JP5809182B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
カルボキシル基含有感光性樹脂は、特に限定されず、例えば、感光性の不飽和二重結合を1個以上有する感光性のカルボキシル基含有樹脂が挙げられる。カルボキシル基含有感光性樹脂の例として、1分子中にエポキシ基を2個以上有する多官能性エポキシ樹脂のエポキシ基の少なくとも一部に、アクリル酸やメタクリル酸(以下、「(メタ)アクリル酸」ということがある。)等のラジカル重合性不飽和モノカルボン酸を反応させて、エポキシ(メタ)アクリレート等のラジカル重合性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂を得、生成した水酸基にさらに多塩基酸又はその無水物を反応させて得られる、多塩基酸変性エポキシ(メタ)アクリレート等の多塩基酸変性ラジカル重合性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂を挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物では、光重合開始剤として、(B−1)オキシムエステル化合物と、(B−2)3級アミノを有するアミノカルボニル化合物とを併用している。使用する光重合開始剤にオキシムエステル化合物と3級アミノを有するアミノカルボニル化合物とが含まれることにより、直接画像を描く直描装置による露光であっても塗膜の深部まで十分に光硬化するので、露光工程後の現像にあたって、硬化塗膜にアンダーカットが発生するのを抑制できる。
オキシムエステル化合物は、オキシムエステル基を有する化合物であり、例えば1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、エタノン1−〔9エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(0−アセチルオキシム)、2−(アセチルオキシイミノメチル)チオキサンテン−9−オン等を挙げることができる。これらのうち、熱分解性の点から、エタノン1−〔9エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(0−アセチルオキシム)が好ましい。これらは、単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
3級アミノを有するアミノカルボニル化合物は、アミノが3級であるアミノカルボニル基を有する化合物であり、アミン系水素供与体(すなわち、1つ以上の3級アミノ基を有する水素供与体)として作用する。「水素供与体」とは、露光の際に、光重合開始剤として併用したオキシムエステル化合物から発生したラジカルに対して、水素を供与する化合物である。オキシムエステル化合物の他に、水素供与体として作用する3級アミノを有するアミノカルボニル化合物を併用することにより、感光特性が向上する。3級アミノを有するアミノカルボニル化合物には、例えば、エチル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート、2−n−ブトキシエチル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート、メチル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート、イソアミル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート、2−( ジメチルアミノ) エチルベンゾエート、4,4’−ビス−4− ジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’− ビス−4− ジエチルアミノベンゾフェノン、2−エチルへキシル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート等が挙げられる。これらのうち、より優れた断面形状の硬化塗膜を得る点から、エチル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート、2−n−ブトキシエチル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート、2−エチルへキシル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエートが好ましい。これらは、単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
エチレン性不飽和基を有する化合物は、例えば、光重合性モノマーであり、1分子当たり少なくとも1つの重合性二重結合を有する化合物である。エチレン性不飽和基を有する化合物は、紫外線等の活性エネルギー線の照射によって光硬化することにより、感光性樹脂組成物の光硬化を十分にして、耐酸性、耐熱性、耐アルカリ性などを有する硬化物を得るために使用する。エチレン性不飽和基を有する化合物は、上記化合物であれば特に限定されず、例えば、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、フェノキシエチルメタクリレート、ジエチレングルコールモノメタクリレート、2‐ヒドロキシ‐3‐フェノキシプロピルアクリルレート、1,4‐ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6‐ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールアジペートジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジシクロペンテニルジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性燐酸ジ(メタ)アクリレート、アリル化シクロヘキシルジ(メタ)アクリレート、イソシアヌレートジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、多官能ウレタンアクリレート等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
非反応性希釈剤は、感光性樹脂組成物の粘度や乾燥性を調節するためのものである。非反応性希釈剤には、例えば、有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、などのアルコール類、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、石油エーテル、石油ナフサ等の石油系溶剤類、セロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類、カルビトール、ブチルカルビトール等のカルビトール類、酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、エチルジグリコールアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル類等を挙げることができる。これらは単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
エポキシ化合物は、硬化物の架橋密度を上げて、十分な機械的強度を有する硬化塗膜等の硬化物を得るためのものである。エポキシ化合物には、例えば、エポキシ樹脂がある。エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂(ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、p−tert−ブチルフェノールノボラック型など)、ビスフェノールFやビスフェノールSにエピクロルヒドリンを反応させて得られたビスフェノールF型やビスフェノールS型エポキシ樹脂、さらにシクロヘキセンオキシド基、トリシクロデカンオキシド基、シクロペンテンオキシド基などを有する脂環式エポキシ樹脂、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、トリグリシジルトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート等のトリアジン環を有するトリグリシジルイソシアヌレート、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、アダマンタン型エポキシ樹脂を挙げることができる。これらの化合物は単独で使用してもよく、2種以上混合して使用してもよい。
着色剤は、顔料、色素等、特に限定されず、また、白色着色剤、青色着色剤、黄色着色剤、黒色着色剤等、いずれも使用可能である。上記着色剤には、例えば、白色着色剤である酸化チタン、黒色着色剤であるカーボンブラック等の無機系着色剤や、フタロシアニングリーン及びフタロシアニンブルー等のフタロシアニン系、アントラキノン系等の有機系着色剤などを挙げることができる。
下記表1に示す各成分を下記表1に示す配合割合にて配合し、3本ロールを用いて室温にて混合分散させて、実施例1〜10、比較例1〜5にて使用する感光性樹脂組成物を調製した。下記表1に示す各成分の配合量は、特に断りのない限り質量部を示す。
(A)カルボキシル基含有感光性樹脂
・ZFR−1122:ビスフェノールF型エポキシアクリレートの酸無水物添加物、日本化薬(株)製。
(B−1)オキシムエステル化合物
・OXE−02:エタノン,1‐[9‐エチル‐6‐(2‐メチルベンゾイル)‐9H‐カルバゾール‐3‐イル]‐,1‐(0‐アセチルオキシム)、BASF社製。
(B−2)3級アミノを有するアミノカルボニル化合物
・SPEEDCURE EDB:エチル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート、LAMBSON社製。
・SPEEDCURE BEDB:2−nブトキシエチル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート、LAMBSON社製。
・Chemcure EHA:2−エチルへキシル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート、Chembridge International Corp.製。
(B−3)他の光重合開始剤
・イルガキュア907:2‐メチル‐1‐〔4‐(メチルチオ)フェニル〕‐2‐モルフォリノ‐プロパン‐1‐オン(α-アミノアルキルフェノン系光重合開始剤)、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製。
・イルガキュア819:ビス(2,4,6‐トリメチルベンゾイル)‐フェニルフォスフィンオキサイド(アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤)、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製。
・SPEEDCURE DETX:2,4‐ジエチルチオキサントン(チオキサントン系光重合開始剤)、LAMBSON社製。
・KRM8296:3官能ウレタンアクリレート、重量平均分子量2770、ダイセル・サイテック社製。
(E)エポキシ化合物
・YDF−2004:フェノール・ホルムアルデヒド重縮合物のエピクロロヒドリンによるグリシジルエーテル化変性物(別名;ビスフェノールF型エポキシ樹脂)、東都化成社製。
(F)着色剤
・カーボンブラック:電気化学工業社製、アセチレンブラック。
・C.I.Pigment Blue 15:3:フタロシアニン系、東洋インキ製造社製。
・OK412:二酸化ケイ素、エボニック・デグサ社製。
ポリイミドフィルム(東レ・デュポン(株)製、「カプトン100H」、厚み25μm)の樹脂付き銅箔(Cu厚み12.5μm)を回路パターン形成することで得られた配線基板を、希硫酸(5質量%)により表面処理後、スクリーン印刷法にて、上記のように調製した実施例1〜10及び比較例1〜5の感光性樹脂組成物を、それぞれ塗布した。塗布後、BOX炉にて80℃で20分の予備乾燥を行った。予備乾燥後、塗膜上に露光装置(オーク社製直描露光機「DilMPACTMms60」)にて、波長250〜450nmの紫外線を250mJ/cm2露光し、1%の炭酸ナトリウム水溶液を用い、現像温度30℃、現像圧力0.2MPaのスプレー圧にて現像した。現像後、BOX炉にて150℃で60分のポストキュアを行うことで、配線基板上に硬化塗膜を形成した。硬化塗膜の厚みは、20〜23μmであった。
(1)透過率
基板をポリイミドフィルムからポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(オーク社製、厚さ125μm)に変更した以外は、上記の試験片作製工程に準じて、上記のように調製した感光性樹脂組成物を塗工した。得られた試験片に対して、JIS K‐7105、JIS K‐7136に準じて、日立ハイテク社製U-3310分光光度計を用い、330nm〜450nmの波長領域における全光線透過率を測定し、以下の基準にて評価した。
○:全光線透過率10%以下。
△:全光線透過率10%超15%未満。
×:全光線透過率15%以上。
上記試験片作製工程と同様にして予備乾燥工程まで行った配線基板に対し、感度測定用ステップタブレット(コダック社製、14段)を塗膜上に密着させ、このステップタブレットを通して、オーク社製直描露光機「DilMPACTMms60」を用いて、紫外線(波長250〜450nm)を250mJ/cm2 まで照射したものをテストピ−スとした。このテストピースに、上記試験片作製工程と同様にして現像を行った。現像後の感度段数が100%残っている最大の段数を感度として評価した。段数が大きいほど感光特性(感度)が良好であることを示す。
硬化塗膜の厚みが40μmである以外は上記試験片作製工程に準じて作製した、ライン幅30〜120μmで設計の硬化塗膜を有する試験片について、配線基板上に残存した最も細いライン幅の硬化塗膜を目視にて観察し、解像性として評価した。なお、前記ラインは、上記試験片作製工程の露光・現像と同じ方法により形成した。
上記試験片作製工程に準じて作製した、幅100μmの硬化塗膜を形成した配線基板について、配線基板を切断して切断面を封止樹脂(エポキシ樹脂)にて封止した。次に、封止した断面を研磨後、硬化塗膜の断面について、金属顕微鏡または走査型電子顕微鏡にて、表面側端部の幅(x)と底部側(深部側)端部の幅(y)を測定し、yがxより片側15μm未満狭い断面形状を「○」、yがxより片側15μm以上20μm未満狭い断面形状を「△」、yがxより片側20μm以上狭い断面形状を「×」と評価した。
Claims (5)
- (A)カルボキシル基含有感光性樹脂と、(B)光重合開始剤と、(C)エチレン性不飽和基を有する化合物と、(D)非反応性希釈剤と、(E)エポキシ化合物と、を有する感光性樹脂組成物であって、
前記(B)光重合開始剤として、(B−1)エタノン,1‐[9‐エチル‐6‐(2‐メチルベンゾイル)‐9H‐カルバゾール‐3‐イル]‐,1‐(0‐アセチルオキシム)であるオキシムエステル化合物と、(B−2)エチル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート、2−nブトキシエチル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート及び2−エチルへキシル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエートからなる群から選択された少なくとも1種の3級アミノを有するアミノカルボニル化合物と、が含まれていることを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 前記(A)カルボキシル基含有感光性樹脂100質量部に対して、前記(B−2)3級アミノを有するアミノカルボニル化合物が6.0質量部〜12.0質量部含まれていることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)カルボキシル基含有感光性樹脂100質量部に対して、前記(B−1)オキシムエステル化合物が0.2質量部〜0.4質量部含まれていることを特徴とする請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、(F)着色剤が含まれることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の光硬化膜を有するプリント配線板。
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