JP2018048251A - 多官能エポキシ樹脂、その製造方法、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される化合物を含有することを特徴とする多官能エポキシ樹脂とその製造方法、およびこれ含む硬化性樹脂組成物とその硬化物を提供するものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の多官能エポキシ樹脂は、下記一般式(1)
で表される化合物を含有することを特徴とする。
<GPC測定条件>
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8320 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーション EcoSEC−WorkStation」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPCワークステーション EcoSEC―WorkStation」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
装置:日本電子株式会社製 AL−400、
測定モード:逆ゲート付きデカップリング、
溶媒:重水素化ジメチルスルホキシド、
パルス角度:45°パルス、
試料濃度 :30wt%、
積算回数 :4000回。
前記のように、本発明の多官能エポキシ樹脂は、前述の一般式(1)で表される。このような多官能エポキシ樹脂を得る方法としては、芳香環上に水酸基を2個以上有する化合物と、ヒドロキシベンジルアルコールとを50〜120℃で反応させて水酸基含有多官能性樹脂を得たのち、これをグリシジル化する方法が工業的な生産性に優れる。
本発明の多官能エポキシ樹脂は、硬化剤を併用できるものである。前記エポキシ樹脂に硬化剤を配合することで、硬化性の樹脂組成物を作製することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、半導体封止材料、半導体装置、プリプレグ、プリント回路基板、ビルドアップ基板、ビルドアップフィルム、繊維強化複合材料、繊維強化樹脂成形品、導電ペースト等に適用することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物から半導体封止材料を得る方法としては、前記硬化性樹脂組成物、前記硬化促進剤、及び無機充填剤等の配合剤とを必要に応じて押出機、ニ−ダ、ロ−ル等を用いて均一になるまで充分に溶融混合する方法が挙げられる。その際、無機充填剤としては、通常、溶融シリカが用いられるが、パワートランジスタ、パワーIC用高熱伝導半導体封止材として用いる場合は、溶融シリカよりも熱伝導率の高い結晶シリカ,アルミナ,窒化ケイ素などの高充填化、または溶融シリカ、結晶性シリカ、アルミナ、窒化ケイ素などを用いるとよい。その充填率は硬化性樹脂組成物100質量部当たり、無機充填剤を30質量%〜95質量%の範囲で用いることが好ましく、中でも、難燃性や耐湿性や耐半田クラック性の向上、線膨張係数の低下を図るためには、70質量部以上がより好ましく、80質量部以上であることがさらに好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物から半導体装置を得る方法としては、前記半導体封止材料を注型、或いはトランスファー成形機、射出成形機などを用いて成形し、さらに50〜200℃で2〜10時間の間、加熱する方法が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物からプリプレグを得る方法としては、有機溶剤を配合してワニス化した硬化性樹脂組成物を、補強基材(紙、ガラス布、ガラス不織布、アラミド紙、アラミド布、ガラスマット、ガラスロービング布など)に含浸したのち、用いた溶剤種に応じた加熱温度、好ましくは50〜170℃で加熱することによって、得る方法が挙げられる。この時用いる樹脂組成物と補強基材の質量割合としては、特に限定されないが、通常、プリプレグ中の樹脂分が20質量%〜60質量%となるように調製することが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物からプリント回路基板を得る方法としては、前記プリプレグを、常法により積層し、適宜銅箔を重ねて、1〜10MPaの加圧下に170〜300℃で10分〜3時間、加熱圧着させる方法が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物からビルドアップ基板を得る方法としては、工程1〜3を経由する方法が挙げられる。工程1では、まず、ゴム、フィラーなどを適宜配合した前記硬化性樹脂組成物を、回路を形成した回路基板にスプレーコーティング法、カーテンコーティング法等を用いて塗布した後、硬化させる。工程2では、必要に応じて、樹脂組成物が塗布された回路基板に所定のスルーホール部等の穴あけを行った後、粗化剤により処理し、その表面を湯洗することによって、前記基板に凹凸を形成させ、銅などの金属をめっき処理する。工程3では、工程1〜2の操作を所望に応じて順次繰り返し、樹脂絶縁層及び所定の回路パターンの導体層を交互にビルドアップしてビルドアップ基板を成形する。なお、前記工程において、スルーホール部の穴あけは、最外層の樹脂絶縁層の形成後に行うとよい。また、本発明のビルドアップ基板は、銅箔上で当該樹脂組成物を半硬化させた樹脂付き銅箔を、回路を形成した配線基板上に、170〜300℃で加熱圧着することで、粗化面を形成、メッキ処理の工程を省き、ビルドアップ基板を作製することも可能である。
本発明の硬化性樹脂組成物からビルドアップフィルムを得る方法としては、例えば、支持フィルム上に硬化性樹脂組成物を塗布したのち、乾燥させて、支持フィルムの上に樹脂組成物層を形成する方法が挙げられる。本発明の硬化性樹脂組成物をビルドアップフィルムに用いる場合、該フィルムは、真空ラミネート法におけるラミネートの温度条件(通常70℃〜140℃)で軟化し、回路基板のラミネートと同時に、回路基板に存在するビアホール或いはスルーホール内の樹脂充填が可能な流動性(樹脂流れ)を示すことが肝要であり、このような特性を発現するよう前記各成分を配合することが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物から繊維強化複合材料(樹脂が強化繊維に含浸したシート状の中間材料)を得る方法としては、硬化性樹脂組成物を構成する各成分を均一に混合してワニスを調整し、次いでこれを強化繊維からなる強化基材に含浸した後、重合反応させることにより製造する方法が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物から繊維強化成形品(樹脂が強化繊維に含浸したシート状部材が硬化した成形品)を得る方法としては、型に繊維骨材を敷き、前記ワニスを多重積層してゆくハンドレイアップ法やスプレーアップ法、オス型・メス型のいずれかを使用し、強化繊維からなる基材にワニスを含浸させながら積み重ねて成形、圧力を成形物に作用させることのできるフレキシブルな型をかぶせ、気密シールしたものを真空(減圧)成型する真空バッグ法、あらかじめ強化繊維を含有するワニスをシート状にしたものを金型で圧縮成型するSMCプレス法、繊維を敷き詰めた合わせ型に前記ワニスを注入するRTM法などにより、強化繊維に前記ワニスを含浸させたプリプレグを製造し、これを大型のオートクレーブで焼き固める方法などが挙げられる。なお、前記で得られた繊維強化樹脂成形品は、強化繊維と硬化性樹脂組成物の硬化物とを有する成形品であり、具体的には、繊維強化成形品中の強化繊維の量は、40質量%〜70質量%の範囲であることが好ましく、強度の点から50質量%〜70質量%の範囲であることが特に好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物から導電ペーストを得る方法としては、例えば、微細導電性粒子を該硬化性樹脂組成物中に分散させる方法が挙げられる。前記導電ペーストは、用いる微細導電性粒子の種類によって、回路接続用ペースト樹脂組成物や異方性導電接着剤とすることができる。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8320 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーション EcoSEC−WorkStation」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPCワークステーション EcoSEC−WorkStation」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
装置:日本電子株式会社製 AL−400、
測定モード:逆ゲート付きデカップリング、
溶媒:重水素化ジメチルスルホキシド、
パルス角度:45°パルス、
試料濃度 :30wt%、
積算回数 :4000回。
FD−MSスペクトルは、日本電子株式会社製の二重収束型質量分析装置「AX505H(FD505H)」を用いて測定した。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、レゾルシン33質量部(0.3モル)、4−ヒドロキシベンジルアルコール175質量部(1.4モル)、水210質量部を仕込み、室温から98℃まで90分で昇温し、98℃で20時間保持した。反応終了後、反応系内に残った水分を加熱減圧下に除去しフェノール樹脂を得た。次いで、温度計、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながら上記反応で得られたフェノール樹脂91質量部(水酸基1.0当量)、エピクロルヒドリン463質量部(5.0モル)、n−ブタノール53質量部を仕込み攪拌しながら溶解させた。50℃に昇温した後に、20%水酸化ナトリウム水溶液220質量部(1.10モル)を3時間要して添加し、その後更に50℃で1時間反応させた。反応終了後、攪拌を停止し、下層に溜まった水層を除去し、攪拌を再開し150℃減圧下で未反応エピクロルヒドリンを留去した。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン300質量部とn−ブタノール50質量部とを加え溶解した。更にこの溶液に10質量%水酸化ナトリウム水溶液15質量部を添加して80℃で2時間反応させた後に洗浄液のpHが中性となるまで水100質量部で水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し、精密濾過を経た後に、溶媒を減圧下で留去して目的のエポキシ樹脂(A−1)を得た。エポキシ樹脂(A−1)のエポキシ当量は179g/当量であった。エポキシ樹脂(A−1)のGPCチャートを図1に、13C−NMRチャートを図2に、MSスペクトルを図3に示す。13C−NMRチャートから、エポキシ樹脂(A−1)中のカルボニル含有率は15%であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、レゾルシン110質量部(1.0モル)、p−ヒドロキシベンジルアルコール372質量部(3.0モル)、メチルイソブチルケトン1000質量部及び35%塩酸4.8質量部を仕込み、窒素気流下、温度40℃で5時間反応を行った。反応終了後、得られた反応混合物に16%水酸化ナトリウム水溶液11.5質量部を加えて中和した後、70℃まで加熱し、有機層をイオン交換水100質量部にて3回洗浄し、次いで、メチルイソブチルケトンを留去した後、トルエン480質量部を加え、冷却して、結晶を析出させた。得られた結晶を濾別し、乾燥して、粗結晶を得た。この粗結晶200質量部をトルエン600質量部とメタノール350質量部とからなる混合溶媒から再結晶して、白色の精製結晶170質量部を得た。次いで、温度計、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながら上記反応で得られた白色の精製結晶91質量部(水酸基1.0当量)、エピクロルヒドリン463質量部(5.0モル)、n−ブタノール53質量部を仕込み攪拌しながら溶解させた。50℃に昇温した後に、20%水酸化ナトリウム水溶液220質量部(1.10モル)を3時間要して添加し、その後更に50℃で1時間反応させた。反応終了後、攪拌を停止し、下層に溜まった水層を除去し、攪拌を再開し150℃減圧下で未反応エピクロルヒドリンを留去した。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン300質量部とn−ブタノール50質量部とを加え溶解した。更にこの溶液に10質量%水酸化ナトリウム水溶液15質量部を添加して80℃で2時間反応させた後に洗浄液のpHが中性となるまで水100質量部で水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し、精密濾過を経た後に、溶媒を減圧下で留去して目的の比較用エポキシ樹脂(A’−1)を得た。エポキシ樹脂(A’−1)のエポキシ当量は170グラム/当量であった。13C−NMRチャートから、エポキシ樹脂(A’−1)中のカルボニル含有率は0%であった。
下記化合物を表1に示す組成で配合したのち、2本ロールを用いて90℃の温度で5分間溶融混練して目的の硬化性樹脂組成物を調製した。なお、表1における略号は、下記の化合物を意味している。
・エポキシ樹脂A−1:実施例1で得られたエポキシ樹脂
・エポキシ樹脂A’−1:比較例1で得られたエポキシ樹脂
・エポキシ樹脂EPPN−502H:トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、エポキシ当量172g/eq(日本化薬株式会社製)
・硬化剤TD−2131:フェノールノボラック樹脂 水酸基当量:104g/eq(DIC株式会社製)
・TPP:トリフェニルホスフィン
・溶融シリカ:球状シリカ「FB−560」電気化学株式会社製
・シランカップリング剤:γ−グリシドキシトリエトキシキシシラン「KBM−403」信越化学工業株式会社製
・カルナウバワックス:「PEARL WAX No.1−P」電気化学株式会社製
前記で作製した成形物を厚さ0.8mmの硬化物を幅5mm、長さ54mmのサイズに切り出し、これを試験片1とした。この試験片1を粘弾性測定装置(DMA:レオメトリック社製固体粘弾性測定装置「RSAII」、レクタンギュラーテンション法:周波数1Hz、昇温速度3℃/分)を用いて、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として測定した。
85℃/85%RHの恒温恒湿装置中で300時間処理した前後の重量変化(wt%)を吸湿率として測定した。
前記で作製した成形物を厚さ1.6mmの硬化物を幅5mm、長さ54mmのサイズに切り出し、この試験片2を250℃で72時間保持した後、初期質量と比較した際の質量減少率を測定した。
Claims (17)
- 下記一般式(1)
で表される化合物を含有することを特徴とする多官能エポキシ樹脂。 - 前記一般式(1)中のRが前記式(2)で表される基であり、かつnが1である請求項1記載の多官能エポキシ樹脂。
- 前記一般式(1)又は(2)における芳香環上のグリシジルエーテル基が、パラ位に結合しているものである請求項1又は2記載の多官能エポキシ樹脂。
- 13C−NMR測定において算出される、前記多官能エポキシ樹脂中のカルボニル含有率が1〜25%の範囲である請求項1〜3のいずれか1項記載の多官能エポキシ樹脂。
- 芳香環上に水酸基を2個以上有する化合物とヒドロキシベンジルアルコールとを原料とし、50〜120℃で反応させて水酸基含有多官能性樹脂を得たのち、これをグリシジル化することを特徴とする多官能エポキシ樹脂の製造方法。
- 無触媒下で、芳香環上に水酸基を2個以上有する化合物とヒドロキシベンジルアルコールとを反応させるものである請求項5記載の多官能エポキシ樹脂の製造方法。
- 前記芳香環上に水酸基を2個以上有する化合物がレゾルシンであり、前記ヒドロキシベンジルアルコールがp−ヒドロキシベンジルアルコールである請求項5又は6記載の多官能エポキシ樹脂の製造方法。
- 請求項1〜4の何れか1項記載の多官能性エポキシ樹脂と、硬化剤とを必須成分とする硬化性樹脂組成物。
- 前記硬化剤がフェノールノボラック樹脂又はトリフェニルメタン型樹脂である請求項8記載の硬化性樹脂組成物
- 請求項8又は9の硬化性樹脂組成物の硬化物。
- 請求項8又は9の硬化性樹脂組成物と無機充填材とを含有する半導体封止材料。
- 請求項11記載の半導体封止材料の硬化物である半導体装置。
- 請求項8又は9の硬化性樹脂組成物と補強基材とを有する含浸基材の半硬化物であるプリプレグ。
- 請求項8又は9の硬化性樹脂組成物の板状賦形物と銅箔とからなる回路基板。
- 請求項8又は9の硬化性樹脂組成物の硬化物と基材フィルムとからなるビルドアップフィルム。
- 請求項8又は9の硬化性樹脂組成物と強化繊維とを含有する繊維強化複合材料。
- 請求項16記載の繊維強化複合材料の硬化物である繊維強化成形品。
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