KR102483491B1 - 수지 조성물, 프리프레그, 수지 시트, 금속박 피복 적층판 및 프린트 배선판 - Google Patents
수지 조성물, 프리프레그, 수지 시트, 금속박 피복 적층판 및 프린트 배선판 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102483491B1 KR102483491B1 KR1020177029554A KR20177029554A KR102483491B1 KR 102483491 B1 KR102483491 B1 KR 102483491B1 KR 1020177029554 A KR1020177029554 A KR 1020177029554A KR 20177029554 A KR20177029554 A KR 20177029554A KR 102483491 B1 KR102483491 B1 KR 102483491B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- resin
- resin composition
- cyanate ester
- ester compound
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 76
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 74
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 74
- -1 prepreg Substances 0.000 title claims description 49
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 39
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 39
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 117
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 claims abstract description 91
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 52
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 52
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 23
- 125000001651 cyanato group Chemical group [*]OC#N 0.000 claims abstract description 9
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 31
- 239000011888 foil Substances 0.000 claims description 25
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 15
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 14
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 11
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical class C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005439 maleimidyl group Chemical class C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 claims description 2
- 230000009102 absorption Effects 0.000 description 46
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 46
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 description 37
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 34
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 24
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 12
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 10
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 9
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 6
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 5
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 4
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Natural products O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 4
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- OIAUFEASXQPCFE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3-xylene Chemical class O=C.CC1=CC=CC(C)=C1 OIAUFEASXQPCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBYZIWCZNMOEAV-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene Chemical class O=C.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 CBYZIWCZNMOEAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 2
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INHGSGHLQLYYND-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-cyanatophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(OC#N)C=C1 INHGSGHLQLYYND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHZMUXQJTGRNHT-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-cyanatophenyl)propan-2-yl]phenyl] cyanate Chemical class C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 AHZMUXQJTGRNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001593 boehmite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- DQRLCTAGMVGVFH-UHFFFAOYSA-N cyanide;hydrochloride Chemical compound Cl.N#[C-] DQRLCTAGMVGVFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M hydroxidooxidoaluminium Chemical compound O[Al]=O FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N indolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- HMHLDAMOJGEOMQ-UHFFFAOYSA-N (1-cyanato-4-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl) cyanate Chemical group C1=CC(OC#N)(OC#N)CC=C1C1=CC=CC=C1 HMHLDAMOJGEOMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJLOCMQWBLDF-UHFFFAOYSA-N (2,6-dichlorophenyl) cyanate Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1OC#N JRBJLOCMQWBLDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSHAQOZVUZJKCO-UHFFFAOYSA-N (2,6-ditert-butylphenyl) cyanate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1OC#N VSHAQOZVUZJKCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STCGCLNVGUNNLK-UHFFFAOYSA-N (2-cyanato-1-naphthalen-1-yl-3H-naphthalen-2-yl) cyanate Chemical group O(C#N)C1(C(=C2C=CC=CC2=CC1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12)OC#N STCGCLNVGUNNLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMTQKQLZBRJCLI-UHFFFAOYSA-N (2-cyanatophenyl) cyanate Chemical compound N#COC1=CC=CC=C1OC#N SMTQKQLZBRJCLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULYBHRQVCDELMO-UHFFFAOYSA-N (2-ethyl-4-nitrophenyl) cyanate Chemical compound CCC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1OC#N ULYBHRQVCDELMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHBUQGBESNZMCH-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl) cyanate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1OC#N SHBUQGBESNZMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGGIZAWDYJYQBS-UHFFFAOYSA-N (2-tert-butyl-4-cyanatophenyl) cyanate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(OC#N)=CC=C1OC#N NGGIZAWDYJYQBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- QSMZSCNZPOTAQR-UHFFFAOYSA-N (3,5-dimethylphenyl) cyanate Chemical compound CC1=CC(C)=CC(OC#N)=C1 QSMZSCNZPOTAQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVOQQUGUJXFKOC-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl) cyanate Chemical compound ClC1=CC=CC(OC#N)=C1 YVOQQUGUJXFKOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVKWYPJUDVBJBS-UHFFFAOYSA-N (3-cyanato-2,4,6-trimethylphenyl) cyanate Chemical compound CC1=CC(C)=C(OC#N)C(C)=C1OC#N UVKWYPJUDVBJBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSHDNORJIBTCJW-UHFFFAOYSA-N (3-cyanato-5-methylphenyl) cyanate Chemical compound CC1=CC(OC#N)=CC(OC#N)=C1 OSHDNORJIBTCJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZZMAPJAKOSNG-UHFFFAOYSA-N (3-cyanatophenyl) cyanate Chemical compound N#COC1=CC=CC(OC#N)=C1 QQZZMAPJAKOSNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)COC1 UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJTRGJDBPFGULK-UHFFFAOYSA-N (4-acetamidophenyl) cyanate Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(OC#N)C=C1 MJTRGJDBPFGULK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUAFEFAYKJZTHJ-UHFFFAOYSA-N (4-acetylphenyl) cyanate Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(OC#N)C=C1 MUAFEFAYKJZTHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVJYBKRRHMMTMH-UHFFFAOYSA-N (4-benzoyl-1-cyanatocyclohexa-2,4-dien-1-yl) cyanate Chemical compound O(C#N)C1(CC=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C1)OC#N GVJYBKRRHMMTMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VESOYJBKIYTTEL-UHFFFAOYSA-N (4-benzoylphenyl) cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 VESOYJBKIYTTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N (4-chlorobenzoyl) 4-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEFGVCMYMDAKON-UHFFFAOYSA-N (4-cyanato-1,5,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl) cyanate Chemical compound O(C#N)C1=C(C(C(C=C1)(C)OC#N)C)C XEFGVCMYMDAKON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJYLPQZZHPXEIH-UHFFFAOYSA-N (4-cyanato-1,5-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl) cyanate Chemical compound O(C#N)C1=C(CC(C=C1)(C)OC#N)C IJYLPQZZHPXEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUGZCSAPOLLKNG-UHFFFAOYSA-N (4-cyanatophenyl) cyanate Chemical compound N#COC1=CC=C(OC#N)C=C1 GUGZCSAPOLLKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFUGFEZHSFMOTP-UHFFFAOYSA-N (4-cyclohexylphenyl) cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1C1CCCCC1 FFUGFEZHSFMOTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKOYFNVMCUKOJD-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl) cyanate Chemical compound C=CC1=CC=C(OC#N)C=C1 LKOYFNVMCUKOJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYMZMVNQWJIIDN-UHFFFAOYSA-N (4-formylphenyl) cyanate Chemical compound O=CC1=CC=C(OC#N)C=C1 BYMZMVNQWJIIDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZSITCSNYNWEMM-UHFFFAOYSA-N (4-methoxynaphthalen-1-yl) cyanate Chemical compound O(C#N)C1=CC=C(C2=CC=CC=C12)OC HZSITCSNYNWEMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFXSQXFVJCZAMW-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl) cyanate Chemical compound COC1=CC=C(OC#N)C=C1 RFXSQXFVJCZAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGMKNMPRUHJNQK-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl) cyanate Chemical compound CC1=CC=C(OC#N)C=C1 UGMKNMPRUHJNQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQOBDFYUAMYTRM-UHFFFAOYSA-N (4-methylsulfanylphenyl) cyanate Chemical compound CSC1=CC=C(OC#N)C=C1 OQOBDFYUAMYTRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXRPMTXJSFUXHC-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenyl) cyanate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(OC#N)C=C1 MXRPMTXJSFUXHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGACLTVKXIFYLM-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl) cyanate Chemical group C1=CC(OC#N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 SGACLTVKXIFYLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-phenyl-1h-imidazol-4-yl)methanol Chemical compound OCC1=C(C)NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCJABUZFXDYTMH-UHFFFAOYSA-N (6-methylnaphthalen-2-yl) cyanate Chemical compound O(C#N)C1=CC2=CC=C(C=C2C=C1)C PCJABUZFXDYTMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGMXFQYTQPRLC-UHFFFAOYSA-N (7-methoxynaphthalen-2-yl) cyanate Chemical compound O(C#N)C1=CC2=CC(=CC=C2C=C1)OC PWGMXFQYTQPRLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAZPKEBWNIUCKF-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[2-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O XAZPKEBWNIUCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(4-ethenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=C(C=C)C=C1 IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZGXLKXKAPXMZ-UHFFFAOYSA-N 2,2'-dihydroxy-3,3'-dimethoxy-5,5'-dipropyldiphenylmethane Chemical compound COC1=CC(CCC)=CC(CC=2C(=C(OC)C=C(CCC)C=2)O)=C1O ZWZGXLKXKAPXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical class N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHYFCIYCSYEDCP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyloxetane Chemical compound CC1(C)CCO1 XHYFCIYCSYEDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 description 1
- MTJUELTVQKBEPR-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxetane Chemical compound ClCC1CCO1 MTJUELTVQKBEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZIIBDOXPQOKBP-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxetane Chemical compound CC1CCO1 FZIIBDOXPQOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical group N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPBJMKMKNCRKQB-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C(=O)O2)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 CPBJMKMKNCRKQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXURGFRDGROIKG-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(chloromethyl)oxetane Chemical compound ClCC1(CCl)COC1 CXURGFRDGROIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGLUKRYMXEQAH-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyloxetane Chemical compound CC1(C)COC1 RVGLUKRYMXEQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGDOLELXXPTPFX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,2-benzoxazine Chemical group C1=CC=C2ONCCC2=C1 BGDOLELXXPTPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethyl-4-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCC1=NC(C)=CN1CCC#N UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound N#CCCN1C=CN=C1C1=CC=CC=C1 BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRNCACXJEDBLDE-UHFFFAOYSA-N 3-(methoxymethyl)-3-methyloxetane Chemical compound COCC1(C)COC1 YRNCACXJEDBLDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPSQDAMFATNNG-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2,5-dioxopyrrol-3-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(C=2C(=CC=CC=2)C=2C(NC(=O)C=2)=O)=C1 VXPSQDAMFATNNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOSSLXZUUKTULI-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,5-dioxopyrrol-3-yl)-4-methylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=CC=C(C=2C(NC(=O)C=2)=O)C=C1C1=CC(=O)NC1=O MOSSLXZUUKTULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCFJLCCBKJNFKQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(2,5-dioxopyrrol-3-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C(NC(=O)C=2)=O)=C1 VCFJLCCBKJNFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVFQOYLBPXHFKR-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-[(2,5-dioxopyrrol-3-yl)methyl]phenyl]methyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(CC=2C=C(CC=3C(NC(=O)C=3)=O)C=CC=2)=C1 RVFQOYLBPXHFKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAWODUAUIIOGGH-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-[(2,5-dioxopyrrol-3-yl)methyl]phenyl]methyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(CC=2C=CC(CC=3C(NC(=O)C=3)=O)=CC=2)=C1 KAWODUAUIIOGGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(COCC2(CC)COC2)C=CC=1COCC1(CC)COC1 LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- VJQHJNIGWOABDZ-UHFFFAOYSA-N 3-methyloxetane Chemical compound CC1COC1 VJQHJNIGWOABDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLPORNPZJNRGCO-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)NC1=O ZLPORNPZJNRGCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNLWYVQYADCTEU-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-hydroxyphenyl)-1-adamantyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(CC(C2)(C3)C=4C=CC(O)=CC=4)CC3CC2C1 DNLWYVQYADCTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPBBZXIPVBVLFZ-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutyl cyanate Chemical compound O(C#N)CCCCC1=CC=CC=C1 VPBBZXIPVBVLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTDZECHQBVIHKZ-UHFFFAOYSA-N 5,5-dibromo-2-phenylcyclohexa-1,3-diene Chemical group C1=CC(Br)(Br)CC=C1C1=CC=CC=C1 FTDZECHQBVIHKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNTKRLBGVHQKEJ-UHFFFAOYSA-N 5,7-dimethyladamantane-1,3-diol Chemical compound C1C(C2)(C)CC3(O)CC1(C)CC2(O)C3 XNTKRLBGVHQKEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFWEUZANBOIJW-UHFFFAOYSA-N 8-phenyloctyl cyanate Chemical compound N#COCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KIFWEUZANBOIJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWBBBJFKVIQIFQ-UHFFFAOYSA-N 9-phenylnonyl cyanate Chemical compound O(C#N)CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 JWBBBJFKVIQIFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical class [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYTRYEXINDDXJK-UHFFFAOYSA-N Ethyl isopropyl ketone Chemical compound CCC(=O)C(C)C HYTRYEXINDDXJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N Methyl-2-hydoxyisobutyric acid Chemical compound COC(=O)C(C)(C)O XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTVPFFSNFMSNNX-UHFFFAOYSA-N O(C#N)C1=CC=C(C(C)(C)C2=C(C=CC=C2)C(C)(C)C2=CC=C(C=C2)OC#N)C=C1 Chemical compound O(C#N)C1=CC=C(C(C)(C)C2=C(C=CC=C2)C(C)(C)C2=CC=C(C=C2)OC#N)C=C1 VTVPFFSNFMSNNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPNXAOWDQMNJMA-UHFFFAOYSA-N O(C#N)C1=CC=C(C=C1)C1=C(C(=O)O)C=CC(=C1)OC#N.O(C#N)C1=CC=C(C=C1)OC(C1=CC=C(C=C1)OC#N)=O Chemical compound O(C#N)C1=CC=C(C=C1)C1=C(C(=O)O)C=CC(=C1)OC#N.O(C#N)C1=CC=C(C=C1)OC(C1=CC=C(C=C1)OC#N)=O CPNXAOWDQMNJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- CMHBPGYKMXHYBG-UHFFFAOYSA-N [3-(trifluoromethyl)phenyl] cyanate Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(OC#N)=C1 CMHBPGYKMXHYBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUXGZGQKIFLKOR-UHFFFAOYSA-N [4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 SUXGZGQKIFLKOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNYVZKMCGVGTKN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-cyanatophenoxy)phenyl] cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1OC1=CC=C(OC#N)C=C1 SNYVZKMCGVGTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUHQZDDTLOZRY-UHFFFAOYSA-N [4-(4-cyanatophenyl)sulfanylphenyl] cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1SC1=CC=C(OC#N)C=C1 CNUHQZDDTLOZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUPOATPDNYBPMR-UHFFFAOYSA-N [4-(4-cyanatophenyl)sulfonylphenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=C(OC#N)C=C1 BUPOATPDNYBPMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1h-imidazol-5-yl]methanol Chemical compound N1C(CO)=C(CO)N=C1C1=CC=CC=C1 UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNCRKOQSRHDNIO-UHFFFAOYSA-N [4-[(4-cyanato-3,5-dimethylphenyl)methyl]-2,6-dimethylphenyl] cyanate Chemical compound CC1=C(OC#N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(OC#N)=C(C)C=2)=C1 JNCRKOQSRHDNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGWCRUVZAOUGMY-UHFFFAOYSA-N [4-[(4-cyanatophenyl)-(4-phenylphenyl)methyl]phenyl] cyanate Chemical group O(C#N)C1=CC=C(C=C1)C(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)OC#N CGWCRUVZAOUGMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYICCSHCIIAPJE-UHFFFAOYSA-N [4-[(4-cyanatophenyl)-diphenylmethyl]phenyl] cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1C(C=1C=CC(OC#N)=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PYICCSHCIIAPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNVFMMULSKOXSJ-UHFFFAOYSA-N [4-[(4-cyanatophenyl)-phenylmethyl]phenyl] cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1C(C=1C=CC(OC#N)=CC=1)C1=CC=CC=C1 NNVFMMULSKOXSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWWJTNMLTCVUBS-UHFFFAOYSA-N [4-[1,1-bis(4-cyanatophenyl)ethyl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C=1C=CC(OC#N)=CC=1)(C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 AWWJTNMLTCVUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMACMCXSFRLKGZ-UHFFFAOYSA-N [4-[1,2,2-tris(4-cyanatophenyl)ethyl]phenyl] cyanate Chemical compound O(C#N)C1=CC=C(C=C1)C(C(C1=CC=C(C=C1)OC#N)C1=CC=C(C=C1)OC#N)C1=CC=C(C=C1)OC#N HMACMCXSFRLKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWQTYOOOVAXQHW-UHFFFAOYSA-N [4-[1,3-bis(4-cyanatophenyl)propyl]phenyl] cyanate Chemical compound O(C#N)C1=CC=C(C=C1)C(CCC1=CC=C(C=C1)OC#N)C1=CC=C(C=C1)OC#N MWQTYOOOVAXQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVALTECDYLAZLK-UHFFFAOYSA-N [4-[1-(4-cyanato-3-cyclohexylphenyl)cyclohexyl]-2-cyclohexylphenyl] cyanate Chemical compound C1(CCCCC1)C=1C=C(C=CC1OC#N)C1(CCCCC1)C1=CC(=C(C=C1)OC#N)C1CCCCC1 CVALTECDYLAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRBBOHNWEWQELI-UHFFFAOYSA-N [4-[1-(4-cyanato-3-methylphenyl)-3-oxo-2-benzofuran-1-yl]-2-methylphenyl] cyanate Chemical compound O(C#N)C1=C(C=C(C=C1)C1(OC(C2=CC=CC=C12)=O)C1=CC(=C(C=C1)OC#N)C)C HRBBOHNWEWQELI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDDXAEDWFZJGSJ-UHFFFAOYSA-N [4-[1-(4-cyanatophenyl)-1-phenylethyl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C=1C=CC(OC#N)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 XDDXAEDWFZJGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXGQAGLFTWDAD-UHFFFAOYSA-N [4-[1-(4-cyanatophenyl)-2,2-dimethylpropyl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C(C)(C)C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 WHXGQAGLFTWDAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRJVYJZCNABROM-UHFFFAOYSA-N [4-[1-(4-cyanatophenyl)-2-methylbutyl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C(C)CC)C1=CC=C(OC#N)C=C1 VRJVYJZCNABROM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUEAQFNVHPRQKJ-UHFFFAOYSA-N [4-[1-(4-cyanatophenyl)-2-methylpropyl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C(C)C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 DUEAQFNVHPRQKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTFDZGDENDYXCY-UHFFFAOYSA-N [4-[1-(4-cyanatophenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexyl]phenyl] cyanate Chemical compound O(C#N)C1=CC=C(C=C1)C1(CC(CC(C1)C)(C)C)C1=CC=C(C=C1)OC#N OTFDZGDENDYXCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALTSFBKKGZFYFL-UHFFFAOYSA-N [4-[1-(4-cyanatophenyl)-3-methylbutyl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(CC(C)C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 ALTSFBKKGZFYFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUVGYGLIVYYKLM-UHFFFAOYSA-N [4-[1-(4-cyanatophenyl)-3-oxo-2-benzofuran-1-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)OC1(C=1C=CC(OC#N)=CC=1)C1=CC=C(OC#N)C=C1 CUVGYGLIVYYKLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFWZYLYLPMWAQM-UHFFFAOYSA-N [4-[1-(4-cyanatophenyl)butyl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(CCC)C1=CC=C(OC#N)C=C1 ZFWZYLYLPMWAQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZBUVWIMPWGGRK-UHFFFAOYSA-N [4-[1-(4-cyanatophenyl)cyclohexyl]phenyl] cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1C1(C=2C=CC(OC#N)=CC=2)CCCCC1 RZBUVWIMPWGGRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVPAGYFWDPBIW-UHFFFAOYSA-N [4-[1-(4-cyanatophenyl)cyclopentyl]phenyl] cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1C1(C=2C=CC(OC#N)=CC=2)CCCC1 BWVPAGYFWDPBIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIZDMAYTWUINIG-UHFFFAOYSA-N [4-[1-(4-cyanatophenyl)ethyl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 SIZDMAYTWUINIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTLAVSHTYSTXGG-UHFFFAOYSA-N [4-[1-(4-cyanatophenyl)pentyl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(CCCC)C1=CC=C(OC#N)C=C1 YTLAVSHTYSTXGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNZIRNRHIJPNRY-UHFFFAOYSA-N [4-[1-(4-cyanatophenyl)propyl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(CC)C1=CC=C(OC#N)C=C1 LNZIRNRHIJPNRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXRLCQGMPCWRFK-UHFFFAOYSA-N [4-[2,2-dichloro-1-(4-cyanatophenyl)ethenyl]phenyl] cyanate Chemical group C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=C(OC#N)C=C1 OXRLCQGMPCWRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMIPTJCEKMBTKV-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-cyanato-3-methylphenyl)propan-2-yl]-2-methylphenyl] cyanate Chemical compound C1=C(OC#N)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(OC#N)=CC=2)=C1 HMIPTJCEKMBTKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCCSXIORAPRMIY-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-cyanato-3-phenylphenyl)propan-2-yl]-2-phenylphenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C(C=1)=CC=C(OC#N)C=1C1=CC=CC=C1 LCCSXIORAPRMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNVGXUXBZCUQEQ-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-cyanato-3-propan-2-ylphenyl)propan-2-yl]-2-propan-2-ylphenyl] cyanate Chemical compound C1=C(OC#N)C(C(C)C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C(OC#N)=CC=2)C(C)C)=C1 YNVGXUXBZCUQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJLQKGRQOAVLKN-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-cyanatophenyl)-3,3-dimethylbutan-2-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)(C(C)(C)C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 VJLQKGRQOAVLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYVKPFCEPYMYIN-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-cyanatophenyl)-3-methylbutan-2-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)(C(C)C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 LYVKPFCEPYMYIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKOGUHSERRTCOI-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-cyanatophenyl)-4-methylpentan-2-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)(CC(C)C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 OKOGUHSERRTCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPCZANMLPOWPAD-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-cyanatophenyl)butan-2-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)(CC)C1=CC=C(OC#N)C=C1 UPCZANMLPOWPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHZITVMFMHBTBL-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-cyanatophenyl)hexan-2-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)(CCCC)C1=CC=C(OC#N)C=C1 NHZITVMFMHBTBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRJSARQPLMHSD-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-cyanatophenyl)pentan-2-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)(CCC)C1=CC=C(OC#N)C=C1 KGRJSARQPLMHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QODYBLNVIHQJIW-UHFFFAOYSA-N [4-[2-[3-[2-(4-cyanatophenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC(OC#N)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 QODYBLNVIHQJIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGZANMKVIUZPKB-UHFFFAOYSA-N [4-[3-(4-cyanatophenyl)-1-adamantyl]phenyl] cyanate Chemical compound O(C#N)C1=CC=C(C=C1)C12CC3(CC(CC(C1)C3)C2)C2=CC=C(C=C2)OC#N JGZANMKVIUZPKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEBSTXOGSGMBQA-UHFFFAOYSA-N [4-[3-(4-cyanatophenyl)-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C12=CC=CC=C2N(C)C(=O)C1(C=1C=CC(OC#N)=CC=1)C1=CC=C(OC#N)C=C1 SEBSTXOGSGMBQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHNZTNGNKBPUEM-UHFFFAOYSA-N [4-[3-(4-cyanatophenyl)-2,2,4-trimethylpentan-3-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C(C)(C)C)(C(C)C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 KHNZTNGNKBPUEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVKJIDGYEARQJO-UHFFFAOYSA-N [4-[3-(4-cyanatophenyl)-2,2-dimethylhexan-3-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C(C)(C)C)(CCC)C1=CC=C(OC#N)C=C1 MVKJIDGYEARQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SABGMTGLIYMFLH-UHFFFAOYSA-N [4-[3-(4-cyanatophenyl)-2,2-dimethylpentan-3-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C(C)(C)C)(CC)C1=CC=C(OC#N)C=C1 SABGMTGLIYMFLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPQOSMROARHRSD-UHFFFAOYSA-N [4-[3-(4-cyanatophenyl)-2,4-dimethylhexan-3-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C(C)C)(C(C)CC)C1=CC=C(OC#N)C=C1 PPQOSMROARHRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSDUKIJGTSHOOD-UHFFFAOYSA-N [4-[3-(4-cyanatophenyl)-2-methylheptan-3-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C(C)C)(CCCC)C1=CC=C(OC#N)C=C1 GSDUKIJGTSHOOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCFLPWOICZLPEV-UHFFFAOYSA-N [4-[3-(4-cyanatophenyl)-2-methylhexan-3-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C(C)C)(CCC)C1=CC=C(OC#N)C=C1 BCFLPWOICZLPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTBYAMREORWBRN-UHFFFAOYSA-N [4-[3-(4-cyanatophenyl)-2-methylpentan-3-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C(C)C)(CC)C1=CC=C(OC#N)C=C1 DTBYAMREORWBRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IELUNLXGZJSZCC-UHFFFAOYSA-N [4-[3-(4-cyanatophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(=O)C=CC1=CC=C(OC#N)C=C1 IELUNLXGZJSZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTJHXCHRCZRACK-UHFFFAOYSA-N [4-[3-(4-cyanatophenyl)heptan-3-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(CC)(CCCC)C1=CC=C(OC#N)C=C1 GTJHXCHRCZRACK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIVPMTCZSPKNJC-UHFFFAOYSA-N [4-[3-(4-cyanatophenyl)hexan-3-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(CC)(CCC)C1=CC=C(OC#N)C=C1 SIVPMTCZSPKNJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSFDETFCXJDSDY-UHFFFAOYSA-N [4-[3-(4-cyanatophenyl)octan-3-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(CC)(CCCCC)C1=CC=C(OC#N)C=C1 ZSFDETFCXJDSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCTHWSNFKPDIFC-UHFFFAOYSA-N [4-[4-(4-cyanatophenyl)-3-methylheptan-4-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C(C)CC)(CCC)C1=CC=C(OC#N)C=C1 VCTHWSNFKPDIFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFCYBOMYXFWJKW-UHFFFAOYSA-N [4-[9-(4-cyanato-3-methylphenyl)fluoren-9-yl]-2-methylphenyl] cyanate Chemical compound C1=C(OC#N)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C)C(OC#N)=CC=2)=C1 XFCYBOMYXFWJKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRAWVVBFCLDHDQ-UHFFFAOYSA-N [4-[9-(4-cyanato-3-phenylphenyl)fluoren-9-yl]-2-phenylphenyl] cyanate Chemical compound N#COC1=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C(OC#N)=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 NRAWVVBFCLDHDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUXPPEKXKWEBMC-UHFFFAOYSA-N [4-[9-(4-cyanatophenyl)fluoren-9-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1C1(C=2C=CC(OC#N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VUXPPEKXKWEBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMPWNGZEITYIQC-UHFFFAOYSA-N [4-[[4,6-bis(4-cyanato-N-methylanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]-methylamino]phenyl] cyanate Chemical compound CN(C1=CC=C(C=C1)OC#N)C1=NC(=NC(=N1)N(C1=CC=C(C=C1)OC#N)C)N(C1=CC=C(C=C1)OC#N)C RMPWNGZEITYIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBZHCQUDVXCPJK-UHFFFAOYSA-N [4-[[4-(4-cyanato-N-methylanilino)-6-(N-methylanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]-methylamino]phenyl] cyanate Chemical compound CN(C1=CC=C(C=C1)OC#N)C1=NC(=NC(=N1)N(C1=CC=C(C=C1)OC#N)C)N(C1=CC=CC=C1)C HBZHCQUDVXCPJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHHRTIJOAOQNBD-UHFFFAOYSA-N [4-[bis(4-cyanatophenyl)methyl]phenyl] cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1C(C=1C=CC(OC#N)=CC=1)C1=CC=C(OC#N)C=C1 KHHRTIJOAOQNBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAQMVMPLBZLJLP-UHFFFAOYSA-N [4-[tris(4-cyanatophenyl)methyl]phenyl] cyanate Chemical compound O(C#N)C1=CC=C(C=C1)C(C1=CC=C(C=C1)OC#N)(C1=CC=C(C=C1)OC#N)C1=CC=C(C=C1)OC#N BAQMVMPLBZLJLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSTVMGTVOPUBDE-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride;pyridine Chemical compound CC(Cl)=O.C1=CC=NC=C1 KSTVMGTVOPUBDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- MOLCWHCSXCKHAP-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,3-diol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(O)CC2(O)C3 MOLCWHCSXCKHAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N aluminum;borate Chemical compound [Al+3].[O-]B([O-])[O-] OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QBLDFAIABQKINO-UHFFFAOYSA-N barium borate Chemical compound [Ba+2].[O-]B=O.[O-]B=O QBLDFAIABQKINO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OZGHELYGAUYWFC-UHFFFAOYSA-N bis(4-cyanatophenyl) carbonate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1OC(=O)OC1=CC=C(OC#N)C=C1 OZGHELYGAUYWFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GBAOBIBJACZTNA-UHFFFAOYSA-L calcium sulfite Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])=O GBAOBIBJACZTNA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010261 calcium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- BVURNMLGDQYNAF-UHFFFAOYSA-N dimethyl(1-phenylethyl)amine Chemical compound CN(C)C(C)C1=CC=CC=C1 BVURNMLGDQYNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002013 dioxins Chemical class 0.000 description 1
- VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N diphosphane Chemical class PP VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000012772 electrical insulation material Substances 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920000840 ethylene tetrafluoroethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910001679 gibbsite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 1
- 125000005027 hydroxyaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- DLAPQHBZCAAVPQ-UHFFFAOYSA-N iron;pentane-2,4-dione Chemical compound [Fe].CC(=O)CC(C)=O DLAPQHBZCAAVPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002648 laminated material Substances 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- SGLXWMAOOWXVAM-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);octanoate Chemical compound [Mn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O SGLXWMAOOWXVAM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001247 metal acetylides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODPLIPUBHWQPC-UHFFFAOYSA-N methyl 4-cyanatobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(OC#N)C=C1 SODPLIPUBHWQPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 description 1
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- KJPLRQFMMRYYFL-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-yl cyanate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OC#N)=CC=C21 KJPLRQFMMRYYFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-L oxido carbonate Chemical compound [O-]OC([O-])=O MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N p-Cumylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- NOHFYJWXIIYRIP-UHFFFAOYSA-N phenyl 4-cyanatobenzoate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 NOHFYJWXIIYRIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWHFDTWZHFRTAB-UHFFFAOYSA-N phenyl cyanate Chemical compound N#COC1=CC=CC=C1 CWHFDTWZHFRTAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N phenylsilane Chemical compound [SiH3]C1=CC=CC=C1 PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OP(O)(O)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006289 polycarbonate film Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxy carbonate Chemical compound CC(C)OOC(=O)OC(C)C RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN1CCOCC1 WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010421 standard material Substances 0.000 description 1
- VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N strontium titanate Chemical compound [Sr+2].[O-][Ti]([O-])=O VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- VLCLHFYFMCKBRP-UHFFFAOYSA-N tricalcium;diborate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] VLCLHFYFMCKBRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004360 trifluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical compound [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- XAEWLETZEZXLHR-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)molybdenum Chemical compound [Zn+2].[O-][Mo]([O-])(=O)=O XAEWLETZEZXLHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(oxo)tin Chemical compound [Zn+2].[O-][Sn]([O-])=O BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
- B32B15/092—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin comprising epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
- C08J5/244—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using glass fibres
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/18—Layered products comprising a layer of synthetic resin characterised by the use of special additives
- B32B27/20—Layered products comprising a layer of synthetic resin characterised by the use of special additives using fillers, pigments, thixotroping agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
- H05K1/0346—Organic insulating material consisting of one material containing N
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2363/00—Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/0353—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement
- H05K1/0366—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement reinforced, e.g. by fibres, fabrics
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/0353—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement
- H05K1/0373—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement containing additives, e.g. fillers
Abstract
하기 일반식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 시안산에스테르 화합물 (A) 와, 에폭시 수지 (B) 를 함유하는 수지 조성물.
(식 중, Ar 은, 각각 독립적으로, 방향 고리를 나타내고, R1 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타내고, n 은 평균치로서 1.1 ∼ 20 을 나타내고, l 은, 각각 독립적으로, 시아나토기의 결합 개수를 나타내고, 1 ∼ 3 의 정수이며, m 은, R1 의 결합 개수를 나타내고, Ar 의 치환 가능기 수로부터 l 을 뺀 수를 나타내고, R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기를 나타낸다)
(식 중, Ar 은, 각각 독립적으로, 방향 고리를 나타내고, R1 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타내고, n 은 평균치로서 1.1 ∼ 20 을 나타내고, l 은, 각각 독립적으로, 시아나토기의 결합 개수를 나타내고, 1 ∼ 3 의 정수이며, m 은, R1 의 결합 개수를 나타내고, Ar 의 치환 가능기 수로부터 l 을 뺀 수를 나타내고, R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기를 나타낸다)
Description
본 발명은, 수지 조성물, 이것을 사용한 프리프레그, 그 프리프레그를 사용한 금속박 피복 적층판, 수지 시트, 및 프린트 배선판에 관한 것이다.
최근, 전자 기기나 통신기, 퍼스널 컴퓨터 등에 널리 사용되고 있는 반도체의 고집적화·미세화는 더욱 더 가속되고 있다. 이것에 수반하여, 프린트 배선판에 사용되는 반도체 패키지용 적층판에 요구되는 제특성은 더욱 더 엄격한 것이 되고 있다. 요구되는 특성으로서, 예를 들어, 저흡수성, 흡습 내열성, 난연성, 저유전율, 저유전 탄젠트, 저열 팽창률, 내열성, 내약품성 등의 특성을 들 수 있다. 그러나, 지금까지, 이들 요구 특성은 반드시 만족되어 온 것은 아니다.
종래부터, 내열성이나 전기 특성이 우수한 프린트 배선판용 수지로서, 시안산에스테르 화합물이 알려져 있고, 비스페놀 A 형 시안산에스테르 화합물과, 다른 열경화성 수지 등을 사용한 수지 조성물이 프린트 배선판 재료 등에 널리 사용되고 있다. 비스페놀 A 형 시안산에스테르 화합물은, 전기 특성, 기계 특성, 내약품성 등이 우수한 특성을 갖고 있지만, 저흡수성, 흡습 내열성, 난연성, 내열성에 있어서는 불충분한 경우가 있기 때문에, 추가적인 특성의 향상을 목적으로 하여, 구조가 상이한 여러 가지 시안산에스테르 화합물의 검토가 이루어지고 있다.
비스페놀 A 형 시안산에스테르 화합물과 구조가 상이한 수지로서, 노볼락형 시안산에스테르 화합물이 자주 사용되고 있는데 (예를 들어, 특허문헌 1 참조), 노볼락형 시안산에스테르 화합물은 경화 부족이 되기 쉬워, 얻어진 경화물의 흡수율은 크고, 흡습 내열성이 저하된다는 문제가 있다. 이들 문제를 개선하는 방법으로서, 노볼락형 시안산에스테르 화합물과 비스페놀 A 형 시안산에스테르 화합물의 프레폴리머화가 제안되어 있다 (예를 들어, 특허문헌 2 참조).
또, 난연성을 개선하는 방법으로는, 불소화 시안산에스테르 화합물을 사용하거나, 시안산에스테르 화합물과 할로겐계 화합물을 혼합 또는 프레폴리머화하거나 함으로써, 할로겐계 화합물을 수지 조성물에 함유시키는 것이 제안되어 있다 (예를 들어, 특허문헌 3, 4 참조).
그러나, 특허문헌 2 에 기재된 방법에서는, 프레폴리머화에 의해, 경화성에 대해서는 향상되어 있지만, 저흡수성이나 흡습 내열성, 내열성의 특성 개선에 대해서는 여전히 불충분하기 때문에, 추가적인 저흡수성이나 흡습 내열성, 내열성의 향상이 요구되고 있다. 또, 특허문헌 3 및 4 에 기재된 방법과 같이, 할로겐계 화합물을 사용하면, 연소시에 다이옥신 등의 유해 물질이 발생할 우려가 있기 때문에, 할로겐계 화합물을 함유하지 않고 난연성을 향상시키는 것이 요구되고 있다.
본 발명은, 상기 문제점을 감안하여 이루어진 것으로, 낮은 흡수성을 갖는 데다가, 흡습 내열성 및 열 팽창 계수도 우수한 프린트 배선판 등을 실현할 수 있는 수지 조성물, 이것을 사용한 프리프레그, 그 프리프레그를 사용한 금속박 피복 적층판, 수지 시트, 및 프린트 배선판을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 과제에 대해 예의 검토한 결과, 소정의 시안산에스테르 화합물을 사용함으로써, 우수한 흡수성이 보다 저하되고, 흡습 내열성을 갖는 경화물을 얻을 수 있는 것을 알아내어, 본 발명에 도달하였다.
즉, 본 발명은 이하와 같다.
〔1〕
하기 일반식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 시안산에스테르 화합물 (A) 와,
에폭시 수지 (B) 를 함유하는,
수지 조성물.
[화학식 1]
(식 중, Ar 은, 각각 독립적으로, 방향 고리를 나타내고, R1 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타내고, n 은 평균치로서 1.1 ∼ 20 을 나타내고, l 은, 각각 독립적으로, 시아나토기의 결합 개수를 나타내고, 1 ∼ 3 의 정수이며, m 은, 각각 독립적으로, R1 의 결합 개수를 나타내고, Ar 의 치환 가능기 수로부터 l 을 뺀 수를 나타내고, R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기를 나타낸다)
〔2〕
상기 시안산에스테르 화합물 (A) 가, 변성 아다만탄 수지가 시아네이트화된 시안산에스테르 화합물인,〔1〕에 기재된 수지 조성물.
〔3〕
상기 시안산에스테르 화합물 (A) 가, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 구조를 갖는 시안산에스테르 화합물을 함유하는,〔1〕또는〔2〕에 기재된 수지 조성물.
[화학식 2]
(식 중, n 은 평균치로서 1.1 ∼ 20 을 나타내고, R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기를 나타낸다)
〔4〕
상기 시안산에스테르 화합물 (A) 의 함유량이, 수지 조성물 중의 수지 고형분 100 질량부에 대하여, 1 ∼ 90 질량부인,〔1〕 ∼ 〔3〕중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물.
〔5〕
충전재 (C) 를 추가로 함유하는,〔1〕 ∼ 〔4〕중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물.
〔6〕
상기 시안산에스테르 화합물 (A) 이외의 시안산에스테르 화합물, 말레이미드 화합물, 및 페놀 수지로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 1 종 이상을 추가로 함유하는,〔1〕 ∼ 〔5〕중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물.
〔7〕
상기 에폭시 수지 (B) 가, 비페닐아르알킬형 에폭시 수지, 나프틸렌에테르형 에폭시 수지, 다관능 페놀형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 1 종 이상을 함유하는,〔1〕 ∼ 〔6〕중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물.
〔8〕
상기 충전재 (C) 의 함유량이, 수지 조성물 중의 수지 고형분 100 질량부에 대하여, 50 ∼ 1600 질량부인,〔5〕 ∼ 〔7〕중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물.
〔9〕
기재와,
그 기재에 함침 또는 도포된,〔1〕 ∼ 〔8〕중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물을 갖는, 프리프레그.
〔10〕
적어도 1 장 이상 겹쳐진〔9〕에 기재된 프리프레그와,
그 프리프레그의 편면 또는 양면에 배치된 금속박을 갖는, 금속박 피복 적층판.
〔11〕
지지체와,
그 지지체의 표면에 도포 및 건조된,〔1〕 ∼ 〔8〕중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물을 갖는, 수지 시트.
〔12〕
절연층과,
그 절연층의 표면에 형성된 도체층을 포함하고,
상기 절연층이,〔1〕 ∼ 〔8〕중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물을 함유하는, 프린트 배선판.
본 발명에 의하면, 낮은 흡수성을 갖는 데다가, 흡습 내열성 및 열 팽창 계수도 우수한 프린트 배선판 등을 실현할 수 있는 수지 조성물, 이것을 사용한 프리프레그, 그 프리프레그를 사용한 금속박 피복 적층판, 수지 시트, 및 프린트 배선판을 제공하는 것을 목적으로 한다.
이하, 본 발명의 실시하기 위한 형태 (이하, 「본 실시형태」라고 한다) 에 대해 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이것에 한정되는 것이 아니고, 그 요지를 일탈하지 않는 범위에서 여러 가지 변형이 가능하다.
〔수지 조성물〕
본 실시형태의 수지 조성물은, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 시안산에스테르 화합물 (A) 와, 에폭시 수지 (B) 를 함유한다.
[화학식 3]
(식 중, Ar 은, 각각 독립적으로, 방향 고리를 나타내고, R1 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타내고, n 은 평균치로서 1.1 ∼ 20 을 나타내고, l 은, 각각 독립적으로, 시아나토기의 결합 개수를 나타내고, 1 ∼ 3 의 정수이며, m 은, 각각 독립적으로, R1 의 결합 개수를 나타내고, Ar 의 치환 가능기 수로부터 l 을 뺀 수를 나타내고, R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기를 나타낸다)
〔시안산에스테르 화합물 (A)〕
본 실시형태에 있어서 사용되는 시안산에스테르 화합물 (A) 는, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는다.
식 (1) 중, Ar 은, 각각 독립적으로, 방향 고리를 나타낸다. 방향 고리로는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 페닐렌기, 나프틸렌기, 또는 비페닐렌기를 들 수 있다. 이 중에서도, 나프틸렌기가 바람직하다. 이와 같은 Ar 을 사용함으로써, 흡수성이 보다 저하되고, 흡습 내열성이 보다 향상되는 경향이 있다.
식 (1) 중, R1 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. 알킬기로는, 직사슬 혹은 분지의 사슬형 구조, 고리형 구조 (시클로알킬기 등) 의 어느 것을 가지고 있어도 되고, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 시클로프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, 시클로부틸기, n-펜틸기, 네오펜틸기, 시클로펜틸기, n-헥실기, 시클로헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-에틸헥실기, n-노닐기, n-데실기를 들 수 있다. 아릴기로는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 페닐기 및 나프틸기를 들 수 있다. 이 중에서도, 수소 원자가 바람직하다. 이와 같은 R1 을 사용함으로써, 흡수성 및 열 팽창 계수가 보다 저하되고, 흡습 내열성이 보다 향상되는 경향이 있다.
식 (1) 중, n 은 평균치로서, 1.1 ∼ 20 을 나타내고, 바람직하게는 1.5 ∼ 10 을 나타내고, 보다 바람직하게는 1.5 ∼ 5 를 나타낸다. n 이 상기 범위 내인 것에 의해, 흡수성 및 열 팽창 계수가 보다 저하되고, 흡습 내열성이 보다 향상되는 경향이 있다. 또한, 「평균치」란, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 에 의해 얻어지는 시안산에스테르 화합물 (A) 의 수평균 분자량을, 모노머의 분자량으로 나눈 값이다.
식 (1) 중, l 은, 각각 독립적으로, 시아나토기의 결합 개수를 나타낸다. l 은, 1 ∼ 3 의 정수이고, 바람직하게는 1 ∼ 2 의 정수이며, 보다 바람직하게는 1 이다. 식 (1) 중, m 은, 각각 독립적으로, R1 의 결합 개수를 나타내고, Ar 의 치환 가능기 수로부터 l 을 뺀 수를 나타낸다.
식 (1) 중, R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기를 나타낸다. 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기로는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, t-부틸기를 들 수 있다. 알킬기의 탄소수는, 1 ∼ 4 이고, 바람직하게는 1 ∼ 3 이며, 보다 바람직하게는 1 ∼ 2 이다.
시안산에스테르 화합물 (A) 의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 500 ∼ 5000 이고, 보다 바람직하게는 600 ∼ 4000 이며, 바람직하게는 700 ∼ 3000 이다. 시안산에스테르 화합물 (A) 의 중량 평균 분자량이 상기 범위 내인 것에 의해, 흡수성 및 열 팽창 계수가 보다 저하되고, 흡습 내열성이 보다 향상되는 경향이 있다.
상기 시안산에스테르 화합물 (A) 로는, Ar 이 나프틸렌기인 화합물이 바람직하고, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 구조를 갖는 시안산에스테르 화합물이 보다 바람직하다. 이와 같은 시안산에스테르 화합물 (A) 를 사용함으로써, 흡수성 및 열 팽창 계수가 보다 저하되고, 흡습 내열성이 보다 향상되는 경향이 있다.
[화학식 4]
(식 중, n 은 평균치로서 1.1 ∼ 20 을 나타내고, R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기를 나타낸다.)
또, 상기 시안산에스테르 화합물 (A) 는, 변성 아다만탄 수지가 시아네이트화된 시안산에스테르 화합물인 것이 바람직하다.
상기 시안산에스테르 화합물 (A) 의 제조 방법은, 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 원하는 골격을 갖는 수산기 함유 화합물을 입수 또는 합성하고, 당해 수산기를 공지된 수법에 의해 수식하여 시아네이트화하는 방법 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 상기 시안산에스테르 화합물 (A) 는, 수산기를 갖는 변성 아다만탄 수지를 시아네이트화함으로써 제조할 수 있다.
수산기를 갖는 변성 아다만탄 수지로는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 변성 아다만탄 수지를 들 수 있다.
[화학식 5]
(식 중, Ar 은, 각각 독립적으로, 방향 고리를 나타내고, R1 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타내고, n 은 평균치로서 1.1 ∼ 20 을 나타내고, l 은, 각각 독립적으로, 수산기의 결합 개수를 나타내고, 1 ∼ 3 의 정수이다. m 은, 각각 독립적으로, R1 의 결합 개수를 나타내고, Ar 의 치환 가능기 수로부터 l 을 뺀 수를 나타내고, R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기를 나타낸다)
수산기의 시아네이트화 방법으로는, 특별히 제한되는 것이 아니고, 공지된 방법을 적용할 수 있다. 구체적으로는, Ian Hamerton, "Chemistry and Technology of Cyanate Ester Resins," Blackie Academic & Professional 에 기재된 수법을 들 수 있다.
시안산에스테르 화합물 (A) 의 함유량은, 원하는 특성에 따라 적절히 설정할 수 있고, 특별히 한정되지 않지만, 수지 조성물 중의 수지 고형분 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 1 ∼ 90 질량부이고, 보다 바람직하게는 10 ∼ 80 질량부이며, 더욱 바람직하게는 20 ∼ 70 질량부이고, 보다 더 바람직하게는 30 ∼ 60 질량부이며, 특히 바람직하게는 40 ∼ 60 질량부이다. 시안산에스테르 화합물 (A) 의 함유량이 상기 범위 내인 것에 의해, 흡수성 및 열 팽창 계수가 보다 저하되고, 흡습 내열성이 보다 향상되는 경향이 있다. 여기서, 「수지 조성물 중의 수지 고형분」이란, 특별히 언급이 없는 한, 수지 조성물에 있어서의, 용제 및 후술하는 충전재 (C) 를 제외한 성분을 말하고, 「수지 고형분 100 질량부」란, 수지 조성물에 있어서의 용제 및 충전재를 제외한 성분의 합계가 100 질량부인 것을 말하는 것으로 한다.
〔에폭시 수지 (B)〕
본 실시형태에 있어서 사용되는 에폭시 수지 (B) 는, 1 분자 중에 2 개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지이면, 공지된 것을 적절히 사용할 수 있고, 그 종류는 특별히 한정되지 않는다. 구체적으로는, 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 비스페놀 E 형 에폭시 수지, 비스페놀 F 형 에폭시 수지, 비스페놀 S 형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 A 노볼락형 에폭시 수지, 글리시딜에스테르형 에폭시 수지, 트리글리시딜이소시아누레이트, 아르알킬노볼락형 에폭시 수지, 비페닐아르알킬형 에폭시 수지, 나프틸렌에테르형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 자일렌노볼락형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔노볼락형 에폭시 수지, 비페닐노볼락형 에폭시 수지, 페놀아르알킬노볼락형 에폭시 수지, 나프톨아르알킬노볼락형 에폭시 수지, 다관능 페놀형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 안트라센형 에폭시 수지, 나프탈렌 골격 변성 노볼락형 에폭시 수지, 페놀아르알킬형 에폭시 수지, 나프톨아르알킬형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 폴리올형 에폭시 수지, 인 함유 에폭시 수지, 글리시딜아민, 글리시딜에스테르, 부타디엔 등의 이중 결합을 에폭시화한 화합물, 수산기 함유 실리콘 수지류와 에피클로르히드린의 반응에 의해 얻어지는 화합물 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 비페닐아르알킬형 에폭시 수지, 나프틸렌에테르형 에폭시 수지, 다관능 페놀형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 1 종 이상이 바람직하다. 이와 같은 에폭시 수지 (B) 를 사용함으로써, 흡수성 및 열 팽창 계수가 보다 저하되고, 흡습 내열성이 보다 향상되는 것 외에, 난연성 및 내열성이 보다 향상되는 경향이 있다. 이들 에폭시 수지는, 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
에폭시 수지 (B) 의 함유량은, 원하는 특성에 따라 적절히 설정할 수 있고, 특별히 한정되지 않지만, 수지 조성물 중의 수지 고형분 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 10 ∼ 99 질량부이고, 보다 바람직하게는 20 ∼ 90 질량부이며, 더욱 바람직하게는 30 ∼ 80 질량부이고, 보다 더 바람직하게는 40 ∼ 70 질량부이며, 특히 바람직하게는 40 ∼ 60 질량부이다. 에폭시 수지 (B) 의 함유량이 상기 범위 내인 것에 의해, 흡수성 및 열 팽창 계수가 보다 저하되고, 흡습 내열성이 보다 향상되는 것 외에, 난연성 및 내열성이 보다 향상되는 경향이 있다.
〔충전재 (C)〕
본 실시형태의 수지 조성물은, 충전재 (C) 를 추가로 함유해도 된다. 충전재 (C) 로는, 공지된 것을 적절히 사용할 수 있고, 그 종류는 특별히 한정되지 않고, 적층판 용도에 있어서 일반적으로 사용되고 있는 무기 충전재 및/또는 유기 충전재를 바람직하게 사용할 수 있다.
무기 충전재로는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 천연 실리카, 용융 실리카, 합성 실리카, 어모퍼스 실리카, 아에로질, 화이트 카본, 중공 실리카 등의 실리카류;티탄화이트, 알루미나, 산화아연, 산화마그네슘, 베이마이트, 산화지르코늄 등의 산화물;질화붕소, 응집 질화붕소, 질화규소, 질화탄소, 질화알루미늄 등의 질화물;탄화규소 등의 탄화물;티탄산스트론튬, 티탄산바륨 등의 티탄산염;황산바륨, 황산칼슘, 아황산칼슘 등의 황산염 또는 아황산염;수산화알루미늄, 수산화알루미늄 가열 처리품 (수산화알루미늄을 가열 처리하고, 결정수의 일부를 줄인 것), 수산화마그네슘, 수산화칼슘 등의 금속 수산화물;산화몰리브덴이나 몰리브덴산아연 등의 몰리브덴 화합물;탄산칼슘, 탄산마그네슘, 하이드로탈사이트 등의 탄산염;붕산아연, 메타붕산바륨, 붕산알루미늄, 붕산칼슘, 붕산나트륨 등의 붕산염;주석산아연 등의 주석산염;깁사이트, 베이마이트, 클레이, 카올린, 탤크, 소성 클레이, 소성 카올린, 소성 탤크, 마이카, E-유리, A-유리, NE-유리, C-유리, L-유리, D-유리, S-유리, M-유리 G20, 유리 단섬유 (E 유리, T 유리, D 유리, S 유리, Q 유리 등의 유리 미 (微) 분말류를 포함한다), 중공 유리, 구상 유리 등의 규산염을 들 수 있다.
또, 유기 충전재로는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 스티렌형, 부타디엔형, 아크릴형 등의 고무 파우더;코어쉘형의 고무 파우더;실리콘 레진 파우더;실리콘 고무 파우더;실리콘 복합 파우더 등을 들 수 있다. 이들 충전재는, 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
충전재 (C) 의 함유량은, 원하는 특성에 따라 적절히 설정할 수 있고, 특별히 한정되지 않지만, 수지 조성물 중의 수지 고형분 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 50 ∼ 1600 질량부이고, 보다 바람직하게는 50 ∼ 1000 질량부이며, 더욱 바람직하게는 50 ∼ 500 질량부이고, 보다 더 바람직하게는 50 ∼ 250 질량부이며, 특히 바람직하게는 50 ∼ 150 질량부이다. 충전재 (C) 의 함유량이 상기 범위 내인 것에 의해, 흡수성 및 열 팽창 계수가 보다 저하되고, 흡습 내열성이 보다 향상되는 경향이 있다.
여기서 무기계의 충전재 (C) 를 사용하는 데에 있어서, 실란 커플링제나 습윤 분산제를 병용하는 것이 바람직하다. 실란 커플링제로는, 일반적으로 무기물의 표면 처리에 사용되고 있는 것을 바람직하게 사용할 수 있고, 그 종류는 특별히 한정되지 않는다. 구체적으로는, γ-아미노프로필트리에톡시실란, N-β-(아미노에틸)-γ-아미노프로필트리메톡시실란 등의 아미노실란계 화합물;γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 등의 에폭시실란계 화합물;γ-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 비닐-트리(β-메톡시 에톡시)실란 등의 비닐실란계 화합물;N-β-(N-비닐벤질아미노에틸)-γ-아미노프로필트리메톡시실란염산염 등의 카티오닉실란계 화합물;페닐실란계 화합물 등을 들 수 있다. 실란 커플링제는, 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다. 또, 습윤 분산제로는, 일반적으로 도료용으로 사용되고 있는 것을 바람직하게 사용할 수 있고, 그 종류는 특별히 한정되지 않는다. 바람직하게는, 공중합체 베이스의 습윤 분산제가 사용되고, 그 구체예로는, 빅케미·재팬 (주) 제조의 Disperbyk-110, 111, 161, 180, BYK-W996, BYK-W9010, BYK-W903, BYK-W940 등을 들 수 있다. 습윤 분산제는, 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
〔경화 촉진제〕
또, 본 실시형태의 수지 조성물은, 필요에 따라, 경화 속도를 적절히 조절하기 위한 경화 촉진제를 함유하고 있어도 된다. 이 경화 촉진제로는, 시안산에스테르 화합물이나 에폭시 수지 등의 경화 촉진제로서 일반적으로 사용되고 있는 것을 바람직하게 사용할 수 있고, 그 종류는 특별히 한정되지 않는다. 그 구체예로는, 옥틸산아연, 나프텐산아연, 나프텐산코발트, 나프텐산구리, 아세틸아세톤철, 옥틸산니켈, 옥틸산망간 등의 유기 금속염류, 페놀, 자일레놀, 크레졸, 레조르신, 카테콜, 옥틸페놀, 노닐페놀 등의 페놀 화합물, 1-부탄올, 2-에틸헥사놀 등의 알코올류, 2-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, 1-시아노에틸-2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-페닐-4,5-디하이드록시 메틸이미다졸, 2-페닐-4-메틸-5-하이드록시메틸이미다졸 등의 이미다졸 유도체 및 이들 이미다졸류의 카르복실산 혹은 그 산 무수류의 부가체 등의 유도체, 디시안디아미드, 벤질디메틸아민, 4-메틸-N,N-디메틸벤질아민 등의 아민류, 포스핀계 화합물, 포스핀옥사이드계 화합물, 포스포늄염계 화합물, 디포스핀계 화합물 등의 인 화합물, 에폭시-이미다졸 어덕트계 화합물, 벤조일퍼옥사이드, p-클로로벤조일퍼 옥사이드, 디-t-부틸퍼옥사이드, 디이소프로필퍼옥시카보네이트, 디-2-에틸헥실퍼옥시카보네이트 등의 과산화물, 또는 아조비스이소부티로니트릴 등의 아조 화합물 등을 중합 촉매로서 사용해도 된다. 이들 중합 촉매는 시판되는 것을 사용해도 되고, 시판품으로는, 예를 들어, 아미큐어 PN-23 (아지노모토 파인테크노사 제조 상품명), 노바큐어 HX-3721 (아사히화성사 제조 상품명), 후지큐어 FX-1000 (후지 화성 공업사 제조 상품명) 등을 들 수 있다. 경화 촉진제는, 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 경화 촉진제의 사용량은, 수지의 경화도나 수지 조성물의 점도 등을 고려하여 적절히 조정할 수 있고, 특별히 한정되지 않지만, 통상적으로는, 수지 조성물 중의 수지 고형분 100 질량부에 대하여, 0.005 ∼ 10 질량부 정도이다.
〔다른 성분〕
본 실시형태의 수지 조성물에는, 필요에 따라, 상기 시안산에스테르 화합물 (A) 이외의 시안산에스테르 화합물 (이하, 「다른 시안산에스테르 화합물」이라고 한다), 말레이미드 화합물, 및 페놀 수지로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 1 종 이상을 추가로 함유해도 된다.
(다른 시안산에스테르 화합물)
다른 시안산에스테르 화합물로는, 시아나토기가 적어도 1 개 치환된 방향족 부분을 분자 내에 갖는 수지이면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 하기 일반식 (4) 로 나타내는 것을 들 수 있다.
[화학식 6]
(식 중, Ar1 은, 각각 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기 또는 비페닐렌기를 나타낸다. Ra 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 1 ∼ 4 의 알콕시기 또는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기와 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기가 혼합된 기를 나타낸다. 방향 고리의 치환기는 임의의 위치를 선택할 수 있다. p 는, 각각 독립적으로, 시아나토기의 결합 개수를 나타내고, 1 ∼ 3 의 정수이다. q 는, 각각 독립적으로, Ra 의 결합 개수를 나타내고, Ar1 이 페닐렌기일 때에는 4-p, 나프틸렌기일 때에는 6-p, 비페닐렌기일 때에는 8-p 이다. t 는 0 ∼ 50 의 정수를 나타내지만, t 가 상이한 화합물의 혼합물이어도 된다. X 는, 각각 독립적으로, 단결합, 아다만탄기 이외의 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 유기기 (수소 원자가 헤테로 원자로 치환되어 있어도 된다), 질소수 1 ∼ 10 의 2 가의 유기기 (-N-R-N- 등), 카르보닐기 (-CO-), 카르복실기 (-C(=O)O-), 카르보닐디옥사이드기 (-OC(=O)O-), 술포닐기 (-SO2-), 2 가의 황 원자 또는 산소 원자 중 어느 것을 나타낸다.)
일반식 (4) 의 Ra 에 있어서의 알킬기는, 직사슬 혹은 분지의 사슬형 구조, 고리형 구조 (시클로알킬기 등) 의 어느 구조를 가지고 있어도 된다.
또, 일반식 (4) 의 Ra 에 있어서의 알킬기 및 아릴기 중의 수소 원자는, 불소, 염소 등의 할로겐 원자, 메톡시기, 페녹시기 등의 알콕시기, 시아노기 등으로 치환되어 있어도 된다.
일반식 (4) 의 Ra 에 있어서의 알킬기의 구체예로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 1-에틸프로필기, 2,2-디메틸프로필기, 시클로펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 트리플루오로메틸기 등을 들 수 있다.
일반식 (4) 의 Ra 에 있어서의 아릴기의 구체예로는, 페닐기, 자일릴기, 메시틸기, 나프틸기, 페녹시페닐기, 에틸페닐기, o-, m- 또는 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기, 디시아노페닐기, 트리플루오로페닐기, 메톡시페닐기, o-, m- 또는 p-톨릴기 등을 들 수 있다. 또한, 알콕시기로는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기 등을 들 수 있다.
일반식 (4) 의 X 에 있어서의 2 가의 유기기의 구체예로는, 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기 등의 알킬렌기, 시클로펜틸렌기, 시클로헥실렌기, 트리메틸시클로헥실렌기 등의 시클로알킬렌기, 비페닐일메틸렌기, 디메틸메틸렌-페닐렌-디메틸메틸렌기, 플루오렌디일기, 프탈리드디일기 등의 방향 고리를 갖는 2 가의 유기기를 들 수 있다. X 로 나타내는 2 가의 유기기 중의 수소 원자는, 불소, 염소 등의 할로겐 원자, 메톡시기, 페녹시기 등의 알콕시기, 시아노기 등으로 치환되어 있어도 된다.
일반식 (4) 의 X 에 있어서의 질소수 1 ∼ 10 의 2 가의 유기기로는, 이미노기, 폴리이미드기 등을 들 수 있다.
또, 일반식 (4) 중의 X 로는, 하기 일반식 (5) 또는 하기 일반식 (6) 으로 나타내는 구조를 갖는 기를 들 수 있다.
[화학식 7]
(식 중, Ar2 는, 각각 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기 또는 비페닐렌기를 나타낸다. Rb, Rc, Rf, Rg 는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 트리플루오로메틸기, 또는 페놀성 하이드록시기가 적어도 1 개 치환된 아릴기를 나타낸다. Rd, Re 는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 1 ∼ 4 의 알콕시기, 또는 하이드록시기를 나타낸다. u 는 0 ∼ 5 의 정수를 나타내지만, 동일하거나 상이해도 된다.)
[화학식 8]
(식 중, Ar3 은, 각각 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기 또는 비페닐렌기의 어느 1 종에서 선택된다. Ri, Rj 는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 벤질기, 탄소수 1 ∼ 4 의 알콕시기, 하이드록시기, 트리플루오로메틸기, 또는 시아나토기가 적어도 1 개 치환된 아릴기의 어느 것을 나타낸다. v 는 0 ∼ 5 의 정수를 나타내지만, v 가 상이한 화합물의 혼합물이어도 된다.)
또한, 일반식 (4) 중의 X 로는, 하기 식으로 나타내는 2 가의 기를 들 수 있다.
[화학식 9]
(식 중, w 는 4 ∼ 7 의 정수를 나타낸다)
일반식 (5) 의 Ar2 및 일반식 (6) 의 Ar3 의 구체예로는, 1,4-페닐렌기, 1,3-페닐렌기, 4,4-비페닐렌기, 2,4-비페닐렌기, 2,2-비페닐렌기, 2,3-비페닐렌기, 3,3-비페닐렌기, 3,4-비페닐렌기, 2,6-나프틸렌기, 1,5-나프틸렌기, 1,6-나프틸렌기, 1,8-나프틸렌기, 1,3-나프틸렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,7-나프틸렌기 등을 들 수 있다.
일반식 (5) 의 Rb ∼ Rf 및 일반식 (6) 의 Ri, Rj 에 있어서의 알킬기 및 아릴기는 일반식 (4) 에서 기재한 것과 동일하다.
일반식 (4) 로 나타내는 시아나토기가 적어도 1 개 치환된 방향족 부분을 분자 내에 갖는 수지의 구체예로는, 시아나토벤젠, 1-시아나토-2-, 1-시아나토-3-, 또는 1-시아나토-4-메틸벤젠, 1-시아나토-2-, 1-시아나토-3-, 또는 1-시아나토-4-메톡시벤젠, 1-시아나토-2,3-, 1-시아나토-2,4-, 1-시아나토-2,5-, 1-시아나토-2,6-, 1-시아나토-3,4- 또는 1-시아나토-3,5-디메틸벤젠, 시아나토에틸벤젠, 시아나토부틸벤젠, 시아나토옥틸벤젠, 시아나토노닐벤젠, 2-(4-시아나토페닐)-2-페닐프로판 (4-α-쿠밀페놀의 시아네이트), 1-시아나토-4-시클로헥실벤젠, 1-시아나토-4-비닐벤젠, 1-시아나토-2- 또는 1-시아나토-3-클로로벤젠, 1-시아나토-2,6-디클로로벤젠, 1-시아나토-2-메틸-3-클로로벤젠, 시아나토니트로벤젠, 1-시아나토-4-니트로-2-에틸벤젠, 1-시아나토-2-메톡시-4-알릴벤젠 (오이게놀의 시아네이트), 메틸(4-시아나토페닐)술파이드, 1-시아나토-3-트리플루오로메틸벤젠, 4-시아나토비페닐, 1-시아나토-2- 또는 1-시아나토-4-아세틸벤젠, 4-시아나토벤즈알데히드, 4-시아나토 벤조산메틸에스테르, 4-시아나토벤조산페닐에스테르, 1-시아나토-4-아세트아미노벤젠, 4-시아나토벤조페논, 1-시아나토-2,6-디-tert-부틸벤젠, 1,2-디시아나토벤젠, 1,3-디시아나토벤젠, 1,4-디시아나토벤젠, 1,4-디시아나토-2-tert-부틸벤젠, 1,4-디시아나토-2,4-디메틸벤젠, 1,4-디시아나토-2,3,4-트리메틸벤젠, 1,3-디시아나토-2,4,6-트리메틸벤젠, 1,3-디시아나토-5-메틸벤젠, 1-시아나토 또는 2-시아나토나프탈렌, 1-시아나토-4-메톡시나프탈렌, 2-시아나토-6-메틸나프탈렌, 2-시아나토-7-메톡시나프탈렌, 2,2-디시아나토-1,1-비나프틸, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,3-, 2,6- 또는 2,7-디시아나토시나프탈렌, 2,2- 또는 4,4-디시아나토비페닐, 4,4-디시아나토옥타플루오로비페닐, 2,4- 또는 4,4-디시아나토디페닐메탄, 비스(4-시아나토-3,5-디메틸페닐)메탄, 1,1-비스(4-시아나토페닐)에탄, 1,1-비스(4-시아나토페닐)프로판, 2,2-비스(4-시아나토페닐)프로판, 2,2-비스(4-시아나토-3-메틸페닐)프로판, 2,2-비스(2-시아나토-5-비페닐일)프로판, 2,2-비스(4-시아나토페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-시아나토-3,5-디메틸페닐)프로판, 1,1-비스(4-시아나토페닐)부탄, 1,1-비스(4-시아나토페닐)이소부탄, 1,1-비스(4-시아나토페닐)펜탄, 1,1-비스(4-시아나토페닐)-3-메틸부탄, 1,1-비스(4-시아나토페닐)-2-메틸부탄, 1,1-비스(4-시아나토페닐)-2,2-디메틸프로판, 2,2-비스(4-시아나토페닐)부탄, 2,2-비스(4-시아나토페닐)펜탄, 2,2-비스(4-시아나토페닐)헥산, 2,2-비스(4-시아나토페닐)-3-메틸부탄, 2,2-비스(4-시아나토페닐)-4-메틸펜탄, 2,2-비스(4-시아나토페닐)-3,3-디메틸부탄, 3,3-비스(4-시아나토페닐)헥산, 3,3-비스(4-시아나토페닐)헵탄, 3,3-비스(4-시아나토페닐)옥탄, 3,3-비스(4-시아나토페닐)-2-메틸펜탄, 3,3-비스(4-시아나토페닐)-2-메틸헥산, 3,3-비스(4-시아나토페닐)-2,2-디메틸펜탄, 4,4-비스(4-시아나토페닐)-3-메틸헵탄, 3,3-비스(4-시아나토페닐)-2-메틸헵탄, 3,3-비스(4-시아나토페닐)-2,2-디메틸헥산, 3,3-비스(4-시아나토페닐)-2,4-디메틸헥산, 3,3-비스(4-시아나토페닐)-2,2,4-트리메틸펜탄, 2,2-비스(4-시아나토페닐)-1,1, 1,3,3,3-헥사플루오로프로판, 비스(4-시아나토페닐)페닐메탄, 1,1-비스(4-시아나토페닐)-1-페닐에탄, 비스(4-시아나토페닐)비페닐메탄, 1,1-비스(4-시아나토페닐)시클로펜탄, 1,1-비스(4-시아나토페닐)시클로헥산, 2,2-비스(4-시아나토-3-이소프로필페닐)프로판, 1,1-비스(3-시클로헥실-4-시아나토페닐)시클로헥산, 비스(4-시아나토페닐)디페닐메탄, 비스(4-시아나토페닐)-2,2-디클로로에틸렌, 1,3-비스[2-(4-시아나토페닐)-2-프로필]벤젠, 1,4-비스[2-(4-시아나토페닐)-2-프로필]벤젠, 1,1-비스(4-시아나토페닐)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 4-[비스(4-시아나토페닐)메틸]비페닐, 4,4-디시아나토벤조페논, 1,3-비스(4-시아나토페닐)-2-프로펜-1-온, 비스(4-시아나토페닐)에테르, 비스(4-시아나토페닐)술파이드, 비스(4-시아나토페닐)술폰, 4-시아나토벤조산-4-시아나토페닐에스테르(4-시아나토페닐-4-시아나토벤조에이트), 비스-(4-시아나토페닐)카보네이트, 3,3-비스(4-시아나토페닐)이소벤조푸란-1(3H)-온 (페놀프탈레인의 시아네이트), 3,3-비스(4-시아나토-3-메틸페닐)이소벤조푸란-1(3H)-온 (o-크레졸프탈레인의 시아네이트), 9,9-비스(4-시아나토페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-시아나토-3-메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(2-시아나토-5-비페닐일)플루오렌, 트리스(4-시아나토페닐)메탄, 1,1,1-트리스(4-시아나토페닐)에탄, 1,1,3-트리스(4-시아나토페닐)프로판, α,α,α'-트리스(4-시아나토페닐)-1-에틸-4-이소프로필벤젠, 1,1,2,2-테트라키스(4-시아나토페닐)에탄, 테트라키스(4-시아나토페닐)메탄, 2,4,6-트리스(N-메틸-4-시아나토아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(N-메틸-4-시아나토아닐리노)-6-(N-메틸아닐리노)-1,3,5-트리아진, 비스(N-4-시아나토-2-메틸페닐)-4,4-옥시디프탈이미드, 비스(N-3-시아나토-4-메틸페닐)-4,4-옥시디프탈이미드, 비스(N-4-시아나토페닐)-4,4-옥시디프탈이미드, 비스(N-4-시아나토-2-메틸페닐)-4,4-(헥사플루오로이소프로필리덴)디프탈이미드, 트리스(3,5-디메틸-4-시아나토벤질)이소시아누레이트, 2-페닐-3,3-비스(4-시아나토페닐)프탈이미딘, 2-(4-메틸페닐)-3,3-비스(4-시아나토페닐)프탈이미딘, 2-페닐-3,3-비스(4-시아나토-3-메틸페닐)프탈이미딘, 1-메틸-3,3-비스(4-시아나토페닐)인돌린-2-온, 2-페닐-3,3-비스(4-시아나토페닐)인돌린-2-온, 페놀노볼락형 시안산에스테르 화합물, 크레졸노볼락형 시안산에스테르 화합물, 트리스페놀노볼락형 시안산에스테르 화합물, 플루오렌노볼락형 시안산에스테르 화합물, 푸란 고리 함유 페놀노볼락형 시안산에스테르 화합물, 페놀아르알킬형 시안산에스테르 화합물, 크레졸아르알킬형 시안산에스테르 화합물, 나프톨아르알킬형 시안산에스테르 화합물, 비나프톨아르알킬형 시안산에스테르 화합물, 나프톨-디하이드록시나프탈렌아르알킬형 시안산에스테르 화합물, 비페닐아르알킬형 시안산에스테르 화합물, 페놀 변성 자일렌포름알데히드형 시안산에스테르 화합물, 변성 나프탈렌포름알데히드형 시안산에스테르 화합물, 페놀 변성 디시클로펜타디엔형 시안산에스테르 화합물, 폴리나프틸렌에테르 구조를 갖는 페놀 수지의 시안산에스테르 화합물 등의 페놀 수지를 상기 서술과 동일한 방법에 의해 시아네이트화한 것 등, 및 이들 프레폴리머 등을 들 수 있지만, 특별히 제한되는 것은 아니다. 이들 시안산에스테르 화합물은 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
페놀노볼락형 시안산에스테르 화합물 및 크레졸노볼락형 시안산에스테르 화합물로는, 공지된 방법에 의해, 페놀노볼락 수지나 크레졸노볼락 수지를 시아네이트화한 것을 들 수 있다. 페놀노볼락 수지 및 크레졸노볼락 수지로는, 공지된 방법에 의해, 페놀, 알킬 치환 페놀 또는 할로겐 치환 페놀과, 포르말린이나 파라포름알데히드 등의 포름알데히드 화합물을 산성 용액 중에서 반응시킨 것을 들 수 있다.
트리스페놀노볼락형 시안산에스테르 화합물로는, 공지된 방법에 의해, 트리스페놀노볼락 수지를 시아네이트화한 것을 들 수 있다. 트리스페놀노볼락 수지로는, 공지된 방법에 의해, 하이드록시벤즈알데히드와 페놀을 산성 촉매의 존재 하에 반응시킨 것을 들 수 있다.
플루오렌노볼락형 시안산에스테르 화합물로는, 공지된 방법에 의해, 플루오렌노볼락 수지를 시아네이트화한 것을 들 수 있다. 플루오렌노볼락 수지로는, 플루오레논 화합물과 9,9-비스(하이드록시아릴)플루오렌류를 산성 촉매의 존재 하에 반응시킨 것을 들 수 있다.
푸란 고리 함유 페놀노볼락형 시안산에스테르 화합물로는, 공지된 방법에 의해, 푸란 고리 함유 페놀노볼락 수지를 시아네이트화한 것을 들 수 있다. 푸란 고리 함유 페놀노볼락 수지로는, 공지된 방법에 의해, 푸르푸랄과 페놀을 염기성 촉매의 존재 하에 반응시킨 것을 들 수 있다.
페놀아르알킬형 시안산에스테르 화합물, 크레졸아르알킬형 시안산에스테르 화합물, 나프톨아르알킬형 시안산에스테르 화합물, 비페닐아르알킬형 시안산에스테르 화합물, 나프톨-디하이드록시나프탈렌아르알킬형 시안산에스테르 화합물, 비페닐아르알킬형 시안산에스테르 화합물로는, 공지된 방법에 의해, 페놀아르알킬 수지, 크레졸아르알킬 수지, 나프톨아르알킬 수지, 비페닐아르알킬 수지, 나프톨-디하이드록시나프탈렌아르알킬 수지나 비페닐아르알킬 수지를 시아네이트화한 것을 들 수 있다. 페놀아르알킬 수지, 크레졸아르알킬 수지, 나프톨아르알킬 수지나 비페닐아르알킬 수지, 나프톨-디하이드록시나프탈렌아르알킬 수지나 비페닐아르알킬 수지로는, 공지된 방법에 의해, Ar2-(CH2Y)2 로 나타내는 바와 같은 비스할로게노메틸 화합물과 페놀 화합물을 산성 촉매 혹은 무촉매에 의해 반응시킨 것, Ar2-(CH2OR)2 로 나타내는 바와 같은 비스(알콕시메틸) 화합물이나 Ar2-(CH2OH)2 로 나타내는 바와 같은 비스(하이드록시메틸) 화합물과 페놀 화합물을 산성 촉매의 존재 하에 반응시킨 것, 또는, 방향족 알데히드 화합물, 아르알킬 화합물, 페놀 화합물을 중축합시킨 것을 들 수 있다.
페놀 변성 자일렌포름알데히드형 시안산에스테르 화합물로는, 공지된 방법에 의해, 페놀 변성 자일렌포름알데히드 수지를 시아네이트화한 것을 들 수 있다. 페놀 변성 자일렌포름알데히드 수지로는, 공지된 방법에 의해, 자일렌포름알데히드 수지와 페놀 화합물을 산성 촉매의 존재 하에 반응시킨 것을 들 수 있다.
변성 나프탈렌포름알데히드형 시안산에스테르 화합물로는, 공지된 방법에 의해, 변성 나프탈렌포름알데히드 수지를 시아네이트화한 것을 들 수 있다. 변성 나프탈렌포름알데히드 수지로는, 공지된 방법에 의해, 나프탈렌포름알데히드 수지와 하이드록시 치환 방향족 화합물을 산성 촉매의 존재 하에 반응시킨 것을 들 수 있다.
페놀 변성 디시클로펜타디엔형 시안산에스테르 화합물, 폴리나프틸렌에테르 구조를 갖는 페놀 수지의 시안산에스테르 화합물로는, 공지된 방법에 의해, 페놀 변성 디시클로펜타디엔 수지, 폴리나프틸렌에테르 구조를 갖는 페놀 수지를 시아네이트화한 것을 들 수 있다. 페놀 변성 디시클로펜타디엔 수지, 폴리나프틸렌에테르 구조를 갖는 페놀 수지로는, 공지된 방법에 의해, 페놀성 하이드록시기를 1 분자 중에 2 개 이상 갖는 다가 하이드록시나프탈렌 화합물을, 염기성 촉매의 존재 하에 탈수 축합시킨 것을 들 수 있다.
(말레이미드 화합물)
말레이미드 화합물로는, 1 분자 중에 1 개 이상의 말레이미드기를 갖는 화합물이면, 일반적으로 공지된 것을 사용할 수 있다. 예를 들어, 4,4-디페닐메탄비스말레이미드, 비스(3,5-디메틸-4-말레이미드페닐)메탄, 비스(3-에틸-5-메틸-4-말레이미드페닐)메탄, 비스(3,5-디에틸-4-말레이미드페닐)메탄, 페닐메탄말레이미드, o-페닐렌비스말레이미드, m-페닐렌비스말레이미드, p-페닐렌비스말레이미드, o-페닐렌비스시트라콘이미드, m-페닐렌비스시트라콘이미드, p-페닐렌비스시트라콘이미드, 2,2-비스(4-(4-말레이미드페녹시)-페닐)프로판, 3,3-디메틸-5,5-디에틸-4,4-디페닐메탄비스말레이미드, 4-메틸-1,3-페닐렌비스말레이미드, 1,6-비스말레이미드-(2,2,4-트리메틸)헥산, 4,4-디페닐에테르비스말레이미드, 4,4-디페닐술폰비스말레이미드, 1,3-비스(3-말레이미드페녹시)벤젠, 1,3-비스(4-말레이미드페녹시)벤젠, 4,4-디페닐메탄비스시트라콘이미드, 2,2-비스[4-(4-시트라콘이미드페녹시)페닐]프로판, 비스(3,5-디메틸-4-시트라콘이미드페닐)메탄, 비스(3-에틸-5-메틸-4-시트라콘이미드페닐)메탄, 비스(3,5-디에틸-4-시트라콘이미드페닐)메탄, 폴리페닐메탄말레이미드, 및 이들 말레이미드 화합물의 프레폴리머, 혹은 말레이미드 화합물과 아민 화합물의 프레폴리머 등을 들 수 있지만, 특별히 제한되는 것은 아니다. 이들 말레이미드 화합물은 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
(페놀 수지)
페놀 수지로는, 1 분자 중에 2 개 이상의 하이드록시기를 갖는 페놀 수지이면, 일반적으로 공지된 것을 사용할 수 있다. 예를 들어, 비스페놀 A 형 페놀 수지, 비스페놀 E 형 페놀 수지, 비스페놀 F 형 페놀 수지, 비스페놀 S 형 페놀 수지, 페놀노볼락 수지, 비스페놀 A 노볼락형 페놀 수지, 글리시딜에스테르형 페놀 수지, 아르알킬노볼락형 페놀 수지, 비페닐아르알킬형 페놀 수지, 크레졸노볼락형 페놀 수지, 다관능 페놀 수지, 나프톨 수지, 나프톨노볼락 수지, 다관능 나프톨 수지, 안트라센형 페놀 수지, 나프탈렌 골격 변성 노볼락형 페놀 수지, 페놀아르알킬형 페놀 수지, 나프톨아르알킬형 페놀 수지, 디시클로펜타디엔형 페놀 수지, 비페닐형 페놀 수지, 지환식 페놀 수지, 폴리올형 페놀 수지, 인 함유 페놀 수지, 중합성 불포화 탄화수소기 함유 페놀 수지 및 수산기 함유 실리콘 수지류 등을 들 수 있지만, 특별히 제한되는 것은 아니다. 이들 페놀 수지는, 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 본 실시형태의 수지 조성물에는, 필요에 따라, 옥세탄 수지, 벤조옥사진 화합물 및 중합 가능한 불포화기를 갖는 화합물로 이루어지는 군 중, 어느 1 종 이상을 함유하고 있어도 된다.
(옥세탄 수지)
옥세탄 수지로는, 일반적으로 공지된 것을 사용할 수 있다. 예를 들어, 옥세탄, 2-메틸옥세탄, 2,2-디메틸옥세탄, 3-메틸옥세탄, 3,3-디메틸옥세탄 등의 알킬옥세탄, 3-메틸-3-메톡시메틸옥세탄, 3,3-디(트리플루오로메틸)퍼플루옥세탄, 2-클로로메틸옥세탄, 3,3-비스(클로로메틸)옥세탄, 비페닐형 옥세탄, OXT-101 (토아 합성 제조 상품명), OXT-121 (토아 합성 제조 상품명) 등을 들 수 있지만, 특별히 제한되는 것은 아니다. 이들 옥세탄 수지는, 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
(벤조옥사진 화합물)
벤조옥사진 화합물로는, 1 분자 중에 2 개 이상의 디하이드로벤조옥사진 고리를 갖는 화합물이면, 일반적으로 공지된 것을 사용할 수 있다. 예를 들어, 비스페놀 A 형 벤조옥사진 BA-BXZ (코니시 화학 제조 상품명) 비스페놀 F 형 벤조옥사진 BF-BXZ (코니시 화학 제조 상품명), 비스페놀 S 형 벤조옥사진 BS-BXZ (코니시 화학 제조 상품명), 페놀프탈레인형 벤조옥사진 등을 들 수 있지만, 특별히 제한되는 것은 아니다. 이들 벤조옥사진 화합물은, 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
(중합 가능한 불포화기를 갖는 화합물)
중합 가능한 불포화기를 갖는 화합물로는, 일반적으로 공지된 것을 사용할 수 있다. 예를 들어, 에틸렌, 프로필렌, 스티렌, 디비닐벤젠, 디비닐비페닐 등의 비닐 화합물, 메틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트 등의 1 가 또는 다가 알코올의 (메트)아크릴레이트류, 비스페놀 A 형 에폭시(메트)아크릴레이트, 비스페놀 F 형 에폭시(메트)아크릴레이트 등의 에폭시(메트)아크릴레이트류, 벤조시클로부텐 수지, (비스)말레이미드 수지 등을 들 수 있지만, 특별히 제한되는 것은 아니다. 이들 불포화기를 갖는 화합물은, 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 본 실시형태의 수지 조성물은, 필요에 따라, 다른 열경화성 수지, 열가소성 수지 및 그 올리고머, 엘라스토머류 등의 여러 가지 고분자 화합물, 난연성 화합물, 각종 첨가제 등을 병용할 수 있다. 이들은 일반적으로 사용되고 있는 것이면, 특별히 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 난연성 화합물로는, 4,4-디브로모비페닐 등의 브롬 화합물, 인산에스테르, 인산멜라민, 인 함유 에폭시 수지, 멜라민이나 벤조구아나민 등의 질소 화합물, 옥사진 고리 함유 화합물, 실리콘계 화합물 등을 들 수 있다. 또, 각종 첨가제로는, 자외선 흡수제, 산화 방지제, 광중합 개시제, 형광 증백제, 광 증감제, 염료, 안료, 증점제, 유동 조정제, 활제, 소포제, 분산제, 레벨링제, 광택제, 중합 금지제 등을 들 수 있다. 이들은, 원하는 바에 따라 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
(유기 용제)
또한, 본 실시형태의 수지 조성물은, 필요에 따라, 유기 용제를 사용할 수 있다. 이 경우, 본 실시형태의 수지 조성물은, 상기 서술한 각종 수지 성분의 적어도 일부, 바람직하게는 전부가 유기 용제에 용해 혹은 상용된 양태 (용액 혹은 바니시) 로서 사용할 수 있다. 유기 용제로는, 상기 서술한 각종 수지 성분의 적어도 일부, 바람직하게는 전부를 용해 혹은 상용 가능한 것이면, 공지된 것을 적절히 사용할 수 있고, 그 종류는 특별히 한정되는 것은 아니다. 구체적으로는, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 셀로솔브계 용매, 락트산에틸, 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 아세트산이소아밀, 락트산에틸, 메톡시프로피온산메틸, 하이드록시이소부티르산메틸 등의 에스테르계 용매, 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드 등의 아미드류 등의 극성 용제류, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소 등의 무극성 용제 등을 들 수 있다. 이들은, 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
〔수지 조성물의 제조 방법〕
본 실시형태의 수지 조성물의 제조 방법은, 시안산에스테르 화합물 (A), 에폭시 수지 (B), 및 필요에 따라 그 밖의 성분을 혼합하는 방법이면, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 에폭시 수지 (B) 에 충전재 (C) 를 호모믹서 등으로 분산시키고, 그것에 상기 시안산에스테르 화합물 (A) 를 배합하는 방법 등을 들 수 있다. 또한, 점도를 낮추고, 핸들링성을 향상시킴과 함께 글라스 클로스로의 함침성을 높이기 위해서 유기 용매를 첨가하는 것이 바람직하다.
〔용도〕
본 실시형태의 수지 조성물은, 프리프레그, 금속박 피복 적층판, 수지 시트, 프린트 배선판의 절연층, 반도체 패키지용 재료로서 사용할 수 있다. 이하, 이들 용도에 대해 설명한다.
〔프리프레그〕
본 실시형태의 프리프레그는, 기재와, 그 기재에 함침 또는 도포된 상기 수지 조성물을 갖는다. 프리프레그의 제조 방법은, 본 실시형태의 수지 조성물과 기재를 조합하여 프리프레그를 제조하는 방법이면, 특별히 한정되지 않는다. 구체적으로는, 본 실시형태의 수지 조성물을 기재에 함침 또는 도포시킨 후, 120 ∼ 220 ℃ 에서 2 ∼ 15 분 정도 건조시키는 방법 등에 의해 반경화시킴으로써, 본 실시형태의 프리프레그를 제조할 수 있다. 이 때, 기재에 대한 수지 조성물의 부착량, 즉 반경화 후의 프리프레그의 총량에 대한 수지 조성물량 (충전재 (C) 를 포함한다) 은, 20 ∼ 99 질량% 의 범위인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 프리프레그를 제조할 때에 사용하는 기재로는, 각종 프린트 배선판 재료에 사용되고 있는 공지된 것을 사용할 수 있다. 예를 들어, E 유리, D 유리, L 유리, S 유리, T 유리, Q 유리, UN 유리, NE 유리, 구상 유리 등의 유리 섬유;쿼츠 등의 유리 이외의 무기 섬유;폴리이미드, 폴리아미드, 폴리에스테르 등의 유기 섬유;액정 폴리에스테르 등의 직포를 들 수 있지만, 이들에 특별히 한정되는 것은 아니다. 기재의 형상으로는, 직포, 부직포, 로빙, 촙드 스트랜드 매트, 서페싱 매트 등이 알려져 있지만, 어느 것이어도 상관없다. 기재는, 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다. 또, 기재의 두께는, 특별히 한정되지 않지만, 적층판 용도이면 0.01 ∼ 0.2 ㎜ 의 범위가 바람직하고, 특히 초개섬 (超開纖) 처리나 공극 매립 처리를 실시한 직포가, 치수 안정성의 관점에서 바람직하다. 또한 에폭시실란 처리, 아미노실란 처리 등의 실란 커플링제 등으로 표면 처리한 유리 직포는 흡습 내열성의 관점에서 바람직하다. 또, 액정 폴리에스테르 직포는, 전기 특성의 면에서 바람직하다.
〔금속박 피복 적층판〕
한편, 본 실시형태의 금속박 피복 적층판은, 적어도 1 장 이상 겹쳐진 상기 프리프레그와, 그 프리프레그의 편면 혹은 양면에 배치된 금속박을 갖는다. 금속박 피복 적층판의 제조 방법으로는, 전술한 프리프레그를 한 장 혹은 복수 장 겹치고, 그 편면 혹은 양면에 구리나 알루미늄 등의 금속박을 배치하여, 적층 성형함으로써 제작하는 방법을 들 수 있다.
여기서 사용하는 금속박은, 프린트 배선판 재료에 사용되고 있는 것이면, 특별히 한정되지 않지만, 압연 동박이나 전해 동박 등의 동박이 바람직하다. 또, 금속박의 두께는, 특별히 한정되지 않지만, 2 ∼ 70 ㎛ 가 바람직하고, 3 ∼ 35 ㎛ 가 보다 바람직하다.
성형 조건으로는, 통상적인 프린트 배선판용 적층판 및 다층판의 수법을 적용할 수 있다. 예를 들어, 다단 프레스기, 다단 진공 프레스기, 연속 성형기, 오토클레이브 성형기 등을 사용하고, 온도 180 ∼ 350 ℃, 가열 시간 100 ∼ 300 분, 면압 20 ∼ 100 ㎏/㎠ 로 적층 성형함으로써 본 실시형태의 금속박 피복 적층판을 제조할 수 있다. 또, 상기의 프리프레그와, 별도 제작한 내층용의 배선판을 조합하여 적층 성형함으로써, 다층판으로 할 수도 있다. 다층판의 제조 방법으로는, 예를 들어, 상기 서술한 프리프레그 1 장의 양면에 35 ㎛ 의 동박을 배치하고, 상기 조건에서 적층 형성한 후, 내층 회로를 형성하고, 이 회로에 흑화 처리를 실시하여 내층 회로판을 형성하고, 그 후, 이 내층 회로판과 상기의 프리프레그를 교대로 1 장씩 배치하고, 추가로 최외층에 동박을 배치하여, 상기 조건에서 바람직하게는 진공 하에서 적층 성형함으로써, 다층판을 제작할 수 있다. 그리고, 본 실시형태의 금속박 피복 적층판은, 프린트 배선판으로서 바람직하게 사용할 수 있다.
〔프린트 배선판〕
본 실시형태의 프린트 배선판은, 절연층과, 그 절연층의 표면에 형성된 도체층을 포함하고, 상기 절연층이 상기 수지 조성물을 함유한다. 프린트 배선판은, 통상적인 방법에 따라 제조할 수 있고, 그 제조 방법은 특별히 한정되지 않는다. 이하, 프린트 배선판의 제조 방법의 일례를 나타낸다. 먼저, 상기 서술한 구리 피복 적층판 등의 금속박 피복 적층판을 준비한다. 다음으로, 금속박 피복 적층판의 표면에 에칭 처리를 실시하여, 내층 회로의 형성을 실시하고, 내층 기판을 제작한다. 이 내층 기판의 내층 회로 표면에, 필요에 따라 접착 강도를 높이기 위한 표면 처리를 실시하고, 이어서 그 내층 회로 표면에 상기 서술한 프리프레그를 소요 장 수 겹치고, 추가로 그 외측에 외층 회로용의 금속박을 적층하고, 가열 가압하여 일체 성형한다. 이와 같이 하여, 내층 회로와 외층 회로용의 금속박 사이에, 기재 및 열경화성 수지 조성물의 경화물로 이루어지는 절연층이 형성된 다층의 적층판이 제조된다. 이어서, 이 다층의 적층판에 스루홀이나 비어홀용의 천공 가공을 실시한 후, 이 구멍의 벽면에 내층 회로와 외층 회로용의 금속박을 도통시키는 도금 금속 피막을 형성하고, 추가로 외층 회로용의 금속박에 에칭 처리를 실시하여 외층 회로를 형성함으로써, 프린트 배선판이 제조된다.
상기의 제조예에서 얻어지는 프린트 배선판은, 절연층과, 이 절연층의 표면에 형성된 도체층을 갖고, 절연층이 상기 서술한 본 실시형태의 수지 조성물을 함유하는 구성이 된다. 즉, 상기 서술한 본 실시형태의 프리프레그 (기재 및 이것에 함침 또는 도포된 본 실시형태의 수지 조성물), 상기 서술한 본 실시형태의 금속박 피복 적층판의 수지 조성물의 층 (본 실시형태의 수지 조성물로 이루어지는 층) 이, 본 실시형태의 수지 조성물을 함유하는 절연층으로 구성되게 된다.
〔수지 시트〕
본 실시형태의 수지 시트는, 지지체와, 그 지지체의 표면에 도포 및 건조된 상기 수지 조성물을 갖는다. 수지 시트는, 상기의 본 실시형태의 수지 조성물을 용제에 용해시킨 용액을 지지체에 도포하여 건조시킴으로써 얻을 수 있다. 수지 시트는, 빌드업용 필름 또는 드라이 필름 솔더 레지스트로서 사용할 수 있다.
여기서 사용하는 지지체로는, 예를 들어, 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름, 폴리카보네이트 필름, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 에틸렌테트라플루오로에틸렌 공중합체 필름, 그리고 이들 필름의 표면에 이형제를 도포한 이형 필름, 폴리이미드 필름 등의 유기계의 필름 기재;동박, 알루미늄박 등의 도체박;유리판, SUS 판, FRP 등의 판상인 것을 들 수 있지만, 특별히 한정되는 것은 아니다.
수지 조성물의 도포 방법으로는, 예를 들어, 본 실시형태의 수지 조성물을 용제에 용해시킨 용액을, 바 코터, 다이 코터, 독터 블레이드, 베이커 어플리케이터 등으로 지지체 상에 도포하는 방법을 들 수 있다. 또, 건조 후에, 적층 시트로부터 지지체를 박리 또는 에칭함으로써, 단층 시트 (수지 시트) 로 할 수도 있다. 또한, 상기의 본 실시형태의 수지 조성물을 용제에 용해시킨 용액을, 시트상의 캐비티를 갖는 금형 내에 공급하여 건조시키거나 하여 시트상으로 성형함으로써, 지지체를 사용하지 않고 단층 시트 (수지 시트) 를 얻을 수도 있다.
또한, 본 실시형태의 단층 혹은 적층 시트의 제작에 있어서, 용제를 제거할 때의 건조 조건은, 특별히 한정되지 않지만, 저온이면 수지 조성물 중에 용제가 남기 쉽고, 고온이면 수지 조성물의 경화가 진행되는 점에서, 20 ℃ ∼ 200 ℃ 의 온도에서 1 ∼ 90 분간이 바람직하다. 또, 본 실시형태의 단층 혹은 적층 시트의 수지층의 두께는, 본 실시형태의 수지 조성물의 용액의 농도와 도포 두께에 따라 조정할 수 있고, 특별히 한정되지 않지만, 일반적으로는 도포 두께가 두꺼워지면 건조시에 용제가 남기 쉬워지는 점에서, 0.1 ∼ 500 ㎛ 가 바람직하다. 또, 수지 조성물은 용제를 건조시켰을 뿐인 미경화 상태로 사용할 수도 있고, 필요에 따라 반경화 (B 스테이지화) 상태로 하여 사용할 수도 있다.
실시예
이하, 합성예, 실시예 및 비교예를 나타내고, 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
(합성예 1) 변성 아다만탄 수지의 시안산에스테르 화합물 (이하, 「mAMT-CN」이라고 약기한다) 의 합성
하기 식 (7) 로 나타내는 mAMT-CN 을 후술과 같이 하여 합성하였다.
[화학식 10]
(식 중, n 은 평균치로서 2.0)
<변성 아다만탄 수지 1 (이하, 「mAMT-OH」라고 약기한다) 의 합성>
먼저, 하기 식 (8) 로 나타내는 mAMT-OH 를 합성하였다.
[화학식 11]
(식 중, n 은 평균치로서 2.0)
리비히 냉각관, 온도계 및 교반 날개를 구비한 내용적 2.0 ℓ 의 4 구 플라스크에, 질소 기류하에서, 1,3-디메틸아다만탄-5,7-디올 368.0 g (1.88 ㏖, 미츠비시 가스 화학 (주) 제조), 1-나프톨 540.0 g (3.75 ㏖, 와코 순약 공업 (주) 제조) 을 주입하고, 160 ℃ 에서 가열 용융시켰다. 그 후, 혼합액을 교반하면서 메탄술폰산 (와코 순약 공업 (주) 제조) 180 ㎎ 을 첨가하고, 반응을 개시하였다. 반응액을 교반하면서, 반응액을 90 분에 걸쳐 220 ℃ 까지 승온하고, 그 후, 추가로 220 ℃ 의 상태에서 90 분 유지하였다. 이 때, 메탄술폰산은 1 시간에 걸쳐 반응액에 첨가하였다. 이 후, 혼합 용제 (메타크실렌 (미츠비시 가스 화학 (주) 제조)/메틸이소부틸케톤 (칸토 화학 (주) 제조) = 1/1 (중량비)) 1600 g 으로 희석 후, 0.5 질량% 의 수산화나트륨 수용액에 의한 수세 및 중화 수세를 실시하고, 추가로 용제를 감압 하에 제거하여, mAMT-OH 694.0 g 을 얻었다. 얻어진 mAMT-OH 의 OH 기 당량은 257 g/eq. 이었다.
<mAMT-CN 의 합성>
다음으로, 상기 방법에 의해 얻어진 mAMT-OH 515 g (OH 기 당량 257 g/eq.) (OH 기 환산 2.00 ㏖) 및 트리에틸아민 304.2 g (3.01 ㏖) (하이드록시기 1 ㏖ 에 대해 1.5 ㏖) 을 디클로로메탄 3090 g 에 용해시켜, 이것을 용액 1 로 하였다.
염화시안 209.4 g (3.41 ㏖) (하이드록시기 1 ㏖ 에 대해 1.7 ㏖), 디클로로메탄 488.6 g, 36 % 염산 324.7 g (3.21 ㏖) (하이드록시기 1 ㏖ 에 대해 1.6 ㏖), 물 2013 g 을 혼합하고, 용액 2 로 하였다. 용액 2 를 교반 하, 액온 -2 ∼ -0.5 ℃ 로 유지하면서, 용액 2 에 대해 용액 1 을 55 분에 걸쳐 주하 (注下) 하였다. 용액 1 주하 종료 후, 동 온도에서 30 분 교반한 후, 트리에틸아민 141.9 g (1.40 ㏖) (하이드록시기 1 ㏖ 에 대해 0.7 ㏖) 을 디클로로메탄 141.9 g 에 용해시킨 용액 (용액 3) 을 20 분에 걸쳐 용액 2 에 대해 주하하였다. 용액 3 주하 종료 후, 동 온도에서 30 분 교반하여 반응을 완결시켰다.
그 후, 반응액을 가만히 정지시켜 유기상과 수상을 분리하였다. 얻어진 유기상을, 0.1 N 염산 2 ℓ 에 의해 세정한 후, 물 2000 g 으로 6 회 세정하였다. 수세 6 회째의 폐수의 전기 전도도는 20 μS/㎝ 이고, 물에 의한 세정에 의해, 제거할 수 있는 이온성 화합물은 충분히 제거된 것을 확인하였다.
수세 후의 유기상을 감압 하에서 농축하고, 최종적으로 90 ℃ 에서 1 시간 농축 건고시켜 목적으로 하는 시안산에스테르 화합물 mAMT-CN (흑자색 점성물) 을 559 g 얻었다. 얻어진 시안산에스테르 화합물 mAMT-CN 의 중량 평균 분자량 Mw는 830 이었다. 또, mAMT-CN 의 IR 스펙트럼은 2257 ㎝-1 (시안산에스테르기) 의 흡수를 나타내고, 또한, 하이드록시기의 흡수는 나타내지 않았다. mAMT-CN 은, 메틸에틸에틸케톤에 대하여, 25 ℃ 에서 50 질량% 이상 용해하는 것이 가능하였다.
(하이드록시 치환 방향족 화합물의 OH 기 (g/eq.) 당량의 측정)
JIS-K0070 에 준거하여, 피리딘-염화아세틸법에 의해 OH 기 당량 (g/eq.) 을 구하였다.
(시안산에스테르 화합물 (A) 의 중량 평균 분자량 Mw 의 측정)
시안산에스테르 화합물 1 g 을 100 g 의 테트라하이드로푸란 (용매) 에 용해 시킨 용액 10 ㎕ 를 고속 액체 크로마토그래피 (주식회사 히타치 하이테크놀로지즈사 제조 고속 액체 크로마토그래프 LachromElite) 에 주입하여 분석을 실시하였다. 칼럼은 토소 주식회사 제조 TS㎏el GMHHR-M (길이 30 ㎝ × 내경 7.8 ㎜) 2 개, 이동상은 테트라하이드로푸란, 유속은 1 ㎖/분., 검출기는 RI 이다. 중량 평균 분자량 Mw 는, GPC 법에 의해 폴리스티렌을 표준 물질로 하여 구하였다. 또한, 평균치 n 은, 중량 평균 분자량에 기초하여 산출하였다.
(합성예 2) 1,3-비스(4-시아나토페닐)아다만탄 (이하, 「uAMTCN」이라고 약기한다) 의 합성
하기 식 (9) 로 나타내는 uAMTCN 을 후술과 같이 하여 합성하였다.
[화학식 12]
<1,3-비스(4-하이드록시페닐)아다만탄 (이하, 「uAMTOH」라고 약기한다) 의 합성>
먼저, 하기 식 (10) 으로 나타내는 uAMTOH 를 합성하였다.
[화학식 13]
구체적으로는, 질소 기류 하에서, 아다만탄-1,3-디올 70.6 g (0.42 ㏖), 및 페놀 312.5 g (3.36 ㏖) 을 주입하고, 80 ℃ 에서 가열 용융시킨 후, 교반하면서 메탄술폰산 40.62 g (0.42 ㏖) 을 첨가하고, 약 90 ℃ 에서 7 시간 반응시켰다. 그 후, 물 600 ㎖ 를 첨가하고, 그대로 1 시간 교반하였다. 석출물을 여과 분리한 후, 얻어진 결정에 대한 온수 600 ㎖ 에 의한 세정을 3 회 반복하였다. 세정 후의 결정을 아세트산에틸 1200 ㎖ 와 톨루엔 400 ㎖ 의 혼합 용매에 용해시켜, 0.5 질량% NaOH 수용액 300 ㎖ 에 의한 세정을 1 회 실시한 후, 수상의 pH 가 중성이 될 때까지 물 300 ㎖ 에 의한 세정을 반복하였다. 수세 후의 유기상을 감압 하에서 농축 건고시켜 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 아세트산에틸 600 ㎖ 에 65 ℃ 에서 용해시켰다. 그것에, 실온의 헵탄 1200 ㎖ 를 첨가하고, 30분간 교반함으로써 석출물을 얻었다. 석출물을 여과 분리한 후, 헵탄 300 ㎖ 에 의한 세정을 5 회 실시하고, 최종적으로 80 ℃ 에서 8 시간 건조시킴으로써, uAMTOH (백색 고체) 를 92 g 얻었다. uAMTOH 의 구조를 NMR 에 의해 동정하였다.
<uAMTCN 의 합성>
다음으로, 상기 방법에 의해 얻어진 uAMTOH 35 g (OH 기 당량 : 160.2 g/eq., 하이드록시기 환산으로 0.218 ㏖) 및 트리에틸아민 22.5 g (0.218 ㏖, uAMTOH 의 하이드록시기 1 몰에 대해 1.0 몰) 을 테트라하이드로푸란 140 g 에 용해시키고, 이것을 용액 5 로 하였다.
염화시안 27.0 g (0.44 ㏖, uAMTOH 의 하이드록시기 1 몰에 대해 2.0 몰), 디클로로메탄 63.0 g, 및 테트라하이드로푸란 280 g 의 혼합물을, 교반 하, 액온 -7 ∼ -5 ℃ 로 유지하면서, 그것에 용액 5 를 1 시간에 걸쳐 주하하였다. 용액 5 의 주하 종료 후, 동 온도에서 30 분간 교반한 후, 그것에, 트리에틸아민 13.5 g (0.13 ㏖, uAMTOH 의 하이드록시기 1 몰에 대해 0.6 몰) 을 테트라하이드로푸란 13.5 g 에 용해시킨 용액 (용액 6) 을 15 분에 걸쳐 주하하였다. 용액 6 의 주하 종료 후, 동 온도에서 30 분간 교반하여 반응을 완결시켰다.
그 후, 트리에틸아민의 염산염을 여과 분리하고, 얻어진 여과액을 0.1 N 염산 180 g 에 의해 세정한 후, 물 180 g 으로 7 회 세정하였다. 수세 7 회째의 폐수의 전기 전도도는 20 μS/㎝ 이고, 물에 의한 세정에 의해, 제거할 수 있는 이온성 화합물은 충분히 제거된 것을 확인하였다.
수세 후의 유기상을 감압 하에서 농축하고, 90 ℃ 에서 1 시간 농축 건고시켜, 황백색 고체의 결정 39 g 을 얻었다. 얻어진 결정을, 메틸에틸케톤 (MEK) 98 g 및 n-헥산 21 g 에 90 ℃ 에서 용해시킨 후, 재결정을 실시하였다. 얻어진 결정을 n-헥산 200 ㎖ 로 세정한 후, 감압 건조시킴으로써, 목적으로 하는 시안산에스테르 화합물 uAMTCN (박황색 결정) 20 g 을 얻었다. 얻어진 시안산에스테르 화합물 uAMTCN 의 구조를 NMR 에 의해 동정하였다. 1H-NMR 스펙트럼을 도 8 에 나타낸다.
uAMTCN 의 IR 스펙트럼은 2238 ㎝-1 및 2266 ㎝-1 (시안산에스테르기) 의 흡수를 나타내고, 또한, 하이드록시기의 흡수는 나타내지 않았다.
uAMTCN 은, 메틸에틸케톤 (MEK) 에 대하여, 25 ℃ 에서 30 질량% 이상 용해시키는 것이 가능하였다.
(실시예 1)
합성예 1 에 의해 얻어진 mAMT-CN 50 질량부, 비페닐아르알킬형 에폭시 수지 (NC-3000-FH, 닛폰 화약 (주) 제조) 50 질량부, 용융 실리카 (SC2050MB, 아도마텍스 제조) 100 질량부를 혼합하여 바니시를 얻었다. 이 바니시를 메틸에틸케톤으로 희석하고, 두께 0.1 ㎜ 의 E 유리 직포에 함침 도공하고, 150 ℃ 에서 5 분간 가열 건조시켜, 수지 함유량 50 질량% 의 프리프레그를 얻었다.
얻어진 프리프레그를 4 장, 8 장 겹쳐 12 ㎛ 두께의 전해 동박 (3EC-M3-VLP, 미츠이 금속 광업 (주) 제조) 을 상하에 배치하고, 압력 30 ㎏f/㎠, 온도 220 ℃ 에서 120 분간의 적층 성형을 실시하고, 절연층 두께 0.4 ㎜, 0.8 ㎜ 의 금속박 피복 적층판을 얻었다. 얻어진 금속박 피복 적층판을 사용하여, 흡수율, 흡습 내열성의 평가를 실시하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
(측정 방법 및 평가 방법)
1) 흡수율 : 얻어진 8 장 겹쳐진 금속박 피복 적층판, 30 ㎜ × 30 ㎜ 의 샘플을 사용하고, JIS C 648 에 준거하여, 프레셔 쿠커 시험기 (히라야마 제작소 제조, PC-3 형) 로 121 ℃, 2 기압으로 5 시간 처리 후의 흡수율을 측정하였다.
2) 흡습 내열성 : 얻어진 4 장 겹쳐진 금속박 피복 적층판, 50 ㎜ × 50 ㎜ 의 샘플의 편면의 절반 이외의 전체 동박을 에칭 제거한 시험편을, 프레셔 쿠커 시험기 (히라야마 제작소 제조, PC-3 형) 로 121 ℃, 2 기압으로 5 시간 처리 후, 260 ℃ 의 땜납 중에 60 초 침지시킨 후의 외관 변화를 육안으로 관찰하였다. (팽창 발생 수/시험 수)
3) 열 팽창 계수 : 얻어진 절연층 두께 0.8 ㎜ 의 금속박 피복 적층판에 대하여, JlS C 6481 에 규정되는 TMA 법 (Thermo-mechanical analysis) 에 의해 적층판의 절연층에 대해 시료의 두께 방향의 열 팽창 계수를 측정하고, 그 값을 구하였다. 구체적으로는, 상기에서 얻어진 금속박 피복 적층판의 양면의 동박을 에칭에 의해 제거한 후에, 열 기계 분석 장치 (TA 인스트루먼트 제조) 로 40 ℃ 에서 340 ℃ 까지 매분 10 ℃ 로 승온하고, 60 ℃ 로부터 120 ℃ 에 있어서의 선열 팽창 계수 (ppm/℃) 를 측정하였다.
(비교예 1)
실시예 1 에 있어서, mAMT-CN 을 50 질량부 사용하는 대신에, 비스페놀 A 형 시안산에스테르 화합물 (CA210, 미츠비시 가스 화학 (주) 제조) 을 50 질량부 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 두께 0.4 ㎜, 0.8 ㎜ 의 금속박 피복 적층판을 얻었다. 얻어진 금속박 피복 적층판의 평가 결과를 표 1 에 나타낸다.
(비교예 2)
실시예 1 에 있어서, mAMT-CN 을 50 질량부 사용하는 대신에, 페놀노볼락형 시안산에스테르 화합물 (Primaset PT-30, 론자 재팬 (주) 제조) 을 50 질량부 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 두께 0.4 ㎜, 0.8 ㎜ 의 금속박 피복 적층판을 얻었다. 얻어진 금속박 피복 적층판의 평가 결과를 표 1 에 나타낸다.
(비교예 3)
실시예 1 에 있어서, mAMT-CN 을 50 질량부 사용하는 대신에, 합성예 2 에서 얻어진 uAMTCN 을 50 질량부 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 두께 0.4 ㎜, 0.8 ㎜ 의 금속박 피복 적층판을 얻었다. 얻어진 금속박 피복 적층판의 평가 결과를 표 1 에 나타낸다.
표 1 로부터 분명한 바와 같이, 본 발명의 수지 조성물을 사용함으로써, 저흡수성을 가질 뿐만 아니라, 흡습 내열성, 및 열 팽창 계수도 우수한 프리프레그 및 프린트 배선판 등을 실현할 수 있는 것이 확인되었다.
본 출원은, 2015년 6월 17일에 일본 특허청에 출원된 일본 특허출원 (특원 2015-121915) 에 기초하는 것으로, 그 내용은 여기에 참조로서 받아들여진다.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명의 수지 조성물은, 전기·전자 재료, 공작 기계 재료, 항공 재료 등의 각종 용도에 있어서, 예를 들어, 전기 절연 재료, 반도체 플라스틱 패키지, 봉지 재료, 접착제, 적층 재료, 레지스트, 빌드업 적층판 재료 등으로서 널리 또한 유효하게 이용 가능하고, 특히, 최근의 정보 단말 기기나 통신 기기 등의 고집적·고밀도화 대응의 프린트 배선판 재료로서 특히 유효하게 이용 가능하다. 또, 본 발명의 적층판 및 금속박 피복 적층판 등은, 흡수성에 더하여 흡습 내열성도 우수한 성능을 가지므로, 그 공업적인 실용성은 매우 높은 것이 된다.
Claims (12)
- 하기 일반식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 시안산에스테르 화합물 (A) 와,
에폭시 수지 (B) 를 함유하는 수지 조성물.
[화학식 1]
(식 중, Ar 은, 각각 독립적으로, 방향 고리를 나타내고, R1 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타내고, n 은 평균치로서 1.1 ∼ 20 을 나타내고, l 은, 각각 독립적으로, 시아나토기의 결합 개수를 나타내고, 1 ∼ 3 의 정수이며, m 은, 각각 독립적으로, R1 의 결합 개수를 나타내고, Ar 의 치환 가능기 수로부터 l 을 뺀 수를 나타내고, R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기를 나타낸다) - 제 1 항에 있어서,
상기 시안산에스테르 화합물 (A) 가, 변성 아다만탄 수지가 시아네이트화된 시안산에스테르 화합물인 수지 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 시안산에스테르 화합물 (A) 의 함유량이, 수지 조성물 중의 수지 고형분 100 질량부에 대하여, 1 ∼ 90 질량부인 수지 조성물. - 제 1 항에 있어서,
충전재 (C) 를 추가로 함유하는 수지 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 시안산에스테르 화합물 (A) 이외의 시안산에스테르 화합물, 말레이미드 화합물, 및 페놀 수지로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 1 종 이상을 추가로 함유하는 수지 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 에폭시 수지 (B) 가, 비페닐아르알킬형 에폭시 수지, 나프틸렌에테르형 에폭시 수지, 다관능 페놀형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 1 종 이상을 함유하는 수지 조성물. - 제 5 항에 있어서,
상기 충전재 (C) 의 함유량이, 수지 조성물 중의 수지 고형분 100 질량부에 대하여, 50 ∼ 1600 질량부인 수지 조성물. - 기재와,
그 기재에 함침 또는 도포된 제 1 항에 기재된 수지 조성물을 갖는, 프리프레그. - 적어도 1 장 이상 겹쳐진 제 9 항에 기재된 프리프레그와,
그 프리프레그의 편면 또는 양면에 배치된 금속박을 갖는, 금속박 피복 적층판. - 지지체와,
그 지지체의 표면에 도포 및 건조된 제 1 항에 기재된 수지 조성물을 갖는, 수지 시트. - 절연층과,
그 절연층의 표면에 형성된 도체층을 포함하고,
상기 절연층이, 제 1 항에 기재된 수지 조성물을 함유하는, 프린트 배선판.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JPJP-P-2015-121915 | 2015-06-17 | ||
JP2015121915 | 2015-06-17 | ||
PCT/JP2016/061747 WO2016203829A1 (ja) | 2015-06-17 | 2016-04-12 | 樹脂組成物、プリプレグ、樹脂シート、金属箔張積層板及びプリント配線板 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20180019506A KR20180019506A (ko) | 2018-02-26 |
KR102483491B1 true KR102483491B1 (ko) | 2022-12-30 |
Family
ID=57545100
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020177029554A KR102483491B1 (ko) | 2015-06-17 | 2016-04-12 | 수지 조성물, 프리프레그, 수지 시트, 금속박 피복 적층판 및 프린트 배선판 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20180099484A1 (ko) |
EP (1) | EP3312213B1 (ko) |
JP (1) | JP6699076B2 (ko) |
KR (1) | KR102483491B1 (ko) |
CN (1) | CN107614566B (ko) |
TW (1) | TWI700328B (ko) |
WO (1) | WO2016203829A1 (ko) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6544713B2 (ja) * | 2015-06-17 | 2019-07-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | シアン酸エステル化合物、該化合物を含む硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
EP3845575A4 (en) * | 2018-08-30 | 2021-10-27 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | RESIN COMPOSITION, RESIN FOIL, MULTI-LAYER CIRCUIT BOARD AND SEMICONDUCTOR COMPONENT |
JPWO2021117764A1 (ko) * | 2019-12-11 | 2021-06-17 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006090662A1 (ja) | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | エポキシ樹脂、それを含有する硬化性樹脂組成物およびその用途 |
WO2014065422A1 (ja) * | 2012-10-26 | 2014-05-01 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ハロゲン化シアンの製造方法、シアン酸エステル化合物及びその製造方法、並びに樹脂組成物 |
WO2014203866A1 (ja) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、樹脂シート及び金属箔張り積層板 |
WO2015060418A1 (ja) | 2013-10-25 | 2015-04-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | シアン酸エステル化合物、該化合物を含む硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
WO2016147735A1 (ja) | 2015-03-18 | 2016-09-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート、及びプリント配線板 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4931545A (en) | 1989-05-03 | 1990-06-05 | Hi-Tek Polymers, Inc. | Flame retardant polycyanate ester blend |
JPH06271669A (ja) | 1993-03-19 | 1994-09-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 難燃性低誘電率熱硬化性樹脂組成物 |
JPH11124433A (ja) * | 1997-10-22 | 1999-05-11 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | フェノールノボラック型シアン酸エステルプレポリマー |
JP2000191776A (ja) | 1998-12-24 | 2000-07-11 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | シアン酸エステル・コ−プレポリマー |
JP6468440B2 (ja) * | 2013-06-18 | 2019-02-13 | 三菱瓦斯化学株式会社 | シアン酸エステル化合物、該化合物を含む硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
JP6465362B2 (ja) * | 2014-02-04 | 2019-02-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | プリント配線板用樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張り積層板、樹脂複合シート、及びプリント配線板 |
WO2016072404A1 (ja) * | 2014-11-06 | 2016-05-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、及びプリント配線板 |
-
2016
- 2016-04-12 US US15/564,889 patent/US20180099484A1/en not_active Abandoned
- 2016-04-12 CN CN201680028112.5A patent/CN107614566B/zh active Active
- 2016-04-12 EP EP16811304.1A patent/EP3312213B1/en active Active
- 2016-04-12 KR KR1020177029554A patent/KR102483491B1/ko active IP Right Grant
- 2016-04-12 WO PCT/JP2016/061747 patent/WO2016203829A1/ja active Application Filing
- 2016-04-12 JP JP2017524693A patent/JP6699076B2/ja active Active
- 2016-04-20 TW TW105112203A patent/TWI700328B/zh active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006090662A1 (ja) | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | エポキシ樹脂、それを含有する硬化性樹脂組成物およびその用途 |
WO2014065422A1 (ja) * | 2012-10-26 | 2014-05-01 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ハロゲン化シアンの製造方法、シアン酸エステル化合物及びその製造方法、並びに樹脂組成物 |
WO2014203866A1 (ja) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、樹脂シート及び金属箔張り積層板 |
WO2015060418A1 (ja) | 2013-10-25 | 2015-04-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | シアン酸エステル化合物、該化合物を含む硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
WO2016147735A1 (ja) | 2015-03-18 | 2016-09-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート、及びプリント配線板 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201700598A (zh) | 2017-01-01 |
EP3312213A1 (en) | 2018-04-25 |
CN107614566B (zh) | 2020-06-12 |
EP3312213A4 (en) | 2018-12-05 |
EP3312213B1 (en) | 2020-01-01 |
JP6699076B2 (ja) | 2020-05-27 |
US20180099484A1 (en) | 2018-04-12 |
WO2016203829A1 (ja) | 2016-12-22 |
JPWO2016203829A1 (ja) | 2018-04-05 |
CN107614566A (zh) | 2018-01-19 |
TWI700328B (zh) | 2020-08-01 |
KR20180019506A (ko) | 2018-02-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102157499B1 (ko) | 수지 조성물, 프리프레그, 수지 시트 및 금속박 피복 적층판 | |
KR102490151B1 (ko) | 수지 조성물, 프리프레그, 금속박 피복 적층판, 수지 시트, 및 프린트 배선판 | |
EP3279266B1 (en) | Resin composition for printed wiring board, prepreg, resin composite sheet, and metal foil-clad laminate plate | |
KR102099545B1 (ko) | 수지 조성물, 프리프레그, 금속박 피복 적층판, 수지 시트 및 프린트 배선판 | |
US10034371B2 (en) | Resin composition for printed wiring board, prepreg, metal foil-clad laminate, resin composite sheet, and printed wiring board | |
KR102483491B1 (ko) | 수지 조성물, 프리프레그, 수지 시트, 금속박 피복 적층판 및 프린트 배선판 | |
JP6531910B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート及びプリント配線板 | |
KR102503903B1 (ko) | 수지 조성물, 프리프레그, 금속박 피복 적층판, 수지 시트 및 프린트 배선판 | |
JP6796276B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート及びプリント配線板 | |
US10703855B2 (en) | Resin composition, prepreg, metal-foil-clad laminate, resin sheet, and printed circuit board | |
KR101843331B1 (ko) | 프린트 배선판용 수지 조성물, 프리프레그, 금속박 피복 적층판, 수지 시트 및 프린트 배선판 | |
JP6718588B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート及びプリント配線板 | |
KR102513654B1 (ko) | 수지 조성물, 프리프레그, 금속박 피복 적층판, 수지 시트 및 프린트 배선판 | |
KR102481055B1 (ko) | 수지 조성물, 프리프레그, 금속박 피복 적층판, 수지 시트, 및 프린트 배선판 | |
JP6829808B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート及びプリント配線板 | |
JP6761573B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート及びプリント配線板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant |