TWI753136B - 含磷之酚化合物、含磷之環氧樹脂、其之硬化性樹脂組成物或環氧樹脂組成物及其之硬化物 - Google Patents
含磷之酚化合物、含磷之環氧樹脂、其之硬化性樹脂組成物或環氧樹脂組成物及其之硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI753136B TWI753136B TW107109010A TW107109010A TWI753136B TW I753136 B TWI753136 B TW I753136B TW 107109010 A TW107109010 A TW 107109010A TW 107109010 A TW107109010 A TW 107109010A TW I753136 B TWI753136 B TW I753136B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- phosphorus
- group
- epoxy resin
- compound
- independently
- Prior art date
Links
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 title claims abstract description 443
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 443
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 377
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 331
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 331
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title claims description 143
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 67
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 50
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 140
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 140
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- -1 phenol compound Chemical class 0.000 claims description 267
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 128
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 66
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 63
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 49
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 49
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 38
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 36
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 34
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 32
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 30
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 23
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 23
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 22
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyloxyacetoaldehyde Natural products CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 12
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 7
- 125000002743 phosphorus functional group Chemical group 0.000 claims description 7
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 6
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 5
- RLQZIECDMISZHS-UHFFFAOYSA-N 2-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 RLQZIECDMISZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N Benzyl benzoate Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 4
- LBXMBBATNWKPGI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylnaphthalene-1,4-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1CCCCC1 LBXMBBATNWKPGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IGRSQEOIAAGSGS-UHFFFAOYSA-N 2-ethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CCC1=CC(=O)C=CC1=O IGRSQEOIAAGSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OBGBGHKYJAOXRR-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1 OBGBGHKYJAOXRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC1=CC(=O)C=CC1=O VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N Menadione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)=CC(=O)C2=C1 MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 claims description 3
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 3
- AIACLXROWHONEE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(C)C(=O)C=CC1=O AIACLXROWHONEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 abstract description 85
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 abstract description 38
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 15
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 abstract description 11
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 abstract description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 104
- DWSWCPPGLRSPIT-UHFFFAOYSA-N benzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-ium 6-oxide Chemical compound C1=CC=C2[P+](=O)OC3=CC=CC=C3C2=C1 DWSWCPPGLRSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 52
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 35
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 34
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 33
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 30
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 28
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 24
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 description 22
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 21
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 21
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 20
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 19
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 17
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 17
- YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N Diphenylphosphine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](=O)C1=CC=CC=C1 YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 16
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 14
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 13
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 12
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 12
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 12
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 0 CC(C)*C(C)(CC1(C)OC(C)(C)C)CP1=O Chemical compound CC(C)*C(C)(CC1(C)OC(C)(C)C)CP1=O 0.000 description 10
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 239000004843 novolac epoxy resin Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 9
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N alpha-naphthol Natural products C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 9
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 9
- CMLWFCUAXGSMBB-UHFFFAOYSA-N tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1P(C=1C(=CC=CC=1OC)OC)C1=C(OC)C=CC=C1OC CMLWFCUAXGSMBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 8
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 8
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 7
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 7
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 7
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 7
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 7
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 6
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 6
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 5
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 5
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 5
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RBGUKBSLNOTVCD-UHFFFAOYSA-N 1-methylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C RBGUKBSLNOTVCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 4
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 4
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 4
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 4
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N beta-hydroxynaphthyl Natural products C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006870 function Effects 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 3
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SOOZEQGBHHIHEF-UHFFFAOYSA-N methyltetrahydrophthalic anhydride Chemical compound C1C=CCC2C(=O)OC(=O)C21C SOOZEQGBHHIHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 3
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 3
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 3
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOFOQHJWFXUUML-UHFFFAOYSA-N (2,6-dimethoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1P UOFOQHJWFXUUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNAMSUFHNOJNDO-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenoxyanthracene-9,10-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1OC1=CC=CC=C1 LNAMSUFHNOJNDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMPGCOIUVFJFMG-UHFFFAOYSA-N 1-(6-oxobenzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-yl)naphthalene-2,7-diol Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2P1(=O)C1=C(O)C=CC2=CC=C(O)C=C21 WMPGCOIUVFJFMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQGDBBBZCJYDRY-UHFFFAOYSA-N 1-methoxyanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2OC CQGDBBBZCJYDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)O BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1-hexanol Natural products CCCCC(O)CCC WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 2-Methylfuran Chemical compound CC1=CC=CO1 VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVXDGJNEZSLRCV-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound COC1=C(C)C(=O)C=CC1=O BVXDGJNEZSLRCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LAQYHRQFABOIFD-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyhydroquinone Chemical compound COC1=CC(O)=CC=C1O LAQYHRQFABOIFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSKNLOOGBYYDHV-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;naphthalen-1-ol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O.C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 GSKNLOOGBYYDHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSSYVKMJJLDTKZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenylphthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(O)=O HSSYVKMJJLDTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 2
- 241000208340 Araliaceae Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 2
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 2
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- IPTNXMGXEGQYSY-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-methoxybutan-1-ol Chemical compound CC(O)=O.CCCC(O)OC IPTNXMGXEGQYSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- IKWKJIWDLVYZIY-UHFFFAOYSA-M butyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCCC)C1=CC=CC=C1 IKWKJIWDLVYZIY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 229910001648 diaspore Inorganic materials 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- SLAFUPJSGFVWPP-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;iodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 SLAFUPJSGFVWPP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 2
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSWALKINGSNVAR-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ol;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 VSWALKINGSNVAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-diol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(O)C2=C1 PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical group 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical group NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 2
- 229920006216 polyvinyl aromatic Polymers 0.000 description 2
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 2
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N triazin-4-amine Chemical compound N=C1C=CN=NN1 QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical compound CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEQUKPCANKRTPZ-UHFFFAOYSA-N (2,3-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1O DEQUKPCANKRTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYLUAQBYONVMCP-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P KYLUAQBYONVMCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMKRBKSZCGCEJK-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxyanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(OC)C(OC)=CC=C3C(=O)C2=C1 AMKRBKSZCGCEJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEVIXDLZSRLUHW-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylethene-1,2-diol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)=C(O)C1=CC=CC=C1 IEVIXDLZSRLUHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1 DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C=C1 OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005561 1,4-benzoquinone Drugs 0.000 description 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDIZFUMZDHUHSH-UHFFFAOYSA-N 1,7-bis(ethenyl)-3,8-dioxatricyclo[5.1.0.02,4]oct-5-ene Chemical compound C12OC2C=CC2(C=C)C1(C=C)O2 YDIZFUMZDHUHSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYSXYAURTRCDJU-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC(O)CC QYSXYAURTRCDJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INZDTEICWPZYJM-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-[4-(chloromethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(CCl)=CC=C1C1=CC=C(CCl)C=C1 INZDTEICWPZYJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQWJRHXJJRTQCX-UHFFFAOYSA-N 1-(ethoxymethyl)-4-[4-(ethoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(COCC)=CC=C1C1=CC=C(COCC)C=C1 UQWJRHXJJRTQCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MODAACUAXYPNJH-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-4-[4-(methoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(COC)=CC=C1C1=CC=C(COC)C=C1 MODAACUAXYPNJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSKPJQYAHCKJQC-UHFFFAOYSA-N 1-ethylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2CC HSKPJQYAHCKJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOVYHPRWFRQYII-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-(2-methoxyphenyl)phosphonoylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC=C1P(=O)C1=CC=CC=C1OC WOVYHPRWFRQYII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJTUNNQJBGHHJ-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylnaphthalene-2,3-diamine Chemical group C1=CC=C2C(C=3C4=CC=CC=C4C=C(C=3N)N)=CC=CC2=C1 OHJTUNNQJBGHHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UALAKBZSBJIXBP-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethane-1,1,2,2-tetrol Chemical compound OC(O)C(O)(O)C1=CC=CC=C1 UALAKBZSBJIXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAIZULYZLIEMOR-UHFFFAOYSA-N 1-phosphorosooctane Chemical compound CCCCCCCCP=O LAIZULYZLIEMOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKNIZOPLGAJLRV-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylpropane-1,1-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(N)N)(C)C1=CC=CC=C1 NKNIZOPLGAJLRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1C XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLNSYBHDHRWWME-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrabutyl-4-[2-(2,3,5,6-tetrabutyl-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound CCCCc1c(O)c(CCCC)c(CCCC)c(c1CCCC)C(C)(C)c1c(CCCC)c(CCCC)c(O)c(CCCC)c1CCCC LLNSYBHDHRWWME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUZAETTVAMCNTO-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylbenzene-1,4-diol Chemical compound CCCCC1=C(O)C=CC(O)=C1CCCC ZUZAETTVAMCNTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARFBHYZYGWUOGK-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CCCCC1=C(CCCC)C(=O)C=CC1=O ARFBHYZYGWUOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIUVKMNWHBSOAR-UHFFFAOYSA-N 2,3-diethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound C(C)OC1=C(C(C=CC1=O)=O)OCC FIUVKMNWHBSOAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIZWUNCNLRRYIK-UHFFFAOYSA-N 2,3-diethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CCC1=C(CC)C(=O)C=CC1=O OIZWUNCNLRRYIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGFDNUSAWCHVJN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)=C(C)C(=O)C2=C1 LGFDNUSAWCHVJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical compound CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYLSIPUARIZAHZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(1-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=C(O)C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 BYLSIPUARIZAHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical group CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxymethyl)oxirane Chemical group CCCCC(CC)COCC1CO1 BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVZBYIWZUUXJMN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.OCCOCCO OVZBYIWZUUXJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl acetate Chemical class CC(=O)OCCOCCO XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZAZXHQSSWRBHT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetramethylphenol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C1=CC=CC=C1O CZAZXHQSSWRBHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMRIWYPVRWEWRG-UHFFFAOYSA-N 2-(6-oxobenzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(P2(=O)C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3O2)=C1 KMRIWYPVRWEWRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical group CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKHJVMIIFRUHPF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-aminophenyl)phenyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N UKHJVMIIFRUHPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIGURUTWFKYJCH-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)cyclohexyl]methoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC1(COCC2OC2)CCCCC1 HIGURUTWFKYJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXVBKVUMBHVYEL-UHFFFAOYSA-N 2-[amino(benzyl)amino]aniline Chemical compound C=1C=CC=C(N)C=1N(N)CC1=CC=CC=C1 DXVBKVUMBHVYEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQCWFKKFGSNNA-UHFFFAOYSA-N 2-butylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CCCCC1=CC(=O)C=CC1=O AMQCWFKKFGSNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPSQKMGMWFLAOE-UHFFFAOYSA-N 2-diphenylphosphanylbenzene-1,4-diol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 VPSQKMGMWFLAOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRYOPZBKBPUTKS-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxynaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(OCC)=CC(=O)C2=C1 XRYOPZBKBPUTKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUODQIKUTGWMPT-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 UUODQIKUTGWMPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNZJAOOYWYLTEC-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-3-methylnaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(OC)=C(C)C(=O)C2=C1 CNZJAOOYWYLTEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQCYXWFWKWDFOE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-propan-2-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound C(C)(C)C1=C(C(C=CC1=O)=O)C SQCYXWFWKWDFOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIDLAEPHWROGFI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC1=C(C(O)=O)C=CC=C1C(O)=O AIDLAEPHWROGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFMBOFGKHIXOTA-UHFFFAOYSA-N 2-methylterephthalic acid Chemical compound CC1=CC(C(O)=O)=CC=C1C(O)=O UFMBOFGKHIXOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEEKGULDSDXFCN-UHFFFAOYSA-N 2-pentylphenol Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1O MEEKGULDSDXFCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 2-undecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDGCBNTXZHJTHJ-UHFFFAOYSA-N 2h-1,3-oxazol-2-id-4-one Chemical group O=C1CO[C-]=N1 WDGCBNTXZHJTHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbisphenol A Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMGQSQXGVVUXKG-UHFFFAOYSA-N 3,6,13-trioxapentacyclo[6.5.0.01,12.02,4.05,7]trideca-8,10-diene Chemical compound C12C(C3C(C45C(C=CC=C14)O5)O3)O2 LMGQSQXGVVUXKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CC1=NC=CN1CCC#N SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USVLMEYRMCOIQB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyphenanthrene-1,2-dione Chemical compound C1=CC=C2C(C=C(C(C3=O)=O)OC)=C3C=CC2=C1 USVLMEYRMCOIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKSAYGREWVVCIZ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-one Chemical compound CC(=C)CC(=O)C1=CC=CC=C1 FKSAYGREWVVCIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNIFEIIWTFZSCB-UHFFFAOYSA-N 3-methylphenanthrene-1,2-dione Chemical compound C1=CC=C2C(C=C(C(C3=O)=O)C)=C3C=CC2=C1 NNIFEIIWTFZSCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBFJDBNISOJRCW-UHFFFAOYSA-N 3-methylphthalic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O IBFJDBNISOJRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDBMKUGEVIQCGQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-2,3-dimethylaniline Chemical group C1=C(N)C(C)=C(C)C(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 BDBMKUGEVIQCGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFVPEIKDMMISQO-UHFFFAOYSA-N 4-[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC=C(O)C=C1 NFVPEIKDMMISQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPJFWRZEEKJTGN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)=C1 RPJFWRZEEKJTGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRNWIFYIFSBPAU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1=CC=C(N(C)C)C=C1 YRNWIFYIFSBPAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFJIVOKAWHGMBH-UHFFFAOYSA-N 4-hexylbenzene-1,3-diol Chemical compound CCCCCCC1=CC=C(O)C=C1O WFJIVOKAWHGMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPJJASIJVRXZFI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzene-1,3-diol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1O GPJJASIJVRXZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSFAWAYSJUPRED-UHFFFAOYSA-N 5-phenylbenzene-1,2,3,4-tetramine Chemical compound NC1=C(N)C(N)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1N KSFAWAYSJUPRED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMHJEEQLYBKSAN-UHFFFAOYSA-N Adipaldehyde Chemical compound O=CCCCCC=O UMHJEEQLYBKSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000531908 Aramides Species 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- AXPZDYVDTMMLNB-UHFFFAOYSA-N Benzyl ethyl ether Chemical compound CCOCC1=CC=CC=C1 AXPZDYVDTMMLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N Bisphenol B Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol P Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTTXRLXWUGSITL-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)O.C(C)C(COCCO)O Chemical compound C(C)(=O)O.C(C)C(COCCO)O WTTXRLXWUGSITL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIIZXWFOTICOKO-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)OC1=C(C=CC=C1)P Chemical compound C(C)(C)(C)OC1=C(C=CC=C1)P DIIZXWFOTICOKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSYPIVDGTBBCAC-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)C=1C(C(C=2C=CC3=CC=CC=C3C2C1)=O)=O Chemical compound C(C)(C)C=1C(C(C=2C=CC3=CC=CC=C3C2C1)=O)=O QSYPIVDGTBBCAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PORNFFJGMBOEDF-UHFFFAOYSA-N C(C)OC1=C(C(C=CC1=O)=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)OC1=C(C(C=CC1=O)=O)C1=CC=CC=C1 PORNFFJGMBOEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTYKSQPEFBEOCM-UHFFFAOYSA-N C(CCC)OC=1C(C(C=2C=CC3=CC=CC=C3C=2C=1)=O)=O Chemical compound C(CCC)OC=1C(C(C=2C=CC3=CC=CC=C3C=2C=1)=O)=O XTYKSQPEFBEOCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMRCEKCVYADHNG-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c1ccc2-c3cc(cc(c3OP(=O)c2c1)C(C)(C)C)C(C)(C)C Chemical compound CC(C)(C)c1ccc2-c3cc(cc(c3OP(=O)c2c1)C(C)(C)C)C(C)(C)C WMRCEKCVYADHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXXHYZDCHCOIK-UHFFFAOYSA-N CC1=C2C(C(=C(C(C2=CC=C1)=O)C(C)C)C)=O Chemical compound CC1=C2C(C(=C(C(C2=CC=C1)=O)C(C)C)C)=O ZFXXHYZDCHCOIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEFYCQYJYGWFMS-UHFFFAOYSA-N COCC(C)O.C(CCC)(=O)O Chemical class COCC(C)O.C(CCC)(=O)O XEFYCQYJYGWFMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTDUKVOBXUFHOU-UHFFFAOYSA-N C[O]1(Oc2ccccc2-c2c1cccc2)=O Chemical compound C[O]1(Oc2ccccc2-c2c1cccc2)=O QTDUKVOBXUFHOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- RFEZKMDPWGQBJN-UHFFFAOYSA-N Cc1cccc-2c1OP(=O)c1ccccc-21 Chemical compound Cc1cccc-2c1OP(=O)c1ccccc-21 RFEZKMDPWGQBJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N DBU Substances C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N Malondialdehyde Chemical compound O=CCC=O WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZUYOAAPZVNNSP-UHFFFAOYSA-N N.[Zr+4] Chemical class N.[Zr+4] BZUYOAAPZVNNSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYBJPUWTSZNNZ-UHFFFAOYSA-N NN.NN.C(CCCCCCCCCCC(=O)O)(=O)O Chemical compound NN.NN.C(CCCCCCCCCCC(=O)O)(=O)O JHYBJPUWTSZNNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- NFSPNCDBBLJAKU-UHFFFAOYSA-N O=P1OC2=C(C=CC=C2C2=C1C=CC=C2)C1=CC=CC=C1 Chemical compound O=P1OC2=C(C=CC=C2C2=C1C=CC=C2)C1=CC=CC=C1 NFSPNCDBBLJAKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYEUVEPFKATIMN-UHFFFAOYSA-N O=P1Oc2c(Cc3ccccc3)cccc2-c2ccccc12 Chemical compound O=P1Oc2c(Cc3ccccc3)cccc2-c2ccccc12 TYEUVEPFKATIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEKAOLRCZMETGV-UHFFFAOYSA-N O=P1Oc2c(cc(cc2-c2ccccc12)C1CCCCC1)C1CCCCC1 Chemical compound O=P1Oc2c(cc(cc2-c2ccccc12)C1CCCCC1)C1CCCCC1 PEKAOLRCZMETGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N Succinic aldehyde Chemical compound O=CCCC=O PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFHGONLFTNHXDX-UHFFFAOYSA-N [4-[4-(hydroxymethyl)phenyl]phenyl]methanol Chemical group C1=CC(CO)=CC=C1C1=CC=C(CO)C=C1 SFHGONLFTNHXDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethoxyethane Chemical compound CC(O)=O.CCOCC KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001893 acrylonitrile styrene Polymers 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012753 anti-shrinkage agent Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- YOAIYJNOHLWECZ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarboxylic acid;hydrazine Chemical compound NN.NN.OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 YOAIYJNOHLWECZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 1
- VJGNLOIQCWLBJR-UHFFFAOYSA-M benzyl(tributyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 VJGNLOIQCWLBJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-L benzyl-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane Chemical compound [O-]P([O-])(=O)CC1=CC=CC=C1 OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- JDSGXHNWNMZBJS-UHFFFAOYSA-N bromoethane;phosphane Chemical class P.CCBr JDSGXHNWNMZBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- ACLBAKCXXIZYJV-UHFFFAOYSA-N chembl1463773 Chemical compound C=1C=CC=CC=1CP(=O)CC1=CC=CC=C1 ACLBAKCXXIZYJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- ZNWNWEHQFXOPGK-UHFFFAOYSA-N decanedial Chemical compound O=CCCCCCCCCC=O ZNWNWEHQFXOPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 239000003398 denaturant Substances 0.000 description 1
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 1
- JMCNGFNJWDJIIV-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)phosphanium Chemical compound CCCC[P+](=O)CCCC JMCNGFNJWDJIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YVXVNGVYXSQARS-UHFFFAOYSA-N diethyl(oxo)phosphanium Chemical compound CC[P+](=O)CC YVXVNGVYXSQARS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- FSBVERYRVPGNGG-UHFFFAOYSA-N dimagnesium dioxido-bis[[oxido(oxo)silyl]oxy]silane hydrate Chemical compound O.[Mg+2].[Mg+2].[O-][Si](=O)O[Si]([O-])([O-])O[Si]([O-])=O FSBVERYRVPGNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 1
- OXDOANYFRLHSML-UHFFFAOYSA-N dimethoxyphosphorylbenzene Chemical compound COP(=O)(OC)C1=CC=CC=C1 OXDOANYFRLHSML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- WQAWEUZTDVWTDB-UHFFFAOYSA-N dimethyl(oxo)phosphanium Chemical compound C[P+](C)=O WQAWEUZTDVWTDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXJGUBZTZWCMEX-UHFFFAOYSA-N dimethylhydroquinone Natural products CC1=C(C)C(O)=CC=C1O BXJGUBZTZWCMEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJWLXGOSIRVRAR-UHFFFAOYSA-N dimethylresorcinol Natural products CC1=CC=C(O)C(C)=C1O RJWLXGOSIRVRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- HWSUUGHIDOOOOJ-UHFFFAOYSA-N dioxaphosphinane Chemical compound C1COOPC1 HWSUUGHIDOOOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035422 diphenylamine Drugs 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- XMSRYMDOIQKZDL-UHFFFAOYSA-N ethene;methylsulfinylmethane Chemical group C=C.CS(C)=O XMSRYMDOIQKZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O ethylaminium Chemical compound CC[NH3+] QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000012765 fibrous filler Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical class C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000457 gamma-lactone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- OGEROIBRQCWGOI-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid;hydrazine Chemical compound NN.NN.OC(=O)CCCCC(O)=O OGEROIBRQCWGOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960003258 hexylresorcinol Drugs 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012796 inorganic flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- ALTWGIIQPLQAAM-UHFFFAOYSA-N metavanadate Chemical compound [O-][V](=O)=O ALTWGIIQPLQAAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPYUENQFPVNPHY-UHFFFAOYSA-N methoxycatechol Natural products COC1=CC=CC(O)=C1O LPYUENQFPVNPHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N methyl resorcinol Natural products COC1=CC=CC(O)=C1 ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N molybdate Chemical compound [O-][Mo]([O-])(=O)=O MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMVMYBGDGJLCHV-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-[[4-(methylamino)phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1CC1=CC=C(NC)C=C1 ZMVMYBGDGJLCHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKEYUWUEAXIBTF-UHFFFAOYSA-N n-methylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(NC)=CC=CC2=C1 AKEYUWUEAXIBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVAZZMXASSWARN-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylmethanediol Chemical compound C1=CC=C2C(C(O)O)=CC=CC2=C1 OVAZZMXASSWARN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYNVYLAZKQQFLK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3,4-tetrol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(O)=C(O)C(O)=C21 PYNVYLAZKQQFLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCIAGQNZQHYKGR-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3-triol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(O)C(O)=CC2=C1 NCIAGQNZQHYKGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(N)=CC=C21 NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diol Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC2=CC(O)=CC=C21 DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQWAKSKPSOFJFF-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl 2,2-dimethyloctanoate Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(=O)OCC1CO1 QQWAKSKPSOFJFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDXVUROVRIFQMV-UHFFFAOYSA-N oxo(diphenoxy)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1O[P+](=O)OC1=CC=CC=C1 CDXVUROVRIFQMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQKYHDHLEMEVDR-UHFFFAOYSA-N oxo-bis(phenylmethoxy)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1CO[P+](=O)OCC1=CC=CC=C1 RQKYHDHLEMEVDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N oxolane-d8 Chemical compound [2H]C1([2H])OC([2H])([2H])C([2H])([2H])C1([2H])[2H] WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPUOAJPGWQQRNT-UHFFFAOYSA-N pentoxybenzene Chemical compound CCCCCOC1=CC=CC=C1 HPUOAJPGWQQRNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCDXIADKBDSBJU-UHFFFAOYSA-N phenylmethanetriol Chemical compound OC(O)(O)C1=CC=CC=C1 CCDXIADKBDSBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-O phenylphosphanium Chemical compound [PH3+]C1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N phthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1C=O ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 1
- WWYDYZMNFQIYPT-UHFFFAOYSA-N ru78191 Chemical compound OC(=O)C(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 WWYDYZMNFQIYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIYNFFGKZCOPKN-UHFFFAOYSA-N sbb061129 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C=C(C)C2C1 JIYNFFGKZCOPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005204 segregation Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003463 sulfur Chemical class 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UQFSVBXCNGCBBW-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium iodide Chemical compound [I-].CC[N+](CC)(CC)CC UQFSVBXCNGCBBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BCMKHWMDTMUUSI-UHFFFAOYSA-N tetrahydroxynaphthalene Natural products OC1=CC(O)=CC2=CC(O)=CC(O)=C21 BCMKHWMDTMUUSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BGQMOFGZRJUORO-UHFFFAOYSA-M tetrapropylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC BGQMOFGZRJUORO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBEVECUEMUUFKM-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC FBEVECUEMUUFKM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920006259 thermoplastic polyimide Polymers 0.000 description 1
- 150000003608 titanium Chemical class 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002341 toxic gas Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N trans-decahydronaphthalene Natural products C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- NIUZJTWSUGSWJI-UHFFFAOYSA-M triethyl(methyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(CC)CC NIUZJTWSUGSWJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical class OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQAYPFVXSPHGJM-UHFFFAOYSA-M trimethyl(phenyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 MQAYPFVXSPHGJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POXSDSRWVJZWCN-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphanium;iodide Chemical compound I.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 POXSDSRWVJZWCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIXPTCZPFCVOQF-UHFFFAOYSA-N ubiquinone-0 Chemical compound COC1=C(OC)C(=O)C(C)=CC1=O UIXPTCZPFCVOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DXZMANYCMVCPIM-UHFFFAOYSA-L zinc;diethylphosphinate Chemical compound [Zn+2].CCP([O-])(=O)CC.CCP([O-])(=O)CC DXZMANYCMVCPIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XAEWLETZEZXLHR-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)molybdenum Chemical compound [Zn+2].[O-][Mo]([O-])(=O)=O XAEWLETZEZXLHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5329—Polyphosphine oxides or thioxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65746—Esters of oxyacids of phosphorus the molecule containing more than one cyclic phosphorus atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/657163—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom
- C07F9/657172—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom the ring phosphorus atom and one oxygen atom being part of a (thio)phosphinic acid ester: (X = O, S)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65744—Esters of oxyacids of phosphorus condensed with carbocyclic or heterocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
- C08G59/304—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/3254—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or nitrogen
- C08G59/3272—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or nitrogen containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K21/00—Fireproofing materials
- C09K21/06—Organic materials
- C09K21/12—Organic materials containing phosphorus
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/31—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the arrangement or shape
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
本發明之課題在於提供一種作為氧樹脂硬化物之難燃劑等有用之有機磷化合物、及使用此之難燃性樹脂組成物。 其解決手段為一種下述式(1)所示之有機磷化合物。具有下述式(b)所示之構造部位之含磷之環氧樹脂。 式中,Ar表示苯環、萘環、蒽環、或菲環,Z為下述式(a)所示之含磷基,R1
、R2
為可具有雜元素之烴基,R1
與R2
亦可結合而形成環狀構造,n1、n2為0或1。
Description
本發明係關於製造電子電路基板所使用之貼銅層合板、膜材、附樹脂之銅箔等之環氧樹脂組成物或作為電子零件所使用之密封材、成形材料、鑄造材料、接著劑、電絕緣塗裝材料等之難燃劑而有用之含磷之酚化合物、含磷之環氧樹脂、其硬化性樹脂組成物或環氧樹脂組成物及硬化物。
於近年之電子機器之難燃化中,因考慮到減低對環境之影響,以抑制在燃燒時產生之有毒氣體為目的,已從過往之溴化環氧樹脂所代表之含鹵素化合物所成之難燃化而逐漸轉向取得由有機磷化合物所成之難燃化之無鹵素難燃化,一般也係廣泛認識且使用作為磷難燃性環氧樹脂。
作為此種經賦予難燃性之環氧樹脂之具體代表例,已提出應用如專利文獻1~4揭示之有機磷化合物。專利文獻1揭示以規定之莫耳比使10-(2,5-二羥基苯基)-9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物(以下略稱為
DOPO-HQ)與環氧樹脂類反應而得之熱硬化性樹脂。又專利文獻2中簡易地敘述關於二苯基次磷酸基氫醌(Diphenylphosphyl hydroquinone)之製造方法,並揭示關於具有2個以上環氧基之環氧化合物,與該二苯基次磷酸基氫醌反應而成之含磷之環氧樹脂。專利文獻3揭示一種難燃性環氧樹脂之製造方法,其係使環氧樹脂、磷元素上具有芳香族基之膦化合物及醌化合物在有機溶劑存在下進行反應。專利文獻4揭示使含磷之多價酚化合物與環氧樹脂反應而得之含磷之環氧樹脂、含磷之難燃性環氧樹脂組成物。
專利文獻5揭示一種製造含磷難燃性雙酚型環氧樹脂之方法,其係實施使9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物(以下略稱為DOPO)與1,4-苯醌(以下略稱為BQ)及/或1,4-萘醌(以下略稱為NQ),以反應系統內之總水分量相對於反應所使用之DOPO總量而控制成0.3質量%以下之方式使其反應而取得反應組成物之步驟1,不純化步驟1取得之反應組成物,使其與雙酚A型環氧樹脂及/或雙酚F型環氧樹脂進行反應之步驟2。在此,任一文獻皆係記載關於使醌化合物與DOPO或二苯基膦氧化物等之有機磷化合物反應後生成2官能酚化合物,再使其與環氧樹脂類之反應後才生成之含磷之環氧樹脂。該等當然皆係在考慮到對環境之影響後之作為無鹵素之對應方式而藉由上述有機磷化合物來賦予難燃性,但記載其特徵在於應以不損及含磷之環氧樹脂硬化後之耐熱性之方式來提升硬化物之交聯
密度,進而使用上述2官能酚化合物之形態之方法。
另一方面,關於該等已加成DOPO之2官能酚化合物,專利文獻6~7記載在其之合成過程所生成之副生成物之影響。專利文獻6記載經過使DOPO與NQ在介電率10以下之惰性溶劑中副生成物之含量經減低之反應後,使該反應組成物溶解於選自乙二醇、丙二醇、二乙二醇、環己酮、苄基醇、乙酸酯、安息香酸酯之溶劑進行再結晶純化之方法。此文獻中,藉由提高已加成DOPO之2官能酚化合物之結晶性來去除雜質或水分,而謀求達成課題之提升耐焊劑耐熱性者,但純化之再結晶化步驟在印刷基板等上使用時則為高價且缺乏泛用性,又在製造預浸體用之清漆之調整中,該等含磷樹脂難溶於一般所使用之甲基乙基酮等之溶劑,而有因結晶沈降之影響所造成之對於玻璃布之含浸不良或在基板成型後之機械特性或耐熱性、均勻之難燃性之面上之特性惡化之憂慮。又,該等結晶之熔融開始溫度由於係280℃以上之高溫,故在200℃前後之一般印刷基板之加壓溫度條件下會產生硬化不良,而無法取得作為目的之耐熱或難燃性等之特性之點亦被當成問題。基於此種理由,在經濟面上,使上述DOPO等之磷化合物加成於醌化合物而成之多官能酚化合物係在反應後不進行純化,而操作作為與環氧樹脂反應而成之含磷之環氧樹脂之方法較為有利。
專利文獻7提及關於製造含磷之酚化合物時之副生成物。其係記載關於使環氧樹脂與此含磷之酚化合
物進行反應而操作作為含磷之環氧樹脂之際,藉由規定此副生成物之含量,而能抑制在硬化反應時顯著硬化遲延之內容。並且,記載此副生成物即使為些許之含量程度,仍會對在阻礙硬化性上造成非常大的影響,故抑制此一含量甚為重要。
然而,任一之文獻中皆未敘及任何關於本發明之含磷之酚化合物或含磷之環氧樹脂,也並未發現關於該含磷之酚化合物之製造條件或其之效果。
[專利文獻1]日本特開平04-11662號公報
[專利文獻2]日本特開平05-214070號公報
[專利文獻3]日本特開2000-309624號公報
[專利文獻4]日本特開2002-265562號公報
[專利文獻5]日本特開2006-342217號公報
[專利文獻6]日本特開2013-43910號公報
[專利文獻7]國際公開2009/060987號
在於提供一種不使硬化物之耐熱性降低而展現優異難燃性之含磷之酚化合物、含磷之環氧樹脂、及使
用此含磷之環氧樹脂之環氧樹脂組成物作為非鹵素系之環氧樹脂硬化物之難燃處方。
本發明者等為了解決上述課題,經過精心研討之結果,發現在與過往已知之有機磷化合物相比,使由DOPO所代表之有機磷化合物與醌化合物反應而得之特定之含磷之酚化合物具有難燃性優異之特性,且使用該含磷之酚化合物之硬化性樹脂組成物,或使用使該含磷之酚化合物與多官能環氧樹脂反應而得之含磷之環氧樹脂之環氧樹脂組成物,其之硬化物不僅具有優異難燃性,且耐熱性提升或因吸水率降低所成之焊料回流性等之特性提升一事,進而完成本發明。
即,本發明為下述式(1)所示之含磷之酚化合物。
在此,Ar表示選自苯環、萘環、蒽環,或菲環之芳香族環基,該等芳香族環基亦可具有碳數1~8之烷基、碳數1~8之烷氧基、碳數5~8之環烷基、碳數6~10之芳基、碳數7~11之芳烷基、碳數6~10之芳氧基、或碳數7~11之芳烷基
氧基作為取代基。Z為下述式(a)所示之含磷基。
在此,R1、R2係各自獨立表示可具有雜元素之碳數1~20之烴基,且可為直鏈狀、分枝鏈狀、環狀,又,R1與R2亦可結合而形成環狀構造。n1、n2係各自獨立為0或1。
上述式(1)之Z係以下述式(a1)及/或(a2)所示之含磷基為佳。
在此,R3係各自獨立為碳數1~11之烴基,m1係各自獨立為0~4之整數。在此,R4係各自獨立為碳數1~11之烴基,m2係各自獨立為0~5之整數。
又,本發明為一種硬化性樹脂組成物,其特徵為包含上述含磷之酚化合物與熱硬化性樹脂。上述熱硬化性樹脂物係以包含環氧樹脂與硬化劑為佳。又,本發明為一種硬化物,其係使該硬化性樹脂組成物硬化而成。
又,本發明為一種含磷之酚化合物之製造方法,其係上述含磷之酚化合物之製造方法,其特徵為具有:
於有機溶劑中,使相對於下述式(2)所示之磷化合物1莫耳,存在醌化合物0.5莫耳以上未滿1.0莫耳,及水分0.05~0.5莫耳,且在100~200℃下使其反應之步驟1;
使步驟1取得之反應生成物溶解於良溶劑,去除不溶性雜質之步驟2;及,將步驟2取得之溶液混合於貧溶劑,藉由沉澱分離取得生成物之步驟3。
在此,R1、R2、n1及n2係與上述式(a)之R1、R2、n1及n2同義。
上述良溶劑係以選自由乙二醇、丙二醇、二乙二醇、環己酮、苄基醇、乙酸酯、及安息香酸酯所成群之1種溶劑或2種以上之混合溶劑為佳,上述貧溶劑係以選自由甲醇、乙醇、丁醇、及丙酮所成群之1種溶劑或2種以上之混合溶劑為佳。
上述步驟1之反應係以在迴流條件下進行為佳。
上述磷化合物係以下述式(2a)及/或(2b)所示之化合物為佳。
在此,R3及m1係與式(a1)之R3及m1同義,R4及m2係與式(a2)之R4及m2同義。
上述醌化合物係以選自由苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌、甲基-苯醌、乙基-苯醌、二甲基-苯醌、甲基-甲氧基-苯醌、苯基-苯醌、甲基-萘醌、環己基-萘醌、甲氧基-萘醌、甲基-蒽醌、二苯氧基-蒽醌、及甲基-菲醌所成群之至少1種為佳。
本發明之另一態樣為一種含磷之環氧樹脂,其特徵為使上述含磷之酚化合物與環氧樹脂反應而得,且具有含磷之酚化合物之羥基與環氧樹脂之環氧基反應而生成之構造。該含磷之環氧樹脂係以具有下述式(b)所示之構造部位(以下記載為構造部位b)為佳。
上述含磷之環氧樹脂可更具有下述式(c)所示之構造部位(以下記載為構造部位c)。
又,本發明為一種具有下述式(b1)所示之構造之含磷之環氧樹脂,且可具有下述式(c1)所示之構造。
在此,E為-R-A1所示之有機基,-R-為多官能環氧樹脂之環氧基與羥基之反應所生成之連結基,A1為多官能環氧樹脂之殘基,A1每1莫耳具有1莫耳以上之環氧
基或其之環氧基衍生基,至少一部分為環氧基,上述環氧基衍生基為由具有含磷基Z與羥基鍵結於Ar之構造之酚化合物與環氧基所生成之基。
式(b1)與式(c1)之E係亦可與其他之式(b1)或式(c1)之E共用。
Y為氫原子或E。
上述之含磷之環氧樹脂係使上述式(1)所示之含磷之酚化合物(1)之羥基與多官能環氧樹脂之環氧基反應而得。
又,本發明為一種含磷之環氧樹脂之製造方法,其特徵為使反應劑(x),與多官能環氧樹脂(y)進行反應,該反應劑(x)係由包含上述式(1)所示之含磷之酚化合物(1)作為必須成分之具有與環氧基為反應性之官能基之化合物所構成。
上述反應劑(x)包含具有與環氧基為反應性之官能基之含磷反應劑(p),且該含磷反應劑(p)宜為包含含磷之酚化合物(1)與下述式(3)所示之含磷之酚化合物(3),含磷之酚化合物(1)之含有率為含磷反應劑(p)之0.1~35質量%。較佳為0.5~30質量%,更佳為1.0~25質量%。
式(b)、式(c)、式(b1)、式(c1)及式(3)中,Ar、Z係與式(1)同義。
上述含磷之環氧樹脂之製造方法中,含磷反應劑(p)係以相對於上述式(2)所示之磷化合物(2)1莫耳,以使醌化合物(q)成為0.10莫耳以上未滿1.0莫耳之方式放入,相對於磷化合物(2)1莫耳,在0.05~0.5莫耳之水分量之有機溶劑中,在100~200℃下使其反應而得者為宜。
上述反應劑(x)亦可包含磷化合物(p)以外之具有與環氧基為反應性之官能基之化合物(x1)。
又,本發明為一種環氧樹脂組成物,其係包含上述之含磷之環氧樹脂與環氧樹脂用硬化劑。又,本發明為一種電路基板用材料,其係使用該環氧樹脂組成物而得者。又,本發明為一種硬化物,其係使該環氧樹脂組成物硬化而成。
使用本發明之含磷之酚化合物之樹脂組成物之硬化物在與使用過往之有機磷化合物之硬化物相比,難燃性顯著提升。即,由於可抑制降低以賦予難燃性為目的之含磷率,故可達成減低硬化物之吸水率。
使用本發明之含磷之環氧樹脂之硬化物在與使用由過往之有機磷化合物所得之含磷之環氧樹脂之硬化物相比,也顯著地難燃性提升。即,由於可抑制壓低以賦予難燃性為目的之含磷率,故亦可維持壓低代表環氧樹脂中之官能基數量之環氧當量,藉此而可大幅提升硬化物之耐熱性。又,同時藉由抑制壓低含磷率,也能達成降低吸水率。 因此,特別係可提供層合板等之硬化物之焊料回流性等之熱安定性優異之電子電路基板用材料。
本發明之含磷之酚化合物為上述式(1)所示者。此含磷之酚化合物由於也係有機磷化合物,故亦稱為有機磷化合物或磷化合物。又,亦稱為含磷之酚化合物(1)。 式(1)中,Ar表示選自苯環、萘環、蒽環,或菲環之4價之芳香族環基。芳香族環基可僅由苯環、萘環、蒽環、或菲環所構成,亦可具有取代基。 具有取代基時之取代基為碳數1~8之烷基、碳數1~8之烷氧基、碳數5~8之環烷基、碳數6~10之芳基、碳數7~11之芳烷基、碳數6~10之芳氧基,或碳數7~11之芳烷基氧基,取代基在具有芳香族環時,其之芳香族環亦可更被烷基或烷氧基等所取代。
例如,作為碳數1~8之烷基,可舉出如甲基、乙基、丙基、異丙基、n-丁基、t-丁基、己基等,作為碳數5~8之環烷基,可舉出如環己基等,作為碳數6~10之芳基或芳氧基,可舉出如苯基、甲苯基、萘基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、苯氧基、萘氧基等,作為碳數7~11之芳烷基或芳烷基氧基,可舉出如苄基、苯乙基、1-苯基乙基、苄氧基、萘基甲氧基等。
作為合宜之Ar,如有苯環基、甲基取代苯環基、1-苯基乙基取代苯環基、萘環基、甲基取代萘環基,或1-苯基乙基取代萘環基。在此,苯環基為從苯環去除4個H而生成之基,萘環基係從萘環去除4個H而生成之基,但去除H之位置並無限定。
Z為上述式(a)所示之含磷基。 式(a)中,R1
及R2
表示可具有雜元素之碳數1~20之烴基,分別可為相異亦可為相同,可為直鏈狀、分枝鏈狀、環狀。又,R1
與R2
亦可結合而形成環狀構造。尤其係以苯環等之芳香族環基為佳。在R1
及R2
為芳香族環基之情況,亦可具有碳數1~8之烷基、碳數1~8之烷氧基、碳數5~8之環烷基、碳數6~10之芳基、碳數7~11之芳烷基、碳數6~10之芳氧基或碳數7~11之芳烷基氧基作為取代基。作為雜元素,可例示如氧元素等,且此亦可被包含在構成烴鏈或烴環之碳間。
n1及n2為0或1,且相互為獨立者。
上述式(a)所示之含磷基係以上述式(a1)或(a2)所示者為佳。
式(a1)、(a2)中,R3、R4係各自獨立為碳數1~11之烴基,具體地可舉出如甲基、乙基、t-丁基、環己基、苯基、甲苯基、苄基,以甲基、苯基、苄基為佳。m1係各自獨立為0~4之整數,以0~2為佳,以0或1為較佳。m2係各自獨立為0~5之整數,以0~2為佳,以0或1為較佳。
作為式(a)所示之含磷基之其他合宜例,可舉出如下述式(a3)~(a12)所示之含磷基。
本發明之含磷之酚化合物之製造方法具有:相對於上述式(2)所示之磷化合物1莫耳,在0.1莫耳以上未滿1.0莫耳之範圍使用醌化合物,且在相對於磷化合物1莫耳,存在有0.05~0.5莫耳水分之有機溶劑中,以100~200℃使其反應之步驟1。此反應係以在迴流狀態下進行為佳。此反應中係進行下述反應式(30)所示之反應。
上述步驟1結束後,其次提供至步驟2,將反應混合物與良溶劑混合,使目的之含磷之酚化合物溶解,將副生成之含磷之酚化合物(3)或磷化合物(4)作為不溶性
成分去除。存在於固體成分分離後之溶液中者幾乎皆為目的生成物之含磷之酚化合物(1),由於會殘留若干量之副生成之含磷之酚化合物(3)或磷化合物(4),故提供至步驟3更進行純化。
步驟3係將上述溶液與貧溶劑混合,而使目的生成物之含磷之酚化合物(1)之結晶析出。且,副生成之含磷之酚化合物類係溶解於貧溶劑溶液中。
將步驟1之反應式之一例展示於下述反應式(30)。
下述反應式(30)為磷化合物(2)與醌化合物(q)之反應例。該反應例係為除了本發明之含磷之酚化合物(1)之外,副生成出含磷之酚化合物(3)或磷化合物(4),並且原料磷化合物(2)殘留作為雜質之例。
但,上述反應式中,[Ar]係為使下述反應式(31)成立之芳香族環基。
本說明書中,在各式中,共通之記號在未特別界定時,皆為同義。但,Ar有成為2、3或4價之基之情況。
關於上述反應式(30),展示使用DOPO(2-2)與NQ(q)作為具體化合物之例時,則為下述反應式(30a)。
作為含磷之酚化合物(1),藉由選擇原料之磷化合物(2)或醌化合物(q),且除了上述(1-1)以外,尚可舉出例如下述式(1-2)~(1-5)所示之磷化合物,但並非係受限於該等者。
式(1)所示之含磷之酚化合物在例如,醌化合物為BQ時,則存在有3種類。在為NQ時,則存在有9種類,但以下述式(1’)所示之含磷之酚化合物為佳。
上述反應式(30)所示之反應中引起本發明之含磷之酚化合物(1),與副生成之含磷之酚化合物(3)及磷化合物(4)之競爭反應。為了提高含磷之酚化合物(1)之取得量,以提高相對於磷化合物(2)之醌化合物(q)之莫耳比為佳。相對於磷化合物1莫耳,醌化合物為0.5莫耳以上未滿1.0莫耳之範圍,以0.75莫耳以上未滿1.0莫耳為佳,較佳為0.8莫耳以上未滿1.0莫耳,更佳為0.9莫耳以上未滿1.0莫耳。莫耳比為低之情況,未反應之磷化合物之殘留量增加,且反應效率變差。另一方面,莫耳比為1.0以上時,雖然在本發明之含磷之酚化合物之生成極具效果,但
另一方面未反應之原料醌化合物容易殘留,且反應後變得必須要有用來取除之複雜處理步驟,而在工業上變得較為不利。
尚且,作為後述之含磷之環氧樹脂之原料,在不單獨分離本發明之含磷之酚化合物而使用之情況,由於亦可為與副生成之含磷之酚化合物(3)之混合物,故相對於磷化合物(2)1莫耳,醌化合物(q)為0.1莫耳以上未滿1.0莫耳之範圍,以0.2莫耳以上0.99莫耳以下為佳,較佳為0.25莫耳以上0.85莫耳以下,更佳為0.3莫耳以上0.9莫耳以下。上述莫耳比未滿0.10時,醌化合物(q)之使用量為少,且比起含磷之酚化合物(1)或含磷之酚化合物(3)之生成,磷化合物(2)之殘留量增加。因此,在直接使用作為含磷之環氧樹脂之變性劑時,由於磷化合物(2)所造成之末端環氧基之封閉構造部位增加,而導致交聯點降低,故造成作為硬化物之耐熱性降低。
除了上述之莫耳比以外,反應溫度也會對含磷之酚化合物之生成造成影響。反應溫度係以100~200℃為佳,以在該溫度下與水共沸為較佳。因此,以使用能將迴流溫度維持在100~200℃之有機溶劑為佳。由於迴流溫度會因分而降低,故沸點係以較高為佳,以100~220℃為較佳,以110~180℃為更佳。又,若能維持迴流溫度,亦可併用低沸點之有機溶劑。又作為有機溶劑之種類,不適合為與有機磷化合物具有反應性之酮系有機溶劑,但可為其以外之有機溶劑,只要滿足上述條件者即並非特別受到
限定.者。但,以會溶解原料及目的之有機磷化合物之良溶劑為佳。
尚且,作為後述之含磷之環氧樹脂之原料,在不單獨分離本發明之含磷之酚化合物而使用之情況,在使用顯著高沸點之有機溶劑時,由於會變得難以去除經使用之有機溶劑,故不佳。於此情況,以能將迴流溫度維持在100~160℃之有機溶劑為佳,以沸點為100~160℃之有機溶劑為較佳。
作為可使用之溶劑,可舉出例如,1-甲氧基-2-丙醇、2-乙基-1-己醇、苄基醇、乙二醇、丙二醇、1,3-丁二醇、異丙基醇等之醇類,或乙酸丁酯、乙酸甲氧基丁酯、溶纖劑乙酸酯、甲基溶纖劑乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、苄基醇乙酸酯等之乙酸酯類,或安息香酸甲酯、安息香酸乙酯等之安息香酸酯類,或甲基溶纖劑、溶纖劑、丁基溶纖劑等之溶纖劑類,或甲基卡必醇、丁基卡必醇等之卡必醇類,或二甲氧基二乙二醇、乙二醇二乙基醚、二乙二醇二乙基醚、三乙二醇二甲基醚、四氫呋喃、二噁烷等之醚類,或苯、甲苯、茬等之芳香族烴類,或N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等之醯胺類,或二甲亞碸、乙腈、N-甲基吡咯啶酮等,但並非係受限於該等者。該等有機溶劑係可單獨使用,亦可混合2種類以上使用。
又,為了促進含磷之酚化合物(1)之生成,反應系統內水分量亦為重要。有效為以相對於原料磷化合
物1莫耳,將水分量調節成0.05~0.5莫耳之範圍。關於此含磷之酚化合物之生成受到促進之原因在現狀上並未解明,但關於該反應機構,推測係磷化合物與鄰接於醌化合物之C=O基上之碳反應結合之際,與水之親和性良好之磷化合物在2分子間藉由一部分氫鍵而幾乎同時地引起加成反應者。相對於原料磷化合物1莫耳之水分量係以0.1~0.5莫耳為較佳,以0.2~0.4莫耳為更佳。
又,本發明之製造方法所使用之醌化合物只要係作為工業製品在純度90%以上即可無礙使用。純度在此以下時,則有副生成之雜質變得多量,而變得難以高純度化作為目的之含磷之酚化合物之憂慮。合宜純度為96%以上,較佳為純度98%以上。該等醌化合物由於其之有害性,故有製造商為了防飛散用而在含水狀態下販售之情況。於此情況,則必須對反應預先進行考慮到該醌化合物中之水分量之調整。該等醌化合物係可單獨使用,亦可混合2種類以上使用。
作為本發明使用之醌化合物,式(1)中之Ar在成為苯環之情況,可舉出例如,苯醌、甲基-苯醌、乙基-苯醌、丁基-苯醌、二甲基-苯醌、二乙基-苯醌、二丁基-苯醌、甲基-異丙基-苯醌、二乙氧基-苯醌、甲基-二甲氧基-苯醌、甲基-甲氧基-苯醌、苯基-苯醌、甲苯基-苯醌、乙氧基苯基-苯醌、二苯基-苯醌等,但並非係受該等所限定者。
式(1)中之Ar在成為萘環時,可舉出例如,萘醌、甲基-萘醌、環己基-萘醌、甲氧基-萘醌、乙氧基-萘醌、二甲基-萘醌、二甲基-異丙基-萘醌、甲基-甲氧基-萘醌等,但並非係受該等所限定者。
式(1)中之Ar在成為蒽環時,可舉出例如,蒽醌、甲基-蒽醌、乙基-蒽醌、甲氧基-蒽醌、二甲氧基-蒽醌、二苯氧基-蒽醌等,但並非係受該等所限定者。
式(1)中之Ar在成為菲環時,可舉出例如,菲醌、甲基-菲醌、異丙基-菲醌、甲氧基-菲醌、丁氧基-菲醌、二甲氧基-菲醌等,但並非係受該等所限定者。
作為上述反應所使用之原料之磷化合物,可舉出例如,二甲基膦氧化物、二乙基膦氧化物、二丁基膦氧化物、二苯基膦氧化物、二苄基膦氧化物、環伸辛基膦氧化物、甲苯基膦氧化物、雙(甲氧基苯基)膦氧化物等,或苯基膦酸苯基、苯基膦酸乙基、甲苯基膦酸甲苯基、苄基膦酸苄基等,或DOPO、8-甲基-9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物、8-苄基-9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物、8-苯基-9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物、2,6,8-三-t-丁基-9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物、6,8-二環己基-9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物等,或膦酸二苯基、膦酸二甲苯基、膦酸二苄基、5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷雜環己烷等(dioxaphosphorinane),但並非係受該等所限定者。該等磷化合物係可單獨使用,亦可混合2種類以上使用。
反應結束後,將反應溶液過濾分離成有機溶劑與生成物後,為了從生成物減少副生成物,而提供至上述步驟2。步驟2係以使反應混合物與良溶劑混合並溶解後,藉由過濾不溶性副生成物等來去除為佳。作為良溶劑,可舉出如乙二醇、丙二醇、二乙二醇、環己酮、苄基醇、乙酸酯、及安息香酸酯等,但並非係受該等所限定者。該等溶劑係可單獨使用,亦可混合2種類以上使用。該等之溶劑之中,以乙酸酯為佳,以乙酸苄酯為較佳。
其後,為了從溶液以高純度取得本發明之含磷之酚化合物,而提供至上述步驟3。步驟3係以藉由與貧溶劑混合進行沉澱分離而取得生成物為佳。作為貧溶劑,可舉出如甲醇、乙醇、丁醇、及丙酮等,但並非係受該等所限定者。該等溶劑係可單獨使用,亦可混合2種類以上使用。該等溶劑之中,以甲醇、乙醇、丙酮為佳,以甲醇、乙醇為較佳。該等溶劑亦可為含水品。於此情況,相對於溶劑100質量份,亦可包含水至100質量份為止。
又,作為此以外之高純度化之手法,也能進行萃取、洗淨、蒸餾等之純化操作等。
若例示藉此而得之上述式(1)所示之合宜有機磷化合物,可舉出如下述式(1’-1)~(1’-5)所示之含磷之酚化合物。
其次,說明關於本發明之含磷之環氧樹脂。 本發明之含磷之環氧樹脂係藉由使上述含磷之酚化合物(1)與環氧樹脂反應而得。且,具有含磷之酚化合物(1)之羥基與環氧樹脂之環氧基進行反應所產生之構造。 即,具有上述式(b)所示之構造部位b。且此構造部位b係藉由使含磷之酚化合物(1)與環氧樹脂反應而被導入於含磷之環氧樹脂內。
式(b)中,Ar、Z係與上述有機磷化合物之式(1)中者同義。
本發明之含磷之環氧樹脂之環氧當量(g/eq.)係以100~1500為佳,以160~1200為較佳,以200~800為更佳,以250~700為特佳。環氧當量為低時,則有磷構造之導入為少而難燃性惡化之憂慮。環氧當量為高時,則有分子鏈變長成必要以上而溶劑溶解性惡化或樹脂黏度增加之不良影響變多之憂慮。或,與環氧基之加成反應部分變多,而環氧基變少。因此,由於硬化物之交聯密度變低,故在焊料回流之溫度下彈性模數降低等在使用上會造成問題之憂慮。但,使用作為反應性之難燃劑時,環氧基只要1個即可,故可不需在意環氧當量之上限。
又,在單純使用作為難燃劑之情況,含磷率只要高,即便使用量為少,仍可發揮難燃性,故以高含磷率為佳。但,在具有作為環氧樹脂之效果之狀態下使用時之含磷率,在含磷之環氧樹脂中,作為磷係以0.5~15質量%為佳,以1~8質量%為較佳,以1.5~6.0質量%為更佳,以2.0~3.5質量%為特佳。含磷率若低時,則有難燃性惡化之憂慮。含磷率為高時,比起難燃性之提升效果,會有溶劑溶解性、耐吸濕性之惡化或樹脂黏度之增加之不良影響變多之憂慮。因此,管理上限則為有效。
本發明之含磷之環氧樹脂與完全不具有構造部位b之含磷之環氧樹脂相比,在含磷率相同時,難燃性及耐熱性提升。含磷之環氧樹脂中之構造部位b並無法定量,且亦非常難以定性。例如,僅單獨分離含磷之環氧樹脂中之低分子成分後,可藉由NMR等之分析來確認其之存在,但單獨分離則必須要有分餾等之操作。簡單而言,由於幾於可定量地進行將使用作為原料之含磷之酚化合物(1)包含當作必須成分之含磷反應劑所包含之羥基與環氧基之反應,故可分析此含磷反應劑,並從其所包含之含磷之酚化合物(1)之量來計算。作為佐證,如有測量含磷之環氧樹脂中之含磷之酚化合物(1)之殘留量之方法。構造部位b之導入係不可缺少含磷之酚化合物(1),在通常之反應條件下含磷之酚化合物(1)雖為微量,但仍有殘留之情況。藉由確認該殘留之含磷之酚化合物(1),即可判斷是否為具有構造部位b之本發明之含磷之環氧樹脂。具體而言,以最低檢測感度為0.01質量%之測量條件之高效能液相層析法(HPLC)之測量進行檢測來判斷。構造部位b在含磷之環氧樹脂中係以0.01~60質量%為佳,以0.1~50質量%為較佳,以1.0~40質量%為更佳,以10~30質量%為特佳。
本發明之含磷之環氧樹脂具有上述構造部位b,但以更具有構造部位c為佳。包含該等構造部位b、c之全體構造,即成為如上述式(b1),或上述式(b1)與式(c1)所示之構造。式(b1)與式(c1)中之E為-R-A1
所表示之有機基,-R-為以多官能環氧樹脂之環氧基與羥基之反應所生成之連結基,A1
為多官能環氧樹脂之殘基,A1
每1莫耳具有1莫耳以上之環氧基或其環氧基衍生基,在此,至少一部分為環氧基,上述環氧基衍生基為由具有含磷基Z與羥基鍵結於Ar之構造之酚化合物,與環氧基所生成之基。且,式(b1)與式(c1)之E係能與其他之式(b1)或式(c1)之E共有。
使用作為原料之含磷反應劑之羥基係與環氧樹脂之環氧基反應而形成連結基R來結合兩者。連結基R係依據環氧樹脂之種類而決定。環氧樹脂為環氧丙基醚或環氧丙基酯之情況,-R-A1
係成為以 -CH2
-CH(OH)-CH2
-O-A1
所表示者,在為環氧丙基胺之情況,則成為-CH2
-CH(OH)-CH2
-N-A1
所表示者,在為聚乙烯基芳烴多氧化物(Polyvinylarene polyoxide)之情況,則成為-CH2
-CH(OH)-A1
所表示者。又,環氧樹脂為如Celloxide般之脂環式之情況,則成為下述式(E1)所示者。羥基與各種環氧樹脂之環氧基之反應機制由於為周知,故從上述及後述之反應式即能理解連結基R。
A1
為多官能環氧樹脂之殘基,該環氧基之1個係使用於用來形成連結基R,其他之環氧基為未反應之狀態下殘留,或更與使用作為原料之含磷反應劑反應而成為環氧基衍生基。即,含磷反應劑中之含磷之酚化合物由於為具有含磷基Z與羥基鍵結於Ar之構造之酚化合物,故磷化合物之羥基,與多官能環氧樹脂之環氧基反應而形成連結基R,成為多官能環氧樹脂經由連結基R結合於磷化合物之Ar而成之構造之環氧基衍生基。此含磷反應劑可為上述式(1)之含磷之酚化合物(1),可為式(3)之含磷之酚化合物(3),亦可作成結果為同時具有構造部位b與構造部位c者者。且,A1
由於可更具有連結基R,故存在於A1
內之E亦為式(b1)之E,也為式(c1)之E,亦可共有。共有係指在將式(b1)之Ar設為Arb
,式(c1)之Ar設為Arc
時,會成為如Arb
-E-Arc
之構造,且此會滿足式(b1)與式(c1)之雙方。即,式(b1)與式(c1)之構造係可各別存在,亦可如上述般地共有E而存在於同一分子中。且,式(b1)與式(c1)由於也係樹脂,故在E中除了可具有經由其他之E或連結基R而與複數之式(b)、式(c)或兩者之構造部位連結而成之構造之外,也可在內部存在對應於E之殘基部位E’。
A1
每1莫耳具有1莫耳以上之環氧基或其之環氧基衍生基,在此,至少一部分為環氧基。多官能環氧樹脂具有複數環氧基之結果,可於一分子中同時具有上述構造部位b與構造部位c作為交聯。但,由於為環氧樹脂,則需具有滿足上述環氧當量所必須之環氧基。A1
之詳細內容係可從後述之本發明之含磷之環氧樹脂之具體例及反應式來理解。
本發明之含磷之環氧樹脂係使上述式(1)所示之磷化合物之羥基與環氧樹脂之環氧基反應而得。
說明關於本發明之含磷之環氧樹脂之製造方法。 作為本發明之含磷之環氧樹脂之製造方法,並無本發明特有之製造方法,使將含磷之酚化合物(1)當作必須成分之反應劑(x),與多官能環氧樹脂(y)進行反應即可。例如,可採用日本特開平11-279258號公報記載之方法,或酚化合物與環氧樹脂之反應方法即先進(advanced)法等之公知公用之方法。
反應劑(x)係由具有與環氧基反應之官能基之1種或2種以上之化合物所構成,作為與環氧基具有反應性之官能基之化合物,可分為由含有磷之磷化合物所構成之含磷反應劑(p),與不含磷之化合物(x1)。在此,由於含磷反應劑(p)係由磷化合物所構成,故亦稱為磷化合物(p)。反應劑(x)係將含磷反應劑(p)作為必須成分,且因應必要可包含化合物(x1),且,反應劑(x),或含磷反應劑(p)係將含磷之酚化合物(1)作為必須成分。
含磷之酚化合物(1)係可使用作為包含如含磷之酚化合物(3)般之其他之含磷之酚化合物,或具有與環氧基為反應性之官能基之其以外之磷化合物之含磷反應劑(p)。含磷之酚化合物(1)係藉由上述反應而得,通常係取得作為包含副生成物或未反應物之反應混合物。此種反應混合物,或將此部分純化之混合物係優異作為含磷反應劑(p)。反應劑(x)可包含含磷反應劑(p)以外之具有與環氧基反應之官能基之化合物(x1)。
該含磷反應劑(p)係可單獨為含磷之酚化合物(1)單獨,亦可為與具有與環氧基為反應性之官能基之其以外之磷化合物之混合物。含磷之酚化合物(1)在與過往已知作為難燃劑之含磷之酚化合物(3)或磷化合物(2)相比,其耐熱性或難燃性良好。其理由認為係如以下。認為由於含磷之酚化合物(1)或含磷之酚化合物(3)為2官能,故均勻地導入於硬化物全體,但含磷之酚化合物(1)與含磷之酚化合物(3)相比,因磷原子偏析而硬化物之碳化形成(char formation)大幅優勢地進行,故難燃性提升。又,認為相對於磷化合物(2)為單官能,由於含磷之酚化合物(1)為2官能,故硬化物之耐熱性提升。
含磷反應劑(p)可為僅單獨分離含磷之酚化合物(1)者,但為了減低上述反應式所示之副生成物經混合之狀態之反應混合物,或此反應混合物所含之副生成物,可使用在進行萃取、洗淨、再結晶、蒸餾等之純化操作等後之濃縮物。又,亦可經單獨分離或濃縮之含磷之酚化合物(1),與含磷之酚化合物(3)等之其他之磷化合物之混合物。如專利文獻7所揭示,由於磷化合物(4)會對硬化性產生不良影響,故以除去為佳。
由於為了單獨分離含磷之酚化合物(1)需要多數煩雜之步驟,故、工業上係以與含磷之酚化合物(3)或磷化合物(2)混合之狀態下使用為佳。於此情況,由於比起單獨使用含磷之酚化合物(1)之情況,其難燃性若干變差,故以若干提高組成物中之含磷率來使用為佳。
於此情況,含磷之酚化合物(1)之含有率係以含磷反應劑(p)之0.1~35質量%為佳。較佳為0.5~30質量%,更佳為1.0~25質量%。相對於完全不包含含磷之酚化合物(1)之含磷反應劑(p),只要0.1質量%以上就可發現難燃性之提升效果。又,關於上限,雖然較高之情況難燃性之提升效果較高,但在考慮到實際反應時,在從抑制磷化合物(4)等副生成之雜質之觀點,以控制在35質量%程度為佳。
本發明之含磷之環氧樹脂之製造方法中,作為使用之多官能環氧樹脂(y),使用於分子內具有2個以上,較佳具有3個以上環氧基者為宜。具體而言,可舉出如聚環氧丙基醚化合物、聚環氧丙基胺化合物、聚環氧丙基酯化合物、脂環式環氧樹脂、其他變性環氧樹脂等,但並非係受該等所限定者。該等環氧樹脂係可單獨使用,亦可併用2種類以上同一系統統之環氧樹脂,又,亦可組合使用相異系統之環氧樹脂。該等環氧樹脂之中,從成本面或耐熱性、難燃性等之特性面,尤其苯酚酚醛型環氧樹脂在泛用性上優異而為佳。
作為聚環氧丙基醚化合物,具體地可舉出如雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、四甲基雙酚F型環氧樹脂、聯酚型環氧樹脂、氫醌型環氧樹脂、雙酚茀型環氧樹脂、萘二醇型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、二苯基硫醚型環氧樹脂、二苯基醚型環氧樹脂、間苯二酚型環氧樹脂、苯酚酚醛型環氧樹脂、甲酚酚醛型環氧樹脂、烷基酚醛型環氧樹脂、苯乙烯化苯酚酚醛型環氧樹脂、雙酚酚醛型環氧樹脂、萘酚酚醛型環氧樹脂、β-萘酚芳烷基型環氧樹脂、萘二醇芳烷基型環氧樹脂、α-萘酚芳烷基型環氧樹脂、聯苯基芳烷基酚型環氧樹脂、三羥基苯基甲烷型環氧樹脂、四羥基苯基乙烷型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、伸烷二醇型環氧樹脂、脂肪族環狀環氧樹脂等,但並非係受該等所限定者。
作為聚環氧丙基胺化合物,具體地可舉出如二胺基二苯基甲烷型環氧樹脂、間二甲苯二胺型環氧樹脂、1,3-雙胺基甲基環己烷型環氧樹脂、異三聚氰酸酯型環氧樹脂、苯胺型環氧樹脂、乙內醯脲型環氧樹脂、胺基酚型環氧樹脂等,但並非係受該等所限定者。
作為聚環氧丙基酯化合物,具體地可舉出如二聚物酸型環氧樹脂、六氫酞酸型環氧樹脂、偏苯三甲酸型環氧樹脂等,但並非係受該等所限定者。
作為脂環式環氧樹脂,可舉出如Celloxide 2021(大賽璐化學工業股份有限公司製)等之脂肪族環狀環氧樹脂等,但並非係受該等所限定者。
作為其他變性環氧樹脂,具體地可舉出如胺基甲酸酯變性環氧樹脂、含噁唑烷酮環之環氧樹脂、環氧變性聚丁二烯橡膠衍生物、CTBN變性環氧樹脂、聚乙烯基芳烴多氧化物(例如,二氧化二乙烯基苯、三氧化三乙烯基萘等)、含磷之環氧樹脂等,但並非係受該等所限定者。
具體地例示含磷之酚化合物(1)與多官能環氧樹脂(y)之反應。在環氧樹脂使用下述式(y-1)所示之苯酚酚醛型環氧樹脂,含磷之酚化合物使用上述式(1-1)所示之含磷之酚化合物時,作為1例,可取得下述式(7-1)所示之含磷之環氧樹脂。此為2個苯酚酚醛型環氧樹脂與1個式(1-1)之含磷之酚化合物進行反應而成之例示。
在環氧樹脂使用下述式(y-1)所示之苯酚酚醛型環氧樹脂,磷化合物使用上述式(1-1)所示之含磷之酚化合物與式(2-2)所示之磷化合物時,作為1例,可取得下述式(7-2)所示之含磷之環氧樹脂。此為2個苯酚酚醛型環氧樹脂與1個式(1-1)所示之含磷之酚化合物與1個以上之式(2-2)所示之磷化合物反應而成之例示。
在此,G表示環氧丙基。k1、k2、k5及k8為重複數且為1以上之數。k3、k4、k6及k7為重複數且為0以上之數,各k5個之k3與k4之總和為k1,各k8個之k6與k7之總和為k2,k5個之k3及k8個之k6之中至內1個為1以上之數。
在環氧樹脂使用下述式(y-2)所示之環氧丙基胺型環氧樹脂,磷化合物使用上述式(1-1)所示之含磷之酚化合物時,作為1例,可取得下述式(8-1)所示之含磷之環氧樹脂。
在環氧樹脂使用下述式(y-3)所示之環氧丙基酯型環氧樹脂,磷化合物使用上述式(1-1)所示之含磷之酚化合物時,作為1例,可取得下述式(9-1)所示之含磷之環氧樹脂。
在環氧樹脂使用下述式(y-4)所示之脂環式環氧樹脂,磷化合物使用上述式(1-1)所示之含磷之酚化合物時,作為1例,可取得下述式(10-1)所示之含磷之環氧樹脂。
在環氧樹脂使用下述式(y-5)所示之聚乙烯基芳烴多氧化物,含磷反應劑使用上述式(1-1)所示之含磷之酚化合物時,作為1例,可取得下述式(11-1)所示之含磷之環氧樹脂。
反應劑(x)係亦可因應必要藉由使用各種環氧樹脂變性劑作為含磷反應劑(p)以外之具有與環氧基反應之官能基之化合物(x1),而調整環氧當量或分子量等。作為各種環氧樹脂變性劑,可舉出如酚化合物、胺化合物、羧酸等,但並非係受該等所限定者。該等環氧樹脂變性劑係可單獨使用,亦可併用2種類以上之同一系統之環氧樹脂變性劑,又,亦可組合使用相異系統之環氧樹脂變性劑。可使用之量係相對於環氧樹脂100質量份而言,以30質量份以下為佳,以20質量份以下為較佳,以10質量份以下為更加。
作為上述酚化合物,具體地可舉出如壬基酚、t-丁基酚、苯基酚、萘酚等之單酚化合物,或雙酚A、二甲基雙酚A、四甲基雙酚A、四丁基雙酚A、雙酚F、二甲基雙酚F、四甲基雙酚F、雙(4-羥基苯基)碸、二甲基雙酚S、四甲基雙酚S、2,2-雙(4-羥基苯基)丁烷、2,2-雙(3-甲基-4-羥基苯基)丙烷、1,1-雙(4-羥基苯基)乙烷、1,4-雙(2-(4-羥基苯基)-2-丙基)苯、2,2-雙(4-羥基苯基)六氟丙烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-1-苯基乙烷、雙酚茀、雙甲酚茀、1,1-雙(4-羥基苯基)環己烷、四甲基雙酚Z、4,4’-(3,3,5-三甲基環亞己基)雙酚、二羥基二苯基硫醚、4,4’-硫代雙(3-甲基-6-t-丁基酚)、二羥基二苯基醚、二羥基二苯甲酮、二羥基二苯基硫醚、二羥基茋類等之雙酚類,或聯酚、二甲基聯酚、二乙基聯酚、二-t-丁基聯酚、四甲基聯酚等之聯酚類,或氫醌、甲基氫醌、二甲基氫醌、二丁基氫醌、甲氧基氫醌、兒茶酚、甲基兒茶酚、二甲基兒茶酚、甲氧基兒茶酚、間苯二酚、甲基間苯二酚、己基間苯二酚、二甲基間苯二酚、甲氧基間苯二酚等之二羥基苯類,或二羥基萘、二羥基甲基萘、三羥基萘、四羥基萘等之聚羥基萘類,或酚酚醛樹脂、甲酚酚醛樹脂、雙酚A酚醛樹脂、參羥基苯基甲烷型酚醛樹脂、苯乙烯化酚酚醛樹脂、萘酚酚醛樹脂、萘酚-酚共縮合酚醛樹脂、萘酚-甲酚共縮合酚醛樹脂等之酚類及/或萘酚類與醛類之縮合物,或芳香族烴甲醛樹脂變性酚樹脂,或酚芳烷基樹脂、萘酚芳烷基樹脂等之酚類及/或萘酚類與伸茬基二醇及/或伸茬基二鹵化物之縮合物,或二環戊二烯酚樹脂等之酚類及/或萘酚類與二環戊二烯之反應物,或酚類及/或萘酚類與異丙烯基苯乙酮之縮合物,或聯苯基變性酚樹脂、聯苯基變性萘酚樹脂等之酚類及/或萘酚類與聯苯基系縮合劑之縮合物等之酚化合物等,或胺基三嗪變性酚樹脂(以三聚氰胺、苯胍胺等使酚核連結而成之多價酚化合物),或萜烯酚樹脂、重質油變性酚樹脂等之各種酚類,與羥基苯甲醛、巴豆醛、乙二醛等之各種醛類之縮合反應所得之多官能酚樹脂,或此等之多官能酚樹脂經烷基、烷氧基、芳基等之取代基核取代而成之多官能酚化合物等,但並非係受該等所限定者。
作為該等多官能酚化合物之原料,酚類可舉出如酚、甲酚、茬酚、丁基酚、辛基酚、戊基酚、壬基酚、三甲基酚、苯基酚等。萘酚類可舉出如1-萘酚、2-萘酚。又,嚴格而言雖並非係萘酚,但1,4-萘二醇、1,5-萘二醇、2,6-萘二醇、2,7-萘二醇等之萘二醇類亦包括在萘酚類。醛類可舉出如甲醛、乙醛、丙基醛、丁基醛、戊醛、己醛、苯甲醛、乙二醛、丙二醛、丁二醛、戊二醛、己二醛、庚二醛、癸二醛、丙烯醛、巴豆醛、柳醛、酞醛、羥基苯甲醛等。聯苯系縮合劑可舉出如雙(羥甲基)聯苯、雙(甲氧基甲基)聯苯、雙(乙氧基甲基)聯苯、雙(氯甲基)聯苯等。
作為胺化合物,具體地可舉出如二伸乙三胺、三伸乙四胺、環己二胺、異佛爾酮二胺、苯胺、伸苯基二胺、甲苯胺、茬胺、萘基胺、甲基萘胺、伸茬基二胺、甲苯二胺、二乙基甲苯二胺、二胺基二苯基甲烷、二甲基二胺基二苯基甲烷、二胺基二苯基乙烷、二胺基二苯基丙烷、二胺基二苯基酮、二胺基二苯基硫醚、二胺基二苯基碸、雙(胺基苯基)茀、二胺基二苯基醚、二胺基苯甲醯苯胺、二胺基聯苯、二甲基二胺基聯苯、四甲基聯苯胺、聯苯基四胺、雙胺基苯基蒽、雙胺基苯氧基苯、雙胺基苯氧基苯基醚、雙胺基苯氧基聯苯、雙胺基苯氧基苯基碸、雙胺基苯氧基苯基丙烷、二胺基萘、甲基萘二胺、四氫萘二胺、十氫萘二胺、二胺基聯萘等,但並非係受該等所限定者。
作為羧酸,具體地可舉出如乙酸、月桂酸、安息香酸等之單羧酸,或琥珀酸、己二酸、癸二酸、二聚物酸、氫化二聚物酸、環己烷二羧酸、酞酸、異酞酸、對酞酸、甲基酞酸、甲基異酞酸、甲基對酞酸、α-羧基苯基乙酸、聯苯二羧酸、萘二羧酸、聯萘二羧酸、偏苯三甲酸等之多價羧酸,但並非係受該等所限定者。
本發明之含磷之環氧樹脂之製造方法中,反應劑(x)與多官能環氧樹脂(y)之莫耳比係以與反應劑(x)所具有之環氧基之反應性官能基(酚性羥基等),及多官能環氧樹脂(y)所具有之環氧基之當量比成為1:0.5~2.0之範圍為宜。
此反應溫度係以100~200℃為佳,以120~180℃為較佳。此反應之速度為慢時,可因應必要使用觸媒來試圖改善生產性。
作為可使用之觸媒,具體地可舉出如三苯基膦、三甲苯基膦、三茬基膦、參(對-甲氧基苯基)膦、參(二甲氧基苯基)膦、參(t-丁氧基苯基)膦等之膦類,或溴化n-丁基三苯基鏻、溴化乙基三苯基鏻、碘化乙基三苯基鏻、溴化四苯基鏻等之四級鏻鹽類,或2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑等之咪唑類,或氯化四甲基銨、溴化四乙基銨等之四級銨鹽類,或三乙基胺、苄基二甲基胺等之三級胺類等之公知慣用之觸媒,但並非係受該等所限定者。該等觸媒係可單獨使用,亦可併用2種類以上之同一系統之觸媒,又,亦可組合使用相異系統之觸媒。在使用此等觸媒時之使用量係相對於反應劑(x)100質量份而言,以0.002~2質量份為佳,以0.003~1質量份為佳,以0.005~0.5質量份為更佳。使用量變多時,難以控制
反應,而有無法取得安定黏度之含磷之環氧樹脂之憂慮。並且,有對本發明之環氧樹脂組成物之儲藏安定性產生不良影響之憂慮。
又,因應必要亦可使用非反應性之有機溶劑。具體地可舉出如己烷、庚烷、辛烷、癸烷、二甲基丁烷、戊烯、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、茬、乙基苯等之烴類,或丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等之酮類,或乙基醚、異丙基醚、丁基醚、二異戊基醚、甲基苯基醚、乙基苯基醚、戊基苯基醚、乙基苄基醚、二噁烷、甲基呋喃、四氫呋喃、二乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、甲基乙基卡必醇等之醚類,或甲基溶纖劑乙酸酯、溶纖劑乙酸酯、丁基溶纖劑乙酸酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、草酸二乙基酯等之酯類,或N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺等之醯胺類,或γ-丁內酯等之內酯類,或二甲亞碸等之亞碸類,或四甲基脲等之脲類,或二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,4-二氯丁烷、氯苯、o-二氯苯等之鹵素化烴類,但並非係受該等所限定者。該等非反應性之有機溶劑係可單獨使用,亦可混合使用2種類以上。該等溶劑之使用量係相對於環氧樹脂100質量份而言,以1~900質量份為佳,以5~100質量份為較佳。
尚且,如上述般,亦可使磷化合物(2)與醌化合物(q)反應而取得包含本發明之含磷之酚化合物(1)之反應混合物後,不將取得之反應混合物排除至系統外,並且藉由追加多官能環氧樹脂(y)、因應必要之含磷反應劑(p)以外之具有與環氧基反應之官能基之化合物(x1)並進行反應,而取得本發明之含磷之環氧樹脂。又,亦可純化反應混合物,將如反應式(30)所示之生成物或未反應物之1種或2種以上與含磷之酚化合物(1)一同地濃縮。
反應時間以約1~10時間程度為宜,以進行至與環氧基為反應性之官能基或磷化合物之羥基幾乎消滅為止為宜。又,為了賦予低黏度化等之特性,根據狀況,亦可使用日本特開2012-172079號公報記載之製造方法將反應率作成60~95%。反應結束後因應必要去除溶劑等而取得本發明之含磷之環氧樹脂。
其次,說明關於將本發明之含磷之酚化合物作為必須成分配合於熱硬化性樹脂而成之硬化性樹脂組成物。
作為上述熱硬化性樹脂,可舉出例如,酚樹脂、三聚氰胺樹脂、脲樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、酞酸二烯丙酯樹脂、熱硬化性聚醯亞胺樹脂、及包含環氧樹脂與硬化劑之環氧樹脂組成物等,以環氧樹脂組成物為佳。 本發明之含磷之酚化合物由於具有賦予難燃性之含磷構造,故可使此等包含熱硬化性樹脂之硬化性樹脂組成物之難燃性提升。又,本發明之含磷之酚化合物由於也具有作為功用作為環氧樹脂硬化劑之羥基,故賦予作為環氧樹脂組成物之優異性能。
作為硬化性樹脂組成物之配合組成,並非係特別受到限定者,相對於熱硬化性樹脂100質量份,本發明之有機磷化合物通常為0.1~100質量份,以1~50質量份為佳,以5~30質量份為較佳。又,以此組成物中併用後述之無機填充材料或磷系難燃劑為佳。尚且,考慮到難燃性時,比起以有機磷化合物之配合量來管理,以含磷率來決定配合為佳。
作為上述硬化性樹脂組成物所包含之環氧樹脂,以使用分子內具有2個以上之環氧基,較佳具有3個以上者為宜。具體地可舉出如與上述含磷之環氧樹脂之製造中能使用之多官能環氧樹脂(y)相同者。該等環氧樹脂係可單獨使用,亦可併用2種類以上相同系統之環氧樹脂,又,亦可組合使用相異系統之環氧樹脂。此等環氧樹脂之中,從成本面或耐熱性、難燃性等之特性面,尤其係以苯酚酚醛型環氧樹脂在泛用性優異為佳。
上述硬化劑只要可使用環氧樹脂硬化者,即無特別限定,可使用酚系硬化劑、酸酐系硬化劑、胺系硬化劑、醯肼系硬化劑、活性酯系硬化劑、含磷硬化劑等之硬化劑。該等硬化劑係可單獨使用,亦可併用2種類以上相同系統之硬化劑,又,亦可組合使用相異系統之硬化劑。此等之中,以二氰二醯胺、酚系硬化劑為佳。
在使用環氧樹脂之硬化性樹脂組成物中,硬化劑之使用量係相對於環氧樹脂之環氧基1莫耳,硬化劑之活性氫基成為0.2~1.5莫耳之量。相對於環氧基1莫耳,活性氫基未滿0.2莫耳或超過1.5莫耳時,有硬化變得不完全而無法取得良好硬化物性之憂慮。合宜範圍為0.3~1.5莫耳,較佳範圍為0.5~1.5莫耳,更佳範圍為0.8~1.2莫耳。例如,在使用酚系硬化劑或胺系硬化劑或活性酯系硬化劑時,相對於環氧基以幾乎等莫耳來配合活性氫基,在使用酸酐系硬化劑時,相對於環氧基1莫耳以0.5~1.2莫耳,較佳0.6~1.0莫耳來配合酸酐基。
本說明書所稱之活性氫基係指具有與環氧基為反應性之活性氫之官能基(包括具有因水解等而產生活性氫之潛在性活性氫之官能基,或展現同等性硬化作用之官能基),具體地可舉出如酸酐基或羧基或胺基或酚性羥基等。尚且,關於活性氫基,羧基(-COOH)或酚性羥基 (-OH)係計算成1莫耳,胺基(-NH2
)係計算成2莫耳。又,在活性氫基並不明確之情況,可藉由測量而求出活性氫當量。例如,藉由使苯基環氧丙基醚等之已知環氧當量之單環氧樹脂與未知活性氫當量之硬化劑反應,並測量經消費之單環氧樹脂之量,而可求出經使用之硬化劑之活性氫當量。尚且,本說明書中,各當量之單位為「g/eq.」。
作為酚系硬化劑,可舉出能使用作為上述各種環氧樹脂變性劑之多官能酚化合物。 此等酚系硬化劑之中,特別係以在分子構造內包含諸多芳香族骨架者為佳,可舉出例如,酚酚醛樹脂、甲酚酚醛樹脂、芳香族烴甲醛樹脂變性酚樹脂、酚芳烷基樹脂、萘酚芳烷基樹脂、萘酚酚醛樹脂、萘酚-酚共縮合酚醛樹脂、萘酚-甲酚共縮合酚醛樹脂、聯苯基變性酚樹脂、聯苯基變性萘酚樹脂、胺基三嗪變性酚樹脂。
又,加熱時進行開環而成為酚化合物之苯並噁嗪化合物也可有用作為硬化劑。具體地可舉出如雙酚F型或雙酚S型之苯並噁嗪化合物等,但並非係受該等所限定者。
作為酸酐系硬化劑,具體地可舉出如四氫無水酞酸、甲基四氫無水酞酸、六氫無水酞酸、甲基六氫無水酞酸、無水酞酸、無水偏苯三甲酸、氫化偏苯三甲酸酐、無水甲基納迪克酸、無水琥珀酸、無水馬來酸等,或4,4’-氧二酞酸酐、4,4’-聯酞酸酐、無水苯均四酸、氫化苯均四酸酐、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐、5-(2,5-二氧基四氫糠基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、4-(2,5-二氧基四氫呋喃-3-基)-1,2,3,4-四氫萘-1,2-二羧酸酐等,但並非係受該等所限定者。
作為胺系硬化劑,可舉出如能使用作為上述各種環氧樹脂變性劑之胺化合物。其他尚可舉出如2,4,6-參(二甲基胺基甲基)酚,或二聚物二胺,或二氰二醯胺及其衍生物,或二聚物酸等之酸類與聚胺類之縮合物即聚醯胺胺等之胺系化合物等,但並非係受該等所限定者。
作為醯肼系硬化劑,具體地可舉出如己二酸二醯肼、異酞酸二醯肼、癸二酸二醯肼、十二烷二酸二醯肼等,但並非係受該等所限定者。
作為活性酯系硬化劑,可舉出如日本專利5152445號公報記載之多官能酚化合物與芳香族羧酸類之反應生成物,市售品如有Epiclon HPC-8000-65T(DIC股份有限公司製)等,但並非係受該等所限定者。
作為其他硬化劑,具體地可舉出如三苯基膦、參(2,6-二甲氧基苯基)膦等之膦化合物,或溴化n-丁基三苯基鏻、溴化乙基三苯基鏻、碘化乙基三苯基鏻、溴化四苯基鏻等之鏻鹽類,或2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-十一基咪唑、1-氰基乙基-2-甲基咪唑等之咪唑類,或咪唑類與偏苯三甲酸、異三聚氰酸、硼酸等之鹽即咪唑鹽類,或氯化四甲基銨、氯化四甲基銨、氫氧化四甲基銨、氯化三乙基甲基銨、氯化四乙基銨、溴化四乙基銨、碘化四乙基銨、氫氧化四丙基銨、氯化四丙基銨、溴化四丙基銨、氯化四丁基銨、溴化四丁基銨、碘化四丁基銨、氫氧化苄基三甲基銨、氯化苄基三丁基銨、氯化苯基三甲基銨等之4級銨鹽類,或二吖雙環化合物、二吖雙環化合物與酚化合物等之鹽類,或3氟化硼與胺類或醚化合物等之錯化合物,或錪鹽類等,但並非係受該等所限定者。
其次,說明關於將本發明之含磷之環氧樹脂作為必須成分並配合環氧樹脂用硬化劑而成之環氧樹脂組成物。 作為上述環氧樹脂用硬化劑,可同樣地使用在上述之將含磷之酚化合物作為必須成分並配合熱硬化性樹脂而成之硬化性樹脂組成物中,使用環氧樹脂作為熱硬化性樹脂時所能使用之硬化劑。
本發明之硬化性樹脂組成物或環氧樹脂組成物中,因應必要可使用硬化促進劑。作為硬化促進劑,可舉出例如,咪唑衍生物、第3級胺類、膦類等之有機磷化合物、金屬化合物、路易斯酸、胺錯鹽等,但並非係受該等所限定者。該等硬化促進劑係可單獨使用,亦可併用2種類以上。
該等硬化促進劑之中,在使用作為增長(bulid-up)材料用途或電路基板用途之情況,從耐熱性、介電特性、耐焊劑性等優異之觀點,以2-二甲基胺基吡啶、4-二甲基胺基吡啶或咪唑類為佳。又,在使用作為半導體密封材料用途之情況,從硬化性、耐熱性、電氣特性、耐濕信賴性等優異之觀點,以三苯基膦或DBU為佳。
硬化促進劑之配合量係因應使用目的來適宜選擇即可,因應必要相對於環氧樹脂組成物中之環氧樹脂成分100質量份,使用0.01~15質量份。以0.01~10質量份為佳,較佳為0.05~8質量份,更佳為0.1~5質量份。藉由使用硬化促進劑,可降低硬化溫度,或縮短硬化時間。
本發明之硬化性樹脂組成物或環氧樹脂組成物中,以提升取得之硬化物之難燃性為目的,在不使信賴性降低之範圍,可併用實質上不含有鹵素之各種非鹵素系難燃劑。作為可使用之非鹵素系難燃劑,可舉出例如,本發明以外之有機磷化合物(磷系難燃劑)、氮系難燃劑、聚矽氧系難燃劑、無機系難燃劑、有機金屬鹽系難燃劑等。此等非鹵素系難燃劑在使用之際並非係受到任何限制者,可單獨使用,亦可使用複數相同系統之難燃劑,又,亦能組合使用相異系統之難燃劑。
作為本發明以外之有機磷系化合物,可舉出例如,磷酸酯化合物、縮合磷酸酯類、膦酸化合物、膦酸化合物、膦氧化物化合物、膦烷(phosphorane)化合物等之泛用有機磷系化合物,或含氮有機磷系化合物,或膦酸金屬鹽等之之外,尚可舉出如具有直接鍵結磷元素之活性氫基之有機磷化合物(例如,DOPO、二苯基膦氧化物等)或含磷之酚化合物(例如,DOPO-HQ、10-(2,7-二羥基萘基)-10H-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物(以下,略稱為DOPO-NQ)、二苯基膦基氫醌、二苯基苯膦基-1,4-二氧基萘、1,4-環伸辛基膦基-1,4-苯基二醇、1,5-環伸辛基膦基-1,4-苯基二醇等)等之有機磷系化合物,或使該等有機磷系化合物與環氧樹脂或酚樹脂等之化合物反應而成之衍生物等,但並非係受該等所限定者。
又,磷系難燃劑為環氧樹脂或兼為硬化劑之含磷之環氧樹脂或含磷硬化劑時,作為該等所使用之反應性有機磷化合物,以本發明之含磷之酚化合物(1),或具有與彼相同之式(a)所示之含磷基之2價含磷之酚化合物(3)或使用作為原料之磷化合物(2)為佳。
作為可併用之含磷之環氧樹脂,可舉出例如,Epotote FX-305、FX-289B、TX-1320A、TX-1328(以上、新日鐵住金化學股份有限公司製)等,但並非係受該等所限定者。
可使用之含磷之環氧樹脂之環氧當量係以200~800為佳,較佳為300~780,更佳為400~760。含磷率係以0.5~6質量%為佳,較佳為2~5.5質量%,更佳為3~5質量%。
作為含磷硬化劑,除了上述有機磷系化合物之外,尚可藉由以如日本特表2008-501063號公報或日本專利第4548547號公報所示之製造方法,使具有式(a)所示之含磷基之磷化合物,與醛類與酚化合物反應而取得磷化合物。於此情況,具有式(a)所示之含磷基之磷化合物係對酚化合物之芳香族環經由醛類進行縮合加成而導入於分子內。又,可藉由使用如日本特開2013-185002號公報所示之製造方法,更使其與芳香族羧酸類反應,而從具有式(a)所示之含磷基之磷化合物酚化合物,取得含磷之活性酯化合物。又,可藉由如WO2008/010429號所示之製造方法取得具有式(a)所示之含磷基之含磷苯並噁嗪化合物。
併用之磷系難燃劑之配合量係可根據磷系難燃劑之種類或含磷率、硬化性樹脂組成物之成分、所欲之難燃性程度而適宜選擇。磷系難燃劑為反應性之有機磷系化合物,即,原料磷化合物、副生成磷化合物(3)、(4),或含磷之環氧樹脂或含磷硬化劑之情況,相對於將環氧樹脂、硬化劑、難燃劑及其他之填充材料或添加劑等予以全部配合而成之硬化性樹脂組成物中之固體成分(不揮發分),含磷率係以0.2~6質量%以下為佳,以0.4~4質量%以下為佳,以0.5~3.5質量%以下為更佳,以0.6~3.3質量%以下為特佳。含磷率為少時,有變得難以確保難燃性之憂慮,若過多時,則有對耐熱性產生不良影響之憂慮。尚且,在此所稱之硬化性樹脂組成物中之含磷率不僅包括可併用之磷系難燃劑之含磷率,亦包括本發明之有機磷化合物(1)之含磷率。
併用之磷系難燃劑為添加系時之配合量係在硬化性樹脂組成物中之固體成分(不揮發分)100質量份中,在使用紅磷時係以在0.1~2質量份之範圍配合為佳,在使用有機磷系化合物時,同樣係以在0.1~10質量份之範圍配合為佳,尤其係以在0.5~6質量份之範圍配合為佳。
又,本發明之硬化性樹脂組成物中,作為難燃助劑,可併用例如,水滑石、氫氧化鎂、硼化合物、氧化鋯、碳酸鈣、鉬酸鋅等。
本發明之硬化性樹脂組成物或環氧樹脂組成物中,可使用作為黏度調整用之有機溶劑或反應性稀釋劑。
作為有機溶劑,可舉出例如,N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等之醯胺類,或乙二醇單甲基醚、二甲氧基二乙二醇、乙二醇二乙基醚、二乙二醇二乙基醚、三乙二醇二甲基醚等之醚類,或丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等之酮類,或甲醇、乙醇、1-甲氧基-2-丙醇、2-乙基-1-己醇、苄基醇、乙二醇、丙二醇、丁基二甘醇、松油等之醇類,或乙酸丁酯、乙酸甲氧基丁酯、甲基溶纖劑乙酸酯、溶纖劑乙酸酯、乙基二甘醇乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯、苄基醇乙酸酯等之乙酸酯類,或安息香酸甲基、安息香酸乙基等之安息香酸酯類,或甲基溶纖劑、溶纖劑、丁基溶纖劑等之溶纖劑類,或甲基卡必醇、卡必醇、丁基卡必醇等之卡必醇類,或苯、甲苯、茬等之芳香族烴類,或二甲亞碸、乙腈、N-甲基吡咯啶酮等,但並非係受該等所限定者。
作為反應性稀釋劑,可舉出例如,烯丙基環氧丙基醚、丁基環氧丙基醚、2-乙基己基環氧丙基醚、苯基環氧丙基醚、甲苯基環氧丙基醚等之單官能環氧丙基醚類,或間苯二酚二環氧丙基醚、新戊二醇二環氧丙基醚、1,4-丁二醇二環氧丙基醚、1,6-已二醇二環氧丙基醚、環己烷二甲醇二環氧丙基醚、丙二醇二環氧丙基醚等之二官能環氧丙基醚類,或丙三醇聚環氧丙基醚、三羥甲基丙烷聚環氧丙基醚、三羥甲基乙烷聚環氧丙基醚、季戊四醇聚環氧丙基醚等之多官能環氧丙基醚類,或新癸酸環氧丙基酯等之環氧丙基酯類,或苯基二環氧丙基胺、甲苯基二環氧丙基胺等之環氧丙基胺類,但並非係受該等所限定者。
該等有機溶劑或反應性稀釋劑係以單獨或將複數種類混合而成者作為不揮發分使用90質量%以下為佳,其適宜種類或使用量係係根據用途而適宜選擇。例如,印刷配線板用途中,以甲基乙基酮、丙酮、1-甲氧基-2-丙醇等之沸點為160℃以下之極性溶劑為佳,其之使用量係以不揮發分40~80質量%為佳。又,接著膜用途中,以使用例如,酮類、乙酸酯類、卡必醇類、芳香族烴類、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等為佳,其之使用量係以不揮發分30~60質量%為佳。
本發明之硬化性樹脂組成物或環氧樹脂組成物中,在不損及特性之範圍,因應必要可配合填充材、熱可塑性樹脂,或矽烷耦合劑、防氧化劑、離型劑、消泡劑、乳化劑、搖變性賦予劑、平滑劑、顏料等之其他添加劑。
作為填充材,可舉出例如,熔融二氧化矽、結晶二氧化矽、氧化鋁、氮化矽、氮化硼、氫氧化鋁、氫氧化鈣、氫氧化鎂、水鋁石、滑石、雲母、白土、碳酸鈣、碳酸鎂、碳酸鋇、氧化鋅、氧化鈦、氧化鎂、矽酸鎂、矽酸鈣、矽酸鋯、硫酸鋇、碳等之無機填充材,或碳纖維、玻璃纖維、氧化鋁纖維、二氧化矽氧化鋁纖維、碳化矽纖維、聚酯纖維、纖維素纖維、聚芳醯胺(aramide)纖維、陶瓷纖維等之纖維狀填充材,或苯乙烯-丁二烯共聚合橡膠、丁二烯橡膠、丁基橡膠、丁二烯-丙烯腈共聚合橡膠等之有機橡膠成分,或微粒子橡膠等。此等之中,以不會被硬化物之表面粗化處理所使用之過錳酸鹽水溶液等之氧化性化合物所分解或溶解者為佳,尤其熔融二氧化矽或結晶二氧化矽由於容易取得微細粒子,故為佳。又,將填充材料之配合量特別增多時,以使用熔融二氧化矽為佳。熔融二氧化矽係能使用破碎狀、球狀之任一者,但為了提高熔融二氧化矽之配合量且抑制成形材料熔融黏度之上昇,以主要使用球狀者為較佳。並且為了提高球狀二氧化矽之配合量,以適當地調整球狀二氧化矽之粒度分布為佳。尚且,填充材料亦可進行矽烷耦合劑處理或硬脂酸等之有機酸處理。作為一般性使用填充材料之理由,可舉出如硬化物之耐衝撃性提升效果,或硬化物之低線膨脹性化。又,在使用氫氧化鋁、水鋁石、氫氧化鎂等之金屬氫氧化物時,有作用作為難燃助劑且提升難燃性之效果。在使用於導電膏等之用途時,可使用銀粉或銅粉等之導電性填充材料。
填充材料之配合量在考慮到硬化物之低線膨脹性化或難燃性時,以較多為佳。相對於環氧樹脂組成物中之固體成分(不揮發分),以1~90質量%為佳,以5~80質量%為較佳,以10~60質量%為更佳。配合量過多時,有作為層合板用途所必須之接著性降低之憂慮,並有硬化物變脆,而變得無法取得充分機械物性之憂慮。又配合量若少時,有不會出現硬化物之耐衝撃性提升等之配合填充材料所得之效果之憂慮。
又,無機填充材料之平均粒子徑係以0.05~ 1.5μm為佳,以0.1~1μm為較佳。無機填充材料之平均粒子徑若在此範圍內,可維持環氧樹脂組成物之良好流動性。尚且,平均粒子徑係可藉由粒度分布測量裝置來測量。
配合熱可塑性樹脂係在係將環氧樹脂組成物成型成片狀或膜狀時特別有效。作為熱可塑性樹脂,可舉出例如,苯氧基樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、聚酯樹脂、聚烯烴樹脂(聚乙烯樹脂、聚丙烯樹脂等)、聚苯乙烯樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS樹脂)、丙烯腈-苯乙烯共聚物(AS樹脂)、氯乙烯樹脂、聚乙酸乙烯酯樹脂、聚甲基丙烯酸甲基樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚縮醛樹脂、環狀聚烯烴樹脂、聚醯胺樹脂、熱可塑性聚醯亞胺樹脂、聚醯胺醯亞胺樹脂、聚四氟乙烯樹脂、聚醚醯亞胺樹脂、聚伸苯基醚樹脂、變性聚伸苯基醚樹脂、聚醚碸樹脂、聚碸樹脂、聚醚醚酮樹脂、聚伸苯基硫醚樹脂、聚乙烯甲醛樹脂等,但並非係受該等所限定者。從與環氧樹脂之相溶性之面,以苯氧基樹脂為佳,從介電特性面,以聚伸苯基醚樹脂或變性聚伸苯基醚樹脂為佳。
作為其他添加劑,可舉出例如,喹吖啶酮系、偶氮系、酞花青系等之有機顏料,或氧化鈦、金屬箔狀顏料、防錆顏料等之無機顏料,或受阻胺系、苯並三唑系、二苯甲酮系等之紫外線吸收劑,或受阻酚系、磷系、硫系、醯肼系等之防氧化劑,或矽烷系、鈦系等之耦合劑,或硬脂酸、軟脂酸、硬脂酸鋅、硬脂酸鈣等之離型劑、調平劑、流變控制劑、顏料分散劑、防收縮劑、消泡劑等之添加劑等。該等其他添加劑之配合量係相對於環氧樹脂組成物中之固體成分(不揮發分),以0.01~20質量%之範圍為佳。
本發明之硬化性樹脂組成物或環氧樹脂組成物係可藉由與公知之環氧樹脂組成物相同之方法進行硬化而取得本發明之硬化物。作為取得硬化物用之方法,可採用與公知之硬化性樹脂組成物相同之方法,適宜使用澆鑄、注入、灌封(potting)、浸漬、滴塗(drip coating)、轉移成形、壓縮成形等,或藉由作成樹脂片、附樹脂之銅箔、預浸體等之形態進行層合並加熱加壓硬化而作成層合板之等之方法。此時之硬化溫度係通常為100~300℃之範圍,硬化時間係通常為10分鐘~5小時程度。
本發明之硬化性樹脂組成物或環氧樹脂組成物係藉由均勻混合上述各成分而得。配合環氧樹脂、硬化劑、以及因應必要之各種添加劑而成之環氧樹脂組成物係能與過往已知之方法相同之方法而容易地作成硬化物。作為硬化物,可舉出如層合物、注型物、成型物、接著層、絕緣層、膜等之成形硬化物。
作為使用本發明之硬化性樹脂組成物或環氧樹脂組成物之用途,可舉出如電路基板用材料、密封材料、注型材料,或導電膏、接著劑等。作為電路基板用材料,可舉出如預浸體、樹脂片、附樹脂之金屬箔、印刷配線板或可撓性配線基板用之樹脂組成物、增層基板用層間絕緣材料等之電路基板用絕緣材料、增層用接著膜、抗蝕墨等。作為密封材料,可舉出如帶狀之半導體晶片用、封灌型液狀密封用、底部填充用、半導體之層間絕緣膜用等。
此等各種用途之中,在印刷配線板材料或電路基板用絕緣材料、增層用接著膜用途上,可使用作為將電容器等之被動零件或IC晶片等之能動零件埋入基板內,即所謂之電子零件內藏用基板用之絕緣材料。 此等之中,由於高難燃性、高耐熱性、低介電特性、及溶劑溶解性之特性,故以使用於印刷配線板材料、可撓性配線基板用樹脂組成物、增層基板用層間絕緣材料等之電路基板(層合板)用材料及半導體密封材料為佳。
將環氧樹脂組成物作成層合板等之板狀時,作為使用之填充材料,從其尺寸安定性、彎曲強度等之觀點,以纖維狀者為佳,以玻璃布、玻璃墊、玻璃紗束布為較佳。
本發明之硬化性樹脂組成物或環氧樹脂組成物係藉由含浸於纖維狀之補強基材,而可作成印刷配線板等所使用之預浸體。作為纖維狀之補強基材,可使用如玻璃等之無機纖維,或聚酯樹脂等、聚胺樹脂、聚丙烯酸樹脂、聚醯亞胺樹脂、芳香族聚醯胺樹脂等之有機質纖維之織布或不織布,但並非係受此限定者。
作成本發明之硬化性樹脂組成物或環氧樹脂組成物並藉由加熱硬化進行評價硬化物之結果,在與從包含過往之有機磷化合物之硬化性樹脂組成物所取得之硬化物相比,難燃性良好。因此,由於可壓低含磷率,故在必要充分量之含磷率之層合板中,因耐熱性、吸水性提升,而能更加有用於在更過酷之條件下使用之層合板中。 [實施例]
例舉實施例及比較例而具體地說明本發明,但本發明只要不超出其之要旨,即並非係受該等所限定者。在未特別界定時,份表示質量份,%表示質量%。 以下展示分析方法、測量方法。
(1)含磷率: 對試料添加硫酸、鹽酸、過氯酸,進行加熱並濕式灰化,而將全部之磷元素作成正磷酸。在硫酸酸性溶液中使間釩酸鹽及鉬酸鹽反應,測量已生成之磷釩鉬酸錯合物之420nm中之吸光度,將根據預先作成之檢量線所求出之含磷率以質量%表示。硬化性樹脂組成物或環氧樹脂組成物(層合板)之含磷率係表示做為相對於層合板之樹脂分的含量。在此,層合板之樹脂分係指該當於在樹脂組成物所配合之成分之中,去除溶劑之有機成分(環氧樹脂、硬化劑及有機磷化合物等)者。 (2)環氧當量: 根據JIS K7236規格進行測量。單位為g/eq.。 (3)軟化點: 根據JIS K7234規格、環球法進行測量。具體而言,使用自動軟化點裝置(股份有限公司Meitec製,ASP-MG4)。 (4)玻璃轉移溫度(Tg): 以根據IPC-TM-650 2.4.25.c規格,使用示差掃描熱量測量裝置(股份有限公司日立高科技製,EXSTA16000 DSC6200)在20℃/分之昇溫條件下進行測量時之DSC・Tgm(相對於玻璃狀態與橡膠狀態之接線,變化曲線之中間溫度)之溫度來表示。
(5)銅箔剝離強度及層間接著力: 根據JIS C6481、5.7,在25℃之環境下進行測量。尚且,層間接著力係在第7層目與第8層之間進行撕開來測量。 (6)比介電率及介電正切: 根據IPC-TM-650 2.5.5.9,使用材料分析儀(AGILENT Technologies公司製),藉由使用容量法求出頻率1GHz中之介電率及介電正切而進行評價。 (7)難燃性: 根據UL94規格,藉由垂直法進行評價。評價係標記為V-0、V-1、V-2。尚且,試驗片為膜狀之情況則標記為VTM-0、VTM-1、VTM-2。但,將完全已燃燒者標記為x。
(8)GPC(凝膠滲透層析)測量: 使用在本體(東曹股份有限公司製,HLC-8220GPC)直列地具備管柱(東曹股份有限公司製,TSKgelG4000HXL
、TSKgelG3000HXL
、TSKgelG2000HXL
)者,且將管柱溫度設成40℃。又,溶析液係使用四氫呋喃(THF),設成1mL/分之流速,檢測器係使用示差折射率檢出器。測量試料係使用使試樣0.1g溶解於10mL之THF並以微濾器進行過濾者50μL。資料處理係使用東曹股份有限公司製GPC-8020型II版本6.00。 (9)FT-IR: 藉由傅立葉變換紅外分光光度計(Perkin Elmer Precisely製,Spectrum One FT-IR Spectrometer 1760X)之全反射測量法(ATR法)測量波數400~4000cm-1
之透過率、吸光度。 (10)NMR: 使用傅立葉變換核磁共振裝置(日本電子股份有限公司製,JNM-ECA400)將THF-d8作為溶劑,在室溫下實施1
H之液體測量。 (11)HPLC: 在本體(安捷倫科技公司製,Agilent-HP1100)使用管柱(西格瑪奧德里奇製,Ascentis C18、4.6mmf×250 mmL),並將管柱溫度設成40℃。又,溶析液係使用10mM乙酸銨水溶液/乙腈/THF=55/22.5/22.5(容量比),並設成1mL/分之流速。檢測器係使用UV檢測器(檢測波長:280nm)。使試料0.4g溶解於10mL之10mM乙酸銨水溶液,注入5μL進行測量。
實施例及比較例所使用之略稱之說明係如以下所示。 DOPO:9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物(活性氫當量216,含磷率14.3%) DPPO:二苯基膦氧化物(活性氫當量202,含磷率15.3%) DOPO-NQ:10-(2,7-二羥基萘基)-10H-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物(三光化學股份有限公司製,製品名:HCA-NQ,羥基當量:187,磷含量8.2%) PX-200:芳香族縮合磷酸酯(大八化學工業股份有限公司製,製品名:PX-200,含磷率9%)
[環氧樹脂] PN-E:苯酚酚醛型環氧樹脂(新日鐵住金化學股份有限公司製,製品名:Epotote YDPN-638,環氧當量176) DCPD-E:二環戊二烯/酚共縮合環氧樹脂(國都化學股份有限公司製,製品名:KDCP-130,環氧當量254) BPA-E:雙酚A型固體環氧樹脂(新日鐵住金化學股份有限公司製,製品名:Epotote YD-903,環氧當量812) OCN-E:鄰甲酚酚醛型環氧樹脂(新日鐵住金化學股份有限公司製,製品名:Epotote YDCN-700-7,環氧當量202) YDPN-638:苯酚酚醛型環氧樹脂(新日鐵住金化學股份有限公司製,Epotote YDPN-638,環氧當量176) YDF-170:雙酚F型液狀環氧樹脂(新日鐵住金化學股份有限公司製,Epotote YDF-170,環氧當量167) ESN-485:萘酚芳烷基型環氧樹脂(新日鐵住金化學股份有限公司製,Epotote ESN-485,環氧當量296) YDG-414:4官能型環氧樹脂(新日鐵住金化學股份有限公司製,Epotote YDG-414,環氧當量187)
[硬化劑] PN:酚酚醛樹脂(昭和電工股份有限公司製,製品名:Shonol BRG-557、軟化點80℃,酚性羥基當量105) DICY:二氰二醯胺(日本碳化物工業股份有限公司製,製品名:DIHARD,活性氫當量21) DCPD-P:二環戊二烯/酚共縮合樹脂(群榮化學股份有限公司製,GDP9140,酚性羥基當量196) GK-5855P:芳香族變性酚醛樹脂(新日鐵住金化學股份有限公司製,GK-5855P,酚性羥基當量230) MTHPA:3or4-甲基-1,2,3,6-四氫無水酞酸(日立化成股份有限公司製,HN-2200,酸酐當量166) [硬化促進劑] 2E4MZ:2-乙基-4-甲基咪唑(四國化成工業股份有限公司製,製品名:Curezol2E4MZ) [觸媒] TPP:三苯基膦(試藥) TDMPP:參(2,6-二甲氧基苯基)膦(試藥) [其他] YP-50S:雙酚A型苯氧基樹脂(新日鐵住金化學股份有限公司製,製品名:Phenotot YP-50S,重量平均分子量=40000) BMB:氧化鋁1水合物(河合石灰工業股份有限公司製,製品名:BMB,平均粒子徑1.5μm) CMC12:結晶二氧化矽(股份有限公司龍森製,Crystallite CMC-12,平均粒子徑5μm) BPA:雙酚A
實施例1 對具備攪拌裝置、溫度計、氮氣導入裝置、冷卻管及水分離器之反應裝置,在室溫下放入丙二醇單甲基醚乙酸酯(PMA)200份、DOPO 108份、水4.2份(水/DOPO之莫耳比=0.47),在氮環境下升溫至70℃使其完全溶解。其後,以費時30分鐘放入NQ78.9份(NQ/DOPO之莫耳比=0.999)。放入結束後,升溫至開始迴流之145℃,保持迴流溫度使其持續反應5小時。 使取得之生成物冷卻至室溫並藉由吸引過濾進行過濾分離。對濾塊添加2500份之乙酸苄基酯並進行加熱使其完全溶解後,冷卻至室溫靜置1天,藉由吸引過濾而將已生成之沉澱物進行過濾分離。將濾液投入於39%含水甲醇中,藉由吸引過濾來過濾分離已生成之沉澱物,取得含磷之酚化合物(PC1)(純度99%以上)作為濾塊。圖1展示PC1之GPC圖表,圖2展示FT-IR圖表,圖3展示NMR圖表。 尚且,根據圖1~圖3,取得之PC1為上述式(1’-1)所示者。
實施例2 對與實施例1相同之裝置,在室溫下放入DOPO 108份、BQ 53份(BQ/DOPO之莫耳比=0.98)、水1.8份(水/DOPO之莫耳比=0.20)、PMA 200份,在氮環境下升溫至開始迴流之145℃,保持迴流狀態使其持續反應3小時。 使取得之生成物冷卻至室溫並藉由吸引過濾進行過濾分離。對濾塊添加2500份之乙酸苄基酯並進行加熱使其完全溶解後,冷卻至室溫靜置1天,藉由吸引過濾而將已生成之沉澱物進行過濾分離。將濾液投入於39%含水甲醇中,藉由吸引過濾來過濾分離已生成之沉澱物,取得含磷之酚化合物(PC2)作為濾塊。PC2為上述式(1-2)所示者。
實施例3 對與實施例1相同之裝置放入DPPO 101份、NQ 78份(NQ/DPPO之莫耳比=0.99)、水 2.7份(水/DPPO之莫耳比=0.30)、PMA 200份,在氮環境下升溫至開始迴流之145℃,保持迴流狀態並使其持續反應3小時。 使取得之生成物冷卻至室溫並藉由吸引過濾進行過濾分離。對濾塊添加2500份之乙酸苄基酯進行加熱使其完全溶解後,冷卻至室溫靜置1天,藉由吸引過濾而將已生成之沉澱物進行過濾分離。將濾液投入於39%含水甲醇中,藉由吸引過濾來過濾分離已生成之沉澱物,取得含磷之酚化合物(PC3)作為濾塊。PC3為上述式(1’-3)所示者。
實施例4 配合作為難燃劑之實施例1取得之有機磷化合物1 25份、作為環氧樹脂之PN-E 100份、作為硬化劑之DICY 6.0份、作為硬化促進劑之2E4MZ 0.1份,並使其溶解於以甲基乙基酮(MEK)、丙二醇單甲基醚(PGM)、N,N-二甲基甲醯胺(DMF)調整而成之混合溶劑,而取得不揮發分50%之環氧樹脂清漆。 使取得之樹脂清漆含浸於玻璃布(日東紡績股份有限公司製,WEA2116,0.1mm厚)。使經含浸之玻璃布在150℃之熱風循環烤箱中乾燥10分鐘而取得預浸體。將取得之預浸體8枚,在其上下重疊銅箔(三井金屬礦業股份有限公司製,3EC-III,厚度35μm),在真空度0.5kPa、加壓壓力2MPa、及130℃×15分+170℃×70分之溫度條件下進行真空加壓,而取得1mm厚之層合板。藉由取得之層合板之銅箔部分浸漬於蝕刻液來除去,實施洗淨與乾燥後,切出127mm×12.7mm之大小而作成難燃性測量用試驗片。將層合板之銅箔剝離強度、層間接著力、玻璃轉移溫度(Tg)及難燃性之結果展示於表1。
實施例5~6及比較例1~2 根據表1記載之配合比率(份),使用與實施例4相同之裝置,以相同操作取得樹脂清漆,並且取得層合板、難燃性測量用試驗片。實施與實施例4相同之試驗,將其結果展示於表1。尚且,PC1~PC3為式(1)所示之含磷之酚化合物。
實施例7~9、及比較例3~5 根據表2記載之配合比率(份),使用與實施例4相同之裝置,以相同之操作取得樹脂清漆,並且取得層合板、難燃性測量用試驗片。實施與實施例4相同之試驗,將其結果展示於表2。尚且,表中之「(A)/(B)」表示環氧樹脂(A)與硬化劑(B)之官能基之當量比(莫耳比)。「*」表示未測量。
實施例10 配合作為難燃劑之實施例1取得之PC1 48份、作為環氧樹脂之PN-E 97份、作為硬化劑之DICY 5份、作為硬化促進劑之2E4MZ 0.2份、作為其他成分之YP-50S 100份、BMB 50份,使其溶解於以MEK、PGM、DMF調整而成之混合溶劑,而取得不揮發分50%之樹脂清漆。 使用輥塗佈器將取得之樹脂清漆塗佈於分隔膜(聚醯亞胺膜)上,在130℃之烤箱中乾燥10分鐘,而取得厚度60μm之樹脂膜。從分隔膜剝離樹脂膜,再使樹脂膜在200℃之烤箱中硬化120分鐘而取得硬化膜。從硬化膜切出200mm×50mm之大小而作成難燃性測量用試驗片。將硬化膜之Tg及難燃性之結果展示於表3。
實施例11及比較例6~7 根據表3記載之配合比率(份),使用與實施例10相同之裝置,以相同操作取得樹脂清漆,並且取得硬化膜、難燃性測量用試驗片。實施與實施例10相同之試驗,並將其結果展示於表3。
實施例10~11(比較例6~7)為作成硬化膜時之例。即便於此情況下,難燃性、耐熱性仍提升。尚且,環氧樹脂(PN-E)之配合量係作成為與相對於硬化劑(DICY)之配合量為同量,並且追加相對於難燃劑之官能基為相對於當莫耳之量之環氧樹脂而成之配合量。
合成例1 對具備攪拌機、溫度計、氮吹入管、及冷卻管之反應裝置放入PMA 200份、DOPO 108份、水4.2份(水/DOPO之莫耳比=0.23),在氮環境下升溫至70℃使其完全溶解。隨後,以費時30分鐘放入NQ 78.9份(NQ/DOPO之莫耳比=0.999)。放入結束後,升溫至開始迴流之145℃,保持迴流溫度使其持續反應2小時。反應結束後,冷卻至25℃,藉由吸引過濾取得反應物作為濾塊。放入該反應物150份與PMA750份並加熱混合後,冷卻至25℃,重複2次藉由使用吸引過濾而取得反應物作為濾塊之操作,而取得磷化合物(p0)。
圖6展示取得之磷化合物之HPLC圖表。圖6中,對應於(p0)中之含磷之酚化合物(1)之成分為波峰群(a),殘留之原料磷化合物(2):DOPO為波峰(c),副生成之含磷之酚化合物(3):DOPO-NQ為波峰(b),副生成之磷化合物(4)為波峰(d)。尚且,含磷之酚化合物(1)為上述式(1’-1)所示,DOPO-NQ為上述式(2-3)所示,磷化合物(4)為上述式(2-4)所示者。
合成例2 放入合成例1取得之磷化合物(p0)15份、乙酸苄基酯200份,在氮環境下升溫至200℃使其完全溶解。冷卻至室溫靜置1天,藉由吸引過濾而將已生成之沉澱物進行過濾分離。將濾液投入於39%含水甲醇中,藉由吸引過濾來過濾分離已生成之沉澱物,單獨分離含磷之酚化合物(P1)作為濾塊。P1係對應上述含磷之酚化合物(1)。
合成例3 放入合成例2取得之沉澱物(1)15份、乙酸苄基酯200份,在氮環境下升溫至200℃使其完全溶解。冷卻至室溫靜置1天,藉由再結晶而單獨分離含磷之酚化合物(P3)。P3係對應上述DOPO-NQ。
合成例4 藉由HPLC分離合成例1取得之磷化合物(p0),且單獨分離副生成之磷化合物(P4)。(P4)係對應上述磷化合物(4)。
實施例21 對與合成例1相同之裝置放入YDPN-638 805份、YDF-170 100份、(p1) 95份、TPP 0.1份,在氮環境下升溫至150℃,維持150~155℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂1)。對取得之含磷之環氧樹脂測量其之環氧當量及含磷率。將測量結果展示於表4。
實施例22 對與實施例21相同之裝置放入YDPN-638 835份、(p1) 95份、DOPO 70份、TPP 0.1份,在氮環境下升溫至150℃,維持150~155℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂2)。
實施例23 對與實施例21相同之裝置放入ESN-485 835份、(p1) 95份、DOPO 70份、TPP 0.1份,在氮環境下升溫至150℃,維持150~155℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂3)。
實施例24 對與實施例21相同之裝置放入YDG-414 835份、(p1) 95份、DOPO 70份、TPP 0.1份,在氮環境下升溫至150℃,維持150~155℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂4)。
實施例25 對與實施例21相同之裝置放入YDF-170 762份、(p1) 238份、TPP 0.3份,在氮環境下升溫至150℃,維持150~155℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂5)。
實施例26 對與實施例21相同之裝置放入YDF-170 714份、(p1) 286份、TPP 0.5份,在氮環境下升溫至150℃,維持150~155℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂6)。
實施例27 對與實施例21相同之裝置放入YDF-170 639份、(p1) 3份、DOPO-NQ 358份、TDMPP 0.5份,在氮環境下升溫至150℃,維持150~155℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂7)。
實施例28 對與實施例21相同之裝置放入YDPN-638 690份、(p1) 10份、DOPO 200份、BPA 100份、TPP 0.4份,在氮環境下升溫至150℃,維持150~155℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂8)。
實施例29 對與實施例21相同之裝置放入YDPN-638 690份、YDF-170 100份、(p1)0.5份、DOPO 209.5份、TPP 0.4份,在氮環境下升溫至150℃,維持150~155℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂9)。
實施例30 對與實施例21相同之裝置放入YDPN-638 238份、YDF-170 190份、(p1)310份、DOPO 262份、TPP 0.5份,在氮環境下升溫至150℃,維持150~155℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂10)。
實施例31 對與合成例1相同之裝置放入DOPO 175份、NQ 90份(NQ/DOPO之莫耳比=0.70)、水 4.7份(水/DOPO之莫耳比=0.33)、PMA 409份,在氮環境下升溫至開始迴流之145℃,保持迴流狀態並使其持續反應2小時。採取內容物並以HPLC測量之結果,(p1)之含量為35份。 其次,對此內容物放入YDPN-638 515份、YDF-170 220份,藉由減壓蒸餾去除PMA後,放入TDMPP 0.5份,維持160~165℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂11)。 將GPC測量圖表展示於圖4。縱軸表示信號強度。將FT-IR測量圖表展示於圖5。縱軸表示透過率。
實施例32 對與合成例1相同之裝置放入DOPO 210份、NQ 38份(NQ/DOPO之莫耳比=0.25)、水2.0份(水/DOPO之莫耳比=0.11)、茬490份,在氮環境下升溫至開始迴流之142℃,保持迴流狀態並使其持續反應2小時。採取內容物並以HPLC測量之結果,(p1)之含量為5份。 其次,對此內容物放入YDPN-638 752份,藉由減壓蒸餾去除茬後,放入TPP 0.5份,維持155~160℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂12)。
實施例33 對與合成例1相同之裝置放入DOPO 62份、NQ 38份(NQ/DOPO之莫耳比=0.84)、水2.0份(水/DOPO之莫耳比=0.39)、甲苯490份,在氮環境下升溫至開始迴流之109℃,保持迴流狀態並使其持續反應3小時後,追加DOPO 148份且均勻地進行攪拌。採取內容物並以HPLC測量之結果,(p1)之含量為17份。 其次,對此內容物放入YDPN-638 752份,藉由減壓蒸餾去除甲苯後,放入TPP 0.5份,維持155~160℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂13)。
比較例11 對與實施例21相同之裝置放入YDPN-638 780份、YDF-170 100份、DOPO-NQ 120份、TPP 0.1份,在氮環境下升溫至150℃,維持150~155℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂H1)。
比較例12 對與實施例21相同之裝置放入YDPN-638 830份、YDF-170 100份、DOPO 70份、TPP 0.1份,在氮環境下升溫至150℃,維持150~155℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂H2)。
比較例13 對與實施例21相同之裝置放入YDPN-638 780份、YDF-170 100份、(p4) 120份、TPP 0.1份,在氮環境下升溫至150℃,維持150~155℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂H3)。
比較例14 對與實施例21相同之裝置放入YDPN-638 860份、DOPO 140份、TPP 0.1份,在氮環境下升溫至150℃,維持150~155℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂H4)。
比較例15 對與實施例21相同之裝置放入YDF-170 639份、DOPO-NQ 361份、TPP 0.3份,在氮環境下升溫至150℃,維持150~155℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂H5)。
比較例16 對與實施例21相同之裝置放入YDPN-638 690份、DOPO 210份、BPA 100份、TDMPP 0.5份,在氮環境下升溫至150℃,維持150~155℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂H6)。
比較例17 對與實施例21相同之裝置放入YDPN-638 690份、YDF-170 100份、DOPO 210份、TPP 0.4份,在氮環境下升溫至150℃,維持150~155℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂H7)。
比較例18 對與實施例21相同之裝置放入YDPN-638 471份、DOPO 529份、TPP 0.5份,在氮環境下升溫至150℃,維持150~155℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂H8)。
比較例19 對與合成例1相同之裝置放入DOPO 210份、NQ 38份(NQ/DOPO之莫耳比=0.25)、水2.0份(水/DOPO之莫耳比=0.11)、甲苯490份,在氮環境下升溫至80℃,保持在80℃使其持續反應4小時。採取內容物並以HPLC測量之結果,無法檢出(p1)。 其次,對此內容物放入YDPN-638 752份,藉由減壓蒸餾去除甲苯後,放入TPP 0.5份,維持155~160℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂H9)。
對於實施例21~33及比較例11~19取得之樹脂2~13及樹脂H1~H9,實施與實施例21相同之試驗。 表4展示上述實施例及比較例取得之樹脂1~13及H1~H9之環氧當量、含磷率之測量結果。尚且,表中之b1含有率為含磷之環氧樹脂中之下述式(1’-1b)所示之構造部位之含有率(%),從含磷之酚化合物(1)之置入量、HPLC之測量結果、及含磷之酚化合物(1)之殘留量進行計算所求得者。
實施例34 對與合成例1相同之裝置放入DOPO 210份、BQ 94份(BQ/DOPO之莫耳比=0.90)、水3.4份(水/DOPO之莫耳比=0.19)、PMA 490份,在氮環境下升溫至開始迴流之145℃,保持迴流狀態並使其持續反應2小時。採取內容物並以HPLC測量之結果,上述式(1-2)所示之含磷之酚化合物(1)之含量為51份。 其次,對此內容物放入YDPN-638 70份、YDF-170 626份,藉由減壓蒸餾去除PMA後,放入TDMPP 0.5份,維持160~165℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂14)。
比較例20 對與合成例1相同之裝置放入DOPO 210份、BQ 94份(BQ/DOPO之莫耳比=0.90),並未使用水,且放入甲苯490份,在氮環境下升溫至開始迴流之109℃,保持迴流狀態並使其持續反應3小時。採取內容物並以HPLC測量之結果,無法檢出上述式(1-2)所示之磷化合物。 其次,對此內容物放入YDPN-638 70份、YDF-170 626份,藉由減壓蒸餾去除甲苯後,放入TDMPP 0.5份,維持160~165℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂H10)。
關於實施例34及比較例20取得之樹脂14及H10,將其之環氧當量、含磷率之測量結果展示表5。尚且,表中之b2含有率為含磷之環氧樹脂中之下述式(1-2b)所示之構造部位之含有率。
實施例35 對與合成例1相同之裝置放入DPPO 196份、NQ 77份(NQ/DPPO之莫耳比=0.50)、水4.0份(水/DPPO之莫耳比=0.23)、PMA 450份,在氮環境下升溫至開始迴流之145℃,保持迴流狀態並使其持續反應2小時。採取內容物並以HPLC測量之結果,上述式(1-3)所示之含磷之酚化合物(1)之含量為23份。 其次,對此內容物放入YDPN-638 509份、YDF-170 218份,藉由減壓蒸餾去除PMA後,放入TDMPP 0.5份,維持160~165℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂15)。
實施例36 對與合成例1相同之裝置放入DPPO 196份、NQ 77份、水 8.0份(水/DPPO之莫耳比=0.46)、甲苯450份,在氮環境下升溫至開始迴流之108℃,保持迴流狀態並使其持續反應3小時。採取內容物並以HPLC測量之結果,上述式(1-3)所示之含磷之酚化合物(1)之含量為17份。 其次,對此內容物放入YDPN-638 509份、YDF-170 218份,藉由減壓蒸餾去除甲苯後,放入TDMPP 0.5份,維持160~165℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂16)。
比較例21 對與合成例1相同之裝置放入DPPO 196份、NQ 23份(NQ/DPPO之莫耳比=0.15)、水0.7份(水/DPPO之莫耳比=0.04)、甲苯450份,在氮環境下升溫至開始迴流之109℃,保持迴流狀態並使其持續反應3小時。採取內容物並以HPLC測量之結果,並無法檢出上述式(1-3)所示之磷化合物。 其次,對此內容物放入YDPN-638 546份、YDF-170 234份,藉由減壓蒸餾去除甲苯後,放入TDMPP 0.5份,維持160~165℃之反應溫度並使其持續反應3小時,而取得含磷之環氧樹脂(樹脂H11)。
關於實施例35~36、及比較例21取得之樹脂15、16及H11,將其之環氧當量、含磷率之測量結果展示於表6。尚且,表中之b3含有率為含磷之環氧樹脂中之下述式(1-3b)所示之構造部位之含有率。
實施例31~36及比較例19~21係為合成磷化合物後,並未將該磷化合物取出至反應系統外,而持續與環氧樹脂反應而取得含磷之環氧樹脂之例。表7展示放入環氧樹脂前之磷化合物之HPLC測量之結果。表中,化合物(1)表示上述式(1’-1)所示之含磷之酚化合物(1),化合物(3)表示上述式(2-3)所示之DOPO-NQ(3)。磷化合物(2)表示原料DOPO,磷化合物(4)表示上述式(2-4)所示之副生成磷化合物。單位為份。
實施例37 配合作為含磷之環氧樹脂之樹脂1 100份、作為硬化劑之DICY 5.0份、作為硬化促進劑之2E4MZ 0.1份,並使其溶解於以MEK、PGM、DMF調整而成之混合溶劑,而取得不揮發分50%之環氧樹脂組成物清漆。
使取得之環氧樹脂組成物清漆含浸於玻璃布(WEA2116,0.1mm厚)。使經含浸之玻璃布在150℃之熱風循環烤箱中乾燥10分鐘而取得預浸體。將取得之預浸體8枚,與在其上下重疊銅箔(3EC-III、厚度35μm),在130℃×15分+170℃×70分之溫度條件下進行2MPa之真空加壓,而取得1mm厚之層合板。將取得之層合板之銅箔部分浸漬於蝕刻液來除去,進行洗淨與乾燥後,切出127mm× 12.7mm之大小而作成難燃性測量用試驗片。將環氧樹脂組成物之含磷率、及層合板之銅箔剝離強度、層間接著力、玻璃轉移溫度(Tg)及難燃性之結果展示於表8。
比較例22~24 除了樹脂係使用比較例11~13取得之樹脂H1~H3之外,其他係根據表8之配合並與實施例37同樣地進行操作而取得環氧樹脂組成物清漆,並且取得層合板、難燃性測量用試驗片。與實施例37進行相同之試驗,並將其結果展示於表8。尚且,表中,DICY及2E4MZ之(份)為配合量,且係相對於樹脂100份之量。
實施例38~40及比較例25 除了樹脂係使用實施例22~24取得之樹脂2~4及比較例14取得之樹脂H4之外,其他係根據表9之配合並與實施例37同樣地進行操作而取得環氧樹脂組成物清漆,並且取得層合板、難燃性測量用試驗片。進行與實施例37相同之試驗,並將其結果展示於表9。尚且,表中,DICY及2E4MZ之(份)係與表8相同之意義。
實施例37~40(比較例22~25)為單獨使用含磷之酚化合物(1)之實施例。實施例37(比較例22~24)為含磷之環氧樹脂之含磷率為1.0%時之比較,實施例38~40(比較例25)為含磷之環氧樹脂之含磷率為2.0%時之比較。在任一之情況,使用本發明之含磷之環氧樹脂之層合板之難燃性皆提升。
實施例41~43及比較例26 除了樹脂係使用實施例25~27取得之樹脂5~7及比較例15取得之樹脂H5之外,根據表10之配合並與實施例37同樣地進行操作而取得環氧樹脂組成物清漆,並且取得層合板、難燃性測量用試驗片。進行與實施例37相同之試驗,將其結果展示於表10。尚且,表中,DICY及2E4MZ之(份)為配合量,且係相對於樹脂100份之量。
實施例41~43(比較例26)為磷化合物係使用含磷之酚化合物(1)或DOPO-NQ,並與2官能環氧樹脂反應而成之直鏈狀之含磷之環氧樹脂,硬化劑係使用DICY而成之系統。單獨使用DOPO-NQ之比較例26雖可滿足難燃性,但耐熱性並不充分。實施例42為單獨使用含磷之酚化合物(1)者,其耐熱性提升。又,實施例43雖僅對DOPO-NQ併用3%之含磷之酚化合物(1),但層合板之耐熱性提升。又,實施例41係單獨使用含磷之酚化合物(1),雖然係使用將含磷率從3%減成2.5%之含磷之環氧樹脂之實施例,但難燃性及耐熱性皆為良好。
實施例44~45及比較例27 除了樹脂係使用實施例26~27取得之樹脂6~7及比較例15取得之樹脂H5之外,其他係根據表11之配合並與實施例37同樣地進行操作而取得環氧樹脂組成物清漆,並且取得層合板、難燃性測量用試驗片。實施與實施例37相同之試驗,將其結果展示於表11。尚且,表中,YDPN-638、PN及2E4MZ之(份)為配合量,且係相對於樹脂40份之量。
實施例44~45(比較例27)為磷化合物係使用含磷之酚化合物(1)或DOPO-NQ,並與2官能環氧樹脂反應而成之直鏈狀之含磷之環氧樹脂,且併用含磷之環氧樹脂以外之苯酚酚醛型環氧樹脂,硬化劑係使用PN而成之系統。含磷之環氧樹脂之配合量為少,且環氧樹脂組成物之含磷率為低之例。單獨使用DOPO-NQ之比較例27之耐熱性並不充分。實施例45係雖僅對DOPO-NQ併用含磷之酚化合物(1)3%,但可滿足層合板之難燃性,且耐熱性亦提升。又,實施例44雖為並非使用DOPO-NQ而係單獨使用含磷之酚化合物(1)之例,但難燃性及耐熱性皆為良好。 根據表10及表11之結果,可得知在與DOPO-NQ相比,將含磷之酚化合物(1)作成含磷之環氧樹脂時,其使難燃性及耐熱性提升之效果較大。
實施例46~47及比較例28~29 除了樹脂係使用實施例28~29取得之樹脂8~9及比較例16~17取得之樹脂H6~H7之外,其他係根據表12之配合並與實施例37同樣地進行操作,而取得環氧樹脂組成物清漆,並且取得層合板、難燃性測量用試驗片。實施與實施例37相同之試驗,將其結果展示於表12。尚且,表中,PN及2E4MZ之(份)為配合量,且係相對於樹脂100份之量。
實施例46~47(比較例28~29)為磷化合物係使用含磷之酚化合物(1)或DOPO,並與苯酚酚醛型環氧樹脂反應而成之含磷之環氧樹脂,與硬化劑係使用PN而成之系統。實施例為對DOPO少量併用含磷之酚化合物(1)之例。雖係僅少量併用含磷之酚化合物(1),但取得之使用含磷之環氧樹脂之層合板之難燃性及耐熱性皆提升。
實施例48~51及比較例30~31 除了樹脂係使用實施例31~34取得之樹脂11~14及比較例19~20取得之樹脂H9~H10之外,其他係根據表13之配合並與實施例37同樣地進行操作而取得環氧樹脂組成物清漆,並且取得層合板、難燃性測量用試驗片。實施與實施例37相同之試驗,將其結果展示於表13。尚且,表中,KDCP130、PN及2E4MZ之(份)為配合量,且係相對於樹脂100份之量。
實施例52~54及比較例32~34 除了樹脂係使用實施例35~36取得之樹脂15~16及比較例21取得之樹脂H11之外,其他係根據表14之配合並與實施例37同樣地進行操而取得環氧樹脂組成物清漆,並且取得層合板、難燃性測量用試驗片。實施與實施例37相同之試驗,將其結果展示於表14。尚且,表中,DCPD-P、GK5855P及2E4MZ之(份)為配合量,且係相對於樹脂100份之量。
實施例52~54(比較例32~34)為使用PN以外之酚系硬化劑之例。在介電特性並無差異,但層合板之難燃性、耐熱性及接著性提升。
實施例55 配合作為含磷之環氧樹脂之樹脂13 100份、作為硬化劑之DICY 3.2份、作為硬化促進劑之2E4MZ 0.2份、作為其他成分之YP-50S 95份、BMB 39份,且溶解於以MEK、PGM、DMF調整而成之混合溶劑,而取得不揮發分50%之環氧樹脂組成物清漆。
使用輥塗佈器將取得之環氧樹脂組成物清漆塗佈於分隔膜(聚醯亞胺膜)上,在130℃之烤箱中乾燥10分鐘,而取得厚度60μm之樹脂膜。從分隔膜剝離樹脂膜,並使樹脂膜在200℃之烤箱中硬化120分鐘而取得硬化膜。從硬化膜切出200mm×50mm之大小而作成難燃性測量用試驗片。將硬化膜之Tg及難燃性之結果展示於表15。
實施例56及比較例35~36 除了樹脂係使用實施例30取得之樹脂10及比較例18~19取得之樹脂H8~H9之外,其他係根據表15之配合並與實施例55同樣地進行操作而取得環氧樹脂組成物清漆,並且取得硬化膜、難燃性測量用試驗片。實施與實施例55相同之試驗,將其結果展示於表15。尚且,表中,YDPN-638、YP-50S、DICY、2E4MZ、BMB及PX-200之(份)為配合量,且係相對於樹脂100份之量。
比較例37 除了並未使用含磷之環氧樹脂,且難燃劑係使用PX-200 81份之外,其他係根據表15之配合並與實施例55同樣地進行而取得環氧樹脂組成物清漆,並且取得硬化膜、難燃性測量用試驗片。實施與實施例55相同之試驗,將其結果展示於表15。
實施例55~56(比較例35~37)為作成硬化膜時之例。即便於此情況,難燃性、耐熱性皆提升。
實施例57 配合作為含磷之環氧樹脂之樹脂10 100份、YDF-170 100份、作為硬化劑之MTHPA 106份、作為硬化促進劑之2E4MZ 0.5份、作為其他成分之CMC12 160份,加熱至80℃並同時進行攪拌且均勻化而取得環氧樹脂組成物。將取得之環氧樹脂組成物予以脫泡並在模具中注入成型,在150℃×120分之溫度條件下使其硬化而取得2mm厚之硬化物。從模具脫模後,更使硬化物在200℃之烤箱中進行120分鐘之後硬化。從取得之硬化物切出127mm×12.7mm之大小而作成難燃性測量用試驗片。將硬化物之Tg及難燃性之結果展示於表16。
比較例38~39 除了樹脂係使用比較例18取得之樹脂H8之外,其他係根據表16之配合並與實施例57同樣地進行操作而取得環氧樹脂組成物,並且取得硬化物、難燃性測量用試驗片。實施與實施例57相同之試驗,將其結果展示於表16。尚且,表中,YDF-170、MTHPA、2E4MZ、CMC12及PX-200之(份)為配合量,且係相對於樹脂100份之量。
實施例57(比較例38~39)為作成硬化物(注入成型物)時之例。即便於此情況,難燃性、耐熱性皆提升。 [產業上之可利用性]
本發明之有機磷化合物、含磷之環氧樹脂及含磷之環氧樹脂組成物係能使用於電路基板用材料、密封材料、注入成型材料,或導電膏、接著劑等,特別係有用於要求高難燃性、高耐熱性、低介電特性及溶劑溶解性等之各特性之印刷配線板材料、可撓性配線基板用樹脂組成物、增層基板用層間絕緣材料等之電路基板(層合板)用材料及半導體密封材料。
[圖1] 本發明之含磷之酚化合物之GPC圖表。 [圖2] 本發明之含磷之酚化合物之FT-IR圖表。 [圖3] 本發明之含磷之酚化合物之NMR圖表。 [圖4] 本發明之含磷之環氧樹脂之GPC圖表。 [圖5] 本發明之含磷之環氧樹脂之FT-IR圖表。 [圖6] 合成例1取得之磷化合物之HPLC圖表。
Claims (17)
- 一種硬化性樹脂組成物,其特徵為包含如請求項1之含磷之酚化合物與熱硬化性樹脂。
- 如請求項2之硬化性樹脂組成物,其中熱硬化性樹脂為包含環氧樹脂與硬化劑者。
- 一種硬化物,其係使如請求項2之硬化性樹脂組成物硬化而成。
- 一種含磷之酚化合物之製造方法,其係下述式(21)所示之含磷之酚化合物之製造方法,其係具有:於有機溶劑中,使相對於下述式(2a)及/或式(2b)所示之磷化合物1莫耳,存在醌化合物0.5莫耳以上未滿1.0莫耳,及水分0.05~0.5莫耳,且在100~200℃下反應之步驟1;使步驟1取得之反應生成物溶解於良溶劑,去除不溶性雜質之步驟2;及,將步驟2取得之溶液混合於貧溶劑,藉由沉澱分離取得生成物之步驟3; HO-Ar1-OH (21)在此,Ar1為下述式(21a)或(21b)所示之芳香族環基;
- 如請求項5之含磷之酚化合物之製造方法,其中良溶劑選自由乙二醇、丙二醇、二乙二醇、環己酮、苄基醇、乙酸酯,及安息香酸酯所成群之1種之溶劑或2種以上之混合溶劑, 貧溶劑為選自由甲醇、乙醇、丁醇,及丙酮所成群之1種之溶劑或2種以上之混合溶劑。
- 如請求項5之含磷之酚化合物之製造方法,其中醌化合物為選自由苯醌、萘醌、甲基-苯醌、乙基-苯醌、二甲基-苯醌、甲基-甲氧基-苯醌、苯基-苯醌、甲基-萘醌、環己基-萘醌、甲氧基-萘醌所成群之至少1種。
- 一種含磷之環氧樹脂,其特徵為使如請求項1之含磷之酚化合物與多官能環氧樹脂進行反應而得,且具有含磷之酚化合物之羥基與環氧樹脂之環氧基進行反應所產生之構造。
- 如請求項8之含磷之環氧樹脂,其中具有下述式(bb)所示之構造部位,或下述式(bb)所示之構造部位與下述式(cc)所示之構造部位;-O-Ar1-O- (bb) -O-Ar2-O- (cc)在此,Ar3為下述式(21b)所示之芳香族環基,Ar2為下述式(21c)或式(21d)所示之芳香族環基;
- 如請求項9之含磷之環氧樹脂,其中具有下述式(bb1)所示之構造,或下述式(bb1)所示之構造與下述式(cc1)所示之構造;E-O-Ar3-O-Y (bb1) E-O-Ar2-O-Y (cc1)在此,Ar3為下述式(21b)所示之芳香族環基,Ar2為下述式(21c)或式(21d)所示之芳香族環基;
- 一種含磷之環氧樹脂之製造方法,其係如請求項9之含磷之環氧樹脂之製造方法,其特徵為使反應劑(x),與多官能環氧樹脂(y)進行反應,該反應劑(x)係由包含如請求項1之式(20)所示之含磷之酚化合物作為必須成分之具有與環氧基為反應性之官能基之化合物所構成。
- 如請求項11之含磷之環氧樹脂之製造方法,其中上述反應劑(x)包含具有與環氧基為反應性之官能基之含磷反應劑(p),該含磷反應劑(p)包含:如請求項1之式(20)所示之含磷之酚化合物與下述式(23)所示之含磷之酚化合物,且上述式(20)所示之含磷之酚化合物之含有率為含磷反應 劑(p)之0.1~35質量%;HO-Ar2-OH (23)在此,Ar2為下述式(21c)或式(21d)所示之芳香族環基;
- 如請求項11或12之含磷之環氧樹脂之製造方法,其中上述反應劑(x)包含含磷反應劑(p)以外之具有與環氧基為反應性之官能基之化合物(x1)。
- 一種環氧樹脂組成物,其係包含如請求項8或9之含磷之環氧樹脂與環氧樹脂用硬化劑。
- 一種電路基板用材料,其係使用如請求項15之環氧樹脂組成物而得。
- 一種硬化物,其係使如請求項15之環氧樹脂組成物硬化而成。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017064401A JP6947520B2 (ja) | 2017-03-29 | 2017-03-29 | 有機リン化合物、有機リン化合物を含む硬化性樹脂組成物、その硬化物、及び有機リン化合物の製造方法。 |
JP2017-064401 | 2017-03-29 | ||
JP2017168650A JP6956570B2 (ja) | 2017-09-01 | 2017-09-01 | リン含有エポキシ樹脂、その製造方法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2017-168650 | 2017-09-01 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201900664A TW201900664A (zh) | 2019-01-01 |
TWI753136B true TWI753136B (zh) | 2022-01-21 |
Family
ID=63677080
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW107109010A TWI753136B (zh) | 2017-03-29 | 2018-03-16 | 含磷之酚化合物、含磷之環氧樹脂、其之硬化性樹脂組成物或環氧樹脂組成物及其之硬化物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP3620459B9 (zh) |
KR (1) | KR102603395B1 (zh) |
CN (1) | CN110520433B (zh) |
TW (1) | TWI753136B (zh) |
WO (1) | WO2018180267A1 (zh) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7239357B2 (ja) * | 2019-03-13 | 2023-03-14 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | リン含有ビニルベンジルエーテル化合物 |
US10899871B2 (en) * | 2019-04-23 | 2021-01-26 | Chang Chun Plastics Co., Ltd. | Phosphorous containing epoxy resins and process for synthesis |
CN112442212A (zh) * | 2019-08-28 | 2021-03-05 | 广东广山新材料股份有限公司 | 一种含磷的反应型阻燃剂及其制备方法和应用 |
CN111004369B (zh) * | 2019-12-18 | 2022-12-06 | 四川东材科技集团股份有限公司 | 一种含磷环氧树脂的制备方法 |
CN114479362B (zh) * | 2022-02-09 | 2023-09-15 | 建滔电子材料(江阴)有限公司 | 一种汽车用高caf可靠性fr-4覆铜板的制备方法 |
CN116355284B (zh) * | 2023-03-28 | 2024-06-07 | 福州大学 | 一种用于阻燃环氧树脂的dopo基反应型阻燃剂及其制备方法 |
CN117820579B (zh) * | 2024-03-05 | 2024-05-24 | 山东海科创新研究院有限公司 | 一种覆铜板用含磷酚醛树脂固化剂及所得覆铜板 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63185992A (ja) * | 1987-01-23 | 1988-08-01 | Nippon Ester Co Ltd | 新規な有機リン化合物 |
TW393496B (en) * | 1998-04-29 | 2000-06-11 | Chen Liou Wang | Aryl phosphinate diglycidyl ethers and process for preparing the same |
CN102197041A (zh) * | 2008-08-28 | 2011-09-21 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 含磷化合物和包含其的聚合物组合物 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63130598A (ja) * | 1986-11-18 | 1988-06-02 | Nippon Ester Co Ltd | 新規な有機リン化合物及びその製造方法 |
JPS63277233A (ja) * | 1987-05-08 | 1988-11-15 | Nippon Ester Co Ltd | 芳香族コポリエステル |
JPS6460628A (en) * | 1987-08-29 | 1989-03-07 | Nippon Ester Co Ltd | Aromatic copolyester |
JP3092009B2 (ja) | 1990-05-01 | 2000-09-25 | 東都化成株式会社 | 難燃剤及び該難燃剤を含有した熱硬化性難燃性樹脂組成物 |
JPH0784509B2 (ja) | 1991-08-02 | 1995-09-13 | 北興化学工業株式会社 | リン含有エポキシ樹脂の製造方法 |
US5312890A (en) * | 1993-04-22 | 1994-05-17 | General Electric Company | Polycarbonate compositions comprising bisphosphine oxide monomer |
JP3533973B2 (ja) | 1998-01-27 | 2004-06-07 | 東都化成株式会社 | リン含有エポキシ樹脂組成物 |
JP3642403B2 (ja) | 1999-02-23 | 2005-04-27 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 難燃性エポキシ樹脂組成物及び難燃性エポキシ樹脂の製造方法 |
CN1257910C (zh) * | 2000-06-29 | 2006-05-31 | 日本化学工业株式会社 | 含磷对苯二酚衍生物、其制造方法、使用其的含磷环氧树脂、阻燃性环氧树脂组成物、密封材料及其积层板 |
JP2002265562A (ja) | 2001-03-08 | 2002-09-18 | Japan Epoxy Resin Kk | リン含有エポキシ樹脂及び難燃性組成物 |
EP1753772B1 (en) | 2004-05-28 | 2016-12-28 | Blue Cube IP LLC | Phosphorus-containing compounds useful for making halogen-free, ignition-resistant polymers |
JP2006342217A (ja) | 2005-06-07 | 2006-12-21 | Sanko Kk | リン含有難燃性ビスフェノール型エポキシ樹脂の製造方法並びにリン含有難燃性ビスフェノール型エポキシ樹脂及びリン含有難燃性ビスフェノール型エポキシ樹脂組成物 |
WO2008010429A1 (fr) | 2006-07-20 | 2008-01-24 | Showa Highpolymer Co., Ltd. | Composé de benzoxazine contenant du phosphore, son procédé de fabrication, composition de résine durcissable, article durci et plaque stratifiée |
CN101883806B (zh) | 2007-11-09 | 2013-08-14 | 新日铁住金化学株式会社 | 含磷环氧树脂及含磷环氧树脂组合物、其制造方法和使用该树脂及该树脂组合物的固化性树脂组合物及固化物 |
CN102356088B (zh) | 2009-03-18 | 2014-09-03 | Dic株式会社 | 含有磷原子的酚类的制造方法、含有磷原子的酚类、固化性树脂组合物、其固化物、印刷布线基板、以及半导体密封材料 |
JP5633931B2 (ja) | 2011-02-22 | 2014-12-03 | 新日鉄住金化学株式会社 | リン含有エポキシ樹脂及び該樹脂組成物、硬化物 |
CN103221442B (zh) | 2011-05-27 | 2014-04-16 | Dic株式会社 | 活性酯树脂、其制造方法、热固性树脂组合物、其固化物、半导体密封材料、预浸料、电路基板、及积层薄膜 |
JP5947504B2 (ja) | 2011-08-23 | 2016-07-06 | 三光株式会社 | 高融点難燃剤結晶の製造方法、該難燃剤含有エポキシ樹脂組成物の製造方法、該組成物を用いたプリプレグ及び難燃性積層板の製造方法 |
JP2013181082A (ja) * | 2012-03-01 | 2013-09-12 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 2−ジ置換ホスホリル−1,4−ビス(メタ)アクリロイルオキシナフタレン化合物、その製造法及びそれらを含有する光ラジカル重合性組成物並びにその重合物 |
JP5910866B2 (ja) | 2012-03-06 | 2016-04-27 | Dic株式会社 | 活性エステル樹脂、熱硬化性樹脂組成物、その硬化物、半導体封止材料、プリプレグ、回路基板、及びビルドアップフィルム |
US10008743B2 (en) * | 2014-02-03 | 2018-06-26 | Uchicago Argonne, Llc | High voltage redox shuttles, method for making high voltage redox shuttles |
JP6340877B2 (ja) * | 2014-03-31 | 2018-06-13 | 三菱ケミカル株式会社 | リン含有エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂組成物、硬化物及び電気・電子回路用積層板 |
-
2018
- 2018-03-06 CN CN201880022322.2A patent/CN110520433B/zh active Active
- 2018-03-06 WO PCT/JP2018/008481 patent/WO2018180267A1/ja active Search and Examination
- 2018-03-06 KR KR1020197031089A patent/KR102603395B1/ko active IP Right Grant
- 2018-03-06 EP EP18777799.0A patent/EP3620459B9/en active Active
- 2018-03-16 TW TW107109010A patent/TWI753136B/zh active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63185992A (ja) * | 1987-01-23 | 1988-08-01 | Nippon Ester Co Ltd | 新規な有機リン化合物 |
TW393496B (en) * | 1998-04-29 | 2000-06-11 | Chen Liou Wang | Aryl phosphinate diglycidyl ethers and process for preparing the same |
CN102197041A (zh) * | 2008-08-28 | 2011-09-21 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 含磷化合物和包含其的聚合物组合物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Patrick Müller, Yana Bykov, Olaf Walter, and Manfred Döring, New phosphorus-containing quinone derivatives, Heteroatom ChemistryVolume 23, Number 4, 2012 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3620459A1 (en) | 2020-03-11 |
EP3620459A4 (en) | 2021-02-24 |
KR102603395B1 (ko) | 2023-11-17 |
KR20190132662A (ko) | 2019-11-28 |
CN110520433B (zh) | 2023-12-05 |
CN110520433A (zh) | 2019-11-29 |
EP3620459B9 (en) | 2023-10-04 |
WO2018180267A1 (ja) | 2018-10-04 |
TW201900664A (zh) | 2019-01-01 |
EP3620459B1 (en) | 2023-05-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI753136B (zh) | 含磷之酚化合物、含磷之環氧樹脂、其之硬化性樹脂組成物或環氧樹脂組成物及其之硬化物 | |
JP4953039B2 (ja) | リン原子含有オリゴマー、その製造方法、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP6956570B2 (ja) | リン含有エポキシ樹脂、その製造方法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
CN110194843B (zh) | 含磷的苯氧基树脂、树脂组合物、电路基板用材料及硬化物 | |
WO2018180451A1 (ja) | エポキシ樹脂、製造方法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP7368551B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物の製造方法、及びビフェニルアラルキル型フェノール樹脂の使用方法 | |
JP5146793B2 (ja) | リン原子含有オリゴマー組成物、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
TWI720125B (zh) | 噁嗪樹脂組合物及其製造方法、預浸料、層疊板以及硬化物 | |
KR102376061B1 (ko) | 에폭시 수지 혼합물, 에폭시 수지 조성물, 경화물 및 반도체 장치 | |
JP6947520B2 (ja) | 有機リン化合物、有機リン化合物を含む硬化性樹脂組成物、その硬化物、及び有機リン化合物の製造方法。 | |
JP7325201B2 (ja) | リン含有エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、及びその硬化物 | |
JP7211744B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 | |
JP7037314B2 (ja) | リン含有エポキシ樹脂の製造方法 | |
TW202142584A (zh) | 含磷的苯氧基樹脂、樹脂組成物、硬化物、電氣電子電路用積層板、及含磷的苯氧基樹脂的製造方法 | |
JP5653374B2 (ja) | リン含有エポキシ樹脂、該樹脂を含有するエポキシ樹脂組成物、該樹脂を含有する硬化性エポキシ樹脂組成物、及びそれらから得られる硬化物 | |
TWI457361B (zh) | 使用可藉由特定之製造方法而得之含磷之酚化合物之含磷環氧樹脂,使用該樹脂之含磷環氧樹脂組成物及硬化物 | |
WO2021246339A1 (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
WO2021251289A1 (ja) | フェノール樹脂、エポキシ樹脂、それらの製造方法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP7026591B2 (ja) | オキサジン樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2004256576A (ja) | エポキシ樹脂組成物、半導体封止材料及び半導体装置 | |
TW202208486A (zh) | 環氧樹脂組成物、其硬化物、密封材、電路基板用材料、預浸體及積層板 | |
JP2018048251A (ja) | 多官能エポキシ樹脂、その製造方法、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |