CN108368237A - 环氧树脂、环氧树脂的制造方法、固化性树脂组合物及其固化物 - Google Patents
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Abstract
提供具有高流动性且所得固化物的耐热性和耐湿热性优异的环氧树脂、环氧树脂的制造方法、其固化物及用途。下述结构式(1)所示的环氧树脂,其如下构成:GPC测定中n=0与n=1之间出现的峰P的峰面积相对于n=0的峰面积为0.0100倍以上且0.0750倍以下。[G为缩水甘油基,R1为氢原子、碳数为1~4的烷基、苯基、羟基苯基、卤素取代苯基中的任意者,*表示与萘环上的能键合的任意碳原子键合,n为重复数且平均值为0~10]
Description
技术领域
本发明涉及具有高流动性且所得固化物的耐热性和高温稳定性优异的环氧树脂、该环氧树脂的制造方法、以及含有该环氧树脂的固化性树脂组合物、其固化物和其用途。
背景技术
环氧树脂除了用于粘合剂、成形材料、涂料材料之外,由于固化物的耐热性、耐湿性优异,因此广泛用于半导体密封材料、印刷电路基板用的绝缘材料等电气/电子领域。
其中,车载用功率模块为代表的功率半导体是把握电气/电子设备的节能化的关键的重要技术,伴随功率半导体的进一步的大电流化、小型化、高效率化,从以往的硅(Si)半导体向碳化硅(SiC)半导体的过渡正在推进。SiC半导体的优点在于能够在更高温条件下工作,因此对该半导体中使用的半导体密封材料要求比以往更高的耐热性。此外,作为半导体密封材料,在流动性高的方面、即使长时间暴露于高温其质量变化也小的方面考虑,高温稳定性也是重要的要求性能,要求兼具这些性能的树脂材料。
为了应对所述各种的要求特性,例如提供了使用1,1-双(2,7-二缩水甘油醚氧基-1-萘基)甲烷作为半导体密封材料的方案(例如参见专利文献1)。前述专利文献1中提供的该化合物使用2,7-二羟基萘和甲醛和表卤代醇来制造,对于利用这种方法制造的环氧树脂,虽然所得固化物显示优异的耐热性,但熔融粘度高,因此,难以获得能够满足作为固化性树脂组合物、或者半导体密封材料的流动性,并且高温稳定性没有达到实用水平。
为了获得流动性更优异的固化性树脂组合物,提供了将1,1-双(2,7-二羟基萘基)烷烃与表卤代醇的反应物、以及2官能环氧树脂组合使用的方案(例如参见专利文献2)。但是,由前述专利文献2中提供的树脂组合物得到的固化物无法获得前述用途中能够满足的耐热性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平4-217675号公报
专利文献2:日本特开2000-103941号公报
发明内容
发明要解决的问题
鉴于上述情况,本发明要解决的课题在于,提供:具有高流动性且所得固化物的耐热性和高温稳定性优异的环氧树脂、该环氧树脂的制造方法、含有该环氧树脂的固化性树脂组合物、其固化物、以及它们的用途。
用于解决问题的方案
本发明人等进行了深入研究,结果发现,通过使用下述环氧树脂能够解决前述课题,所述环氧树脂为下述结构式(1)所示的环氧树脂,GPC测定中n=0与n=1之间出现的峰P的峰面积相对于n=0的峰面积为规定的比例,从而完成了本发明。
[结构式(1)中,G表示缩水甘油基,R1各自独立地表示氢原子、碳数为1~4的烷基、苯基、羟基苯基、卤素取代苯基中的任意者,*表示与萘环上的能键合的任意碳原子键合,n表示重复数。]
即,本发明提供一种环氧树脂、其制造方法、含有该环氧树脂的固化性树脂组合物、固化物、及它们的用途,所述环氧树脂为下述结构式(1)所示的环氧树脂,GPC测定中n=0与n=1之间出现的峰P的峰面积相对于n=0的峰面积为0.0100倍以上且0.0750倍以下。
[结构式(1)中,G表示缩水甘油基,R1各自独立地表示氢原子、碳数为1~4的烷基、苯基、羟基苯基、卤素取代苯基中的任意者,*表示与萘环上的能键合的任意碳原子键合,n表示重复数,且以平均值计为0~10。]
发明的效果
根据本发明,可以提供具有高流动性且所得固化物的耐热性和高温稳定性优异的环氧树脂、环氧树脂的制造方法、固化性树脂组合物、其固化物、及使用它们的半导体密封材料、半导体装置、预浸料、电路基板、积层薄膜、积层基板、纤维增强复合材料、及纤维增强成形品。
附图说明
图1为实施例1中合成的环氧化物(I)的GPC谱图。
图2为实施例1中得到的结晶性环氧树脂(A-1)的GPC谱图。
图3为实施例2中得到的结晶性环氧树脂(A-2)的GPC谱图。
图4为实施例3的结晶性环氧树脂(A-3)的GPC谱图。
具体实施方式
<环氧树脂>
以下,详细说明本发明的环氧树脂。
本发明的环氧树脂为下述结构式(1)所示的环氧树脂,GPC测定中n=0与n=1之间出现的峰P的峰面积相对于n=0的峰面积为0.0100倍以上且0.0750倍以下。
[结构式(1)中,G表示缩水甘油基,R1各自独立地表示氢原子、碳数为1~4的烷基、苯基、羟基苯基、卤素取代苯基中的任意者,*表示与萘环上的能键合的任意碳原子键合,n表示重复数、且以平均值计为0~10。]
萘环上的能键合的任意碳原子表示处于萘环上的1位、3位、4位、5位、6位、8位上的任意碳原子。
需要说明的是,前述记载的化合物中,从所得固化物的高温稳定性优异、且可表现高耐热性的观点出发,R1优选为氢原子。
前述结构式(1)中,从流动性和结晶性的观点出发,重复数n的平均值为0.01~5.00、优选为0.05~4.00。需要说明的是,该平均值是根据后述的基于GPC的测定值而算出的。
本发明的环氧树脂在凝胶渗透色谱(GPC)测定中如图1所示那样在n=0(4官能体)与n=1(6官能体)之间具有峰(以下称为峰P)。图1中,在保持时间(RT:横轴)为31~31.5分钟出现n=1的峰,在保持时间33~34分钟出现n=0的峰,P峰是在其之间出现的峰。一般而言,已知通过使用高纯度的化合物从而物性提高,但本发明中,前述结构式(1)所示的环氧树脂在GPC测定中n=0与n=1之间具有峰P,其峰面积相对于n=0的峰面积为0.0100倍以上且0.0750倍以下,进一步优选为0.0120倍以上且0.0700倍以下,由此成为具有高流动性、且所得固化物的耐热性和高温稳定性优异的环氧树脂。前述峰P的峰面积相对于n=0的峰面积不足0.0100倍时,结晶性变得过强,使用其而成的组合物在制备时容易产生不良情况,相反地超过0.0750倍时,容易产生耐热性、高温稳定性变得不充分这样的问题。
进而,作为峰P的GPC测定中的面积%,从容易得到高温稳定性更优异的固化物的观点出发,优选为0.5~4.5面积%的范围,更优选为1.0~4.4面积%的范围。
对于该峰P,可以在下述GPC测定条件下测定其面积%。
<GPC测定条件>
测定装置:东曹株式会社制“HLC-8320GPC”、
柱:东曹株式会社制保护柱“HXL-L”
+东曹株式会社制“TSK-GELG2000HXL”
+东曹株式会社制“TSK-GELG2000HXL”
+东曹株式会社制“TSK-GELG3000HXL”
+东曹株式会社制“TSK-GELG4000HXL”
检测器:RI(差示折光计)
数据处理:东曹株式会社制“GPC工作站EcoSEC-WorkStation”
测定条件:柱温度40℃
展开溶剂:四氢呋喃
流速:1.0ml/分钟
标准:根据前述“GPC工作站EcoSEC-WorkStation”的测定手册,使用分子量已知的下述单分散聚苯乙烯。
(使用聚苯乙烯)
东曹株式会社制“A-500”
东曹株式会社制“A-1000”
东曹株式会社制“A-2500”
东曹株式会社制“A-5000”
东曹株式会社制“F-1”
东曹株式会社制“F-2”
东曹株式会社制“F-4”
东曹株式会社制“F-10”
东曹株式会社制“F-20”
东曹株式会社制“F-40”
东曹株式会社制“F-80”
东曹株式会社制“F-128”
试样:将以树脂固体成分换算计为1.0质量%的四氢呋喃溶液用微滤器过滤而得到的物质(50μl)
属于峰P的化合物推定为含有二羟基萘的二聚体的化合物的混合物。峰P包括:作为本发明中的环氧树脂的优选制法的、在与环氧氯丙烷的反应时生成的且由下述结构式(1-1)、(1-2)表示的化合物;前述结构式(1)所示的环氧树脂中部分键被切断而得到的物质等。
作为本发明的环氧树脂,从能够得到即使长时间暴露在高温下质量变化也少、即高温稳定性更优异的固化物的方面出发,其环氧当量优选为140~160g/eq的范围,更优选为143~158g/eq的范围。
另外,作为本发明的环氧树脂,从制造固化性树脂组合物时的作业性变得更加良好,例如可形成适于表面安装型半导体装置中的半导体密封材料、特别是传递成形用半导体密封材料用途的材料的观点出发,根据ASTM D4287测定的150℃下的熔融粘度优选为1.0~3.5dPa·s的范围。
<环氧树脂的制造方法>
本发明的环氧树脂的制造方法的特征在于,将下述结构式(2)所示的酚化合物的环氧化物重结晶化,可以适宜地得到前述本发明的环氧树脂。
[结构式(2)中,R1各自独立地表示氢原子、碳数为1~4的烷基、苯基、羟基苯基、卤素取代苯基中的任意者。]
<工序1>
本发明的环氧树脂的制造方法的工序1为酚化合物的环氧化工序,除了使用前述结构式(2)所示的酚化合物之外,可以应用通常的环氧化反应方法。具体而言,例如可以举出如下方法:相对于前述结构式(2)所示的酚化合物1摩尔,添加表卤代醇1~10摩尔,进而相对于前述结构式(2)所示的化合物1摩尔,一并添加或缓慢添加0.9~2.0摩尔的碱性催化剂,并在20~120℃的温度下使其反应0.5~10小时。该碱性催化剂为固体时可以使用其水溶液,使用水溶液的情况下,可以为如下方法:连续添加的同时,在减压下或常压下从反应混合物中连续地蒸馏出水及表卤代醇类,进而分液而去除水,将表卤代醇类连续地返回至反应混合物中的方法。
需要说明的是,进行工业生产时,环氧化工序的生产的初批中投入所使用的表卤代醇类的全部为新的,但接下来的批次以后,优选组合使用从粗反应产物回收的表卤代醇类和相当于反应中以所消耗部分消失的部分的新的表卤代醇类。此时,可以含有缩水甘油等通过环氧氯丙烷与水、有机溶剂等的反应而衍生的杂质。此时,使用的表卤代醇没有特别限定,例如可以举出环氧氯丙烷、环氧溴丙烷、β-甲基环氧氯丙烷等。这些之中,从工业上获得容易的方面出发,优选环氧氯丙烷。
另外,前述碱性催化剂具体而言可以举出碱土类金属氢氧化物、碱金属碳酸盐及碱金属氢氧化物等。从环氧树脂合成反应的催化剂活性优异的方面出发,特别优选碱金属氢氧化物,例如可以举出氢氧化钠、氢氧化钾等。在使用时,这些碱性催化剂可以以10质量%~55质量%左右的水溶液的形态使用,也可以固体的形态使用。另外,通过组合使用有机溶剂,能够提高环氧化工序的反应速度。作为这样的有机溶剂,没有特别限定,例如可以举出丙酮、甲基乙基酮等酮类、甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇、1-丁醇、仲丁醇、叔丁醇等醇类、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂等溶纤剂类、四氢呋喃、1,4-二氧杂环己烷、1,3-二氧杂环己烷、二乙氧基乙烷等醚类、乙腈、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺等非质子性极性溶剂等。这些有机溶剂可以各自单独使用,另外,为了调整极性,也可以适宜组合使用两种以上。
接着,将前述中得到的反应物水洗后,在加热减压下、通过蒸馏来蒸馏去除未反应的表卤代醇、组合使用的有机溶剂。另外,为了进一步形成水解性卤素少的环氧化物,也可以将所得反应物再次溶解于甲苯、甲基异丁基酮、甲基乙基酮等有机溶剂中,加入氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物的水溶液,进一步进行反应。此时,以提高反应速度为目的,也可以存在季铵盐、冠醚等相转移催化剂。作为使用相转移催化剂时的其用量,相对于使用的反应物,优选0.1质量%~3.0质量%的范围。反应结束后,通过过滤、水洗等去除生成的盐,进而在加热减压下蒸馏去除甲苯、甲基异丁基酮等溶剂,由此可以得到环氧化物。
<工序2>
本发明的制造方法中的工序2是前述工序1中得到的环氧化物的重结晶化工序,例如可以举出如下方法:在工序1中得到的环氧化物中加入甲苯、甲基异丁基酮、甲基乙基酮等溶剂使前述环氧化物溶解,对其进行搅拌使结晶性环氧树脂析出的方法等。通过经过重结晶化工序,能够减少环氧化物中包含的前述工序1中产生的卤化物离子、属于前述峰P的化合物的含量。对于析出的结晶性环氧树脂,也可以通过过滤而将其取出使其干燥从而以固体的形式使用,或者在干燥后进一步使其熔融而制成无定形状态后来使用。或者,也可以在通过过滤而取出后,新加入溶剂以树脂溶液的形式使用。
<固化性树脂组合物>
本发明的固化性树脂组合物包含本发明的环氧树脂和固化剂。
作为此处可以使用的固化剂,例如可以举出胺系化合物、酰胺系化合物、酸酐系化合物、酚系化合物等作为环氧树脂用固化剂已知的各种固化剂。
具体而言,作为胺系化合物,可以举出二氨基二苯基甲烷、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、二氨基二苯基砜、异佛尔酮二胺、咪唑、BF3-胺络合物、胍衍生物等,作为酰胺系化合物,可以举出双氰胺、由亚麻酸的二聚体与乙二胺合成的聚酰胺树脂等。作为酸酐系化合物,可以举出邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、苯均四酸酐、马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基纳迪克酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐等。作为酚系化合物,可以举出:苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂、芳香族烃甲醛树脂改性酚醛树脂、双环戊二烯苯酚加成型树脂、苯酚芳烷基树脂(Xylock树脂)、萘酚芳烷基树脂、三羟苯基甲烷树脂、四羟苯基乙烷树脂、萘酚酚醛清漆树脂、萘酚-苯酚共缩合酚醛清漆树脂、萘酚-甲酚共缩合酚醛清漆树脂、联苯改性酚醛树脂(通过双亚甲基将酚核连接而成的多元含酚性羟基化合物)、联苯改性萘酚树脂(通过双亚甲基将酚核连接而成的多元萘酚化合物)、氨基三嗪改性酚醛树脂(通过三聚氰胺、苯并胍胺等将酚核连接而成的多元含酚性羟基化合物)、含烷氧基的芳香环改性酚醛清漆树脂(通过甲醛将酚核及含烷氧基的芳香环连接而成的多元含酚性羟基化合物)等多元含酚性羟基化合物。
另外,前述固化性树脂组合物除了前述详细说明的本发明的环氧树脂之外,在不损害本发明效果的范围内,可以组合使用其他固化性树脂。
作为其他固化性树脂,例如可以举出氰酸酯树脂、具有苯并噁嗪结构的树脂、马来酰亚胺化合物、活性酯树脂、乙烯基苄基化合物、丙烯酸类化合物、苯乙烯与马来酸酐的共聚物等。在组合使用这些其他固化性树脂时,其用量只要没有阻碍本发明的效果就没有特别限制,优选在固化性树脂组合物100质量份中为1~50质量份的范围。
作为前述氰酸酯树脂,例如可以举出:双酚A型氰酸酯树脂、双酚F型氰酸酯树脂、双酚E型氰酸酯树脂、双酚S型氰酸酯树脂、双酚硫醚型氰酸酯树脂、苯醚型氰酸酯树脂、萘醚型氰酸酯树脂、联苯型氰酸酯树脂、四甲基联苯型氰酸酯树脂、聚羟基萘型氰酸酯树脂、苯酚酚醛清漆型氰酸酯树脂、甲酚酚醛清漆型氰酸酯树脂、三苯基甲烷型氰酸酯树脂、四苯基乙烷型氰酸酯树脂、双环戊二烯-苯酚加成反应型氰酸酯树脂、苯酚芳烷基型氰酸酯树脂、萘酚酚醛清漆型氰酸酯树脂、萘酚芳烷基型氰酸酯树脂、萘酚-苯酚共缩合酚醛清漆型氰酸酯树脂、萘酚-甲酚共缩合酚醛清漆型氰酸酯树脂、芳香族烃甲醛树脂改性酚醛树脂型氰酸酯树脂、联苯改性酚醛清漆型氰酸酯树脂、蒽型氰酸酯树脂等。它们可以各自单独使用,也可以组合使用2种以上。
这些氰酸酯树脂中,特别是在能够得到耐热性优异的固化物的方面,优选使用双酚A型氰酸酯树脂、双酚F型氰酸酯树脂、双酚E型氰酸酯树脂、聚羟基萘型氰酸酯树脂、萘醚型氰酸酯树脂、酚醛清漆型氰酸酯树脂,在能够得到介电特性优异的固化物的方面,优选双环戊二烯-苯酚加成反应型氰酸酯树脂。
作为具有苯并噁嗪结构的树脂,没有特别限制,例如可以举出:双酚F和福尔马林和苯胺的反应产物(F-a型苯并噁嗪树脂)、二氨基二苯基甲烷和福尔马林和苯酚的反应产物(P-d型苯并噁嗪树脂)、双酚A和福尔马林和苯胺的反应产物、二羟基二苯基醚和福尔马林和苯胺的反应产物、二氨基二苯基醚和福尔马林和苯酚的反应产物、双环戊二烯-苯酚加成型树脂和福尔马林和苯胺的反应产物、酚酞和福尔马林和苯胺的反应产物、二苯基硫醚和福尔马林和苯胺的反应产物等。它们可以各自单独使用,也可以组合使用2种以上。
作为前述马来酰亚胺化合物,例如可以举出下述结构式(i)~(iii)的任意者所示的各种化合物等。
(式中,R为s价有机基团,α及β各自为氢原子、卤素原子、烷基、芳基中的任意者,s为1以上的整数。)
(式中,R为氢原子、烷基、芳基、芳烷基、卤素原子、羟基、烷氧基中的任意者,s为1~3的整数,t以重复单元的平均计为0~10。)
(式中,R为氢原子、烷基、芳基、芳烷基、卤素原子、羟基、烷氧基中的任意者,s为1~3的整数,t以重复单元的平均计为0~10。)
它们可以各自单独使用,也可以组合使用2种以上。
作为前述活性酯树脂,没有特别限制,通常可以优选使用酚酯类、苯硫酚酯类、N-羟基胺酯类、杂环羟基化合物的酯类等1分子中具有2个以上的反应活性高的酯基的化合物。前述活性酯树脂优选通过羧酸化合物和/或硫代羧酸化合物与羟基化合物和/或硫醇化合物的缩合反应而得到。特别是从耐热性提高的观点出发,优选由羧酸化合物或其卤化物与羟基化合物得到的活性酯树脂,更优选由羧酸化合物或其卤化物与苯酚化合物和/或萘酚化合物得到的活性酯树脂。作为羧酸化合物,例如可以举出苯甲酸、乙酸、琥珀酸、马来酸、衣康酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、苯均四酸等、或其卤化物。作为苯酚化合物或萘酚化合物,可以举出对苯二酚、间苯二酚、双酚A、双酚F、双酚S、二羟基二苯基醚、酚酞、甲基化双酚A、甲基化双酚F、甲基化双酚S、苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、邻苯二酚、α-萘酚、β-萘酚、1,5-二羟基萘、1,6-二羟基萘、2,6-二羟基萘、二羟基二苯甲酮、三羟基二苯甲酮、四羟基二苯甲酮、间苯三酚、苯三醇、双环戊二烯-苯酚加成型树脂等。
作为活性酯树脂,具体而言,优选含有双环戊二烯-苯酚加成结构的活性酯系树脂、含有萘结构的活性酯树脂、作为苯酚酚醛清漆的乙酰化物的活性酯树脂、作为苯酚酚醛清漆的苯甲酰化物的活性酯树脂等,其中,在剥离强度的提高优异的方面,更优选含有双环戊二烯-苯酚加成结构的活性酯树脂、含有萘结构的活性酯树脂。作为含有双环戊二烯-苯酚加成结构的活性酯树脂,更具体而言,可以举出下述通式(iv)所示的化合物。
其中,式(iv)中,R为苯基或萘基,u表示0或1,n以重复单元的平均计为0.05~2.5。需要说明的是,从降低树脂组合物的固化物的介质损耗角正切、提高耐热性的观点出发,R优选萘基,u优选0,另外,n优选0.25~1.5。
本发明的固化性树脂组合物仅为固化性树脂组合物时固化即可进行,但也可以组合使用固化促进剂。作为固化促进剂,可以举出:咪唑、二甲基氨基吡啶等叔胺化合物;三苯基膦等磷系化合物;三氟化硼、三氟化硼单乙基胺络合物等三氟化硼胺络合物;硫代二丙酸等有机酸化合物;硫代二苯酚苯并噁嗪、磺酰苯并噁嗪等苯并噁嗪化合物;磺酰化合物等。它们可以各自单独使用,也可以组合使用2种以上。对于这些催化剂的添加量,优选在固化性树脂组合物100质量份中为0.001~15质量份的范围。
另外,用于对本发明的固化性树脂组合物要求高阻燃性的用途时,可以配混实质上不含卤素原子的非卤素系阻燃剂。
前述非卤素系阻燃剂例如可以举出磷系阻燃剂、氮系阻燃剂、有机硅系阻燃剂、无机系阻燃剂、有机金属盐系阻燃剂等,在它们的使用时也没有任何限制,可以单独使用,也可以使用多种同一系的阻燃剂,另外,也可以组合使用不同系的阻燃剂。
前述磷系阻燃剂可以使用无机系、有机系的任意种。作为无机系化合物,例如可以举出红磷、磷酸一铵、磷酸二铵、磷酸三铵、多磷酸铵等磷酸铵类、磷酸酰胺等无机系含氮磷化合物。
另外,对于前述红磷,为了防止水解等,优选实施表面处理,作为表面处理方法,例如可以举出:(i)用氢氧化镁、氢氧化铝、氢氧化锌、氢氧化钛、氧化铋、氢氧化铋、硝酸铋或它们的混合物等无机化合物进行覆盖处理的方法;(ii)用氢氧化镁、氢氧化铝、氢氧化锌、氢氧化钛等无机化合物、及酚醛树脂等热固化性树脂的混合物进行覆盖处理的方法;(iii)在氢氧化镁、氢氧化铝、氢氧化锌、氢氧化钛等无机化合物的被膜上用酚醛树脂等热固性树脂进行双重覆盖处理的方法等。
前述有机磷系化合物例如可以举出:磷酸酯化合物、膦酸化物、次磷酸化合物、氧化膦化合物、正膦化合物、有机系含氮磷化合物等通用有机磷系化合物、以及9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、10-(2,5-二羟基苯基)-10H-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、10-(2,7-二羟基萘基)-10H-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物等环状有机磷化合物、以及使其与环氧树脂、酚醛树脂等化合物反应而得到的衍生物等。
作为这些磷系阻燃剂的配混量,可以根据磷系阻燃剂的种类、固化性树脂组合物的其他成分、期望的阻燃性的程度而适宜选择,例如配混了非卤素系阻燃剂及其他填充材料、添加剂等所有成分的固化性树脂组合物100质量份中,在使用红磷作为非卤素系阻燃剂的情况下,优选以0.1质量份~2.0质量份的范围配混,在使用有机磷化合物的情况下,同样地优选以0.1质量份~10.0质量份的范围配混,更优选以0.5质量份~6.0质量份的范围配混。
另外,使用前述磷系阻燃剂的情况下,该磷系阻燃剂中可以组合使用水滑石、氢氧化镁、硼化合物、氧化锆、黑色染料、碳酸钙、沸石、钼酸锌、活性炭等。
前述氮系阻燃剂例如可以举出三嗪化合物、氰脲酸化合物、异氰脲酸化合物、吩噻嗪等,优选三嗪化合物、氰脲酸化合物、异氰脲酸化合物。
前述三嗪化合物例如可以举出:三聚氰胺、甲基胍胺、苯并胍胺、氰尿酰胺(melon)、蜜勒胺(melem)、琥珀酰胍胺、亚乙基双三聚氰胺、多磷酸三聚氰胺、三胍胺等,除此之外,例如可以举出:(1)硫酸脒基三聚氰胺、硫酸蜜白胺、硫酸蜜勒胺(melem)等硫酸氨基三嗪化合物,(2)苯酚、甲酚、二甲酚、丁基苯酚、壬基苯酚等酚类与三聚氰胺、苯并胍胺、甲基胍胺、甲酞缩肌胺(formoguanamine)等三聚氰胺类及甲醛的共缩合物,(3)前述(2)的共缩合物与苯酚甲醛缩合物等酚醛树脂类的混合物、(4)进一步用桐油、异构化亚麻子油等对前述(2)、(3)进行改性而得到的物质等。
前述氰脲酸化合物例如可以举出氰脲酸、氰脲酸三聚氰胺等。
作为前述氮系阻燃剂的配混量,根据氮系阻燃剂的种类、固化性树脂组合物的其他成分、期望的阻燃性的程度而适当选择,例如在配混了非卤素系阻燃剂及其他填充材料、添加剂等所有成分的固化性树脂组合物100质量份中,优选以0.05~10质量份的范围配混、更优选以0.1质量份~5质量份的范围配混。
另外,使用前述氮系阻燃剂时,可以组合使用金属氢氧化物、钼化合物等。
前述有机硅系阻燃剂只要是含有硅原子的有机化合物就没有特别限制,例如可以举出硅油、硅橡胶、有机硅树脂等。作为前述有机硅系阻燃剂的配混量,根据有机硅系阻燃剂的种类、固化性树脂组合物的其他成分、期望的阻燃性的程度而适当选择,例如在配混了非卤素系阻燃剂及其他填充材料、添加剂等所有成分的固化性树脂组合物100质量份中,优选以0.05~20质量份的范围配混。另外,使用前述有机硅系阻燃剂时,可以组合使用钼化合物、氧化铝等。
前述无机系阻燃剂例如可以举出金属氢氧化物、金属氧化物、金属碳酸盐化合物、金属粉、硼化合物、低熔点玻璃等。
前述金属氢氧化物例如可以举出氢氧化铝、氢氧化镁、白云石、水滑石、氢氧化钙、氢氧化钡、氢氧化锆等。
前述金属氧化物例如可以举出钼酸锌、三氧化钼、锡酸锌、氧化锡、氧化铝、氧化铁、氧化钛、氧化锰、氧化锆、氧化锌、氧化钼、氧化钴、氧化铋、氧化铬、氧化镍、氧化铜、氧化钨等。
前述金属碳酸盐化合物例如可以举出碳酸锌、碳酸镁、碳酸钙、碳酸钡、碱性碳酸镁、碳酸铝、碳酸铁、碳酸钴、碳酸钛等。
前述金属粉例如可以举出铝、铁、钛、锰、锌、钼、钴、铋、铬、镍、铜、钨、锡等。
前述硼化合物例如可以举出硼酸锌、偏硼酸锌、偏硼酸钡、硼酸、硼砂等。
前述低熔点玻璃例如可以举出CEEPREE(Bokusui Brown Co.,Ltd.)、水合玻璃SiO2-MgO-H2O、PbO-B2O3系、ZnO-P2O5-MgO系、P2O5-B2O3-PbO-MgO系、P-Sn-O-F系、PbO-V2O5-TeO2系、Al2O3-H2O系、硼硅酸铅系等玻璃状化合物。
作为前述无机系阻燃剂的配混量,可以根据无机系阻燃剂的种类、固化性树脂组合物的其他成分、期望的阻燃性的程度来适宜选择,例如在配混了非卤素系阻燃剂及其他填充材料、添加剂等所有成分的固化性树脂组合物100质量份中,优选以0.05质量份~20质量份的范围配混,更优选以0.5质量份~15质量份的范围配混。
前述有机金属盐系阻燃剂例如可以举出:二茂铁、乙酰丙酮金属络合物、有机金属羰基化合物、有机钴盐化合物、有机磺酸金属盐、金属原子与芳香族化合物或杂环化合物进行离子键合或配位键合而得到的化合物等。
作为前述有机金属盐系阻燃剂的配混量,根据有机金属盐系阻燃剂的种类、固化性树脂组合物的其他成分、期望的阻燃性的程度而适宜选择,例如在配混了非卤素系阻燃剂及其他填充材料、添加剂等所有成分的固化性树脂组合物例如固化性树脂组合物100质量份中,优选以0.005质量份~10质量份的范围配混。
本发明的固化性树脂组合物可以根据需要配混无机填充材料。前述无机填充材料例如可以举出熔融二氧化硅、晶体二氧化硅、氧化铝、氮化硅、氢氧化铝等。在使前述无机填充材料的配混量特别大时,优选使用熔融二氧化硅。前述熔融二氧化硅可以使用粉碎状、球状的任意种,为了提高熔融二氧化硅的配混量且抑制成形材料的熔融粘度的上升,优选主要使用球状的熔融二氧化硅。进而,为了提高球状二氧化硅的配混量,优选适当调整球状二氧化硅的粒度分布。对于其填充率,考虑到阻燃性,优选高者,相对于固化性树脂组合物的总质量,特别优选20质量%以上。另外,用于导电糊剂等用途时,可以使用银粉、铜粉等导电性填充剂。
本发明的固化性树脂组合物除此之外可以根据需要添加硅烷偶联剂、脱模剂、颜料、乳化剂等各种配混剂。
本发明的固化性树脂组合物可以通过将前述各成分均匀混合而得到,通过加热进行固化可以容易地制成固化物。具体而言,可以通过将前述各成分均匀地混合而得到,通过将所述固化性树脂组合物在优选20~250℃的温度下加热,可以容易地制成固化物。作为如此得到的固化物,可以举出层叠物、浇铸物、粘合层、涂膜、薄膜等成形固化物。
<固化性树脂组合物的用途>
作为本发明的固化性树脂组合物可以使用的用途,可以举出硬质印刷电路板材料、挠性布线基板用树脂组合物、积层基板用层间绝缘材料等电路基板用绝缘材料、半导体密封材料、导电糊剂、积层用粘合薄膜、树脂浇铸材料、粘合剂等。所述各种用途中,对于硬质印刷电路板材料、电子电路基板用绝缘材料、积层用粘合薄膜用途,可以作为将电容器等无源部件、IC芯片等有源部件埋入基板内的所谓电子部件内置用基板用的绝缘材料使用。其中,具有高流动性、且所得固化物发挥耐热性和高温稳定性优异的特性,优选用于半导体密封材料、半导体装置、预浸料、电路基板、积层基板、积层薄膜、纤维增强复合材料、纤维增强树脂成形品。
1.半导体密封材料
本发明的半导体密封材料至少包含固化性树脂组合物和无机填充材料。作为由固化性树脂组合物得到这种半导体密封材料的方法,可以举出将前述固化性树脂组合物及无机填充剂等配混剂(根据需要的前述固化促进剂)充分熔融混合直至变得均匀的方法。为了使其均匀,根据需要可以使用挤出机、捏合机、辊等。此时,作为无机填充剂,通常可以使用熔融二氧化硅,作为功率晶体管、功率IC用高热传导半导体密封材料使用时,使用与熔融二氧化硅相比热传导率高的晶体二氧化硅、氧化铝、氮化硅等高填充化、或熔融二氧化硅、结晶性二氧化硅、氧化铝、氮化硅等即可。对于其填充率,相对于固化性树脂组合物100质量份,优选以30质量%~95质量%范围使用无机填充剂,其中,为了实现阻燃性、耐湿性、耐焊锡裂纹性的提高、线膨胀系数的降低,更优选为70质量份以上、进一步优选为80质量份以上。
2.半导体装置
本发明的半导体装置是使前述半导体密封材料固化而得到的。作为由半导体密封材料得到半导体装置的方法,可以举出如下方法:将前述半导体密封材料浇铸成形,或使用传递成形机、注射成形机等成形,进而以50~200℃加热2~10小时的时间。
3.预浸料
本发明的预浸料为由固化性树脂组合物和加强基材形成的浸渗基材的半固化物,通过将在有机溶剂中稀释前述固化性树脂组合物而成的物质浸渍于加强基材,使所得浸渗基材半固化,从而得到预浸料。作为由前述固化性树脂组合物得到预浸料的方法,可以举出如下方法:将配混有机溶剂而清漆化的固化性树脂组合物浸渍于加强基材(纸、玻璃布、玻璃无纺布、芳族聚酰胺纸、芳族聚酰胺布、玻璃毡、玻璃粗纱布等)后,在与使用的溶剂种类相应的加热温度、优选50~170℃下进行加热,由此得到预浸料。作为此时使用的树脂组合物和加强基材的质量比例,没有特别限定,通常优选以预浸料中的树脂成分成为20质量%~60质量%的方式进行调制。
作为此处使用的有机溶剂,可以举出甲基乙基酮、丙酮、二甲基甲酰胺、甲基异丁基酮、甲氧基丙醇、环己酮、甲基溶纤剂、乙基二甘醇乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等,其选择、适当的用量可以根据用途适宜选择,例如,如下所述在由预浸料进一步制造印刷电路基板时,优选使用甲基乙基酮、丙酮、二甲基甲酰胺等沸点为160℃以下的极性溶剂,另外,优选以不挥发成分成为40质量%~80质量%的比率使用。
4.电路基板
本发明的电路基板具有固化性树脂组合物的板状赋形物和铜箔,是将在有机溶剂中稀释前述固化性树脂组合物而成的清漆赋形为板状而得到基板,在该基板上层叠铜箔并进行加热加压成形从而得到电路基板。具体而言,例如为了制造硬质印刷电路基板,可以举出如下方法:对前述包含有机溶剂的清漆状的固化性树脂组合物进一步配混有机溶剂从而清漆化,得到使其浸渗于加强基材并使其半固化而制造的本发明的预浸料,在其上重叠铜箔使其加热压接。此处可以使用的加强基材可以举出纸、玻璃布、玻璃无纺布、芳族聚酰胺纸、芳族聚酰胺布、玻璃毡、玻璃粗纱布等。进一步详细说明该方法,首先,将前述清漆状的固化性树脂组合物在与使用的溶剂种类相应的加热温度、优选50~170℃下加热,由此得到作为固化物的预浸料。此时,作为使用的固化性树脂组合物和加强基材的质量比例,没有特别限定,通常优选以预浸料中的树脂成分成为20~60质量%的方式进行调制。接着,将如前述那样得到的预浸料通过常规方法层叠,适当重叠铜箔,在1~10MPa的加压下以170~250℃使其加热压接10分钟~3小时,由此可以得到目标电路基板。为了由本发明的固化性树脂组合物制造挠性布线基板,配混环氧树脂及有机溶剂,使用逆转辊涂布机、逗点涂布机等涂布机,涂布成电绝缘性薄膜。接着,使用加热机在60~170℃下加热1~15分钟,使溶剂挥发,将粘合剂组合物B-阶化。接着,使用加热辊等,将金属箔热压接于粘合剂。此时的压接压力为2~200N/cm2、压接温度为40~200℃是优选的。如果获得了足够的粘合性能,则在这里结束没有关系,但需要完全固化的情况下,优选进一步在100~200℃下以1~24小时的条件进行后固化。最终固化后的粘合剂组合物膜的厚度优选5~100μm的范围。
5.积层基板
本发明的积层基板是如下得到的:将具有固化性树脂组合物的干燥涂膜和基材薄膜的积层用粘合薄膜涂布于形成有电路的电路基板上,在使其加热固化而得到的电路基板上形成凹凸,接着对前述电路基板进行镀敷处理,由此得到积层基板。作为由固化性树脂组合物得到上述积层基板的方法,可以举出经由工序1~3的方法。工序1中,首先,将适宜配混有橡胶、填料等的前述固化性树脂组合物使用喷涂法、帘式涂布法等涂布在形成有电路的电路基板上,然后使其固化。工序2中,根据需要,对涂布有固化性树脂组合物的电路基板进行规定的通孔部等的开孔后,利用粗糙化剂进行处理,热水洗涤其表面,由此在前述基板上形成凹凸,镀敷处理铜等金属。工序3中,根据期望依次重复工序1~2的操作,将树脂绝缘层及规定的电路图案的导体层交替积层而将积层基板成形。需要说明的是,前述工序中,通孔部的开孔在最外层的树脂绝缘层的形成后进行即可。另外,对于本发明的积层基板,也可以将在铜箔上使该树脂组合物半固化的带树脂铜箔以170~300℃加热压接在形成有电路的布线基板上,由此形成粗糙化面,省略镀敷处理的工序,制作积层基板。
6.积层薄膜
作为由本发明的固化性树脂组合物得到积层薄膜的方法,例如可以举出:在支撑薄膜上涂布固化性树脂组合物后,使其干燥,在支撑薄膜上形成树脂组合物层的方法。将本发明的固化性树脂组合物用于积层薄膜时,该薄膜在真空层压法中的层压的温度条件(通常70℃~140℃)下软化,与电路基板的层压同时地显示存在于电路基板的导通孔或通孔内的可填充树脂的流动性(树脂流动)是重要的,为了显现这样的特性,优选配混前述各成分。
此处,电路基板的通孔的直径通常为0.1~0.5mm、深度通常为0.1~1.2mm,通常优选能以该范围填充树脂。需要说明的是,将电路基板的两面层压时,期望填充通孔的1/2左右。
作为制造前述积层薄膜的具体方法,可以举出如下方法:配混有机溶剂制备清漆化的固化性树脂组合物,然后在支撑薄膜(Y)的表面涂布前述组合物,进而通过加热、或热风吹送等使有机溶剂干燥,形成固化性树脂组合物的层(X)。
作为此处使用的有机溶剂,例如优选使用丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯、溶纤剂乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯等乙酸酯类、溶纤剂、丁基卡必醇等卡必醇类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等,另外,优选以不挥发成分成为30质量%~60质量%的比例使用。
需要说明的是,形成的前述树脂组合物的层(X)的厚度通常需要为导体层的厚度以上。电路基板具有的导体层的厚度通常为5~70μm的范围,因此,树脂组合物层的厚度优选具有10~100μm的厚度。需要说明的是,本发明中的前述树脂组合物的层(X)可以用后述的保护薄膜保护。通过用保护薄膜进行保护,可以防止灰尘等对树脂组合物层表面的附着、刮痕。
前述的支撑薄膜及保护薄膜可以举出聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等聚烯烃、聚对苯二甲酸乙二醇酯(以下有时简称为“PET”)、聚萘二甲酸乙二醇酯等聚酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、以及脱模纸、铜箔、铝箔等金属箔等。需要说明的是,支撑薄膜及保护薄膜可以实施亚光处理、电晕处理,除此之外,可以实施脱模处理。支撑薄膜的厚度没有特别限定,通常为10~150μm,优选以25~50μm的范围使用。另外,保护薄膜的厚度优选为1~40μm。
前述支撑薄膜(Y)在层压于电路基板后、或通过加热固化而形成绝缘层后被剥离。构成积层薄膜的固化性树脂组合物层在加热固化后,若剥离支撑薄膜(Y),则可以防止固化工序中的灰尘等的附着。在固化后剥离时,通常对支撑薄膜预先实施脱模处理。
需要说明的是,可以由如前述所述得到的积层薄膜制造多层印刷电路基板。例如,前述树脂组合物的层(X)被保护薄膜保护时,将它们剥离后,将前述树脂组合物的层(X)以与电路基板直接接触的方式利用例如真空层压法层压于电路基板的单面或两面。层压的方法可以为分批式,也可以为采用辊的连续式。另外,根据需要,可以在进行层压之前根据需要预先加热(预加热)积层薄膜及电路基板。对于层压的条件,优选将压接温度(层压温度)设为70~140℃,优选将压接压力设为1~11kgf/cm2(9.8×104~107.9×104N/m2),优选在空气压力为20mmHg(26.7hPa)以下的减压下进行层压。
7.纤维增强复合材料
本发明的纤维增强复合材料是固化性树脂组合物浸渗于增强纤维而得到的,即至少包含固化性树脂组合物和增强纤维。作为由固化性树脂组合物得到纤维增强复合材料的方法,可以举出如下方法:将构成固化性树脂组合物的各成分均匀混合制备清漆,接着将其浸渗于由增强纤维形成的增强基材后,进行聚合反应从而制造。
进行所述聚合反应时的固化温度具体而言优选为50~250℃的温度范围,特别优选在50~100℃下使其固化,制成粘性状的固化物后,进而在120~200℃的温度条件下进行处理。
此处,增强纤维可以为加捻纱、解捻纱、或无捻纱等的任意种,从兼具纤维增强塑料制构件的成形性和机械强度的方面出发,优选解捻纱、无捻纱。进而,增强纤维的形态可以使用纤维方向在一个方向上并拢的纤维、织物。对于织物,可以从平纹、缎纹等中根据使用的部位、用途而自由地选择。具体而言,从机械强度、耐久性优异的方面出发,可以举出碳纤维、玻璃纤维、芳族聚酰胺纤维、硼纤维、氧化铝纤维、碳化硅纤维等,也可以组合使用这些纤维的2种以上。其中,从成形品的轻度良好的方面出发,特别优选碳纤维,所述碳纤维可以使用聚丙烯腈系、沥青系、人造丝系等的各种物质。其中,优选容易得到高强度的碳纤维的聚丙烯腈系的碳纤维。此处,对于将清漆浸渗于包含增强纤维的增强基材从而制成纤维增强复合材料时的增强纤维的用量,优选该纤维增强复合材料中的增强纤维的体积含有率为40%~85%的范围的量。
8.纤维增强树脂成形品
本发明的纤维增强成形品是使前述纤维增强复合材料固化而成的。作为由本发明的固化性树脂组合物得到纤维增强成形品的方法,可以举出:在模具中铺上纤维骨材,层叠多层前述清漆的手工涂敷法;喷涂成形法;使用阳模/阴模的任一者,边使清漆浸渗于包含增强纤维的基材中边进行堆叠而成形,盖上能够使压力作用于成形物的挠性模具,对经气密密封的成形物进行真空(减压)成形的真空袋法;预先将含有增强纤维的清漆制成片状,将其用金属模具压缩成形的SMC压制法;利用在铺满纤维的组合模中注入前述清漆的RTM法等,制造使前述清漆浸渗于增强纤维的预浸料,将其用大型的高压釜进行烧结的方法等。需要说明的是,前述得到的纤维增强树脂成形品为具有增强纤维和固化性树脂组合物的固化物的成形品,具体而言,纤维增强成形品中的增强纤维的量优选为40质量%~70质量%的范围,从强度的观点出发,特别优选为50质量%~70质量%的范围。
实施例
接着,通过实施例、比较例更具体地说明本发明,以下“份”及“%”只要没有特别说明,则以质量为基准。需要说明的是,GPC采用以下的条件进行测定。
<GPC测定条件>
测定装置:东曹株式会社制“HLC-8320GPC”、
柱:东曹株式会社制保护柱“HXL-L”
+东曹株式会社制“TSK-GELG2000HXL”
+东曹株式会社制“TSK-GELG2000HXL”
+东曹株式会社制“TSK-GELG3000HXL”
+东曹株式会社制“TSK-GELG4000HXL”
检测器:RI(差示折光计)
数据处理:东曹株式会社制“GPC工作站EcoSEC-WorkStation”
测定条件:柱温度 40℃
展开溶剂 四氢呋喃
流速 1.0ml/分钟
标准:根据前述“GPC工作站EcoSEC-WorkStation”的测定手册,使用分子量已知的下述单分散聚苯乙烯。
(使用聚苯乙烯)
东曹株式会社制“A-500”
东曹株式会社制“A-1000”
东曹株式会社制“A-2500”
东曹株式会社制“A-5000”
东曹株式会社制“F-1”
东曹株式会社制“F-2”
东曹株式会社制“F-4”
东曹株式会社制“F-10”
东曹株式会社制“F-20”
东曹株式会社制“F-40”
东曹株式会社制“F-80”
东曹株式会社制“F-128”
试样:使用微滤器对以树脂固体成分换算计为1.0质量%的四氢呋喃溶液进行过滤所得的物质(50μl)。
实施例1
<环氧化物(I)的制造>
向安装有温度计、滴液漏斗、冷却管、搅拌器的烧瓶中加入2,7-二羟基萘320g(2摩尔)和异丙醇320g并充分混合。然后,加入49%NaOH33g,升温至70℃。接着,边将37%福尔马林81g的液温保持在70℃边用1小时滴加。然后,在70℃下继续搅拌2小时,完成二聚化反应。向其中添加环氧氯丙烷1850g(20摩尔),在50℃下用3小时滴加49%NaOH360g(4.4摩尔)。然后,在50℃下继续搅拌1小时,完成环氧化反应,停止搅拌弃去下层。接着,蒸馏回收过量的环氧氯丙烷,然后加入甲基异丁基酮(以下记为MIBK)1000g将粗树脂溶解。向其中添加10%NaOH30g,在80℃下搅拌3小时,停止搅拌弃去下层。向其中加入水300g进行2次水洗,经由脱水-过滤-脱溶剂,得到环氧化物(I)501g。将环氧化物(I)的GPC谱图示于图1。根据13C-NMR、FD-MS的测定结果,确认了为前述结构式(1)所示的环氧树脂。进而,根据图1所示的GPC谱图,GPC测定中前述结构式(1)所示的环氧树脂的n=0与n=1的峰之间出现的峰P的峰面积(S1)、和n=0的峰面积(S2)之比S1/S2为0.0783。进而,根据图1的GPC谱图,峰P在环氧树脂整体中所占的峰面积比率为4.52面积%。需要说明的是,所得环氧树脂的环氧当量为161g/eq,150℃的ICI粘度为3.8dPa·s,前述结构式(1)中n=0所示的环氧树脂的含有率在GPC中为57.7面积%。
<结晶性环氧树脂(A-1)的制造>
向安装有温度计、滴液漏斗、冷却管、搅拌器的烧瓶中加入环氧化物(I)500g、MIBK300g在80℃下使其溶解后,边搅拌边冷却至室温,继续搅拌10小时。将析出的晶体过滤,用MIBK500g洗涤3次,得到目标结晶性环氧树脂(A-1)。将环氧树脂(A-1)的GPC谱图示于图2。根据GPC谱图,GPC测定中前述结构式(1)所示的环氧树脂的n=0与n=1的峰之间出现的峰P的峰面积(S1)、和n=0的环氧树脂的峰面积(S2)之比S1/S2为0.0626。进而,峰P在环氧树脂整体中所占的峰面积比率为4.39%。需要说明的是,所得环氧树脂(A-1)的环氧当量为158g/eq,150℃的ICI粘度为3.3dPa·s,前述结构式(1)中n=0所示的环氧树脂的含有率为70.1面积%。
实施例2结晶性环氧树脂(A-2)的制造
将环氧树脂(I)500g变更为300g,除此之外,与实施例1同样地操作,得到目标结晶性环氧树脂(A-2)。在所得环氧树脂(A-2)的GPC测定中,n=0与n=1的峰之间出现的峰P的峰面积(S1)、和n=0所示的环氧树脂的峰面积(S2)之比S1/S2为0.0285。进而,峰P在环氧树脂整体中所占的峰面积比率为2.18%。需要说明的是,所得环氧树脂(A-2)的环氧当量为153g/eq,150℃的ICI粘度为2.7dPa·s,前述结构式(1)中n=0所示的环氧树脂的含有率为76.4面积%。
实施例3结晶性环氧树脂(A-3)的制造
将环氧树脂(I)500g变更为200g,除此之外与实施例1同样地操作,得到目标结晶性环氧树脂(A-3)。根据所得环氧树脂(A-3)的GPC谱图,GPC测定中前述结构式(1)所示的环氧树脂的n=0与n=1的峰之间出现的峰P的峰面积(S1)、和n=0所示的环氧树脂的峰面积(S2)之比S1/S2为0.0164。进而,峰P在环氧树脂整体中所占的峰面积比率为1.42%。需要说明的是,所得环氧树脂(A-3)的环氧当量为147g/eq,150℃的ICI粘度为1.8dPa·s,前述结构式(1)中n=0所示的环氧树脂的含有率为86.4面积%。
实施例4~6、比较例1~2固化性树脂组合物及层叠板的制作
将下述化合物按照表1所示的组成配混各化合物,然后使用2根辊在90℃的温度下熔融混炼5分钟,合成目标固化性树脂组合物。需要说明的是,表1中的缩写是指下述化合物。
·环氧树脂I:实施例1中合成的环氧化物
·环氧树脂A-1:实施例1中得到的环氧树脂
·环氧树脂A-2:实施例2中得到的环氧树脂
·环氧树脂A-3:实施例3中得到的环氧树脂
·环氧树脂A-4:三苯酚甲烷型环氧树脂环氧当量:172g/eq EPPN-502H(日本化药株式会社制)
·固化剂TD-2093Y:苯酚酚醛清漆树脂羟基当量:104g/eq(DIC株式会社制)
·TPP:三苯基膦
·熔融二氧化硅:球状二氧化硅“FB-560”电气化学株式会社制
·硅烷偶联剂:γ-环氧丙氧基三乙氧基硅烷“KBM-403”信越化学工业株式会社制
·巴西棕榈蜡:“PEARL WAX No.1-P”电气化学株式会社制
<流动性的测定>
将前述中得到的固化性树脂组合物注入试验用金属模具,在175℃、70kg/cm2、120秒的条件下测定螺旋流值。将其结果示于表1。
接着,将前述中得到的固化性树脂组合物粉碎而得到的物质用传递成形机以压力70kg/cm2、温度175℃、时间180秒成形为的圆板状,在180℃下进一步固化5小时。
<耐热性的测定>
将前述中制作的成形物的厚度0.8mm的固化物切出厚5mm、长54mm的大小,将其作为试验片1。对于该试验片1,使用粘弹性测定装置(DMA:Rheometric公司制固体粘弹性测定装置“RSAII”、矩形拉伸法:频率1Hz、升温速度3℃/分钟),将弹性模量变化变成最大(tanδ变化率最大)的温度作为玻璃化转变温度进行测定。将其结果示于表1。
<高温放置后的质量减少率的测定>高温稳定性的评价
将前述中制作的成形物的厚度1.6mm的固化物切出宽5mm、长54mm的大小,将其作为试验片2。对于该试验片2,在250℃下保持72小时后,测定与初始质量比较时的质量减少率。将其结果示于表1。
[表1]
Claims (19)
1.一种环氧树脂,其为下述结构式(1)所示的环氧树脂,GPC测定中n=0与n=1之间出现的峰P的峰面积相对于n=0的峰面积为0.0100倍以上且0.0750倍以下,
结构式(1)中,G表示缩水甘油基,R1各自独立地表示氢原子、碳数为1~4的烷基、苯基、羟基苯基、卤素取代苯基中的任意者,*表示与萘环上的能键合的任意碳原子键合,n表示重复数、且以平均值计为0~10。
2.根据权利要求1所述的环氧树脂,其中,GPC测定中n=0与n=1之间出现的峰P的峰面积比率为0.5~4.5面积%。
3.根据权利要求1所述的环氧树脂,其中,环氧当量为140~160g/eq。
4.根据权利要求1所述的环氧树脂,其中,根据ASTM D4287测定的150℃下的熔融粘度为1.0~3.5dPa·s。
5.一种环氧树脂的制造方法,其特征在于,使下述结构式(2)所示的酚化合物的环氧化物重结晶化,
结构式(2)中,R1各自独立地表示氢原子、碳数为1~4的烷基、苯基、羟基苯基、卤素取代苯基中的任意者。
6.一种固化性树脂组合物,其包含权利要求1~4中任一项所述的环氧树脂和固化剂。
7.一种固化物,其是使权利要求6所述的固化性树脂组合物固化而成的。
8.一种半导体密封材料,其含有权利要求6所述的固化性树脂组合物和无机填充材料。
9.一种半导体装置,其是使权利要求8所述的半导体密封材料固化而成的。
10.一种预浸料,其是由权利要求6所述的固化性树脂组合物和加强基材形成的浸渗基材的半固化物。
11.一种预浸料的制造方法,其中,将在有机溶剂中稀释权利要求6所述的固化性树脂组合物而成的物质浸渗于加强基材,使所得浸渗基材半固化。
12.一种电路基板,其具有权利要求6所述的固化性树脂组合物的板状赋形物和铜箔。
13.一种电路基板的制造方法,其中,得到在有机溶剂中稀释权利要求6所述的固化性树脂组合物而成的清漆,将其赋形为板状并与铜箔进行加热加压成形。
14.一种积层用粘合薄膜,其具有权利要求6所述的固化性树脂组合物的干燥涂膜和基材薄膜。
15.一种积层用粘合薄膜的制造方法,其中,将在有机溶剂中稀释权利要求6所述的固化性树脂组合物而成的物质涂布在基材薄膜上,使其干燥。
16.一种积层基板,其具有:电路基板,该电路基板含有权利要求14所述的积层用粘合薄膜的加热固化物;和形成在该加热固化物上的镀层。
17.一种积层基板的制造方法,其中,将权利要求14所述的积层用粘合薄膜涂布在形成有电路的电路基板上,在使其加热固化而得到的电路基板上形成凹凸,接着对前述电路基板进行镀敷处理。
18.一种纤维增强复合材料,其含有权利要求6所述的固化性树脂组合物和增强纤维。
19.一种纤维增强成形品,其是使权利要求18所述的纤维增强复合材料固化而成的。
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WO2020121410A1 (ja) * | 2018-12-11 | 2020-06-18 | 日立化成株式会社 | エポキシ樹脂bステージフィルム、エポキシ樹脂硬化フィルム、及びエポキシ樹脂硬化フィルムの製造方法 |
CN112852104B (zh) * | 2021-01-11 | 2023-02-28 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种热固性树脂组合物及其应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5302672A (en) * | 1991-02-27 | 1994-04-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | 2,7-dihydroxynaphthalene based epoxy resin, intermediate thereof, processes for producing them, and epoxy resin composition |
JP2000336248A (ja) * | 1999-05-27 | 2000-12-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物および電気積層板 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3137202B2 (ja) * | 1990-10-30 | 2001-02-19 | 大日本インキ化学工業株式会社 | エポキシ樹脂、その製造方法及びエポキシ樹脂組成物 |
JP3575776B2 (ja) * | 1995-12-28 | 2004-10-13 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP4264769B2 (ja) | 1998-09-28 | 2009-05-20 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂組成物及び半導体封止材料 |
JP2000119369A (ja) * | 1998-10-09 | 2000-04-25 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 固形エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2005097352A (ja) * | 2003-09-22 | 2005-04-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物、半導体封止材料及び半導体装置 |
JP4550392B2 (ja) * | 2003-09-26 | 2010-09-22 | 共栄社化学株式会社 | 釘用コーティング組成物 |
JP2007204528A (ja) * | 2006-01-31 | 2007-08-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 変性エポキシ化合物、カチオン重合開始剤及び変性エポキシ化合物の製造方法 |
JP2008007629A (ja) * | 2006-06-29 | 2008-01-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水性着色材料及び粉末状着色材料 |
US20130243715A1 (en) * | 2010-11-24 | 2013-09-19 | L'oreal S.A. | Compositions containing acrylic thickener and oil |
WO2014050789A1 (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | Dic株式会社 | エポキシ化合物、その製造方法、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5302672A (en) * | 1991-02-27 | 1994-04-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | 2,7-dihydroxynaphthalene based epoxy resin, intermediate thereof, processes for producing them, and epoxy resin composition |
JP2000336248A (ja) * | 1999-05-27 | 2000-12-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物および電気積層板 |
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