JP6770793B2 - 難燃性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
しかし、いずれの文献に開示されたエポキシ樹脂組成物も、近年の高機能化に基づく誘電特性の要求を十分に満足するものではなく、接着性も不十分だった。
東ソー株式会社製GPC測定装置、HLC−8220GPCを使用した。東ソー株式会社製カラム、TSKgelG4000HXL、TSKgelG3000HXL、及びTSKgelG2000HXLを直列に備えたものを使用し、カラム温度は40℃にした。また、溶離液にはテトラヒドロフラン(THF)を用い、1mL/分の流速とし、検出器はRI(示差屈折計)検出器を用いた。データ処理は、東ソー株式会社製GPC−8020モデルIIバージョン4.10を使用した。測定試料はサンプル0.1gを10mLのTHFに溶解し、マイクロフィルターでろ過したものを100μL使用した。得られたクロマトグラムにより二核体含有率、三核体含有率、四核体含有率、及び五核体以上の含有率を算出し、標準の単分散ポリスチレン(東ソー株式会社製、A−500、A−1000、A−2500、A−5000、F−1、F−2、F−4、F−10、F−20、F−40、F−80、F−128)で求めた検量線により数平均分子量を測定した。なお、全面積は2核体以上の面積の合計である。
本発明の難燃性エポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂(A)と硬化剤(B)とリン化合物(C)を必須成分とする。そして、エポキシ樹脂(A)は、オキサゾリドン環を有するノボラック型のエポキシ樹脂(A1)を必須成分とする。以下、オキサゾリドン環を有するノボラック型のエポキシ樹脂(A1)を、エポキシ樹脂(A1)という。なお、本明細書中で、オキサゾリドン環含有エポキシ樹脂というときは、エポキシ樹脂とイソシアネート化合物から得られるオキサゾリドン環を含有する全てのエポキシ樹脂を指し、その中にはエポキシ樹脂(A1)も含まれる。そのため、エポキシ樹脂(A1)を含まない場合は、エポキシ樹脂(A1)以外のオキサゾリドン環含有エポキシ樹脂という。
置換基が複数ある場合は各々同一でも異なっていても良い。
Z2/Z1=(Ox÷2)/(1000÷Ep)
Yは置換基を有していてもよい2価の官能基を示し、イソシアネート化合物からイソシアネート基を除いた残基である。
この末端基Tは、式(1)からZを1つ除いた構造である。あるいは、式(6)で表される。
式(6)中、n1は0以上の整数を示し、n2は1以上の整数を示し、n1+n2は、上記nに対応する。
ノボラック型エポキシ樹脂(d)としては、特定の分子量分布を有するノボラック型エポキシ樹脂(d1)が好ましい。このノボラック型エポキシ樹脂(d1)は、GPC測定において二核体含有率が20面積%以下であり、三核体含有率が15面積%以上60面積%以下であり、五核体以上の含有率が45面積%以下であり、数平均分子量が350以上700以下であるエポキシ樹脂である。ここで、二核体、三核体等におけるi核体とは、分子中に存在するA1の数(i)を意味する。すなわち、式(7)のnに1を加えた数が、iとなる。
シクロアルキルジエン類を使用した場合は2価の脂肪族環状炭化水素基となり、
アルデヒド類やケトン類を架橋剤として使用した場合は式(2)で表される架橋基となり、式(12)又は式(13)の架橋剤を使用した場合は式(3)で表される架橋基となる。これら架橋剤の中では、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトン、p−キシリレンジクロライド、4,4’−ジクロロメチルビフェニルが好ましく、ホルムアルデヒドが特に好ましい。ホルムアルデヒドを反応に用いる際の好ましい形態としては、ホルマリン水溶液、パラホルムアルデヒド、トリオキサン等が挙げられる。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂としては、エポトートYDPN−638(新日鉄住金化学株式会社製)、jER152、jER154(三菱化学株式会社製)、エピクロンN−740、エピクロンN−770、エピクロンN−775(DIC株式会社製)等がある。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂としては、エポトートYDCN−700シリーズ(新日鉄住金化学株式会社製)、エピクロンN−660、エピクロンN−665、エピクロンN−670、エピクロンN−673、エピクロンN−695(DIC株式会社製)、EOCN−1020、EOCN−102S、EOCN−104S(日本化薬株式会社製)等がある。
アルキルノボラック型エポキシ樹脂としては、エポトートZX−1071T、ZX−1270、ZX−1342等があり、スチレン化フェノールノボラック型エポキシ樹脂としては、エポトートZX−1247、GK−5855、TX−1210、YDAN−1000等があり、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂としては、エポトートZX−1142L等があり、β−ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂としては、ESN−155、ESN−185V、ESN−175等があり、ジナフトールアラルキル型エポキシ樹脂としては、ESN−300シリーズのESN−355、ESN−375等があり、α−ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂としては、ESN−400シリーズのESN−475V、ESN−485等がある(いずれも、新日鉄住金化学株式会社製)。ビフェニルアラルキルフェノール型エポキシ樹脂としては、NC−3000、NC−3000H(日本化薬株式会社製)等がある。
イソシアネート基の比率が低いとオキサゾリドン環の生成量が低下して硬化物の誘電特性や耐熱性の向上効果が得られない恐れがある。また、イソシアネート基の比率が多いと、エポキシ基の残存量が低下するだけでなく、反応時に増粘が激しく反応が困難となる。また、得られたとしても、溶剤溶解性やガラスクロスへの含浸性が悪化して積層板用途で使用が困難となる。
エポキシ樹脂(A2)として、従来公知のエポキシ樹脂が使用可能である。これら併用できるエポキシ樹脂(A2)は、エポキシ樹脂(A1)の効果を妨げない範囲で使用できる。エポキシ樹脂(A1)を使用する効果は少量でも発揮されるため、エポキシ樹脂(A2)の使用量は、エポキシ樹脂(A)中に、0質量%〜95質量%が好ましく、10質量%〜90質量%がより好ましく、30質量%〜85質量%がさらに好ましい。
ここで、エポキシ樹脂(A)は、エポキシ樹脂(A1)、エポキシ樹脂(A2)及びリン含有エポキシ樹脂(CA)等のエポキシ基を有する化合物を含む。また、硬化剤(B)は、リン含有硬化剤(CB)を含む。
リン化合物(C)は、難燃性エポキシ樹脂組成物に難燃効果を付与する。リン化合物(C)は、添加系のリン系難燃剤と反応性のリン化合物の2タイプに分けられ、反応性のリン化合物は、さらにリン含有エポキシ樹脂(CA)とリン含有硬化剤(CB)に分けられる。難燃効果は、添加系のリン系難燃剤と反応性のリン化合物を比較した場合、反応性のリン化合物の方が大きいので、反応性のリン化合物を使用する方が好ましい。
リン含有硬化剤(CB)のリン含有率が、0.5〜12質量%であることがよく、好ましくは2〜11質量%であり、より好ましくは4〜10質量%である。
ここで、リン含有エポキシ樹脂(CA)は、リン化合物(C)でもあるし、エポキシ樹脂(A)でもあるとして扱う。同様に、リン含有硬化剤(CB)は、リン化合物(C)でもあるし、硬化剤(B)の両方に該当するものとして扱う。したがって、リン含有硬化剤(CB)を使用する場合は、他の硬化剤又はリン化合物の使用は不要となる場合がある。同様に、リン含有エポキシ樹脂(CA)を使用する場合は、他のエポキシ樹脂又はリン化合物の使用は不要となる場合がある。
更に、有機溶剤、希釈剤等を配合することができる。
有機溶剤としては、特に規定するものではないが、N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド類、エチレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、ベンジルアルコール、ブチルジグリコール、パインオイル等のアルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類等が挙げられる。
また、反応性希釈剤としては、アリルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル等の単官能、レゾルシノールグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル等の二官能、グリセロールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル等の多官能グリシジルエーテル類が挙げられる。
これらの溶剤又は反応性希釈剤は、単独又は複数種類を混合したものを、90質量%以下配合することができる。
ラクティブ法等にて回路形成を施し、形成された回路表面を酸溶液で処理して黒化処理を施して、内層材を得る。この内層材の、片面または両側の回路形成面に、プリプレグや絶縁接着シートにて絶縁層を形成するとともに、絶縁層の表面に導体層を形成して、多層板形成するものである。
Ox=((Wt0/Ep0)−(Wt/Ep))/Wt×1000
ここで、Ep0は使用した原料エポキシ樹脂のエポキシ当量(g/eq.)であり、Epはオキサゾリドン環含有エポキシ樹脂のエポキシ当量(g/eq.)である。
Wt0は使用した原料エポキシ樹脂の質量(g)であり、Wtはオキサゾリドン環含有エポキシ樹脂の質量(g)である。
合成例1a
撹拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、冷却管及び滴下装置を備えたガラス製セパラブルフラスコに、フェノールを2500部、シュウ酸二水和物を7.5部仕込み、窒素ガスを注入しながら撹拌を行い、加熱を行って昇温した。次に、80℃にて撹拌しながら、37.4%ホルマリン474.1部を30分かけて滴下し反応させた。さらに反応温度を92℃に保ち3時間反応を行った。昇温を行い、反応生成水を系外に除去しながら110℃まで昇温した。残存フェノールを160℃にて減圧下回収を行い、さらに温度を250℃に上げて二核体の一部を回収し、二核体を減少させたフェノールノボラック樹脂(1a)を得た。得られたフェノールノボラック樹脂の二核体含有率及び三核体含有率はそれぞれ10面積%及び38面積%であった。
続いて、撹拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、冷却管及び滴下装置を備えたガラス製セパラブルフラスコに、得られたフェノールノボラック樹脂(1a)を666部、エピクロロヒドリンを2110部、イオン交換水を17部仕込み、撹拌しながら50℃まで昇温した。均一に溶解後、49%水酸化ナトリウム水溶液を14.2部仕込み3時間反応を行った。次に、64℃まで昇温した後、水の還流が起きる程度まで減圧を引き、49%水酸化ナトリウム水溶液457.7部を3時間かけて滴下し、この滴下中に還流留出した水とエピクロルヒドリンを分離槽で分離しエピクロルヒドリンは反応容器に戻し、水は系外に除いて反応した。反応終了後、温度を70℃まで上げ脱水を行い、温度を135℃として残存するエピクロロヒドリンを回収した。常圧に戻し、メチルイソブチルケトン(MIBK)を1232部加えて溶解した。イオン交換水を1200部加え、撹拌静置して副生した食塩を水に溶解して除去した。次に、49%水酸化ナトリウム水溶液を37.4部仕込み、80℃で90分間撹拌反応して精製反応を行った。MIBKを追加、水洗を数回行い、イオン性不純物を除去した。溶剤を回収し、フェノールノボラック型エポキシ樹脂(1b)を得た。得られたフェノールノボラック型エポキシ樹脂の二核体含有率10面積%、三核体含有率35面積%、三核体及び四核体含有率の合計が52面積%、五核体以上含有率38面積%、数平均分子量635、重量平均分子量884、分散度1.39、エポキシ当量174g/eq.であった。
GPC測定チャートを図1に示す。図中、Aで示すピークが二核体を示し、Bで示すピークが三核体を示し、Cで示すピーク群が五核体以上を示す。横軸に溶出時間を示し、左縦軸に信号強度を示し、右縦軸に数平均分子量Mを常用対数(log)で示す。用いた標準物質の数平均分子量の測定値を黒丸でプロットしており検量線とした。
続いて、撹拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、冷却管及び滴下装置を備えたガラス製セパラブルフラスコに、ノボラック型エポキシ樹脂(d)として、上記で得られたフェノールノボラック型エポキシ樹脂(1b)を100部、触媒として、テトラメチルアンモニウムヨージド(東京化成工業株式会社製、試薬)を0.17部仕込み、窒素ガスを投入しながら昇温し、120℃にて30分間温度を維持して系内の水分を除去した。次に、130℃〜140℃の温度を維持しながら、イソシアネート化合物(e)として、ジフェニルメタンジイソシアネート(三井化学株式会社製、コスモネートPH、NCO濃度34%)14.4部(イソシアネート基e/エポキシ基dの当量比(e/d)=0.20)を50%トルエン溶液として、3時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度を維持しながら、さらに60分間撹拌を続けた。反応終了後、150℃、1.33kPa、30分の回収条件で溶剤を除去して、オキサゾリドン環含有ノボラック型エポキシ樹脂(樹脂1)を得た。得られた樹脂1の数平均分子量(Mn)は1139であり、重量平均分子量(Mw)は5846であり、分散度(Mw/Mn)は5.13だった。図3にGPCチャートを、図4にIRチャートをそれぞれ示す。なお、IRは、フーリエ変換型赤外分光光度計(PerkinEler Precisely製、Spectrum One FT−IR Spectrometer 1760X)の全反射測定法(ATR法)により波数650〜4000cm−1の吸光度を測定した。
ジフェニルメタンジイソシアネートをポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(三井化学株式会社製、コスモネートM−50、NCO濃度34%)7.5部(当量比(e/d)=0.10)に変えた以外は、合成例1cと同様な装置及び手順で合成を行い、オキサゾリドン環含有ノボラック型エポキシ樹脂(樹脂2)を得た。
テトラメチルアンモニウムヨージドをn−ブチルトリフェニルホスホニウム・ブロミド(日本化学工業株式会社製、ヒシコーリンBTPPBr)0.12部に、ジフェニルメタンジイソシアネートを2,4−トリレンジイソシアネート(80%)と2,6−トリレンジイソシアネート(20%)の混合物(三井化学株式会社製、コスモネートT−80、NCO濃度48%)22.5部(当量比(e/d)=0.45)に、イソシアネート化合物の滴下時間を3時間から6時間に変えた以外は、合成例1cと同様な装置及び手順で合成を行い、オキサゾリドン環含有ノボラック型エポキシ樹脂(樹脂3)を得た。
ジフェニルメタンジイソシアネートをシクロヘキサン−1,3−ジイルビスメチレンジイソシアネート(三井化学株式会社製、タケネート600、NCO濃度43%)11.3部(当量比(e/d)=0.20)に変えた以外は、合成例1cと同様な装置及び手順で合成を行い、オキサゾリドン環含有ノボラック型エポキシ樹脂(樹脂4)を得た。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂を、上記フェノールノボラック型エポキシ樹脂(1b)90部とビスフェノールF型液状エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、エポトートYDF−1500、エポキシ当量168g/eq.、粘度2500mPa・s)を10部とし、ジフェニルメタンジイソシアネートを21.7部(当量比(e/d)=0.30)とし、イソシアネート化合物の滴下時間を3時間から6時間に変えた以外は、合成例1cと同様な装置及び手順で合成を行い、オキサゾリドン環含有ノボラック型エポキシ樹脂(樹脂5)を得た。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂を、フェノールノボラック型エポキシ樹脂(1b)90部とビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、エポトートYD−8125、エポキシ当量174g/eq.、粘度4100mPa・s)10部とし、ジフェニルメタンジイソシアネートを21.6部(イソシアネート基e/エポキシ基dの当量比(e/d)=0.30)とし、イソシアネート化合物の滴下時間を3時間から6時間に変えた以外は、合成例1cと同様な装置及び手順で合成を行い、オキサゾリドン環含有ノボラック型エポキシ樹脂(樹脂6)を得た。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂を、市販のフェノールノボラック型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、エポトートYDPN−638、二核体含有率22面積%、三核体含有率15面積%、三核体及び四核体含有率の合計が25面積%、五核体以上含有率53面積%、数平均分子量528、重量平均分子量1127、分散度2.13、エポキシ当量176g/eq.GPC測定チャートを図2に示す。A、B及びCは図1の説明と同じである。)100部に、テトラメチルアンモニウムヨージドをn−ブチルトリフェニルホスホニウム・ブロミド0.11部に、ジフェニルメタンジイソシアネートを9.2部(当量比(e/d)=0.13)に変えた以外は、合成例1cと同様な装置及び手順で合成を行い、オキサゾリドン環含有ノボラック型エポキシ樹脂(樹脂7)を得た。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂を、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、エポトートYDCN−700−7、エポキシ当量204g/eq.、二核体含有率5.9面積%、三核体含有率6.8面積%、三核体及び四核体含有率の合計が15.3面積%、五核体以上含有率72.0面積%)100部に、テトラメチルアンモニウムヨージドをn−ブチルトリフェニルホスホニウム・ブロミド0.1部に、ジフェニルメタンジイソシアネートを4.3部(イソシアネート基e/エポキシ基dの当量比(e/d)=0.07)に変えた以外は、合成例1cと同様な装置及び手順で合成を行い、オキサゾリドン環含有ノボラック型エポキシ樹脂(樹脂8)を得た。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂を、α−ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、エポトートESN−475V、エポキシ当量330g/eq.、軟化点80℃、二核体含有率48.2面積%、三核体含有率24.8面積%、三核体及び四核体含有率の合計が13.7面積%、五核体以上含有率13.3面積%)100部に、ジフェニルメタンジイソシアネートを、シクロヘキサン−1,3−ジイルビスメチレンジイソシアネート3部(当量比(e/d)=0.10)に変えた以外は、合成例1cと同様な装置及び手順で合成を行い、オキサゾリドン環含有ノボラック型エポキシ樹脂(樹脂9)を得た。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂を、ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂100部に、ジフェニルメタンジイソシアネートを2,4−トリレンジイソシアネート(80%)と2,6−トリレンジイソシアネート(20%)の混合物20.1部(当量比(e/d)=0.40)に、イソシアネート化合物の滴下時間を3時間から6時間に変えた以外は、合成例1cと同様な装置及び手順で合成を行い、オキサゾリドン環含有エポキシ樹脂(比較樹脂1)を得た。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂を、ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂100部に、ジフェニルメタンジイソシアネートを14.4部(当量比(e/d)=0.20)に変えた以外は、合成例1cと同様な装置及び手順で合成を行い、オキサゾリドン環含有エポキシ樹脂(比較樹脂2)を得た。
エポキシ樹脂(A1):合成例1〜9で得られた樹脂1〜樹脂9
エポキシ樹脂a:ジシクロペンタジエン/フェノール共縮合エポキシ樹脂(國都化学株式会社製、KDCP−130、エポキシ当量254g/eq.)
エポキシ樹脂b:芳香族変性ノボラック型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、エポトートYDAN−1000−9C、エポキシ当量276g/eq.)
エポキシ樹脂c:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、エポトートYDCN−700−7、エポキシ当量204g/eq.)
エポキシ樹脂d:4官能型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、エポトートYDG−414、エポキシ当量187g/eq.)
硬化剤a:フェノールノボラック樹脂(昭和電工株式会社製、ショウノールBRG−557、軟化点80℃、フェノール性水酸基当量105g/eq.)
硬化剤b:芳香族変性ノボラック樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、GK−5855P、フェノール性水酸基当量230g/eq.)
硬化剤c:ジシクロペンタジエン/フェノール共縮合樹脂(群栄化学株式会社製、GDP9140、フェノール性水酸基当量196g/eq.)
硬化剤d:ジシアンジアミド(日本カーバイト株式会社製、DIHARD、活性水素当量21g/eq)
硬化剤e:フェノール末端PPO樹脂(Sabic社製、SA90、フェノール性水酸基当量803g/eq.)
硬化剤f:ベンゾオキサジン樹脂(四国化成工業株式会社製、F−a型ベンゾオキサジン樹脂)
硬化剤g:活性エステル樹脂(DIC株式会社製、エピクロンHPC−8000−65T、活性エステル当量223g/eq.)
硬化剤h:スチレン/マレイン酸共縮合樹脂(Cray Valley社製、SMA2000、酸無水物当量316g/eq.)
リン化合物a:リン含有エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、エポトートTX−1320A、エポキシ当量763g/eq.、リン含有率5.0%)
リン化合物b:リン含有エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、エポトートTX−1328、エポキシ当量307g/eq.、リン含有率3.4%)
リン化合物c:リン含有フェノキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、フェノトートERF−001M30、リン含有率4.2%、重量平均分子量=40000)
リン化合物d:リン含有エポキシ樹脂系難燃剤(新日鉄住金化学株式会社製、エポトートFX−289FA、リン含有率7.0%)
リン化合物e:リン含有フェノール硬化剤(Shin−AT&C社製、LC−950PM60、リン含有率9.2%)
リン化合物f:リン含有フェノール硬化剤(DIC株式会社製、エピクロンEXB9000、フェノール性水酸基当量207g/eq、リン含有率5.0%)
リン化合物g:芳香族縮合リン酸エステル(大八化学工業株式会社製、PX−200、リン含有率9.0%)
リン化合物h:有機リン系難燃剤(Clariant社製、Exolit OP935、リン含有率23%)
リン化合物i:ホスファゼン系難燃剤(大塚化学株式会社製、SPE−100、リン含有率13%)
シリカフィラー:結晶シリカ(株式会社 龍森 製、クリスタライトCMC−12、結晶シリカ、平均粒子径5μm)
ベーマイト:アルミナ1水和物(河合石灰工業株式会社製、BMB、平均粒子径1.5μm)
YP−50S:ビスフェノールA型フェノキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、フェノトートYP−50S、重量平均分子量=40000)
2E4MZ:2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業株式会社製、キュアゾール2E4MZ)
ガラスクロスa:Eガラスクロス(日東紡績株式会社製、WEA2116、0.1mm厚)
ガラスクロスb:低誘電ガラスクロス(日東紡績株式会社製、NEA2116、0.1mm厚)
エポキシ樹脂(A)として樹脂1を100部、硬化剤(B)として硬化剤aを64部、リン化合物(C)としてリン化合物aを165部、硬化促進剤として2E4MZを0.01部で配合し、メチルエチルケトン(MEK)に溶解して難燃性エポキシ樹脂組成物ワニスを得た。
樹脂1、エポキシ樹脂a〜d、硬化剤a、リン化合物a〜b、リン化合物d〜g、リン化合物i、及び2E4MZを表2の処方の配合量(部)で配合し、実施例1と同様の装置を使用して、同様の操作で、難燃性エポキシ樹脂組成物ワニスを得て、さらに積層板及び試験片を得た。実施例1と同様の試験を行い、その結果を表2に示す。なお、表中の「−」は不使用を表す。
樹脂1、比較樹脂1〜2、エポキシ樹脂d、硬化剤a、リン化合物a、リン化合物g、及び2E4MZを表3の処方の配合量(部)で配合し、実施例1と同様の装置を使用して、同様の操作で、難燃性エポキシ樹脂組成物ワニスを得て、さらに積層板及び試験片を得た。実施例1と同様の試験を行い、その結果を表3に示す。
樹脂2〜9、硬化剤a、リン化合物a、及び2E4MZを表4の処方の配合量(部)で配合し、実施例1と同様の装置を使用して、同様の操作で、難燃性エポキシ樹脂組成物ワニスを得て、さらに積層板及び試験片を得た。実施例1と同様の試験を行い、その結果を表4に示す。
樹脂1、硬化剤a〜c、硬化剤e〜h、リン化合物a、リン化合物i、及び2E4MZを表5の処方の配合量(部)で配合し、実施例1と同様の装置を使用して、同様の操作で、難燃性エポキシ樹脂組成物ワニスを得て、さらに積層板及び試験片を得た。実施例1と同様の試験を行い、その結果を表5に示す。また、実施例27は、ガラスクロスaをガラスクロスbに変えて実施した。
エポキシ樹脂(A)として樹脂1を100部、硬化剤(B)として硬化剤dを2.5部と硬化剤eを120部、リン化合物(C)としてリン化合物cを165部、充填剤(F)としてベーマイトを30部、硬化促進剤として2E4MZを0.01部で配合し、MEK、プロピレングリコールモノメチルエーテル、N,N−ジメチルホルムアミドで調製した混合溶剤に溶解して難燃性エポキシ樹脂組成物ワニスを得た。
樹脂1、比較樹脂1、硬化剤d〜e、リン化合物c、リン化合物g、ベーマイト、YP−50S及び2E4MZを表5の処方の配合量(部)で配合し、実施例28と同様の装置を使用して、同様の操作で、難燃性エポキシ樹脂組成物ワニスを得て、さらに樹脂フィルム、硬化フィルム、プリント配線板及び試験片を得た。実施例28と同様の試験を行い、その結果を表6に示す。
表7の処方の配合量(部)で、樹脂1、比較樹脂1〜2、硬化剤a、リン化合物a、及びシリカフィラーを配合し、130℃に加熱しながら、撹拌し均一化して難燃性エポキシ樹脂組成物を得た。得られた難燃性エポキシ樹脂組成物は同温度下で減圧脱泡した後、硬化促進剤を投入して丁寧に気泡を巻き込まないように均一化して金型に注型し、熱風循環オーブン中にて、150℃で2時間、次いで、180℃で6時間硬化して注型硬化物を得た。
注型硬化物の難燃性、ガラス転移温度、比誘電率、及び誘電正接を測定した結果を表7に示す。但し、比較例8の注型硬化物は成形不十分だったため測定ができなかった。なお、表中の「−」は不使用を表し、「×」は測定不可を表す。
Claims (23)
- エポキシ樹脂(A)、硬化剤(B)及び難燃剤としてのリン化合物(C)を含有する難燃性エポキシ樹脂組成物であって、エポキシ樹脂(A)と硬化剤(B)とリン化合物(C)の合計に対しリン含有率が0.2〜6質量%であること、オキサゾリドン環を分子内に有するノボラック型のエポキシ樹脂(A1)をエポキシ樹脂(A)中に5質量%以上含むこと、及びエポキシ樹脂(A1)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにおける測定において、二核体含有率が20面積%以下であり、三核体含有率が15面積%以上60面積%以下であり、五核体以上の含有率は45面積%以下であり、数平均分子量が350以上700以下である下記式(7)で表されるノボラック型エポキシ樹脂(d)とイソシアネート化合物(e)から得られるエポキシ樹脂であり、そのエポキシ当量が170〜450g/eq.であり、オキサゾリドン環含有量が0.02〜3.0eq./kgであることを特徴とする難燃性エポキシ樹脂組成物。
(式中、A1はベンゼン環、ナフタレン環又はビフェニル環から選ばれる芳香族環基を示し、これらの芳香族環基は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基又は炭素数7〜10のアラルキル基のいずれかを芳香族環の置換基として有してもよく、Xは2価の脂肪族環状炭化水素基又は下記式(2)若しくは下記式(3)で表される架橋基のいずれかを示し、Gは下記式(4)で表されるグリシジル基である。mは1又は2を示し、nは繰り返し単位の数であって1以上の整数を示し、その平均値は1.5以上である。)
(式中、R1及びR2それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6の炭化水素基を示す。)
(式中、R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6の炭化水素基を示し、A2はベンゼン環、ナフタレン環又はビフェニル環から選ばれる芳香族環基を示し、これらの芳香族環基は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基又は炭素数7〜10のアラルキル基のいずれかを芳香族環の置換基として有してもよい。)
- エポキシ樹脂(A1)のエポキシ当量が、175〜400g/eq.である請求項1に記載の難燃性エポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂(A1)の軟化点が、50〜150℃である請求項1又は2に記載の難燃性エポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂(A1)のオキサゾリドン環含有量が、0.05〜2.5eq./kgである請求項1〜3のいずれか1項に記載の難燃性エポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂(A1)が、ノボラック型エポキシ樹脂(d)のエポキシ基1モルに対して、イソシアネート化合物(e)のイソシアネート基を0.01モル以上0.5モル以下の範囲で反応させて得られるものである請求項1〜5のいずれか1項に記載の難燃性エポキシ樹脂組成物。
- イソシアネート化合物(e)が、1分子内に平均で1.8個以上のイソシアネート基を有するものである請求項1〜6のいずれか1項に記載の難燃性エポキシ樹脂組成物。
- イソシアネート化合物(e)が、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、3,5−トリレンジイソシアネート、2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、1,4−ナフタレンジイルジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイルジイソシアネート、2,6−ナフタレンジイルジイソシアネート、2,7−ナフタレンジイルジイソシアネート、3,3’−ジメチルビスフェニル−4,4’−ジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイルジイソシアナート、シクロヘキサン−1,3−ジイルビスメチレンジイソシアナート、シクロヘキサン−1,4−ジイルビスメチレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、4,4’−メチレンビスシクロヘキシルジイソシアネート、及びイソホロンジイソシアネートからなる群から選択される1種以上である請求項1〜7のいずれか1項に記載の難燃性エポキシ樹脂組成物。
- リン化合物(C)が、リン含有エポキシ樹脂(CA)及び/又はリン含有硬化剤(CB)を含む請求項1〜8のいずれか1項に記載の難燃性エポキシ樹脂組成物。
- リン含有エポキシ樹脂(CA)のエポキシ当量が、200〜800g/eq.である請求項9に記載の難燃性エポキシ樹脂組成物。
- リン含有エポキシ樹脂(CA)のリン含有率が、0.5〜6質量%である請求項9又
は10に記載の難燃性エポキシ樹脂組成物。 - リン含有硬化剤(CB)のリン含有率が、0.5〜12質量%である請求項9に記載の難燃性エポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂(A)と硬化剤(B)の配合割合を、エポキシ樹脂(A)のエポキシ基1モルに対して硬化剤(B)の活性水素基を0.2モル以上1.5モル以下となる範囲で配合する請求項1〜12のいずれか1項に記載の難燃性エポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂(A)と硬化剤(B)とリン化合物(C)の合計に対し、リン含有率が0.2〜6質量%である請求項1〜14のいずれか1項に記載の難燃性エポキシ樹脂組成物。
- 充填剤(F)、熱可塑性樹脂(G)又は両者をさらに含む請求項1〜15のいずれか1項に記載の難燃性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の難燃性エポキシ樹脂組成物を用いたことを特徴とするプリプレグ。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の難燃性エポキシ樹脂組成物を用いたこと特徴とする絶縁シート。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の難燃性エポキシ樹脂組成物を用いたこと特徴とする接着シート。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の難燃性エポキシ樹脂組成物を用いたこと特徴とする積層板。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の難燃性エポキシ樹脂組成物を用いたことを特徴とする封止材。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の難燃性エポキシ樹脂組成物を用いたことを特徴とする注型材。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の難燃性エポキシ樹脂組成物を硬化させた硬化物。
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