JP5850228B2 - 硬化性樹脂組成物、その硬化物、シアン酸エステル樹脂、半導体封止材料、プリプレグ、回路基板、及び、ビルドアップフィルム - Google Patents
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Description
本発明で用いるシアン酸エステル樹脂(A)は、前記した通り、ポリアリーレンエーテル構造(I)と該構造(I)の芳香核にシアナト基を有する樹脂構造を持つものである。
[式中、R1及びR2は各々独立して、メチル基又は水素原子であり、Arは、フェニレン基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたフェニレン基、ナフチレン基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたナフチレン基、nは1又は2の整数である。]で表される構造部位(α)を芳香核上の置換基が結合した分子構造を有するポリアリーレンエーテル構造(I)と、該構造(I)の芳香核にシアナト基を有し、かつ、その軟化点が70〜200℃の範囲にあるもの(以下、これを「シアン酸エステル樹脂(a1) 」と略記する。)、又は、
(式中、Xは水素原子、又はオキシナフチル基を表す。nは0〜2の整数である。)
で表されるナフチレンエーテル構造部位(α)を前記構造(I)として有し、かつ、その両末端にシアナト基を有するもの(以下、これを「シアン酸エステル樹脂(a2) 」と略記する。)であることが、硬化物における難燃性、耐熱性、及び誘電特性に優れたものとなる点から好ましい。
[構造式1中、R1及びR2は各々独立して、メチル基又は水素原子であり、Arは、フェニレン基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたフェニレン基、ナフチレン基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたナフチレン基、nは1又は2の整数である。]で表される構造部位を有するものが挙げられる。ここで、構造式2で表される構造部位は、具体的には、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルプロピル基、及びこれらの芳香核にメチル基、エチル基、プロピル基、又はt−ブチル基が結合した構造部位が挙げられる。これらの中でも特に耐熱性の点からベンジル基であることが好ましい。
[構造式1中、R1及びR2は各々独立して、メチル基又は水素原子であり、Arは、フェニレン基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたフェニレン基、ナフチレン基、炭素原子数1〜4のアルキル基の1〜3つで核置換されたナフチレン基、nは1又は2の整数である。]で表される構造部位(α)が結合した分子構造を有するフェノール性水酸基含有樹脂(a1−1)を、ハロゲン化シアンとを反応させることにより得ることができる。
ビス(3−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3−エチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3、5−ジメチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5−ジエチル−4−マレイミドフェニル)メタン等のビスマレイミド類が挙げられる。
1)180℃における溶融粘度:ASTM D4287に準拠
2)軟化点測定法:JIS K7234
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
磁場強度:500MHz
パルス幅:3.25μsec
積算回数:8000回
溶媒:DMSO−d6
試料濃度:30質量%
測定モード:linear
積算回数:50回
試料組成:sample/DHBA/NaTFA/THF=9.4mg/104.7mg/6.3mg/1ml
n=2以上の成分比率は、GPCチャートの36.0分未満のピーク面積を基に算出した。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレンを160g(1.0モル)、ベンジルアルコール25g(0.25モル)、キシレン160g、パラトルエンスルホン酸・1水和物2gを仕込み、室温下、窒素を吹き込みながら撹拌した。その後、140℃に昇温し、生成する水を系外に留去しながら4時間攪拌した(同時に留去するキシレンは系内に戻す)。その後、150℃に昇温し、生成する水とキシレンを系外に留去しながら3時間攪拌した。反応終了後、20%水酸化ナトリウム水溶液2gを添加して中和した後、水分およびキシレンを減圧下除去してフェノール性水酸基含有樹脂(A−1)を178g得た。得られたフェノール性水酸基含有樹脂(A−1)は褐色固体であり、水酸基当量は178グラム/当量、軟化点は130℃であった。
フェノール性水酸基含有樹脂(A−1)のMS(図2)及び13C−NMRによる構造解析を行うと共に、更に、トリメチルシリル化法によるMS(図3)の測定に用いるため、フェノール性水酸基含有樹脂(A−1)をトリメチルシリル化し、次いで、MSより以下のa.〜f.のピークを確認した。
従って2,7−ジヒドロキシナフタレン1モルにベンジル基が1モル結合した構造の化合物および2モル結合した構造の化合物であることを確認した。
従って、b.は、2,7−ジヒドロキシナフタレン2量体エーテル化合物であることを確認した。
従って、c.は、2,7−ジヒドロキシナフタレン3量体エーテル化合物および2,7−ジヒドロキシナフタレン2量体エーテルの1モルに2,7−ジヒドロキシナフタレンが1モル核脱水して生成した構造の3量体化合物であることを確認した。
従って、d.は、2,7−ジヒドロキシナフタレン4量体エーテル化合物および2,7−ジヒドロキシナフタレン3量体エーテルの1モルに2,7−ジヒドロキシナフタレンが1モル核脱水して生成した構造の4量体化合物であることを確認した。
従って、e.は、2,7−ジヒドロキシナフタレン5量体エーテル化合物および2,7−ジヒドロキシナフタレン4量体エーテルの1モルに2,7−ジヒドロキシナフタレンが1モル核脱水して生成した構造の5量体化合物および2,7−ジヒドロキシナフタレン3量体エーテルの1モルに2,7−ジヒドロキシナフタレンが2モル核脱水して生成した構造の5量体化合物であることを確認した。
従ってb〜eのそれぞれに1モルにベンジル基が1モル結合した構造の化合物および2モル結合した構造の化合物であることを確認した。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン160g(1.0モル)を仕込み、窒素を吹き込みつつ攪拌しながら200℃に加熱し、溶融させた。溶融後、48%水酸化カリウム水溶液23g(0.2モル)を添加した。その後、分留管を用いて48%水酸化カリウム水溶液由来の水および生成する水を抜き出した後、更に5時間反応させた。反応終了後、更にメチルイソブチルケトン1000gを加え、溶解後、分液ロートに移した。次いで洗浄水が中性を示すまで水洗後、有機層から溶媒を加熱減圧下に除去し、フェノール性水酸基含有樹脂(A−2)150gを得た。得られたフェノール性水酸基含有樹脂(A−2)は褐色固体であり、水酸基当量は120g/eq、融点は179℃であった。図4のGPCチャートより未反応の原料(2,7−ジヒドロキシナフタレン)の残存率はGPCによる面積比で64%であることを確認した。
図5に示すFT−IRチャートの結果より、原料(2,7−ジヒドロキシナフタレン)と比較して芳香族エーテル由来の吸収(1250cm−1)が新たに生成したことが確認され、水酸基同士が脱水エーテル化反応したことが推定された。
図6に示すMSチャートの結果より、2,7−ジヒドキシナフタレンが3分子間脱水して生成した2,7−ジヒドロキシナフタレン3量体構造(Mw:444)および5分子間脱水して生成した2,7−ジヒドロキシナフタレン5量体構造(Mw:728)を確認した。
更に2,7−ジヒドキシナフタレンが5分子間脱水して生成した2,7−ジヒドロキシナフタレン5量構造(Mw:728)に、トリメチルシリル基分の分子量(Mw:72)が3個(M+=945)、4個(M+=1018)付いたピークを確認した。
以上より、フェノール性水酸基含有樹脂(A−2)は、原料の2,7−ジヒドロキシナフタレンの含有率がGPCによる面積比で全体の64%であり、その他は、下記構造式
滴下ロート、温度計、攪拌装置、加熱装置、冷却還流管を取り付けた4つ口フラスコに窒素ガスを流しながら、臭化シアン106g(1.0モル)と合成例1で合成したフェノール性水酸基含有樹脂(A−1)89.0g(0.5モル)を仕込みアセトン1000gに溶解させた後、−3℃に冷却した。次に、トリエチルアミン111g(1.1モル)を滴下ロートに仕込み、攪拌しながらフラスコ内温が10℃以上にならない様な速度で滴下した。滴下終了後、2時間10℃以下の温度下で攪拌し、生じた沈澱を濾過により除いた。その後、アセトンを除去、塩化メチレン1000gを加え、水洗することにより樹脂を得た。IRスペクトルは2260cm−1(シアナト基)の吸収を示し、かつ水酸基の吸収は示さず、またマススペクトルはM+=300、494、519などのピークを示したことから、目的のシアン酸エステル樹脂(B−1)であることが確認された。シアナト基当量は203グラム/当量、軟化点は100℃であった。
実施例1のフェノール性水酸基含有樹脂(A−1)89.0g(0.5モル)をフェノール性水酸基含有樹脂(A−2)60.0g(0.5モル)に変更する以外は、実施例1と同様の操作で、シアン酸エステル樹脂(B−2)を得た。IRスペクトルは2260cm−1(シアナト基)の吸収を示し、かつ水酸基の吸収は示さず、またマススペクトルはM+=210,494、519などのピークを示したことから、目的のシアン酸エステル樹脂(B−2)であることを確認した。シアナト基当量は145グラム/当量、軟化点は150℃であった。
実施例1、2で得られたシアン酸エステル樹脂(B−1)、(B−2)、エポキシ樹脂としてクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON N−680」)、水酸化アルミニウム(住友化学株式会社製 「CL303」)、溶融シリカ(電気化学株式会社製 「FB3SDC」)、ジメチルベンジルアミン、オクチル酸亜鉛を表1に示したとおりに混合し、プレスで200℃の温度で10分間成型した後、250℃の温度で5時間後硬化して厚さ0.8mmの硬化物を得た。得られた硬化物の物性評価結果を表1に示す。
比較用にシアン酸エステル樹脂としてフェノールノボラック型シアン酸エステル樹脂(ロンザ製「PT−30」)、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン(三菱ガス化学株式会社製「BT2070」)、エポキシ樹脂としてクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製 EPICLON N−680、表中「N−680」と表記する)、水酸化アルミニウム(住友化学株式会社製 「CL303」)、溶融シリカ(電気化学株式会社製 「FB3SDC」)、ジメチルベンジルアミン、オクチル酸亜鉛を表1に示したとおりに混合して、プレスで200℃の温度で10分間成型した後、250℃の温度で5時間後硬化して厚さ0.8mmの硬化物を得た。得られた硬化物の物性評価結果を表1に示す。
厚さ0.8mmの硬化物を幅5mm、長さ54mmのサイズに切り出し、これを試験片1とした。この試験片1を粘弾性測定装置(DMA:レオメトリック社製固体粘弾性測定装置「RSAII」、レクタンギュラーテンション法:周波数1Hz、昇温速度3℃/分)を用いて、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として評価した。
<誘電正接の測定>
JIS−C−6481に準拠し、アジレント・テクノロジー株式会社製インピーダンス・マテリアル・アナライザ「HP4291B」により、絶乾後23℃、湿度50%の室内に24時間保管した後の試験片1の1GHzでの誘電正接を測定した。
<耐吸湿性>
厚さ0.8mmの硬化物を幅25mm、長さ75mmのサイズに切り出し、試験片2とした。この試験片2を用いて85℃/85%RHの雰囲気下168時間放置し、処理前後の重量変化を測定した
<ハンダリフロー性>
試験片2を10個作成した後、85℃/85%RHの雰囲気下168時間放置し、吸湿処理を行った後、これを260℃のハンダ浴に10秒間浸漬させた際、クラックの発生した試験片の数を数えた。
<難燃性>
厚さ0.8mmの硬化物を幅12.7mm、長さ127mmに切り出し、試験片3とした。この試験片3を用いてUL−94試験法に準拠し、試験片5本を用いて、燃焼試験を行った。
*1:試験片5本の合計燃焼時間(秒)
*2:1回の接炎における最大燃焼時間(秒)
B−1:実施例1で得られたシアン酸エステル樹脂(B−1)
B−2:実施例2で得られたシアン酸エステル樹脂(B−2)
N−680:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON N−680」、軟化点87℃)
BT−2070:2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン(三菱ガス化学株式会社製「BT2070」)
PT−30:フェノールノボラック型シアン酸エステル樹脂(ロンザ製「PT−30」)
CL303:水酸化アルミニウム(住友化学株式会社製 「CL303」)
FB3SDC:溶融シリカ(電気化学株式会社製 「FB3SDC」)
Claims (19)
- ポリアリーレンエーテル構造(I)と該構造(I)の芳香核にシアナト基を有する樹脂構造を持つシアン酸エステル樹脂(A)、及び硬化促進剤(B)を必須成分とし、
前記シアン酸エステル樹脂(A)が、ナフチレンオキシ構造をポリアリーレンエーテル構造(I)として有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - 前記シアン酸エステル樹脂(A)が、その軟化点が70〜200℃の範囲にあるものである請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記シアン酸エステル樹脂(A)が、シアナト基当量110〜300g/eq.の範囲にあるものである請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記シアン酸エステル樹脂(A)及び前記硬化促進剤(B)に加え、更にビスマレイミド(C)を含む請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記シアン酸エステル樹脂(A)及び前記硬化促進剤(B)に加え、更にエポキシ樹脂(D)を含む請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- ポリアリーレンエーテル構造(I)と該構造(I)の芳香核にシアナト基を有する樹脂構造を持つシアン酸エステル樹脂(A)であり、
前記シアン酸エステル樹脂(A)が、ナフチレンオキシ構造をポリアリーレンエーテル構造(I)として有することを特徴とするシアン酸エステル樹脂。 - 前記シアン酸エステル樹脂(A)が、シアナト基当量110〜300g/eq.の範囲にあるものである請求項8記載のシアン酸エステル樹脂。
- 請求項1〜7の何れか1つに記載の硬化性樹脂組成物を硬化反応させてなることを特徴とする硬化物。
- 請求項1〜5の何れか1つに記載の硬化性樹脂組成物におけるシアン酸エステル樹脂(A)、及び硬化促進剤(B)に加え、更に無機質充填剤を組成物中70〜95質量%となる割合で含有する硬化性樹脂組成物からなることを特徴とする半導体封止材料。
- 請求項1〜7の何れか1つに記載の硬化性樹脂組成物と補強基材を有する含浸基材の半硬化物であるプリプレグ。
- 請求項1〜7の何れか1つに記載の硬化性樹脂組成物の板状賦形物と銅箔とからなる回路基板。
- 請求項1〜7の何れか1つに記載の硬化性樹脂組成物の硬化物と基材フィルムとからなるビルドアップフィルム。
- 請求項1〜7の何れか1つに記載の硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したものを補強基材に含浸し、得られる含浸基材を半硬化させるプリプレグの製造方法。
- 請求項1〜7の何れか1つに記載の硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したワニスを得、これを板状に賦形したものと銅箔とを加熱加圧成型する回路基板の製造方法。
- 請求項1〜7の何れか1つに記載の硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したものを基材フィルム上に塗布し、乾燥させるビルドアップフィルムの製造方法。
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