JPH05301852A - シアン酸エステルおよびシアン酸エステルプレポリマーならびにそれから製造した電気用積層板 - Google Patents
シアン酸エステルおよびシアン酸エステルプレポリマーならびにそれから製造した電気用積層板Info
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- JPH05301852A JPH05301852A JP4356998A JP35699892A JPH05301852A JP H05301852 A JPH05301852 A JP H05301852A JP 4356998 A JP4356998 A JP 4356998A JP 35699892 A JP35699892 A JP 35699892A JP H05301852 A JPH05301852 A JP H05301852A
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高周波領域とくにギガヘルツ帯での樹脂硬化
物の誘電特性、特に誘電正接に優れたシアン酸エステル
およびシアン酸エステルプレポリマーならびにそれから
製造した電気用積層板を提供することを目的とする。 【構成】 以下の一般式で表わされるような芳香族ジシ
アン酸エステルおよびそれからなる芳香族ジシアン酸エ
ステルプレポリマー。 【化４】 （Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は同一でも異なってもよ
く、水素、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アリ
ール基、またはハロゲンであり、Ａは単結合、未置換メ
チレン基、水素原子の１つまたは２つをアルキル基、パ
ーフルオロアルキル基、および／またはアリール基で置
換した置換メチレン基、５員もしくは６員の環状脂肪族
基、スルホン基、２価の硫黄、酸素、２価のカルボニル
基、メチレン基が置換又は未置換のキシリレン基、フェ
ニル基であり、各シアナート基がＡに関しベンゼン環上
４位にある場合Ｒ1 およびＲ2 は同時に水素を意味でき
ない。）
物の誘電特性、特に誘電正接に優れたシアン酸エステル
およびシアン酸エステルプレポリマーならびにそれから
製造した電気用積層板を提供することを目的とする。 【構成】 以下の一般式で表わされるような芳香族ジシ
アン酸エステルおよびそれからなる芳香族ジシアン酸エ
ステルプレポリマー。 【化４】 （Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は同一でも異なってもよ
く、水素、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アリ
ール基、またはハロゲンであり、Ａは単結合、未置換メ
チレン基、水素原子の１つまたは２つをアルキル基、パ
ーフルオロアルキル基、および／またはアリール基で置
換した置換メチレン基、５員もしくは６員の環状脂肪族
基、スルホン基、２価の硫黄、酸素、２価のカルボニル
基、メチレン基が置換又は未置換のキシリレン基、フェ
ニル基であり、各シアナート基がＡに関しベンゼン環上
４位にある場合Ｒ1 およびＲ2 は同時に水素を意味でき
ない。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は優れた高周波特性が求め
られる電気用積層板のマトリックス樹脂、樹脂注型材
料、接着剤および絶縁塗料等のコーティング材料の原料
として有用な物質であるシアン酸エステルおよびシアン
酸エステルプレポリマーに関する。ここで電気用積層板
とは、各種電気および電子部品の基板として用いられる
絶縁積層板や、印刷回路基板として用いられる金属箔張
り積層板を意味する。
られる電気用積層板のマトリックス樹脂、樹脂注型材
料、接着剤および絶縁塗料等のコーティング材料の原料
として有用な物質であるシアン酸エステルおよびシアン
酸エステルプレポリマーに関する。ここで電気用積層板
とは、各種電気および電子部品の基板として用いられる
絶縁積層板や、印刷回路基板として用いられる金属箔張
り積層板を意味する。
【０００２】
【従来の技術】近年、電子工業や通信、コンピューター
などの分野において使用される周波数はメガ、ギガヘル
ツ帯のような高周波領域になりつつある。このような高
周波領域で用いられる電気用積層板などの絶縁層には低
誘電率、低誘電正接の材料が求められている。
などの分野において使用される周波数はメガ、ギガヘル
ツ帯のような高周波領域になりつつある。このような高
周波領域で用いられる電気用積層板などの絶縁層には低
誘電率、低誘電正接の材料が求められている。
【０００３】このため各種の低誘電率、低誘電正接樹脂
が開発されてきた。中でもシアン酸エステル樹脂系は熱
硬化性樹脂のなかでは誘電率、誘電正接が優れている。
たとえば、ビスフェノールＡのジシアン酸エステルは積
層板用のマトリックス樹脂にすでに使用されている。ま
た、特開昭６３−２５０３５９にはフッソ含有ジシアン
酸エステルが開示されている。
が開発されてきた。中でもシアン酸エステル樹脂系は熱
硬化性樹脂のなかでは誘電率、誘電正接が優れている。
たとえば、ビスフェノールＡのジシアン酸エステルは積
層板用のマトリックス樹脂にすでに使用されている。ま
た、特開昭６３−２５０３５９にはフッソ含有ジシアン
酸エステルが開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら上記のも
のを含む従来のシアン酸エステル樹脂では、一般に電気
用積層板に用いられるエポキシ樹脂、ポリエステル樹
脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂に比べては低い誘
電率及び誘電正接を示すものの高周波領域とくにギガヘ
ルツ帯での誘電正接は十分に満足のいくものではなかっ
た。特にギガヘルツ帯での通信用に用いられる電気用積
層板に求められる誘電正接は、０．００５以下が好まし
い。それら電気用積層板用途に用いられるマトリックス
樹脂の誘電正接は、０．００６以下、好ましくは０．０
０５以下、更に好ましくは０．００４以下が望ましい。
のを含む従来のシアン酸エステル樹脂では、一般に電気
用積層板に用いられるエポキシ樹脂、ポリエステル樹
脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂に比べては低い誘
電率及び誘電正接を示すものの高周波領域とくにギガヘ
ルツ帯での誘電正接は十分に満足のいくものではなかっ
た。特にギガヘルツ帯での通信用に用いられる電気用積
層板に求められる誘電正接は、０．００５以下が好まし
い。それら電気用積層板用途に用いられるマトリックス
樹脂の誘電正接は、０．００６以下、好ましくは０．０
０５以下、更に好ましくは０．００４以下が望ましい。
【０００５】また、誘電率が低いことは、コンピュータ
ーの高速化により重要性が増してきており、電気用積層
板のマトリックス樹脂としては、誘電率が３以下、好ま
しくは、２．８以下、さらに好ましくは、２．７以下が
望ましい。
ーの高速化により重要性が増してきており、電気用積層
板のマトリックス樹脂としては、誘電率が３以下、好ま
しくは、２．８以下、さらに好ましくは、２．７以下が
望ましい。
【０００６】本発明は上記従来の問題点を解決するもの
で、高周波領域とくにギガベルツ帯での樹脂硬化物の誘
電特性、特に誘電正接に優れたシアン酸エステルおよび
シアン酸エステルプレポリマーを提供することを目的と
する。
で、高周波領域とくにギガベルツ帯での樹脂硬化物の誘
電特性、特に誘電正接に優れたシアン酸エステルおよび
シアン酸エステルプレポリマーを提供することを目的と
する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】この目的を達成するため
の本発明のシアン酸エステルは以下の一般式で表わされ
る芳香族ジシアン酸エステルである。
の本発明のシアン酸エステルは以下の一般式で表わされ
る芳香族ジシアン酸エステルである。
【化２】 （Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は同一でも異なっていて
もよく、水素、アルキル基、パーフルオロアルキル基、
アリール基、またはハロゲンであり、Ａは単結合、未置
換メチレン基、水素原子の１つまたは２つをアルキル
基、パーフルオロアルキル基、および／またはアリール
基で置換した置換メチレン基、５員もしくは６員の環状
脂肪族基、スルホン基、２価の硫黄、酸素、２価のカル
ボニル基、メチレン基が置換又は未置換のキシリレン基
またはフェニレン基であり、各シアナート基がＡに関し
ベンゼン環上４位にある場合Ｒ1 およびＲ2 は同時に水
素を意味できない。）また、芳香族ジシアン酸エステル
プレポリマーは、上記の一般式で表わされる芳香族ジシ
アン酸エステルのシアナート基（ＯＣＮ）が、５０％以
下の転化率で環状３量化した芳香族ジシアン酸エステル
プレポリマーである。
もよく、水素、アルキル基、パーフルオロアルキル基、
アリール基、またはハロゲンであり、Ａは単結合、未置
換メチレン基、水素原子の１つまたは２つをアルキル
基、パーフルオロアルキル基、および／またはアリール
基で置換した置換メチレン基、５員もしくは６員の環状
脂肪族基、スルホン基、２価の硫黄、酸素、２価のカル
ボニル基、メチレン基が置換又は未置換のキシリレン基
またはフェニレン基であり、各シアナート基がＡに関し
ベンゼン環上４位にある場合Ｒ1 およびＲ2 は同時に水
素を意味できない。）また、芳香族ジシアン酸エステル
プレポリマーは、上記の一般式で表わされる芳香族ジシ
アン酸エステルのシアナート基（ＯＣＮ）が、５０％以
下の転化率で環状３量化した芳香族ジシアン酸エステル
プレポリマーである。
【０００８】
【作用】上記構造のジシアン酸エステル及びを使用する
ことにより高周波領域、特にギガヘルツ帯での誘電正接
が小さく、伝送損失の小さい電気用積層板または樹脂注
型材料を得ることができる。
ことにより高周波領域、特にギガヘルツ帯での誘電正接
が小さく、伝送損失の小さい電気用積層板または樹脂注
型材料を得ることができる。
【０００９】
【実施例】本発明のジシアン酸エステルのＲ1 ，Ｒ2 ，
Ｒ3 ，Ｒ4 は同一でも異なっていてもよい。Ｒ1 ，Ｒ2
及びＲ3 ，Ｒ4 のアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基及び異性体ペン
チル基などを用いることができる。なかでもＣ1 〜Ｃ 4
のアルキル基が好ましい。さらに好ましくは、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基で
ある。
Ｒ3 ，Ｒ4 は同一でも異なっていてもよい。Ｒ1 ，Ｒ2
及びＲ3 ，Ｒ4 のアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基及び異性体ペン
チル基などを用いることができる。なかでもＣ1 〜Ｃ 4
のアルキル基が好ましい。さらに好ましくは、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基で
ある。
【００１０】パーフルオロアルキル基としてはパーフル
オロメチル基、パーフルオロエチル基等を用いることが
出来る。なかでも、Ｃ1 〜Ｃ4 のパーフルオロアルキル
基が好ましい。Ｒ3 及びＲ4 は水素である場合も重要で
ある。
オロメチル基、パーフルオロエチル基等を用いることが
出来る。なかでも、Ｃ1 〜Ｃ4 のパーフルオロアルキル
基が好ましい。Ｒ3 及びＲ4 は水素である場合も重要で
ある。
【００１１】アリール基としては、フェニル基、ｐ−メ
チルフェニル基、ｏ−メチルフェニル基、ｍ−メチルフ
ェニル基やＣ2 〜Ｃ4 のアルキル基でモノ置換したフェ
ニル基またはＣ1 〜Ｃ2 のアルキル基でジ置換したフェ
ニル基や１−ナフチル基、２−ナフチル基、Ｃ1 〜Ｃ4
のアルキル基で置換されたナフチル基などを用いること
ができる。なかでもフェニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル
基でモノ置換したフェニル基及びＣ1 〜Ｃ2 のアルキル
基でジ置換したフェニル基が好ましい。さらに好ましく
はフェニル基及びメチル基でモノ置換したフェニル基で
ある。
チルフェニル基、ｏ−メチルフェニル基、ｍ−メチルフ
ェニル基やＣ2 〜Ｃ4 のアルキル基でモノ置換したフェ
ニル基またはＣ1 〜Ｃ2 のアルキル基でジ置換したフェ
ニル基や１−ナフチル基、２−ナフチル基、Ｃ1 〜Ｃ4
のアルキル基で置換されたナフチル基などを用いること
ができる。なかでもフェニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル
基でモノ置換したフェニル基及びＣ1 〜Ｃ2 のアルキル
基でジ置換したフェニル基が好ましい。さらに好ましく
はフェニル基及びメチル基でモノ置換したフェニル基で
ある。
【００１２】ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素、
よう素を用いることができる。なかでも、塩素、臭素が
好ましい。Ｒ1 、Ｒ2 としてはなかでもアルキル基、ハ
ロゲン、パーフルオロアルキル基が好ましく、特に、ア
ルキル基、ハロゲンがさらに好ましい。
よう素を用いることができる。なかでも、塩素、臭素が
好ましい。Ｒ1 、Ｒ2 としてはなかでもアルキル基、ハ
ロゲン、パーフルオロアルキル基が好ましく、特に、ア
ルキル基、ハロゲンがさらに好ましい。
【００１３】Ａとしては単結合、未置換メチレン基を用
いることが出来る。水素原子の１つまたは２つをアルキ
ル基、パーフルオロアルキル基、および／またはアリー
ル基で置換した置換メチレン基の例としては、ジメチル
置換メチレン基（イソプロピリデン基）、モノメチル置
換メチレン基（メチルメチレン基）、ジフェニル置換メ
チレン基（ジフェニルメチレン基）、モノフェニル置換
メチレン基（フェニルメチレン基）、フェニルメチルメ
チレン基、エチルメチレン基、ジエチルメチレン基、フ
ェニル（メチル）メチレン基、フェニル（エチル）メチ
レンやパーフルオロプロピリデン基等を用いることが出
来る。５員もしくは６員の環状脂肪族基としてはシクロ
ペンチレン基、シクロヘキシレン基などを用いることが
できる。また、スルホン基、２価の硫黄、２価の酸素、
２価のカルボニル基、メチレン基が置換又は未置換のキ
シリレン基やフェニレン基も用いることができる。キシ
リレン基とは、２個のメチレン基で置換されたベンゼン
のことであり、テトラメチルキシリレン基とは、置換キ
シリレン基の１つの例であって２個のイソプロピリデン
基で置換されたベンゼンのことである。この中で、好ま
しくは未置換メチレン基、イソプロピリデン基、酸素、
硫黄、二価のカルボニル基やテトラメチルキシリレン
基、特に好ましくは、未置換メチレン基、酸素、２価の
カルボニル基やテトラメチルキシリレン基である。この
ようなシアン酸エステルの製法としては次の方法が一般
的である。
いることが出来る。水素原子の１つまたは２つをアルキ
ル基、パーフルオロアルキル基、および／またはアリー
ル基で置換した置換メチレン基の例としては、ジメチル
置換メチレン基（イソプロピリデン基）、モノメチル置
換メチレン基（メチルメチレン基）、ジフェニル置換メ
チレン基（ジフェニルメチレン基）、モノフェニル置換
メチレン基（フェニルメチレン基）、フェニルメチルメ
チレン基、エチルメチレン基、ジエチルメチレン基、フ
ェニル（メチル）メチレン基、フェニル（エチル）メチ
レンやパーフルオロプロピリデン基等を用いることが出
来る。５員もしくは６員の環状脂肪族基としてはシクロ
ペンチレン基、シクロヘキシレン基などを用いることが
できる。また、スルホン基、２価の硫黄、２価の酸素、
２価のカルボニル基、メチレン基が置換又は未置換のキ
シリレン基やフェニレン基も用いることができる。キシ
リレン基とは、２個のメチレン基で置換されたベンゼン
のことであり、テトラメチルキシリレン基とは、置換キ
シリレン基の１つの例であって２個のイソプロピリデン
基で置換されたベンゼンのことである。この中で、好ま
しくは未置換メチレン基、イソプロピリデン基、酸素、
硫黄、二価のカルボニル基やテトラメチルキシリレン
基、特に好ましくは、未置換メチレン基、酸素、２価の
カルボニル基やテトラメチルキシリレン基である。この
ようなシアン酸エステルの製法としては次の方法が一般
的である。
【００１４】原料としては、
【化３】 （Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は同一でも異なっていて
もよく、水素、アルキル基、パーフルオロアルキル基、
アリール基、またはハロゲンであり、Ａは単結合、未置
換メチレン基、水素原子の１つまたは２つをアルキル
基、パーフルオロアルキル基、および／またはアリール
基で置換した置換メチレン基、５員もしくは６員の環状
脂肪族基、スルホン基、２価の硫黄、酸素、２価のカル
ボニル基、メチレン基が置換又は未置換のキシリレン基
またはフェニレン基であり、各ヒドロキシル基がＡに関
しベンゼン環上４位にある場合Ｒ1 およびＲ2 は同時に
水素を意味できない。）で示されるジフェノールが原料
となる。
もよく、水素、アルキル基、パーフルオロアルキル基、
アリール基、またはハロゲンであり、Ａは単結合、未置
換メチレン基、水素原子の１つまたは２つをアルキル
基、パーフルオロアルキル基、および／またはアリール
基で置換した置換メチレン基、５員もしくは６員の環状
脂肪族基、スルホン基、２価の硫黄、酸素、２価のカル
ボニル基、メチレン基が置換又は未置換のキシリレン基
またはフェニレン基であり、各ヒドロキシル基がＡに関
しベンゼン環上４位にある場合Ｒ1 およびＲ2 は同時に
水素を意味できない。）で示されるジフェノールが原料
となる。
【００１５】シアン酸エステルは、ポリフェノールとハ
ロゲン化シアンをトリエチルアミン等の存在下で反応さ
せて合成することができ、例えば米国特許３５５３２４
４に記載されている方法を用いることができる。すなわ
ち、１例をあげるとアセトン溶媒中でポリフェノールと
臭化シアンの当量混合物の中に０℃〜１０℃でトリエチ
ルアミンを加える。この際に生じたトリエチルアミンの
臭化水素酸塩を除去した後、溶媒を留去して得られた生
成物を再結晶などの方法で精製して得られる。
ロゲン化シアンをトリエチルアミン等の存在下で反応さ
せて合成することができ、例えば米国特許３５５３２４
４に記載されている方法を用いることができる。すなわ
ち、１例をあげるとアセトン溶媒中でポリフェノールと
臭化シアンの当量混合物の中に０℃〜１０℃でトリエチ
ルアミンを加える。この際に生じたトリエチルアミンの
臭化水素酸塩を除去した後、溶媒を留去して得られた生
成物を再結晶などの方法で精製して得られる。
【００１６】このシアン酸エステル及び／またはシアン
酸エステルプレポリマーはこれを単体で使用してもよ
く、２種類以上のシアン酸エステル及び／またはシアン
酸エステルプレポリマーを混合使用しても良い。また、
エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹
脂、ウレタンアクリレート樹脂、ジアリルフタレート樹
脂、スピロピラン樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹
脂等の熱硬化性樹脂や、フッ素樹脂、ポリフェニレンオ
キサイド、ポリフェニレンサルファイドなど熱可塑性樹
脂の１種類以上の樹脂と混合して使用してもかまわな
い。
酸エステルプレポリマーはこれを単体で使用してもよ
く、２種類以上のシアン酸エステル及び／またはシアン
酸エステルプレポリマーを混合使用しても良い。また、
エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹
脂、ウレタンアクリレート樹脂、ジアリルフタレート樹
脂、スピロピラン樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹
脂等の熱硬化性樹脂や、フッ素樹脂、ポリフェニレンオ
キサイド、ポリフェニレンサルファイドなど熱可塑性樹
脂の１種類以上の樹脂と混合して使用してもかまわな
い。
【００１７】使用用途としては、電気用積層板のマトリ
ックス樹脂、プレプレグのマトリックス樹脂、その他高
周波特性を必要とする注型材料、接着剤及び絶縁塗料等
のコーティング材料等に使用できる。
ックス樹脂、プレプレグのマトリックス樹脂、その他高
周波特性を必要とする注型材料、接着剤及び絶縁塗料等
のコーティング材料等に使用できる。
【００１８】このシアン酸エステルを注型材料として使
用する場合、シアン酸エステルまたはそのプレポリマー
を加熱溶融し、型に注型して加熱等により硬化させれば
よい。この際、硬化触媒を使用することが好ましいが必
ずしも必要ではない。硬化触媒としてはイミダゾール
類、第３級アミン、有機金属化合物等が用いられる。有
機金属化合物が好ましく、オクチル酸コバルト、オクチ
ル酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸亜鉛等が用
いられる。また、硬化反応の促進のために不揮発性のフ
ェノール類を併用することが好ましく、ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ等の各種ビス
フェノール類やノニルフェノール等が使用される。
用する場合、シアン酸エステルまたはそのプレポリマー
を加熱溶融し、型に注型して加熱等により硬化させれば
よい。この際、硬化触媒を使用することが好ましいが必
ずしも必要ではない。硬化触媒としてはイミダゾール
類、第３級アミン、有機金属化合物等が用いられる。有
機金属化合物が好ましく、オクチル酸コバルト、オクチ
ル酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸亜鉛等が用
いられる。また、硬化反応の促進のために不揮発性のフ
ェノール類を併用することが好ましく、ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ等の各種ビス
フェノール類やノニルフェノール等が使用される。
【００１９】このシアン酸エステルを用いてプリプレグ
を作製する場合、シアン酸エステルまたはシアン酸エス
テルのプレポリマーとフェノール化合物、硬化触媒の混
合物をこれらが可溶な溶媒に溶解したワニスを調整し、
通常の方法でガラスクロス等の基材に含浸し乾燥し半硬
化させればよい。ここで硬化触媒及びフェノール化合物
は使用した方が好ましいが必ずしも必要ではない。ここ
で用いる溶媒としては、たとえばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類やトル
エン、キシレン等の芳香族系溶媒、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル
等のエーテル類、エタノール、メタノール、ｉ−プロピ
ルアルコール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の単独ある
いは混合溶媒を用いることができるが、芳香族系溶媒お
よびアセトン、メチルエチルケトン等のケトン類が良好
である。また、シアン酸エステルまたはこのオリゴマー
を加熱溶解させて基材に含浸させてプリプレグを作製す
ることもできる。この際、フェノール化合物と硬化触媒
を加熱溶解した樹脂に配合しても良いし、配合しなくて
もよい。
を作製する場合、シアン酸エステルまたはシアン酸エス
テルのプレポリマーとフェノール化合物、硬化触媒の混
合物をこれらが可溶な溶媒に溶解したワニスを調整し、
通常の方法でガラスクロス等の基材に含浸し乾燥し半硬
化させればよい。ここで硬化触媒及びフェノール化合物
は使用した方が好ましいが必ずしも必要ではない。ここ
で用いる溶媒としては、たとえばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類やトル
エン、キシレン等の芳香族系溶媒、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル
等のエーテル類、エタノール、メタノール、ｉ−プロピ
ルアルコール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の単独ある
いは混合溶媒を用いることができるが、芳香族系溶媒お
よびアセトン、メチルエチルケトン等のケトン類が良好
である。また、シアン酸エステルまたはこのオリゴマー
を加熱溶解させて基材に含浸させてプリプレグを作製す
ることもできる。この際、フェノール化合物と硬化触媒
を加熱溶解した樹脂に配合しても良いし、配合しなくて
もよい。
【００２０】電気用積層板を作製する場合、積層プレス
法、加圧連続製造法、無圧連続製造法などの方法を問わ
ない。積層プレス法を用いる場合は、シアン酸エステル
樹脂を含浸した溶剤除去後、半硬化しプリプレグを通常
の方法でプレス熱板間にセットして上下に金属箔を配し
て加熱加圧硬化させることによって両面金属張積層板を
製造できる。加圧連続積層法の場合は、紙管に連続的に
巻取ったプリプレグと金属箔を用いることにより、積層
板を得ることができる。無圧連続積層法を用いる場合
は、連続的に繰り出される複数の基材に対して、加熱溶
解したシアン酸エステルまたはシアン酸エステルプレポ
リマーを連続的に含浸した後、これらの含浸基材を金属
箔と連続的に積層し、硬化させることによって金属張積
層板が得られる。
法、加圧連続製造法、無圧連続製造法などの方法を問わ
ない。積層プレス法を用いる場合は、シアン酸エステル
樹脂を含浸した溶剤除去後、半硬化しプリプレグを通常
の方法でプレス熱板間にセットして上下に金属箔を配し
て加熱加圧硬化させることによって両面金属張積層板を
製造できる。加圧連続積層法の場合は、紙管に連続的に
巻取ったプリプレグと金属箔を用いることにより、積層
板を得ることができる。無圧連続積層法を用いる場合
は、連続的に繰り出される複数の基材に対して、加熱溶
解したシアン酸エステルまたはシアン酸エステルプレポ
リマーを連続的に含浸した後、これらの含浸基材を金属
箔と連続的に積層し、硬化させることによって金属張積
層板が得られる。
【００２１】このシアン酸エステルを電気用積層板のマ
トリックス樹脂として使用する場合、その基材はガラス
クロス、ガラス不織布などのガラス基材、クラフト紙、
リンター紙などの紙基材、アラミド不織布、アラミド織
布などの合成繊維基材の単体または複合が使用できる。
トリックス樹脂として使用する場合、その基材はガラス
クロス、ガラス不織布などのガラス基材、クラフト紙、
リンター紙などの紙基材、アラミド不織布、アラミド織
布などの合成繊維基材の単体または複合が使用できる。
【００２２】また電気用積層板用マトリックス樹脂には
無機フィラーを混合しても良いが必ずしも必要とするわ
けではない。無機フィラーとしては、アルミナ、水酸化
アルミ、クレー、タルク、三酸化アンチモン、五酸化ア
ンチモン、酸化亜鉛、酸化チタン、溶融シリカ、ガラス
粉、石英粉、シラスバルーン等を単独で混合しても良い
し、２種類以上を混合使用してもよい。
無機フィラーを混合しても良いが必ずしも必要とするわ
けではない。無機フィラーとしては、アルミナ、水酸化
アルミ、クレー、タルク、三酸化アンチモン、五酸化ア
ンチモン、酸化亜鉛、酸化チタン、溶融シリカ、ガラス
粉、石英粉、シラスバルーン等を単独で混合しても良い
し、２種類以上を混合使用してもよい。
【００２３】接着剤や塗料等のコーティング材料として
使用する場合は、シアン酸エステルのプレポリマーを溶
融してコーティングしても良いし、プレポリマーのワニ
スを通常の方法でコーティングした後、溶剤を乾燥除去
させ硬化させても良い。この際も硬化触媒を使用するこ
とが好ましいが必ずしも必要ではない。また、前記の無
機フィラー等を混合しても良い。以下本発明の一実施例
について説明する。
使用する場合は、シアン酸エステルのプレポリマーを溶
融してコーティングしても良いし、プレポリマーのワニ
スを通常の方法でコーティングした後、溶剤を乾燥除去
させ硬化させても良い。この際も硬化触媒を使用するこ
とが好ましいが必ずしも必要ではない。また、前記の無
機フィラー等を混合しても良い。以下本発明の一実施例
について説明する。
【００２４】実施例１ 滴下ロート、温度計、攪拌プロペラを取り付けた３口フ
ラスコに臭化シアン４４．５ｇと２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−ｉ−プロピルフェニル）プロパン６２．
５ｇを仕込みアセトン３００ｍＬに溶解させた後、−５
℃〜３℃に冷却した。なお、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシ−３−ｉ−プロピルフェニル）プロパンはｏ−ｉｓ
ｏ−プロピルフェノールとアセトンを常法により酸触媒
で縮合させて合成し、精製したものを用いた。次に、ト
リエチルアミン４１．５ｇを滴下ロートに仕込み、攪拌
しながらフラスコ内温が１０℃以上にならない様な速度
で滴下した。滴下終了後、２時間１０℃以下の温度下で
攪拌し、生じた白色沈澱を濾過により除いた後、大量の
水にあけると淡黄色オイルが得られた。これを、塩化メ
チレンで抽出し、水洗することにより淡黄色オイル６
５．２ｇ得た。これを、カラムクロマトにより精製した
ものは、無色透明の粘度の高い液体であり、ＩＲスペク
トルは２２６０ｃｍ-1にシアナート基（ＯＣＮ）の吸収
を持ち、また、ＮＭＲスペクトルより、目的のジシアン
酸エステルである２，２−ビス（４−シアナート−３−
ｉ−プロピルフェニル）プロパンであることが確認でき
た。カラム精製後の収率は、６０％であった。
ラスコに臭化シアン４４．５ｇと２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−ｉ−プロピルフェニル）プロパン６２．
５ｇを仕込みアセトン３００ｍＬに溶解させた後、−５
℃〜３℃に冷却した。なお、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシ−３−ｉ−プロピルフェニル）プロパンはｏ−ｉｓ
ｏ−プロピルフェノールとアセトンを常法により酸触媒
で縮合させて合成し、精製したものを用いた。次に、ト
リエチルアミン４１．５ｇを滴下ロートに仕込み、攪拌
しながらフラスコ内温が１０℃以上にならない様な速度
で滴下した。滴下終了後、２時間１０℃以下の温度下で
攪拌し、生じた白色沈澱を濾過により除いた後、大量の
水にあけると淡黄色オイルが得られた。これを、塩化メ
チレンで抽出し、水洗することにより淡黄色オイル６
５．２ｇ得た。これを、カラムクロマトにより精製した
ものは、無色透明の粘度の高い液体であり、ＩＲスペク
トルは２２６０ｃｍ-1にシアナート基（ＯＣＮ）の吸収
を持ち、また、ＮＭＲスペクトルより、目的のジシアン
酸エステルである２，２−ビス（４−シアナート−３−
ｉ−プロピルフェニル）プロパンであることが確認でき
た。カラム精製後の収率は、６０％であった。
【００２５】実施例２ ２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−ｓｅｃ−ブチルフ
ェニル）プロパン６８．１ｇを原料ジフェノールとして
用い、実施例１と同様の合成方法で目的のジシアン酸エ
ステルすなわち２，２−ビス（４−シアナート−３−ｓ
ｅｃ−ブチルフェニル）プロパンを合成した。カラム精
製後の収率は、５５％であり、融点７３℃の白色結晶で
あった。このものもＩＲスペクトルにて２２６０ｃｍ-1
にシアナート基（ＯＣＮ）の吸収があり、水酸基の吸収
はみられず、ＮＭＲスペクトルの結果と合わせて目的物
であることが確認された。
ェニル）プロパン６８．１ｇを原料ジフェノールとして
用い、実施例１と同様の合成方法で目的のジシアン酸エ
ステルすなわち２，２−ビス（４−シアナート−３−ｓ
ｅｃ−ブチルフェニル）プロパンを合成した。カラム精
製後の収率は、５５％であり、融点７３℃の白色結晶で
あった。このものもＩＲスペクトルにて２２６０ｃｍ-1
にシアナート基（ＯＣＮ）の吸収があり、水酸基の吸収
はみられず、ＮＭＲスペクトルの結果と合わせて目的物
であることが確認された。
【００２６】実施例３ ２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
プロパン５１．３ｇを原料ジフェノールとして用い、溶
媒にはイソプロピルアルコール４００ｍＬを用いて実施
例１と同様の方法で対応するジシアン酸エステルを合成
した。この場合は、目的生成物も白色沈澱として得ら
れ、これを濾過後十分に水洗することにより２，２−ビ
ス（４−シアナート−３−メチルフェニル）プロパン
が、５８．３ｇ得られた。このものもＩＲスペクトルに
より２２７６ｃｍ-1および２２５１ｃｍ-1にシアナート
基（ＯＣＮ）の吸収があり、かつ、フェノール性水酸基
の吸収が消滅していることと、ＮＭＲスペクトルの結果
から目的物であることが確認された。また、このものの
融点は、７１℃であった。
プロパン５１．３ｇを原料ジフェノールとして用い、溶
媒にはイソプロピルアルコール４００ｍＬを用いて実施
例１と同様の方法で対応するジシアン酸エステルを合成
した。この場合は、目的生成物も白色沈澱として得ら
れ、これを濾過後十分に水洗することにより２，２−ビ
ス（４−シアナート−３−メチルフェニル）プロパン
が、５８．３ｇ得られた。このものもＩＲスペクトルに
より２２７６ｃｍ-1および２２５１ｃｍ-1にシアナート
基（ＯＣＮ）の吸収があり、かつ、フェノール性水酸基
の吸収が消滅していることと、ＮＭＲスペクトルの結果
から目的物であることが確認された。また、このものの
融点は、７１℃であった。
【００２７】実施例４ ２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニ
ル）プロパン７６．１ｇを原料ジフェノールとして用
い、溶媒にはテトラヒドロフラン３００ｍＬを用いて、
実施例１と同様の方法で対応するジシアン酸エステルを
合成した。白色沈澱を除去した後、濾液を大量の水にあ
けると白色の固体が得られた。これを再結晶して、目的
の２，２−ビス（４−シアナート−３−フェニルフェニ
ル）プロパンを５３．１ｇ得た。ＩＲおよびＮＭＲスペ
クトルより、目的物であることが確認された。
ル）プロパン７６．１ｇを原料ジフェノールとして用
い、溶媒にはテトラヒドロフラン３００ｍＬを用いて、
実施例１と同様の方法で対応するジシアン酸エステルを
合成した。白色沈澱を除去した後、濾液を大量の水にあ
けると白色の固体が得られた。これを再結晶して、目的
の２，２−ビス（４−シアナート−３−フェニルフェニ
ル）プロパンを５３．１ｇ得た。ＩＲおよびＮＭＲスペ
クトルより、目的物であることが確認された。
【００２８】実施例５ ２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−フルオロフェニ
ル）プロパン５２．９ｇを原料ビスフェノールとして用
い、溶媒にイソプロピルアルコール３００ｍＬを用い
て、実施例３と同様の方法に対応するジシアン酸エステ
ルを合成した。十分に水洗した沈澱を乾燥させて、４
５．２ｇの白色固体が得られた。このものはＩＲおよび
ＮＭＲより、２，２−ビス（４−シアナート−３−フル
オロフェニル）プロパンであり、融点は５２℃であっ
た。
ル）プロパン５２．９ｇを原料ビスフェノールとして用
い、溶媒にイソプロピルアルコール３００ｍＬを用い
て、実施例３と同様の方法に対応するジシアン酸エステ
ルを合成した。十分に水洗した沈澱を乾燥させて、４
５．２ｇの白色固体が得られた。このものはＩＲおよび
ＮＭＲより、２，２−ビス（４−シアナート−３−フル
オロフェニル）プロパンであり、融点は５２℃であっ
た。
【００２９】実施例６ ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン４
５．７ｇを原料ビスフェノールとして用い、溶媒にイソ
プロピルアルコール３００ｍＬを用いて、実施例３と同
様の方法で対応するジシアン酸エステルを合成した。生
じた沈澱を十分に水洗して３８．２ｇの白色固体が得ら
れた。このものは、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクト
ルより、ビス（４−シアナート−３−メチルフェニル）
メタンであることが確認され、融点は、１１１−１１２
℃であった。
５．７ｇを原料ビスフェノールとして用い、溶媒にイソ
プロピルアルコール３００ｍＬを用いて、実施例３と同
様の方法で対応するジシアン酸エステルを合成した。生
じた沈澱を十分に水洗して３８．２ｇの白色固体が得ら
れた。このものは、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクト
ルより、ビス（４−シアナート−３−メチルフェニル）
メタンであることが確認され、融点は、１１１−１１２
℃であった。
【００３０】実施例７ １，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニ
ル）シクロヘキサン８４．１ｇを原料ビスフェノールと
して用い、溶媒にテトラヒドロフラン３００ｍＬを用い
て、実施例１と同様の方法で対応するジシアン酸エステ
ルを合成した。得られた淡黄色オイルをカラムで精製し
て、２８．３ｇの白色結晶を得た。このものは、ＩＲス
ペクトルおよびＮＭＲスペクトルより、１，１−ビス
（４−シアナート−３−フェニルフェニル）シクロヘキ
サンであることが確認された。
ル）シクロヘキサン８４．１ｇを原料ビスフェノールと
して用い、溶媒にテトラヒドロフラン３００ｍＬを用い
て、実施例１と同様の方法で対応するジシアン酸エステ
ルを合成した。得られた淡黄色オイルをカラムで精製し
て、２８．３ｇの白色結晶を得た。このものは、ＩＲス
ペクトルおよびＮＭＲスペクトルより、１，１−ビス
（４−シアナート−３−フェニルフェニル）シクロヘキ
サンであることが確認された。
【００３１】実施例８ ４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメチルジフェニ
ルエーテル４６．０ｇを原料ビスフェノールとして用
い、溶媒にイソプロピルアルコール３００ｍＬを用いて
実施例３と同様の方法で対応するジシアン酸エステルを
合成した。生じた沈澱を十分に水洗して４３．５ｇの白
色固体が得られた。このものは、ＩＲスペクトル、ＮＭ
Ｒスペクトルより、４，４’−ジシアナート−３，３’
−ジメチルジフェニルエーテルであることが確認され
た。
ルエーテル４６．０ｇを原料ビスフェノールとして用
い、溶媒にイソプロピルアルコール３００ｍＬを用いて
実施例３と同様の方法で対応するジシアン酸エステルを
合成した。生じた沈澱を十分に水洗して４３．５ｇの白
色固体が得られた。このものは、ＩＲスペクトル、ＮＭ
Ｒスペクトルより、４，４’−ジシアナート−３，３’
−ジメチルジフェニルエーテルであることが確認され
た。
【００３２】実施例９ 滴下ロート、温度計、攪拌プロペラを取り付けた３口フ
ラスコに臭化シアン４６．６ｇとビス（２−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）メタン４５．７ｇを仕込みイソ
プロピルアルコール１５０ｍＬに溶解させた後、−５℃
〜３℃に冷却した。なお、ビス（２−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）メタンはｐ−メチルフェノールとホル
ムアルデヒドを常法により酸触媒で縮合させて合成し、
精製したものを用いた。次に、トリエチルアミン４１．
５ｇを滴下ロートに仕込み、攪拌しながらフラスコ内温
が１０℃以上にならない様な速度で滴下した。滴下終了
後、２時間１０℃以下の温度で攪拌した。生じた白色沈
澱を十分に水洗して３６ｇの白色結晶が得られた。この
ものは、ＩＲスペクトルは２２４２ｃｍ-1および２２７
２ｃｍ-1にシアナート基（ＯＣＮ）の吸収を持ち、ま
た、ＮＭＲスペクトルより、目的のジシアン酸エステル
であるビス（２−シアナート−５−メチルフェニル）メ
タンであることが確認できた。融点は１０９〜１１０℃
であった。
ラスコに臭化シアン４６．６ｇとビス（２−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）メタン４５．７ｇを仕込みイソ
プロピルアルコール１５０ｍＬに溶解させた後、−５℃
〜３℃に冷却した。なお、ビス（２−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）メタンはｐ−メチルフェノールとホル
ムアルデヒドを常法により酸触媒で縮合させて合成し、
精製したものを用いた。次に、トリエチルアミン４１．
５ｇを滴下ロートに仕込み、攪拌しながらフラスコ内温
が１０℃以上にならない様な速度で滴下した。滴下終了
後、２時間１０℃以下の温度で攪拌した。生じた白色沈
澱を十分に水洗して３６ｇの白色結晶が得られた。この
ものは、ＩＲスペクトルは２２４２ｃｍ-1および２２７
２ｃｍ-1にシアナート基（ＯＣＮ）の吸収を持ち、ま
た、ＮＭＲスペクトルより、目的のジシアン酸エステル
であるビス（２−シアナート−５−メチルフェニル）メ
タンであることが確認できた。融点は１０９〜１１０℃
であった。
【００３３】実施例１０ ビス（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メ
タンを原料に用いて、実施例９と同様の仕込モル比で同
様の方法で対応するジシアン酸エステルすなわち、ビス
（２−シアナート−３，５−ジメチルフェニル）メタン
を合成した。このもののＩＲスペクトルは２２４０ｃｍ
-1及び２２７１ｃｍ-1にシアナート基の吸収が見られ、
また、元素分析結果より目的物であることが確認でき
た。
タンを原料に用いて、実施例９と同様の仕込モル比で同
様の方法で対応するジシアン酸エステルすなわち、ビス
（２−シアナート−３，５−ジメチルフェニル）メタン
を合成した。このもののＩＲスペクトルは２２４０ｃｍ
-1及び２２７１ｃｍ-1にシアナート基の吸収が見られ、
また、元素分析結果より目的物であることが確認でき
た。
【００３４】実施例１１ ビス（２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）メタ
ンを原料に用いて、実施例７と同様の仕込モル比で同様
の方法で対応するジシアン酸エステルすなわち、ビス
（２−シアナート−５−ｔ−ブチルフェニル）メタンを
合成した。このもののＩＲスペクトルは２２４１ｃｍ-1
及び２２７３ｃｍ-1にシアナート基の吸収が見られ、ま
た、元素分析結果より目的物であることが確認できた。
ンを原料に用いて、実施例７と同様の仕込モル比で同様
の方法で対応するジシアン酸エステルすなわち、ビス
（２−シアナート−５−ｔ−ブチルフェニル）メタンを
合成した。このもののＩＲスペクトルは２２４１ｃｍ-1
及び２２７３ｃｍ-1にシアナート基の吸収が見られ、ま
た、元素分析結果より目的物であることが確認できた。
【００３５】比較例１ ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンすな
わちビスフェノールＡをビスフェノールの原料として用
い、溶媒にイソプロピルアルコールを用いて、実施例３
と同様の仕込モル比で同様の方法で対応するジシアン酸
エステルすなわち、２，２−ビス（４−シアナートフェ
ニル）プロパンを合成した。
わちビスフェノールＡをビスフェノールの原料として用
い、溶媒にイソプロピルアルコールを用いて、実施例３
と同様の仕込モル比で同様の方法で対応するジシアン酸
エステルすなわち、２，２−ビス（４−シアナートフェ
ニル）プロパンを合成した。
【００３６】比較例２ ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタンすなわちビスフ
ェノールＦをビスフェノールの原料として用い、比較例
１と同様の方法で対応するジシアン酸エステルすなわ
ち、ビス（４−シアナートフェニル）メタンを合成し
た。
ェノールＦをビスフェノールの原料として用い、比較例
１と同様の方法で対応するジシアン酸エステルすなわ
ち、ビス（４−シアナートフェニル）メタンを合成し
た。
【００３７】比較例３ ４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテルをビスフェ
ノールの原料として用い、比較例１と同様の方法で対応
するジシアン酸エステルすなわち、４，４’−ジシアナ
ートジフェニルエーテルを合成した。
ノールの原料として用い、比較例１と同様の方法で対応
するジシアン酸エステルすなわち、４，４’−ジシアナ
ートジフェニルエーテルを合成した。
【００３８】比較例４ ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパンをビスフェノールの原料として用い、比較例
１と同様の方法で対応するジシアン酸エステルすなわ
ち、２，２−ビス（４−シアナートフェニル）ヘキサフ
ルオロプロパンを合成した。
ロプロパンをビスフェノールの原料として用い、比較例
１と同様の方法で対応するジシアン酸エステルすなわ
ち、２，２−ビス（４−シアナートフェニル）ヘキサフ
ルオロプロパンを合成した。
【００３９】実施例１〜１１及び比較例１〜４のジシア
ナートエステルを１５０℃〜２００℃で１〜１０時間加
熱することにより１部３量化させたプレポリマーを、テ
フロンの型に流し込んで２００℃で１〜５時間、２５０
℃で３時間加熱硬化させて５ｍｍ厚のシアン酸エステル
樹脂硬化物を作製した。この時のプレポリマーのシアナ
ート基（ＯＣＮ）の転化率は、１０％から４０％であっ
た。
ナートエステルを１５０℃〜２００℃で１〜１０時間加
熱することにより１部３量化させたプレポリマーを、テ
フロンの型に流し込んで２００℃で１〜５時間、２５０
℃で３時間加熱硬化させて５ｍｍ厚のシアン酸エステル
樹脂硬化物を作製した。この時のプレポリマーのシアナ
ート基（ＯＣＮ）の転化率は、１０％から４０％であっ
た。
【００４０】この樹脂硬化物サンプルを用いて、ギガヘ
ルツ帯での誘電特性を測定した結果を表１に示した。
ルツ帯での誘電特性を測定した結果を表１に示した。
【００４１】
【表１】
【００４２】表１より本実施例の芳香族ジシアンエステ
ルの注型硬化物はギガヘルツ帯の周波数において優れた
誘電正接を示すことが明らかである。
ルの注型硬化物はギガヘルツ帯の周波数において優れた
誘電正接を示すことが明らかである。
【００４３】誘電特性の測定は、ネットワークアナライ
ザー（ＨＰ８４１０Ｂ）と共振周波数約２．５ＧＨｚの
矩型空胴共振器（島田理化製）を用いて摂動法により行
った。
ザー（ＨＰ８４１０Ｂ）と共振周波数約２．５ＧＨｚの
矩型空胴共振器（島田理化製）を用いて摂動法により行
った。
【００４４】次に本発明のシアン酸エステルプレポリマ
ーを用いてガラスクロス強化両面銅張積層板を作製し、
その誘電特性を評価した。
ーを用いてガラスクロス強化両面銅張積層板を作製し、
その誘電特性を評価した。
【００４５】実施例１２ 実施例１の２，２−ビス（４−シアナート−３−ｉ−プ
ロピルフェニル）プロパンを攪拌プロペラ、冷却器、温
度計、窒素導入管を取り付けた３口フラスコに仕込み、
窒素気流下で１５０℃で約４時間加熱攪拌して、シアナ
ート基が約３５〜４０％反応し、トリアジン環に変化し
たシアン酸エステルプレポリマーを合成した。このプレ
ポリマー１００重量部に対してメチルエチルケトン４０
重量部、オクチル酸亜鉛０．０５重量部を加えて少し加
温しながら攪拌し、プレポリマーを溶解させ、含浸ワニ
スを作製した。このワニスの粘度は２０℃で１．５ポイ
ズであった。このワニスを７６２８タイプのＥガラスク
ロス（日東紡ＷＥＡ１８Ｗ）に含浸し、１００℃で５分
間乾燥後、１５０℃で１０分加熱処理して、樹脂含率約
５３％のプリプレグを得た。該プリプレグを７枚重ね、
その両側に厚さ１８μｍの電解銅箔２枚を置き、加熱プ
レス機にはさんで加熱加圧し、１．６ｍｍ厚の両面銅張
積層板を得た。この時のプレス条件は１８０℃で２時
間、圧力は２０ｋｇ／ｃｍ2 であった。この積層板を２
２０℃で２時間アフターキュアした後、銅箔をエッチン
グにより取り除いて誘電特性測定用のサンプルを作製し
た。表２に２．５ＧＨｚで測定した誘電率、誘電正接の
値を示した。
ロピルフェニル）プロパンを攪拌プロペラ、冷却器、温
度計、窒素導入管を取り付けた３口フラスコに仕込み、
窒素気流下で１５０℃で約４時間加熱攪拌して、シアナ
ート基が約３５〜４０％反応し、トリアジン環に変化し
たシアン酸エステルプレポリマーを合成した。このプレ
ポリマー１００重量部に対してメチルエチルケトン４０
重量部、オクチル酸亜鉛０．０５重量部を加えて少し加
温しながら攪拌し、プレポリマーを溶解させ、含浸ワニ
スを作製した。このワニスの粘度は２０℃で１．５ポイ
ズであった。このワニスを７６２８タイプのＥガラスク
ロス（日東紡ＷＥＡ１８Ｗ）に含浸し、１００℃で５分
間乾燥後、１５０℃で１０分加熱処理して、樹脂含率約
５３％のプリプレグを得た。該プリプレグを７枚重ね、
その両側に厚さ１８μｍの電解銅箔２枚を置き、加熱プ
レス機にはさんで加熱加圧し、１．６ｍｍ厚の両面銅張
積層板を得た。この時のプレス条件は１８０℃で２時
間、圧力は２０ｋｇ／ｃｍ2 であった。この積層板を２
２０℃で２時間アフターキュアした後、銅箔をエッチン
グにより取り除いて誘電特性測定用のサンプルを作製し
た。表２に２．５ＧＨｚで測定した誘電率、誘電正接の
値を示した。
【００４６】実施例１３〜２２ 実施例２〜１１のシアン酸エステルモノマーを用いて、
実施例１２と同様の方法にて１．６ｍｍ厚の銅張積層板
を作製した。これらの銅箔をエッチングで取り除いたサ
ンプルの２．５ＧＨｚでの誘電特性の測定結果を表２に
示した。
実施例１２と同様の方法にて１．６ｍｍ厚の銅張積層板
を作製した。これらの銅箔をエッチングで取り除いたサ
ンプルの２．５ＧＨｚでの誘電特性の測定結果を表２に
示した。
【００４７】比較例５〜８ 比較例１〜４のシアン酸エステルモノマーを用いて、実
施例１２と同様の方法にて１．６ｍｍ厚の銅張積層板を
作製した。これらの銅箔をエッチングで取り除いたサン
プルの２．５ＧＨｚでの誘電特性の測定結果を表２に示
した。
施例１２と同様の方法にて１．６ｍｍ厚の銅張積層板を
作製した。これらの銅箔をエッチングで取り除いたサン
プルの２．５ＧＨｚでの誘電特性の測定結果を表２に示
した。
【００４８】比較例９ 市販のＦＲ−４タイプの１．６ｍｍ厚両面銅張積層板を
用いてサンプルを作製し、２．５ＧＨｚでの誘電特性を
測定した結果を表２に示した。
用いてサンプルを作製し、２．５ＧＨｚでの誘電特性を
測定した結果を表２に示した。
【表２】
【００４９】表２に示したように、実施例１２〜２２の
両面銅張積層板は２．５ＧＨｚで低い誘電正接及び誘電
率を示した。誘電特性の測定はすべてネットワークアナ
ライザー（ＨＰ８４０Ｂ）と共振周波数２．５ＧＨｚの
矩型空胴共振器（島田理化製）を用いて摂動法により行
った。
両面銅張積層板は２．５ＧＨｚで低い誘電正接及び誘電
率を示した。誘電特性の測定はすべてネットワークアナ
ライザー（ＨＰ８４０Ｂ）と共振周波数２．５ＧＨｚの
矩型空胴共振器（島田理化製）を用いて摂動法により行
った。
【００５０】
【発明の効果】以上のように本発明は、化１〜化２に示
す構造のジシアン酸エステルおよび／またはジシアン酸
エステルプレポリマーを採用することにより、従来のジ
シアン酸エステル硬化物と比較してギガヘルツ帯におけ
る誘電正接を大幅に改良することができる。
す構造のジシアン酸エステルおよび／またはジシアン酸
エステルプレポリマーを採用することにより、従来のジ
シアン酸エステル硬化物と比較してギガヘルツ帯におけ
る誘電正接を大幅に改良することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 23/29 23/31 Ｈ０５Ｋ 1/03 Ｄ 7011−4Ｅ
Claims (20)
- 【請求項１】以下の一般式で表わされる芳香族ジシアン
酸エステル。 【化１】 （Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は同一でも異なっていて
もよく、水素、アルキル基、パーフルオロアルキル基、
アリール基、またはハロゲンであり、Ａは単結合、未置
換メチレン基、水素原子の１つまたは２つをアルキル
基、パーフルオロアルキル基、および／またはアリール
基で置換した置換メチレン基、５員もしくは６員の環状
脂肪族基、スルホン基、２価の硫黄、酸素、２価のカル
ボニル基、メチレン基が置換又は未置換のキシリレン基
またはフェニレン基であり、各シアナート基がＡに関し
ベンゼン環上４位にある場合Ｒ1 およびＲ2 は同時に水
素を意味できない。） - 【請求項２】各シアナート基がＡに関してベンゼン環上
の４位にある請求項１記載のシアン酸エステル。 - 【請求項３】Ｒ3 ，Ｒ4 がいずれも水素である請求項２
記載のシアン酸エステル。 - 【請求項４】Ｒ1 ，Ｒ2 がＣ2 〜Ｃ4 の低級アルキル基
である請求項記載のシアン酸エステル。 - 【請求項５】Ｒ1 ，Ｒ2 がアリール基である請求項３の
シアン酸エステル。 - 【請求項６】Ｒ1 ，Ｒ2 がハロゲンである請求項３記載
のシアン酸エステル。 - 【請求項７】Ｒ1 ，Ｒ2 がメチル基であり、かつＡがイ
ソプロピリデン基以外の結合基である請求項２記載のシ
アン酸エステル。 - 【請求項８】各シアナート基がＡに関しベンゼン環上の
２位または６位にある請求項１記載のシアン酸エステ
ル。 - 【請求項９】各シアナート基に隣接するＲ1 ，Ｒ2 また
はＲ3 ，Ｒ4 は水素である請求項８記載のシアン酸エス
テル。 - 【請求項１０】Ａが未置換メチレン基である請求項８記
載のシアン酸エステル。 - 【請求項１１】各シアナート基のパラ位のＲ1 ，Ｒ2 ま
たはＲ3 ，Ｒ4 はＣ1 〜Ｃ4 の低級アルキル基、アリー
ル基または水素である請求項９記載のシアン酸エステ
ル。 - 【請求項１２】各シアナート基のパラ位のＲ1 ，Ｒ2 ま
たはＲ3 ，Ｒ4 はハロゲンである請求項９記載のシアン
酸エステル。 - 【請求項１３】Ａが未置換メチレン基である請求項１１
または１２記載のシアン酸エステル。 - 【請求項１４】Ａが単結合、酸素、２価の硫黄、または
２価のカルボニル基である請求項１１または１２記載の
シアン酸エステル。 - 【請求項１５】Ａが置換または未置換キシリレン基であ
る請求項１１または１２記載のシアン酸エステル。 - 【請求項１６】請求項１ないし１５のいずれかに記載の
シアン酸エステルのシアナート基が５０％以下の転化率
で環状３量化した芳香族ジシアン酸エステルプレポリマ
ー。 - 【請求項１７】前記シアナート基の転化率が１０ないし
４０％である請求項１６記載の芳香族ジシアン酸エステ
ルプレポリマー。 - 【請求項１８】請求項１ないし１５のいずれかに記載の
シアン酸エステル、あるいは請求項１６または１７記載
の芳香族ジシアン酸エステルプレポリマーを単独でもし
くはブレンドして含浸した複数枚の基板を積層し、硬化
させてなる電気用積層板。 - 【請求項１９】少なくとも片面に金属箔を有する請求項
１８記載の電気用積層板。 - 【請求項２０】基材がガラス繊維基材である請求項１８
または１９記載の電気用積層板。
Applications Claiming Priority (4)
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|---|---|---|---|
| JP35993891 | 1991-12-27 | ||
| JP3-359938 | 1991-12-27 | ||
| JP7514892 | 1992-02-26 | ||
| JP4-75148 | 1992-02-26 |
Related Child Applications (1)
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| JP2003102573A Division JP2004002371A (ja) | 1991-12-27 | 2003-04-07 | シアン酸エステルおよびシアン酸エステルプレポリマー |
Publications (1)
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|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| EP (1) | EP0548970A3 (ja) |
| JP (1) | JPH05301852A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2007056059A (ja) * | 2005-08-22 | 2007-03-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 熱硬化性樹脂組成物、その硬化物、電子回路基板用樹脂組成物、これを用いた電子回路基板、及びシアン酸エステル化合物 |
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| CN107721880A (zh) * | 2017-10-18 | 2018-02-23 | 扬州天启新材料股份有限公司 | 双酚c氰酸酯树脂单体及其制备方法 |
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| DE1526450A1 (de) * | 1966-11-30 | 1970-02-12 | Kickbusch Dipl Ing Ernst | Verbrennungsmotor mit gesteuerter Aufladung |
| DE2446004C3 (de) * | 1974-09-26 | 1980-01-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung besonders reiner aromatischer Cyansäureester |
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-
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- 1992-12-23 EP EP19920121942 patent/EP0548970A3/en not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-04-15 US US08/228,170 patent/US5488144A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-13 US US08/274,520 patent/US5550282A/en not_active Expired - Lifetime
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