JP5648832B2 - 熱硬化性樹脂組成物、その硬化物、活性エステル樹脂、半導体封止材料、プリプレグ、回路基板、及びビルドアップフィルム - Google Patents
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Description
この電子部品用途のなかでも多層プリント基板絶縁材料の技術分野では、近年、各種電子機器における信号の高速化、高周波数化が進んでいる。しかしながら、信号の高速化、高周波数化に伴って、十分に低い誘電率を維持しつつ低い誘電正接を得ることが困難となりつつある。
即ち、本発明は、ポリアリーレンオキシ構造を主骨格としており、該構造の芳香核に、アリールカルボニルオキシ基を有する活性エステル樹脂(A)、及びエポキシ樹脂(B)を必須成分とすることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物に関する。
本発明は、更に、上記熱硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物に関する。
本発明は、更に、ポリアリーレンオキシ構造を主骨格としており、該構造の芳香核に、アリールカルボニルオキシ基を有することを特徴とする新規活性エステル樹脂に関する。
本発明は、更に、上記熱硬化性樹脂組成物における前記活性エステル樹脂(A)及び前記エポキシ樹脂(B)に加え、更に無機質充填材(C)を組成物中70〜95質量%となる割合で含有する熱硬化性樹脂組成物からなることを特徴とする半導体封止材料に関する。
本発明は、更に、上記熱硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したワニスを得、これを板状に賦形したものと銅箔とを加熱加圧成型することにより得られる回路基板に関する。
本発明は、更に、上記熱硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したものを基材フィルム上に塗布し、乾燥させることによって得られるビルドアップフィルムに関する。
本発明の熱硬化性樹脂組成物で用いる活性エステル樹脂(A)は、ポリアリーレンオキシ構造を主骨格としており、該構造の芳香核に、アリールカルボニルオキシ基を有するものである。本発明では、アリールカルボニルオキシ基の導入により、硬化物に低誘電率、低誘電正接といった優れた誘電特性を与えることができると共に、分子主骨格にポリアリーレンオキシ構造を有することから、優れた耐熱性及び難燃性を兼備させることができる。本来、アリールカルボニルオキシ基を樹脂構造中に有する活性エステル樹脂は、該アリールカルボニルオキシ基に起因して耐熱性や難燃性が低下するところ、本発明ではこのような耐熱性や難燃性の低下が殆ど認められないのは、特筆すべき点である。
で表される構造部位を表し、構造式2及び構造式2−2中のAr2は、それぞれ独立的にナフチレン基、フェニレン基、又は炭素原子数1〜4のアルキル基若しくはフェニル基を置換基として有するナフチレン基若しくはフェニレン基を表し、構造式2−2中のpは1又は2の整数であり、構造式2−3中のAr3は、フェニル基、ナフチル基、又は炭素原子数1〜4のアルキル基を置換基として有するフェニル基若しくはナフチル基を表す。ここで、構造式2式中の全芳香核数は2〜8であり、なお、上記構造式2及び構造式2−2においてYの少なくとも一つは上記構造式2−3で表される構造であり、上記構造式2においてナフタレン構造部位への結合位置は該ナフタレン構造部位を構成する2つのベンゼン環の何れであってもよい。)で表される樹脂構造を有するもの(以下、これを「活性エステル樹脂(a2)」と略記する。)であることが、硬化物における難燃性、耐熱性、及び誘電特性に優れたものとなる点から好ましい。
で表される構造単位(I)を繰り返し単位とし、その両末端にフェノール性水酸基を有する軟化点70〜200℃のフェノール性水酸基含有樹脂であることが有機溶剤への溶解性に優れ、かつ、難燃性及び耐熱性に優れた硬化物を与えることができる点から好ましい。
で表される構造部位(α’)であり、一般式(3)中のnは1又は2であり、また、一般式(2’)及び一般式(3)中のpの値は0〜3の整数である。但し、前記フェノール性水酸基含有樹脂(B’)は、その分子構造中、前記構造部位(α’)をナフタレン環1個あたり0.1〜1.0個となる割合で有するものである。
で表される構造部位を表し、構造式2及び構造式2−2中のAr2は、それぞれ独立的にナフチレン基、フェニレン基、又は炭素原子数1〜4のアルキル基若しくはフェニル基を置換基として有するナフチレン基若しくはフェニレン基を表し、構造式2−2中のpは1又は2の整数であり、構造式2−3中のAr3は、フェニル基、ナフチル基、又は炭素原子数1〜4のアルキル基を置換基として有するフェニル基若しくはナフチル基を表す。ここで、構造式2式中の全芳香核数は2〜8であり、なお、上記構造式2及び構造式2−2においてYの少なくとも一つは上記構造式2−3で表される構造であり、上記構造式2においてナフタレン構造部位への結合位置は該ナフタレン構造部位を構成する2つのベンゼン環の何れであってもよい。)で表される構造を有するものである。
従って、前記活性エステル樹脂(a2)のうち好ましいものとして、例えば、ナフタレン構造中のオキシ基との結合位置が1,6位であるものは下記の構造式E−1〜E−17で表される活性エステル樹脂が挙げられる。
ここで構造式3中、R2はそれぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を、Bzは水素原子又はベンゾイル基を表し、n又はmはそれぞれ0〜2の整数であって、n又はmの何れか一方は1以上の整数であり、R3は水素原子又は下記構造式3−2
(R2はそれぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を、Bzは水素原子又はベンゾイル基を表し、pは1又は2の整数を表す。)を表す。但し、上記構造式3において全芳香核の総数は2〜8である。なお、上記一般式3においてナフタレン骨格への結合位置はナフタレン環を構成する2つの環の何れであってもよい。また、上記構造式3及び構造式3−2におけるBzの少なくとも1つはベンゾイル基であり、特に、活性エステル樹脂(a2)1分子あたりBzの40%以上がベンゾイル基であることが、硬化物の誘電率、誘電正接がより低くなる点から好ましい。特に活性エステル樹脂(a2)の耐熱性が良好となる点から40〜80%の範囲であることが好ましい。一方、誘電率、誘電正接がより一層低くなる点から80%以上であることが好ましい。
ノボラック型エポキシ樹脂を用いることが好ましい。
2)軟化点測定法:JIS K7234に準拠した。
3)GPC:
・装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」により下記の条件下に測定した。
カラム:東ソー株式会社製 TSK−GEL G2000HXL+G2000HXL
+G3000HXL+G4000HXL
溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1ml/min
検出器:RI
4)13C−NMR:日本電子株式会社製「NMR GSX270」により測定した。
5)FD−MS :日本電子株式会社製 二重収束型質量分析装置「AX505H(FD505H)」により測定した。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレンを160g(1.0モル)、ベンジルアルコール25g(0.25モル)、キシレン160g、パラトルエンスルホン酸・1水和物2gを仕込み、室温下、窒素を吹き込みながら撹拌した。その後、140℃に昇温し、生成する水を系外に留去しながら4時間攪拌した(同時に留去するキシレンは系内に戻す)。その後、150℃に昇温し、生成する水とキシレンを系外に留去しながら3時間攪拌した。反応終了後、20%水酸化ナトリウム水溶液2gを添加して中和した後、水分およびキシレンを減圧下除去してフェノール性水酸基含有樹脂(A−1)を178g得た。得られたフェノール性水酸基含有樹脂(A−1)は褐色固体であり、水酸基当量は178グラム/当量、軟化点は130℃であった。得られたフェノール性水酸基含有樹脂のGPCチャートを図1に示す。
従って2,7−ジヒドロキシナフタレン1モルにベンジル基が1モル結合した構造の化合物および2モル結合した構造の化合物であることを確認した。
従って、b.は、2,7−ジヒドロキシナフタレン2量体エーテル化合物であることを確認した。
従って、c.は、2,7−ジヒドロキシナフタレン3量体エーテル化合物および2,7−ジヒドロキシナフタレン2量体エーテルの1モルに2,7−ジヒドロキシナフタレンが1モル核脱水して生成した構造の3量体化合物であることを確認した。
従って、d.は、2,7−ジヒドロキシナフタレン4量体エーテル化合物および2,7−ジヒドロキシナフタレン3量体エーテルの1モルに2,7−ジヒドロキシナフタレンが1モル核脱水して生成した構造の4量体化合物であることを確認した。
従って、e.は、2,7−ジヒドロキシナフタレン5量体エーテル化合物および2,7−ジヒドロキシナフタレン4量体エーテルの1モルに2,7−ジヒドロキシナフタレンが1モル核脱水して生成した構造の5量体化合物および2,7−ジヒドロキシナフタレン3量体エーテルの1モルに2,7−ジヒドロキシナフタレンが2モル核脱水して生成した構造の5量体化合物であることを確認した。
従ってb〜eのそれぞれに1モルにベンジル基が1モル結合した構造の化合物および2モル結合した構造の化合物であることを確認した。
ベンジルアルコール54g(0.5モル)に変えた以外は合成例1と同様に反応し、フェノール性水酸基含有樹脂(A−2)を207g得た。このフェノール性水酸基含有樹脂(A−2)は褐色固体であり、水酸基当量は166グラム/当量、軟化点は110℃であった。
反応温度を150℃3時間とし、ベンジルアルコール108g(1.0モル)に変え、キシレン160gを添加しなかった以外は合成例1と同様に反応を行い、フェノール性水酸基含有樹脂(A−3)を240g得た。このフェノール性水酸基含有樹脂(A−3)は褐色固体であり、水酸基当量は160グラム/当量、軟化点は77℃であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン160g(1.0モル)を仕込み、窒素を吹き込みつつ攪拌しながら200℃に加熱し、溶融させた。溶融後、48%水酸化カリウム水溶液23g(0.2モル)を添加した。その後、分留管を用いて48%水酸化カリウム水溶液由来の水および生成する水を抜き出した後、更に5時間反応させた。反応終了後、更にメチルイソブチルケトン1000gを加え、溶解後、分液ロートに移した。次いで洗浄水が中性を示すまで水洗後、有機層から溶媒を加熱減圧下に除去し、フェノール性水酸基含有樹脂(A−4)150gを得た。得られたフェノール性水酸基含有樹脂(A−4)は褐色固体であり、水酸基当量は120g/eq、融点は179℃であった。図4のGPCチャートより未反応の原料(2,7−ジヒドロキシナフタレン)の残存率はGPCによる面積比で64%であることを確認した。
図5に示すFT−IRチャートの結果より、原料(2,7−ジヒドロキシナフタレン)と比較して芳香族エーテル由来の吸収(1250cm−1)が新たに生成したことが確認され、水酸基同士が脱水エーテル化反応したことが推定された。
図6に示すMSチャートの結果より、2,7−ジヒドキシナフタレンが3分子間脱水して生成した2,7−ジヒドロキシナフタレン3量体構造(Mw:444)および5分子間脱水して生成した2,7−ジヒドロキシナフタレン5量体構造(Mw:728)を確認した。
更に2,7−ジヒドキシナフタレンが5分子間脱水して生成した2,7−ジヒドロキシナフタレン5量構造(Mw:728)に、トリメチルシリル基分の分子量(Mw:72)が3個(M+=945)、4個(M+=1018)付いたピークを確認した。
以上より、フェノール性水酸基含有樹脂(A−4)は、原料の2,7−ジヒドロキシナフタレンの含有率がGPCによる面積比で全体の64%であり、その他は、下記構造式
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにフェノール性水酸基含有樹脂(A−1)178g(フェノール性水酸基の量:1モル)とメチルイソブチルケトン(以下、「MIBK」と略記する。]816gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、塩化ベンゾイル126.5g(0.90モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液189.0gを3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているMIBK相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のPHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でMIBKを除去し、活性エステル樹脂(B−1)を得た。この活性エステル樹脂(B−1)の官能基当量は仕込み比より272グラム/当量、軟化点は125℃であった。またフェノール性水酸基に対するフェニルカルボニルオキシ化率は90%であった。得られた活性エステル樹脂(B−1)のGPCチャートを図8に示す。MSスペクトル(図9)からフェノール性水酸基含有樹脂(A−1)に含まれるそれぞれの化合物に塩化ベンゾイルが脱塩酸を伴い反応する化合物のピークを活性エステル樹脂(B−1)に確認した。13C−NMR(図10)の165ppmピークよりエステル基由来のカルボニルの炭素の生成を確認した。
フェノール性水酸基含有樹脂(A−2)166g(フェノール性水酸基の量:1モル)に変えた以外は実施例1と同様に反応し、活性エステル樹脂(B−2)を得た。この活性エステル樹脂(B−2)の官能基当量は仕込み比より260グラム/当量、軟化点は105℃、フェノール性水酸基に対するフェニルカルボニルオキシ化率は90%であった。
フェノール性水酸基含有樹脂(A−3)160g(フェノール性水酸基の量:1モル)に変えた以外は実施例1と同様に反応し、活性エステル樹脂(B−3)を得た。この活性エステル樹脂(B−3)の官能基当量は仕込み比より254グラム/当量、軟化点は70℃、フェノール性水酸基に対するフェニルカルボニルオキシ化率は90%であった。
フェノール性水酸基含有樹脂(A−4)120g(フェノール性水酸基の量:1モル)に変えた以外は実施例1と同様に反応し、活性エステル樹脂(B−4)を得た。この活性エステル樹脂(B−4)の官能基当量は仕込み比より214グラム/当量、軟化点は150℃、フェノール性水酸基に対するフェニルカルボニルオキシ化率は90%であった。
塩化ベンゾイル70.3g(0.50モル)に変えた以外は実施例1と同様に反応し、活性エステル樹脂(B−5)を得た。この活性エステル樹脂(B−5)の官能基当量は仕込み比より230グラム/当量、軟化点は128℃、フェノール性水酸基に対するフェニルカルボニルオキシ化率は50%であった。
塩化ベンゾイル140.5g(1.00モル)に変えた以外は実施例1と同様に反応し、活性エステル樹脂(B−6)を得た。この活性エステル樹脂(B−6)の官能基当量は仕込み比より282グラム/当量、軟化点は125℃、フェノール性水酸基に対するフェニルカルボニルオキシ化率は100%であった。得られた活性エステル樹脂(B−6)のGPCチャートを図11に示す。
フェノール性水酸基含有樹脂(A−1)をフェノールノボラック樹脂(DIC(株)製「TD−2131」)105gに変えた以外は実施例1と同様に反応し、活性エステル樹脂(A−3)を188g得た。この活性エステル樹脂(B−7)の官能基当量は仕込み比より199グラム/当量であった。
下記の表1記載の配合に従い組成物を調整した。ここで、エポキシ樹脂は、DIC(株)製「N−770」(フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量:183g/eq)を用い、硬化剤として活性エスエル樹脂(B−1)〜(B−7)、並びにフェノール性水酸基含有樹脂(A−1)及び(A−4)、DIC(株)製「TD−2131」(フェノールノボラック樹脂、水酸基当量:105g/eq.)を用いた。また、各組成物を調整するにあたり、硬化触媒としてジメチルアミノピリジン0.5phrを加え、最終的に各組成物の不揮発分(N.V.)が58質量%となるようにメチルエチルケトンを配合した。
次いで、下記の如き条件で硬化させて積層板を試作し、下記の方法で耐熱性、誘電特性及び難燃性を評価した。結果を表1に示す。
<積層板作製条件>
基材:日東紡績株式会社製 ガラスクロス「#2116」(210×280mm)
プライ数:6 プリプレグ化条件:160℃
硬化条件:200℃、40kg/cm2で1.5時間、成型後板厚:0.8mm
粘弾性測定装置(DMA:レオメトリック社製固体粘弾性測定装置RSAII、レクタンギュラーテンション法;周波数1Hz、昇温速度3℃/min)を用いて、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として評価した。
<誘電率及び誘電正接の測定>
JIS−C−6481に準拠し、アジレント・テクノロジー株式会社製インピーダンス・マテリアル・アナライザ「HP4291B」により、絶乾後23℃、湿度50%の室内に24時間保管した後の試験片の1GHzでの誘電率および誘電正接を測定した。
<難燃性>
UL−94試験法に準拠し、厚さ0.8mmの試験片5本用いて燃焼試験を行った。
<溶剤溶解性試験>
配合した不揮発分(N.V.)が58質量%のメチルエチルケトン溶液を0℃で60日間保管後の外観で判定。
B−1:実施例1で得られた活性エステル樹脂(B−1)
B−2:実施例2で得られた活性エステル樹脂(B−2)
B−3:実施例3で得られた活性エステル樹脂(B−3)
B−4:実施例4で得られた活性エステル樹脂(B−4)
B−5:実施例5で得られた活性エステル樹脂(B−5)
B−6:実施例6で得られた活性エステル樹脂(B−6)
B−7:比較例1で得られた活性エステル樹脂(B−7)
N−770:フェノールノボラック型エポキシ樹脂(DIC(株)製「N−770」、エポキシ当量:183g/eq.)
TD−2131:フェノールノボラック樹脂(DIC(株)製「TD−2131」水酸基当量:105g/eq.)
A−1:合成例1で得られたフェノール性水酸基含有樹脂(A−1)
A−4:合成例4で得られたフェノール性水酸基含有樹脂(A−4)
*1:1回の接炎における最大燃焼時間(秒)
*2:試験片5本の合計燃焼時間(秒)
なお、「自消」で示した評価結果は、V−1に要求される難燃性(ΣF≦250秒且つFmax≦30秒)は満たさないが、燃焼(炎のクランプ到達)には至らず消火したレベルである。
Claims (17)
- ポリアリーレンオキシ構造を主骨格としており、該構造の芳香核に、アリールカルボニルオキシ基を有する活性エステル樹脂(A)、及びエポキシ樹脂(B)を必須成分とすることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- 前記活性エステル樹脂(A)が、ポリアリーレンオキシ構造を繰り返し単位とする主骨格を有し、該構造の芳香核に、アリールカルボニルオキシ基を有しており、かつ、その軟化点が60〜170℃の範囲にあるものである請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記活性エステル樹脂(A)がポリアリーレンオキシ構造を主骨格としており、該構造の芳香核に、アリールカルボニルオキシ基及びフェノール性水酸基からなる群から選択される官能基を有しており、かつ、該官能基中のアリールカルボニルオキシ基の存在割合が40%以上となるものである請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記活性エステル樹脂(A)が、ナフチレンオキシ構造を前記ポリアリーレンオキシ構造として有するものである請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記活性エステル樹脂(A)が、下記構造式2
で表される樹脂構造を有するものである請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。 - 前記活性エステル樹脂(A)中の該官能基の全ての含有量が、官能基当量200〜300g/eqの範囲となる割合である請求項3記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜7の何れか1つ記載の熱硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物。
- ポリナフチレンオキサイド構造、又は炭素原子数1〜4のアルキル基で置換されたポリナフチレンオキサイド構造を主骨格としており、該構造の芳香核に、アリールカルボニルオキシ基を有することを特徴とする活性エステル樹脂。
- ポリナフチレンオキサイド構造、又は炭素原子数1〜4のアルキル基で置換されたポリナフチレンオキサイド構造を繰り返し単位とする主骨格を有し、該構造の芳香核に、アリールカルボニルオキシ基を有しており、かつ、その軟化点が60〜170℃の範囲にあるものである請求項9記載の活性エステル樹脂。
- ポリナフチレンオキサイド構造、又は炭素原子数1〜4のアルキル基で置換されたポリナフチレンオキサイド構造を主骨格としており、該構造の芳香核に、アリールカルボニルオキシ基及びフェノール性水酸基からなる群から選択される官能基を有しており、かつ、該官能基中のアリールカルボニルオキシ基の存在割合が40%以上となるものである請求項9記載の活性エステル樹脂。
- 下記構造式2
で表される樹脂構造を有する活性エステル樹脂。 - 請求項1〜7の何れか1つに記載の熱硬化性樹脂組成物における前記活性エステル樹脂(A)及び前記エポキシ樹脂(B)に加え、更に無機質充填材(C)を組成物中70〜95質量%となる割合で含有する熱硬化性樹脂組成物からなることを特徴とする半導体封止材料。
- 請求項1〜7の何れか1つに記載の熱硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したものを補強基材に含浸し、得られる含浸基材を半硬化させることによって得られるプリプレグ。
- 請求項1〜7の何れか1つに記載の熱硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したワニスを得、これを板状に賦形したものと銅箔とを加熱加圧成型することにより得られる回路基板。
- 請求項1〜7の何れか1つに記載の熱硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したものを基材フィルム上に塗布し、乾燥させることを特徴とするビルドアップフィルム。
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