JP6343650B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
カルボキシル基含有感光性樹脂は、特に限定されず、例えば、感光性の不飽和二重結合を1個以上有するカルボキシル基含有樹脂が挙げられる。カルボキシル基含有感光性樹脂の例として、1分子中にエポキシ基を2個以上有する多官能性エポキシ樹脂のエポキシ基の少なくとも一部に、アクリル酸やメタクリル酸(以下、「(メタ)アクリル酸」ということがある。)等のラジカル重合性不飽和モノカルボン酸を反応させて、エポキシ(メタ)アクリレート等のラジカル重合性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂を得、生成した水酸基にさらに多塩基酸又はその無水物を反応させて得られる、多塩基酸変性エポキシ(メタ)アクリレート等の多塩基酸変性ラジカル重合性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂を挙げることができる。
1分子中に2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂は、2官能以上のエポキシ樹脂であればいずれでも使用可能である。1分子中に2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂のエポキシ当量は特に限定されないが、エチレン性不飽和基含有カルボン酸と長鎖脂肪酸の導入割合の低下による感光性と柔軟性の低下を防止する点から、3000g/eq以下が好ましく、1000g/eq以下がより好ましく、100〜500g/eqが特に好ましい。
カルボキシル基1つあたりの炭素数が10以上である脂肪酸は、1分子中に2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂のエポキシ基と反応して、該樹脂に上記脂肪酸由来の長鎖炭化水素構造が導入されることで、感光性樹脂組成物の硬化物の屈曲性(柔軟性)と絶縁性を向上させることができる。カルボキシル基1つあたりの炭素数が10以上である脂肪酸は、特に限定されず、飽和、不飽和のいずれも使用可能であり、また、直鎖状、分岐状のいずれも使用可能である。上記脂肪酸には、例えば、炭素数が10以上の一塩基酸、炭素数20以上の二塩基酸が挙げられ、柔軟性と指触乾燥性のバランスの点から、上記一塩基酸及び二塩基酸は、直鎖状または炭素数2以下の側鎖を2本以下有する分岐状が好ましい。
エチレン性不飽和基含有カルボン酸は、1分子中に2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂のエポキシ基と反応して、エポキシ樹脂に光重合開始剤により発生するフリーラジカルによって重合することができる光硬化性基を導入する。エチレン性不飽和基含有カルボン酸は、エポキシ樹脂に光硬化性を付与するものであれば、特に限定されず、例えば、ラジカル重合性不飽和モノカルボン酸を挙げることができる。ラジカル重合性不飽和モノカルボン酸としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、β−アクリロキシプロピオン酸、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトン−(メタ)アクリル酸、クロトン酸、桂皮酸など、アクリロイル基またはメタクリロイル基をエポキシ樹脂に導入できるカルボン酸を挙げることができる。このうち、アクリル酸、メタクリル酸が好ましく、アクリル酸が特に好ましい。これらは、単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
多塩基酸無水物は、前記エポキシ樹脂とカルボキシル基1つあたりの炭素数が10以上である少なくとも1種の脂肪酸との反応により生成した水酸基及び前記エポキシ樹脂とエチレン性不飽和基含有カルボン酸との反応により生成した水酸基に反応して、前記エポキシ樹脂に遊離のカルボキシル基を導入する。多塩基酸無水物としては、特に限定されず、飽和、不飽和のいずれも使用可能である。多塩基酸無水物には、例えば、コハク酸、マレイン酸、アジピン酸、クエン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、3−メチルテトラヒドロフタル酸、4−メチルテトラヒドロフタル酸、3−エチルテトラヒドロフタル酸、4−エチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、3−メチルヘキサヒドロフタル酸、4−メチルヘキサヒドロフタル酸、3−エチルヘキサヒドロフタル酸、4−エチルヘキサヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸及びジグリコール酸等の多塩基酸の無水物が挙げられる。なお、これらの化合物は単独で使用してもよく、現像性を適度に調整するために、2種以上混合して使用してもよい。
光重合開始剤は、一般的に使用されるものであれば、特に限定されず、例えば、1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、エタノン1−〔9エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(0−アセチルオキシム)、2−(アセチルオキシイミノメチル)チオキサンテン−9−オン等のオキシム系開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン‐n‐ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アセトフェノン、ジメチルアミノアセトフェノン、2,2‐ジメトキシ‐2‐フェニルアセトフェノン、2,2‐ジエトキシ‐2‐フェニルアセトフェノン、2‐ヒドロキシ‐2‐メチル‐1‐フェニルプロパン‐1‐オン、1‐ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2‐メチル‐1‐〔4‐(メチルチオ)フェニル〕‐2‐モルフォリノ‐プロパン‐1‐オン、4‐(2‐ヒドロキシエトキシ)フェニル‐2‐(ヒドロキシ‐2‐プロピル)ケトン、ベンゾフェノン、p‐フェニルベンゾフェノン、4,4′‐ジエチルアミノベンゾフェノン、ジクロルベンゾフェノン、2‐メチルアントラキノン、2‐エチルアントラキノン、2‐ターシャリーブチルアントラキノン、2‐アミノアントラキノン、2‐メチルチオキサントン、2‐エチルチオキサントン、2‐クロルチオキサントン、2,4‐ジメチルチオキサントン、2,4‐ジエチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケタール、P‐ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、エチル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート、2−n−ブトキシエチル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート、メチル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート、イソアミル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート、2−( ジメチルアミノ) エチルベンゾエート、2−エチルへキシル−4−(ジメチルアミノ) ベンゾエート等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
上記(C)成分を配合することにより、基板に対する密着性、屈曲性、現像性、耐酸性及び耐熱性等の基本特性を有しつつ、導体に対する密着性と金めっき性(特に、ニッケル−パラジウム−金めっき処理の金めっき性)に優れた硬化物を得ることができる。カルボキシル基を有するベンゾトリアゾール誘導体は、カルボキシベンゾトリアゾール骨格を有するものであれば、特に限定されず、例えば、下記一般式(I)
反応性希釈剤とは、例えば、光重合性モノマーであり、1分子当たり少なくとも1つ、好ましくは1分子当たり少なくとも2つの重合性二重結合を有する化合物である。反応性希釈剤は、感光性樹脂組成物の光硬化を十分にして、耐酸性、耐熱性などを有する硬化物を得るために使用する。
エポキシ化合物は、硬化物の架橋密度を上げて、十分な機械的強度を有する硬化塗膜等の硬化物を得るためのものである。エポキシ化合物には、例えば、エポキシ樹脂が挙げられる。エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂(ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、p−tert−ブチルフェノールノボラック型など)、ビスフェノールFやビスフェノールSにエピクロルヒドリンを反応させて得られたビスフェノールF型やビスフェノールS型エポキシ樹脂、さらにシクロヘキセンオキシド基、トリシクロデカンオキシド基、シクロペンテンオキシド基などを有する脂環式エポキシ樹脂、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、トリグリシジルトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート等のトリアジン環を有するトリグリシジルイソシアヌレート、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、アダマンタン型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、フェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂等を挙げることができる。これらの化合物は単独で使用してもよく、2種以上混合して使用してもよい。
下記表1に示す各成分を下記表1に示す配合割合にて配合し、3本ロールを用いて室温にて混合分散させて、実施例1〜9、比較例1〜9にて使用する感光性樹脂組成物を調製した。下記表1に示す各成分の配合量は、特に断りのない限り質量部を示し、配合量の空欄部は配合なしを意味する。
(A)カルボキシル基含有感光性樹脂
・ZAR−2000:日本化薬(株)製(固形分65質量%、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート25質量%、ソルベントナフサ10質量%)。
・FLX−2089:日本化薬(株)製(固形分65質量%、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート35質量%)。
・ZCR−1569H:日本化薬(株)製(固形分65質量%、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート35質量%)。
撹拌機、還流冷却管を備えた500mLセパラブルフラスコに、窒素・空気(2:1)雰囲気下でジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(以下「EDGAC」)86.45g、8−エチルオクタデカン二酸(岡村製油(株)製、SB−20)26.54g(6.3質量部)、ベヘニン酸45.35g(10.7質量部)、ステアリン酸9.71g(2.3質量部)、アクリル酸14.36g(3.4質量部)、トリフェニルホスフィン(TPP)0.65g(0.1質量部)、メトキシハイドロキノン(MEHQ)0.43g(0.1質量部)を仕込み、反応容器内に窒素・空気(2:1)を0.3mL/sec吹き込みながら、110℃で溶解するまで加熱撹拌した。別途、EDGAC溶媒59.8g中にビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬(株)製、NC−3000、エポキシ当量265〜285g/eq)137.65g(32.6質量部)を80℃まで加熱して均一に溶解して上記フラスコ内に投入し、115℃にて15〜17時間、加熱撹拌させ、反応溶液の酸価が6mgKOH/g以下になるまで反応させた。この反応物に、さらに水素添加トリメリット酸無水物(三菱ガス化学(株)製、HTMAn)を42.23g(9.9質量部)加え空気雰囲気下100℃で2〜3時間撹拌した。酸無水物が消失したことを、FT−IR(赤外分光光度計)により確認した。これにより、上記表1に示す固形分65質量%、酸価85mgKOH/gの、カルボキシル基含有感光性樹脂である合成樹脂A−1を得た。
・KAYACURE DETX:日本化薬(株)製。
・イルガキュア907:チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製。
・CBT−1:城北化学(株)製。
・ライトアクリレート4EG−A:共栄社化学(株)製。
・EBECRYL8405:ダイセルテック(株)製。
・EPICRON860:DIC社製。
・IXE−100:東亞合成(株)製。
着色剤
・LIONOL BLUE FG−7351:東洋インキ製造(株)製。
・クロモフタルイエローAGR:チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製。
体質顔料
・ハイジライト H−42STV:昭和電工(株)製。
非反応性希釈剤
・ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート:三洋化成品(株)製。
消泡剤
・KS−66:信越化学工業(株)製。
難燃剤
・エクソリットOP−935:クラリアントジャパン(株)製。
・BT−120、TT−LYK:城北化学(株)製。
・MBT:和光純薬(株)製。
・4GZ,4SZ,2SHZ:四国化成(株)製。
・メラミン:日産化学工業(株)製。
・DICY−7:三菱化学(株)製。
ポリイミドフィルム(東レ・デュポン(株)製、「カプトン100H」、厚み25μm)の樹脂付き銅箔(Cu厚み12.5μm)をエッチングすることで回路パターンの形成された配線基板に、スクリーン印刷法にて、上記のように調製した実施例1〜9及び比較例1〜9の感光性樹脂組成物を、それぞれ塗布した。塗布後、BOX炉にて80℃で20分の予備乾燥を行った。予備乾燥後、塗膜上に露光装置(オーク(株)製、HMW−680GW)にて、波長300〜400nmの紫外線を250mJ/cm2露光し、1質量%の炭酸ナトリウム水溶液を用い、現像温度30℃、現像圧力0.2MPaのスプレー圧にて現像した。現像後、BOX炉にて150℃で60分のポストキュアを行うことで、配線基板上に硬化塗膜を形成した。硬化塗膜の厚みは、20〜23μmであった。
(1)基板に対する密着性
上記試験片作製工程に準じ、得られた試験片に対して、JIS−K5600−5−6に準じて評価した。
0:カットの縁が完全に滑らかで、どの格子の目にもポリイミドフィルムに対する剥がれがない。
1:カットの交差点において、硬化塗膜に5%以下のポリイミドフィルムに対する剥がれが有り。
2:カットの縁に沿って又は交差点において、硬化塗膜に5%超15%以下のポリイミドフィルムに対する剥がれが有り。
3:カットの縁に沿って又は交差点において、硬化塗膜に15%超35%以下のポリイミドフィルムに対する剥がれが有り。
4:カットの縁に沿って又は交差点において、硬化塗膜に35%超のポリイミドフィルムに対する剥がれが有り。
上記試験片作製工程に準じ、得られた試験片に対して、JIS−K5600−5−6に準じて評価した。
0:カットの縁が完全に滑らかで、どの格子の目にも銅箔に対する剥がれがない。
1:カットの交差点において、硬化塗膜に5%以下の銅箔に対する剥がれが有り。
2:カットの縁に沿って又は交差点において、硬化塗膜に5%超15%以下の銅箔に対する剥がれが有り。
3:カットの縁に沿って又は交差点において、硬化塗膜に15%超35%以下の銅箔に対する剥がれが有り。
4:カットの縁に沿って又は交差点において、硬化塗膜に35%超の銅箔に対する剥がれが有り。
上記試験片作製工程に準じ、得られた試験片に対して、市販品の無電解ニッケルめっき浴及び無電解金めっき浴を用いて、ニッケルめっき処理、金めっき処理の順にて、ニッケル3〜5μm、金0.05μmの条件でめっきを行った。めっき処理された評価基板において、硬化塗膜の剥がれの有無やめっきのしみ込みの有無の評価をした後、FE−SEM(電界放出型走査電子顕微鏡(倍率500))でめっきの析出した回路パターンの端子部分表面のピンホールの有無を評価した。
◎:目立ったピンホールなし
○:1μm未満のピンホールはあるが、1μm以上のピンホールなし。
△:1〜3μmのピンホールあり。
×:3μm超のピンホールあり。
上記試験片作製工程に準じ、得られた試験片に対して、市販品の無電解ニッケルめっき浴、無電解パラジウムめっき浴及び無電解金めっき浴を用いて、ニッケルめっき処理、パラジウムめっき処理、金めっき処理の順にて、ニッケル3〜5μm、パラジウム0.1μm、金0.05μmの条件でめっきを行った。めっき処理された評価基板において、硬化塗膜の剥がれの有無やめっきのしみ込みの有無の評価をした後、FE−SEMでめっきの析出した回路パターンの端子部分表面のピンホールの有無を評価した。
◎:目立ったピンホールなし
○:1μm未満のピンホールはあるが、1μm以上のピンホールなし。
△:1〜3μmのピンホールあり。
×:3μm超のピンホールあり。
上記試験片作製工程に準じ、得られた試験片に対して、マンドレル試験によりΦ10〜2mmまで折り曲げを行い、その際の硬化塗膜のクラック発生状況を目視及びx200の光学顕微鏡で観察し、クラックが発生したかどうかを評価した。
○:6mm以下でクラックが発生。
△:6mm超10mm未満でクラックが発生。
×:10mmでクラックが発生。
上記試験片作成工程の現像後における、回路パターン上及びポリイミドフィルム上の残さの有無を目視で評価した。
○:回路パターン上、ポリイミドフィルム上ともに残さなし。
△:回路パターン上には残さがないが、ポリイミドフィルム上にはやや残さが残る。
×:回路パターン上、ポリイミドフィルム上ともに残さが残る。
上記試験片作製工程に準じ、得られた試験片を10質量%HCl水溶液に室温(25℃)で30分間浸漬し、硬化塗膜の染み込みや溶け出しを目視にて評価し、さらにテープピール試験による硬化塗膜の剥がれの有無を目視で評価した。
○:染み込み、溶け出し及び剥がれの変化が、いずれも認められない。
△:染み込み、溶け出しまたは剥がれの変化が、ほんの僅か認められる。
×:浸漬処理により硬化塗膜に膨れまたは膨潤脱落が認められるか、テープピールによる剥がれが認められる。
上記試験片作製工程に準じて得られた試験片に、ロジン系フラックスを塗布した後、予め260℃に設定したはんだ槽に浸漬し、変性アルコールでフラックスを洗浄してから硬化塗膜の膨れ・剥がれについて目視で評価した。
○:10秒間浸漬を3回繰り返しても、膨れ・剥がれが認められない。
△:10秒間浸漬を3回繰り返すと、若干の膨れ・剥がれが認められる。
×:3回以内の10秒間浸漬にて、膨れ・剥がれが認められる。
Claims (5)
- (A)カルボキシル基含有感光性樹脂と、(B)光重合開始剤と、(C)(C1)カルボキシベンゾトリアゾール及び/または(C2)カルボキシル基を有するベンゾトリアゾール誘導体と、(D)反応性希釈剤と、(E)エポキシ化合物と、を含有する感光性樹脂組成物であって、
プリント配線板の導体にニッケル−パラジウム−金めっき処理が行われる、該プリント配線板のソルダーレジスト用であることを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 前記(C2)カルボキシル基を有するベンゾトリアゾール誘導体が、一般式(I)
- 前記(C)(C1)カルボキシベンゾトリアゾール及び/または(C2)カルボキシル基を有するベンゾトリアゾール誘導体が、前記(A)カルボキシル基含有感光性樹脂100質量部に対して、0.5質量部〜10質量部含有することを特徴とする請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、メラミン及び/またはジシアンジアミドを含むことを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の光硬化膜を有するプリント配線板。
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