JP2017068247A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
R1−C(=O)−NH−(CH2)l−NH−C(=O)−R2 (1)
(式中、R1、R2は、それぞれ、独立に、炭素数14〜21の飽和または不飽和炭化水素基であり、lは0または1〜10の整数を示す。)で表される化合物、
下記一般式(2)
R3−NH−C(=O)−(CH2)m−C(=O)−NH−R4 (2)
(式中、R3、R4は、それぞれ、独立に、炭素数14〜21の飽和または不飽和炭化水素基であり、mは0または1〜10の整数を示す。)で表される化合物、
及び下記一般式(3)
R5−C(=O)−NH−R6 (3)
(式中、R5、R6は、それぞれ、独立に、炭素数14〜21の飽和または不飽和炭化水素基を示す。)で表される化合物からなる群から選択された少なくとも1種であることを特徴とする感光性樹脂組成物である。
カルボキシル基含有感光性樹脂は、特に限定されず、例えば、感光性の不飽和二重結合を1個以上有するカルボキシル基含有樹脂が挙げられる。カルボキシル基含有感光性樹脂の例として、1分子中にエポキシ基を2個以上有する多官能性エポキシ樹脂のエポキシ基の少なくとも一部に、アクリル酸やメタクリル酸(以下、「(メタ)アクリル酸」ということがある。)等のラジカル重合性不飽和モノカルボン酸を反応させて、エポキシ(メタ)アクリレート等のラジカル重合性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂を得、生成した水酸基にさらに多塩基酸又はその無水物を反応させて得られる、多塩基酸変性エポキシ(メタ)アクリレート等の多塩基酸変性ラジカル重合性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂を挙げることができる。
1分子中に2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂は、2官能以上のエポキシ樹脂であればいずれでも使用可能である。1分子中に2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂のエポキシ当量は特に限定されないが、エチレン性不飽和基含有カルボン酸と長鎖脂肪酸の導入割合の低下による感光性と柔軟性の低下を防止する点から1000以下が好ましく、100〜500が特に好ましい。
カルボキシル基1つあたりの炭素数が10以上である脂肪酸は、1分子中に2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂のエポキシ基と反応して、該樹脂に上記脂肪酸由来の長鎖炭化水素構造が導入されることで、感光性樹脂組成物の硬化物の柔軟性(フレキシブル性)と絶縁性を向上させることができる。カルボキシル基1つあたりの炭素数が10以上である脂肪酸は、特に限定されず、飽和、不飽和のいずれも使用可能であり、また、直鎖状、分岐状のいずれも使用可能である。上記脂肪酸には、例えば、炭素数が10以上の一塩基酸、炭素数20以上の二塩基酸が挙げられ、柔軟性と指触乾燥性のバランスの点から、上記一塩基酸及び二塩基酸は、直鎖状または炭素数2以下の側鎖を2本以下有する分岐状が好ましい。
エチレン性不飽和基含有カルボン酸は、1分子中に2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂のエポキシ基と反応して、エポキシ樹脂に光重合開始剤により発生するフリーラジカルによって重合することができる光硬化性基を導入する。エチレン性不飽和基含有カルボン酸は、エポキシ樹脂に光硬化性を付与するものであれば、特に限定されず、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、β−アクリロキシプロピオン酸、ω−カルボキシーポリカプロラクトン-(メタ)アクリル酸、クロトン酸、桂皮酸等、アクリロイル基またはメタクリロイル基をエポキシ樹脂に導入できるカルボン酸を挙げることができる。このうち、アクリル酸、メタクリル酸が好ましく、アクリル酸が特に好ましい。これらは、単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
多塩基酸無水物は、前記エポキシ樹脂が、カルボキシル基1つあたりの炭素数が10以上である少なくとも1種の脂肪酸との反応により生成した水酸基及びエチレン性不飽和基含有カルボン酸との反応により生成した水酸基に反応して、前記エポキシ樹脂に遊離のカルボキシル基を導入する。使用する多塩基酸無水物としては、特に限定されず、飽和、不飽和のいずれも使用可能である。多塩基酸無水物には、例えば、コハク酸、マレイン酸、アジピン酸、クエン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、3−メチルテトラヒドロフタル酸、4−メチルテトラヒドロフタル酸、3−エチルテトラヒドロフタル酸、4−エチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、3−メチルヘキサヒドロフタル酸、4−メチルヘキサヒドロフタル酸、3−エチルヘキサヒドロフタル酸、4−エチルヘキサヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸及びジグリコール酸等の多塩基酸の無水物が挙げられる。なお、これらの化合物は単独で使用してもよく、現像性を適度に調整するために、2種以上を混合して使用してもよい。
脂肪酸アミドを配合することにより、艶消し効果(低い光沢度)による優れた耐はんだ付着性と絶縁特性と隠蔽力とに優れた硬化物を得ることができる。脂肪酸アミドは、特に限定されないが、艶消し効果による耐はんだ付着性と絶縁特性と隠蔽力とがさらに向上する点から、下記一般式(1)
R1−C(=O)−NH−(CH2)l−NH−C(=O)−R2 (1)
(式中、R1、R2は、それぞれ、独立に、炭素数14〜21の飽和または不飽和炭化水素基、好ましくは炭素数16〜18の飽和または二重結合を1つ有する不飽和炭化水素基、特に好ましくは炭素数16〜18の飽和または二重結合を1つ有する不飽和の直鎖状炭化水素基であり、lは0または1〜10の整数、好ましくは4〜8の整数を示す。)で表される化合物、
下記一般式(2)
R3−NH−C(=O)−(CH2)m−C(=O)−NH−R4 (2)
(式中、R3、R4は、それぞれ、独立に、炭素数14〜21の飽和または不飽和炭化水素基、好ましくは炭素数16〜18の飽和または二重結合を1つ有する不飽和炭化水素基、特に好ましくは炭素数16〜18の飽和または二重結合を1つ有する不飽和の直鎖状炭化水素基であり、mは0または1〜10の整数、好ましくは4〜8の整数を示す。)で表される化合物、
下記一般式(3)
R5−C(=O)−NH−R6 (3)
(式中、R5、R6は、それぞれ、独立に、炭素数14〜21の飽和または不飽和炭化水素基、好ましくは炭素数16〜18の飽和または二重結合を1つ有する不飽和炭化水素基、特に好ましくは炭素数16〜18の飽和または二重結合を1つ有する不飽和の直鎖状炭化水素基を示す。)で表される化合物が好ましい。
光重合開始剤は、一般的に使用されるものであれば、特に限定されず、例えば、1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、エタノン1−〔9エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(0−アセチルオキシム)、2−(アセチルオキシイミノメチル)チオキサンテン−9−オン等のオキシム系開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン‐n‐ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アセトフェノン、ジメチルアミノアセトフェノン、2,2‐ジメトキシ‐2‐フェニルアセトフェノン、2,2‐ジエトキシ‐2‐フェニルアセトフェノン、2‐ヒドロキシ‐2‐メチル‐1‐フェニルプロパン‐1‐オン、1‐ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2‐メチル‐1‐〔4‐(メチルチオ)フェニル〕‐2‐モルフォリノ‐プロパン‐1‐オン、4‐(2‐ヒドロキシエトキシ)フェニル‐2‐(ヒドロキシ‐2‐プロピル)ケトン、ベンゾフェノン、p‐フェニルベンゾフェノン、4,4′‐ジエチルアミノベンゾフェノン、ジクロルベンゾフェノン、2‐メチルアントラキノン、2‐エチルアントラキノン、2‐ターシャリーブチルアントラキノン、2‐アミノアントラキノン、2‐メチルチオキサントン、2‐エチルチオキサントン、2‐クロルチオキサントン、2,4‐ジメチルチオキサントン、2,4‐ジエチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケタール、P‐ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、エチル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート、2−n−ブトキシエチル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート、メチル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート、イソアミル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート、2−( ジメチルアミノ) エチルベンゾエート、2−エチルへキシル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
エチレン性不飽和基を有する化合物は、例えば、光重合性モノマーであり、1分子当たり少なくとも1つの重合性二重結合を有する化合物である。エチレン性不飽和基を有する化合物は、紫外線等の活性エネルギー線の照射によって光硬化することにより、感光性樹脂組成物の光硬化を十分にして、耐酸性、耐熱性、耐アルカリ性などを有する硬化物を得るために使用する。
エポキシ化合物は、硬化物の架橋密度を上げて、十分な機械的強度を有する硬化塗膜等の硬化物を得るためのものである。エポキシ化合物には、例えば、エポキシ樹脂が挙げられる。エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂(ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、p−tert−ブチルフェノールノボラック型等)、ビスフェノールFやビスフェノールSにエピクロルヒドリンを反応させて得られたビスフェノールF型やビスフェノールS型エポキシ樹脂、さらにシクロヘキセンオキシド基、トリシクロデカンオキシド基、シクロペンテンオキシド基等を有する脂環式エポキシ樹脂、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、トリグリシジルトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート等のトリアジン環を有するトリグリシジルイソシアヌレート、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、アダマンタン型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、フェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂等を挙げることができる。これらの化合物は単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
着色剤は、顔料、色素等、特に限定されず、また、白色着色剤、青色着色剤、黄色着色剤、黒色着色剤等、いずれも使用可能である。上記着色剤には、例えば、白色着色剤である酸化チタン、黒色着色剤であるカーボンブラック等の無機系着色剤や、フタロシアニングリーン及びフタロシアニンブルー等のフタロシアニン系、アントラキノン系等の有機系着色剤等を挙げることができる。
下記表1、表2に示す各成分を下記表1、表2に示す配合割合にて配合し、3本ロールを用いて室温にて混合分散させて、実施例1〜17、比較例1〜4にて使用する感光性樹脂組成物を調製した。下記表1、表2に示す各成分の配合量は、特に断りのない限り質量部を示す。
(A)カルボキシル基含有感光性樹脂
・ZFR−1122:ビスフェノールF型エポキシアクリレートの酸無水物添加物(固形分65質量%)、日本化薬(株)製。
・ZAR−2000:ビスフェノールA型エポキシアクリレートの酸無水物添加物(固形分65質量%)、日本化薬(株)製。
・FLX−2089:酸変性ウレタン化エポキシメタクリレート樹脂(固形分65質量%)、日本化薬(株)製。
・ZCR−1601H:ビスフェノールノボラック構造の多官能エポキシを有するカルボキシル基含有樹脂(固形分65質量%)、日本化薬(株)製。
撹拌機、還流冷却管を備えた500mLセパラブルフラスコに、窒素・空気(2:1)雰囲気下でジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(EDGAC)60g、8−エチルオクタデカン二酸(岡村製油(株)製SB−20)を25.89g、ベヘニン酸43.77g、ステアリン酸9.32g、アクリル酸13.79gg、トリフェニルホスフィン(TPP)0.48g、メトキシハイドロキノン(MEHQ)0.40gを仕込み、反応容器内に窒素・空気(2:1)を0.3L/min吹き込みながら、110℃で溶解するまで加熱撹拌した。別途、EDGAC溶媒70g中にビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂NC−3000(日本化薬(株)製エポキシ当量277)132.96gを80℃まで加熱して均一に溶解し上記のフラスコ内に投入し、115℃にて15〜17時間加熱撹拌させ、反応溶液の酸価が7〜8mgKOH/gの範囲になるまで反応させた。この反応物にさらに、EDGAC溶媒10g中に水素添加トリメリット酸無水物(三菱ガス化学(株)製、HTMAn)37.66gを溶解した溶液を加え、空気を0.3L/min吹き込みながら、100℃で2〜3時間撹拌した。酸無水物が消失したことを、FT−IR(赤外分光光度計)により確認した。これにより、固形分酸価80.7mgKOH/g、質量平均分子量7000〜9000のカルボキシル基含有感光性樹脂(固形分65質量%)(合成樹脂A)を得た。
・スリパックスZHO、ニッカアマイドS、ニッカアマイドOS:日本化成(株)製。
・Irgacure OXE−02:BASF社製。
・SPEEDCURE EDB:LAMBSON社製。
・イルガキュア 907:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製。
・SPEEDCURE DETX:LAMBSON社製。
・KRM8296:(株)ダイセル製。
・DPCA−120:日本化薬(株)製。
・STA:大阪有機化学工業(株)製。
・YDF−2004:東都化成(株)製。
・EPICLON 860:DIC(株)製。
・NC−3000:日本化薬(株)製。
・YX−4000:ジャパンエポキシレジン(株)製。
・カーボンブラック:電気化学工業(株)製。
・C.I.Pigment Blue 15:3:東洋インキ製造(株)製。
フィラー
・OK412:エボニック・デグサ社製。
非反応性希釈剤
・ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート:三洋化成工業(株)製。
ポリイミドフィルム(東レ・デュポン(株)製、「カプトン100H」、厚み25μm)の樹脂付き銅箔(Cu厚み12.5μm)を回路パターン形成することで得られた配線基板を、希硫酸(5質量%)により表面処理後、スクリーン印刷法にて、上記のように調製した実施例1〜17及び比較例1〜4の感光性樹脂組成物を、それぞれ塗布した。塗布後、BOX炉にて80℃で20分の予備乾燥を行った。予備乾燥後、塗膜上に露光装置(オーク社製、HMW−680GW)にて、波長300〜400nmの紫外線を250mJ/cm2露光し、1質量%の炭酸ナトリウム水溶液を用い、現像温度30℃、現像圧力0.2MPaのスプレー圧にて現像した。現像後、BOX炉にて150℃で60分のポストキュアを行うことで、配線基板上に硬化塗膜を形成した。硬化塗膜の厚みは、20〜23μmであった。
(1)光沢度
上記試験片の硬化塗膜を、マイクロトリグロス(ビックケミー・ジャパン(株)製)を用い、60度光沢度(グロス値)を測定した。なお、60度光沢度は、平均値の少数点以下1桁目を四捨五入して整数で表示した。
配線基板をIPC−TM−650のIPC−SM840B B−25テストクーポンのくし形電極に変更して、上記試験片作製工程に準じて、硬化塗膜を形成した。得られた試験片について、85℃、85%R.H.で200時間加湿した後の絶縁抵抗値を、DC50Vを印加して測定し、以下の基準で絶縁性を評価した。
◎:5×1012Ω以上
○:1×1012Ω〜5×1012Ω未満
×:1×1012Ω未満
上記試験片の硬化塗膜を、JIS C−6481の試験方法に従って、260℃のはんだ槽に30秒間浸せき後、セロハンテープによるピーリング試験を1サイクルとし、これを繰り返した後の塗膜状態を目視により観察し、以下の基準に従って評価した。
◎:3サイクル繰り返し後の塗膜に変化が認められない。
○:2サイクル繰り返し後の塗膜に変化は認められないが、3サイクル繰り返し後の塗膜に変化が認められる。
△:1サイクル繰り返し後の塗膜に変化は認められないが、2サイクル繰り返し後の塗膜に変化が認められる。
×:1サイクル繰り返し後の塗膜に変化が認められる。
銅箔である回路パターンに対する硬化塗膜の隠蔽力を目視により観察した。評価は、以下の基準に従って行なった。
○:硬化塗膜上から導体パターンを視認できない。
×:硬化塗膜上から導体パターンを視認できる。
Claims (7)
- (A)カルボキシル基含有感光性樹脂と、(B)脂肪酸アミドと、(C)光重合開始剤と、(D)エチレン性不飽和基を有する化合物と、(E)エポキシ化合物と、(F)着色剤と、を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 前記(B)脂肪酸アミドが、下記一般式(1)
R1−C(=O)−NH−(CH2)l−NH−C(=O)−R2 (1)
(式中、R1、R2は、それぞれ、独立に、炭素数14〜21の飽和または不飽和炭化水素基であり、lは0または1〜10の整数を示す。)で表される化合物、
下記一般式(2)
R3−NH−C(=O)−(CH2)m−C(=O)−NH−R4 (2)
(式中、R3、R4は、それぞれ、独立に、炭素数14〜21の飽和または不飽和炭化水素基であり、mは0または1〜10の整数を示す。)で表される化合物、
及び下記一般式(3)
R5−C(=O)−NH−R6 (3)
(式中、R5、R6は、それぞれ、独立に、炭素数14〜21の飽和または不飽和炭化水素基を示す。)で表される化合物からなる群から選択された少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記(B)脂肪酸アミドが、70℃〜160℃の融点を有することを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)脂肪酸アミドが、ヘキサメチレンビスオレイン酸アミド、N−ステアリルステアリン酸アミド、N−オレイルステアリン酸アミド、N,N’−ジオレイルセバシン酸アミド、N,N’−ジオレイルアジピン酸アミド、N,N’−エチレンビスエルカ酸アミド及びエチレンビスオレイン酸アミドからなる群から選択された少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)脂肪酸アミドが、(A)カルボキシル基含有感光性樹脂100質量部に対して、1.0質量部〜15質量部含まれることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(F)着色剤が、黒色着色剤であることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の光硬化膜を有するプリント配線板。
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