JP5557033B2 - リン原子含有オリゴマー、その製造方法、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 - Google Patents
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で表される化合物(a2)及び化合物(a3)とを、モル比[化合物(a1)/(化合物(a2)+化合物(a3))]が、1.01/1.0〜2.0/1.0となる割合であって、かつ、モル比[化合物(a2)/化合物(a3)]が、5/95〜95/5となる割合で反応させることを特徴とするリン原子含有オリゴマーの製造方法に関する。
nは繰り返し単位で1以上の整数であり、Xは前記構造式(x1)又は(x2)で表される構造部位であり、Yは水素原子、水酸基又は前記構造式(x1)若しくは(x2)で表される構造部位であり、また、前記構造式(x1)又は(x2)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表し、Z1及びZ2は、それぞれ水酸基又は水素原子である。但し、Z1が水素原子である場合はZ2が水酸基であり、Z2が水素原子である場合はZ1が水酸基である。)で表され、Z1が水酸基であって、かつ、Z2が水素原子である繰り返し単位構造(α1)と、Z1が水素原子であって、かつ、Z2が水酸基である繰り返し単位構造(α2)とのモル比[(α1)/(α2)]が5/95〜95/5である分子構造を有することを特徴としている。
上記した繰り返し単位構造(α2)のなかでも特に難燃性に優れる点から前記構造式(3−1)が好ましい。
本発明では、上記した通り、繰り返し単位構造(α1)と、繰り返し単位構造(α2)とのモル比[(α1)/(α2)]は5/95〜95/5の範囲であり、繰り返し単位構造(α1)が多くなるに従い溶剤溶解性が良好となり、また、繰り返し単位構造(α2)が多くなるに従い耐熱性が良好なものとなる。これらの性能バランスに優れる点から前記モル比[(α1)/(α2)]は20/80〜50/50の範囲であることが特に好ましい。
4)GPC:測定条件は以下の通り。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
磁場強度:500MHz
パルス幅:3.25μsec
積算回数:8000回
溶媒:DMSO−d6
試料濃度:30wt%
6)MS :島津バイオテック製 AXIMA―TOF2
測定モード:linear
積算回数:50回
試料組成:sample/DHBA/NaTFA/THF=9.4mg/104.7mg/6.3mg/1ml
(式中、R6は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基を表す。)
で表される化合物(a2)及び化合物(a3)とを、モル比[化合物(a1)/(化合物(a2)+化合物(a3))]が、1.01/1.0〜2.0/1.0となる割合であって、かつ、モル比[化合物(a2)/化合物(a3)]が、5/95〜95/5となる割合で反応させる方法である。
ビフェニル変性ナフトール樹脂(ビスメチレン基でフェノール核が連結された多価ナフトール化合物)、アミノトリアジン変性フェノール樹脂(フェノール骨格、トリアジン環及び1級アミノ基を分子構造中に有する化合物)やアルコキシ基含有芳香環変性ノボラック樹脂(ホルムアルデヒドでフェノール核及びアルコキシ基含有芳香環が連結された多価フェノール化合物)等の多価フェノール化合物が挙げられる。
1)180℃における溶融粘度:ASTM D4287に準拠
2)軟化点測定法:JIS K7234
3)リン含有量測定法;JIS K0102 46に準拠
4)GPC:測定条件は以下の通り。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
5)NMR:日本電子製JNM―ECA500型核磁気共鳴装置
磁場強度:500MHz
パルス幅:3.25μsec
積算回数:8000回
溶媒:DMSO−d6
試料濃度:30質量%
6)MS :島津バイオテック製 AXIMA―TOF2
測定モード:linear
積算回数:50回
試料組成:sample/DHBA/NaTFA/THF=9.4mg/104.7mg/6.3mg/1ml
温度計、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイドを324.0g(1.5モル)、o−ヒドロキシベンズアルデヒド部61.0g(0.5モル)、p−ヒドロキシベンズアルデヒド61.0g(0.5モル)とシュウ酸4.46gを仕込み、120℃まで昇温した。その後、120℃で2時間に加熱した後、180℃に昇温し、更に4時間加熱撹拌した。その後、水を減圧下で除去して、下記構造式
リン原子含有オリゴマー(A−1)を422質量部得た。得られたリン原子含有オリゴマー(A−2)の水酸基当量は428グラム/当量、軟化点143℃、燐含有量は10.5%であった。得られたリン含有量10.5%であり、n=2以上の成分比率は49.0%であった。得られたリン含有オリゴマーのGPCチャートを図1に、13C−NMRチャートを図2に、MSスペクトルを図3に示す。
原料成分の仕込み量を9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイドを324.0g(1.5モル)、o−ヒドロキシベンズアルデヒド部73.2g(0.6モル)、p−ヒドロキシベンズアルデヒド48.8g(0.4モル)とする他は実施例1と同様にして、リン原子含有オリゴマー(A−2)を415g得た。得られたリン原子含有オリゴマー(A−2)の水酸基当量は、428グラム/当量、軟化点160℃、燐含有量は10.5%であった。また、n=2以上の成分比率は、41.0%であった。得られたリン含有オリゴマーのGPCチャートを図4に示す。
原料成分の仕込み量を9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイドを324.0g(1.5モル)、o−ヒドロキシベンズアルデヒド97.6g(0.8モル)、p−ヒドロキシベンズアルデヒド24.4g(0.2モル)
とする他は実施例1と同様にして、リン原子含有オリゴマー(A−2)を420g得た。得られたリン原子含有オリゴマー(A−3)の水酸基当量は、428グラム/当量、軟化点142℃、燐含有量は10.5%であった。また、n=2以上の成分比率は46.5%であった。得られたリン含有オリゴマーのGPCチャートを図5に示す。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、p−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)とHCA 216g(1.0モル)、2−プロパノール336gを仕込み、5時間還流させた。次いで、析出した白色固体をろ別、2−プロパノール1000mLで洗浄、乾燥を経て、下記構造式
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、比較合成例1で得られたフェノール化合物(A−5)236.6g(0.7モル)とシュウ酸3.08g(0.034モル)を仕込み、180℃で3時間加熱攪拌した。次いで、水を加熱減圧下に除去し、下記構造式、
で表される構造単位を主成分とするフェノール樹脂(A−5)210gを得た。これの軟化点は84℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は1.0dPa・s、水酸基当量は420g/eq.リン含有量9.4質量%であり、n=2以上の成分比率は34.0%であった。
得られたフェノール樹脂(A−5)のGPCチャートを図7に示す。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、比較合成例1で得られたフェノール化合物(A−5) 169g(0.5モル)とフェノール47g(0.5モル)、p−トルエンスルホン酸1.25gを仕込み、180℃まで昇温し180℃で8時間反応させた後、ろ過、乾燥を経て、下記構造式
スクリュー栓型のサンプル瓶に、リン原子含有オリゴマー(A−1)〜(A−3)、フェノール樹脂(A−5)、及びフェノール化合物(A−6)のそれぞれ50gと、下記表1記載の所定濃度となる量の各有機溶剤を加えた後、常温条件下で振とう機にて撹拌した後、容器内の溶剤の状態を目視で確認した。その際に、均一透明な状態を溶解とし、固形成分が析出又は沈殿した状態を不溶と判定を行った。
下記、表1記載の配合に従い、エポキシ樹脂として、DIC製N-690(フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量:215g/eq)、東都化成株式会社製FX−289BEK75(燐含有変性エポキシ樹脂、エポキシ当量:330g/eq)、硬化剤としてリン含有フェノール樹脂(A−1)、(A−2)、フェノールノボラック樹脂(DIC製 TD−2090:水酸基当量105g/eq)、ジシアンジアミド(DICY)を配合し、更に硬化触媒として2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ)を加え、最終的に各組成物の不揮発分(N.V.)が58質量%となるようにメチルエチルケトンを配合して調整した。
[積層板作成条件]
基材:100μm 日東紡績株式会社製 プリント配線基板用ガラスクロス「2116」
プライ数:6
銅箔:18μm 日鉱金属株式会社製 TCR箔
プリプレグ化条件:160℃/2分
硬化条件:200℃、2.9MPa、2.0時間
成形後板厚:0.8mm、樹脂量40%
上記条件で作成した硬化物を試験片として用い、以下の各種の評価を行った。結果を表1に示す。
[耐熱性試験]
ガラス転移温度:試験片をTMA法にて測定。昇温スピード3℃/分
[燃焼試験]
試験方法はUL−94垂直試験に準拠。
N−690:DIC(株)製クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(「エピクロンN−690」、エポキシ当量:215g/eq.)
リン変性エポキシ樹脂:フェノールノボラック型エポキシ樹脂に9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイドを反応させて得られたエポキシ樹脂(
エポキシ当量330g/eq.、リン含有量3.0質量%)
A−1:実施例1で得られたリン原子含有オリゴマー(A−1)
A−2:実施例2で得られたリン原子含有オリゴマー(A−2)
A−3:実施例3で得られたリン原子含有オリゴマー(A−3)
A−5:比較合成例2で得られたフェノール樹脂(A−5)
A−6:比較合成例3で得られたフェノール化合物(A−6)
TD−2090:フェノールノボラック型フェノール樹脂(DIC(株)製「TD−2090」、水酸基当量105g/eq)
2E4MZ:2−エチル−4−メチルイミダゾール
Claims (8)
- 下記構造式(1)
で表される分子構造を有するリン原子含有オリゴマー組成物であって、組成物中に存在する、前記式中、Z1が水酸基であって、かつ、Z2が水素原子である繰り返し単位構造(α1)と、Z1が水素原子であって、かつ、Z2が水酸基である繰り返し単位構造(α2)とのモル比[(α1)/(α2)]が5/95〜95/5であることを特徴とするリン原子含有オリゴマー組成物。 - 前記リン原子含有オリゴマー組成物が、下記構造式(1)
で表される分子構造を有するリン原子含有オリゴマー組成物であって、組成物中に存在する、前記式中、Z1が水酸基であって、かつ、Z2が水素原子である繰り返し単位構造(α1)と、Z1が水素原子であって、かつ、Z2が水酸基である繰り返し単位構造(α2)とのモル比[(α1)/(α2)]が5/95〜95/5であって、かつ、前記構造式(1)においてnが2以上の成分の含有率が、GPC測定におけるピーク面積基準で5〜90%の範囲にあるものである請求項1記載のリン原子含有オリゴマー組成物。 - リン原子含有率7〜12質量%のものである請求項1又は2記載のリン原子含有オリゴマー組成物。
- 下記構造式(a1−1)又は(a1−2)
下記構造式(a2)及び構造式(a3)
で表される化合物(a2)及び化合物(a3)とを、モル比[化合物(a1)/(化合物(a2)+化合物(a3))]が、1.01/1.0〜2.0/1.0となる割合であって、かつ、モル比[化合物(a2)/化合物(a3)]が、5/95〜95/5となる割合で反応させて得られるものである請求項1記載のリン原子含有オリゴマー組成物。 - 下記構造式(a1−1)又は(a1−2)
下記構造式(a2)及び構造式(a3)
で表される化合物(a2)及び化合物(a3)とを、モル比[化合物(a1)/(化合物(a2)+化合物(a3))]が、1.01/1.0〜2.0/1.0となる割合であって、かつ、モル比[化合物(a2)/化合物(a3)]が、5/95〜95/5となる割合で反応させることを特徴とするリン原子含有オリゴマー組成物の製造方法。 - エポキシ樹脂と、硬化剤とを必須成分とする熱硬化性樹脂組成物であって、前記硬化剤として、請求項1〜4の何れか1つに記載のリン原子含有オリゴマー組成物を用いることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 請求項6記載の硬化性樹脂組成物を硬化反応させてなることを特徴とする硬化物。
- 請求項6記載の硬化性樹脂組成物に、更に有機溶剤を配合してワニス化した樹脂組成物を、補強基材に含浸し銅箔を重ねて加熱圧着させることにより得られたプリント配線基板。
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