KR101260535B1 - 에폭시 수지, 에폭시 수지 조성물, 이것을 사용한프리프레그 및 적층판 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 내열성, 유전 특성, 내수성, 작업성이 우수한 에폭시 수지, 이것을 함유하는 에폭시 수지 조성물, 프리프레그 및 적층판을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 에폭시 수지는, 하기 식으로 표시된다.
(식 중, R 은 탄소수 1∼4 의 탄화수소기를, m 은 1∼4 의 정수를 나타내고, m 이 2∼4 인 경우에는 각각의 R 은 동일하거나 상이해도 된다. 또한, n 은 평균값으로 1∼6 의 정수를 나타낸다)
또한, 본 발명의 에폭시 수지 조성물은, 본 발명의 에폭시 수지 및 경화제를 함유한다.
Description
본 발명은, 저장 안정성이 우수한 에폭시 수지, 이것을 함유하는 에폭시 수지 조성물, 프리프레그 및 적층판에 관한 것이다.
현재, LSI 등의 전자 부품을 탑재하는 프린트 배선 기판에 있어서, 소형화의 요구는 점점 높아지고 있고, 그 때문에 배선폭을 작게 하거나, 스루 홀 직경을 작게 하여 도금 두께를 얇게 하는 것이 필요해지고 있다. 그러나, 도금 두께를 얇게 한 경우 열충격시에 도금 크랙이 발생할 우려가 있어 배선 기판에는 높은 내열성이 요구된다. 동시에 이들 정보 처리 기기는 고속화도 요구되고 있어, CPU 클럭 주파수는 높아지는 경향이 있다. 그 때문에 신호 전파 속도의 고속화가 요구되고 있고, 고속화에 유리한 저유전율, 저유전 정접의 기판인 것이 요구된다. 또한, 이러한 기판을 제조하는 경우, 일반적으로 에폭시 수지 등의 열경화성 수지를 용제에 용해시킨 바니시를 기재에 함침시켜 가열 가압하는데, 이 경우, 바니시는 장기 보존되는 경우가 많아 결정 석출이나 상분리 등의 현상이 발생하지 않을 것이 요구된다. 내열성, 유전 특성이 우수한 수지 조성물로서 특허 문헌 1 에 는 특정 구조의 에폭시 수지와 시아네이트 수지의 조성물이 제안되어 있다. 그러나, 특허 문헌 1 에 기재되어 있는 에폭시 수지는 구조적으로 결정성이 높고, 수지 조성물을 바니시로서 일정 기간 보관해 두면 결정이 석출된다는 문제가 있다.
특허 문헌 1 : 일본 공개특허공보 2002-309085호
특허 문헌 2 : 일본 공개특허공보 평5-117350호
특허 문헌 3 : 일본 공개특허공보 평6-100667호
특허 문헌 4 : 일본 공개특허공보 평8-143648호
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
본 발명은 이러한 문제를 해결하기 위해 검토한 결과 이루어진 것으로, 특정 구조의 에폭시 수지를 사용함으로써, 내열성, 유전 특성, 내수성, 작업성이 우수한 수지 조성물, 프리프레그 및 적층판을 제공하는 것이다.
과제를 해결하기 위한 수단
즉 본 발명은
(1) 하기 식 (1) 로 표시되는 에폭시 수지,
(식 중, R 은 탄소수 1∼4 의 탄화수소기를, m 은 1∼4 의 정수를 나타내고, m 이 2∼4 인 경우에는 각각의 R 은 동일하거나 상이해도 된다. 또한, n 은 평균값으로 1∼6 의 정수를 나타낸다)
(2) 연화점이 70℃ 이상인 것을 특징으로 하는 상기 (1) 에 기재된 에폭시 수지,
(3) 상기 (1) 또는 (2) 에 기재된 에폭시 수지 및 경화제를 함유하여 이루어지는 에폭시 수지 조성물,
(4) 경화 촉진제를 함유하는 상기 (3) 에 기재된 에폭시 수지 조성물,
(5) 상기 (3) 또는 (4) 에 기재된 에폭시 수지 조성물을 경화시켜 이루어지는 경화물,
(6) 상기 (3) 또는 (4) 에 기재된 에폭시 수지 조성물을 용제에 용해시켜 이루어지는 바니시,
(7) 상기 (3) 또는 (4) 에 기재된 에폭시 수지 조성물을 기재에 함침시켜 이루어지는 것을 특징으로 하는 프리프레그,
(8) 상기 (7) 에 기재된 프리프레그를 1 장 또는 2 장 이상 겹쳐 가열 가압하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 적층판,
(9) 하기 식 (2) 로 표시되는 페놀 수지,
(식 중, R 은 탄소수 1∼4 의 탄화수소기를, m 은 1∼4 의 정수를 나타내고, m 이 2∼4 인 경우에는 각각의 R 은 동일하거나 상이해도 된다. 또한, n 은 평균값으로 1∼6 의 정수를 나타낸다)
(10) 연화점이 80℃ 이상인 것을 특징으로 하는 상기 (9) 에 기재된 페놀 수지,
(11) 모든 R 이 탄소수 1∼4 의 알킬기인 상기 (1) 에 기재된 에폭시 수지,
(12) 식 (1) 에 있어서, 메틸렌기가 옥시글리시딜기의 o 위치인 결합과 p 위치인 결합이 혼재하는 혼합물인 상기 (1) 에 기재된 에폭시 수지에 관한 것이다.
발명의 효과
본 발명의 에폭시 수지를 함유하는 에폭시 수지 조성물은, 내열성, 유전 특성, 내수성, 작업성이 우수하므로, 프리프레그 및 적층판을 비롯한 각종 복합 재료, 접착제, 도료 등에 사용하는 경우에 유용하다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 발명의 에폭시 수지는, 하기 식 (2)
(식 중, R 은 탄소수 1∼4 의 탄화수소기를, m 은 1∼4 의 정수를 나타내고, m 이 2∼4 인 경우에는 각각의 R 은 동일하거나 상이해도 된다. 또, n 은 평균값으로 1∼6 의 정수를 나타낸다) 로 표시되는 페놀아르알킬 수지와 에피할로히드린을 반응시키는 글리시딜화 반응에 의해 얻을 수 있다.
식 (2) 의 페놀아르알킬 수지는 특허 문헌 2∼4 에 나타나 있는 바와 같이 하기 식 (3)
(X 는 할로겐 원자, 알콕시기, 수산기를 나타낸다)
로 나타나는 비페닐 유도체와 탄화수소기 치환 페놀을 반응시킴으로써 얻어진다.
식 (3) 으로 표시되는 비페닐 유도체로는, 비스(클로로메틸)비페닐, 비스(메톡시메틸)비페닐, 비스(히드록시메틸)비페닐 등을 들 수 있다.
탄화수소기 치환 페놀로는, o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 2,5-디-tert부틸페놀, 2,6-디메틸페놀, 2,4-디메틸페놀, 2-tert부틸페놀, 2-tert부틸-5-메틸페놀, 2-tert부틸-4-메틸페놀, 2,3,6-트리메틸페놀 등의, 또 2-알릴페놀 등의 탄소수 1∼4 의 탄화수소기, 바람직하게는 탄소수 1∼4 의 알킬기를 갖는 페놀 등을 들 수 있고, 그 중에서도 o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸이 바람직하다. 이들 페놀류는, 단독으로 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
또, 상기 페놀아르알킬 수지를 얻을 때의 비페닐 유도체와 탄화수소기 치환 페놀의 사용 비율은, 비페닐 유도체 1 몰에 대하여 탄화수소기 치환 페놀이 통상 1.1∼5.0 몰인데, 얻어지는 에폭시 수지의 용제 용해 후의 안정성, 및 경화물의 내열성 면에서 얻어지는 페놀아르알킬 수지의 연화점은 80℃ 이상이 바람직하기 때문에, 이 범위의 바람직한 페놀아르알킬 수지를 얻기 위해서는 1.2∼2.6 몰의 범위가 바람직하다.
본 발명의 에폭시 수지는, 본 발명의 페놀아르알킬 수지를 에피할로히드린과 반응시켜 얻을 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지를 얻을 때의 글리시딜화 반응에 사용되는 에피할로히드린으로는, 에피클로르히드린, 에피브롬히드린, 에피요오드히드린 등이 있는데, 공업적으로 입수하기 쉽고 저가인 에피클로르히드린이 바람직하다. 이 반응은 종래 공지된 방법에 준하여 실시할 수 있다.
예를 들어, 상기 페놀아르알킬 수지와 에피할로히드린의 혼합물에 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등의 알칼리 금속 수산화물의 고체를 첨가하고, 또는 첨가하면서 20∼120℃ 에서 0.5∼10 시간 반응시킨다. 이 때 알칼리 금속 수산화물은 수용액을 사용해도 되고, 그 경우에는 그 알칼리 금속 수산화물을 연속적으로 첨가함과 함께 반응 혼합물 중에서 감압하, 또는 상압하, 연속적으로 물 및 에피클로르히드린을 증류시켜 추가로 분액하고, 물은 제거하고, 에피클로르히드린은 반응 혼합 중에 연속적으로 되돌리는 방법이어도 된다.
상기 방법에 있어서, 에피할로히드린의 사용량은 페놀아르알킬 수지의 수산기 1 당량에 대하여 통상 0.5∼20 몰, 바람직하게는 0.7∼10 몰이다. 알칼리 금속 수산화물의 사용량은 페놀아르알킬 수지의 수산기 1 몰에 대하여 통상 0.5∼1.5 몰, 바람직하게는 0.7∼1.2 몰이다. 또한, 디메틸술폰, 디메틸술폭사이드, 디메틸포름아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤 용매를 첨가함으로써 하기에 정의하는 가수분해성 할로겐량이 낮은 에폭시 수지가 얻어지고, 이 에폭시 수지는 전자 재료 용도에 특히 적합하다.
비프로톤성 극성 용매의 사용량은 에피할로히드린의 중량에 대하여 5∼200 중량%, 바람직하게는 10∼100 중량% 이다. 상기 용매 이외에도 메탄올, 에탄올 등의 알코올류를 첨가함으로써도 반응이 진행되기 쉬워진다. 또한, 톨루엔, 자일렌 등도 사용할 수 있다. 여기에서 가수분해성 할로겐량이란, 예를 들어 그 에폭시 수지를 디옥산에 넣고, 수십분 환류하면서 KOH/에탄올 용액으로 적정함으로써 측정할 수 있다.
또한, 페놀아르알킬 수지와 과잉의 에피할로히드린의 혼합물에 테트라메틸암모늄클로라이드, 테트라메틸암모늄브로마이드, 트리메틸벤질암모늄클로라이드 등의 제 4 급 암모늄염을 촉매로서 사용하고, 50∼150℃ 에서 1∼10 시간 반응시키고, 얻어지는 페놀아르알킬 수지의 할로히드린에테르에 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등의 알칼리 금속 수산화물의 고체 또는 수용액을 첨가하고, 다시 20∼120℃ 에서 1∼10 시간 반응시켜 할로히드린에테르를 폐환시켜 본 발명의 에폭시 수지를 얻을 수도 있다. 이 경우의 제 4 급 암모늄염의 사용량은 페놀 혼합물의 수산기 1 당량에 대하여 통상 0.001∼0.2 몰, 바람직하게는 0.05∼0.1 몰이다. 알칼리 금속 수산화물의 사용량은 페놀아르알킬 수지의 수산기 1 당량에 대하여 통상 0.8∼1.5 몰, 바람직하게는 0.9∼1.1 몰이다.
통상 이들 반응 생성물은 수세 후, 또는 수세하지 않고 가열 감압하, 과잉의 에피할로히드린류나 용매 등을 제거한 후, 다시 톨루엔, 메틸이소부틸케톤 등의 용매에 용해시키고, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등의 알칼리 금속 수산화물의 수용액을 첨가하여 다시 반응을 실시함으로써 가수분해성 할로겐 농도가 낮은 본 발명의 에폭시 수지를 얻을 수 있다. 이 경우 알칼리 금속 수산화물의 사용량은 페놀아르알킬 수지의 수산기 1 몰에 대하여 통상 0.01∼0.2 몰, 바람직하게는 0.05∼0.1 몰이다. 반응 온도는 통상 50∼120℃, 반응 시간은 통상 0.5∼2 시간이다.
반응 종료 후, 부생된 염을 여과, 수세 등에 의해 제거하고, 추가로 가열 감압하, 톨루엔, 메틸이소부틸케톤 등의 용매를 증류 제거함으로써 가수분해성 할로겐 농도가 낮은 본 발명의 에폭시 수지를 얻을 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지는, 연화점이 70℃ 이상인 것이, 용제 용해 후의 안정성 및 경화물의 내열성 면에서 바람직하다. 이러한 에폭시 수지는, 연화점이 80℃ 이상인 본 발명의 페놀아르알킬 수지를 상기와 같이 에폭시화하여 얻을 수 있다.
이하, 본 발명의 에폭시 수지 조성물에 관해서 설명한다. 본 발명의 에폭시 수지 조성물은, 본 발명의 에폭시 수지 및 경화제를 함유한다. 본 발명의 에폭시 수지 조성물에 있어서, 본 발명의 에폭시 수지는 단독으로 또는 다른 에폭시 수지와 병용하여 사용할 수 있다. 병용하는 경우, 본 발명의 에폭시 수지의 전체 에폭시 수지 중에 차지하는 비율은 30 중량% 이상이 바람직하고, 특히 40 중량% 이상이 바람직하다.
본 발명의 에폭시 수지와 병용할 수 있는 다른 에폭시 수지로는, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 S, 플루오렌비스페놀, 테르펜디페놀, 4,4'-비페놀, 2,2'-비페놀, 3,3',5,5'-테트라메틸-[1,1'-비페닐]-4,4'-디올, 하이드로퀴논, 레졸신, 나프탈렌디올, 트리스-(4-히드록시페닐)메탄, 1,1,2,2-테트라키스(4-히드록시페닐)에탄, 페놀류 (페놀, 알킬 치환 페놀, 나프톨, 알킬 치환 나프톨, 디히드록시벤젠, 디히드록시나프탈렌 등) 와 포름알데히드, 아세트알데히드, 벤즈알데히드, p-히드록시벤즈알데히드, o-히드록시벤즈알데히드, p-히드록시아세토페논, o-히드록시아세토페논, 디시클로펜타디엔, 푸르푸랄, 4,4'-비스(클로로메틸)-1,1'-비페닐, 4,4'-비스(메톡시메틸)-1,1'-비페닐, 1,4'-비스(클로로메틸)벤젠, 1,4'-비스(메톡시메틸)벤젠 등과의 중축합물 및 이들의 변성물, 테트라브로모비스페놀 A 등의 할로겐화 비스페놀류, 알코올류로부터 유도되는 글리시딜에테르화물, 지환식 에폭시 수지, 글리시딜아민계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 에폭시 수지 등의 고형 또는 액상 에폭시 수지를 들 수 있는데, 이들에 한정되는 것은 아니다. 이들은 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 사용해도 된다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물이 함유하는 경화제로는, 예를 들어 아민계 화합물, 산무수물계 화합물, 아미드계 화합물, 페놀계 화합물 등을 들 수 있다. 사용할 수 있는 경화제의 구체예로는, 디아미노디페닐메탄, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 디아미노디페닐술폰, 이소포론디아민, 디시안디아미드, 리놀렌산의 이량체와 에틸렌디아민으로부터 합성되는 폴리아미드 수지, 무수 프탈산, 무수 트리멜리트산, 무수 피로멜리트산, 무수 말레산, 테트라히드로 무수 프탈산, 메틸테트라히드로 무수 프탈산, 무수 메틸나드산(methylnadic anhydride), 헥사히드로 무수 프탈산, 메틸헥사히드로 무수 프탈산, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 S, 플루오렌비스페놀, 테르펜디페놀, 4,4'-비페놀, 2,2'-비페놀, 3,3',5,5'-테트라메틸-[1,1'-비페닐]-4,4'-디올, 하이드로퀴논, 레졸신, 나프탈렌디올, 트리스-(4-히드록시페닐)메탄, 1,1,2,2-테트라키스(4-히드록시페닐)에탄, 페놀류 (페놀, 알킬 치환 페놀, 나프톨, 알킬 치환 나프톨, 디히드록시벤젠, 디히드록시나프탈렌 등) 와 포름알데히드, 아세트알데히드, 벤즈알데히드, p-히드록시벤즈알데히드, o-히드록시벤즈알데히드, p-히드록시아세토페논, o-히드록시아세토페논, 디시클로펜타디엔, 푸르푸랄, 4,4'-비스(클로로메틸)-1,1'-비페닐, 4,4'-비스(메톡시메틸)-1,1'-비페닐, 1,4'-비스(클로로메틸)벤젠, 1,4'-비스(메톡시메틸)벤젠 등과의 중축합물 및 이들의 변성물, 테트라브로모비스페놀 A 등의 할로겐화 비스페놀류, 이미다졸, BF3-아민 착물, 구아니딘 유도체 등을 들 수 있는데, 이들에 한정되는 것은 아니다. 이들은 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 사용해도 된다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물에 있어서 경화제의 사용량은, 에폭시 수지의 에폭시기 1 당량에 대하여 0.5∼1.5 당량이 바람직하고, 0.6∼1.2 당량이 특히 바람직하다. 에폭시기 1 당량에 대하여 0.5 당량에 미치지 않는 경우, 또는 1.5 당량을 초과하는 경우, 모두 경화가 불완전하게 되어 양호한 경화 물성이 얻어지지 않을 우려가 있다.
또한, 상기 경화제를 사용할 때 경화 촉진제를 병용해도 된다. 사용할 수 있는 경화 촉진제로는, 예를 들어 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸 등의 이미다졸류, 2-(디메틸아미노메틸)페놀, 트리에틸렌디아민, 트리에탄올아민, 1,8-디아자비시클로(5,4,0)운데센-7 등의 제 3 급 아민류, 트리페닐포스핀, 디페닐포스핀, 트리부틸포스핀 등의 유기 포스핀류, 옥틸산 주석 등의 금속 화합물, 테트라페닐포스포늄·테트라페닐보레이트, 테트라페닐포스포늄·에틸트리페닐보레이트 등의 테트라 치환 포스포늄·테트라 치환 보레이트, 2-에틸-4-메틸이미다졸·테트라페닐보레이트, N-메틸모르폴린·테트라페닐보레이트 등의 테트라페닐붕소염 등을 들 수 있다. 경화 촉진제를 사용하는 경우의 사용량은 에폭시 수지 100 중량부에 대하여 0.01∼15 중량부가 필요에 따라 사용된다.
또한, 본 발명의 에폭시 수지 조성물에는, 시아네이트 수지 및/또는 그것을 원료로 한 프리폴리머, 비스말레이미드-트리아진 수지, 멜라민 수지, 열경화성 폴리이미드 등의 다른 열경화성 수지, 페녹시 수지, 폴리아미드이미드 수지, 폴리페닐렌옥사이드 수지, 폴리에테르술폰 수지 등의 열가소성 수지와 병용해도 된다.
또한, 필요에 따라 무기 충전제나 실란커플링제, 착색제, 바인더 수지, 레벨링제, 이온 포착제, 이형제 등의 여러 가지 배합제를 첨가할 수 있다.
무기 충전제로는, 용융 실리카, 결정 실리카, 규소 카바이드, 질화 규소, 질화 붕소, 탄산 칼슘, 황산 바륨, 황산 칼슘, 운모, 탤크, 점토, 알루미나, 산화 마그네슘, 산화 지르코늄, 수산화 알루미늄, 수산화 마그네슘, 규산 칼슘, 규산 알루미늄, 규산 리튬알루미늄, 규산 지르코늄, 티탄산 바륨, 유리 섬유, 탄소 섬유, 이황화 몰리브덴, 석면 등을 들 수 있고, 바람직하게는 용융 실리카, 결정 실리카, 질화 규소, 질화 붕소, 탄산 칼슘, 황산 바륨, 황산 칼슘, 운모, 탤크, 점토, 알루미나, 수산화 알루미늄이다. 또한, 이들 충전재는 1 종 단독으로도, 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용해도 된다.
실란커플링제로는, 구체적으로는 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)3-아미노프로필메틸트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, N-(2-(비닐벤질아미노)에틸)3-아미노프로필트리메톡시실란 염산염, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란 등의 실란계 커플링제, 이소프로필(N-에틸아미노에틸에틸아미노)티타네이트, 티타늄디(디옥틸피로포스페이트)옥시아세테이트, 테트라이소프로필디(디옥틸포스파이트)티타네이트, 네오알콕시트리(p-N-(β-아미노에틸)아미노페닐)티타네이트 등의 티탄계 커플링제, Zr-아세틸아세토네이트, Zr-메타크릴레이트, Zr-프로피오네이트, 네오알콕시트리스(도데카노일)벤젠술포닐지르코네이트, 네오알콕시트리스(에틸렌디아미노에틸)지르코네이트, 네오알콕시트리스(m-아미노페닐)지르코네이트, 암모늄지르코늄카보네이트, Al-아세틸아세토네이트, Al-메타크릴레이트, Al-프로피오네이트 등의 지르코늄, 또는 알루미늄계 커플링제를 들 수 있는데 바람직하게는 규소계 커플링제이다. 커플링제를 사용함으로써, 내습 신뢰성이 우수하고, 흡습 후의 접착 강도의 저하가 적은 경화물이 얻어진다.
착색제로는 특별히 제한은 없고, 프탈로시아닌, 아조, 디스아조, 퀴나크리돈, 안트라퀴논, 플라반트론, 페리논, 페릴렌, 디옥사딘, 축합 아조, 아조메틴 등의 각종 유기계 색소, 산화 티탄, 황산납, 크롬 옐로우, 아연황, 크롬 버밀리온, 철단, 코발트 퍼플, 감색, 청색, 군청색, 카본블랙, 크롬 그린, 산화 크롬, 코발트 그린 등의 무기 안료를 들 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은, 상기 각 성분을 헨쉘 믹서, 플래너터리 믹서 등을 사용하여 혼합한 후, 2개롤, 니더, 익스트루더, 샌드그라인더 등에 의해 균일하게 분산시켜 얻을 수 있다. 또는, 용매 중에서 균일하게 혼합함으로써, 바니시로서 얻을 수 있다. 그리고, 본 발명의 에폭시 수지 조성물은 종래 알려져 있는 방법과 동일한 방법에 의해 용이하게 그 경화물로 할 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 에폭시 수지 조성물을 얻고, 그 에폭시 수지 조성물을 용융 주형법 또는 트랜스퍼 성형법이나 인젝션 성형법, 압축 성형법 등에 의해 성형하고, 또한 80∼200℃ 에서 2∼10 시간 가열함으로써 본 발명의 경화물을 얻을 수 있다.
또, 본 발명의 에폭시 수지는, 용제 용해성이 우수하여 결정이 잘 생기지 않으므로, 본 발명의 에폭시 수지 조성물을 용제에 용해시켜 바니시로 함으로써, 적층판 등의 접착제로서 바람직하게 사용할 수 있다. 이 경우, 예를 들어 본 발명의 에폭시 수지 조성물을 γ-부티로락톤, N-메틸피롤리돈 (NMP), N,N-디메틸포름아미드 (DMF), N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸이미다졸리디논 등의 아미드계 용제, 테트라메틸렌술폰 등의 술폰류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르모노아세테이트, 프로필렌글리콜모노부틸에테르 등의 에테르계 용제, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤계 용제, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족계 용제에 용해시키고, 유리 섬유, 카본 섬유, 폴리에스테르 섬유, 폴리아미드 섬유, 알루미나 섬유, 종이 등의 기재에 함침시키고 가열 건조시켜 얻은 프리프레그를 열프레스 성형하여 경화물을 얻거나, 상기 용제에 용해시켜 하기 시트를 얻을 수 있다. 이 때의 용제는, 프리프레그 용도의 경우, 본 발명의 에폭시 수지 조성물과 그 용제의 혼합물 중에서 통상 10∼70 중량%, 바람직하게는 15∼70 중량% 를 차지하는 양을 사용한다. 또, 시트 용도의 경우, 얻어진 바니시 중의 고형분 농도 (용제 이외의 성분의 농도) 가 통상 10∼80 중량%, 바람직하게는 20∼70 중량% 가 되는 양의 용제를 사용한다.
상기 바니시를 시트상으로 하여 사용하는 경우, 바니시를 그 자체 공지된 그라비아 코트법, 스크린 인쇄, 메탈마스크법, 스핀 코트법 등의 각종 도포 방법에 의해 기재 상에 건조시킨 후의 두께가 소정의 두께, 예를 들어 5∼100㎛ 가 되도록 도포한 후 건조시켜 사용하는데, 어떤 도포법을 사용하는지는 기재의 종류, 형상, 크기, 도막의 막두께에 따라 적절히 선택된다. 기재로는, 예를 들어 폴리아미드, 폴리아미드이미드, 폴리아릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에테르에테르케톤, 폴리에테르이미드, 폴리에테르케톤, 폴리케톤, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등의 각종 고분자 및/또는 그 공중합체로부터 만들어지는 필름, 또는 동박 등의 금속박이고, 특히 바람직하게는, 폴리이미드 필름, 동박이다. 박리 필름을 사용하는 경우에는 본딩 시트로서 사용된다. 본딩 시트란 이형 필름의 편면에 접착제층 (바니시) 을 도포한 것과 다른 이형제를 부착한 것으로, 플렉시블 인쇄 배선판과 플렉시블 인쇄 배선판을 부착시키는 경우 등의 접착 재료로서 사용된다. 이렇게 하여 얻어진 시트를 가열함으로써 시트상의 경화물을 얻을 수 있다.
다음으로 본 발명을 더욱 실시예에 의해 구체적으로 설명하는데, 이하에 있어서 부는 특별히 언급이 없는 한 중량부이다.
또, 에폭시 당량, 연화점, 용융 점도는 이하의 조건으로 측정하였다.
·에폭시 당량
JIS K-7236 에 준한 방법으로 측정하고, 단위는 g/eq 이다.
·연화점
JIS K-7234 에 준한 방법으로 측정하였다.
·용융 점도
150℃ 에서의 콘플레이트법에 있어서의 용융 점도
측정 기계 : 콘플레이트 (ICI) 고온 점도계
(RESEARCH EQUIPMENT (LONDON) LTD. 제조)
콘 No. : 3 (측정 범위 0∼2.00Pa·s)
시료량 : 0.15±0.01g
실시예 1
교반기, 온도계, 콘덴서를 구비한 4 구 플라스크에 o-크레졸 95 부, p-톨루엔술폰산 1 부를 넣고, 110℃ 에서 교반하면서 4,4'-비스(클로로메틸)-1,1'-비페닐 151 부를 2 시간에 걸쳐 첨가하고, 120℃ 에서 2 시간 반응을 실시하였다. 반응 종료 후, MIBK400 부를 첨가하여 수세를 반복하였다. 이어서 유층으로부터 가열 감압하, 미반응 크레졸 및 메틸이소부틸케톤 (MIBK) 을 증류 제거함으로써 본 발명의 페놀아르알킬 수지 (P1) 180 부를 얻었다. 얻어진 페놀아르알킬 수지 (P1) 의 연화점은 104℃, 용융 점도는 2.0Pa·s 이상, 수산기 당량은 242g/eq 이었다.
실시예 2
실시예 1 에 있어서, o-크레졸 95 부를 m-크레졸 130 부로 바꾼 것 이외에는 실시예 1 과 동일한 조작을 실시하여 본 발명의 페놀아르알킬 수지 (P2) 196 부를 얻었다. 얻어진 페놀아르알킬 수지 (P2) 의 연화점은 109℃, 용융 점도는 2.00Pa·s 이상, 수산기 당량은 235g/eq 이었다.
실시예 3
실시예 1 에서 얻어진 페놀아르알킬 수지 (P1) 120 부에 에피클로르히드린 275 부, 디메틸술폭사이드 64 부를 첨가하여 용해시킨 후, 55℃ 로 가열하고, 플레이크상 수산화 나트륨 (순도 99%) 20 부를 90 분에 걸쳐 첨가하고, 그 후, 추가로 45℃ 에서 2 시간, 70℃ 에서 1 시간 반응시켰다. 이어서 수세를 반복하여 중성으로 되돌린 후, 유층으로부터 가열 감압하, 과잉의 에피클로르히드린을 증류 제거하고, 잔류물에 296 부의 MIBK 를 첨가하여 용해시켰다. 또한, 이 MIBK 용액을 75℃ 로 가열하여 30 중량% 의 수산화 나트륨 수용액 5 부를 첨가하고, 1 시간 반응시킨 후, 수세를 반복하여 중성으로 하였다. 이어서 유층으로부터 가열 감 압하, MIBK 를 증류 제거함으로써 본 발명의 에폭시 수지 (E1) 88 부를 얻었다. 얻어진 에폭시 수지 (E1) 의 수지 물성은, 에폭시 당량은 323g/eq, 연화점은 85℃, 용융 점도는 1.76Pa·s 이었다.
실시예 4
실시예 3 에 있어서, 실시예 1 에서 얻어진 페놀아르알킬 수지 (P1) 120 부를 실시예 2 에서 얻어진 페놀아르알킬 수지 (P2) 117 부로 바꾼 것 이외에는 실시예 1 과 동일한 조작을 실시하여 본 발명의 에폭시 수지 (E2) 133 부를 얻었다. 얻어진 에폭시 수지 (E2) 의 수지 물성은, 에폭시 당량은 308g/eq, 연화점은 93℃, 용융 점도는 2.00Pa·s 이상이었다.
시험예 1∼3
실시예 3 및 4 에서 얻어진 에폭시 수지 (E1), (E2), 비교용으로 식 (1) 에 있어서의 R 이 수소 원자인 에폭시 수지 (NC-3000, 닛폰 화약 제조, 연화점 57℃) 에 관해서, 수지 농도가 70 중량% 가 되도록 용제로서 메틸에틸케톤에 용해시키고, 5℃ 의 환경에서 보관하였다. 시험 결과를 표 1 에 나타낸다. 또, 판정 기준을 이하에 나타낸다.
○ : 용해 후, 2 주간 이상 경과해도 결정 석출 없음
× : 용해 후, 2 주간 이내에 결정 석출
| 시험예 1 | 시험예 2 | 시험예 3 | |
| 에폭시 수지 | E1 | E2 | NC-3000 |
| 시험 결과 | ○ | ○ | × |
실시예 5∼7, 비교예 1
에폭시 수지 바니시 조성으로서 표 2 에 나타내는 조성을 조정하였다. 각각 얻어진 바니시를 유리 크로스 (WEA18W105F115N : 닛토 방적 (주) 제조) 에 함침시킨 후, 120℃ 의 온풍 건조기로 7 분 건조시켜 반경화시킨 프리프레그를 얻었다. 상기 프리프레그 8 장과 동박 (닛코 그루도 (주) 제조, JTC 박, 35㎛) 을 겹치고, 40kgf/㎠, 온도 170℃ 에서 60 분 가열 가압 성형을 실시하여 유리 크로스 적층판을 제조하였다. 제조한 적층판에 대하여, 이하의 항목 및 방법으로 그 특성을 측정하였다. 측정 결과를 표 2 에 나타낸다.
·유리 전이 온도
열기계 측정 장치 (TMA) : 신쿠 이공 TM-7000
승온 속도 : 2℃/min.
·동박 박리 강도
인장 시험기 : 도요 볼드윈 텐시론 RTM-500
인장 모드 : 180°박리
크로스 헤드 스피드 : 200㎜/min.
측정 온도 : 30℃
·흡수율
시험편 : 5㎝×5㎝
100℃ 의 온수 중에서 24 시간 끓인 후의 중량 증가량 (중량%)
·유전율
JIS 6481 에 준거하여 측정
| 배합비 |
실시예5 | 실시예6 | 실시예7 | 비교예1 |
| E1 | 100 | 100 | ||
| E2 | 100 | |||
| R-232 | 100 | |||
| PN-80 | 33 | 34 | 28 | 22 |
| 2E4MZ | 0.3 | 0.3 | 0.3 | |
| 시아네아트 수지 | 36 | |||
| MEK | 89 | 89 | 103 | 81 |
| 경화물성 | ||||
| 유리전이온도(℃) | 150 | 145 | 170 | 125 |
| 동박 박리 강도(kN/m) | 2.7 | 2.8 | 2.6 | 1.9 |
| 흡수율(%) | 0.5 | 0.5 | 0.4 | 0.5 |
| 유전율 | 4.5 | 4.5 | 4.3 | 4.8 |
표 중,
R-232 : 브롬화 비스페놀 A 형 에폭시 수지 (에포믹 R-232 : 미쯔이 화학 (주) 제조, 에폭시 당량 483g/eq)
PN-80 : 페놀노볼락 수지 (PN-80 : 닛폰 화약 (주) 제조, 수산기 당량 105g/eq, 연화점 86℃)
2E-4MZ : 2-에틸-4-메틸이미다졸
시아네이트 수지 : 시아네이트 수지 프리프레그 (B-40S : 아사히 치바 (주) 제조, 비스페놀 A 디시아네이트 수지, 삼량화율 40%, 고형분 75% MEK 용액)
MEK : 메틸에틸케톤
표 1 로부터 본 발명의 에폭시 수지는 용제 용해 후의 안정성이 우수하고, 표 2 로부터 본 발명의 경화물은, 종래 일반적으로 사용되는 비스페놀 A 형 에폭시 수지에 비교하여, 내열성, 밀착성, 내수성이 우수하고, 또한 저유전성을 갖는다.
Claims (12)
- 연화점이 70℃ 이상인 것을 특징으로 하는, 하기 식 (1) 로 표시되는 에폭시 수지.
(식 중, R 은 탄소수 1∼4 의 탄화수소기를, m 은 1∼4 의 정수를 나타내고, m 이 2∼4 인 경우에는 각각의 R 은 동일하거나 상이해도 된다. 또한, n 은 평균값으로 1∼6 의 정수를 나타낸다) - 삭제
- 제 1 항에 기재된 에폭시 수지 및 경화제를 함유하여 이루어지는 에폭시 수지 조성물.
- 제 3 항에 있어서,경화 촉진제를 함유하는 에폭시 수지 조성물.
- 제 3 항 또는 제 4 항에 기재된 에폭시 수지 조성물을 경화시켜 이루어지는 경화물.
- 제 3 항 또는 제 4 항에 기재된 에폭시 수지 조성물을 용제에 용해시켜 이루어지는 바니시.
- 제 3 항 또는 제 4 항에 기재된 에폭시 수지 조성물을 기재에 함침시켜 이루어지는 것을 특징으로 하는 프리프레그.
- 제 7 항에 기재된 프리프레그를 1 장 또는 2 장 이상 겹치고 가열 가압하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 적층판.
- 삭제
- 삭제
- 제 1 항에 있어서,모든 R 이 탄소수 1∼4 의 알킬기인 에폭시 수지.
- 제 1 항에 있어서,식 (1) 에 있어서, 메틸렌기가 옥시글리시딜기의 o 위치인 결합과 p 위치인 결합이 혼재하는 혼합물인 에폭시 수지.
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