JPH09278867A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH09278867A JPH09278867A JP8088257A JP8825796A JPH09278867A JP H09278867 A JPH09278867 A JP H09278867A JP 8088257 A JP8088257 A JP 8088257A JP 8825796 A JP8825796 A JP 8825796A JP H09278867 A JPH09278867 A JP H09278867A
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- Japan
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- epoxy resin
- parts
- resin composition
- materials
- epoxy
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
- H05K1/0326—Organic insulating material consisting of one material containing O
Landscapes
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】高速演算回路や高周波回路等の電子回路基板に
用いられる銅張り積層板や電子部品に用いられる封止材
・成形材・注型材・接着剤・電気絶縁塗料などに適した
エポキシ樹脂組成物を提供することを目的とする。 【構成】アルコール性水酸基当量が１．０ｍｅｑ／ｇ以
下のエポキシ樹脂と分子内に二個以上のイソシアネート
基を有するイソシアネート化合物を反応させて得られる
エポキシ樹脂を必須成分とし、硬化剤として一般式
（１）で示されるフェノール樹脂を含有せしめることを
特徴とするエポキシ樹脂組成物である。 【化１】
用いられる銅張り積層板や電子部品に用いられる封止材
・成形材・注型材・接着剤・電気絶縁塗料などに適した
エポキシ樹脂組成物を提供することを目的とする。 【構成】アルコール性水酸基当量が１．０ｍｅｑ／ｇ以
下のエポキシ樹脂と分子内に二個以上のイソシアネート
基を有するイソシアネート化合物を反応させて得られる
エポキシ樹脂を必須成分とし、硬化剤として一般式
（１）で示されるフェノール樹脂を含有せしめることを
特徴とするエポキシ樹脂組成物である。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高速演算回路や高周波
回路等の電子回路基板に用いられる銅張り積層板や電子
部品に用いられる封止材・成形材・注型材・接着剤・電
気絶縁塗料などに適したエポキシ樹脂組成物に関する。
回路等の電子回路基板に用いられる銅張り積層板や電子
部品に用いられる封止材・成形材・注型材・接着剤・電
気絶縁塗料などに適したエポキシ樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂は接着性、耐熱性、成形性
に優れていることから電子部品、電気機器、自動車部
品、ＦＲＰ、スポーツ用品など広範囲に使用されてい
る。特に電子部品、電気機器に使用される銅張り積層板
は、近年大量情報を高速処理するため、多層化、薄板
化、回路のファインピッチ化等が行われてきた。しか
し、更なる高速処理を実現するため、低誘電性の積層板
が求められるようになってきた。また、移動体通信等に
用いられる高周波回路用の積層板では信号の損失を防ぐ
ため低誘電正接のものが求められている。このような要
求に対して、フッ素樹脂やポリフェニレンオキサイド樹
脂など低誘電特性の樹脂が提案されている。しかし、こ
れらの樹脂は成形性・接着性等に問題があるため限られ
た用途でしか使用されていない。このような状況下成形
性、接着性等の良好なエポキシ樹脂の誘電特性を改良す
ることが望まれていた。
に優れていることから電子部品、電気機器、自動車部
品、ＦＲＰ、スポーツ用品など広範囲に使用されてい
る。特に電子部品、電気機器に使用される銅張り積層板
は、近年大量情報を高速処理するため、多層化、薄板
化、回路のファインピッチ化等が行われてきた。しか
し、更なる高速処理を実現するため、低誘電性の積層板
が求められるようになってきた。また、移動体通信等に
用いられる高周波回路用の積層板では信号の損失を防ぐ
ため低誘電正接のものが求められている。このような要
求に対して、フッ素樹脂やポリフェニレンオキサイド樹
脂など低誘電特性の樹脂が提案されている。しかし、こ
れらの樹脂は成形性・接着性等に問題があるため限られ
た用途でしか使用されていない。このような状況下成形
性、接着性等の良好なエポキシ樹脂の誘電特性を改良す
ることが望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、エポキシ
樹脂の欠点であった誘電特性を改良すべく種々検討した
結果、本発明を完成したもので、本発明の目的は、従来
のエポキシ樹脂と同様な作業性で、高速演算回路や高周
波回路等の電子回路基板に用いられる銅張り積層板や電
子部品に用いられる封止材・成形材・注型材・接着剤・
電気絶縁塗料などに適したエポキシ樹脂組成物を提供す
る。
樹脂の欠点であった誘電特性を改良すべく種々検討した
結果、本発明を完成したもので、本発明の目的は、従来
のエポキシ樹脂と同様な作業性で、高速演算回路や高周
波回路等の電子回路基板に用いられる銅張り積層板や電
子部品に用いられる封止材・成形材・注型材・接着剤・
電気絶縁塗料などに適したエポキシ樹脂組成物を提供す
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、アルコ
ール性水酸基当量が１．０ｍｅｑ／ｇ以下、より好まし
くは０．５ｍｅｑ／ｇ以下のエポキシ樹脂と、分子内に
二個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート類
を反応させて得られるエポキシ樹脂を必須成分とし、硬
化剤として一般式（１）で示されるフェノール樹脂を含
有せしめることを特徴とするエポキシ樹脂組成物であ
る。
ール性水酸基当量が１．０ｍｅｑ／ｇ以下、より好まし
くは０．５ｍｅｑ／ｇ以下のエポキシ樹脂と、分子内に
二個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート類
を反応させて得られるエポキシ樹脂を必須成分とし、硬
化剤として一般式（１）で示されるフェノール樹脂を含
有せしめることを特徴とするエポキシ樹脂組成物であ
る。
【０００５】
【化２】
【０００６】本発明で使用するエポキシ樹脂としては、
ビスフェノールＡ、Ｏ−クレゾールノボラック等をグリ
シジルエーテル化によって得られたもので、これらは臭
素化されていても良い。そして、アルコール性水酸基当
量が１．０ｍｅｑ／ｇ以下のエポキシ樹脂は、上記のエ
ポキシ樹脂においてアルコール性水酸基当量が１．０ｍ
ｅｑ／ｇ以下のものをいうのであって、具体例としては
エポトートＹＤ−８１２５、ＹＤＦ−８１７０、ＺＸ−
１０５９、ＹＤＣ−１３１２、ＺＸ−１２０１（東都化
成株式会社製 アルコール性水酸基当量０．２ｍｅｑ／
ｇ以下）、エポトートＹＤ−１２８、ＹＤＦ−１７０、
ＹＤＢ−３４０、ＹＤＢ−４００、ＹＨ−４３４（東都
化成株式会社製 アルコール性水酸基当量０．５ｍｅｑ
／ｇ以下）、ＹＤＰＮ−６３８、ＹＤＣＮ−７０１、Ｙ
ＤＣＮ−７０２、ＹＤＣＮ−７０３、ＹＤＣＮ−７０
４、ＺＸ−１０７１Ｔ、ＺＸ−１３４２、ＺＸ−１２７
０、ＺＸ−１２４７（東都化成株式会社製 アルコール
性水酸基当量０．６ｍｅｑ／ｇ以下）等が挙げられる。
アルコール性水酸基当量が１．０ｍｅｑ／ｇ以下のエポ
キシ樹脂として上述のエポキシ樹脂を１種類または２種
類以上混合して用いても良いが、これらに限定されるも
のではない。
ビスフェノールＡ、Ｏ−クレゾールノボラック等をグリ
シジルエーテル化によって得られたもので、これらは臭
素化されていても良い。そして、アルコール性水酸基当
量が１．０ｍｅｑ／ｇ以下のエポキシ樹脂は、上記のエ
ポキシ樹脂においてアルコール性水酸基当量が１．０ｍ
ｅｑ／ｇ以下のものをいうのであって、具体例としては
エポトートＹＤ−８１２５、ＹＤＦ−８１７０、ＺＸ−
１０５９、ＹＤＣ−１３１２、ＺＸ−１２０１（東都化
成株式会社製 アルコール性水酸基当量０．２ｍｅｑ／
ｇ以下）、エポトートＹＤ−１２８、ＹＤＦ−１７０、
ＹＤＢ−３４０、ＹＤＢ−４００、ＹＨ−４３４（東都
化成株式会社製 アルコール性水酸基当量０．５ｍｅｑ
／ｇ以下）、ＹＤＰＮ−６３８、ＹＤＣＮ−７０１、Ｙ
ＤＣＮ−７０２、ＹＤＣＮ−７０３、ＹＤＣＮ−７０
４、ＺＸ−１０７１Ｔ、ＺＸ−１３４２、ＺＸ−１２７
０、ＺＸ−１２４７（東都化成株式会社製 アルコール
性水酸基当量０．６ｍｅｑ／ｇ以下）等が挙げられる。
アルコール性水酸基当量が１．０ｍｅｑ／ｇ以下のエポ
キシ樹脂として上述のエポキシ樹脂を１種類または２種
類以上混合して用いても良いが、これらに限定されるも
のではない。
【０００７】分子中に二個以上のイソシアネート基を有
するイソシアネート化合物の具体例としては２，４−ト
リレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシア
ネート、４，４−ジフェニルメタンイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナ
トメチル）シクロヘキサン、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、
テトラメチルキシリレンジイソシアネート、１，５−ナ
フタレンジイソシアネート、トリジンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイ
ソシアネート、トランスシクロヘキサン１，４−ジイソ
シアネート、４，４−ジシクロヘキシルメタンジイソシ
アネート、リジンジイソシアネート、トリフェニルメタ
ントリイソシアネート、トリス（イソシアネートフェニ
ル）チオホスフェート、テトラメチルキシレンジイソシ
アネート、リジンエステルトリイソシアネート、ウンデ
カントリイソシアネート、１，８−ジイソシアネート−
４−イソシアネートメチルオクタン、１，３，６−ヘキ
サメチレントリイソシアネート、ビシクロヘブタントリ
イソシアネート等が挙げられる。分子中に二個以上のイ
ソシアネート基を有するイソシアネート化合物は１種類
または２種類以上混合して使用しても良いが、これらに
限定されるものではない。
するイソシアネート化合物の具体例としては２，４−ト
リレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシア
ネート、４，４−ジフェニルメタンイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナ
トメチル）シクロヘキサン、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、
テトラメチルキシリレンジイソシアネート、１，５−ナ
フタレンジイソシアネート、トリジンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイ
ソシアネート、トランスシクロヘキサン１，４−ジイソ
シアネート、４，４−ジシクロヘキシルメタンジイソシ
アネート、リジンジイソシアネート、トリフェニルメタ
ントリイソシアネート、トリス（イソシアネートフェニ
ル）チオホスフェート、テトラメチルキシレンジイソシ
アネート、リジンエステルトリイソシアネート、ウンデ
カントリイソシアネート、１，８−ジイソシアネート−
４−イソシアネートメチルオクタン、１，３，６−ヘキ
サメチレントリイソシアネート、ビシクロヘブタントリ
イソシアネート等が挙げられる。分子中に二個以上のイ
ソシアネート基を有するイソシアネート化合物は１種類
または２種類以上混合して使用しても良いが、これらに
限定されるものではない。
【０００８】エポキシ樹脂類とイソシアネート化合物の
反応方法は公知の方法で行うことができる。特開平５−
４３６５７号ではエポキシ樹脂とフェノール類及びイソ
シアネート化合物を反応することにより、オキサゾリド
ン環を含む高分子エポキシ樹脂を合成し、耐熱性、強靱
性、密着性、耐水性の改良を行っている。本発明はエポ
キシ樹脂とイソシアネート化合物を反応させることで、
オキサゾリドン環を含有する高分子エポキシ樹脂として
いるので、同様に耐熱性、強靱性、密着性、耐水性の改
良をする事ができたが、反応に使用するエポキシ樹脂の
アルコール性水酸基当量を１．０ｍｅｑ／ｇ以下にする
ことで誘電特性も著しく改良することができた。エポキ
シ樹脂類とイソシアネート化合物の具体的な反応方法と
してはエポキシ樹脂類を溶融し乾燥ガスパージや系内を
減圧にする等の方法で樹脂中の水分を除去したのち、イ
ソシアネート化合物と触媒類を添加して１００℃〜２０
０℃で攪拌して反応を行うことができる。攪拌操作が難
しい場合など必要であれば、非反応性の溶剤を使用する
ことも可能である。
反応方法は公知の方法で行うことができる。特開平５−
４３６５７号ではエポキシ樹脂とフェノール類及びイソ
シアネート化合物を反応することにより、オキサゾリド
ン環を含む高分子エポキシ樹脂を合成し、耐熱性、強靱
性、密着性、耐水性の改良を行っている。本発明はエポ
キシ樹脂とイソシアネート化合物を反応させることで、
オキサゾリドン環を含有する高分子エポキシ樹脂として
いるので、同様に耐熱性、強靱性、密着性、耐水性の改
良をする事ができたが、反応に使用するエポキシ樹脂の
アルコール性水酸基当量を１．０ｍｅｑ／ｇ以下にする
ことで誘電特性も著しく改良することができた。エポキ
シ樹脂類とイソシアネート化合物の具体的な反応方法と
してはエポキシ樹脂類を溶融し乾燥ガスパージや系内を
減圧にする等の方法で樹脂中の水分を除去したのち、イ
ソシアネート化合物と触媒類を添加して１００℃〜２０
０℃で攪拌して反応を行うことができる。攪拌操作が難
しい場合など必要であれば、非反応性の溶剤を使用する
ことも可能である。
【０００９】触媒として具体的にはトリフェニルホスフ
ィン、トリス（２，６−ジメトキシフェニル）ホスフィ
ン等のホスフィン類、ブチルトリフェニルホスフォニウ
ムブロマイド、エチルトリフェニルホスフォニウムイオ
ダイド等のホスフォニウム塩類、２−メチルイミダゾー
ル、２−エチル４−メチルイミダゾール等のイミダゾー
ル類、ベンジルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピ
リジン、Ｎ−メチルモルホリン等の３級アミン類、テト
ラメチルアンモニウムイオダイド、テトラエチルアンモ
ニウムイオダイド等の４級アンモニウム塩類、塩化リチ
ウム等のリチウム化合物、三弗化ホウ素の錯塩等が挙げ
られる。使用する触媒は１種類または２種類以上を併用
することができるが、これらに限定されるものではな
い。
ィン、トリス（２，６−ジメトキシフェニル）ホスフィ
ン等のホスフィン類、ブチルトリフェニルホスフォニウ
ムブロマイド、エチルトリフェニルホスフォニウムイオ
ダイド等のホスフォニウム塩類、２−メチルイミダゾー
ル、２−エチル４−メチルイミダゾール等のイミダゾー
ル類、ベンジルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピ
リジン、Ｎ−メチルモルホリン等の３級アミン類、テト
ラメチルアンモニウムイオダイド、テトラエチルアンモ
ニウムイオダイド等の４級アンモニウム塩類、塩化リチ
ウム等のリチウム化合物、三弗化ホウ素の錯塩等が挙げ
られる。使用する触媒は１種類または２種類以上を併用
することができるが、これらに限定されるものではな
い。
【００１０】エポキシ樹脂類とイソシアネート化合物を
反応させることで、反応物中にイソシアネート基は存在
しないため、空気中の水分と反応することなく、従来の
エポキシ樹脂と同様に取り扱うことが可能となる。ま
た、プリプレグ化した場合も空気中の水分に対する影響
がなく、プリプレグの貯蔵安定性も良好である。
反応させることで、反応物中にイソシアネート基は存在
しないため、空気中の水分と反応することなく、従来の
エポキシ樹脂と同様に取り扱うことが可能となる。ま
た、プリプレグ化した場合も空気中の水分に対する影響
がなく、プリプレグの貯蔵安定性も良好である。
【００１１】硬化剤として示した一般式（１）のＲは、
炭素原子数３以上の炭化水素基であり、ｎは、０〜１０
の整数である。Ｒについては、具体的にはプロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基等のアルキル基類、またはシクロヘキシル基等の
シクロアルキル基類、またはフェニル基類、またはスチ
リル基、αメチルスチリル基等のスチリル基類、２−
（４−ヒドロキシフェニル）プロピル基等のヒドロキシ
フェニルアルキル基類が挙げられる。原料フェノール類
の具体例としてはプロピルフェノール、ブチルフェノー
ル、ペンチルフェノール、ヘキシルフェノール、ヘプチ
ルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノー
ル、フェニルフェノール、モノスチレン化フェノール、
クミルフェノール、シクロヘキシルフェノールなどが挙
げられる。また、これらのフェノール類は１種類用いて
も２種類以上の混合物を用いても良く、これらに限定さ
れるものではない。
炭素原子数３以上の炭化水素基であり、ｎは、０〜１０
の整数である。Ｒについては、具体的にはプロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基等のアルキル基類、またはシクロヘキシル基等の
シクロアルキル基類、またはフェニル基類、またはスチ
リル基、αメチルスチリル基等のスチリル基類、２−
（４−ヒドロキシフェニル）プロピル基等のヒドロキシ
フェニルアルキル基類が挙げられる。原料フェノール類
の具体例としてはプロピルフェノール、ブチルフェノー
ル、ペンチルフェノール、ヘキシルフェノール、ヘプチ
ルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノー
ル、フェニルフェノール、モノスチレン化フェノール、
クミルフェノール、シクロヘキシルフェノールなどが挙
げられる。また、これらのフェノール類は１種類用いて
も２種類以上の混合物を用いても良く、これらに限定さ
れるものではない。
【００１２】本発明で使用する一般式（１）で示される
化合物は各種フェノール類とアルデヒド類を酸性触媒の
存在下に縮合して合成することができる。アルデヒド類
としてはホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、プロピルアルデヒド、ブチルアルデヒ
ド、ベンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド等が挙げられ、これらアルデヒド類は１種類あるいは
２種類以上の混合物であっても良い。酸性触媒として
は、塩酸、リン酸、硫酸、硝酸、トルエンスルホン酸等
のプロトン酸、三弗化ホウ素、塩化アルミニウム、塩化
錫、塩化亜鉛、塩化鉄などのルイス酸、シュウ酸、モノ
クロル酢酸等が挙げられる。これら酸性触媒類も１種類
または２種類以上併用しても良い。
化合物は各種フェノール類とアルデヒド類を酸性触媒の
存在下に縮合して合成することができる。アルデヒド類
としてはホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、プロピルアルデヒド、ブチルアルデヒ
ド、ベンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド等が挙げられ、これらアルデヒド類は１種類あるいは
２種類以上の混合物であっても良い。酸性触媒として
は、塩酸、リン酸、硫酸、硝酸、トルエンスルホン酸等
のプロトン酸、三弗化ホウ素、塩化アルミニウム、塩化
錫、塩化亜鉛、塩化鉄などのルイス酸、シュウ酸、モノ
クロル酢酸等が挙げられる。これら酸性触媒類も１種類
または２種類以上併用しても良い。
【００１３】一般式（１）のフェノール樹脂の合成方法
としてはフェノール類と酸性触媒を反応容器に仕込み、
アルデヒド類を１〜３時間かけて滴下していく方法と、
フェノール類とアルデヒド類を反応容器に仕込み、触媒
を１〜３時間かけて滴下していく方法があるが、いずれ
の方法によっても目的とするフェノール樹脂を得ること
ができる。しかし、反応条件を十分注意しなければ、フ
ェノール類とホルムアルデヒド類との付加反応によって
生成するアセタール化合物が不純物として生成される。
このため、反応温度３０℃〜１０５℃で３０分〜１０時
間反応した後、系内の水を除去しながら温度１２０℃〜
１５０℃で５分〜２時間反応させることによってアセタ
ール化合物等の不純物成分を低減することが出来る。こ
のような不純物成分は本発明の目的である低誘電率や低
誘電正接になんら影響するものではないが、硬化物の耐
熱性等に悪影響を与えるものである。
としてはフェノール類と酸性触媒を反応容器に仕込み、
アルデヒド類を１〜３時間かけて滴下していく方法と、
フェノール類とアルデヒド類を反応容器に仕込み、触媒
を１〜３時間かけて滴下していく方法があるが、いずれ
の方法によっても目的とするフェノール樹脂を得ること
ができる。しかし、反応条件を十分注意しなければ、フ
ェノール類とホルムアルデヒド類との付加反応によって
生成するアセタール化合物が不純物として生成される。
このため、反応温度３０℃〜１０５℃で３０分〜１０時
間反応した後、系内の水を除去しながら温度１２０℃〜
１５０℃で５分〜２時間反応させることによってアセタ
ール化合物等の不純物成分を低減することが出来る。こ
のような不純物成分は本発明の目的である低誘電率や低
誘電正接になんら影響するものではないが、硬化物の耐
熱性等に悪影響を与えるものである。
【００１４】このようなエポキシ樹脂組成物は電気機器
や電子部品用に用いられる積層板、封止材、注型材に好
適に用いることができる。即ち、本発明においては、エ
ポキシ樹脂としてアルコール性水酸基当量が１．０ｍｅ
ｑ／ｇ以下のエポキシ樹脂と分子内に二個以上のイソシ
アネート基を有するイソシアネート化合物を反応させて
得られるエポキシ樹脂を必須成分とし、硬化剤として一
般式（１）で示されるフェノール樹脂を含有せしめるこ
とを特徴とするエポキシ樹脂組成物であることによって
低誘電率、低誘電正接を有し、高速演算回路や高周波回
路等の電子回路基板に用いられる銅張り積層板や電子部
品に用いられる封止材・成形材・注型材・接着剤・電気
絶縁塗料などに好適に用いることができるのである。特
に、エポキシ樹脂中にアルコール性水酸基当量が１．０
ｍｅｑ／ｇ以下、より好ましくは０．５ｍｅｑ／ｇ以下
のエポキシ樹脂と分子内に二個以上のイソシアネート基
を有するイソシアネート化合物を反応させて得られるエ
ポキシ樹脂を３０重量％以上含有し、且つ硬化剤として
一般式（１）で示されるフェノール樹脂を１０重量％以
上存在することが好ましく、かかる量存在することによ
って誘電率、誘電正接が著しく改良されるのである。
や電子部品用に用いられる積層板、封止材、注型材に好
適に用いることができる。即ち、本発明においては、エ
ポキシ樹脂としてアルコール性水酸基当量が１．０ｍｅ
ｑ／ｇ以下のエポキシ樹脂と分子内に二個以上のイソシ
アネート基を有するイソシアネート化合物を反応させて
得られるエポキシ樹脂を必須成分とし、硬化剤として一
般式（１）で示されるフェノール樹脂を含有せしめるこ
とを特徴とするエポキシ樹脂組成物であることによって
低誘電率、低誘電正接を有し、高速演算回路や高周波回
路等の電子回路基板に用いられる銅張り積層板や電子部
品に用いられる封止材・成形材・注型材・接着剤・電気
絶縁塗料などに好適に用いることができるのである。特
に、エポキシ樹脂中にアルコール性水酸基当量が１．０
ｍｅｑ／ｇ以下、より好ましくは０．５ｍｅｑ／ｇ以下
のエポキシ樹脂と分子内に二個以上のイソシアネート基
を有するイソシアネート化合物を反応させて得られるエ
ポキシ樹脂を３０重量％以上含有し、且つ硬化剤として
一般式（１）で示されるフェノール樹脂を１０重量％以
上存在することが好ましく、かかる量存在することによ
って誘電率、誘電正接が著しく改良されるのである。
【００１５】本発明組成物のエポキシ樹脂としては、ア
ルコール性水酸基当量が１．０ｍｅｑ／ｇ以下のエポキ
シ樹脂と分子内に二個以上のイソシアネート基を有する
イソシアネート化合物を反応させて得られるエポキシ樹
脂以外に各種エポキシ樹脂を配合することができるが、
より好ましくはアルコール性水酸基当量が１．０ｍｅｑ
／ｇ以下のエポキシ樹脂を配合することで誘電特性に悪
影響を及ぼさない。
ルコール性水酸基当量が１．０ｍｅｑ／ｇ以下のエポキ
シ樹脂と分子内に二個以上のイソシアネート基を有する
イソシアネート化合物を反応させて得られるエポキシ樹
脂以外に各種エポキシ樹脂を配合することができるが、
より好ましくはアルコール性水酸基当量が１．０ｍｅｑ
／ｇ以下のエポキシ樹脂を配合することで誘電特性に悪
影響を及ぼさない。
【００１６】本発明組成物の硬化剤としては、一般式
（１）のフェノール樹脂以外の各種フェノール樹脂類や
酸無水物類、アミン類、ヒドラジッド類、酸性ポリエス
テル類等の通常使用されるエポキシ樹脂用硬化剤を併用
する事もできる。本発明組成物には必要に応じて第３級
アミン、第４級アンモニウム塩、ホスフィン類、イミダ
ゾール類等の硬化促進剤を配合することができる。ま
た、必要に応じて無機充填剤やガラスクロス・アラミド
繊維などの補強材、充填材、顔料等を用いられる。
（１）のフェノール樹脂以外の各種フェノール樹脂類や
酸無水物類、アミン類、ヒドラジッド類、酸性ポリエス
テル類等の通常使用されるエポキシ樹脂用硬化剤を併用
する事もできる。本発明組成物には必要に応じて第３級
アミン、第４級アンモニウム塩、ホスフィン類、イミダ
ゾール類等の硬化促進剤を配合することができる。ま
た、必要に応じて無機充填剤やガラスクロス・アラミド
繊維などの補強材、充填材、顔料等を用いられる。
【００１７】
【作用】エポキシ樹脂組成物の誘電特性につき種々検討
した結果、エポキシ樹脂としてアルコール性水酸基当量
が１．０ｍｅｑ／ｇ以下のエポキシ樹脂と分子内に二個
以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物
を反応させて得られるエポキシ樹脂を必須成分とし、硬
化剤として一般式（１）で示されるフェノール樹脂を含
有せしめることを特徴とするエポキシ樹脂組成物を用い
ることによってガラス転移温度が高く、低誘電率、低誘
電正接であるエポキシ樹脂組成物を得ることができ、高
速演算回路や高周波回路等の電子回路基板に用いられる
銅張り積層板や電子部品に用いられる封止材・成形材・
注型材・接着剤・電気絶縁塗料などに好適に用いられ
る。
した結果、エポキシ樹脂としてアルコール性水酸基当量
が１．０ｍｅｑ／ｇ以下のエポキシ樹脂と分子内に二個
以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物
を反応させて得られるエポキシ樹脂を必須成分とし、硬
化剤として一般式（１）で示されるフェノール樹脂を含
有せしめることを特徴とするエポキシ樹脂組成物を用い
ることによってガラス転移温度が高く、低誘電率、低誘
電正接であるエポキシ樹脂組成物を得ることができ、高
速演算回路や高周波回路等の電子回路基板に用いられる
銅張り積層板や電子部品に用いられる封止材・成形材・
注型材・接着剤・電気絶縁塗料などに好適に用いられ
る。
【００１８】
【実施例】次に実施例及び比較例をあげて本発明を具体
的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。なお、硬化物の誘電特性はＪＩＳ Ｋ ６９１１
に準じて測定を行った。硬化物のガラス転移温度はＴＭ
Ａで測定を行った。
的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。なお、硬化物の誘電特性はＪＩＳ Ｋ ６９１１
に準じて測定を行った。硬化物のガラス転移温度はＴＭ
Ａで測定を行った。
【００１９】合成例１ 攪拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた
４つ口のガラス製セパラブルフラスコに、パラーターシ
ャリーオクチルフェノール１２５０部、キシレン２５０
部、水１２．５部を仕込み、窒素ガスを導入しながら攪
拌を行い、７０℃まで加熱を行って溶解した。溶解後９
２．５重量％のパラホルムアルデヒド１５１．５部を加
えた。同温度で維持しながら２０重量％パラトルエンス
ルホン酸水溶液１７．８部を６０分間で滴下した。更に
同温度で３０分間、９５〜１００℃に昇温して１時間反
応させた。その後冷却管に油水分離層を取り付け、加熱
昇温して系内に生成した水をキシレンとともに共沸させ
て系外に分離除去して１３５℃まで昇温した。その後同
温度で１時間反応させた。反応終了後、９５℃まで冷却
し、１０重量％苛性ソーダ７．９部を加えた。さらに１
０重量％のシュウ酸７．８部を添加した。次にメチルイ
ソブチルケトンを３０００部添加し、溶解した。純水２
５００部を３回に分けて添加し、水洗分液を行った。そ
の後、溶剤を回収し、最終的に１７０℃で５ｍｍＨｇの
減圧下で乾固した。得られたフェノール樹脂は１３０４
部であり、フェノール性水酸基当量は２２３．７ｇ／ｅ
ｑであった。
４つ口のガラス製セパラブルフラスコに、パラーターシ
ャリーオクチルフェノール１２５０部、キシレン２５０
部、水１２．５部を仕込み、窒素ガスを導入しながら攪
拌を行い、７０℃まで加熱を行って溶解した。溶解後９
２．５重量％のパラホルムアルデヒド１５１．５部を加
えた。同温度で維持しながら２０重量％パラトルエンス
ルホン酸水溶液１７．８部を６０分間で滴下した。更に
同温度で３０分間、９５〜１００℃に昇温して１時間反
応させた。その後冷却管に油水分離層を取り付け、加熱
昇温して系内に生成した水をキシレンとともに共沸させ
て系外に分離除去して１３５℃まで昇温した。その後同
温度で１時間反応させた。反応終了後、９５℃まで冷却
し、１０重量％苛性ソーダ７．９部を加えた。さらに１
０重量％のシュウ酸７．８部を添加した。次にメチルイ
ソブチルケトンを３０００部添加し、溶解した。純水２
５００部を３回に分けて添加し、水洗分液を行った。そ
の後、溶剤を回収し、最終的に１７０℃で５ｍｍＨｇの
減圧下で乾固した。得られたフェノール樹脂は１３０４
部であり、フェノール性水酸基当量は２２３．７ｇ／ｅ
ｑであった。
【００２０】合成例２ ガラス製セパラブルフラスコにエポトートＹＤＢ−４０
０（東都化成株式会社製 臭素化エポキシ樹脂 エポキ
シ当量３９６．２ｇ／ｅｑ 臭素含有率４９．０％）８
３０部とエポトートＺＸ−１３４２（東都化成株式会社
製 ターシャリーオクチルフェノール、ターシャリーブ
チルフェノール共縮合ノボラック型エポキシ樹脂 エポ
キシ当量３０１．９ｇ／ｅｑ）１００部を仕込み、窒素
ガスを導入して加熱溶融した。完全に溶解し、水分を除
去した後触媒としてテトラメチルアンモニウムイオダイ
ド１．５部を添加した。その後タケネート６００（武田
薬品工業株式会社製 １，３−ビス（イソシアナトメチ
ル）シクロヘキサン）７０部を反応発熱に注意しながら
滴下し、１５０℃で６時間攪拌を行い反応した。得られ
たエポキシ樹脂のエポキシ当量は５３４．３ｇ／ｅｑ、
臭素含有率は４０．７ｗｔ％であった。
０（東都化成株式会社製 臭素化エポキシ樹脂 エポキ
シ当量３９６．２ｇ／ｅｑ 臭素含有率４９．０％）８
３０部とエポトートＺＸ−１３４２（東都化成株式会社
製 ターシャリーオクチルフェノール、ターシャリーブ
チルフェノール共縮合ノボラック型エポキシ樹脂 エポ
キシ当量３０１．９ｇ／ｅｑ）１００部を仕込み、窒素
ガスを導入して加熱溶融した。完全に溶解し、水分を除
去した後触媒としてテトラメチルアンモニウムイオダイ
ド１．５部を添加した。その後タケネート６００（武田
薬品工業株式会社製 １，３−ビス（イソシアナトメチ
ル）シクロヘキサン）７０部を反応発熱に注意しながら
滴下し、１５０℃で６時間攪拌を行い反応した。得られ
たエポキシ樹脂のエポキシ当量は５３４．３ｇ／ｅｑ、
臭素含有率は４０．７ｗｔ％であった。
【００２１】合成例３ ガラス製セパラブルフラスコにエポトートＹＤＢ−４０
０ ８３０部とエポトートＺＸ−１３４２ １００部と
エポトートＹＤ−１２８（東都化成株式会社製ビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂 エポキシ当量１８６．７ｇ／
ｅｑ）１２０部を仕込み、窒素ガスを導入して加熱溶融
した。完全に溶解し、水分を除去した後触媒としてテト
ラメチルアンモニウムブロマイド１．５部を添加した。
その後タケネート６００ ７０部を反応発熱に注意しな
がら滴下し、１６０℃で６時間攪拌を行い反応した。得
られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は４６２．３ｇ／ｅ
ｑ、臭素含有率は３５．０ｗｔ％であった。
０ ８３０部とエポトートＺＸ−１３４２ １００部と
エポトートＹＤ−１２８（東都化成株式会社製ビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂 エポキシ当量１８６．７ｇ／
ｅｑ）１２０部を仕込み、窒素ガスを導入して加熱溶融
した。完全に溶解し、水分を除去した後触媒としてテト
ラメチルアンモニウムブロマイド１．５部を添加した。
その後タケネート６００ ７０部を反応発熱に注意しな
がら滴下し、１６０℃で６時間攪拌を行い反応した。得
られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は４６２．３ｇ／ｅ
ｑ、臭素含有率は３５．０ｗｔ％であった。
【００２２】合成例４ エポトートＹＤＢ−４００ ６１０部 ＺＸ−１３４２
１００部 ＹＤ−１２８ １９０部 タケネート６０
０ １００部とした以外は合成例２と同じ操作を行っ
た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は４４９．４
ｇ／ｅｑ、臭素含有率は２９．９ｗｔ％であった。
１００部 ＹＤ−１２８ １９０部 タケネート６０
０ １００部とした以外は合成例２と同じ操作を行っ
た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は４４９．４
ｇ／ｅｑ、臭素含有率は２９．９ｗｔ％であった。
【００２３】実施例１ 合成例２で得られたエポキシ樹脂７０．０部とＺＸ−１
３４２ ３０．０部、硬化剤として合成例１で得られた
フェノール樹脂５０．６部、硬化促進剤として２Ｅ４Ｍ
Ｚ ０．７５部をメチルエチルケトンとキシレンに均一
に溶解した。得られた樹脂ワニスをガラスクロスＷＥＡ
１１６Ｅ １０５（日東紡績株式会社製）に含浸し
た。含浸したガラスクロスを１５０℃の熱風循環炉で７
分間乾燥を行い、プリプレグを得た。得られたプリプレ
グ８枚を重ね、１７０℃×２０ｋｇ／ｃｍ2×１２０分
間加熱、加圧を行い積層板を得た。得られた積層板の誘
電率と誘電正接、ガラス転移温度を測定した。測定結果
を表１に示す。
３４２ ３０．０部、硬化剤として合成例１で得られた
フェノール樹脂５０．６部、硬化促進剤として２Ｅ４Ｍ
Ｚ ０．７５部をメチルエチルケトンとキシレンに均一
に溶解した。得られた樹脂ワニスをガラスクロスＷＥＡ
１１６Ｅ １０５（日東紡績株式会社製）に含浸し
た。含浸したガラスクロスを１５０℃の熱風循環炉で７
分間乾燥を行い、プリプレグを得た。得られたプリプレ
グ８枚を重ね、１７０℃×２０ｋｇ／ｃｍ2×１２０分
間加熱、加圧を行い積層板を得た。得られた積層板の誘
電率と誘電正接、ガラス転移温度を測定した。測定結果
を表１に示す。
【００２４】実施例２ 合成例２で得られたエポキシ樹脂７１．０部とＺＸ−１
３４２ ２９．０部、硬化剤として合成例１で得られた
フェノール樹脂３５．０部、マイティーエースＫ−１２
５（ヤスハラケミカル株式会社製 テルペン−フェノー
ル縮合樹脂 フェノール性水酸基当量２６８．８ｇ／ｅ
ｑ）１８．７部、硬化促進剤として２Ｅ４ＭＺ ０．６
５部をメチルエチルケトンとキシレンに均一に溶解し
た。得られた樹脂ワニスを実施例１と同様な操作を行
い、積層板を得た。得られた積層板の誘電率と誘電正
接、ガラス転移温度を測定した。測定結果を表１に示
す。
３４２ ２９．０部、硬化剤として合成例１で得られた
フェノール樹脂３５．０部、マイティーエースＫ−１２
５（ヤスハラケミカル株式会社製 テルペン−フェノー
ル縮合樹脂 フェノール性水酸基当量２６８．８ｇ／ｅ
ｑ）１８．７部、硬化促進剤として２Ｅ４ＭＺ ０．６
５部をメチルエチルケトンとキシレンに均一に溶解し
た。得られた樹脂ワニスを実施例１と同様な操作を行
い、積層板を得た。得られた積層板の誘電率と誘電正
接、ガラス転移温度を測定した。測定結果を表１に示
す。
【００２５】実施例３ 合成例３で得られたエポキシ樹脂８２．５部とＺＸ−１
３４２ １７．５部、硬化剤として合成例１で得られた
フェノール樹脂５１．９６部、硬化促進剤として２Ｅ４
ＭＺ ０．８０部をメチルエチルケトンとキシレンに均
一に溶解した。得られた樹脂ワニスを実施例１と同様な
操作を行い、積層板を得た。得られた積層板の誘電率と
誘電正接、ガラス転移温度を測定した。測定結果を表１
に示す。
３４２ １７．５部、硬化剤として合成例１で得られた
フェノール樹脂５１．９６部、硬化促進剤として２Ｅ４
ＭＺ ０．８０部をメチルエチルケトンとキシレンに均
一に溶解した。得られた樹脂ワニスを実施例１と同様な
操作を行い、積層板を得た。得られた積層板の誘電率と
誘電正接、ガラス転移温度を測定した。測定結果を表１
に示す。
【００２６】実施例４ 合成例４で得られたエポキシ樹脂９５．０部とＺＸ−１
３４２ ５．０部、硬化剤として合成例１で得られたフ
ェノール樹脂５０．１部、硬化促進剤として２Ｅ４ＭＺ
０．７５部をメチルエチルケトンとキシレンに均一に
溶解した。得られた樹脂ワニスをガラスクロスＷＥＡ
１１６Ｅ １０５に含浸した。含浸したガラスクロスを
１５０℃の熱風循環炉で７分間乾燥を行い、プリプレグ
を得た。得られた樹脂ワニスを実施例１と同様な操作を
行い、積層板を得た。得られた積層板の誘電率と誘電正
接、ガラス転移温度を測定した。測定結果を表１に示
す。
３４２ ５．０部、硬化剤として合成例１で得られたフ
ェノール樹脂５０．１部、硬化促進剤として２Ｅ４ＭＺ
０．７５部をメチルエチルケトンとキシレンに均一に
溶解した。得られた樹脂ワニスをガラスクロスＷＥＡ
１１６Ｅ １０５に含浸した。含浸したガラスクロスを
１５０℃の熱風循環炉で７分間乾燥を行い、プリプレグ
を得た。得られた樹脂ワニスを実施例１と同様な操作を
行い、積層板を得た。得られた積層板の誘電率と誘電正
接、ガラス転移温度を測定した。測定結果を表１に示
す。
【００２７】比較例１ エポトートＹＤＢ−５００（東都化成株式会社製 臭素
化エポキシ樹脂 エポキシ当量４９８．５ｇ／ｅｑ 臭
素含有率２１．７ｗｔ％）９０部とエポトートＹＤＣＮ
−７０４（東都化成株式会社製 オルソクレゾールノボ
ラックエポキシ樹脂 エポキシ当量２１５．９ｇ／ｅ
ｑ）１０部、ジジアンジアミド２．３８部、２Ｅ４ＭＺ
０．０６部を溶剤のメチルエチルケトン、メチルセロ
ソルブ、ジメチルホルムアミドに溶解し、樹脂ワニスを
作成した。この樹脂ワニスを用いて実施例１と同様な操
作を行い、積層板を得た。得られた積層板の誘電率と誘
電正接、ガラス転移温度を測定した。測定結果を表１に
示す。
化エポキシ樹脂 エポキシ当量４９８．５ｇ／ｅｑ 臭
素含有率２１．７ｗｔ％）９０部とエポトートＹＤＣＮ
−７０４（東都化成株式会社製 オルソクレゾールノボ
ラックエポキシ樹脂 エポキシ当量２１５．９ｇ／ｅ
ｑ）１０部、ジジアンジアミド２．３８部、２Ｅ４ＭＺ
０．０６部を溶剤のメチルエチルケトン、メチルセロ
ソルブ、ジメチルホルムアミドに溶解し、樹脂ワニスを
作成した。この樹脂ワニスを用いて実施例１と同様な操
作を行い、積層板を得た。得られた積層板の誘電率と誘
電正接、ガラス転移温度を測定した。測定結果を表１に
示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【発明の効果】以上のように、本発明のエポキシ樹脂組
成物はガラス転移温度が高く、低誘電率・低誘電正接で
あり、高速演算回路や高周波回路等の電子回路基板に用
いられる銅張り積層板や電子部品に用いられる封止材・
成形材・注型材・接着剤・電気絶縁塗料などに好適に用
いられる。
成物はガラス転移温度が高く、低誘電率・低誘電正接で
あり、高速演算回路や高周波回路等の電子回路基板に用
いられる銅張り積層板や電子部品に用いられる封止材・
成形材・注型材・接着剤・電気絶縁塗料などに好適に用
いられる。
Claims (4)
- 【請求項１】アルコール性水酸基当量が１、０ｍｅｑ／
ｇ以下のエポキシ樹脂と分子内に二個以上のイソシアネ
ート基を有するイソシアネート化合物を反応させて得ら
れるエポキシ樹脂を必須成分とし、硬化剤として一般式
（１）で示されるフェノール樹脂を含有せしめることを
特徴とするエポキシ樹脂組成物。 【化１】 - 【請求項２】請求項１記載のエポキシ樹脂組成物を用い
ることを特徴とするエポキシ樹脂積層板。 - 【請求項３】請求項１記載のエポキシ樹脂組成物を用い
ることを特徴とするエポキシ樹脂封止材。 - 【請求項４】請求項１記載のエポキシ樹脂組成物を用い
ることを特徴とするエポキシ樹脂注型材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8088257A JPH09278867A (ja) | 1996-04-10 | 1996-04-10 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8088257A JPH09278867A (ja) | 1996-04-10 | 1996-04-10 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09278867A true JPH09278867A (ja) | 1997-10-28 |
Family
ID=13937831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8088257A Pending JPH09278867A (ja) | 1996-04-10 | 1996-04-10 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09278867A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006066021A3 (en) * | 2004-12-17 | 2006-10-26 | Hexion Specialty Chemicals Inc | Epoxy resin compositions, methods of preparing, and articles made therefrom |
| CN101864146A (zh) * | 2010-06-13 | 2010-10-20 | 宏昌电子材料股份有限公司 | 印刷电路覆铜板用环氧树脂组合物 |
| JP2011063804A (ja) * | 2010-10-15 | 2011-03-31 | Hitachi Chem Co Ltd | プリント配線板用プリプレグおよびそれを用いた積層板 |
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| KR20160110048A (ko) | 2015-03-13 | 2016-09-21 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 옥사졸리돈 고리 함유 에폭시 수지, 그 제조 방법, 에폭시 수지 조성물, 및 경화물 |
| KR20160110046A (ko) | 2015-03-13 | 2016-09-21 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 옥사졸리돈 고리 함유 에폭시 수지, 그 제조 방법, 에폭시 수지 조성물 및 경화물 |
| KR20170022874A (ko) | 2015-08-19 | 2017-03-02 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 난연성 에폭시 수지 조성물 및 그 경화물 |
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| KR20170131267A (ko) * | 2016-05-20 | 2017-11-29 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 에폭시 수지 조성물 및 그 경화물 |
| KR20180108512A (ko) | 2017-03-24 | 2018-10-04 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 옥사졸리돈 고리 함유 에폭시 수지 조성물, 그 제조 방법, 경화성 수지 조성물, 및 경화물 |
| KR20200134165A (ko) | 2019-05-21 | 2020-12-01 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 옥사졸리돈 고리 함유 에폭시 수지, 그 제조 방법, 에폭시 수지 조성물, 프리프레그, 절연 시트 및 적층판 |
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-
1996
- 1996-04-10 JP JP8088257A patent/JPH09278867A/ja active Pending
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| KR20160110048A (ko) | 2015-03-13 | 2016-09-21 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 옥사졸리돈 고리 함유 에폭시 수지, 그 제조 방법, 에폭시 수지 조성물, 및 경화물 |
| KR20160110046A (ko) | 2015-03-13 | 2016-09-21 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 옥사졸리돈 고리 함유 에폭시 수지, 그 제조 방법, 에폭시 수지 조성물 및 경화물 |
| KR20170022874A (ko) | 2015-08-19 | 2017-03-02 | 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 | 난연성 에폭시 수지 조성물 및 그 경화물 |
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