JP5544184B2 - リン含有エポキシ樹脂の製造方法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
エポキシ当量:JIS K−7236に記載の方法。即ち、試料をクロロホルム10mLに溶解し、無水酢酸20mL、20%の臭化テトラエチルアンモニウム酢酸溶液10mLをそれぞれ加えて、電位差滴定装置を用いて0.1mol/L過塩素酸酢酸標準液で滴定を行い、各試薬の濃度と添加量ならびに滴定量から、エポキシ樹脂に含まれるエポキシ当量を測定した。
攪拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、及び冷却管を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、一般式1の2官能芳香族系エポキシ樹脂(a1)として、エポトートTX−0929(東都化成株式会社製、パラキリレングリコールジグリシジルエーテル樹脂、エポキシ当量:144g/eq、全塩素:0.11重量%、粘度:50mPa・s、水酸基濃度:39meq/100g、αジオール含有量:2.3meq/100g)547.4g、有機リン化合物としてDOPO−HQ(三光株式会社製、商品名:HCA−HQ、水酸基当量:162g/eq、リン含有率:9.5重量%)252.6gを仕込み、マントルヒーターで130℃まで撹拌しながら加熱して、130℃に達したところで触媒としてトリフェニルフォスフィン(北興化学株式会社製、製品名:TPP)0.25gを加え、反応温度を160℃〜165℃に保ちながら4時間反応して、リン含有エポキシ樹脂(E−1)795gを得た。得られたリン含有エポキシ樹脂(E−1)の性状を表1に示す。
攪拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、及び冷却管を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、一般式1の2官能芳香族系エポキシ樹脂(a1)として、エポトートTX−0929(前述)602.5g、有機リン化合物としてDOPO−NQ(9,10−ジハイドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシドの1,4−ナフトキノン付加物、水酸基当量:187g/eq、リン含有量:8.1重量%)197.5gを仕込み、マントルヒーターで130℃まで撹拌しながら加熱して、130℃に達したところで触媒として2エチル4メチルイミダゾール(四国化成株式会社製、製品名:2E4MZ)0.05gを加え、反応温度を160℃〜165℃に保ちながら4時間反応して、リン含有エポキシ樹脂(E−2)795gを得た。得られたリン含有エポキシ樹脂(E−2)の性状を表1に示す。
攪拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、及び冷却管を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、一般式1の2官能芳香族系エポキシ樹脂(a1)として、エポトートTX−0934(東都化成株式会社製、オキシメチレンビフェニルジグリシジルエーテル樹脂、エポキシ当量:184g/eq、全塩素:0.11重量%、粘度:200mPa・s、水酸基濃度:63meq/100g、αジオール含有量:2.5meq/100g)608.7g、有機リン化合物としてDOPO−NQ(前述)116.3gとDOPO(三光株式会社製、商品名:HCA、リン含有率:14.2重量%)75.0gを仕込み、マントルヒーターで130℃まで撹拌しながら加熱して、130℃に達したところで触媒としてトリフェニルフォスフィン(前述)0.19gを加え、反応温度を160℃〜165℃に保ちながら4時間反応して、リン含有エポキシ樹脂(E−3)795gを得た。得られたリン含有エポキシ樹脂(E−3)の性状を表1に示す。
攪拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、有機リン化合物としてDOPO(前述)182.0gとトルエン420gを仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら加熱して完全に溶解した。その後、キノン類として1,4−ナフトキノン(川崎化成株式会社製、3%含水品)56.7gを反応熱による昇温に注意しながら分割投入した。この時の1,4−ナフトキノンとDOPOのモル比は1,4−ナフトキノン/DOPO=0.41であった。加熱反応後、一般式1の2官能芳香族系エポキシ樹脂(a1)として、エポトートTX−0917(東都化成株式会社製、一般式1のR1が式7−12の化合物、エポキシ当量:173g/eq、全塩素:0.10重量%、粘度:46mPa・s、水酸基濃度:72meq/100g、αジオール含有量:2.8meq/100g)563.0gを仕込み、窒素ガスを導入しながら攪拌を行い、130℃まで加熱を行ってトルエンを系外に除去した。その後触媒としてトリフェニルホスフィン(前述)を0.24g添加して、反応温度を160℃〜165℃に保ちながら4時間反応して、リン含有エポキシ樹脂(E−4)790gを得た。得られたリン含有エポキシ樹脂(E−4)の性状を表1に示す。
攪拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、及び冷却管を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、一般式3の2官能脂肪族系エポキシ樹脂(a2)として、エポトートZX−1658(東都化成株式会社製、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル樹脂、エポキシ当量:140g/eq、全塩素:0.075重量%、粘度:45mPa・s、水酸基濃度:19meq/100g、αジオール含有量:2.8meq/100g)547.4g、有機リン化合物としてDOPO−HQ(前述)252.6gを仕込み、マントルヒーターで130℃まで撹拌しながら加熱して、130℃に達したところで1時間温度を保った後、触媒としてトリフェニルフォスフィン(前述)0.25gを加え、反応温度を160℃〜165℃に保ちながら4時間反応して、リン含有エポキシ樹脂(E−5)795gを得た。得られたリン含有エポキシ樹脂(E−5)の性状を表1に示す。
攪拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、及び冷却管を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、一般式3の2官能脂肪族系エポキシ樹脂(a2)として、HBPADGE(丸善石油化学株式会社製、水素化ビスフェノールA型ジグリシジルエーテル樹脂、エポキシ当量:210g/eq、全塩素:0.14重量%、粘度:780mPa・s、水酸基濃度:66meq/100g、αジオール含有量:4.6meq/100g)632.0g、有機リン化合物としてDOPO−HQ(前述)168.0gを仕込み、マントルヒーターで130℃まで撹拌しながら加熱して、130℃に達したところで1時間温度を保った後、触媒としてトリフェニルフォスフィン(前述)0.17gを加え、反応温度を160℃〜165℃に保ちながら4時間反応して、リン含有エポキシ樹脂(E−6)795gを得た。得られたリン含有エポキシ樹脂(E−6)の性状を表1に示す。
攪拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、及び冷却管を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、一般式4の多官能脂肪族系エポキシ樹脂(a3)として、エポトートZX−1542(東都化成株式会社製、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル樹脂、エポキシ当量:118g/eq、全塩素:0.072重量%、粘度:80mPa・s、水酸基濃度:195meq/100g、αジオール含有量:1.4meq/100g)570.0g、有機リン化合物としてDOPO(前述)50.0gとDOPO−HQ(前述)180.0gを仕込み、マントルヒーターで130℃まで撹拌しながら加熱して、130℃に達したところで触媒としてトリフェニルフォスフィン(前述)0.23gを加え、反応温度を160℃〜165℃に保ちながら4時間反応して、リン含有エポキシ樹脂(E−7)795gを得た。得られたリン含有エポキシ樹脂(E−7)の性状を表1に示す。
攪拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、及び冷却管を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、エポキシ樹脂としてエポトートPG−207GS(東都化成株式会社製、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル樹脂、エポキシ当量:319g/eq、全塩素:0.10重量%、粘度:45mPa・s、水酸基濃度:88meq/100g、αジオール含有量:2.0meq/100g)632.0g、有機リン化合物としてDOPO−HQ(前述)168.0gを仕込み、マントルヒーターで130℃まで撹拌しながら加熱して、130℃に達したところで触媒としてトリフェニルフォスフィン(前述)0.17gを加え、反応温度を160℃〜165℃に保ちながら4時間反応して、リン含有エポキシ樹脂(E−8)795gを得た。得られたリン含有エポキシ樹脂(E−8)の性状を表2に示す。
攪拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、及び冷却管を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、エポキシ樹脂としてエポトートTX−0917(前述)757.9g、有機リン化合物としてDOPO−HQ(前述)42.1gを仕込み、マントルヒーターで130℃まで撹拌しながら加熱して、130℃に達したところで触媒としてトリフェニルフォスフィン(前述)0.05gを加え、反応温度を160℃〜165℃に保ちながら4時間反応して、リン含有エポキシ樹脂(E−9)795gを得た。得られたリン含有エポキシ樹脂(E−9)の性状を表2に示す。
攪拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、及び冷却管を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、エポキシ樹脂としてエポトートTX−0917(前述)480.0g、有機リン化合物としてDOPO(前述)220.0gとDOPO−HQ(前述)100.0gを仕込み、マントルヒーターで130℃まで撹拌しながら加熱して、130℃に達したところで触媒としてトリフェニルフォスフィン(前述)0.32gを加え、反応温度を160℃〜165℃に保ちながら4時間反応して、リン含有エポキシ樹脂(E−10)795gを得た。得られたリン含有エポキシ樹脂(E−10)の性状を表2に示す。
攪拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、及び冷却管を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、エポキシ樹脂としてエポトートTX−0934(前述)505.0g、有機リン化合物としてDOPO−HQ(前述)295.0gを仕込み、マントルヒーターで130℃まで撹拌しながら加熱して、130℃に達したところで触媒としてトリフェニルフォスフィン(前述)0.30gを加え、反応温度を160℃〜165℃に保ちながら4時間反応して、リン含有エポキシ樹脂(E−11)795gを得た。得られたリン含有エポキシ樹脂(E−11)の性状を表2に示す。
攪拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、有機リン化合物としてDOPO(前述)137.6gとトルエン330gを仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら加熱して完全に溶解した。その後、キノン類として1,4−ナフトキノン(前述)31.3gを反応熱による昇温に注意しながら分割投入した。この時の1,4−ナフトキノンとDOPOのモル比は1,4−ナフトキノン/DOPO=0.13であった。加熱反応後、エポキシ樹脂として、エポトートZX−1659(東都化成株式会社製、水素化ビスフェノールA型ジグリシジルエーテル樹脂、エポキシ当量:215g/eq、全塩素:0.45重量%、粘度:1,500mPa・s、水酸基濃度:230meq/100g、αジオール含有量:11meq/100g)632.0gを仕込み、窒素ガスを導入しながら攪拌を行い、130℃まで加熱を行ってトルエンを系外に除去した。その後触媒としてトリフェニルホスフィン(前述)を0.17g添加して、反応温度を160℃〜165℃に保ちながら4時間反応して、リン含有エポキシ樹脂(E−13)790gを得た。得られたリン含有エポキシ樹脂(E−12)の性状を表2に示す。
攪拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、及び冷却管を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、エポキシ樹脂としてエポトートZX−1542(東都化成株式会社製、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル樹脂、エポキシ当量:122g/eq、全塩素:0.065重量%、粘度:80mPa・s、水酸基濃度:262meq/100g、αジオール含有量:1.5meq/100g)570.0g、有機リン化合物としてDOPO(前述)50.0gとDOPO−HQ(前述)180.0gを仕込み、マントルヒーターで130℃まで撹拌しながら加熱して、130℃に達したところで触媒としてトリフェニルフォスフィン(前述)0.23gを加え、反応温度を160℃〜165℃に保ちながら4時間反応して、リン含有エポキシ樹脂(E−13)795gを得た。得られたリン含有エポキシ樹脂(E−13)の性状を表2に示す。
攪拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、及び冷却管を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、エポキシ樹脂として、エポトートYDF−170(東都化成株式会社製、ビスフェノールFジグリシジルエーテル樹脂、エポキシ当量:168g/eq、全塩素:0.15重量%、粘度:3,000mPa・s)547.4g、有機リン化合物としてDOPO−HQ(前述)252.6gを仕込み、マントルヒーターで130℃まで撹拌しながら加熱して、130℃に達したところで触媒としてトリフェニルフォスフィン(前述)0.25gを加え、反応温度を160℃〜165℃に保ちながら4時間反応して、リン含有エポキシ樹脂(E−14)795gを得た。得られたリン含有エポキシ樹脂(E−14)の性状を表2に示す。
表3に示す配合処方によりリン含有エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤等を配合した。リン含有エポキシ樹脂をメチルエチルケトンで溶解させ、あらかじめメチルセロソルブ、ジメチルホルムアミドに溶解させておいた硬化剤としてジシアンジアミド(DICY、活性水素当量:21.0g/eq)と硬化促進剤として2エチル4メチルイミダゾール(前述)を加えて、不揮発分が50重量%になるように樹脂組成物ワニスを調製した。その後、得られた樹脂ワニスを用い、基材であるガラスクロス(日東紡績株式会社製、WEA 116E 106S 136、厚み100μm)に含浸させ、含浸させたガラスクロスを150℃の熱風循環式オーブンで8分間乾燥を行い、プリプレグを得た。次いで、得られたプリプレグ4枚を重ね、130℃×15分及び170℃×2.0MPa×70分間の条件で加熱と加圧を行い0.5mm厚の積層板を得た。得られた各々の積層板について、難燃性、接着性、吸湿率の各物性を試験した。その結果を表4に示す。
表5に示す配合処方によりリン含有エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤等を配合した。硬化剤として、ジエチルジアミノジフェニルメタン(日本化薬株式会社製、商品名:カヤハードAA、活性水素当量:63g/eq、粘度:2,500mPa・s)を用い、50℃に加熱しながら、撹拌し均一化してエポキシ樹脂組成物を得た。得られたエポキシ樹脂組成物を脱泡して金型に注型し、150℃×120分の温度条件で硬化させて2mm厚の硬化物試験片を得た。得られた硬化物試験片について、塩素イオン、難燃性、吸湿率の各物性を試験した。その結果を表6に示す。なお、比較例12では、エポキシ樹脂として、エポトートZX−1059(東都化成株式会社製、ビスフェノールFジグリシジルエーテル樹脂とビスフェノールAジグリシジルエーテル樹脂の混合物、エポキシ当量:165g/eq、全塩素:0.08重量%、粘度:2,300mPa・s)を使用し、添加型難燃剤として、1,3−フェニレンビス−ジ−2,6−キシレニルホスフェート(大八化学工業株式会社製、商品名:PX−200、リン含有量:9.0重量%)を、エポキシ樹脂組成物中のリン含有率が2.0重量%になるように添加した。
表7に示す配合処方によりリン含有エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤等を配合した。硬化剤として、トリフェニルメタン型フェノール樹脂(群栄化学工業株式会社製、商品名:TMP−100、水酸基当量:97.5g/eq、軟化点:107℃)を用い、120℃に加熱しながら、撹拌し均一化してエポキシ樹脂組成物を得た。得られたエポキシ樹脂組成物を脱泡して金型に注型し、150℃×120分+180℃×60分の温度条件で硬化させて2mm厚の硬化物試験片を得た。得られた硬化物試験片について、成形性、難燃性、吸湿率の各物性を試験した。その結果を表8に示す。なお、実施例15ではリン含有エポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂として、エポトートZX−1059(前述)を併用し、比較例17ではリン含有エポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂として、エポトートZX−1542(東都化成株式会社製、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル樹脂、エポキシ当量:122g/eq、全塩素:0.065重量%、粘度:80mPa・s)を併用した。
Claims (4)
- 一般式1で示されるエポキシ樹脂(a1)または一般式3で示されるエポキシ樹脂(a2)または一般式4で示されるエポキシ樹脂(a3)のうち少なくとも一つからなるエポキシ樹脂(A)および一般式5で示される有機リン化合物(b1)および/または一般式6で示される有機リン化合物(b2)で構成された有機リン化合物(B)を反応させて、エポキシ当量が200〜600g/eqであり、リン含有率が1〜6重量%であるリン含有エポキシ樹脂を製造する方法において、エポキシ樹脂(A)の水酸基濃度が200meq/100g以下、全塩素量が0.4重量%以下、αジオール含有量が10meg/100g以下であり、かつ有機リン化合物(B)の有機リン化合物(b1)/有機リン化合物(b2)の重量比範囲が50/50〜100/0であることを特徴とするリン含有エポキシ樹脂の製造方法。
あり、Gは式2または水素のいずれかを示す。
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