JP6260846B2 - エポキシ樹脂、エポキシ樹脂の製造方法、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
で表されるエポキシ樹脂であって、GPC測定においてn=0とn=1の間に現れるピークPのピーク面積がn=0のピーク面積に対し、0.0100倍以上、0.0750倍以下であるエポキシ樹脂、その製造方法、これを含有する硬化性樹脂組成物、硬化物、及びそれらの用途を提供するものである。
以下、本発明のエポキシ樹脂を詳細に説明する。
本発明のエポキシ樹脂は、下記構造式(1)
で表されるエポキシ樹脂であって、GPC測定においてn=0とn=1の間に現れるピークPのピーク面積がn=0のピーク面積に対し、0.0100倍以上、0.0750倍以下であるエポキシ樹脂である。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8320 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーション EcoSEC―WorkStation」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPCワークステーション EcoSEC―WorkStation」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)
本発明のエポキシ樹脂の製造方法は、下記構造式(2)
で表されるフェノール化合物のエポキシ化物を再結晶化することを特徴とするものであり、前述の本発明のエポキシ樹脂を好適に得ることができる。
本発明のエポキシ樹脂の製造方法の工程1は、フェノール化合物のエポキシ化工程であり、前記構造式(2)で表されるフェノール化合物を用いること以外、通常のエポキシ化反応手法を適用することができる。具体的には、例えば、前記構造式(2)で表されるフェノール化合物1モルに対し、エピハロヒドリン1〜10モルを添加し、更に、前記構造式(2)で表される化合物1モルに対し0.9〜2.0モルの塩基性触媒を一括添加または徐々に添加しながら20〜120℃の温度で0.5〜10時間反応させる方法が挙げられる。この塩基性触媒は固形でもその水溶液を使用してもよく、水溶液を使用する場合は、連続的に添加すると共に、反応混合物中から減圧下、または常圧下、連続的に水及びエピハロヒドリン類を留出せしめ、更に分液して水は除去しエピハロヒドリン類は反応混合物中に連続的に戻す方法でもよい。
本発明の製造方法における工程2は、前記工程1で得られたエポキシ化物の再結晶化工程であり、例えば、工程1で得られたエポキシ化物にトルエン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン等の溶媒を加えて前記エポキシ化物を溶解させ、これを攪拌して結晶性エポキシ樹脂を析出する方法等が挙げられる。再結晶化工程を経ることにより、エポキシ化物中に含まれる、前記工程1で発生したハロゲン化物イオンや前記ピークPに該当する化合物の含有量を減らすことができる。析出した結晶性エポキシ樹脂は、これをろ別にて取り出して乾燥させ固形として使用したり、乾燥後更に溶融させてアモルファス状態にしてから使用したりすることもできる。あるいは、ろ別により取り出したのち、新たに溶媒を加えて樹脂溶液として使用することもできる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、本発明のエポキシ樹脂と硬化剤を含む。
本発明の硬化性樹脂組成物が用いられる用途としては、硬質プリント配線板材料、フレキシルブル配線基板用樹脂組成物、ビルドアップ基板用層間絶縁材料等の回路基板用絶縁材料、半導体封止材料、導電ペースト、ビルドアップ用接着フィルム、樹脂注型材料、接着剤等が挙げられる。これら各種用途のうち、硬質プリント配線板材料、電子回路基板用絶縁材料、ビルドアップ用接着フィルム用途では、コンデンサ等の受動部品やICチップ等の能動部品を基板内に埋め込んだ所謂電子部品内蔵用基板用の絶縁材料として用いることができる。これらの中でも、高い流動性を有しながら、得られる硬化物が耐熱性と高温安定性に優れる特性を生かし、半導体封止材料、半導体装置、プリプレグ、回路基板、ビルドアップ基板、ビルドアップフィルム、繊維強化複合材料、繊維強化樹脂成形品に用いることが好ましい。
本発明の半導体封止材料は、少なくとも硬化性樹脂組成物と無機充填材を含むものである。そのような半導体封止材料を硬化性樹脂組成物から得る方法としては、前記硬化性樹脂組成物及び無機充填剤等の配合剤と(必要に応じて前記硬化促進剤)を均一になるまで充分に溶融混合する方法が挙げられる。均一にするためには、必要に応じて押出機、ニーダ、ロール等を用いてもよい。その際、無機充填剤としては、通常、溶融シリカが用いられるが、パワートランジスタ、パワーIC用高熱伝導半導体封止材として用いる場合は、溶融シリカよりも熱伝導率の高い結晶シリカ,アルミナ,窒化ケイ素などの高充填化、または溶融シリカ、結晶性シリカ、アルミナ、窒化ケイ素などを用いるとよい。その充填率は硬化性樹脂組成物100質量部当たり、無機充填剤を30質量%〜95質量%の範囲で用いることが好ましく、中でも、難燃性や耐湿性や耐半田クラック性の向上、線膨張係数の低下を図るためには、70質量部以上がより好ましく、80質量部以上であることがさらに好ましい。
本発明の半導体装置は、前記半導体封止材料を硬化させたものである。半導体封止材料から半導体装置を得る方法としては、前記半導体封止材料を注型、或いはトランスファー成形機、射出成形機などを用いて成形し、さらに50〜200℃で2〜10時間の間、加熱する方法が挙げられる。
本発明のプリプレグは、硬化性樹脂組成物と補強基材からなる含浸基材の半硬化物であり、前記硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したものを補強基材に含浸し、得られる含浸基材を半硬化させることにより得られるものである。前記硬化性樹脂組成物からプリプレグを得る方法としては、有機溶剤を配合してワニス化した硬化性樹脂組成物を、補強基材(紙、ガラス布、ガラス不織布、アラミド紙、アラミド布、ガラスマット、ガラスロービング布など)に含浸したのち、用いた溶剤種に応じた加熱温度、好ましくは50〜170℃で加熱することによって、得る方法が挙げられる。この時用いる樹脂組成物と補強基材の質量割合としては、特に限定されないが、通常、プリプレグ中の樹脂分が20質量%〜60質量%となるように調製することが好ましい。
本発明の回路基板は、硬化性樹脂組成物の板状賦形物と銅箔とを有し、前記硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したワニスを板状に賦形した基板に銅箔を積層し、加熱加圧成型して得られるものである。具体的には、例えば硬質プリント配線基板を製造するには、前記有機溶剤を含むワニス状の硬化性樹脂組成物を、更に有機溶剤を配合してワニス化し、これを補強基材に含浸し、半硬化させることによって製造される本発明のプリプレグを得、これに銅箔を重ねて加熱圧着させる方法が挙げられる。ここで使用し得る補強基材は、紙、ガラス布、ガラス不織布、アラミド紙、アラミド布、ガラスマット、ガラスロービング布などが挙げられる。かかる方法を更に詳述すれば、先ず、前記したワニス状の硬化性樹脂組成物を、用いた溶剤種に応じた加熱温度、好ましくは50〜170℃で加熱することによって、硬化物であるプリプレグを得る。この際、用いる硬化性樹脂組成物と補強基材の質量割合としては、特に限定されないが、通常、プリプレグ中の樹脂分が20〜60質量%となるように調製することが好ましい。次いで、前記のようにして得られたプリプレグを、常法により積層し、適宜銅箔を重ねて、1〜10MPaの加圧下に170〜250℃で10分〜3時間、加熱圧着させることにより、目的とする回路基板を得ることができる。本発明の硬化性樹脂組成物からフレキシルブル配線基板を製造するには、エポキシ樹脂、及び有機溶剤を配合して、リバースロールコータ、コンマコータ等の塗布機を用いて、電気絶縁性フィルムに塗布する。次いで、加熱機を用いて60〜170℃で1〜15分間加熱し、溶媒を揮発させて、接着剤組成物をB−ステージ化する。次いで、加熱ロール等を用いて、接着剤に金属箔を熱圧着する。その際の圧着圧力は2〜200N/cm2、圧着温度は40〜200℃が好ましい。それで十分な接着性能が得られれば、ここで終えても構わないが、完全硬化が必要な場合は、さらに100〜200℃で1〜24時間の条件で後硬化させることが好ましい。最終的に硬化させた後の接着剤組成物膜の厚みは、5〜100μmの範囲が好ましい。
本発明のビルドアップ基板は、硬化性樹脂組成物の乾燥塗膜と基材フィルムを有するビルドアップ用接着フィルムを回路が形成された回路基板に塗布し、加熱硬化させて得られる回路基板に凹凸を形成し、次いで前記回路基板にめっき処理を行うことにより得られるものである。硬化性樹脂組成物から上記ビルドアップ基板を得る方法としては、工程1〜3を経由する方法が挙げられる。工程1では、まず、ゴム、フィラーなどを適宜配合した前記硬化性樹脂組成物を、回路を形成した回路基板にスプレーコーティング法、カーテンコーティング法等を用いて塗布した後、硬化させる。工程2では、必要に応じて、硬化性樹脂組成物が塗布された回路基板に所定のスルーホール部等の穴あけを行った後、粗化剤により処理し、その表面を湯洗することによって、前記基板に凹凸を形成させ、銅などの金属をめっき処理する。工程3では、工程1〜2の操作を所望に応じて順次繰り返し、樹脂絶縁層及び所定の回路パターンの導体層を交互にビルドアップしてビルドアップ基板を成形する。なお、前記工程において、スルーホール部の穴あけは、最外層の樹脂絶縁層の形成後に行うとよい。また、本発明のビルドアップ基板は、銅箔上で当該樹脂組成物を半硬化させた樹脂付き銅箔を、回路を形成した配線基板上に、170〜300℃で加熱圧着することで、粗化面を形成、メッキ処理の工程を省き、ビルドアップ基板を作製することも可能である。
本発明の硬化性樹脂組成物からビルドアップフィルムを得る方法としては、例えば、支持フィルム上に硬化性樹脂組成物を塗布したのち、乾燥させて、支持フィルムの上に樹脂組成物層を形成する方法が挙げられる。本発明の硬化性樹脂組成物をビルドアップフィルムに用いる場合、該フィルムは、真空ラミネート法におけるラミネートの温度条件(通常70℃〜140℃)で軟化し、回路基板のラミネートと同時に、回路基板に存在するビアホール或いはスルーホール内の樹脂充填が可能な流動性(樹脂流れ)を示すことが肝要であり、このような特性を発現するよう前記各成分を配合することが好ましい。
本発明の繊維強化複合材料は硬化性樹脂組成物が強化繊維に含浸したもの、即ち硬化性樹脂組成物と強化繊維とを少なくとも含むものである。硬化性樹脂組成物から繊維強化複合材料を得る方法としては、硬化性樹脂組成物を構成する各成分を均一に混合してワニスを調整し、次いでこれを強化繊維からなる強化基材に含浸した後、重合反応させることにより製造する方法が挙げられる。
本発明の繊維強化成形品は、前記繊維強化複合材料を硬化させてなるものである。本発明の硬化性樹脂組成物から繊維強化成形品を得る方法としては、型に繊維骨材を敷き、前記ワニスを多重積層してゆくハンドレイアップ法やスプレーアップ法、オス型・メス型のいずれかを使用し、強化繊維からなる基材にワニスを含浸させながら積み重ねて成形、圧力を成形物に作用させることのできるフレキシブルな型をかぶせ、気密シールしたものを真空(減圧)成型する真空バッグ法、あらかじめ強化繊維を含有するワニスをシート状にしたものを金型で圧縮成型するSMCプレス法、繊維を敷き詰めた合わせ型に前記ワニスを注入するRTM法などにより、強化繊維に前記ワニスを含浸させたプリプレグを製造し、これを大型のオートクレーブで焼き固める方法などが挙げられる。なお、前記で得られた繊維強化樹脂成形品は、強化繊維と硬化性樹脂組成物の硬化物とを有する成形品であり、具体的には、繊維強化成形品中の強化繊維の量は、40質量%〜70質量%の範囲であることが好ましく、強度の点から50質量%〜70質量%の範囲であることが特に好ましい。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8320 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーション EcoSEC―WorkStation」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPCワークステーション EcoSEC―WorkStation」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
<エポキシ化物(I)の製造>
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン320g(2モル)とイソプロピルアルコール320gを加えて充分混合した。その後、49%NaOH33gを加えて70℃に昇温した。次いで37%ホルマリン81gを70℃に液温を保ちながら1時間で滴下した。その後、70℃で2時間撹拌を続けて、2量化反応を完結した。それにエピクロルヒドリン1850g(20モル)を添加して、50℃で49%NaOH360g(4.4モル)を3時間要して滴下した。その後、50℃で1時間撹拌を続けてエポキシ化反応を完結して、撹拌を停止して下層を棄却した。次いで、過剰のエピクロルヒドリンを蒸留回収した後に、メチルイソブチルケトン(以下、MIBKとする)1000gを加えて粗樹脂を溶解した。それに10%NaOH30gを添加して、80℃で3時間撹拌して、撹拌を停止して下層を棄却した。それに水300gを加えて2回水洗して、脱水−濾過−脱溶媒を経て、エポキシ化物(I)501gを得た。エポキシ化物(I)のGPCチャートを図1に示す。13C−NMR、FD−MSの測定結果より、前記構造式(1)で示されるエポキシ樹脂であることを確認した。さらに、図1に示すGPCチャートより、GPC測定において前記構造式(1)で示されるエポキシ樹脂のn=0とn=1のピークとの間に現れるピークPのピーク面積(S1)と、n=0のピーク面積(S2)との比は、S1/S2で、0.0783であった。さらに、図1のGPCチャートより、ピークPのエポキシ樹脂全体に占めるピーク面積比率は、4.52面積%であった。なお、得られたエポキシ樹脂は、エポキシ当量が161g/eqであり、150℃のICI粘度が3.8dPa・s、前記構造式(1)においてn=0で示されるエポキシ樹脂の含有率は、GPCにおいて57.7面積%であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに、エポキシ化物(I)500g、MIBK300gを加えて80℃で溶解させた後、撹拌しながら室温まで冷却し、10時間撹拌を続けた。析出した結晶をろ別し、MIBK500gで3度洗浄して目的の結晶性エポキシ樹脂(A−1)を得た。エポキシ樹脂(A−1)のGPCチャートを図2に示す。GPCチャートより、GPC測定において前記構造式(1)で示されるエポキシ樹脂のn=0とn=1のピークとの間に現れるピークPのピーク面積(S1)と、n=0におけるエポキシ樹脂のピーク面積(S2)との比は、S1/S2で、0.0626であった。さらに、ピークPのエポキシ樹脂全体に占めるピーク面積比率は、4.39%であった。なお、得られたエポキシ樹脂(A−1)は、エポキシ当量が158g/eqであり、150℃のICI粘度が3.3dPa・s、前記構造式(1)においてn=0で示されるエポキシ樹脂の含有率は70.1面積%であった。
エポキシ樹脂(I)500gを300gに変更した以外は実施例1と同様にして目的の結晶性エポキシ樹脂(A−2)を得た。得られたエポキシ樹脂(A−2)のGPC測定において、n=0とn=1のピークとの間に現れるピークPのピーク面積(S1)と、n=0示されるエポキシ樹脂のピーク面積(S2)との比は、S1/S2で、0.0285であった。さらに、ピークPのエポキシ樹脂全体に占めるピーク面積比率は、2.18%であった。なお、得られたエポキシ樹脂(A−2)は、エポキシ当量が153g/eqであり、150℃のICI粘度が2.7dPa・s、前記構造式(1)においてn=0で示されるエポキシ樹脂の含有率は76.4面積%であった。
エポキシ樹脂(I)500gを200gに変更した以外は実施例1と同様にして目的の結晶性エポキシ樹脂(A−3)を得た。得られたエポキシ樹脂(A−3)のGPCチャートより、GPC測定において前記構造式(1)で示されるエポキシ樹脂のn=0とn=1のピークとの間に現れるピークPのピーク面積(S1)と、n=0示されるエポキシ樹脂のピーク面積(S2)との比は、S1/S2で、0.0164であった。さらに、ピークPのエポキシ樹脂全体に占めるピーク面積比率は、1.42%であった。なお、得られたエポキシ樹脂(A−3)は、エポキシ当量が147g/eqであり、150℃のICI粘度が1.8dPa・s、前記構造式(1)においてn=0で示されるエポキシ樹脂の含有率は86.4面積%であった。
下記化合物を表1に示す組成で各化合物を配合したのち、2本ロールを用いて90℃の温度で5分間溶融混練して目的の硬化性樹脂組成物を合成した。なお、表1における略号は、下記の化合物を意味している。
・エポキシ樹脂I :実施例1で合成したエポキシ化物
・エポキシ樹脂A−1:実施例1で得られたエポキシ樹脂
・エポキシ樹脂A−2:実施例2で得られたエポキシ樹脂
・エポキシ樹脂A−3:実施例3で得られたエポキシ樹脂
・エポキシ樹脂A−4:トリフェノールメタン型エポキシ樹脂 エポキシ当量:172g/eq EPPN−502H(日本化薬株式会社製)
・硬化剤TD−2093Y:フェノールノボラック樹脂 水酸基当量:104g/eq(DIC株式会社製)
・TPP:トリフェニルホスフィン
・溶融シリカ:球状シリカ「FB−560」電気化学株式会社製
・シランカップリング剤:γ−グリシドキシトリエトキシキシシラン「KBM−403」信越化学工業株式会社製
・カルナウバワックス:「PEARL WAX No.1−P」電気化学株式会社製
前記で得られた硬化性樹脂組成物を試験用金型に注入し、175℃、70kg/cm2、120秒の条件でスパイラルフロー値を測定した。その結果を表1に示す。
前記で作製した成形物を厚さ0.8mmの硬化物を幅5mm、長さ54mmのサイズに切り出し、これを試験片1とした。この試験片1を粘弾性測定装置(DMA:レオメトリック社製固体粘弾性測定装置「RSAII」、レクタンギュラーテンション法:周波数1Hz、昇温速度3℃/分)を用いて、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として測定した。その結果を表1に示す。
前記で作製した成形物を厚さ1.6mmの硬化物を幅5mm、長さ54mmのサイズに切り出し、これを試験片2とした。この試験片2を250℃で72時間保持した後、初期質量と比較した際の質量減少率を測定した。その結果を表1に示す。
Claims (19)
- GPC測定においてn=0とn=1の間に現れるピークPのピーク面積比率が0.5〜4.5面積%である請求項1に記載のエポキシ樹脂。
- エポキシ当量が、140〜160g/eqである請求項1に記載のエポキシ樹脂。
- ASTM D4287に準拠して測定した150℃における溶融粘度が、1.0〜3.5dPa・sである請求項1に記載のエポキシ樹脂。
- 請求項1〜4の何れか1つに記載のエポキシ樹脂と硬化剤とを含む硬化性樹脂組成物。
- 請求項6に記載の硬化性樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
- 請求項6に記載の硬化性樹脂組成物と無機充填材とを含有する半導体封止材料。
- 請求項8に記載の半導体封止材料を硬化させてなる半導体装置。
- 請求項6に記載の硬化性樹脂組成物と補強基材からなる含浸基材の半硬化物であるプリプレグ。
- 請求項6に記載の硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したものを補強基材に含浸し、得られる含浸基材を半硬化させるプリプレグの製造方法。
- 請求項6に記載の硬化性樹脂組成物の板状賦形物と銅箔とを有する回路基板。
- 請求項6に記載の硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したワニスを得、これを板状に賦形したものと銅箔とを加熱加圧成型する回路基板の製造方法。
- 請求項6に記載の硬化性樹脂組成物の乾燥塗膜と基材フィルムを有するビルドアップ用接着フィルム。
- 請求項6に記載の硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したものを基材フィルム上に塗布し、乾燥させるビルドアップ用接着フィルムの製造方法。
- 請求項14に記載のビルドアップ用接着フィルムの加熱硬化物を有する回路基板と、その加熱硬化物上に形成されためっき層とを有するビルドアップ基板。
- 請求項14に記載のビルドアップ用接着フィルムを回路が形成された回路基板に塗布し、加熱硬化させて得られる回路基板に凹凸を形成し、次いで前記回路基板にめっき処理を行うビルドアップ基板の製造方法。
- 請求項6に記載の硬化性樹脂組成物と強化繊維とを含有する繊維強化複合材料。
- 請求項18に記載の繊維強化複合材料を硬化させてなる繊維強化成形品。
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