JP5729605B2 - 熱硬化性樹脂組成物、その硬化物、活性エステル樹脂、半導体封止材料、プリプレグ、回路基板、及びビルドアップフィルム - Google Patents
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Description
この電子部品用途のなかでも多層プリント基板絶縁材料の技術分野では、近年、各種電子機器における信号の高速化、高周波数化が進んでいる。しかしながら、信号の高速化、高周波数化に伴って、十分に低い誘電率を維持しつつ低い誘電正接を得ることが困難となりつつある。
で表される構造部位であり、Yは水素原子、水酸基又は前記構造式(x1)若しくは(x2)で表される構造部位であり、また、該構造式(x1)又は(x2)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表される構造部位(a−1)における*位に、下記構造式(1−2)
(式中、Ar1は、フェニル基、ナフチル基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたフェニル基、ナフチル基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたナフチル基を表す。)
で表される構造部位(a−2)を有するか、或いは、*位の全部或いは前記構造部位(a−2)と共に、下記構造式(1−3)
(式中、Ar2は、フェニレン基、ナフチレン基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたフェニレン基、ナフチレン基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたナフチレン基を表す。)
で表される構造部位(a−3)を前記構造部位(a−1)の結節基として有する樹脂構造を有する活性エステル樹脂(A)、及びエポキシ樹脂(B)を必須成分とすることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物に関する。
本発明は、更に、下記構造式(1)
で表される構造部位であり、Yは水素原子、水酸基又は前記構造式(x1)若しくは(x2)で表される構造部位であり、また、該構造式(x1)又は(x2)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表される構造部位(a−1)における*位に、下記構造式(1−2)
(式中、Ar1は、フェニル基、ナフチル基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたフェニル基、ナフチル基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたナフチル基を表す。)
で表される構造部位(a−2)を有するか、或いは、*位の全部が、或いは、前記構造部位(a−2)と共に、下記構造式(1−3)
(式中、Ar2は、フェニレン基、ナフチレン基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたフェニレン基、ナフチレン基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたナフチレン基を表す。)
で表される構造部位(a−3)を前記構造部位(a−1)の結節基として有する樹脂構造を有する活性エステル樹脂に関する。
本発明は、更に、上記熱硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したものを基材フィルム上に塗布し、乾燥させることによって得られるビルドアップフィルムに関する。
で表される構造部位であり、Yは水素原子、水酸基又は前記構造式(x1)若しくは(x2)で表される構造部位であり、また、該構造式(x1)又は(x2)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表される構造部位(a−1)における*位に、下記構造式(1−2)
(式中、Ar1は、フェニル基、ナフチル基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたフェニル基、ナフチル基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたナフチル基を表す。)
で表される構造部位(a−2)を有するか、*位の一部乃至全部に下記構造式(1−3)
(式中、Ar2は、フェニレン基、ナフチレン基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたフェニレン基、ナフチレン基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたナフチレン基を表す。)
で表される構造部位(a−3)を、前記構造部位(a−1)の結節基として有するか、或いは、*位の一部乃至全部に前記構造部位(a−2)と共に、前記構造部位(a−3)を前記構造部位(a−1)の結節基として有する樹脂構造を有するものである。
で表される構造部位であり、Yは水素原子、水酸基又は前記構造式(x1)若しくは(x2)で表される構造部位であり、また、該構造式(x1)又は(x2)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表され、かつ、前記構造式(1’)においてnが2以上の成分の含有率が、GPC測定におけるピーク面積基準で5〜90%の範囲にあることを特徴とするリン原子含有オリゴマー(a)を、該リン原子含有オリゴマー(a)のフェノール性水酸基に、芳香族モノカルボン酸又はそのハライド(b−1)と反応させてエステル結合を形成させた樹脂構造(A1)、前記リン原子含有オリゴマー(a)のフェノール性水酸基に、芳香族ジカルボン酸又はそのハライド(b−2)を反応させてエステル結合を形成させた樹脂構造(A2)、或いは、前記リン原子含有オリゴマー(a)のフェノール性水酸基に、芳香族モノカルボン酸又はそのハライド(b−1)及び芳香族ジカルボン酸又はそのハライド(b−2)を反応させてエステル結合を形成させた樹脂構造(A3)を有するものである。
(式中、Ar1は、フェニル基、ナフチル基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたフェニル基、ナフチル基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたナフチル基を表す。)で表される構造部位(a−2)を有し、*位のその他の部位が水素原子を有するものであることが硬化性、硬化物の耐熱性に優れる点から好ましい。
(式中、Ar2は、フェニレン基、ナフチレン基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたフェニレン基、ナフチレン基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたナフチレン基を表す。)
で表される構造部位(a−3)が前記構造部位(a−1)の結節基として結合した構造を有するものであることが溶剤溶解性の点から好ましい。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
即ち、下記構造式(a1−1)又は(a1−2)
(式中、R1は水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、フェニル基を表す。)
で表される化合物(a2)とを、モル比[化合物(a1)/化合物(a2)]が0.01/1.0〜0.99/1.0となる割合で配合し、酸触媒の存在下、80〜180℃で反応を行い、次いで、前記化合物(a2)の仕込み量に対して、モル基準で合計1.01〜3.0倍量となる前記化合物(a1)を加え、120〜200℃にて反応を行う方法により製造することができる。
芳香族ジカルボン酸又はそのハライド(b−2)、或いは、これら(b−1)及び(b−2)を反応させて得ることができる。
方法1:[樹脂構造(A1)の製法]リン原子含有オリゴマー(a)と、芳香族モノカルボン酸又はそのハライド(b−1)とを反応させる方法。
方法2:[樹脂構造(A2)の製法]リン原子含有オリゴマー(a)と、芳香族ジカルボン酸又はそのハライド(b−2)とを反応させる方法。
方法3:[樹脂構造(A3)の製法]リン原子含有オリゴマー(a)、芳香族モノカルボン酸又はそのハライド(b−1)、及び、芳香族ジカルボン酸又はそのハライド(b−2)を反応させる方法。
方法4:[樹脂構造(A3)の製法]リン原子含有オリゴマー(a)に芳香族モノカルボン酸又はそのハライド(b−1)を反応させた後、芳香族ジカルボン酸又はそのハライド(b−2)を反応させる方法。
方法5:[樹脂構造(A2)の製法]リン原子含有オリゴマー(a)、芳香族ジカルボン酸又はそのハライド(b−2)、及び一価フェノール系化合物(b−3)を反応させる方法。
で表される構造部位であり、Yは水素原子、水酸基又は前記構造式(x1)若しくは(x2)で表される構造部位であり、また、該構造式(x1)又は(x2)中、R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表される構造部位(a−1)における*位に、下記構造式(1−2)
(式中、Ar1は、フェニル基、ナフチル基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたフェニル基、ナフチル基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたナフチル基を表す。)
で表される構造部位(a−2)を有するか、或いは、*位の一部乃至全部に下記構造式(1−3)
(式中、Ar2は、フェニレン基、ナフチレン基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたフェニレン基、ナフチレン基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたナフチレン基を表す。)
で表される構造部位(a−3)を、前記構造部位(a−1)の結節基として有するか、或いは、*位の一部乃至全部に前記構造部位(a−2)と共に、前記構造部位(a−3)を前記構造部位(a−1)の結節基として有する樹脂構造を有する樹脂構造を有するものである。
ノボラック型エポキシ樹脂を用いることが好ましい。
2)軟化点測定法:JIS K7234に準拠した。
3)GPC:
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
4)13C−NMR:日本電子株式会社製「NMR GSX270」により測定した。
5)FD−MS :日本電子株式会社製 二重収束型質量分析装置「AX505H(FD505H)」により測定した。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)と9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド(以下、「HCA」と略記する。)151.2g(0.7モル)、シュウ酸2.23g(0.019モル)を仕込み、120℃まで昇温し1時間反応させた。次いで、HCA172.8g(0.8モル)を添加し、180℃まで昇温して、3時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、下記構造式
で表される構造単位を有するリン原子含有オリゴマー(A−1)410gを得た。得られたリン原子含有オリゴマーの軟化点は138℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は66dPa・s、水酸基当量は428g/eq.リン含有量10.5%であり、n=1体の成分比率は51%、n=2体の成分比率は29.6%、n=3以上の成分比率は19.4%(n=2以上の成分比率は49.0%)であった。得られたリン含有オリゴマー(A−1)のGPCチャートを図1に、13C−NMRチャートを図2に、MSスペクトルを図3に示す。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、o−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)とHCA 129.6g(0.6モル)、シュウ酸3.81g(0.032モル)を仕込み、120℃まで昇温し1時間反応させた。次いで、HCA 129.6g(0.6モル)を添加し、180℃まで昇温して、3時間反応させた。次いで、水を加熱減圧下に除去し、リン原子含有オリゴマー(A−2)415gを得た。このリン原子含有オリゴマー(A−2)の軟化点は150℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は105dPa・s、水酸基当量は363g/eq.リン含有量9.9質量%であり、n=1体の成分比率は33.8%、n=2体の成分比率は31.2%、n=3以上の成分比率は35.0%(n=2以上の成分比率は66.2%)であった。得られたリン原子含有オリゴマー(A−2)のGPCチャートを図4に示す。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにフェノール樹脂類(A−1)428gとメチルイソブチルケトン(以下、「MIBK」と略記する。)1560gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、塩化ベンゾイル126g(0.90モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液234gを3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているMIBK相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のPHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でMIBKを除去し、活性エステル樹脂(B−1)を得た。この活性エステル樹脂(B−1)の官能基当量は仕込み比より522グラム/当量、軟化点は130℃であった。またフェノール性水酸基に対するエステル化率は90%であった。得られた活性エステル樹脂(B−1)のGPCチャートを図5に示す。MSスペクトルからフェノール樹脂(A−1)に含まれるそれぞれの化合物に塩化ベンゾイルが脱塩酸を伴い反応する化合物のピークを活性エステル樹脂(B−1)に確認した。13C−NMRの165ppmピークよりエステル基由来のカルボニルの炭素の生成を確認した。
フェノール樹脂(A−2)363gに変えた以外は実施例1と同様に反応し、活性エステル樹脂(B−2)を得た。この活性エステル樹脂(B−2)の官能基当量は仕込み比より456グラム/当量、軟化点は160℃であった。
塩化ベンゾイル70g(0.5モル)に変えた以外は実施例1と同様に反応し、活性エステル樹脂(B−3)を得た。この活性エステル樹脂(B−3)の官能基当量は仕込み比より480グラム/当量、軟化点は140℃であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに活性エステル樹脂(B−1)522gとMIBK1580gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、イソフタル酸クロライド10.1g(0.05モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液26gを3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているMIBK相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のPHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でMIBKを除去し、活性エステル樹脂(B−4)を得た。この活性エステル樹脂(B−4)の官能基当量は仕込み比より528グラム/当量、軟化点は150℃であった。またフェノール性水酸基に対するエステル化率は100%であった。MSスペクトルからフェノール樹脂(A−1)に含まれるそれぞれの化合物にイソフタル酸クロライドが脱塩酸を伴い反応する化合物のピークを活性エステル樹脂(B−4)に確認した。
活性エステル樹脂(B−3)480gに変えた以外は実施例4と同様に反応し、活性エステル樹脂(B−5)を得た。この活性エステル樹脂(B−5)の官能基当量は仕込み比より565グラム/当量、軟化点は180℃であった。
フェノール樹脂類(A−1)をDIC製TD−2090(フェノールノボラック樹脂、水酸基当量:105g/eq)105gに変え、20%水酸化ナトリウム水溶液189gに変えた以外は実施例1と同様に反応し、活性エステル樹脂(B−6)を188g得た。この活性エステル樹脂(B−6)の官能基当量は仕込み比より199グラム/当量であった。
下記、表1記載の配合に従い、エポキシ樹脂として、DIC製N−770(フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量:183g/eq)、硬化剤として(B−1)〜(B−6)を配合し、更に、硬化触媒としてジメチルアミノピリジン0.05phrを加え、最終的に各組成物の不揮発分(N.V.)が58質量%となるようにメチルエチルケトンを配合して調整した。
次いで、下記の如き条件で硬化させて積層板を試作し、下記の方法で耐熱性、誘電特性及び難燃性を評価した。結果を表1に示す。
基材:日東紡績株式会社製 ガラスクロス「#2116」(210×280mm)
プライ数:6 プリプレグ化条件:160℃
硬化条件:200℃、40kg/cm2で1.5時間、成型後板厚:0.8mm
粘弾性測定装置(DMA:レオメトリック社製固体粘弾性測定装置RSAII、レクタンギュラーテンション法;周波数1Hz、昇温速度3℃/min)を用いて、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として評価した。
T288:試験法はIPC TM650に準拠し評価した。
JIS−C−6481に準拠し、アジレント・テクノロジー株式会社製ネットワークアナライザ「E8362C」を用い空洞共振法にて、絶乾後23℃、湿度50%の室内に24時間保管した後の試験片の1GHzでの誘電率および誘電正接を測定した。
<難燃性>
UL−94試験法に準拠し、厚さ0.8mmの試験片5本用いて燃焼試験を行った。
表1の脚注:
B−1:実施例1で得られた活性エステル樹脂(B−1)
B−2:実施例2で得られた活性エステル樹脂(B−2)
B−3:実施例3で得られた活性エステル樹脂(B−3)
B−4:実施例4で得られた活性エステル樹脂(B−4)
B−5:実施例5で得られた活性エステル樹脂(B−5)
B−6:比較例1で得られた活性エステル樹脂(B−6)
N−770:フェノールノボラック型エポキシ樹脂(DIC(株)製「N−770」、エポキシ当量:183g/eq.)
A−1:合成例1で得られたフェノール性水酸基含有樹脂(A−1)
A−2:合成例2で得られたフェノール性水酸基含有樹脂(A−2)
*1:1回の接炎における最大燃焼時間(秒)
*2:試験片5本の合計燃焼時間(秒)
Claims (12)
- 下記構造式(1)
下記構造式(1−2)
で表される構造部位(a−2)を有するか、
或いは、*位の40〜95モル%に前記構造部位(a−2)と共に、*位の1〜10モル%に下記構造式(1−3)
で表される構造部位(a−3)を、前記構造部位(a−1)の結節基として有する樹脂構造を有し、前記構造式(1−2)で表される構造部位(a−2)、又は、前記構造式(1−3)で表される構造部位(a−3)を有しない場合、水素原子と結合し、
その樹脂構造中に有するアリールカルボニルオキシ基およびフェノール性水酸基の合計の官能基数を基準とした場合における官能基当量が400〜600g/eq.の範囲である活性エステル樹脂(A)、
及びエポキシ樹脂(B)を必須成分とすることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 - 前記活性エステル樹脂(A)が、下記構造式(1’)
芳香族モノカルボン酸又はそのハライド(b−1)とを反応させて得られるものである請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。 - 前記活性エステル樹脂(A)が、下記構造式(1’)
芳香族モノカルボン酸又はそのハライド(b−1)と、
芳香族ジカルボン酸又はそのハライド(b−2)
とを反応させて得られるものである請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。 - 前記リン原子含有オリゴマー(a)が、リン原子含有率が9〜12質量%の範囲である請求項2又は3記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記活性エステル樹脂(A)が、その軟化点が120〜200℃の範囲にあるものである請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5の何れか1つ記載の熱硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物。
- 下記構造式(1)
で表される構造部位(a−2)を有するか、
或いは、*位の40〜95モル%に前記構造部位(a−2)と共に、*位の1〜10モル%に下記構造式(1−3)
で表される構造部位(a−3)を、前記構造部位(a−1)の結節基として有する樹脂構造を有し、前記構造式(1−2)で表される構造部位(a−2)、又は、前記構造式(1−3)で表される構造部位(a−3)を有しない場合、水素原子と結合し、
その樹脂構造中に有するアリールカルボニルオキシ基およびフェノール性水酸基の合計の官能基数を基準とした場合における官能基当量が400〜600g/eq.の範囲であることを特徴とする活性エステル樹脂。 - 請求項1〜5の何れか1つに記載のエポキシ樹脂組成物における前記活性エステル樹脂(A)及び前記エポキシ樹脂(B)に加え、更に無機質充填材(C)を組成物中70〜95質量%となる割合で含有する熱硬化性樹脂組成物からなることを特徴とする半導体封止材料。
- 請求項1〜5の何れか1つに記載の熱硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したものを補強基材に含浸し、得られる含浸基材を半硬化させることによって得られるプリプレグ。
- 請求項1〜5の何れか1つに記載の熱硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したワニスを得、これを板状に賦形したものと銅箔とを加熱加圧成型することにより得られる回路基板。
- 請求項1〜5の何れか1つに記載の熱硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したものを基材フィルム上に塗布し、乾燥させることを特徴とするビルドアップフィルム。
- 下記構造式(a1−1)又は(a1−2)
下記構造式(a2)
で表される化合物(a2)とを、モル比[化合物(a1)/化合物(a2)]が0.01/1.0〜0.99/1.0となる割合で配合し、酸触媒の存在下、80〜180℃で反応を行い、次いで、前記化合物(a2)の仕込み量に対して、モル基準で合計1.01〜3.0倍量となる前記化合物(a1)を加え、120〜200℃にて反応を行う方法によりリン原子含有オリゴマー(a)を製造した後、
芳香族モノカルボン酸又はそのハライド(b−1)と、
(a)中のフェノール性水酸基と、(b−1)中のカルボキシル基(またはハライド)との当量比[(a)中のOH/カルボキシル基(またはハライド)]が1.0/0.40〜1.0/0.95となる割合で塩基性触媒下に反応させる、及び/又は
芳香族ジカルボン酸又はそのハライド(b−2)と、
(a)中のフェノール性水酸基と、(b−2)中のカルボキシル基(またはハライド)との当量比[(a)中のOH/カルボキシル基(またはハライド)]が1.0/0.01〜1.0/0.10となる割合で塩基性触媒下に反応させることを特徴とする活性エステル樹脂の製造方法。
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