JP6171760B2 - リン原子含有活性エステル樹脂、エポキシ樹脂組成物、その硬化物、プリプレグ、回路基板、及びビルドアップフィルム - Google Patents
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Description
の何れかで表される構造部位(Y)を芳香核上の置換基として有し、かつ、前記構造(I)の末端に位置する芳香核(X)の少なくとも一方が芳香核上の置換基としてアリールカルボニルオキシ基を有するものは、誘電特性に優れる活性エステルの特徴を損なうことなく、耐熱性及び難燃性にも優れることを見出し、本発明を完成するに至った。
の何れかで表される構造部位(Y)を有し、かつ、前記構造(I)の末端に位置する芳香核(X)の少なくとも一方が芳香核上の置換基としてアリールカルボニルオキシ基を有することを特徴とするリン原子含有活性エステル樹脂に関する。
の何れかで表されるリン原子含有化合物(E)とを反応させてリン原子含有中間体(F)を得、更に、前記リン原子含有中間体(F)と芳香族モノカルボン酸又はそのハライド(G)とを反応させることを特徴とし、前記フェノール性化合物(A)と前記芳香族ジカルボン酸又はそのジハライド(B)と前記芳香族モノカルボン酸又はそのハライド(G)との反応割合が、前記フェノール性化合物(A)が含有する水酸基の合計1モルに対し、前記芳香族ジカルボン酸又はそのジハライド(B)と前記芳香族モノカルボン酸又はそのハライド(G)とが含有するカルボキシル基又は酸ハライド基の合計が0.5〜0.1モルの範囲となる割合であるリン原子含有活性エステル樹脂の製造方法に関する。
本発明のリン原子含有活性エステル樹脂は、脂肪族環状炭化水素基を介して芳香核(X)が複数結節された構造ユニット(α)が、アリーレンジカルボニルオキシ基を介して他の構造ユニット(α)と結節した構造(I)を有し、樹脂中に存在する前記芳香核(X)の少なくとも一つが芳香核上の置換基として下記構造式(y1)〜(y4)
の何れかで表される構造部位(Y)を有し、かつ、前記構造(I)の末端に位置する芳香核(X)の少なくとも一方が芳香核上の置換基としてアリールカルボニルオキシ基を有することを特徴とする。
の何れかで表される構造部位(Y)を芳香核上の置換基として有する。
の何れかで表される構造部位であり、分子構造中の2つのYのうち少なくとも一方は前記構造式(y1)〜(y4)の何れかで表される構造部位である。また、Zはアリールカルボニルオキシ基又は水酸基、2つのZのうち少なくとも一方はアリールカルボニルオキシ基である。kは0又は1であり、nは繰り返し単位の平均で0.25〜1.5である。]
で表されるものが挙げられ、分子構造中の2つのYがそれぞれ前記構造式(y1)〜(y4)の何れかで表される構造部位であり、2つのZが共にアリールカルボニルオキシ基であるものが特に好ましい。
方法(1):脂肪族環状炭化水素基を介して芳香核(X)が複数結節された構造を有するフェノール性化合物(A)と、芳香族ジカルボン酸又はそのジハライド(B)とを反応させて中間体(C)を得る工程(以下「工程1−1」と略記する。)、前記中間体(C)と、アルデヒド化合物(D)と、下記構造式(e1)又は(e2)
の何れかで表されるリン原子含有化合物(E)とを反応させてリン原子含有中間体(F)を得る工程(以下「工程1−2」と略記する。)、及び、前記リン原子含有中間体(F)と芳香族モノカルボン酸又はそのハライド(G)とを反応させる工程(以下「工程1−3」と略記する。)を有し、前記フェノール性化合物(A)と前記芳香族ジカルボン酸又はそのジハライド(B)と前記芳香族モノカルボン酸又はそのハライド(G)との反応割合が、前記フェノール性化合物(A)が含有する水酸基の合計1モルに対し、前記芳香族ジカルボン酸又はそのジハライド(B)と前記芳香族モノカルボン酸又はそのハライド(G)とが含有するカルボキシル基又は酸ハライド基の合計が0.5〜0.1モルの範囲となる割合である製造方法。
の何れかで表されるリン原子含有化合物(E)とを反応させる工程(以下「工程2−2」と略記する。)により製造する方法。
下記条件でのGPC測定により得られるn=1、n=2、n=3、n=4のそれぞれに対応するスチレン換算分子量(α1、α2、α3、α4)の値と、n=1、n=2、n=3、n=4のそれぞれの理論分子量(β1、β2、β3、β4)との比率(β1/α1、β2/α2、β3/α3、β4/α4)を求め、これら(β1/α1〜β4/α4)の平均値を求める。GPC測定の結果得られる数平均分子量(Mn)に、この平均値を掛け合わせた値を平均分子量とし、この平均分子量に相当するnの値を算出する。
(GPC測定条件)
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
の何れかで表されるリン原子含有化合物(E)とを反応させる。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにジシクロペンタジエンとフェノールの重付加反応樹脂(水酸基当量:165g/当量、軟化点85℃)165質量部とトルエン590質量部を仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、イソフタル酸クロライド50質量部を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液102質量部を3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているトルエン層に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のPHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でトルエンを除去し、中間体(C1)を得た。中間体(C1)の軟化点は125℃、原料の仕込み量から計算される水酸基当量は395g/当量であった。得られた中間体(C1)のGPCチャートを図1に、C13NMRチャートを図2に、MSスペクトルを図3に示す。13C−NMRにてエステル基のカルボニル炭素由来のピークが165ppm付近に確認された。また、得られた中間体(C1)において、GPCチャートから算出される前記一般式(1)中のlに相当する値は0.95であった。
温度計、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイドを154質量部、p−アニスアルデヒド97質量部、中間体(C1)395質量部を仕込み、90℃に昇温して窒素を吹き込みながら撹拌した。その後、180℃にまで昇温し5時間攪拌した後、更に190℃まで昇温して9時間撹拌した。反応混合物から水を加熱減圧下で除去し、リン原子含有中間体(F1)を得た。得られたリン原子含有中間体(F1)の軟化点は180℃、原料の仕込み量から計算される活性基当量は323g/当量、リン原子含有量は3.6質量%であった。なお、リン原子含有中間体中の活性基とは、樹脂中のアリーレンジカルボニルオキシ基が含有するカルボニルオキシ基及びフェノール性水酸基を指す。リン原子含有中間体(F1)のGPCチャートを図4に示す。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにリン原子含有中間体(F1)323質量部とメチルイソブチルケトン1130質量部を仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、安息香酸クロライド70.3質量部を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液130gを3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液して水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているメチルイソブチルケトン層に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のPHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でメチルイソブチルケトンを除去し、活性エステル樹脂(1)を得た。得られた活性エステル樹脂(1)の軟化点は160℃、リン原子含有量は3.1質量%、原料の仕込み量から計算される活性基当量は375g/当量、リン原子含有中間体(F1)が含有していたフェノール性水酸基のエステル化率は100%であった。なお、活性エステル樹脂中の活性基とは、樹脂中のアリーレンジカルボニルオキシ基又はアリールカルボニルオキシ基が含有するカルボニルオキシ基を指す。得られた活性エステル樹脂のGPCチャートを図5に示す。
9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド154質量部を216質量部に、p−アニスアルデヒド97質量部を136質量部に変えた以外は製造例1−2と同様の方法により、リン原子含有中間体(F2)を得た。得られたリン原子含有中間体(F1)の軟化点は200℃、リン原子含有量は4.4質量%、原料の仕込み量から計算される活性基当量は370g/当量であった。リン原子含有中間体(F2)のGPCチャートを図6に示す。
リン原子含有中間体(F1)323質量部をリン原子含有中間体(F2)370質量部に、メチルイソブチルケトン1130質量部を1270質量部に変えた以外は実施例1と同様の方法により、リン原子含有活性エステル樹脂(2)を得た。得られた活性エステル樹脂(2)の軟化点は210℃、リン原子含有量は3.9質量%、原料の仕込み量から計算される活性基当量は423g/当量、リン原子含有中間体(F2)が含有していたフェノール性水酸基のエステル化率は100%であった。
9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド154質量部を108質量部に、p−アニスアルデヒド97質量部を68質量部に変えた以外は製造例1−2と同様の方法により、リン原子含有中間体(F3)を得た。得られたリン原子含有中間体(F3)の軟化点は150℃、リン原子含有量は2.9質量%、原料の仕込み量から計算される活性基当量は281g/当量であった。
リン原子含有中間体(F1)323質量部をリン原子含有中間体(F3)281質量部に、メチルイソブチルケトン1130質量部を1000質量部に変えた以外は実施例1と同様の方法により、リン原子含有活性エステル樹脂(3)を得た。得られた活性エステル樹脂(2)の軟化点は160℃、リン原子含有量は2.5質量%、原料の仕込み量から計算される活性基当量は333g/当量、リン原子含有中間体(F3)が含有していたフェノール性水酸基のエステル化率は100%であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにジシクロペンタジエンとフェノールの重付加反応樹脂(水酸基当量:165g/当量、軟化点85℃)165質量部、ナフトール72質量部、トルエン630質量部を仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、イソフタル酸クロライド151.5質量部を仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。その後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液210質量部を3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているトルエン層に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のPHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でトルエンを除去し、活性エステル樹脂(1’)を合成した。得られた活性エステル樹脂(1’)の軟化点は150℃、原料の仕込み量から計算される活性基当量は223g/当量であった。
<エポキシ樹脂組成物の調整及び物性評価>
エポキシ樹脂として、DIC株式会社製「N−680」(クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量:215g/当量)、硬化剤として前記リン原子含有活性エステル樹脂(1)〜(3)又は活性エステル樹脂(1’)を、下記表1に示す割合でそれぞれ配合し、硬化触媒としてジメチルアミノピリジン0.05phrを加え、最終的に各組成物の不揮発分(N.V.)が58質量%となるようにメチルエチルケトンを配合して調整した。次いで、下記の如き条件で積層板を作成し、後述する方法で各種評価試験を行った。結果を表1に示す。
基材:日東紡績株式会社製 ガラスクロス「#2116」(210×280mm)
プライ数:6 プリプレグ化条件:160℃
硬化条件:200℃、40kg/cm2で1.5時間、成型後板厚:0.8mm
粘弾性測定装置(DMA:レオメトリック社製固体粘弾性測定装置RSAII、レクタンギュラーテンション法;周波数1Hz、昇温速度3℃/min)を用いて、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として評価した。
T288:試験法はIPC TM650に準拠し評価した。
JIS−C−6481に準拠し、アジレント・テクノロジー株式会社製インピーダンス・マテリアル・アナライザ「HP4291B」により、絶乾後23℃、湿度50%の室内に24時間保管した後の試験片の1GHzでの誘電率および誘電正接を測定した。
UL−94試験法に準拠し、試験片5本を用いて燃焼試験を行った。
1*:1回の接炎における最大燃焼時間(秒)
2*:試験片5本の合計燃焼時間(秒)
Claims (9)
- 脂肪族環状炭化水素基を介して芳香核(X)が複数結節された構造ユニット(α)が、アリーレンジカルボニルオキシ基を介して他の構造ユニット(α)と結節した構造(I)を有し、樹脂中に存在する前記芳香核(X)の少なくとも一つが芳香核上の置換基として下記構造式(y1)〜(y4)
の何れかで表される構造部位(Y)を有し、かつ、前記構造(I)の末端に位置する芳香核(X)の少なくとも一方が芳香核上の置換基としてアリールカルボニルオキシ基を有することを特徴とするリン原子含有活性エステル樹脂。 - 分子構造中に複数存在する前記芳香核(X)のうち、前記構造(I)の末端に位置する2つの芳香核(X)の少なくとも一方が前記(y1)〜(y4)の何れかで表される構造部位(Y)を芳香核上の置換基として有する請求項1記載のリン原子含有活性エステル樹脂。
- 脂肪族環状炭化水素基を介して芳香核(X)が複数結節された構造を有するフェノール性化合物(A)と、芳香族ジカルボン酸又はそのジハライド(B)とを、反応させて中間体(C)を得、次いで、前記中間体(C)と、アルデヒド化合物(D)と、下記構造式(e1)又は(e2)
の何れかで表されるリン原子含有化合物(E)とを反応させてリン原子含有中間体(F)を得、更に、前記リン原子含有中間体(F)と芳香族モノカルボン酸又はそのハライド(G)とを反応させることを特徴とし、前記フェノール性化合物(A)と前記芳香族ジカルボン酸又はそのジハライド(B)と前記芳香族モノカルボン酸又はそのハライド(G)との反応割合が、前記フェノール性化合物(A)が含有する水酸基の合計1モルに対し、前記芳香族ジカルボン酸又はそのジハライド(B)と前記芳香族モノカルボン酸又はそのハライド(G)とが含有するカルボキシル基又は酸ハライド基の合計が0.5〜0.1モルの範囲となる割合であるリン原子含有活性エステル樹脂の製造方法。 - 下記構造式(2)
の何れかで表される構造部位であり、分子構造中の2つのYのうち少なくとも一方は前記構造式(y1)〜(y4)の何れかで表される構造部位である。また、Zはアリールカルボニルオキシ基又は水酸基、2つのZのうち少なくとも一方はアリールカルボニルオキシ基である。kは0又は1であり、nは繰り返し単位の平均で0.25〜1.5である。]
で表される分子構造を有する請求項1又は2記載のリン原子含有活性エステル樹脂。 - 請求項1、2又は4に記載のリン原子含有活性エステル樹脂とエポキシ樹脂とを含有するエポキシ樹脂組成物。
- 請求項5記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
- 請求項5記載のエポキシ樹脂組成物と補強基材とからなる含浸基材の半硬化物であるプリプレグ。
- 請求項5記載のエポキシ樹脂組成物の板状賦形物と銅箔との加熱加圧成型物である回路基板。
- 請求項5記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物と基材フィルムからなるビルドアップフィルム。
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