JP5959125B2 - 反応性カルボキシレート化合物、それを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、およびその用途 - Google Patents
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Description
本用途においては、カーボンブラック等の着色顔料を高濃度に配合する場合には、顔料が良好に樹脂と親和し顔料が分散することで、高濃度に顔料が存在しても良好な現像性を示し、顔料残渣がなく現像が可能になる。従来の酸変性エポキシアクリレート類、特にビフェニル骨格を有する酸変性エポキシアクリレート類は比較的良好な分散性を示すものの、より高顔料濃度での現像性、即ちより高い顔料分散性を求められていた。しかしながら、良好な顔料との親和性と骨格が剛直な構造を有しているために、顔料分散体とした場合にその分散液が擬似的に凝集してしまい、安定性が良くないという難点があった。
さらに、着色顔料、特にカーボンブラック等への分散がより高く、高い顔料濃度でも良好な現像特性を有する酸変性エポキシアクリレートが求められている。この際、比較的高い分子量を有しており、かつ適度な現像性を有している材料が求められている。
本発明の反応性エポキシカルボキシレート化合物を用いることで、紫外線等の活性エネルギー線等により硬化し、良好な保存安定性を有し、また、良好な難燃特性を有しつつ、さらに耐折性に優れた強靭な皮膜を得ることができる。
この他、着色系のレジスト組成物とした場合、高い顔料濃度においても良好な現像特性を得ることが出来る。
さらには、特に良好な着色顔料との親和性を有していることを見出し、高い顔料濃度でも良好な現像性を持つレジスト材料となりうることを見出した。
即ち、本発明は、
下記一般式(1)で示されるエポキシ樹脂(a)に一分子中に一個以上の重合可能なエチレン性不飽和基と一個以上のカルボキシル基を併せ持つ化合物(b)を反応せしめて得られる反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)を用いるブラックマトリクスの分散改善法に関する。
さらに、上記で得られたカルボキシレート化合物(A)に多塩基酸無水物(d)を反応せしめて得られる反応性ポリカルボン酸化合物(B)を用いるブラックマトリクスの分散改善法に関する。
さらに、上記カルボキシレート化合物(A)及び/又は反応性ポリカルボン酸化合物(B)を含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に関する。
さらに、(A)、(B)以外の反応性化合物(C)を含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に関する。
さらに、上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に着色顔料を含有させることを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に関する。
さらに、成形用材料である上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に関する。
さらに、皮膜形成用材料である上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に関する。
さらに、レジスト材料組成物である上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に関する。
さらに、上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物に関する。
さらに、上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物でオーバーコートされた物品に関する。
さらに好適にはプリント配線板用ソルダーレジスト、多層プリント配線板用層間絶縁材料、フレキシブルプリント配線板用ソルダーレジスト、メッキレジスト、感光性光導波路等の特に高い特性を求められる用途に用いることが出来る。
さらに、カーボンブラック等の着色顔料との高い親和性を有していることから、高い顔料濃度においても良好な現像性を発揮することが出来ることから、カラーレジスト、カラーフィルタ用のレジスト材料、特にブラックマトリックス材料等にも好適に用いることが出来る。
さらに、一般式(1)中、mは1〜4の整数を示し、導入される官能基数を示す。nは平均値で1〜10の正数をそれぞれ示し、好ましくは1〜6である。nの値が10、好ましくは6よりも小さい場合、好適な粘度範囲となる。
さらに、これらの製法等については、公知であり、特許文献4に詳しく記載されている。一般的には、日本化薬より、NC−3000シリーズとして市販品を入手可能である。
NC−3000シリーズは、上記式中、R1は全て水素原子であり、またnは平均値で1〜10の正数をそれぞれ示す。本発明ではシリーズのグレード中で好適なものを適宜選択できる。
一分子中に一個以上の重合可能なエチレン性不飽和基と一個以上のカルボキシル基を併せ持つ化合物(b)としては、化合物中に水酸基を有さないものが好ましい。
また一分子中に二つ以上の水酸基と一個のカルボキシル基を合わせもつ化合物としては、ジメチロール酢酸、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸等が挙げられる。
一分子中に一個以上の水酸基と二個以上のカルボキシル基を併せ持つ化合物としてはヒドロキシフタル酸等が挙げられる。
一分子中に一個以上の水酸基と一個以上のカルボキシル基を併せ持つ化合物(c)としては、化合物中に重合可能なエチレン性不飽和基を有さないものが好ましい。
好ましい溶剤の使用量は、得られる樹脂の粘度や使途により適宜調整されるべきものであるが、好ましくは固形分として90〜30重量%、よりこのましくは80〜50重量%となるように溶剤を用いる。
また、エステル系溶剤としては、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のアルキルアセテート類、γ−ブチロラクトン等の環状エステル類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルモノアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルモノアセテート、トリエチレングリコールモノエチルエーテルモノアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルモノアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ブチレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のモノ、若しくはポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルモノアセテート類、グルタル酸ジアルキル、コハク酸ジアルキル、アジピン酸ジアルキル等のポリカルボン酸アルキルエステル類等が挙げられる。
また、エーテル系溶剤としては、ジエチルエーテル、エチルブチルエーテル等のアルキルエーテル類、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル等のグリコールエーテル類、テトラヒドロフラン等の環状エーテル類等が挙げられる。
また、ケトン系溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。
この分子量よりも小さい場合には硬化物の強靭性が充分に発揮されず、またこれよりも大きすぎる場合には、粘度か高くなり塗工等が困難となる。
具体的には、カルボキシレート化反応により生じた水酸基に多塩基酸無水物(d)を付加反応させることで、エステル結合を介してカルボキシル基を導入させる。
好ましい溶剤の使用量は、得られる樹脂の粘度や使途により適宜調整されるべきものであるが、好ましくは固形分として90〜30重量%、より好ましくは80〜50重量%になるように溶剤を用いる。
また、エステル系溶剤としては、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のアルキルアセテート類、γ−ブチロラクトン等の環状エステル類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルモノアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルモノアセテート、トリエチレングリコールモノエチルエーテルモノアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルモノアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ブチレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のモノ、若しくはポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルモノアセテート類、グルタル酸ジアルキル、コハク酸ジアルキル、アジピン酸ジアルキル等のポリカルボン酸アルキルエステル類等が挙げられる。
また、エーテル系溶剤としては、ジエチルエーテル、エチルブチルエーテル等のアルキルエーテル類、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル等のグリコールエーテル類、テトラヒドロフラン等の環状エーテル類等が挙げられる。
また、ケトン系溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。
その他エポキシ樹脂から誘導され、活性エネルギー線に官能可能な官能基を同一分子内に併せ持つエポキシアクリレート、これらの結合が複合的に用いられている反応性オリゴマー等が挙げられる。
1)エポキシ当量:JIS K 7236:2001に準じた方法で測定した。
2)軟化点:JIS K 7234:1986に準じた方法で測定
3)酸価:JIS K 0070:1992に準じた方法で測定
4)GPCの測定条件は以下の通りである。
機種:TOSOH HLC−8220GPC
カラム:TSKGEL Super HZM−N
溶離液:THF(テトラヒドロフラン);0.35ml毎分.40℃
検出器:示差屈折計
分子量標準:ポリスチレン
NC−3000H(日本化薬製、軟化点70℃、エポキシ当量288g/eq)を288g、分子中に一個以上の重合可能なエチレン性不飽和基と一個以上のカルボキシル基を併せ持つ化合物(b)としてアクリル酸(略称AA、Mw=72)を表1中記載量、触媒としてトリフェニルフォスフィン3g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを固形分80%となるように加え、100℃24時間反応させ、カルボキシレート化合物溶液を得た。
反応終点は固形分酸価(AV)にて決定し、測定値を表中に記載した。酸価測定は、反応溶液にて測定し固形分としての酸価に換算した。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂EOCN-103S(日本化薬製、軟化点80℃、エポキシ当量200g/eq)を200g、分子中に一個以上の重合可能なエチレン性不飽和基と一個以上のカルボキシル基を併せ持つ化合物(b)としてアクリル酸(略称AA、Mw=72)を表中記載量、分子中に一個以上の水酸基と一個以上のカルボキシル基を併せ持つ化合物(c)としてジメタノールプロピオン酸(略称DMPA、Mw=134)を表1中記載量加えた。
触媒としてトリフェニルフォスフィン3g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを固形分80%となるように加え、100℃24時間反応させ、カルボキシレート化合物溶液を得た。
反応終点は固形分酸価(AV)にて決定し、測定値を表中に記載した。酸価測定は、反応溶液にて測定し固形分としての酸価に換算した。
合成例 AA量(モル比) DMPA量(モル比) AV(mgKOH/g)
合成例1 72 (1.0) 0 (0.0) 2.5
比較合成例1 36 (0.5) 67 (0.5) 2.5
合成例1、比較合成例1において得られたカルボキシレート化合物溶液299gに多塩基酸無水物(d)として、テトラヒドロ無水フタル酸(略称THPA)表2中記載量、及び溶剤として固形分が65重量%となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを添加し、100℃に加熱し酸付加反応させ反応性ポリカルボン酸化合物溶液を得た。
合成例 化合物(A) THPA量 固形分酸価
合成例2−1 合成例1 88g 101mgKOH/g
合成例2−2 合成例1 37g 52mgKOH/g
比較合成例2 比較合成例1 88g 102mgKOH/g
実施例1、比較例1で得られたエポキシカルボキシレート化合物溶液を氷点下5℃の冷凍室に保管し、結晶を生じるまでの時間を比較し、下表3に示した。
試験例No. 化合物(A) AA量(モル比) DMPA量(モル比) 時間
試験例1 合成例1 72 (1.0) 0(0.0) 3週間
合成例1及び比較合成例1において合成した反応性カルボキシレート化合物(A)20g、ラジカル硬化型の単量体(C)であるジペンタエリスリトールヘキサアクリレート4g、紫外線反応型開始剤としてイルガキュア184を1.5gを加熱溶解した。
さらにこれを、乾燥時の膜厚20ミクロンになるようハンドアプリケータによってポリカーボネート板上に塗工し、80℃30分間電気オーブンにて溶剤乾燥を実施した。乾燥後、高圧水銀ランプを具備した紫外線垂直露光装置(オーク製作所製)によって照射線量1000mJの紫外線を照射、硬化させ多層材料を得た。
参考例 化合物(A) (b)/(c) 鉛筆硬度
参考例3 合成例1 1.0/0.0 3H
比較参考例3 比較合成例1 0.5/0.5 H
合成例2で得られた反応性ポリカルボン酸化合物(B)を54.44g、その他反応性化合物(C)としてHX−220(商品名:日本化薬(株)製 ジアクリレート単量体)3.54g、光重合開始剤としてイルガキュアー907(チバスペシャリチィーケミカルズ製)を4.72g及びカヤキュアーDETX−S(日本化薬(株)製)を0.47g、硬化成分としてGTR−1800(日本化薬製)を14.83g、熱硬化触媒としてメラミンを1.05g及び濃度調整溶媒としてメチルエチルケトンを20.95g加え、ビーズミルにて混練し均一に分散させレジスト樹脂組成物を得た。
得られた組成物をワイヤーバーコータ#20を用い、支持フィルムとなるポリエチレンテレフタレートフィルムに均一に塗布し、温度70℃の熱風乾燥炉を通過させ、厚さ20μmの樹脂層を形成した後、この樹脂層上に保護フィルムとなるポリエチレンフィルムを貼り付け、ドライフィルムを得た。得られたドライフィルムをポリイミドプリント基板(銅回路厚:12μm、ポリイミドフィルム厚:25μm)に、温度80℃の加熱ロールを用いて、保護フィルムを剥離しながら樹脂層を基板全面に貼り付けた。
感度は、ステップタブレットを透過した露光部に、何段目の濃度部分までが現像時に残存したかで判定した。段数(値)が大きいほうがタブレットの濃部で高感度と判定される(単位:段)。
現像性評価
現像性は、パターンマスクを透過した露光部を現像する際に、パターン形状部が完全に現像されきるまでの時間、いわゆるブレイクタイムをもって現像性の評価とした(単位:秒)。
硬化性評価
硬化性評価は、150℃加熱終了後の硬化膜の鉛筆硬度をもって示した。
評価方法は、JIS K5600−5−4:1999に準拠した。
参考例 化合物(B) (b)/(c) 感度 現像性 硬化性
参考例4−1 合成例2−1 1.0/0.0 9 50 4H
参考例4−2 合成例2−2 1.0/0.0 現像不可 3H
比較参考例4 比較合成例2 0.5/0.5 9 45 3H
参考例4で調製したレジスト組成物9.5g、リン酸エステル系難燃剤(SP−703H四国化成)0.5gを混合攪拌し、硬化型樹脂組成物を得た。組成物を膜厚25ミクロンのポリイミドフィルムに、ワイヤーバーコータ#20で塗工、温度70℃の熱風乾燥炉を通過させ、厚さおおよそ15μmの樹脂層を形成した。紫外線露光装置((株)オーク製作所、型式HMW−680GW)を用い500mJ/cm2の紫外線を照射した。照射後、プリント基板を150℃の熱風乾燥器で60分加熱硬化反応させ硬化膜を得た。
得られた硬化膜を、長さ20cm、幅2cmの短冊状にポリイミド基材フィルムと一緒に切り出した。切り出したフィルムを縦長に吊るし、下端よりライターによって火をつけ、難燃性を評価した。(表6)
○ :着火するが全焼する前に消火する。×:全焼してしまう。
参考例 化合物(B) (b)/(c) 難燃性
参考例5 参考例4 1.0/0.0 ○
比較参考例5 比較参考例4 0.5/0.5 ×
合成例2で得られた反応性ポリカルボン酸化合物(B)を20g、その他反応性化合物(C)としてDPHA(商品名:日本化薬(株)製 アクリレート単量体)5.0g、有機溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10g、着色顔料として三菱カーボンブラック MA-100を10gを混合攪拌した。そこに35gのガラスビーズを入れ、ペイントシェーカで1時間分散を行った。
分散終了後の分散液を、ワイヤーバーコーター#2でポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗工し、80℃の温風乾燥機で10分間乾燥を行った。
乾燥終了後の塗膜表面の光沢を、60°反射グロス計(堀場製作所 IG−331光沢計)を用いて測定し、カーボンブラックの分散性を評価した。この際、光沢が高いほうが良好な顔料分散性ということを示している。(表7)
実施例 化合物(B) (b)/(c) 光沢
実施例1 合成例2−1 1.0/0.0 35
実施例2 合成例2−2 1.0/0.0 31
比較例1 比較合成例2 0.5/0.5 23
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