JP6798811B2 - エポキシカルボキシレート化合物、ポリカルボン酸化合物、それを含有するエネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
即ち、エチレン性不飽和基と水酸基を同時に任意の割合でエポキシカルボキシレート化合物の分子鎖中に導入することで、本発明の特徴が発揮されるものである。
式中の炭素数1〜3の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。
nは1〜10であり、2〜8であることがより好ましく、2〜4であることが特に好ましい。
これらのエポキシ樹脂(a)を用いたエポキシカルボキシレート化合物(A)及びポリカルボン酸化合物(B)は全塩素含有量が従来の50%以下であるため、高温高湿下での電気特性や金属腐食性を大幅に改善することができる。
過酸によるエポキシ化の手法としては具体的には日本国特開2006−52187号公報に記載の手法などが挙げられる。
過酸化水素水によるエポキシ化の手法においては種々の手法が適応できるが、具体的には、日本国特開昭59−108793号公報、日本国特開昭62−234550号公報、日本国特開平5−213919号公報、日本国特開平11−349579号公報、日本国特公平1―33471号公報、日本国特開2001−17864号公報、日本国特公平3−57102号公報、日本国特開2011−225654号公報、日本国特開2011−079794号公報、日本国特開2011−084558号公報、日本国特開2010−083836号公報、日本国特開2010−095521号公報等に挙げられるような手法が適応できる。
この分子量よりも小さい場合には硬化物の強靭性が充分に発揮されず、またこれよりも大きすぎる場合には、粘度か高くなり塗工等が困難となる。
本発明の反応性ポリカルボン酸化合物(B)は反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)に多塩基酸無水物(d)を反応させて得られる。
好ましい溶剤の使用量は、得られる樹脂の粘度や使途により適宜調整されるが、好ましくは反応物の総量の90〜30重量%、より好ましくは80〜50重量%である。
また、エステル系溶剤としては、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のアルキルアセテート類、γ−ブチロラクトン等の環状エステル類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルモノアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルモノアセテート、トリエチレングリコールモノエチルエーテルモノアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルモノアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ブチレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のモノ、若しくはポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルモノアセテート類、グルタル酸ジアルキル、コハク酸ジアルキル、アジピン酸ジアルキル等のポリカルボン酸アルキルエステル類等が挙げられる。
また、エーテル系溶剤としては、ジエチルエーテル、エチルブチルエーテル等のアルキルエーテル類、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル等のグリコールエーテル類、テトラヒドロフラン等の環状エーテル類等が挙げられる。
また、ケトン系溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。
本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、前記反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)及び/又は前記反応性ポリカルボン酸化合物(B)を含有する。
前記化合物(A)及び(B)以外の反応性化合物(C)を含む場合はその配合量は3〜95重量%であり、好ましくは3〜90重量%である。必要に応じてその他の成分を、70重量%程度を上限に含んでもよい。
1)エポキシ当量:JIS K 7236:2001に準じた方法で測定した。
2)軟化点:JIS K 7234:1986に準じた方法で測定
3)酸価:JIS K 0070:1992に準じた方法で測定
4)GPCの測定条件は以下の通りである。
機種:TOSOH HLC−8220GPC
カラム:TSKGEL Super HZM−N
溶離液:THF(テトラヒドロフラン); 0.35ml毎分.40℃
検出器:示差屈折計
分子量標準:ポリスチレン
5)全塩素量:樹脂を燃焼し、ガス純水に吸着後イオンクロマト(機器、測定条件)にて測定した。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら水25質量部、ジメチルスルホキシド500質量部、フェノール樹脂(フェノール−ビフェニレン型 水酸基当量200g/eq.軟化点65℃)500質量部を加え、45℃に昇温し溶解させた。次いで38〜40℃に冷却、そのままフレーク状の苛性ソーダ(純度 99% 東ソー製)130.0質量部(フェノール樹脂の水酸基1モル当量に対し、1.3モル当量)を60分かけて添加した。その後、さらにメタリルクロライド(純度99% 東京化成工業製)294.3質量部(フェノール樹脂の水酸基1モル当量に対し、1.3モル当量)を60分かけて滴下し、そのまま38〜40℃で5時間、60〜65℃で1時間反応を行った。
反応終了後、ロータリーエバポレータにて125℃以下で加熱減圧下、水やジメチルスルホキシド等を留去した。そして、メチルイソブチルケトン740質量部を加え、水洗を繰り返し、水層が中性になったことを確認した。その後油層からロータリーエバポレータを用いて、減圧下、窒素バブリングしながら溶剤類を留去することで、n=2.0である前記式(2)のメタリルエーテル樹脂(以下に、「MEP」という)600質量部を得た。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら、合成例1で得られたMEPを含む酢酸エチル溶液(MEPの濃度:50質量%)1000質量部を投入し、さらにMEP1モル部当たり、タングステン酸化合物としてのタングステン酸カリウムを0.04モル部、リン酸化合物としてのリン酸カリウムを0.06モル部、そして、MEP100質量部当たり有機カルボン酸としての酢酸を60.0質量部投入し、この混合液を50℃に昇温した。昇温後、攪拌しながら、35%過酸化水素水溶液を、MEP中のメタリル基1モル当量に対し、過酸化水素が2モル当量となる量を20分間かけて添加した。添加終了後、そのまま50℃で24時間攪拌した。
ついで分液洗浄処理を行い、水相を分離することでエポキシ樹脂(a1)を含む溶液を得た。得られたエポキシ樹脂(a1)のエポキシ当量は274g/eq.、軟化点59℃、150℃におけるICI溶融粘度は0.07Pa・s、全塩素分は10ppm以下であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら、エポキシ樹脂(a)として合成例2で得られたエポキシ樹脂(a1)を274g、前記化合物(b)としてアクリル酸(略称AA、Mw=72)を表1中に記載の量、前記化合物(c)としてジメタノールプロピオン酸(略称DMPA、Mw=134)を表1中に記載の量、触媒としてトリフェニルフォスフィン3g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを固形分が80%となるように加え、100℃24時間反応させ、本発明の反応性エポキシカルボキシレート化合物(A1)溶液を得た。得られた反応性エポキシカルボキシレート化合物(A1)溶液の全塩素分は10ppm以下であった。重量平均分子量は1150であった。
反応終点は固形分酸価(AV)にて決定し、測定値を表1中に記載した。酸価測定は、反応溶液にて測定し固形分としての酸価に換算した。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら、エポキシ樹脂(a)としてフェノール−ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製NC−3000H、軟化点70℃、エポキシ当量288g/eq、全塩素量500ppm)を288g、前記化合物(b)としてアクリル酸(略称AA、Mw=72)を、前記化合物(c)としてジメタノールプロピオン酸(略称DMPA、Mw=134)をそれぞれ表1中に記載の量を加え、 触媒としてトリフェニルフォスフィン3g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを固形分が80%となるように加え、100℃24時間反応させ、比較用のカルボキシレート化合物(A2)452gを得た。重量平均分子量は1400であった。
反応終点は固形分酸価(AV)にて決定し、測定値を表1に記載した。酸価測定は、反応溶液にて測定し固形分としての酸価に換算した。
実施例1において得られた反応性カルボキシレート化合物(A1)溶液434gに、多塩基酸無水物(d)としてテトラヒドロ無水フタル酸(略称THPA)を表2中に記載の量を、溶剤として固形分が65重量%となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを添加し、100℃に加熱し酸付加反応させ本発明の反応性ポリカルボン酸化合物(B1)溶液を得た。得られた反応性ポリカルボン酸化合物(B1)溶液の全塩素分は10ppm以下であった。
比較例1において得られたカルボキシレート化合物(A2)溶液452gに、多塩基酸無水物(d)としてテトラヒドロ無水フタル酸(略称THPA)表2中記載量、及び溶剤として固形分が65重量%となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを添加し、100℃に加熱し酸付加反応させ反応性ポリカルボン酸化合物溶液(B2)を得た。得られた反応性ポリカルボン酸化合物溶液の全塩素分は300ppmであった。
実施例2、比較例2で得られた反応性ポリカルボン酸化合物(B1、B2)を56.73g、その他反応性化合物(C)としてDPCA−60(商品名:日本化薬(株)製 多官能アクリレート単量体)5.67g、光重合開始剤としてイルガキュアー907(BASF製)を2.92g及びカヤキュアーDETX−S(日本化薬(株)製)を0.58g、硬化成分としてNC−3000H(日本化薬製)を17.54g、熱硬化触媒としてメラミンを0.73g及び濃度調整溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを5.67g加え、ビーズミルにて混練し均一に分散させ樹脂組成物を得た。
実施例4、比較例4で得られた樹脂組成物をワイヤーバーコータ#20を用い、支持フィルムとなるポリエチレンテレフタレートフィルムに均一に塗布し、温度70℃の熱風乾燥炉を通過させ、厚さ20μmの樹脂層を形成した後、この樹脂層上に保護フィルムとなるポリエチレンフィルムを貼り付け、ドライフィルムを得た。得られたドライフィルムをポリイミドプリント基板(銅回路厚:12μm、ポリイミドフィルム厚:25μm)に、温度80℃の加熱ロールを用いて、保護フィルムを剥離しながら樹脂層を基板全面に貼り付けた。
・現像性評価:現像性は、パターンマスクを透過した露光部を現像する際に、パターン形状部が完全に現像されきるまでの時間、いわゆるブレイクタイムをもって現像性の評価とした(単位:秒)。
・硬化性評価:硬化性評価は、150℃加熱終了後の硬化膜の鉛筆硬度をもって示した。評価方法は、JIS K5600−5−4:1999に準拠した。
・誘電率評価:誘電正接評価:(株)関東電子応用開発製の1GHz空洞共振器を用いて、空洞共振器摂動法にてテストを行った。ただし、サンプルサイズは幅1.7mm×長さ100mmとし、厚さは1.7mmで試験を行った。(誘電率単位:%)
温度、湿度に対する信頼性評価として高温高湿下での電気特性を評価した。実施例4、比較例4で得られた評価基盤(硬化膜)を120℃、85%R.H.の高温高湿槽にて、DC100Vのバイアス電圧を印加し、100時間後、150時間後のマイグレーション現象の有無を確認した。
Claims (11)
- 請求項1記載の反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)に多塩基酸無水物(d)
を反応させて得られる反応性ポリカルボン酸化合物(B)。 - 請求項1記載の反応性エポキシカルボキシレート化合物(A)及び/又は請求項2に記
載の反応性ポリカルボン酸化合物(B)を含む活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。 - 更に、反応性化合物(C)を含む請求項3記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 更に、光重合開始剤を含む請求項3又は4に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 更に、着色顔料を含む請求項3〜5のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹
脂組成物。 - 成形用材料である請求項3〜6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組
成物。 - 皮膜形成用材料である請求項3〜6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹
脂組成物。 - レジスト材料組成物である請求項3〜6のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化
型樹脂組成物。 - 請求項3〜9のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物。
- 請求項10に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物でオーバーコートされ
た物品。
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