JP6471420B2 - エポキシ樹脂組成物、硬化物、繊維強化複合材料、繊維強化樹脂成形品、半導体封止材料、半導体装置、プリプレグ、回路基板、ビルドアップフィルム、及びビルドアップ基板 - Google Patents
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Description
本発明のエポキシ樹脂組成物に用いるエポキシ樹脂(A)は、種々のエポキシ樹脂を用いることができる。そのようなエポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂;ビフェニル型エポキシ樹脂、テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂等のビフェニル型エポキシ樹脂;フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、フェノール類とフェノール性水酸基を有する芳香族アルデヒドとの縮合物のエポキシ化物、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂;トリフェニルメタン型エポキシ樹脂;テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン−フェノール付加反応型エポキシ樹脂;フェノールアラルキル型エポキシ樹脂;ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトール−フェノール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ナフトール−クレゾール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ジグリシジルオキシナフタレン、1,1−ビス(2,7−ジグリシジルオキシ−1−ナフチル)アルカン等の分子構造中にナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂;リン原子含有エポキシ樹脂等が挙げられる。また、これらのエポキシ樹脂は単独で用いてもよく、2種以上を混合してもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物に用いるアミン硬化剤(B)とは、分子中にアミノ基を有する硬化剤を指す。かかる硬化剤としては、分子中に窒素原子を有していれば特に限定されないが、例えば、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、m−フェニレンジアミン、m−キシリレンジアミン、ジエチルトルエンジアミンのような活性水素を有する芳香族ポリアミン化合物、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、イソホロンジアミン、ビス(アミノメチル)ノルボルナン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ポリエチレンイミンのダイマー酸エステルのような活性水素を有する脂肪族アミン、これらの活性水素を有するアミンにエポキシ化合物、アクリロニトリル、フェノールとホルムアルデヒド、チオ尿素などの化合物を反応させて得られる変性アミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールや1置換イミダゾールのような活性水素を持たない第三アミン、ジシアンジアミド、テトラメチルグアニジン、アジピン酸ヒドラジドやナフタレンジカルボン酸ヒドラジドのようなポリカルボン酸ヒドラジド、三フッ化ホウ素エチルアミン錯体のようなルイス酸錯体などを用いることができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物に用いるリン原子含有オリゴマー(C)は、下記構造式(1)で表される。
GPC:測定条件は以下の通り。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 上記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
このようなリン原子含有オリゴマー(C)については、下記製造方法によって製造することができる。以下でリン原子含有オリゴマー(C)の製造方法について説明する。
上記のように、本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂(A)とアミン硬化剤(B)とリン原子含有オリゴマー(C)を必須の成分として含むものである。ここで、従来の非ハロゲン化合物を含む難燃性エポキシ樹脂組成物(例えば、特許文献1〜3に記載の非ハロゲン化合物として表面被覆赤リンやリン酸エステル化合物を含む難燃性エポキシ樹脂組成物)は、硬化するときに非ハロゲン化合物が架橋構造に組み込まれない。そのため、得られる硬化物は難燃性の機能を発現させることができる一方で、曲げ強度、弾性率、曲げ歪といった機械的強度が低下してしまう。しかし、本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂(A)とアミン硬化剤(B)とリン原子含有オリゴマー(C)を必須の成分として含むように構成したため、硬化するときに上記成分の全てが架橋構造に組み込まれる。従って、本発明のエポキシ樹脂組成物は、得られる硬化物において優れた難燃性の機能を発現させることができつつも、優れた曲げ強度、弾性率、曲げ歪の機能を発現させることができるものとなっている。
上記のように、本発明のエポキシ樹脂組成物は、硬化促進剤(D)を含有していてもよい。エポキシ樹脂組成物が硬化促進剤(D)を含有すると、エポキシ樹脂組成物中に含まれるアミン硬化剤の硬化活性が向上する。そのような硬化促進剤としては、例えば、3−フェニル−1,1−ジメチル尿素、3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチル尿素(DCMU)、3−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−1,1−ジメチル尿素、2,4−ビス(3,3−ジメチルウレイド)トルエンのような尿素誘導体やイミダゾール誘導体、上記リン原子含有オリゴマー(C)以外のリン系化合物、第3級アミン、有機酸金属塩、ルイス酸、アミン錯塩等が挙げられる。上記のような硬化促進剤を用いると、本発明のエポキシ樹脂組成物は、通常の硬化温度よりも低い温度で硬化するようになる。例えば、本発明のエポキシ樹脂組成物がアミン硬化剤としてジシアンジアミドを含有する場合、上記エポキシ樹脂組成物が硬化するには、通常170℃〜180℃程度の熱をかける必要があるのに対し、上記のような硬化促進剤を用いた場合には、80℃〜150℃程度の熱をかけるだけで硬化可能となる。なお、アミン硬化剤としてジシアンジアミドを用いた場合、硬化促進剤としては、1分子中にウレア結合を2個以上有する化合物を用いることが好ましい。そのような化合物としては、1,1’−4(メチル−m−フェニレン)ビス(3,3−ジメチルウレア)、又は4,4’−メチレンビス(フェニルジメチルウレア)が挙げられる。なお、これらの化合物を硬化促進剤として用いた場合、本発明のエポキシ樹脂組成物は、150℃〜160℃の熱を2〜10分程度かけるだけで硬化可能となることに加えて、その硬化物において難燃性が大幅に向上する。よって、本発明のエポキシ樹脂組成物は、特に電気・電子材料用途等に適した組成物となる。また、硬化促進剤としてトリフェニルフォスフィン、2−エチル4−メチルイミダゾールを用いた場合は、硬化性、耐熱性、電気特性、耐湿信頼性等に優れるようになるため、本発明のエポキシ樹脂組成物は、半導体封止材料用途に適した組成物となる。なお、硬化促進剤の使用量は、エポキシ樹脂組成物中0.01質量%〜1質量%となる範囲であることが好ましい。
上記のように、本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記アミン硬化剤以外の硬化剤を含んでいてもよい。上記硬化剤としては、酸無水物系化合物等が挙げられる。具体的には、酸無水物系化合物としては、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸等が挙げられる。
上記のように、本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂以外の樹脂を含んでいてもよい。上記樹脂としては、ポリカーボネート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、フェノール樹脂、上記以外の硬化性樹脂、熱可塑性樹脂等などが挙げられる。上記のような樹脂を含有すると、本発明のエポキシ樹脂組成物は、硬化物における難燃性が優れたものとなる。
上記のように、本発明のエポキシ樹脂組成物は、難燃性を発揮させるために、実質的にハロゲン原子を含有しない非ハロゲン系難燃剤を含んでいてもよい。
ソシアヌル酸化合物が好ましい。
られる。
上記のように、本発明のエポキシ樹脂組成物は、充填材を含んでいてもよい。本発明のエポキシ樹脂組成物が充填材を含むと、硬化物において、より優れた機械特性を発現させることができる。
充填材は配合されることによって、燃焼時に生成する不燃層(又は炭化層)の強度を一層向上させることができる。燃焼時に一度生成した不燃層(又は炭化層)が破損しにくくなり、安定した断熱能力を発揮できるようになり、より大きな難燃効果が得られる。さらに、材料に高い剛性も付与することができる。
上記のように、本発明のエポキシ樹脂組成物は、剛性や寸法安定性等の他の特性を付与するため、添加剤を含んでいてもよい。添加剤としては、例えば可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤等の安定剤、硬化剤、硬化促進剤、帯電防止剤、導電性付与剤、応力緩和剤、離型剤、結晶化促進剤、加水分解抑制剤、潤滑剤、衝撃付与剤、摺動性改良剤、相溶化剤、核剤、強化剤、補強剤、流動調整剤、染料、増感材、着色用顔料、ゴム質重合体、増粘剤、沈降防止剤、タレ防止剤、消泡剤、カップリング剤、防錆剤、抗菌・防カビ剤、防汚剤、導電性高分子等を添加することも可能である。
上記のように、本発明のエポキシ樹脂組成物は、有機溶剤を含んでいてもよい。ここで使用し得る上記有機溶剤としては、メチルエチルケトンアセトン、ジメチルホルムアミド、メチルイソブチルケトン、メトキシプロパノール、シクロヘキサノン、メチルセロソルブ、エチルジグリコールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられ、その選択や適正な使用量は用途によって適宜選択し得る。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、得られる硬化物が優れた難燃性と、優れた曲げ強度、弾性率、曲げ歪の機能を有することから、繊維強化複合材料、繊維強化樹脂成形品、半導体封止材料、半導体装置、プリプレグ、プリント回路基板、ビルドアップ基板、ビルドアップフィルム、導電ペースト、成形品、硬化物等に用いることができる。以下にこれらの製造方法について説明する。
本発明の繊維強化複合材料は、上記エポキシ樹脂組成物が強化繊維に含浸したシート状中間素材のことである。ここで、強化繊維は、有撚糸、解撚糸、又は無撚糸などいずれでも良いが、解撚糸や無撚糸が、繊維強化複合材料において優れた成形性を有することから、好ましい。さらに、強化繊維の形態は、繊維方向が一方向に引き揃えたものや、織物が使用できる。織物では、平織り、朱子織りなどから、使用する部位や用途に応じて自由に選択することができる。具体的には、機械強度や耐久性に優れることから、炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維、ボロン繊維、アルミナ繊維、炭化ケイ素繊維などが挙げられ、これらの2種以上を併用することもできる。これらの中でもとりわけ成形品の強度が良好なものとなる点から炭素繊維が好ましく、かかる、炭素繊維は、ポリアクリロニトリル系、ピッチ系、レーヨン系などの各種のものが使用できる。
本発明の繊維強化樹脂成形品は、上記エポキシ樹脂組成物が強化繊維に含浸したシート状部材が硬化したものである。本発明のエポキシ樹脂組成物から繊維強化成形品を得る方法としては、上記繊維強化複合材料を所定の寸法に裁断後、所定枚数を積層した積層物に熱と圧力を加えながら、上記エポキシ樹脂組成物を硬化させる方法を用いることができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物から半導体封止材料を得る方法としては、上記エポキシ樹脂組成物、及び硬化促進剤、及び無機充填剤等の配合剤とを必要に応じて押出機、ニ−ダ、ロ−ル等を用いて均一になるまで充分に溶融混合する方法が挙げられる。その際、無機充填剤としては、通常、溶融シリカが用いられるが、パワートランジスタ、パワーIC用高熱伝導半導体封止材として用いる場合は、溶融シリカよりも熱伝導率の高い結晶シリカ,アルミナ,窒化ケイ素などの高充填化剤、または溶融シリカ、結晶性シリカ、アルミナ、窒化ケイ素などを用いるとよい。その充填率はエポキシ樹脂組成物100質量部当たり、無機充填剤を30質量部〜95質量部の範囲で用いることが好ましく、中でも、得られる硬化物において、難燃性、耐湿性、耐ハンダクラック性が向上し、線膨張係数の低下を図るためには、70質量部以上がより好ましく、80質量部以上であることがさらに好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物から半導体装置を得る半導体パッケージ成形としては、上記半導体封止材料を注型、或いはトランスファー成形機、射出成形機などを用いて成形し、さらに50℃〜200℃で、2〜10時間の間、加熱する方法が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物からプリプレグを得る方法としては、下記有機溶剤を配合してワニス化したエポキシ樹脂組成物を、補強基材(紙、ガラス布、ガラス不織布、アラミド紙、アラミド布、ガラスマット、ガラスロービング布など)に含浸したのち、用いた溶剤種に応じた加熱温度、好ましくは50℃〜170℃で加熱することによって、得る方法が挙げられる。この時用いる樹脂組成物と補強基材の質量割合としては、特に限定されないが、通常、プリプレグ中の樹脂分が20質量%〜60質量%となるように調製することが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物からプリント回路基板を得る方法としては、上記プリプレグを、常法により積層し、適宜銅箔を重ねて、10.2kgf/cm2〜102kgf/cm2の加圧下に、170℃〜300℃で、10分〜3時間、加熱圧着させる方法が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物からビルドアップ基板を得る方法は、以下の工程からなる。まず、ゴム、フィラーなどを適宜配合した上記エポキシ樹脂組成物を、回路を形成した回路基板にスプレーコーティング法、カーテンコーティング法等を用いて塗布した後、硬化させる工程(工程1)。その後、必要に応じて所定のスルーホール部等の穴あけを行った後、粗化剤により処理し、その表面を湯洗することによって凹凸を形成させ、銅などの金属をめっき処理する工程(工程2)。このような操作を所望に応じて順次繰り返し、樹脂絶縁層及び所定の回路パターンの導体層を交互にビルドアップして形成する工程(工程3)。なお、スルーホール部の穴あけは、最外層の樹脂絶縁層の形成後に行う。また、本発明のビルドアップ基板は、銅箔上で当該樹脂組成物を半硬化させた樹脂付き銅箔を、回路を形成した配線基板上に、170℃〜300℃で加熱圧着することで、粗化面を形成、メッキ処理の工程を省き、ビルドアップ基板を製造することも可能である。
本発明のエポキシ樹脂組成物からビルドアップフィルムを得る方法としては、例えば、支持フィルム上にエポキシ樹脂組成物を塗布したのち、乾燥させて、支持フィルムの上に樹脂組成物層を形成する方法が挙げられる。本発明のエポキシ樹脂組成物をビルドアップフィルムに用いる場合、該フィルムは、真空ラミネート法におけるラミネートの温度条件(通常70℃〜140℃)で軟化し、回路基板のラミネートと同時に、回路基板に存在するビアホール或いはスルーホール内の樹脂充填が可能な流動性(樹脂流れ)を示すことが肝要であり、このような特性を発現するよう上記各成分を配合することが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物から導電ペーストを得る方法としては、例えば、微細導電性粒子を該エポキシ樹脂組成物中に分散させる方法が挙げられる。上記導電ペーストは、用いる微細導電性粒子の種類によって、回路接続用ペースト樹脂組成物や異方性導電接着剤とすることができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物から成形品を得る方法としては、射出成形、シート成形、ブロー成形、インジェクションブロー成形、インフレーション成形、プレス成形、押出成形、発泡成形、フィルム成形等を用いて、公知の方法でエポキシ樹脂組成物を成形することが可能であるが、圧空成形、真空成形等の二次加工成形法も用いることができ、それぞれの用途に応じて、好ましい方法を用いることができる。上記の方法により製造される成形品としては、板状、棒状、球状、シート状、フィルム状、中空状、ガス微分散状、発泡体、繊維状、ペレット状等、用途に合わせて最適な形状のものを広く用いることができる。
2)リン原子含有率測定法;JIS K0102−46に準拠
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 上記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィル
ターでろ過したもの(50μl)を使用した。
nが2以上の成分比率:GPCチャートにおいて36.0分未満のピーク面積を基にピ
ーク面積基準で算出した。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2−ヒドロキシベンズアルデヒド1220g(10.0モル)と9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド(以下、「HCA」と略記する。)1512g(7.0モル)、シュウ酸22.3g(0.19モル)を仕込み、120℃まで昇温し1時間反応させた。次いで、HCA1728g(8.0モル)を添加し、180℃まで昇温して、3時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、下記構造式で表される構造単位を有するリン原子含有オリゴマー(C−1)4100gを得た。得られたリン原子含有オリゴマー(C−1)の軟化点は138℃(B&R法)、溶融粘度は66dPa・s(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)、水酸基当量は428g/eq、リン原子含有率は10.5%であり、n=2以上の成分比率は49.0面積%であった。得られたリン原子含有オリゴマーのGPCチャートを図1に示す。
下記表1に示す配合に従い、エポキシ樹脂(A)、アミン硬化剤(B)、リン原子含有オリゴマー(C)をドライブレンドし、それを加熱した2本ロールにより混練することで、実施例1〜比較例1のエポキシ樹脂組成物を得た。次に、得られたエポキシ樹脂組成物を、厚さが2mmになるよう加工した型枠内に流し込み、常圧プレス中で1時間、150℃の条件にて成形した。次に、成形したエポキシ樹脂組成物に対して、アフターキュアを180℃の温度下で2時間行い、硬化物を得た。
・A−1 :フェノールノボラック型エポキシ樹脂
EPICLON N−770(DIC(株)製)
・B−1 :ジシアンジアミド
DICY7(三菱化学(株)製)
・C−1 :合成例1で得られたリン原子含有オリゴマー
・C’−1:リン酸エステル系難燃剤
PX−200(大八化学工業(株))
・D−1 :硬化促進剤
DCMU(保土ヶ谷工業(株)製)
3−(3,4-ジクロロフェニル)−1,1−ジメチル尿素
上記で得られた硬化物を厚さ2mm、幅10mm、長さ80mm の大きさに切り出し、これを試験片1とした。この試験片1をJIS K6911に従って、島津製作所株式会社製のAUTOGRAPH AG−Iを用いて測定し、曲げ強度、曲げ弾性率、曲げ歪を求めた。その結果を表1に示す。
上記で製造した硬化物を厚さ2mm、幅12mm、長さ110mmに切り出し、これを試験片2とした。この試験片2を用いてUL−94試験法に準拠し、試験片5本を用いて、燃焼試験を行った。その結果を表1に示す。
Claims (10)
- エポキシ樹脂(A)、アミン硬化剤(B)、及び下記構造式(1)で表されるリン原子含有オリゴマー(C)を必須成分とするエポキシ樹脂組成物と、強化繊維とを含有する繊維強化複合材料であって、
前記アミン硬化剤(B)が、ジシアンジアミド、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホンからなる群より選ばれる1種以上を含有するものであり、
前記アミン硬化剤(B)が、前記エポキシ樹脂(A)100質量部に対して、3質量部〜(5.2×100/75.6)質量部となる割合で含まれるものであることを特徴とする繊維強化複合材料。
Xは下記構造式(x1)又は(x2)で表される構造部位を表し、
Yは、水素原子、水酸基、又は下記構造式(x1)若しくは(x2)で表される構造部位を表す。]
- 前記リン原子含有オリゴマー(C)が、前記構造式(1)においてnが2以上の成分を、GPC測定におけるピーク面積基準で5%〜90%の範囲で含むものである請求項1に記載の繊維強化複合材料。
- 前記リン原子含有オリゴマー(C)のリン原子含有率が、9質量%〜12質量%のものである請求項1に記載の繊維強化複合材料。
- 前記エポキシ樹脂(A)100質量部に対し、前記リン原子含有オリゴマー(C)が15質量部〜100質量部となる割合でそれぞれ含まれるものである請求項1記載の繊維強化複合材料。
- 前記強化繊維の体積含有率が40%〜85%の範囲内である請求項1記載の繊維強化複合材料。
- 前記エポキシ樹脂組成物の100〜150℃における最低粘度が、0.1Pa・s〜100Pa・sである請求項1記載の繊維強化複合材料。
- 前記エポキシ樹脂組成物の30℃における粘度が、10,000Pa・s〜500,000Pa・sである請求項1記載の繊維強化複合材料。
- 請求項1〜8の何れか一つに記載の繊維強化複合材料を積層したのち熱硬化することにより得られる繊維強化樹脂成形品。
- 請求項1〜8の何れか一つに記載の繊維強化複合材料を積層したのちプレス成形法にて硬化した繊維強化樹脂成形品。
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