JP4986059B2 - 反応性エポキシカルボキシレート化合物及びそれを用いた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(1)一般式(1)
で表されるエポキシ樹脂の芳香環の核水素化物である水素化エポキシ樹脂(a)と、分子中に一個以上の重合可能なエチレン性不飽和基及び一個以上のカルボキシル基を有する化合物(b)とを反応させて得られる反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)、
(2)R1が全て水素原子である前項(1)に記載の反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)、
(3)前項(1)又は(2)に記載の反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
(4)前項(1)又は(2)に記載の反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)及び(A)以外の反応性化合物(B)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
(5)(A)以外の反応性化合物(B)が、アクリレート類及びビニル化合物類からなる群から選ばれる1種以上であることを特徴とする前項(4)に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
(6)成形用材料である前項(3)ないし(5)のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
(7)皮膜形成用材料である前項(3)ないし(5)のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
(8)前項(3)ないし(7)のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物、
(9)前項(8)に記載の硬化物の層を有する多層材料、
(10)前項(8)に記載の硬化物からなる光学材料、
(11)一般式(1)
で表されるエポキシ樹脂の芳香環を核水素化して得られる水素化エポキシ樹脂(a)と、分子中に一個以上の重合可能なエチレン性不飽和基及び一個以上のカルボキシル基を有する化合物(b)とを反応させて得られる反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)に、多塩基酸無水物(c)を反応させて得られる反応性ポリカルボン酸化合物(C)、
(12)R1が全て水素原子である前項(11)に記載の反応性ポリカルボン酸化合物(C)、
(13)前項(11)又は(12)に記載の反応性ポリカルボン酸化合物(C)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
(14)前項(11)又は(12)に記載の反応性ポリカルボン酸化合物(C)及び(C)以外の反応性化合物(D)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
(15)(C)以外の反応性化合物(D)が、アクリレート類であることを特徴とする前項(14)に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
(16)成形用材料である前項(13)ないし(15)のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
(17)皮膜形成用材料である前項(13)ないし(16)のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
(18)レジスト材料組成物である前項(13)ないし(17)のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
(19)前項(13)又は(18)のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物、
(20)前項(19)に記載の硬化物の層を有する多層材料、
に関する。
酸付加工程は、カルボキシレート化反応により生じた水酸基に多塩基酸無水物が付加反応し、エステル結合を介してカルボキシル基を導入させることを目的として行なわれる。
(1)エポキシ当量:JIS−K7236:2001に記載の方法で測定。
(2)核水素化率:分光光度計で測定。
合成例1:水素化エポキシ樹脂(a)の合成
オートクレーブに、フェノール・ビフェニルノボラック型のエポキシ樹脂(商品名;NC−3000、日本化薬社製;エポキシ当量276g/eq)50部、テトラヒドロフラン50部、ルテニウム/カーボン触媒6部(エヌイーケムキャット社製;ルテニウム担持量5重量%、含水品)を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換した後、水素で置換した。その後、内容物を攪拌しながら水素圧8MPa、反応温度110℃で12時間反応させた。反応終了後、反応液にテトラヒドロフラン50部を加えた後、ろ紙を用いて吸引ろ過し、ろ液をさらにロータリーエバポレーターにより減圧乾燥し、不揮発分として透明な本発明の水素化エポキシ樹脂(a)を得た。得られた水素化エポキシ樹脂(a)のエポキシ当量は388g/eqであった。また、核水素化率は89%であった。
比較合成例1:水素化エポキシ樹脂の合成
合成例1と同様の方法によってフェノール・ビフェニルノボラック型のエポキシ樹脂の替わりに、クレゾールノボラック樹脂(日本化薬製、EOCN−104S)を用いて水素添加を行った。得られたクレゾールノボラック型水素化エポキシ樹脂のエポキシ当量は295g/eq、核水素化率は86%であった。
実施例1−1〜1−4及び比較例1−1
合成例1で調製した水素化エポキシ樹脂(a)192g、分子中に一個以上の重合可能なエチレン性不飽和基と一個以上のカルボキシル基を併せ持つ化合物(b)としてアクリル酸(略称AA、Mw=72)を表1中の記載量、触媒としてトリフェニルホスフィン1.5g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテート200gを加え、100℃で24時間反応させた。
実施例1−1または比較例1−1において合成した反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)20g、ラジカル反応型の反応性化合物(B)であるトリプロピレングリコールジアクリレート10gを加熱溶解し、コーチィング組成物を調製した。
実施例1−1において合成した反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)20g、カチオン反応型の反応性化合物(B)であるリモネンジオキシド10gを加熱溶解し、さらに開始剤として「イルガキュア184」を1g、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2−ビイミダゾール0.5gを加え、よく溶解させて成形用材料を得た。
1)カルボキシレート化反応工程
合成例1で調製した水素化エポキシ樹脂(a)192g、分子中に一個以上の重合可能なエチレン性不飽和基と一個以上のカルボキシル基を併せ持つ化合物(b)としてアクリル酸(Mw=72)を表4に記載の量、触媒としてトリフェニルホスフィン1.5g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテート100gを加え、100℃で24時間反応させた。
2)酸付加反応工程
1)において得られた反応液に多塩基酸無水物(c)として、テトラヒドロ無水フタル酸(略称THPA)を表4に記載の量、及び溶剤として固形分が70重量%となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを添加し、100℃に加熱して付加反応させ、本発明の反応性ポリカルボン酸化合物(C)溶液を得た。
比較例4−1
1)カルボキシレート化反応工程
比較合成例1で調製したクレゾールノボラック型水素化エポキシ樹脂148gを実施例4−1と同様の方法によってカルボキシレート化させた。
2)酸付加反応工程
1)において調製した反応液を実施例4−1と同様の方法によってクレゾールノボラック型の反応性ポリカルボン酸化合物を得た。
比較例4−2
合成例1において原料として用いた水素添加反応前のエポキシ樹脂132gを水素化エポキシ樹脂(a)の替わりに用いて実施例4−1と同様に反応を行った。
比較例4−3
合成例1で調製した水素化エポキシ樹脂(a)192gを実施例4−1と同様の方法でカルボキシレート化反応を実施しただけで、酸付加させることなく反応を終了させた。反応終了後、固形分を測定したところ70重量%であった。
実施例4−1〜4−5または比較例4−2及び4−3において合成した反応性ポリカルボン酸化合物(C)20g、反応性化合物(D)としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート10g、紫外線反応型開始剤として「イルガキュア184」1.5gを加熱溶解し、アルカリ現像型レジスト組成物を調製した。
実施例6及び比較例6−1〜6−2:硬化物の硬度測定(電子線硬化型塗料組成物)
実施例4−5並びに比較例4−1及び4−3で調製した反応性ポリカルボン酸化合物15gとトリプロピレングリコールジアクリレート10gを混合し、塗料組成物を得た。この塗料組成物をハンドアプリケータによって乾燥後の膜圧が20±2ミクロンとなるように、ワイヤーバーコーターの番手を適宜調整しながら、TFS板(クロム酸処理鋼板)に塗工し、80℃で30分間、乾燥させた。
Claims (20)
- R1が全て水素原子である請求項1に記載の反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)。
- 請求項1又は2に記載の反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)及び(A)以外の反応性化合物(B)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- (A)以外の反応性化合物(B)が、アクリレート類及びビニル化合物類からなる群から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項4に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 成形用材料である請求項3ないし請求項5のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 皮膜形成用材料である請求項3ないし請求項5のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項3ないし請求項7のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物。
- 請求項8に記載の硬化物の層を有する多層材料。
- 請求項8に記載の硬化物からなる光学材料。
- R1が全て水素原子である請求項11に記載の反応性ポリカルボン酸化合物(C)。
- 請求項11又は請求項12に記載の反応性ポリカルボン酸化合物(C)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項11又は請求項12に記載の反応性ポリカルボン酸化合物(C)及び(C)以外の反応性化合物(D)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- (C)以外の反応性化合物(D)が、アクリレート類であることを特徴とする請求項14に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 成形用材料である請求項13ないし請求項15のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 皮膜形成用材料である請求項13ないし請求項16のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- レジスト材料組成物である請求項13ないし請求項17のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項13又は請求項18のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物。
- 請求項19に記載の硬化物の層を有する多層材料。
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