JP7236817B2 - 反応性ポリカルボン酸化合物、それを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、その硬化物及びその用途 - Google Patents
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Description
そこで、本発明は、上記の従来技術の問題点を改善し、着色顔料等の分散性に優れ、かつ高い顔料濃度でも良好な現像特性を有する酸変性エポキシアクリレート化合物及び、それを含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を提供することを目的とする。
[1]下記式(1)で表されるエポキシ樹脂(a)に、一分子中に重合可能なエチレン性不飽和基とカルボキシ基を併せ持つカルボン酸化合物(b)、必要に応じて一分子中に水酸基とカルボキシ基を併せ持つ化合物(c)を反応させて得られる反応性エポキシカルボキシレート化合物(d)を、下記式(2)又は式(3)で表される多塩基酸無水物(e)と反応させた反応性ポリカルボン酸化合物(A)、
[3]前記反応性ポリカルボン酸化合物(A)以外の反応性化合物(B)を含む前項[2]に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
[4]光重合開始剤を含む前項[2]又は[3]に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
[5]成形用材料である前項[2]~[4]のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
[6]皮膜形成用材料である前項[2]~[4]のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
[7]レジスト材料組成物である前項[2]~[4]のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
[8]前項[2]~[7]のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物、
[9]前項[8]に記載の硬化物でオーバーコートされた物品、
に関する。
また、着色顔料との高い親和性から、本発明の反応性ポリカルボン酸変性化合物及びそれを含む活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は高い顔料濃度においても良好な現像性を発揮することから、カラーレジスト、カラーフィルタ用のレジスト材料、特にブラックマトリックス材料等に適している。
本発明の反応性ポリカルボン酸化合物(A)は、下記式(1)で表される構造を有するエポキシ樹脂(a)と、一分子中に重合可能なエチレン性不飽和基とカルボキシ基を併せ持つカルボン酸化合物(b)、必要に応じて一分子中に水酸基とカルボキシ基を併せ持つ化合物(c)とを反応させ、反応性エポキシカルボキシレート化合物(d)を得る。次いで、下記式(2)又は式(3)で表される多塩基酸無水物(e)を反応させることによって得ることができる。
前記式(1)中の炭素数1~4の炭化水素基とは、メチル基、エチル基、エチレン基、プロピル基、プロピレン基、ブチル基、ブチレン基等の飽和及び不飽和炭化水素基を示す。
最も好ましくは、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物としたときの感度の点で(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸とε-カプロラクトンとの反応生成物または桂皮酸が挙げられる。
一分子中に一個以上の重合可能なエチレン性不飽和基と一個以上のカルボキシ基を併せ持つ化合物としては、化合物中に水酸基を有さないものが好ましい。
これらのうち、水酸基は一分子中に二個以上含まれるものが、本発明の効果を考慮すると好ましい。さらに、カルボキシ基は一分子中一個であるものがカルボキシレート化反応の安定性を考慮すると好ましい。最も好ましくは、一分子中に二個の水酸基と一個のカルボキシル基を有するものが好ましい。原材料の入手を考慮すれば、ジメチロールプロピオン酸とジメチロールブタン酸が特に好適である。
一分子中に一個以上の水酸基と一個以上のカルボキシ基を併せ持つ化合物としては、化合物中に重合可能なエチレン性不飽和基を有さないものが好ましい。
ラジカル型光重合開始剤としては、例えばベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類;アセトフェノン、2,2-ジエトキシ-2-フェニルアセトフェノン、1,1-ジクロロアセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-フェニルプロパン-1-オン、ジエトキシアセトフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノ-プロパン-1-オン等のアセトフェノン類;2-エチルアントラキノン、2-t-ブチルアントラキノン、2-クロロアントラキノン、2-アミルアントラキノン等のアントラキノン類;2,4-ジエチルチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン、2-クロロチオキサントン等のチオキサントン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類;ベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルサルファイド、4,4’-ビスメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキサイド等のホスフィンオキサイド類等の公知一般のラジカル型光重合開始剤が挙げられる。
なお、「実施例1-1」~「実施例1-3」,「実施例2-1」~「実施例2-3」,「実施例3-1」~「実施例3-3」,「実施例4-1」~「実施例4-6」はそれぞれ「参考例1-1」~「参考例1-3」,「参考例2-1」~「参考例2-3」,「参考例3-1」~「参考例3-3」,「参考例4-1」~「参考例4-6」と読み替えるものとする。
1)エポキシ当量:JISK7236:2001に準じた方法で測定した。
2)軟化点:JISK7234:1986に準じた方法で測定した。
3)酸価:JISK0070:1992に準じた方法で測定した。
4)GPCの測定条件は以下の通りである。
機種:TOSOH HLC-8220GPC
カラム:Super HZM-N
溶離液:THF(テトラヒドロフラン);0.35ml/分、40℃
検出器:RI(示差屈折計)
分子量標準:ポリスチレン
XD-1000(日本化薬(株)製、軟化点74.8℃、エポキシ当量255g/eq.)を255g、カルボン酸化合物(b)としてアクリル酸(AA)もしくはメタクリル酸(MAA)を表1中記載量、化合物(c)としてジメチロールプロピオン酸(以下、「DMPA」と略す)を表1中記載量加えた。触媒としてトリフェニルホスフィン3g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを固形分含有率80%となるように加え、100℃で24時間反応させ、反応性エポキシカルボキシレート化合物(d)溶液を得た。
得られた反応性エポキシカルボキシレート化合物(d)溶液200gに、多塩基酸無水物(e)として表2に記載の化合物、量(g)、及び溶剤として固形分含有率が65%なるように、プロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを添加し、100℃に加熱した後、酸付加反応させ、反応性ポリカルボン酸化合物(A)溶液を得た。得られた反応性ポリカルボン酸化合物(A)の固形分酸価(AV:mgKOH/g)を表2中に記載した。固形分酸価(mg・KOH/g)測定は溶液として測定を行い固形分での値に換算した。
NTA:ノルボルナントリカルボン酸無水物、特許5532123参照合成品
THPA:1,2,3,6-テトラヒドロ無水フタル酸、新日本理化(株)製
SA: リカシッドSA 無水コハク酸、新日本理化(株)製
実施例1及び比較例1で得られた反応性ポリカルボン酸化合物(A)を54.44g、その他の反応性化合物(B)としてHX-220(商品名:日本化薬(株)製ジアクリレート単量体)3.54g、光重合開始剤としてイルガキュアー907(チバスペシャリチィーケミカルズ製)を4.72g及びカヤキュアーDETX-S(日本化薬(株)製)を0.47g、硬化剤成分としてNC-3000(日本化薬製)を14.83g、硬化促進剤としてメラミンを1.05g及び濃度調整溶媒としてメチルエチルケトンを20.95g加え、ビーズミルにて混練し、均一に分散させレジスト材料樹脂組成物を得た。
得られた当該組成物をロールコート法により、支持フィルムとなる銅箔のフィルムに均一に塗布し、温度70℃の熱風乾燥炉を通過させ、厚さ30μmの樹脂層を形成した。その後、1%炭酸ナトリウム水溶液でスプレー現像を行い、完全に現像されきるまでの時間、いわゆるブレイクタイムをもって現像性の評価とした(単位:秒)。表3に結果を示す。
実施例1及び比較例1で得られた反応性ポリカルボン酸化合物(A)を8g、光重合開始剤としてイルガキュアー907(チバスペシャリチィーケミカルズ製)を0.24g及びカヤキュアーDETX-S(日本化薬(株)製)を0.01g、硬化剤成分としてNC-3000(日本化薬製)を0.403g、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィンを0.017g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを0.446g加え、ポリイミドフィルムに均一に塗布し、温度80℃の熱風乾燥炉を通過させ、厚さ20μmの樹脂層を形成した後、紫外線露光装置((株)オーク製作所、型式HMW-680GW)で露光し、硬化物を得た。作製した硬化物を幅5mmで切り出す。その後、TA instruments製粘弾性測定装置RSA-G2にセットし、空気雰囲気中、周波数10Hz、昇温速度2℃/min.でtanδを測定し、tanδの最大値における温度をTgとした。表4に結果を示す。
実施例1及び比較例1で得られた反応性ポリカルボン酸化合物(A)を20g、その他反応性化合物(B)としてDPHA(商品名:日本化薬( 株) 製 アクリレート単量体)5.0g、有機溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10g、着色顔料として三菱カーボンブラックMA-100を15g又は10g加え、攪拌した。さらに35gのガラスビーズを入れ、ペイントシェーカで1時間分散を行った。分散終了後の分散液を、ワイヤーバーコータ#2でポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗工し、80℃の温風乾燥機で10分間乾燥を行った。乾燥終了後の塗膜表面の光沢を60°反射グロス計(堀場製作所IG-331光沢計)を用いて測定し、カーボンブラックの分散性を評価した。表5に結果を示す。光沢の値が高いほど、顔料分散性は良好である。
Claims (9)
- 請求項1に記載の活性エネルギー線反応性ポリカルボン酸化合物(A)を含む活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記活性エネルギー線反応性ポリカルボン酸化合物(A)以外の活性エネルギー線反応性化合物(B)を含む請求項2に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 光重合開始剤を含む請求項2又は請求項3に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 成形用材料である請求項2~請求項4のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 皮膜形成用材料である請求項2~請求項4のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- レジスト材料組成物である請求項2~請求項4のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項2~請求項7のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物。
- 請求項8に記載の硬化物でオーバーコートされた物品。
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