WO2006098329A1 - エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、これを用いたプリプレグ及び積層板 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to an epoxy resin excellent in storage stability, an epoxy resin composition containing the epoxy resin, a pre-preda and a laminate.
- Patent Document 1 proposes a composition of an epoxy resin and a cyanate resin having a specific structure as a resin composition having excellent heat resistance and dielectric properties.
- the epoxy resin described in Patent Document 1 has a problem in that crystals are precipitated if it is stored for a certain period of time as a varnish of a resin composition that is structurally highly crystalline.
- Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-309085
- Patent Document 2 JP-A-5-117350
- Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 6-100667
- Patent Document 4 JP-A-8-143648
- the present invention has been made as a result of studies to solve such problems, and has a specific structure.
- an epoxy resin a Kizuki composition, a pre-preda and a laminate having excellent heat resistance, dielectric properties, water resistance and workability are provided.
- R represents a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms
- m represents an integer of 1 to 4
- each R may be the same or different.
- N is an average value and indicates a positive number from 1 to 6.
- a pre-preda characterized by comprising impregnating a base material with the epoxy resin composition according to the above (3) or (4),
- a laminate comprising one or more of the pre-preders described in (7) above, and being heated and pressed,
- R represents a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms
- m represents an integer of 1 to 4, and when m is 2 to 4, each R may be the same or different.
- n is an average value and represents a positive number from 1 to 6.
- the methylene group is an oxyglycidyl group.
- the epoxy resin composition containing the epoxy resin of the present invention is excellent in heat resistance, dielectric properties, water resistance, and workability, various composite materials including a pre-preda and a laminate, an adhesive, and a paint This is useful when used for the above.
- the epoxy resin of the present invention has the following formula (2)
- R represents a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms
- m represents an integer of 1 to 4
- each R may be the same or different.
- n is an average value and represents a positive number of 1 to 6. It can be obtained by a glycidinorelation reaction in which a phenol aralkyl resin represented by) is reacted with epihalohydrin.
- the phenol aralkyl resin of the formula (2) is represented by the following formula (2) as shown in Patent Documents 2 to 4. [0015]
- X represents a halogen atom, an alkoxy group, or a hydroxyl group.
- Examples of the biphenyl derivative represented by the formula (3) include bis (chloromethyl) biphenyl, bis (methoxymethyl) biphenyl, bis (hydroxymethyl) biphenyl and the like.
- Hydrocarbon group-substituted phenols include o_cresol, m_cresol, p_taresole, 2,5_di-tert-butylphenol, 2,6-dimethylphenol, 2,4-dimethylphenol, 2_tertbutyl Hydrocarbon groups having 1 to 4 carbon atoms such as phenol, 2_tertbutyl_5_methylphenol, 2_tertbutyl_4_methylphenol, 2,3,6_trimethylphenol, etc., and 2-arylphenol, preferably carbon Examples thereof include phenol having an alkyl group of 1 to 4, and o_cresol, m_cresol, and p_cresol are preferable. These phenols can be used alone or in admixture of two or more.
- the use ratio of the biphenyl derivative and the hydrocarbon group-substituted phenol in obtaining the phenol aralkyl resin is usually 1.1-! To the hydrocarbon group-substituted phenol with respect to 1 mol of the biphenyl derivative. Since the softening point of the phenol aralkyl resin obtained is preferably 80 ° C or higher from the viewpoint of the force S of 0 mol, the stability of the resulting epoxy resin after dissolution in the solvent, and the heat resistance of the cured product. In order to obtain a phenol alcohol resin having a preferable range, a range of 1.2 to 2.6 mol is preferable.
- the epoxy resin of the present invention can react the phenol aralkyl resin of the present invention with an epihalohydrin.
- Examples of the epihalohydrin used in the glycidyl chloride reaction for obtaining the epoxy resin of the present invention include epiclorehydrin, epibromhydrin, and epoxide hydrin. Picrylhydrin is preferred. This reaction is performed according to a conventionally known method. Can be done.
- an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide
- 20 to 120 ° C. 0.5 to: React for 10 hours the alkali metal hydroxide may be used in the form of an aqueous solution.
- the alkali metal hydroxide is continuously added and water and water are continuously added from the reaction mixture under reduced pressure or normal pressure.
- Dichlorohydrin may be distilled off, further separated to remove water, and epichlorohydrin may be continuously returned to the reaction mixture.
- the amount of epihalohydrin used is usually 0.5 to 20 moles, preferably 0.7 to 10 moles per equivalent of the hydroxyl group of the phenol aralkyl resin.
- the amount of the alkali metal hydroxide used is usually 0.5 to 1.5 monole, preferably 0.7 to 1.2 mol, based on 1 mol of the hydroxyl group of the phenol aralkyl resin.
- an aprotic solvent such as dimethylsulfone, dimethylsulfoxide, dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, an epoxy resin having a low hydrolyzable halogen content as defined below can be obtained. This epoxy resin is particularly suitable for electronic material applications.
- the aprotic polar solvent is used in an amount of 5 to 200% by weight, preferably 10 to 100% by weight, based on the weight of the epihalohydrin.
- the reaction can be facilitated by adding alcohols such as methanol and ethanol. It is also possible to use toluene, xylene, etc.
- the hydrolyzable halogen content can be measured, for example, by placing the epoxy resin in dioxane and titrating with a KOH / ethanol solution while refluxing for several tens of minutes.
- a quaternary ammonium salt such as tetramethylammonium chloride, tetramethylammonium bromide, trimethylbenzylammonium chloride or the like is used as a catalyst in a mixture of phenol aralkyl resin and excess epihalohydrin, After reacting at ⁇ 150 ° C for 1 to 10 hours, add a solid or aqueous solution of an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide to the halohydrin ether of the phenol aralkyl resin obtained, and again 20 to 120
- the epoxy resin of the present invention can also be obtained by reacting at ° C for 1 to 10 hours to cyclize the halohydrin ether.
- the amount of quaternary ammonium salt used is The amount is usually 0.001 to 0.2 mol, preferably 0.05 to 0.1 mol, based on 1 equivalent of the hydroxyl group of the enol mixture.
- the amount of the alkali metal hydroxide used is generally 0.8 to 1.5 monolayers, preferably 0.9 to 1.1 moles per equivalent of hydroxyl group of the phenol aralkyl resin.
- the epoxy resin of the present invention having a low hydrolyzable halogen concentration can be obtained by adding an aqueous solution of an alkali metal hydroxide such as sodium oxide or potassium hydroxide and reacting again.
- the amount of the alkali metal hydroxide used is usually 0.01 to 0.2 monole, preferably 0.05 to 0.1 monoe per mole of hydroxyl group of the phenol aralkyl resin.
- the reaction temperature is usually 50 to 120 ° C, and the reaction time is usually 0.5 to 2 hours.
- the by-produced salt is removed by filtration, washing with water, etc., and the solvent having a low hydrolyzable halogen concentration is further removed by distilling off a solvent such as toluene and methylisobutyl ketone under heating and reduced pressure.
- An epoxy resin can be obtained.
- the epoxy resin of the present invention preferably has a soft spot of 70 ° C or higher from the viewpoints of stability after dissolving the solvent and heat resistance of the cured product.
- Such an epoxy resin can be obtained by epoxidizing the phenol aralkyl resin of the present invention having a softening point of 80 ° C. or higher as described above.
- the epoxy resin composition of the present invention contains the epoxy resin of the present invention and a curing agent.
- the epoxy resin of the present invention can be used alone or in combination with other epoxy resins.
- the proportion of the epoxy resin of the present invention in the total epoxy resin is preferably 30% by weight or more, particularly preferably 40% by weight or more.
- curing agent contained in the epoxy resin composition of the present invention examples include amine compounds, acid anhydride compounds, amide compounds, phenol compounds and the like.
- specific examples of curing agents to be used include polyamide resins synthesized from diaminodiphenylmethane, diethylenetriamine, triethylenetetramine, diaminodiphenylsulfone, isophorone diamine, dicyandiamide, linolenic acid dimer and ethylene diamine.
- the amount of the curing agent used in the epoxy resin composition of the present invention is preferably 0.5 to 1.5 equivalents per 1 equivalent of epoxy group of the epoxy resin. Equivalent weight is particularly preferred. If less than 0.5 equivalents or more than 1.5 equivalents per 1 equivalent of epoxy group, there is a risk that the cured product will be incomplete and good cured properties will not be obtained. .
- a curing accelerator when using the curing agent, a curing accelerator may be used in combination.
- curing accelerators that can be used include 2-imidazole such as 2-methylimidazole, 2-ethylimidazole, 2-phenylimidazole, 2_ethyl_4 methylimidazole, 2_ (dimethylaminomethyl) phenol, Tertiary amines such as ethylenediamine, triethanolamine, 1,8-diazabicyclo (5, 4, 0) undecene 7, organic phosphines such as triphenylphosphine, diphenylphosphine, tributylphosphine, Metal compounds such as tin octylate, tetraphenylphosphonium 'tetraphenylborate, tetraphenylphosphonium' ethyltriphenylborate 'and other tetrasubstituted phosphonium' tetrasubstit
- the epoxy resin composition of the present invention includes cyanate resin and Z or other thermosetting resins such as prepolymers, bismaleimide-triazine resin, melamine resin, thermosetting polyimide, etc., and phenoxy. You may use together with thermoplastic resins, such as resin, polyamideimide resin, a polyphenylene oxide resin, and a polyether sulfone resin.
- various compounding agents such as an inorganic filler, a silane coupling agent, a colorant, a binder resin, a leveling agent, an ion scavenger, and a release agent can be added as necessary.
- Examples of the inorganic filler include fused silica, crystalline silica, silicon carbide, silicon nitride, and phosphor nitride.
- Examples thereof include oxide, glass fiber, carbon fiber, molybdenum disulfide, and asbestos, preferably fused silica, crystalline silica, silicon nitride, boron nitride, calcium carbonate, barium sulfate, calcium sulfate, My power, Tanorek, Clay, anolemina, aluminum hydroxide.
- silane coupling agent examples include 3-glycidyl-kilp pyrtrimethoxysilane silane, 3-glycidoxypropyl.
- a coupling agent By using a coupling agent, it is possible to obtain a cured product that has excellent moisture resistance reliability and little decrease in adhesion strength after moisture absorption.
- various organic dyes such as phthalocyanine, azo, disazo, quinacridone, anthraquinone, flavantron, perinone, perylene, dioxazine, condensed azo, azomethine, titanium oxide, lead sulfate Inorganic pigments such as chrome yellow, ginta yellow, chrome vermillion, valve shell, cobalt purple, amber, blue, ultramarine, carbon black, chrome green, chrome oxide and cobalt green.
- the above-mentioned components are mixed using a Henschel mixer, a planetary mixer, etc., and then uniformly dispersed by a two roll, kneader, etastruder, sand grinder, etc. Can be obtained. Or it can obtain as a varnish by mixing uniformly in a solvent. And the epoxy resin composition of this invention can be easily made into the hardened
- the epoxy resin composition of the present invention is obtained, and the epoxy resin composition is molded by a melt casting method, a transfer molding method, an injection molding method, a compression molding method, or the like, and further at 80 to 200 ° C. 2 to: The ability to obtain the cured product of the present invention by heating for 10 hours S.
- the epoxy resin of the present invention is excellent in solvent solubility and hardly generates crystals
- the epoxy resin composition of the present invention is dissolved in a solvent to obtain a varnish, whereby an adhesive such as a laminated board is obtained.
- the epoxy resin composition of the present invention is made of ⁇ -butyrolatatone, ⁇ -methylpyrrolidone ( ⁇ ), ⁇ , ⁇ -dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylimidazolide.
- Non-amide solvents such as tetramethylene sulfone, diethylene glycol dimethyl ether, polyethylene glycol jetyl ether, propylene glycol, propylene glycol monomethylenoatenore, propyleneglycolonemonomethylenoatenole monoacetate, propylene glycol Dissolve in ether solvents such as monobutyl ether, ketone solvents such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, aromatic solvents such as toluene and xylene, and add glass fiber, carbon fiber, polyester fiber, De fibers, alumina fibers, the Puripureda obtained by heating and drying by impregnating a substrate such as paper or can obtain or to obtain a cured product was heat-pressed, the sheet below were dissolved in the above solvents.
- ether solvents such as monobutyl ether, ketone solvents such as methyl ethyl ketone and methyl isobut
- the solvent at this time is usually 10 to 10 in the mixture of the epoxy resin composition of the present invention and the solvent.
- the solvent is used in such an amount that the solid content concentration (concentration of components other than the solvent) in the obtained varnish is usually 10 to 80% by weight, preferably 20 to 70% by weight.
- the thickness of the varnish after drying on the substrate by various coating methods such as a gravure coating method, screen printing, metal mask method, and spin coating method known per se. Is the thickness to be applied to the desired thickness, for example, 5 to 100 ⁇ m. The power to use after drying. Which coating method is used depends on the type, shape, size, and film thickness of the substrate. Is appropriately selected.
- the base material for example, various polymers such as polyamide, polyamideimide, polyarylate, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyether enoate ketone, polyether imide, polyether ketone, polyketone, polyethylene, polypropylene, and / or It is a film made from the copolymer, or a metal foil such as a copper foil, and particularly preferably a polyimide film or a copper foil.
- a bonding sheet is a sheet of adhesive film (varnish) applied to one side of a release film and another release agent bonded together. For example, when a flexible printed wiring board is bonded to a flexible printed wiring board. Used as an adhesive material. A sheet-like cured product can be obtained by heating the sheet thus obtained.
- Measurement was performed by a method according to JIS K-7234.
- Measuring instrument Cone plate (ICI) high temperature viscometer (RESEACH EQUIPMENT (LONDON) LTD. Made)
- Example 1 except that 95 parts of o-taresol was changed to 130 parts of m-taresol, the same operation as in Example 1 was performed to obtain 196 parts of phenol aralkyl resin (P2) of the present invention.
- the resulting phenol aralkyl resin (P2) had a softness point of 109 ° C, a melt viscosity of 2. OOPa-s or more, and a hydroxyl group equivalent of 235 g / eq.
- Example 3 except that 120 parts of the phenol aralkyl resin (PI) obtained in Example 1 were replaced with 117 parts of the phenol aralkyl resin (P2) obtained in Example 2. The same operation was performed to obtain 133 parts of the epoxy resin (E2) of the present invention.
- the resin properties of the resulting epoxy resin (E2) were an epoxy equivalent of 308 g / eq, a softening point of 93 ° C, and a melt viscosity of 2. OOPa's or higher.
- R in formula (1) is a hydrogen atom
- the solution was dissolved in methyl ethyl ketone as a solvent so that the resin concentration was 70% by weight and stored in an environment at 5 ° C.
- Table 1 shows the test results. The criteria for determination are shown below.
- the composition shown in Table 2 was adjusted as the epoxy resin varnish composition. After impregnating each of the obtained kneads with a glass cloth (WEA18W105F115N: manufactured by Nitto Boseki Co., Ltd.), it was dried with a hot air dryer at 120 ° C. for 7 minutes to obtain a semi-cured prepreda. 8 sheets of the above pre-preda and copper foil (Nikko Gould Co., Ltd., JTC foil, 35 xm) were layered and heated and pressed at 40 kgf / cm 2 and temperature of 170 ° C for 60 minutes to create a glass cloth laminate. . The characteristics of the prepared laminate were measured using the following items and methods. Table 2 shows the measurement results. •Glass-transition temperature
- PN-80 Phenolic novolak resin (PN-80: Nippon Kayaku Co., Ltd., hydroxyl equivalent 105g / eq, softening point 86 ° C)
- Cyanate resin Cyanate resin prepolymer (B-40S: Asahi Ciba Co., Ltd., bisphenol A dicyanate resin, trimerization rate 40%, solid content 75./. Soot solution)
- the epoxy resin of the present invention is excellent in stability after dissolution in a solvent, and from Table 2, the cured product of the present invention has heat resistance and adhesion compared to the conventionally used bisphenol A type epoxy resin. Excellent water resistance and low dielectric properties.
Abstract
本発明は、耐熱性、誘電特性、耐水性、作業性に優れたエポキシ樹脂、これを含むエポキシ樹脂組成物、プリプレグ及び積層板を提供することを目的とする。本発明のエポキシ樹脂は、下記式で表される。 （式中Ｒは（式中、Ｒは炭素数１～４の炭化水素基を、ｍは１～４の整数を示し、ｍが２～４の場合はそれぞれのＲは同じでも異なっていても良い。また、ｎは平均値で１～６の正数を示す。） また、本発明のエポキシ樹脂組成物は、本発明のエポキシ樹脂及び硬化剤を含有する。
Description
明 細 書
エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、これを用いたプリプレダ及び積層板 技術分野
[0001] 本発明は、貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂、これを含むエポキシ樹脂組成物、 プリプレダ及び積層板に関する。
背景技術
[0002] 現在、 LSIなどの電子部品を搭載するプリント配線基板において、小型化の要求は ますます高まっておりそのため配線幅を小さくしたり、スルーホール径を小さくしメツキ 厚を薄くしたりすることが必要になっている。し力 ながらメツキ厚を薄くした場合熱衝 撃時にメッキクラックが発生する恐れがあり、配線基板には高い耐熱性が要求される 。同時にこれらの情報処理機器は高速化も要求されており、 CPUクロック周波数は 高くなる傾向がある。そのため信号伝搬速度の高速化が要求されており、高速化に 有利な低誘電率、低誘電正接の基板であることが要求される。また、このような基板 を調製する場合、一般にエポキシ樹脂などの熱硬化性樹脂を溶剤に溶解したワニス を基材に含浸させ加熱加圧するが、この場合、ワニスは長期保存される場合が多く結 晶析出や相分離などの現象が生じないことが要求される。耐熱性、誘電特性に優れ た樹脂組成物として特許文献 1には特定構造のエポキシ樹脂とシァネート樹脂の組 成物が提案されている。し力 ながら特許文献 1に記載されているエポキシ樹脂は構 造的に結晶性が高ぐ樹脂組成物をワニスとして一定期間保管しておくと結晶が析出 してしまうという問題がある。
[0003] 特許文献 1 :特開 2002— 309085号公報
特許文献 2：特開平 5— 117350号公報
特許文献 3：特開平 6— 100667号公報
特許文献 4：特開平 8— 143648号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0004] 本発明はこのような問題を解決すべく検討の結果なされたものであり、特定構造の
エポキシ樹脂を用いることにより、耐熱性、誘電特性、耐水性、作業性に優れた樹月 組成物、プリプレダ及び積層板を提供するものである。
課題を解決するための手段
すなわち本発明は
下記式（1)で表されるエポキシ樹脂、
[0007] (式中、 Rは炭素数 1〜4の炭化水素基を、 mは 1〜4の整数を示し、 mが 2〜4の場合 はそれぞれの Rは同じでも異なっていても良い。また、 nは平均値で 1〜6の正数を示 す。）
(2)軟化点が 70°C以上であることを特徴とする上記（1)記載のエポキシ樹脂、
(3)上記（1)または（2)記載のエポキシ樹脂及び硬化剤を含有してなるエポキシ樹 脂組成物、
(4)硬化促進剤を含有する上記（3)記載のエポキシ樹脂組成物、
(5)上記（3)または (4)記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物、
(6)上記（3)または (4)記載のエポキシ樹脂組成物を溶剤に溶解してなるワニス、
(7)上記（3)または (4)記載のエポキシ樹脂組成物を基材に含浸させてなることを特 徴とするプリプレダ、
(8)上記（7)記載のプリプレダを 1枚または 2枚以上重ね合わせ加熱加圧してなるこ とを特徴とする積層板、
(9)下記式（2)で表されるフエノール樹脂、
[0008]
(10)軟化点が 80°C以上であることを特徴とする上記（9)記載のフエノール樹脂
(11)全ての Rが炭素数 1〜4のアルキル基である上記（1)記載のエポキシ樹脂
(12)式（1)において、メチレン基がォキシグリシジル基の。位である結合と p位である 結合が混在する請求項の混合物である上記（1)記載のエポキシ樹脂。
に関する。
発明の効果
[0010] 本発明のエポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂組成物は、耐熱性、誘電特性、耐 水性、作業性に優れているため、プリプレダ及び積層板を始めとする各種複合材料、 接着剤、塗料等に使用する場合に有用である。
発明を実施するための最良の形態
[0011] 本発明のエポキシ樹脂は、下記式（2)
[0012]
[0013] (式中、 Rは炭素数 1〜4の炭化水素基を、 mは 1〜4の整数を示し、 mが 2〜4の場合 はそれぞれの Rは同じでも異なっていても良レ、。また、 nは平均値で 1〜6の正数を示 す。 )で表されるフヱノールァラルキル樹脂とェピハロヒドリンとを反応させるグリシジノレ 化反応により得ることができる。
[0014] 式（2)のフエノールァラルキル樹脂は、特許文献 2〜4に示されているように下記式（
[0015]
[0016] (Xは、ハロゲン原子、アルコキシ基、水酸基を示す。 )
で示されるビフヱニル誘導体と炭化水素基置換フエノールを反応させることにより得ら れる。
[0017] 式（3)で表されるビフヱニル誘導体としては、ビス（クロロメチル）ビフヱニル、ビス（メト キシメチル）ビフヱニル、ビス（ヒドロキシメチル）ビフヱニル等が挙げられる。
[0018] 炭化水素基置換フエノールとしては、 o _クレゾール、 m_クレゾール、 p _タレゾール 、 2, 5 _ジ一 tertブチルフエノール、 2， 6—ジメチルフエノール、 2, 4—ジメチルフエ ノーノレ、 2 _tertブチルフエノール、 2 _tertブチル _ 5 _メチルフエノール、 2 _tert ブチル _4 _メチルフエノール、 2, 3, 6 _トリメチルフエノール等の、また 2—ァリルフ ェノール等の炭素数 1〜4の炭化水素基、好ましくは炭素数 1〜4のアルキル基を有 するフエノール等が挙げられ、なかでも、 o_クレゾール、 m_クレゾール、 p_クレゾ ールが好ましい。これらフエノール類は、単独で又は 2種以上を混合して使用すること が出来る。
[0019] なお、前記フエノールァラルキル樹脂を得る際のビフヱニル誘導体と炭化水素基置 換フエノールの使用割合は、ビフエニル誘導体 1モルに対して炭化水素基置換フエノ ールが通常 1.：!〜 5. 0モルである力 S、得られるエポキシ樹脂の溶剤溶解後の安定 性、及び硬化物の耐熱性の面から得られるフエノールァラルキル樹脂の軟化点は 80 °C以上が好ましいため、この範囲の好ましいフエノールァラルキル樹脂を得るために は 1. 2〜2. 6モルの範囲が好ましい。
[0020] 本発明のエポキシ樹脂は、本発明のフエノールァラルキル樹脂をェピハロヒドリンと反 応させ得ることができる。
本発明のエポキシ樹脂を得る際のグリシジルイ匕反応に使用されるェピハロヒドリンとし ては、ェピクロノレヒドリン、ェピブロムヒドリン、ェピョ一ドヒドリン等がある力 工業的に 入手し易く安価なェピクロルヒドリンが好ましい。この反応は従来公知の方法に準じて
行うことが出来る。
[0021] 例えば、上記フエノールァラルキル樹脂とェピハロヒドリンの混合物に水酸化ナトリウ ム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の固体を添カ卩し、または添加しなが ら 20〜120°Cで 0. 5〜： 10時間反応させる。この際アルカリ金属水酸化物は水溶液 を使用してもよぐその場合は該アルカリ金属水酸化物を連続的に添加すると共に反 応混合物中から減圧下、または常圧下、連続的に水及びェピクロルヒドリンを留出せ しめ更に分液し水は除去しェピクロルヒドリンは反応混合中に連続的に戻す方法でも よい。
[0022] 上記の方法において、ェピハロヒドリンの使用量はフエノールァラルキル樹脂の水酸 基 1当量に対して通常 0. 5〜20モノレ、好ましくは 0. 7〜10モルである。アルカリ金属 水酸化物の使用量はフヱノールァラルキル樹脂の水酸基 1モルに対し通常 0. 5〜1 . 5モノレ、好ましくは 0. 7〜： 1. 2モルである。また、ジメチルスルホン、ジメチルスルホ キシド、ジメチルホルムアミド、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン等の非プロトン溶 媒を添加することにより下記に定義する加水分解性ハロゲン量の低いエポキシ樹脂 が得られ、このエポキシ樹脂は電子材料用途に特に適する。
[0023] 非プロトン性極性溶媒の使用量はェピハロヒドリンの重量に対し 5〜200重量％、好 ましくは 10〜： 100重量％である。上記の溶媒以外にもメタノール、エタノールとのァ ルコール類を添加することによつても反応が進み易くなる。また、トルエン、キシレン 等も使用すること力 Sできる。ここで加水分解性ハロゲン量とは、例えば該エポキシ樹 脂をジォキサンに入れ、数十分還流しながら KOH/エタノール溶液で滴定すること により測定することができる。
[0024] また、フエノールァラルキル樹脂と過剰のェピハロヒドリンの混合物にテトラメチルアン モユウムクロライド、テトラメチルアンモニゥムブロマイド、トリメチルベンジルアンモニゥ ムクロライドなどの第四級アンモニゥム塩を触媒として使用し、 50〜150°Cで 1〜10 時間反応させ、得られるフエノールァラルキル樹脂のハロヒドリンエーテルに水酸化 ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の固体または水溶液を加え、 再び 20〜120°Cで 1〜： 10時間反応させてハロヒドリンエーテルを閉環させて本発明 のエポキシ樹脂を得ることもできる。この場合の第四級アンモニゥム塩の使用量はフ
ェノール混合物の水酸基 1当量に対して通常 0. 001〜0. 2モル、好ましくは 0. 05 〜0. 1モルである。アルカリ金属水酸化物の使用量はフエノールァラルキル樹脂の 水酸基 1当量に対して通常 0. 8〜： 1. 5モノレ、好ましくは 0. 9〜： 1. 1モルである。
[0025] 通常これらの反応生成物は水洗後、または水洗無しに加熱減圧下、過剰のェピハ口 ヒドリン類や溶媒等を除去した後、再びトルエン、メチルイソプチルケトン等の溶媒に 溶解し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液を加 えて再び反応を行うことにより加水分解性ハロゲン濃度の低い本発明のエポキシ樹 脂を得ることができる。この場合アルカリ金属水酸化物の使用量はフヱノールァラル キル樹脂の水酸基 1モルに対して通常 0. 01〜0. 2モノレ、好ましくは 0. 05〜0. 1モ ノレである。反応温度は通常 50〜120°C、反応時間は通常 0. 5〜2時間である。
[0026] 反応終了後、副生した塩をろ過、水洗などにより除去し、更に加熱減圧下、トルエン、 メチルイソプチルケトン等の溶媒を留去することにより加水分解性ハロゲン濃度の低 い本発明のエポキシ樹脂を得ることができる。
[0027] 本発明のエポキシ樹脂は、軟ィ匕点が 70°C以上であることが、溶剤溶解後の安定性 及び硬化物の耐熱性の面から好ましい。このようなエポキシ樹脂は、軟化点が 80°C 以上の本発明のフエノールァラルキル樹脂を上記のようにエポキシ化して得ることが できる。
[0028] 以下、本発明のエポキシ樹脂組成物について説明する。本発明のエポキシ樹脂組 成物は、本発明のエポキシ樹脂及び硬化剤を含有する。本発明のエポキシ樹脂組 成物において、本発明のエポキシ樹脂は単独でまたは他のエポキシ樹脂と併用して 使用すること力 Sできる。併用する場合、本発明のエポキシ樹脂の全エポキシ樹脂中 に占める割合は 30重量％以上が好ましぐ特に 40重量％以上が好ましい。
[0029] 本発明のエポキシ樹脂と併用できる他のエポキシ樹脂としては、ビスフエノール A、ビ スフエノールF、ビスフエノール S、フルオレンビスフエノール、テルペンジフエノール、 4, 4，一ビフエノーノレ、 2， 2'—ビフエノール、 3， 3，， 5, 5 '—テトラメチノレ一 [1 , 1 '— ビフヱニル] _4， 4'—ジオール、ハイドロキノン、レゾルシン、ナフタレンジオール、ト リス一（4—ヒドロキシフエニル）メタン、 1， 1， 2, 2—テトラキス（4—ヒドロキシフエニル )ェタン、フエノール類（フエノール、アルキル置換フエノール、ナフトール、アルキル
置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等）とホルムアルデヒド 、ァセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、 p—ヒドロキシベンズアルデヒド、 o—ヒドロキシ ベンズアルデヒド、 p—ヒドロキシァセトフエノン、 o—ヒドロキシァセトフエノン、ジシクロ ペンタジェン、フルフラール、 4， 4，一ビス（クロロメチル）一1 , 1，一ビフエニル、 4, 4 ，一ビス（メトキシメチル）一 1 , 1，一ビフエニル、 1 , 4， _ビス（クロロメチル）ベンゼン、 1 , 4' _ビス（メトキシメチル)ベンゼン等との重縮合物及びこれらの変性物、テトラブ ロモビスフエノーノレ A等のハロゲン化ビスフエノール類、アルコール類から誘導される グリシジルエーテル化物、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルァミン系エポキシ樹脂、グ リシジルエステル系エポキシ樹脂等の固形または液状エポキシ樹脂が挙げられるが
、これらに限定されるものではなレ、。これらは単独で用いてもよぐ 2種以上を用いて あよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物が含有する硬化剤としては、例えばアミン系化合物、 酸無水物系化合物、アミド系化合物、フエノール系化合物などが挙げられる。用いう る硬化剤の具体例としては、ジアミノジフエ二ルメタン、ジエチレントリァミン、トリエチレ ンテトラミン、ジアミノジフエニルスルホン、イソホロンジァミン、ジシアンジアミド、リノレ ン酸の 2量体とエチレンジァミンより合成されるポリアミド樹脂、無水フタル酸、無水トリ メリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラ ヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、へキサヒドロ無水フタル酸、メチルへキサ ヒドロ無水フタル酸、ビスフエノール A、ビスフエノール F、ビスフエノール S、フルォレ ンビスフエノール、テルペンジフエノール、 4, 4'—ビフエノール、 2, 2'—ビフエノー ノレ、 3, 3 ' , 5, 5，一テトラメチル一 [1, 1，一ビフエ二ル]— 4, 4'—ジオール、ハイド口 キノン、レゾルシン、ナフタレンジオール、トリス一（4—ヒドロキシフエ二ノレ）メタン、 1， 1 , 2, 2—テトラキス（4—ヒドロキシフエニル）ェタン、フエノール類（フエノール、アル キル置換フエノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、ジ ヒドロキシナフタレン等）とホルムアルデヒド、ァセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、 P- ヒドロキシベンズアルデヒド、 o—ヒドロキシベンズアルデヒド、 p—ヒドロキシァセトフエ ノン、 o—ヒドロキシァセトフエノン、ジシクロペンタジェン、フルフラール、 4, 4'—ビス (クロロメチル）_ 1， 1 '—ビフエニル、 4， 4' _ビス（メトキシメチル）一 1 , 1 '—ビフエ二
ノレ、 1 , 4， 一ビス（クロロメチル）ベンゼン、 1 , 4， 一ビス（メトキシメチノレ）ベンゼン等と の重縮合物及びこれらの変性物、テトラブロモビスフエノール A等のハロゲン化ビスフ ェノール類、イミダゾール、 BF -ァミン錯体、グァニジン誘導体などが挙げられるが、
3
これらに限定されるものではなレ、。これらは単独で用いてもよぐ 2種以上を用いても よい。
[0031] 本発明のエポキシ樹脂組成物において硬化剤の使用量は、エポキシ樹脂のェポキ シ基 1当量に対して 0. 5〜： 1. 5当量が好ましぐ 0. 6〜： 1. 2当量が特に好ましい。ェ ポキシ基 1当量に対して、 0. 5当量に満たない場合、あるいは 1. 5当量を超える場合 、レ、ずれも硬化が不完全になり良好な硬化物性が得られなレ、恐れがある。
[0032] また、上記硬化剤を用いる際に硬化促進剤を併用しても差し支えなレ、。用いうる硬化 促進剤としては、例えば、 2—メチルイミダゾール、 2—ェチルイミダゾール、 2—フエ 二ルイミダゾール、 2 _ェチル _4 メチルイミダゾール等のイミダゾール類、 2 _ (ジ メチルアミノメチル）フエノール、トリエチレンジァミン、トリエタノールァミン、 1 , 8—ジ ァザビシクロ（5, 4, 0)ゥンデセン 7等の第 3級ァミン類、トリフエニルホスフィン、ジ フエニルホスフィン、トリブチルホスフィン等の有機ホスフィン類、ォクチル酸スズなど の金属化合物、テトラフェニルホスホニゥム 'テトラフエニルボレート、テトラフエニルホ スホニゥム'ェチルトリフエニルボレート等のテトラ置換ホスホニゥム 'テトラ置換ボレー ト、 2—ェチルー 4ーメチルイミダゾール 'テトラフエニルボレート、 N メチルモルホリ ン'テトラフヱニルポレート等のテトラフヱニルボロン塩などが挙げられる。硬化促進剤 を使用する場合の使用量はエポキシ樹脂 100重量部に対して 0. 01〜 15重量部が 必要に応じ用いられる。
[0033] 更に、本発明のエポキシ樹脂組成物には、シァネート樹脂及び Zまたはそれを原料 としたプレボリマー、ビスマレイミド一トリアジン樹脂、メラミン樹脂、熱硬化性ポリイミド 等の他の熱硬化性樹脂、フエノキシ樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリフエ二レンォキサ イド樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂等の熱可塑性樹脂と併用しても良い。
[0034] また、必要に応じて無機充填剤ゃシランカップリング剤、着色剤、バインダー樹脂、レ ベリング剤、イオン捕捉剤、離型剤等の種々の配合剤を添加することができる。
[0035] 無機充填剤としては、溶融シリカ、結晶シリカ、シリコンカーバイド、窒化珪素、窒化ホ
ゥ素、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、マイ力、タルク、クレー、アルミ ナ、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム 、珪酸カルシウム、珪酸アルミニウム、珪酸リチウムアルミニウム、珪酸ジルコニウム、 チタン酸ノ リウム、ガラス繊維、炭素繊維、二硫化モリブデン、アスベスト等が挙げら れ、好ましくは溶融シリカ、結晶シリカ、窒化珪素、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、硫 酸バリウム、硫酸カルシウム、マイ力、タノレク、クレー、ァノレミナ、水酸化アルミニウムで ある。また、これら充填材は一種単独でも、或いは二種以上を混合して用いても良い シランカップリング剤としては、具体的には、 3—グリシドキルプ口ピルトリメトキシシラン シラン、 3—グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、 2_ (3, 4_エポキシシクロ へキシル）ェチルトリメトキシシラン、 N— (2—アミノエチル） 3—ァミノプロピルメチル ジメトキシシラン、 N— (2—アミノエチル） 3—ァミノプロピルメチルトリメトキシシラン、 3 —ァミノプロピルトリエトキシシラン、 3—メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビュルト リメトキシシラン、 N— (2— (ビニルベンジルァミノ）ェチル） 3—ァミノプロピルトリメトキ シシラン塩酸塩、 3—メタクリロキシプロピリトリメトキシシラン、 3—クロ口プロピルメチル イソプロピル（N—ェチルアミノエチルェチルァミノ）チタネート、チタニウムジ（ジオタ チルピロフォスフェート）ォキシアセテート、テトライソプロピルジ（ジォクチルフォスファ イト）チタネート、ネオアルコキシトリ（ρ— Ν—( ;3—アミノエチル）ァミノフエニル）チタ ネートなどのチタン系カップリング剤、 Zr—ァセチルァセトネート、 Zr—メタタリレート、 Zr—プロピオネート、ネオアルコキシトリス（ドデカノィノレ）ベンゼンスルフォニルジルコ ネート、ネオアルコキシトリス（エチレンジアミノエチル）ジルコネート、ネオアルコキシト リス（m—ァミノフエニル）ジルコネート、アンモニゥムジルコニウムカーボネート、 A1- ァセチルァセトネート、 A1—メタタリレート、 A1—プロピオネートなどのジルコニウム、 或いはアルミニウム系カップリング剤が挙げられるが好ましくはシリコン系カップリング 剤である。カップリング剤を使用することにより、耐湿信頼性が優れ、吸湿後の接着強 度の低下が少なレ、硬化物が得られる。
[0037] 着色剤としては特に制限は無ぐフタロシアニン、ァゾ、ジスァゾ、キナクリドン、アント ラキノン、フラバントロン、ペリノン、ペリレン、ジォキサジン、縮合ァゾ、ァゾメチンなど の各種有機系色素、酸化チタン、硫酸鉛、クロムエロー、ジンタエロー、クロムバーミリ オン、弁殻、コバルト紫、紺、青、群青、カーボンブラック、クロムグリーン、酸化クロム 、コバルトグリーン等の無機顔料が挙げられる。
[0038] 本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記各成分をヘンシェルミキサー、プラネタリーミ キサ一などを用いて混合後、 2本ロール、ニーダー、エタストルーダー、サンドグライン ダ一等により均一に分散して得ることが出来る。または、溶媒中で均一に混合するこ とにより、ワニスとして得ることができる。そして、本発明のエポキシ樹脂組成物は従来 知られている方法と同様の方法で容易にその硬化物とすることができる。
[0039] 例えば、本発明のエポキシ樹脂組成物を得て、そのエポキシ樹脂組成物を溶融注型 法あるいはトランスファー成型法やインジヱクシヨン成型法、圧縮成型法などによって 成型し、更に 80〜200°Cで 2〜： 10時間に加熱することにより本発明の硬化物を得る こと力 Sできる。
[0040] また、本発明のエポキシ樹脂は、溶剤溶解性に優れ結晶が生じづらいことから、本発 明のエポキシ樹脂組成物を溶剤に溶解してワニスとすることにより、積層板等の接着 剤として好適に使用できる。この場合、例えば本発明のエポキシ樹脂組成物を γ— ブチロラタトン、 Ν—メチルピロリドン（ΝΜΡ)、 Ν, Ν—ジメチルホルムアミド（DMF)、 N, N—ジメチルァセトアミド、 N, N—ジメチルイミダゾリジノン等のアミド系溶剤、テト ラメチレンスルフォン等のスルフォン類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジェ チレングリコールジェチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノ メチノレエーテノレ、プロピレングリコーノレモノメチノレエーテノレモノアセテート、プロピレン グリコールモノブチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルェチルケトン、メチルイソ プチルケトン等のケトン系溶剤、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶剤に溶解させ、 ガラス繊維、カーボン繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アルミナ繊維、紙など の基材に含浸させ加熱乾燥して得たプリプレダを熱プレス成形して硬化物を得たり、 上記の溶剤に溶解し下記するシートを得たりすることができる。この際の溶剤は、プレ プリグ用途の場合、本発明のエポキシ樹脂組成物と該溶剤の混合物中で通常 10〜
70重量％、好ましくは 15〜70重量％を占める量を用いる。また、シート用途の場合 、得られたワニス中の固形分濃度（溶剤以外の成分の濃度）が通常 10〜80重量％、 好ましくは 20〜70重量％となる量の溶剤を用いる。
[0041] 上記ワニスをシート状にして使用する場合、ワニスをそれ自体公知のグラビアコート 法、スクリーン印刷、メタルマスク法、スピンコート法などの各種塗工方法により基材上 に乾燥後の厚さが所定の厚さ、例えば 5〜： 100 μ mになるように塗布後乾燥して使用 する力 どの塗工法を用レ、るかは基材の種類、形状、大きさ、塗膜の膜厚により適宜 選択される。基材としては、例えばポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアリレート、ポリェチ レンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテノレエーテノレケトン、ポリエ 一テルイミド、ポリエーテルケトン、ポリケトン、ポリエチレン、ポリプロピレン等の各種 高分子及び/またはその共重合体から作られるフィルム、或いは銅箔等の金属箔で あり、特に好ましくは、ポリイミドフィルム、銅箔である。剥離フィルムを使用する場合は ボンディングシートとして用いられる。ボンディングシートとは離型フィルムの片面に接 着剤層（ワニス）を塗布したものと別の離型剤を張り合わせたもので、フレキシブル印 刷配線板とフレキシブル印刷配線板とを張り合わせる場合などの接着材料として使 用される。こうして得られたシートを加熱することによりシート状の硬化物を得ることが 出来る。
実施例
[0042] 次に本発明を更に実施例により具体的に説明するが、以下において部は特に断わり のない限り重量部である。
[0043] なお、エポキシ当量、軟化点、溶融粘度は以下の条件で測定した。
•エポキシ当量
JIS K— 7236に準じた方法で測定し、単位は g/eqである。
•軟化点
JIS K— 7234に準じた方法で測定した。
•溶融粘度
150°Cにおけるコーンプレート法における溶融粘度
測定器械：コーンプレート（ICI)高温粘度計
(RESEACH EQUIPMENT(LONDON)LTD.製）
コーン No. : 3 (測定範囲0〜2. OOPa-s)
試料量： 0. 15 ± 0. Olg
[0044] 実施例 1
攪拌機、温度計、コンデンサーを備えた四つ口フラスコに o—タレゾール 95部、 p— トルエンスルホン酸 1部を仕込み、 110°Cで攪拌しながら 4， 4' _ビス（クロロメチル） —1 , 1 '—ビフエニル 151部を 2時間かけてカ卩え、 120°Cで 2時間反応を行った。反 応終了後、 MIBK400部を加え水洗を繰り返した。ついで油層から加熱減圧下、未 反応タレゾール及びメチルイソブチルケトン（MIBK)を留去することにより本発明のフ ヱノールァラルキル樹脂（P1) 180部を得た。得られたフヱノールァラルキル樹脂（P1 )の軟ィ匕点は 104°C、溶融粘度は 2. OPa's以上、水酸基当量は 242g/eqであった
[0045] 実施例 2
実施例 1において、 o—タレゾール 95部を m—タレゾール 130部に変えた以外は実 施例 1と同様の操作を行い、本発明のフエノールァラルキル樹脂（P2) 196部を得た 。得られたフエノールァラルキル樹脂（P2)の軟ィ匕点は 109°C、溶融粘度は 2. OOPa- s以上、水酸基当量は 235g/eqであった。
[0046] 実施例 3
実施例 1で得られたフエノールァラルキル樹脂（P1) 120部にェピクロルヒドリン 275 部、ジメチルスルホキシド 64部を加えて溶解後、 55°Cに加熱し、フレーク状水酸化ナ トリウム（純度 99%) 20部を 90分かけて添加し、その後、さらに 45°Cで 2時間、 70°C で 1時間反応させた。ついで水洗を繰り返し中性に戻した後、油層から加熱減圧下、 過剰のェピクロルヒドリンを留去し、残留物に 296部の MIBKを添加し溶解した。さら にこの MIBK溶液を 75°Cに加熱し 30重量％の水酸化ナトリウム水溶液 5部を添カロし 、 1時間反応させた後、水洗を繰り返し中性とした。ついで油層から加熱減圧下、 Ml BKを留去することにより本発明のエポキシ樹脂 (El) 88部を得た。得られたエポキシ 樹脂（E1)の樹脂物性は、エポキシ当量は 323g/eq、軟化点は 85°C、溶融粘度は 1. 76Pa' sであった。
[0047] 実施例 4
実施例 3において、実施例 1で得られたフエノールァラルキル樹脂（PI) 120部を実 施例 2で得られたフエノールァラルキル樹脂（P2) 117部に変えた以外は実施例 1と 同様の操作を行い、本発明のエポキシ樹脂（E2) 133部を得た。得られたエポキシ樹 脂（E2)の樹脂物性は、エポキシ当量は 308g/eq、軟化点は 93°C、溶融粘度は 2. OOPa' s以上であった。
[0048] 試験例:!〜 3
実施例 3及び 4で得られたエポキシ樹脂 (El)、（E2)、比較用に式（1)における R が水素原子であるエポキシ樹脂（NC_ 3000、 日本化薬製、軟化点 57°C)について 、樹脂濃度が 70重量％になるように溶剤としてメチルェチルケトンに溶解させ、 5°C の環境にて保管した。試験結果を表 1に示す。なお、判定基準を以下に示す。
〇：溶解後、 2週間以上経過しても結晶析出無し
X：溶解後、 2週間以内に結晶析出
[0049] 表 1
試験例 1 試験例 2 試験例 3
エポキシ樹脂 El E2 NC-3000
試験結果 〇 〇 X
[0050] 実施例 5〜7、比較例 1
エポキシ樹脂ワニス組成として表 2に示す組成を調整した。それぞれ得られたヮニ スをガラスクロス（WEA18W105F115N :日東紡績（株）製）に含浸させた後、 120 °Cの温風乾燥機で 7分乾燥させ半硬化したプリプレダを得た。上記プリプレダ 8枚と 銅箔（日鉱グールード（株)製、 JTC箔、 35 x m)を重ね、 40kgf/cm2、温度 170°C で 60分加熱加圧成形を行い、ガラスクロス積層板を作成した。作成した積層板につ いて、以下の項目及び方法でその特性の測定を行った。測定結果を表 2に示す。 •ガラス転移温度
熱機械測定装置 (TMA)：真空理工 TM— 7000
昇温速度： 2°C/min.
•銅箔剥離強度
引張試験器：東洋ボールドウィン テンシロン RTM— 500
引張モード： 180° 剥離
クロスヘッドスピード： 200mm/min.
測定温度： 30°C
•吸水率
式験片： 5cm X 5cm
100°Cの温水中で 24時間煮沸した後の重量増加量（重量％)
，誘電率
IS 6481に準拠して測定
5 2
実施例 5 実施例 6 実施例 7 比較
配合比
E 1 1 0 0 1 0 0
E 2 1 0 0
R - 2 3 2 1 0 0
P N - 8 0 3 3 3 4 2 8 2 2
2 E 4 M Z 0 . 3 0 . 3 0 - 3
シァネート榭脂 3 6
M E K 8 9 8 9 1 0 3 8 1
硬化物性
ガラス転移温度 （で） 1 5 0 1 4 5 1 7 0 1 2 5
銅箔剥離強度 （k NZm) 2 - 7 2 . 8 2 . 6 1 . 9
吸水率 （％) 0 . 5 0 . 5 0 . 4 0 . 5
誘電率 4 . 5 4 . 5 4 . 3 4 . 8 表中
R— 232：臭素化ビスフエノール A型エポキシ樹脂（ェポミック R— 232：三井化学 (株 )製、エポキシ当量 483g/eq)
PN— 80 :フエノールノボラック樹脂（PN— 80 :日本化薬（株）製、水酸基当量 105g /eq、軟化点 86°C)
2E - 4MZ： 2—ェチル - 4—メチルイミダゾール
シァネート樹脂：シァネート樹脂プレボリマー（B— 40S：旭チバ（株）製、ビスフエノー ル Aジシァネート樹脂、 3量化率 40%、固形分 75。/。ΜΕΚ溶液）
ΜΕΚ：メチルェチルケトン
表 1より本発明のエポキシ樹脂は溶剤溶解後の安定性に優れ、表 2より本発明の硬 化物は、従来一般的に使用されるビスフエノール A型エポキシ樹脂に比べて、耐熱 性、密着性、耐水性に優れ、かつ低誘電性を有する。
Claims
請求の範囲
下記式（1)で表されるエポキシ樹脂。
(式中、 Rは炭素数 1〜4の炭化水素基を、 mは 1〜4の整数を示し、 mが 2〜4の場合 はそれぞれの Rは同じでも異なっていても良レ、。また、 nは平均値で 1〜6の正数を示 す。）
[2] 軟化点が 70°C以上であることを特徴とする請求項 1記載のエポキシ樹脂。
[3] 請求項 1または 2記載のエポキシ樹脂及び硬化剤を含有してなるエポキシ樹脂組成 物。
[4] 硬化促進剤を含有する請求項 3記載のエポキシ樹脂組成物。
[5] 請求項 3または 4記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
[6] 請求項 3または 4記載のエポキシ樹脂組成物を溶剤に溶解してなるワニス。
[7] 請求項 3または 4記載のエポキシ樹脂組成物を基材に含浸させてなることを特徴とす るプリプレダ。
[8] 請求項 7記載のプリプレダを 1枚または 2枚以上重ね合わせ加熱加圧してなることを 特徴とする積層板。
[9] 下記式（2)で表されるフエノール樹脂。
(式中、 Rは炭素数 1〜4の炭化水素基を、 mは 1〜4の整数を示し、 mが 2〜4の場合 はそれぞれの Rは同じでも異なっていても良レ、。また、 nは平均値で 1〜6の正数を示
す。）
[10] 軟化点が 80°C以上であることを特徴とする請求項 9記載のフエノール樹脂。
[11] 全ての Rが炭素数 1〜4のアルキル基である請求項 1記載のエポキシ樹脂。
[12] 式（1)において、メチレン基がォキシグリシジル基の o位である結合と p位である結合 が混在する請求項の混合物である請求項 1記載のエポキシ樹脂。
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008074934A (ja) * | 2006-09-20 | 2008-04-03 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | プリプレグの製造方法 |
| WO2008126825A1 (ja) * | 2007-04-10 | 2008-10-23 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板および半導体装置 |
| JP4986059B2 (ja) * | 2005-04-07 | 2012-07-25 | 日本化薬株式会社 | 反応性エポキシカルボキシレート化合物及びそれを用いた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
| JP2013010970A (ja) * | 2012-10-16 | 2013-01-17 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | プリプレグの製造方法 |
| US9169346B2 (en) * | 2008-10-09 | 2015-10-27 | Ventec Electronics (Suzhou) Company | Epoxy resin varnishes, laminates and printed circuit boards |
| JP2017105891A (ja) * | 2015-12-07 | 2017-06-15 | 群栄化学工業株式会社 | フェノールアラルキル樹脂、その製造方法、エポキシ樹脂および熱硬化性成形材料 |
| JP2018100320A (ja) * | 2016-12-19 | 2018-06-28 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5179194B2 (ja) * | 2005-11-30 | 2013-04-10 | 日本化薬株式会社 | フェノール樹脂、その製造法、エポキシ樹脂及びその用途 |
| CA2721073A1 (en) * | 2008-04-10 | 2009-10-15 | Karl Christopher Hansen | Simple-to-use optical wireless remote control |
| CN101735562B (zh) * | 2009-12-11 | 2012-09-26 | 广东生益科技股份有限公司 | 环氧树脂组合物及其制备方法及采用其制作的层压材料及覆铜箔层压板 |
| US20110207866A1 (en) * | 2010-02-25 | 2011-08-25 | Japp Robert M | Halogen-Free Dielectric Composition For use As Dielectric Layer In Circuitized Substrates |
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| WO2014186097A1 (en) * | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Srg Global Inc. | Organometallic adhesion promoters for paint-over-chrome plated polymers |
| JP6452335B2 (ja) * | 2013-08-09 | 2019-01-16 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| CN106536589A (zh) * | 2014-07-22 | 2017-03-22 | 沙特基础工业全球技术有限公司 | 高热单体及其使用的方法 |
| JP6808318B2 (ja) * | 2015-12-28 | 2021-01-06 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 多価ヒドロキシ樹脂及びエポキシ樹脂の製造方法 |
| CN107365476B (zh) * | 2016-05-12 | 2019-11-08 | 中山台光电子材料有限公司 | 树脂组合物及由其制得的成品 |
| CN110461982B (zh) * | 2017-03-29 | 2022-12-27 | 昭和电工材料株式会社 | 粘接剂组合物及结构体 |
| CN109795188B (zh) * | 2018-12-28 | 2021-08-06 | 江西省宏瑞兴科技股份有限公司 | 一种具有良好耐热性的覆铜板及其制备方法 |
| KR20220155259A (ko) * | 2020-03-16 | 2022-11-22 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 에폭시 수지 조성물, 경화물 및 전기·전자 부품 |
| CN115637091B (zh) * | 2022-09-21 | 2024-02-23 | 北京睿汲能源技术有限公司 | 一种二维纳米复合物、制备方法及其应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05117350A (ja) * | 1991-10-30 | 1993-05-14 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 新規フエノール性化合物及びそのエポキシ化物並びにそれらの製造方法 |
| JPH08143648A (ja) * | 1994-09-20 | 1996-06-04 | Meiwa Kasei Kk | 新規フェノールノボラック縮合体 |
| JP2003064164A (ja) * | 2001-08-28 | 2003-03-05 | Sumikin Air Water Chemical Inc | フェノール系重合体、その製法及びその用途 |
| JP2006002139A (ja) * | 2004-05-20 | 2006-01-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | フェノール樹脂、エポキシ樹脂およびその硬化物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW350857B (en) * | 1994-09-20 | 1999-01-21 | Ube Industries | Phenol novolak condensate and the uses thereof |
| JPH11140166A (ja) * | 1997-11-11 | 1999-05-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP3707043B2 (ja) * | 1999-03-18 | 2005-10-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | プリント配線板用プリプレグ及び積層板 |
| TW200415197A (en) * | 2002-10-03 | 2004-08-16 | Nippon Kayaku Kk | Epoxy resin composition for optical semiconductor package |
| JP2004292484A (ja) * | 2003-03-25 | 2004-10-21 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物、プリプレグおよび積層板 |
| JP4404051B2 (ja) * | 2003-03-25 | 2010-01-27 | 住友ベークライト株式会社 | 半導体封止用樹脂組成物およびこれを用いた半導体装置 |
| JP2005015616A (ja) * | 2003-06-26 | 2005-01-20 | Kyocera Chemical Corp | 積層板用樹脂組成物、有機基材プリプレグ、金属箔張り積層板及びプリント配線板 |
| CA2552905A1 (en) * | 2004-01-26 | 2005-08-04 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Photosensitive resin composition and cured product thereof |
-
2006
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05117350A (ja) * | 1991-10-30 | 1993-05-14 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 新規フエノール性化合物及びそのエポキシ化物並びにそれらの製造方法 |
| JPH08143648A (ja) * | 1994-09-20 | 1996-06-04 | Meiwa Kasei Kk | 新規フェノールノボラック縮合体 |
| JP2003064164A (ja) * | 2001-08-28 | 2003-03-05 | Sumikin Air Water Chemical Inc | フェノール系重合体、その製法及びその用途 |
| JP2006002139A (ja) * | 2004-05-20 | 2006-01-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | フェノール樹脂、エポキシ樹脂およびその硬化物 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| See also references of EP1860133A4 * |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4986059B2 (ja) * | 2005-04-07 | 2012-07-25 | 日本化薬株式会社 | 反応性エポキシカルボキシレート化合物及びそれを用いた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
| JP2008074934A (ja) * | 2006-09-20 | 2008-04-03 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | プリプレグの製造方法 |
| WO2008126825A1 (ja) * | 2007-04-10 | 2008-10-23 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板および半導体装置 |
| JPWO2008126825A1 (ja) * | 2007-04-10 | 2010-07-22 | 住友ベークライト株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板および半導体装置 |
| KR101173729B1 (ko) | 2007-04-10 | 2012-08-13 | 스미토모 베이클리트 컴퍼니 리미티드 | 수지 조성물, 프리프레그, 적층판, 다층 프린트 배선판 및 반도체 장치 |
| US8294268B2 (en) | 2007-04-10 | 2012-10-23 | Sumitomo Bakelite Company, Ltd. | Resin composition, prepreg, laminated board, multilayer printed wiring board and semiconductor device |
| JP5293598B2 (ja) * | 2007-04-10 | 2013-09-18 | 住友ベークライト株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板および半導体装置 |
| US9169346B2 (en) * | 2008-10-09 | 2015-10-27 | Ventec Electronics (Suzhou) Company | Epoxy resin varnishes, laminates and printed circuit boards |
| JP2013010970A (ja) * | 2012-10-16 | 2013-01-17 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | プリプレグの製造方法 |
| JP2017105891A (ja) * | 2015-12-07 | 2017-06-15 | 群栄化学工業株式会社 | フェノールアラルキル樹脂、その製造方法、エポキシ樹脂および熱硬化性成形材料 |
| JP2018100320A (ja) * | 2016-12-19 | 2018-06-28 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
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