KR20140022828A - 다가 카르복실산 수지 및 그 조성물 - Google Patents
다가 카르복실산 수지 및 그 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20140022828A KR20140022828A KR1020137026399A KR20137026399A KR20140022828A KR 20140022828 A KR20140022828 A KR 20140022828A KR 1020137026399 A KR1020137026399 A KR 1020137026399A KR 20137026399 A KR20137026399 A KR 20137026399A KR 20140022828 A KR20140022828 A KR 20140022828A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- compound
- molecule
- anhydride
- polyhydric
- Prior art date
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 106
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 106
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 85
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 34
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 143
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 79
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 65
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 65
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 138
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 claims description 67
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 38
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 37
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 claims description 26
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 10
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims description 6
- -1 siloxane structure Chemical group 0.000 abstract description 142
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 40
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 abstract description 31
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 29
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 abstract description 29
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 28
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 16
- 238000005266 casting Methods 0.000 abstract description 6
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 abstract description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 abstract description 6
- 239000012778 molding material Substances 0.000 abstract description 5
- 239000002648 laminated material Substances 0.000 abstract description 3
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 abstract description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 57
- 239000000047 product Substances 0.000 description 40
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 29
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 29
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 25
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 23
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 21
- 239000010408 film Substances 0.000 description 18
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 18
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 16
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 16
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 13
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 12
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 12
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 10
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 9
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 9
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 9
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 8
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 7
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 7
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 6
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 6
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 6
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 6
- OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dioxooxolan-3-yl)oxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 5
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 5
- KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)[C@@H]2[C@H]1[C@]1([H])C=C[C@@]2([H])C1 KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N 0.000 description 4
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 4
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 4
- OLQWMCSSZKNOLQ-ZXZARUISSA-N (3s)-3-[(3r)-2,5-dioxooxolan-3-yl]oxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C[C@H]1[C@@H]1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-ZXZARUISSA-N 0.000 description 4
- FWHUTKPMCKSUCV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-5-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CCC2C(=O)OC(=O)C12 FWHUTKPMCKSUCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUUIRFQGSUFDPY-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhept-2-ene Chemical group CCCCC(CC)=CC JUUIRFQGSUFDPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YZGQDNOIGFBYKF-UHFFFAOYSA-N Ethoxyacetic acid Natural products CCOCC(O)=O YZGQDNOIGFBYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 4
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 4
- ZUZLIXGTXQBUDC-UHFFFAOYSA-N methyltrioctylammonium Chemical compound CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC ZUZLIXGTXQBUDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N o-Hydroxyethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 4
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 4
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCBSYPYHCJMQGB-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,3,5-triazine Chemical compound CCC1=NC=NC=N1 QCBSYPYHCJMQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydrofuro[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1C2C(=O)OC(=O)C2CC2C(=O)OC(=O)C21 LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STLLXWLDRUVCHL-UHFFFAOYSA-N [2-[1-[2-hydroxy-3,5-bis(2-methylbutan-2-yl)phenyl]ethyl]-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenyl] prop-2-enoate Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC)C(C)(C)CC)OC(=O)C=C)=C1O STLLXWLDRUVCHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 3
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 3
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 3
- WJLUBOLDZCQZEV-UHFFFAOYSA-M hexadecyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WJLUBOLDZCQZEV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 3
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 3
- 229910000064 phosphane Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropane Chemical group CCCOC=C OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDHOEHJVXXTEDV-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxyprop-1-ene Chemical group CCOC=CC XDHOEHJVXXTEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical group C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- VVNKQEJVCBMGHV-UHFFFAOYSA-N 19479-86-8 Chemical compound C1C2CCC1C1=C2C(=O)OC1=O VVNKQEJVCBMGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.OCC(CO)(CO)CO GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMVJWKURWRGJCI-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)CC)=C1 WMVJWKURWRGJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-(1h-imidazol-5-ylmethyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(CC=2NC=NC=2)=C1O RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXFIRQHMXJBTRV-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethyloxolane-2,5-dione Chemical compound CC1C(C)C(=O)OC1=O HXFIRQHMXJBTRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIFQWEJOHACJOL-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyloxane-2,6-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)OC1=O SIFQWEJOHACJOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(C)=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRTGWRSQRUHPKX-UHFFFAOYSA-N 3-ethyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCC1CC(=O)OC1=O YRTGWRSQRUHPKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSIKHBWUBSFBRZ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropanoic acid Chemical compound COCCC(O)=O YSIKHBWUBSFBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFATXMYLKPCSCX-UHFFFAOYSA-N 3-methylsuccinic anhydride Chemical compound CC1CC(=O)OC1=O DFATXMYLKPCSCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEHZNZTWKUYVIY-UHFFFAOYSA-N 3-oxabicyclo[3.2.2]nona-1(7),5,8-triene-2,4-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C2=CC=C1C=C2 WEHZNZTWKUYVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNYYKKTXWBNIOO-UHFFFAOYSA-N 3-oxabicyclo[3.3.1]nona-1(9),5,7-triene-2,4-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=CC2=C1 LNYYKKTXWBNIOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBWJPSYCWGSKND-UHFFFAOYSA-N 3-oxabicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione Chemical compound C1CCC2C(=O)OC(=O)C1C2 VBWJPSYCWGSKND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFEQSERZJMLTHK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenyl)-2,3,5,6-tetramethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=C(C)C(C=2C=CC(O)=CC=2)=C1C ZFEQSERZJMLTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VESRBMGDECAMNH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]-2,3,5,6-tetramethylphenol Chemical compound CC1=C(C(=C(C(=C1O)C)C)C(C)(C)C1=CC=C(C=C1)O)C VESRBMGDECAMNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPJFWRZEEKJTGN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)=C1 RPJFWRZEEKJTGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUUSNVSJZVGMFY-UHFFFAOYSA-N 4-ethylheptane-3,3-diol Chemical compound CCCC(CC)C(O)(O)CC BUUSNVSJZVGMFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 4-methylimidazole Chemical compound CC1=CNC=N1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJYUDTPLHOZSGT-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C)=C(C)CC2C(=O)OC(=O)C12 UJYUDTPLHOZSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C2=CC=CC=C2C(C(=O)OC2=O)C2C1 JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGQOZCNCJKEVOA-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1CC(=O)OC1=O DGQOZCNCJKEVOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIHKILSPWGDWPR-UHFFFAOYSA-N 6708-37-8 Chemical compound C1CC2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 YIHKILSPWGDWPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N [2-[3-[1-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]-2-methylpropan-2-yl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]-2-methylpropyl] 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCC(C)(C)C2OCC3(CO2)COC(OC3)C(C)(C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMNPXXIGUOKIPP-UHFFFAOYSA-N [4-(carbamothioylamino)phenyl]thiourea Chemical compound NC(=S)NC1=CC=C(NC(N)=S)C=C1 AMNPXXIGUOKIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 2
- ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N alpha-methylcyclopentanone Natural products CC1CCCC1=O ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N bakuchiol Chemical compound CC(C)=CCC[C@@](C)(C=C)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJRVQAXSAHHCNH-UHFFFAOYSA-M butyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](C)(C)C IJRVQAXSAHHCNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YBGHFLPNIGPGHX-UHFFFAOYSA-N calcium;octan-1-olate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-] YBGHFLPNIGPGHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSDYBCGXPCFFNM-UHFFFAOYSA-M dimethyl phosphate;tributyl(methyl)phosphanium Chemical compound COP([O-])(=O)OC.CCCC[P+](C)(CCCC)CCCC LSDYBCGXPCFFNM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- KVFVBPYVNUCWJX-UHFFFAOYSA-M ethyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](C)(C)C KVFVBPYVNUCWJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004845 glycidylamine epoxy resin Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013500 performance material Substances 0.000 description 2
- 150000003002 phosphanes Chemical class 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- CASUWPDYGGAUQV-UHFFFAOYSA-M potassium;methanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[K+].OC CASUWPDYGGAUQV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RLEFZEWKMQQZOA-UHFFFAOYSA-M potassium;octanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC([O-])=O RLEFZEWKMQQZOA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 2
- JIYNFFGKZCOPKN-UHFFFAOYSA-N sbb061129 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C=C(C)C2C1 JIYNFFGKZCOPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012945 sealing adhesive Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 2
- KRZQYDMOEZDDGE-UHFFFAOYSA-N sodium;octan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC[O-] KRZQYDMOEZDDGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052596 spinel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011029 spinel Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 2
- 238000005486 sulfidation Methods 0.000 description 2
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 2
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)C DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MRYQZMHVZZSQRT-UHFFFAOYSA-M tetramethylazanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C[N+](C)(C)C MRYQZMHVZZSQRT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RXMRGBVLCSYIBO-UHFFFAOYSA-M tetramethylazanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)C RXMRGBVLCSYIBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N tricarballylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC(O)=O KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OLNCQUXQEJCISO-UHFFFAOYSA-M trimethyl(propyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCC[N+](C)(C)C OLNCQUXQEJCISO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJHKJOCIGPIJFZ-UHFFFAOYSA-N tris(2,6-ditert-butylphenyl) phosphite Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=C(C(C)(C)C)C=CC=C1C(C)(C)C AJHKJOCIGPIJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009849 vacuum degassing Methods 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229940105125 zinc myristate Drugs 0.000 description 2
- IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L zinc;2-ethylhexanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IJQXGKBNDNQWAT-UHFFFAOYSA-L zinc;docosanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IJQXGKBNDNQWAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PORPEXMDRRVVNF-UHFFFAOYSA-L zinc;octadecyl phosphate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP([O-])([O-])=O PORPEXMDRRVVNF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GBFLQPIIIRJQLU-UHFFFAOYSA-L zinc;tetradecanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GBFLQPIIIRJQLU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YEYCMBWKTZNPDH-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzoate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1 YEYCMBWKTZNPDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKMCVHMWMWTINX-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-trichlorophenyl) dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl XKMCVHMWMWTINX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNDMAQKWSQVOV-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 XMNDMAQKWSQVOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) acetate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(C)=O RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-phenyl-1h-imidazol-4-yl)methanol Chemical compound OCC1=C(C)NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006833 (C1-C5) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-ol Chemical compound CN1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAEWNKLGPBBWNM-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[2-(3-sulfanylbutoxy)ethyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(S)CCOCCN1C(=O)N(CCOCCC(C)S)C(=O)N(CCOCCC(C)S)C1=O PAEWNKLGPBBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSZQBLPOQBBXQS-UHFFFAOYSA-N 1,3,7,9-tetratert-butyl-11-(2,4-ditert-butylphenoxy)-5h-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OC2=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C2CC(C=C(C=C2C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C2O1 OSZQBLPOQBBXQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- YDKRJYHJBSFJJA-UHFFFAOYSA-N 1,9-ditert-butyl-11-(2-tert-butyl-4-methylphenoxy)-3,5,7-trimethyl-5h-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine Chemical compound O1C(C(=CC(C)=C2)C(C)(C)C)=C2C(C)C2=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C2OP1OC1=CC=C(C)C=C1C(C)(C)C YDKRJYHJBSFJJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical group CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1CC1=CC=CC=C1 FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZKLXPPYISZJCV-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-phenylimidazole Chemical compound C1=CN=C(C=2C=CC=CC=2)N1CC1=CC=CC=C1 XZKLXPPYISZJCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMUPSYZVABJEKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CCCCC1C(O)=O PMUPSYZVABJEKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTXOAYYHJHJLCN-UHFFFAOYSA-N 1-prop-1-enoxypropane Chemical group CCCOC=CC NTXOAYYHJHJLCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFZNDNBXKOZQV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2N(CCC3)C3=NC2=C1 RUFZNDNBXKOZQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZZRZBIPCKQDQR-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZZZRZBIPCKQDQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWNMRZQYWRLGMM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(C)(O)CCC(C)(C)O ZWNMRZQYWRLGMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGCHIMBANKYKFU-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-imidazol-5-ylmethoxymethyl)propanedinitrile Chemical compound N#CC(C#N)COCC1=CN=CN1 PGCHIMBANKYKFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMRIWYPVRWEWRG-UHFFFAOYSA-N 2-(6-oxobenzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(P2(=O)C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3O2)=C1 KMRIWYPVRWEWRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXGYYDRIMBPOMN-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethoxy)ethoxymethanol Chemical compound OCOCCOCO BXGYYDRIMBPOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICBHDGOFKNWYJO-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)hexanoic acid Chemical compound CCCCC(CO)C(O)=O ICBHDGOFKNWYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPVOTSMEHLZBJY-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)pentanoic acid Chemical compound CCCC(CO)C(O)=O HPVOTSMEHLZBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGLEPQPVDUSOJ-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-3-hydroxypropanoate Chemical compound COC(=O)CCO RVGLEPQPVDUSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGAFSOOJHZRCB-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methoxycarbonyl]hexanoic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)C(=O)OCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JCGAFSOOJHZRCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylsulfanyl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCSCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTENGZNBNPABQE-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(carboxymethyl)-1-adamantyl]acetic acid Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(CC(=O)O)CC2(CC(O)=O)C3 UTENGZNBNPABQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDLGRTLTOWAAOH-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-2-methylpentanoic acid Chemical compound CCCC(C)(C(O)=O)OCC CDLGRTLTOWAAOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)C2C3 LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMDUACKQEJYAAG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-propan-2-ylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(O)(C(C)C)C(O)=O UMDUACKQEJYAAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXSNXUCNBZLVFM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole;1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1=NC=CN1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 QXSNXUCNBZLVFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIZWPVOGWBRBLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)prop-2-enoic acid Chemical compound CN1C(C)(C)CC(C=C(C)C(O)=O)CC1(C)C UIZWPVOGWBRBLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane Chemical compound CCCCC(C)C GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJIQELZAIWFNTQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole;1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1NC(=O)NC(=O)N1.C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RJIQELZAIWFNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSXXDBCLAKQJQT-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-methyl-4-[3-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxypropyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCCOP2OC3=C(C=C(C=C3C=3C=C(C=C(C=3O2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MSXXDBCLAKQJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 2-undecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CC1=NC=CN1CCC#N SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZUPZARBRLCVCB-UHFFFAOYSA-N 3-(2-undecylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1CCC#N SZUPZARBRLCVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBAUUNCGSMAPFM-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O NBAUUNCGSMAPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-M 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC([O-])=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KHZYMPDILLAIQY-UHFFFAOYSA-N 3-(3-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)=C1 KHZYMPDILLAIQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOYYYGOZSPVMNY-UHFFFAOYSA-N 3-(disilanylsilyl)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OCCC[SiH2][SiH2][SiH3] OOYYYGOZSPVMNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 3-Vinyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1C(C=C)CCC2OC21 SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HENCHDCLZDQGIQ-UHFFFAOYSA-N 3-[3,5-bis(2-carboxyethyl)-2,4,6-trioxo-1,3,5-triazinan-1-yl]propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCN1C(=O)N(CCC(O)=O)C(=O)N(CCC(O)=O)C1=O HENCHDCLZDQGIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCCl KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 3-mercaptopropionate Chemical compound [O-]C(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylbutan-1-ol Chemical compound COC(C)(C)CCO MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDIDSPXAMOTOW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-pentyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCC1C(C)C(=O)OC1=O SDDIDSPXAMOTOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVKPQXGYBPTWPT-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-2,2-diol Chemical compound CCCC(C)C(C)(O)O RVKPQXGYBPTWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWMODOXJCVGXML-UHFFFAOYSA-N 3-methylnonane-2,2-diol Chemical compound CCCCCCC(C)C(C)(O)O MWMODOXJCVGXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPXQFXWEVADSIY-UHFFFAOYSA-N 3-methyloctane-2,2-diol Chemical compound CCCCCC(C)C(C)(O)O IPXQFXWEVADSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUZMHNASXCXMBO-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-2,2-diol Chemical compound CCC(C)C(C)(O)O TUZMHNASXCXMBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIVVXPSKEVWKMY-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AIVVXPSKEVWKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LABQKWYHWCYABU-UHFFFAOYSA-N 4-(3-sulfanylbutanoyloxy)butyl 3-sulfanylbutanoate Chemical compound CC(S)CC(=O)OCCCCOC(=O)CC(C)S LABQKWYHWCYABU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPODUESPZXFNMJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dimethylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=C(C)C(C=2C=CC(O)=CC=2)=C1 PPODUESPZXFNMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCKIRZYWQROFEJ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenyl]propyl]phenol Chemical compound C=1C=C(C(C)(C=2C=CC(O)=CC=2)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)CC1=CC=C(O)C=C1 GCKIRZYWQROFEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-6-nitrophenol Chemical compound OC1=C(F)C=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQDRCBSIJNKMJG-UHFFFAOYSA-N 4-ethylhexane-3,3-diol Chemical compound C(C)C(C(O)(O)CC)CC CQDRCBSIJNKMJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXEWHOVHVMUMNT-UHFFFAOYSA-N 4-ethyloctane-3,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)C(O)(O)CC NXEWHOVHVMUMNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFRRWVCMOFUSPN-UHFFFAOYSA-N 4-methylhexane-3,3-diol Chemical compound CCC(C)C(O)(O)CC VFRRWVCMOFUSPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQMIJLIXKMKFQW-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzene-1,2,3,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C(O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 CQMIJLIXKMKFQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCCCCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910002014 Aerosil® 130 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002018 Aerosil® 300 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002019 Aerosil® 380 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002013 Aerosil® 90 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002020 Aerosil® OX 50 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002021 Aerosil® TT 600 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAGBEWQGHCDDU-UHFFFAOYSA-M C([O-])([O-])=O.[NH4+].[Zr+] Chemical compound C([O-])([O-])=O.[NH4+].[Zr+] WRAGBEWQGHCDDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 0 C*C(CCC1C(O2)=O)CC1C2=O Chemical compound C*C(CCC1C(O2)=O)CC1C2=O 0.000 description 1
- MNMYUIQDDJHUNG-UHFFFAOYSA-N CC(CC(C1)C2C(O3)=O)C1C2C3=O Chemical compound CC(CC(C1)C2C(O3)=O)C1C2C3=O MNMYUIQDDJHUNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKBMTBAXDISZGN-UHFFFAOYSA-N CC(CCC1C(O2)=O)CC1C2=O Chemical compound CC(CCC1C(O2)=O)CC1C2=O FKBMTBAXDISZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDZXJOMXPRWGFG-UHFFFAOYSA-N CCC1=NC=NC=N1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 Chemical compound CCC1=NC=NC=N1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 QDZXJOMXPRWGFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N Methyl-2-hydoxyisobutyric acid Chemical compound COC(=O)C(C)(C)O XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N N-Methyldioctylamine Chemical compound CCCCCCCCN(C)CCCCCCCC YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- LQOPXMZSGSTGMF-UHFFFAOYSA-N O=C(C1C2C3CC1CC3)OC2=O Chemical compound O=C(C1C2C3CC1CC3)OC2=O LQOPXMZSGSTGMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N O=C(C1C2CCCC1)OC2=O Chemical compound O=C(C1C2CCCC1)OC2=O MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYFJDWLVXIHAOP-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=C(C=C1)CC(C)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C1=CC=C(C=C1)OO)C1=CC=C(C=C1)OO Chemical compound OC1=CC=C(C=C1)CC(C)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C1=CC=C(C=C1)OO)C1=CC=C(C=C1)OO BYFJDWLVXIHAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFHBXWMGEMWFRR-UHFFFAOYSA-M P(=O)(OCC)(OCC)[O-].C[P+](CCCC)(CCCC)CCCC Chemical compound P(=O)(OCC)(OCC)[O-].C[P+](CCCC)(CCCC)CCCC OFHBXWMGEMWFRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920004552 POLYLITE® Polymers 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005922 Phosphane Substances 0.000 description 1
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFDXZGUFUMAREO-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)-2-phenylimidazol-4-yl]methanol Chemical compound OCC1=CN(CO)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZFDXZGUFUMAREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKSKZFYXWJAIIT-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclopentyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCC1 OKSKZFYXWJAIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZEQLYJOEGYWPO-UHFFFAOYSA-N [2,3-bis(2,4-ditert-butylphenyl)-4-phenylphenyl]phosphonous acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=C(P(O)O)C=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C CZEQLYJOEGYWPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYZNTUSGTWZGEC-UHFFFAOYSA-N [2,3-bis(2,6-ditert-butylphenyl)-4-phenylphenyl]phosphonous acid Chemical compound CC(C)(C)C1=C(C(=CC=C1)C(C)(C)C)C2=C(C=CC(=C2C3=C(C=CC=C3C(C)(C)C)C(C)(C)C)P(O)O)C4=CC=CC=C4 RYZNTUSGTWZGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMPAOFESFSUKJ-UHFFFAOYSA-N [2,4-bis(2,4-ditert-butylphenyl)-3-phenylphenyl]phosphonous acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)C2=C(C(=C(C=C2)P(O)O)C3=C(C=C(C=C3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C4=CC=CC=C4)C(C)(C)C IZMPAOFESFSUKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUVRDQOVLYPRL-UHFFFAOYSA-N [2,4-bis(2,6-dibutylphenyl)-3-phenylphenyl]phosphonous acid Chemical compound CCCCC1=C(C(=CC=C1)CCCC)C2=C(C(=C(C=C2)P(O)O)C3=C(C=CC=C3CCCC)CCCC)C4=CC=CC=C4 WFUVRDQOVLYPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVZMLVBOCUVULN-UHFFFAOYSA-N [2,4-bis(2,6-ditert-butylphenyl)-3-phenylphenoxy]phosphinous acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1C1=CC=C(OPO)C(C=2C(=CC=CC=2C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1C1=CC=CC=C1 BVZMLVBOCUVULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IORUEKDKNHHQAL-UHFFFAOYSA-N [2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenyl] prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)OC(=O)C=C)=C1O IORUEKDKNHHQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAAUVJUJVBJRSQ-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2-[[3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS YAAUVJUJVBJRSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNHVSHVDYVQSNW-UHFFFAOYSA-N [3-[3-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound C(C)(C)(C)C1=C(OP(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)P(OC2=C(C=C(C=C2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2=C(C=C(C=C2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2=C(C=C(C=C2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=CC(=C1)C(C)(C)C BNHVSHVDYVQSNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTFOCTHEHOLWKC-UHFFFAOYSA-N [3-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C(C=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C XTFOCTHEHOLWKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMHKOAYRTRADAT-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(octoxy)phosphoryl] octyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(=O)OP(O)(=O)OCCCCCCCC UMHKOAYRTRADAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011354 acetal resin Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- PAVQGHWQOQZQEH-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(C(=O)O)CC2(C(O)=O)C3 PAVQGHWQOQZQEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N adipic acid dihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCC(=O)NN IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 238000003915 air pollution Methods 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSHYBLDYLNAJJV-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C3C=C21 RSHYBLDYLNAJJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDFGHPKPHFUHBP-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(C=CC=C3)C3=C(C(O)=O)C2=C1 FDFGHPKPHFUHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003466 anti-cipated effect Effects 0.000 description 1
- 230000003667 anti-reflective effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UHVCSNKHFBQKBO-UHFFFAOYSA-N benzyl-ethenyl-[2-(3-trimethoxysilylpropylamino)ethyl]azanium;chloride Chemical compound Cl.CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN(C=C)CC1=CC=CC=C1 UHVCSNKHFBQKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 description 1
- DVWBKCSKPCZFDE-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1CC2C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C1C2 DVWBKCSKPCZFDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIWFPIKUKKAYDT-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-3,4-diol Chemical compound C1CC2(O)C(O)=CC1C2 IIWFPIKUKKAYDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYCDFODYRFOXDA-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-undecoxypiperidin-4-yl) carbonate Chemical compound C1C(C)(C)N(OCCCCCCCCCCC)C(C)(C)CC1OC(=O)OC1CC(C)(C)N(OCCCCCCCCCCC)C(C)(C)C1 VYCDFODYRFOXDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRKFLHYRDZPQIJ-UHFFFAOYSA-N bis(2-tert-butyl-4-methylphenyl) hydrogen phosphite Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC=C1OP(O)OC1=CC=C(C)C=C1C(C)(C)C CRKFLHYRDZPQIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1 DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFUOBHWPTSIEOV-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound C1CCCC(C(=O)OCC2OC2)C1C(=O)OCC1CO1 XFUOBHWPTSIEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- MVWVAXBILFBQIZ-UHFFFAOYSA-N butyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCOCC MVWVAXBILFBQIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- ICXXXLGATNSZAV-UHFFFAOYSA-N butylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[NH3+] ICXXXLGATNSZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001722 carbon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNDUYLQQMPUEGM-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2,3,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1 SNDUYLQQMPUEGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEBXNNPMFYXVHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC(C(O)=O)C1C(O)=O JEBXNNPMFYXVHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTNDADANUZETTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1 WTNDADANUZETTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- UYDJAHJCGZTTHB-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCC1 UYDJAHJCGZTTHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWLIYXJBOIDXLL-UHFFFAOYSA-N decanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCCCCCC(=O)NN ZWLIYXJBOIDXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZPMZMCZAGFKOC-UHFFFAOYSA-N diisopropyl hydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(=O)OC(C)C WZPMZMCZAGFKOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N dioctyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCC HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQYIPNJVLNWOE-UHFFFAOYSA-N dioctyl hydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCOP(O)OCCCCCCCC XMQYIPNJVLNWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRMJAFKKJLRDLE-UHFFFAOYSA-N dotarizine Chemical compound O1CCOC1(C=1C=CC=CC=1)CCCN(CC1)CCN1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LRMJAFKKJLRDLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000002305 electric material Substances 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- XGZNHFPFJRZBBT-UHFFFAOYSA-N ethanol;titanium Chemical compound [Ti].CCO.CCO.CCO.CCO XGZNHFPFJRZBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical group CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)O GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CCOC(=O)CO ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKDLORMZNPQILV-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCO UKDLORMZNPQILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 229910052839 forsterite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCC(O)O MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical group O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SGLXWMAOOWXVAM-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);octanoate Chemical compound [Mn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O SGLXWMAOOWXVAM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OC YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSJFXBNYJCXDGI-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxyacetate Chemical compound COC(=O)CO GSJFXBNYJCXDGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxypropionate Chemical group COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001471 micro-filtration Methods 0.000 description 1
- 238000001393 microlithography Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910003465 moissanite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFZUFHWISBKFJP-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[dimethoxy(methyl)silyl]oxybutyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)OCCCCNCCN IFZUFHWISBKFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYWBRATLBWSSG-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C(O)=O)=C21 WRYWBRATLBWSSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LATKICLYWYUXCN-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3,6-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 LATKICLYWYUXCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1C(O)=O OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1 ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHARCSTZAGNHOT-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 KHARCSTZAGNHOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNHGCDCAOUNOCA-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarbohydrazide Chemical compound C1=C(C(=O)NN)C=CC2=CC(C(=O)NN)=CC=C21 GNHGCDCAOUNOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N nonane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)O FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950002083 octabenzone Drugs 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBAUOPQYSQVYJV-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]propanoate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1C(C)C)CCC(=O)OCCCCCCCC)C(C)C MBAUOPQYSQVYJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229920006136 organohydrogenpolysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- CCDXIADKBDSBJU-UHFFFAOYSA-N phenylmethanetriol Chemical compound OC(O)(O)C1=CC=CC=C1 CCDXIADKBDSBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IYVPXMGWHZBPIR-UHFFFAOYSA-N propyl 3-ethoxypropanoate Chemical class CCCOC(=O)CCOCC IYVPXMGWHZBPIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- BRHQMPOFCRGJCM-UHFFFAOYSA-N sbb007645 Chemical compound C1CC2C3C(=O)OC(=O)C3C1CC2 BRHQMPOFCRGJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) ethoxide Substances [Ti+4].CC[O-].CC[O-].CC[O-].CC[O-] JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC2OC21 UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical compound COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCAFJGSRSBLEPX-UHFFFAOYSA-N tris(2,3-dibutylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCC1=CC=CC(OP(OC=2C(=C(CCCC)C=CC=2)CCCC)OC=2C(=C(CCCC)C=CC=2)CCCC)=C1CCCC DCAFJGSRSBLEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOZKMYBQDPXENQ-UHFFFAOYSA-N tris(2,3-diethylphenyl) phosphite Chemical compound CCC1=CC=CC(OP(OC=2C(=C(CC)C=CC=2)CC)OC=2C(=C(CC)C=CC=2)CC)=C1CC OOZKMYBQDPXENQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTLBZVNBAKMVDP-UHFFFAOYSA-N tris(2-butoxyethyl) phosphate Chemical compound CCCCOCCOP(=O)(OCCOCCCC)OCCOCCCC WTLBZVNBAKMVDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFGXDXGDZKTYFD-UHFFFAOYSA-N tris[2,3-di(propan-2-yl)phenyl] phosphite Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(OP(OC=2C(=C(C(C)C)C=CC=2)C(C)C)OC=2C(=C(C(C)C)C=CC=2)C(C)C)=C1C(C)C QFGXDXGDZKTYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
- JRHDFVNUWLMGBU-UHFFFAOYSA-L zinc octyl phosphate Chemical compound C(CCCCCCC)OP(=O)([O-])[O-].[Zn+2] JRHDFVNUWLMGBU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/695—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/695—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing silicon
- C08G63/6954—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing silicon derived from polxycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/6956—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4085—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66 silicon containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/445—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyester sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/10—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/52—Encapsulations
- H01L33/56—Materials, e.g. epoxy or silicone resin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Led Device Packages (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
열안정성이 우수한 실록산 구조와, 경화물 강도가 우수한 유기 골격을 갖는 다가 카르복실산 수지를 함유한 다가 카르복실산 조성물이며, 그 다가 카르복실산 조성물은 전기·전자 재료, 성형 재료, 주형 재료, 적층 재료, 도료, 접착제, 레지스트 등의 광범위한 용도에서 유용하며, 특히 광학 특성, 기재와의 밀착성이 필요한 재료, 예를 들면 광반도체용(LED 제품 등)의 접착재, 밀봉재로서 매우 유용한 수지 조성물을 제공한다. 실록산 구조와 유기 골격을 갖는 다가 카르복실산 수지와 에폭시 수지를 함유하는 다가 카르복실산 조성물.
Description
본 발명은 전기 전자재료 용도, 특히 광반도체 용도에 바람직한 다가 카르복실산 수지와, 그것을 함유하는 다가 카르복실산 조성물에 관한 것이다.
에폭시 수지는 이것을 경화시킴으로써 접착성, 기계 특성, 내수성, 내약품성, 내열성, 전기 특성 등이 우수한 경화물이 얻어지기 때문에 도료, 접착제, 콤포지트재, 성형재, 주형재료, 각종 코팅재, 레지스트 등의 폭넓은 분야에서 사용되고 있다. 에폭시 수지에 사용되는 경화제로서는, 예를 들면 아민 화합물, 카르복실산 화합물, 카르복실산 무수물, 페놀 화합물, 티올 화합물 등이 일반적인 것으로서 예시된다. 이들 경화제 중에서도 그 경화물에 높은 투명성이나 내열성이 요구될 경우나, 적당한 사용 가능 시간이 필요하게 될 경우 등의 용도에는 여러 가지 카르복실산 화합물이나 카르복실산 무수물이 많이 사용되고, 특히 액상 조성물에 있어서는 상기 경화제로서 액상의 카르복실산 무수물을 사용하는 것이 일반적으로 되어 왔다. 한편, 카르복실산 화합물은 분자간에서의 수소결합이 강하여 결정화되어 버릴 뿐만아니라, 타 수지에의 상용성이 몹시 나쁘기 때문에 그 사용은 기피되고 있는 것이 실정이다.
LED(Light Emitting Diode, 발광다이오드) 등의 광반도체 밀봉용의 수지로서, 기계 강도, 접착력에 뛰어나기 때문에 비스페놀형 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지 등을 사용한 액상의 에폭시 수지 조성물이 사용되고 있었다(특허문헌 1을 참조). 최근, LED는 자동차용 헤드램프나 조명 용도 등 높은 휘도가 요구되는 분야에서 사용되게 되어 오고 있고, 그것에 따라, 광반도체 소자를 밀봉하는 수지에는 UV 내성, 내열성이 특히 요구되게 되었다. 그러나, 상술한 바와 같은 비스페놀형 에폭시 수지나 지환식 에폭시 수지 등에서는 충분한 UV 내성, 내열성이 있다고는 하기 어렵고, 고휘도가 요구되는 분야에서는 사용할 수 없는 경우가 있었다. 그래서, 높은 UV 내성, 내열성 등을 갖는 밀봉재로서 불포화 탄화수소기 함유 오가노폴리실록산과 오가노하이드로겐폴리실록산을 사용한 실리콘 수지 밀봉재가 사용되고 있다(특허문헌 2을 참조). 그러나, 이러한 실리콘 수지를 사용하여 이루어지는 밀봉재는 UV 내성, 내열성이 뛰어나지만, 기재에의 밀착성이 낮거나, 밀봉 표면이 달라붙어버리거나 하는 문제를 안고 있었다. 이들 문제를 해결하기 위해 에폭시기를 갖는 규소 화합물의 축합물과 액상 카르복실산 무수물을 이용하여 UV 내성, 내열성에 뛰어나고, 또한 밀착성이 양호한 밀봉재의 개발이 진행되어 있다(특허문헌 3, 특허문헌 4를 참조).
이러한 용도로 사용되는 카르복실산 무수물로서는, 무색 투명인 것, 실온에서 액상인 것, 취급이 용이한 것 등의 이유로부터 헥사히드로 무수 프탈산, 메틸헥사히드로 무수 프탈산, 테트라히드로 무수 프탈산, 메틸테트라히드로 무수 프탈산, 노보네인-2,3-디카르복실산 무수물, 메틸노보네인-2,3-디카르복실산 무수물 등의 카르복실산 무수물이나 이것들의 혼합물이 사용되고 있다. 그러나, 이들 카르복실산 무수물은 저분자량의 화합물이 많다. 따라서, 상기 카르복실산 무수물을 경화제로 하는 에폭시 수지 조성물에 있어서는 열경화시의 카르복실산 무수물의 휘발이 문제가 된다. 카르복실산 무수물의 휘발은 경화 반응에 있어서 필요량의 카르복실산 무수물(경화제)이 존재하지 않는 것에 기인하는 에폭시 수지 조성물의 경화 불량이 일어난다고 하는 문제 뿐만 아니라, 그 유해성에 의한 인체에의 악영향, 생산라인의 오염, 또한 대기오염 등 환경에의 영향도 크다.
그래서, 휘발성이 낮고, 실온에서 액상인 실리콘 골격 카르복실산 화합물의 검토가 이루어지고 있다. 그러나, 만족할 수 있는 경화물의 강도를 내놓을 수 없기 때문에 광반도체 밀봉재로서 사용했을 때의, 납프리 땜납 리플로시에 있어서의 크랙 발생 등의 문제를 안고 있다(특허문헌 5를 참조).
본 발명은 실온에서 액상이며, 고온에서의 휘발성이 작고, 특히 에폭시 수지의 경화제로서 그 경화 공정 중에 있어서의 휘발성이 작으며, 투명성(무색 투명), 경화성이 우수한 경화물을 부여하고, 경화물이 기계 강도에 우수한 다가 카르복실산 수지를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기한 바와 같은 실상을 감안하여 예의 검토한 결과, 특정의 골격을 갖는 실리콘 오일, 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물, 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(필요에 따라 분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물)을 반응시켜서 얻어지는, 다가 카르복실산 수지를 에폭시 수지의 경화제로서 사용함으로써 상기 과제가 해결되는 것을 찾아내고, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
즉 본 발명은,
(1) 하기 식(1)으로 나타내어지는 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a)과, 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)과, 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c)을 부가반응을 행함으로써 얻어지는 다가 카르복실산 수지(A).
(식(1)에 있어서, R1은 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬렌기 또는 탄소수 1∼10의 에테르 결합을 포함하는 알킬렌기를, R2는 각각 독립적으로 메틸기 또는 페닐기를, n은 평균값으로 1∼100을 각각 나타낸다.)
(2) 하기 식(1)으로 나타내어지는 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a)과, 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)과, 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c)과, 분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)을 부가반응을 행함으로써 얻어지는 다가 카르복실산 수지(A).
(식(1)에 있어서, R1은 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬렌기 또는 탄소수 1∼10의 에테르 결합을 포함하는 알킬렌기를, R2는 각각 독립적으로 메틸기 또는 페닐기를, n은 평균값으로 1∼100을 각각 나타낸다.)
(3) 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)이 말단 알코올 폴리에스테르 화합물(b)인 (1) 또는(2) 중 어느 한 항에 기재의 다가 카르복실산 수지(A).
(4) 말단 알코올 폴리에스테르 화합물(b)이 식(2)으로 나타내어지는 (3)에 기재된 다가 카르복실산 수지(A).
(식(2)에 있어서, R3, R4는 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬렌기를, m은 평균값으로 1∼100을 각각 나타낸다.)
(5) 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)이 탄화수소 다가 알코올 화합물(f)인 (1) 또는 (2) 중 어느 한 항에 기재의 다가 카르복실산 수지(A).
(6) 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c)이 하기 식(3)∼(5)으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 (1)∼(5) 중 어느 한 항에 기재의 다가 카르복실산 수지(A).
(7) 분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)이 식(6)∼(10)으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 (2)∼(6) 중 어느 한 항에 기재의 다가 카르복실산 수지(A).
(8) (1)∼(7) 중 어느 한 항에 기재된 다가 카르복실산 수지(A)와, 에폭시 수지(B)를 함유하는 것을 특징으로 하는 다가 카르복실산 조성물.
(9) (8)에 기재된 다가 카르복실산 조성물을 경화해서 이루어지는 경화물.
(10) (9)에 기재된 경화물을 구비하는 발광다이오드.
에 관한 것이다.
(발명의 효과)
본 발명에 의하면, 폴리실록산 구조를 갖는 다가 카르복실산 수지는 액상이기 때문에 취급이 용이하고, 내열성, 경도, 투명성, 내광성이 우수한 경화물을 얻을 수 있기 때문에, 본 발명의 다가 카르복실산 수지를 함유하는 다가 카르복실산 조성물은 전기·전자재료, 성형재료, 주형재료, 적층재료, 도료, 접착제, 레지스트 등의 광범위한 용도에서 유용하며, 특히 광학 특성이 필요한 재료, 예를 들면 광반도체용(LED 제품 등)의 접착재, 밀봉재로서 매우 유용하다.
본 발명의 다가 카르복실산 수지(A)는 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a)과, 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)과, 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c)[및, 필요에 따라 분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)]로 부가반응을 행함으로써 얻어지는, 분자 내에 폴리실록산 구조(Si-O 결합으로 이루어지는 폴리실록산을 주골격으로 함)와, C, H, O로 이루어지는 유기골격을 갖는 동일 분자 내에 2개 이상의 카르복실산(카르복실기)을 갖는 수지이다. 본 발명의 다가 카르복실산 수지는 후술하는 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a) 및 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)의 알코올성 수산기와, 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c)[및, 필요에 따라 분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)]의 카르복실산 무수물기가 부가반응함으로써 얻을 수 있다. 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c)을 부가반응시킴으로써 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a)끼리, 및/또는 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)끼리, 및/또는 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a)과 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)이 동일 분자로서 중합한다.
여기부터는, 다가 카르복실산 수지(A)의 원료가 되는, 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a)과, 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)과, 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c)과, 분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)에 대하여 설명한다.
우선, 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a)에 대하여 설명한다.
양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a)은 하기 식(1)으로 나타내어지는 양 말단에 알코올성 수산기를 갖는 실리콘 화합물이다.
(식(1)에 있어서, R1은 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬렌기 또는 탄소수 1∼10의 에테르 결합을 포함하는 알킬렌기를, R2는 각각 독립적으로 메틸기 또는 페닐기를, n은 평균값으로 1∼100을 각각 나타낸다.)
식(1)에 있어서, R1의 구체예로서는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌 등의 탄소수 1∼10의 직쇄 알킬렌기, 이소프로필렌, 이소부틸렌, 이소펜틸렌 등의 탄소수 1∼10의 분기쇄를 갖는 알킬렌기, 에톡시에틸렌기, 프로폭시에틸렌기, 프로폭시프로필렌기, 에톡시프로필렌기 등의 하기 식(11)
(상기 식(11)에 있어서 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1∼5의 알킬렌기를 나타낸다.)
으로 나타낼 수 있는 탄소수 1∼10의 에테르 결합을 포함하는 알킬렌기 등을 들 수 있다. 이 중에서도 바람직한 것으로서는 프로폭시에틸렌기, 에톡시프로필렌기이다.
R2의 구체예로서는 메틸기 또는 페닐기를 나타내고, 동일 또는 이종(異種)의 어느 것이라도 좋지만, 다가 카르복실산 수지(A)가 실온에서 액상이기 위해서는 페닐기와 비교하여 메틸기가 바람직하다.
식(1)에 있어서 n은 평균값으로 1∼100이지만, 바람직하게는 2∼80, 보다 바람직하게는 5∼30이다.
식(1)으로 나타내어지는 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a)은, 예를 들면 양 말단에 알코올성 수산기를 갖는 실리콘계 화합물을 들 수 있다. 그 구체예로서는 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일인 X-22-160AS, KF6001, KF6002, KF6003(모두 신에츠 카가쿠 고교(주) 제품); BY16-201, BY16-004, SF8427(모두 도레이 다우코닝(주) 제품); XF42-B0970, XF42-C3294(모두 모멘티브 퍼포먼스 마테리알즈 재팬 고도카이샤 제품) 등을 들 수 있고, 모두 시장으로부터 입수할 수 있다. 이들 양 말단에 알코올성 수산기를 갖는 변성 실리콘 오일은 1종 또는 2종 이상을 혼합해서 사용할 수 있다. 이것들 중에서도 X-22-160AS, KF6001, KF6002, BY16-201 또는 XF42-B0970이 바람직하다.
이어서 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)에 대하여 설명한다.
분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)로서는, 예를 들면 말단 알코올 폴리에스테르 화합물(b), 탄화수소 다가 알코올 화합물(f), 말단 알코올 폴리카보네이트 화합물을 들 수 있다.
말단 알코올 폴리에스테르 화합물(b)로서는 특별하게 한정되지 않지만, 예를 들면 하기 식(2)으로 나타내어지는, 말단에 수산기를 갖는 폴리에스테르 화합물 등을 들 수 있다.
(식(2)에 있어서, R3, R4는 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬렌기를, m은 평균값으로 1∼100을 각각 나타낸다.)
식(2)에 있어서, R3의 구체예로서는 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌 등의 탄소수 1∼10의 직쇄 알킬렌기, 이소프로필렌, 에틸부틸프로필렌, 이소부틸렌, 이소펜틸렌, 네오펜틸렌, 디에틸펜틸렌 등의 탄소수 1∼10의 분기쇄를 갖는 알킬렌기, 시클로펜탄디메틸렌, 시클로헥산디메틸렌 등의 환상구조를 갖는 알킬렌기를 들 수 있다. 이 중에서도 탄소수 1∼10의 분기쇄를 갖는 알킬렌기 또는 환상 구조를 갖는 알킬렌기가 바람직하고, 특히 에틸부틸프로필렌, 이소부틸렌, 네오펜틸렌, 디에틸펜틸렌, 시클로헥산디메틸렌이 경화물의 내열투명성의 관점으로부터 바람직하다.
식(2)에 있어서, R4의 구체예로서는 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌 등의 탄소수 1∼10의 직쇄 알킬렌기, 이소프로필렌, 에틸부틸프로필렌, 이소부틸렌, 이소펜틸렌, 네오펜틸렌, 디에틸펜틸렌 등의 탄소수 1∼10의 분기쇄를 갖는 알킬렌기, 시클로펜탄디메틸렌, 시클로헥산디메틸렌 등의 환상구조를 갖는 알킬렌기를 들 수 있다. 이 중에서도 탄소수 1∼10의 직쇄 알킬렌기가 바람직하고, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌이 경화물의 기재에의 밀착성의 관점으로부터 특히 바람직하다.
식(2)에 있어서 m은 평균값으로 1∼100이지만, 바람직하게는 2∼40, 보다 바람직하게는 3∼30이다.
말단 알코올 폴리에스테르 화합물(b)의 중량 평균 분자량(Mw)은 바람직하게는 500∼20000이지만, 보다 바람직하게는 500∼5000, 더욱 바람직하게는 500∼3000이다. 중량 평균 분자량이 500 이상이면 다가 카르복실산 조성물의 경화물 경도가 지나치게 높아질 일이 없어 히트사이클 시험 등에서 크랙이 들어갈 우려가 없어 바람직하다. 또한, 중량 평균 분자량이 20000 이하이면 경화물의 끈적거림이 발생할 우려가 없어 바람직하다. 본 발명에 있어서 중량 평균 분자량으로서는 GPC(겔 투과 크로마토그래피)를 이용하여 하기 조건 하에서 측정된 값에 의거하여 폴리스티렌 환산으로 산출한 중량 평균 분자량(Mw)을 의미한다.
GPC의 각종 조건
메이커: 시마즈 세이사쿠쇼
컬럼: 가드컬럼 SHODEX GPC LF-G LF-804(3개)
유속: 1.0ml/min.
컬럼 온도: 40℃
사용 용제: THF(테트라히드로푸란)
검출기: RI(시차굴절 검출기)
식(2)으로 나타내어지는 말단 알코올 폴리에스테르 화합물(b)은, 예를 들면 말단에 알코올성 수산기를 갖는 폴리에스테르 폴리올류를 들 수 있다. 그 구체예로서는 폴리에스테르 폴리올인 쿄와폴 1000PA, 동(同) 2000PA, 동 3000PA, 동 2000BA (모두 쿄와핫코 케미컬(주) 제품); 아데카뉴에이스 Y9-10, 동 YT-101(모두 ADEKA(주) 제품); 프락셀 220EB, 동 220EC(모두 다이셀 카가쿠 고교(주) 제품); 폴리라이트 OD-X-286, 동 OD-X-102, 동 OD-X-355, 동 OD-X-2330, 동 OD-X-240, 동 OD-X-668, 동 OD-X-2554, 동 OD-X-2108, 동 OD-X-2376, 동 OD-X-2044, 동 OD-X-688, 동 OD-X-2068, 동 OD-X-2547, 동 OD-X-2420, 동 OD-X-2523, 동 OD-X-2555(모두 DIC(주) 제품); HS2H-201AP, HS2H-351A, HS2H-451A, HS2H-851A, HS2N-221A, HS2N-521A, HS2H-220S, HS2N-220S, HS2N-226P, HS2B-222A, HOKOKUOL HT-110, 동 HT-210, 동 HT-12, 동 HT-250, 동 HT-310, 동 HT-40M (모두 호코쿠세유(주) 제품) 등을 들 수 있고, 모두 시장으로부터 입수할 수 있다. 이들 폴리에스테르 폴리올류는 1종 또는 2종 이상을 혼합해서 사용할 수 있다. 이것들 중에서도 쿄와폴 1000PA, 아데카뉴에이스 Y9-10, HS2N-221A가 바람직하다.
이어서 탄화수소 다가 알코올 화합물(f)에 대하여 설명한다.
탄화수소 다가 알코올 화합물(f)은 분자 중에 2개 이상의 수산기를 갖는 탄화수소 화합물이며, 예를 들면 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 프로판디올, 부탄디올, 디메틸에탄올, 펜탄디올, 네오펜틸글리콜, 헥산디올, 디메틸부탄디올, 헵탄디올, 디메틸펜탄디올, 디에틸프로판디올, 옥탄디올, 디메틸헥산디올, 디에틸부탄디올, 노난디올, 디메틸헵탄디올, 디에틸펜탄디올, 데칸디올, 디메틸옥탄디올, 디에틸헥산디올, 에틸부틸프로판디올, 3-메티롤-1,5-펜탄디올, 디글리세린, 디펜타에리스리톨 등의 쇄상 탄화수소 다가 알코올 화합물이나, 시클로펜탄디올, 시클로펜탄디메탄올, 시클로헥산디올, 시클로헥산디메탄올, 트리시클로데칸디올, 트리시클로데칸디메탄올, 노보네인디올, 노보네인디메탄올 등의 환상 탄화수소 다가 알코올 화합물을 들 수 있다. 이들 탄화수소 다가 알코올 화합물(f)은 1종 또는 2종 이상을 혼합해서 사용할 수 있다. 이것들 중에서도 프로필렌글리콜, 데칸디올, 디에틸펜탄디올, 트리시클로데칸디메탄올이 경화물의 강도, 경화물의 투명성의 관점으로부터 바람직하다.
이어서 말단 알코올 폴리카보네이트 화합물에 대하여 설명한다.
말단 알코올 폴리카보네이트 화합물로서는 특별하게 한정되지 않지만, 예를 들면 하기 식(12)으로 나타내어지는 말단에 수산기를 갖는 폴리카보네이트 화합물 등을 들 수 있다.
(식(12)에 있어서, R6은 탄소수 1∼10의 알킬렌기를, p은 평균값으로 1∼100을 각각 나타낸다.)
식(12)에 있어서, R6의 구체예로서는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌 등의 탄소수 1∼10의 직쇄 알킬렌기, 이소프로필렌, 에틸부틸프로필렌, 이소부틸렌, 이소펜틸렌, 네오펜틸렌, 디에틸펜틸렌 등의 탄소수 1∼10의 분기쇄를 갖는 알킬렌기, 시클로펜탄디메틸렌, 시클로헥산디메틸렌 등의 환상 구조를 갖는 알킬렌기를 들 수 있다. 이 중에서도 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌 등의 탄소수 4∼7의 직쇄 알킬렌기가 말단 알코올 폴리카보네이트 화합물의 점도가 지나치게 높지 않아 작업성의 관점으로부터 바람직하다.
식(12) 중에 복수 존재하는 R6은 동일하여도, 달라도 관계없다.
식(12)에 있어서 p은 평균값으로 1∼100이지만, 바람직하게는 2∼40, 보다 바람직하게는 3∼30이다.
말단 알코올 폴리카보네이트 화합물의 중량 평균 분자량(Mw)은 바람직하게는 500∼20000이지만, 보다 바람직하게는 500∼5000, 더욱 바람직하게는 500∼3000이다. 중량 평균 분자량이 500 이상이면 다가 카르복실산 조성물의 경화물 경도가 지나치게 높게 될 일이 없어 히트사이클 시험 등에서 크랙이 들어갈 우려가 없어 바람직하다. 또한, 중량 평균 분자량이 20000 이하이면 경화물의 끈적거림이 발생할 우려가 없어 바람직하다. 본 발명에 있어서 중량 평균 분자량으로서는 GPC(겔 투과 크로마토그래피)를 이용하여 하기 조건 하에서 측정된 값에 의거하여 폴리스티렌 환산으로 산출한 중량 평균 분자량(Mw)을 의미한다.
GPC의 각종 조건
메이커: 시마즈 세이사쿠쇼
컬럼: 가드컬럼 SHODEX GPC LF-G LF-804(3개)
유속: 1.0ml/min.
컬럼 온도: 40℃
사용 용제: THF(테트라히드로푸란)
검출기: RI(시차굴절 검출기)
분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)은 1종 또는 2종 이상을 혼합해서 사용할 수 있다.
분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)의 사용량은 특별하게 한정되지 않지만, 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a) 100중량부에 대하여 바람직하게는 0.5∼200중량부, 보다 바람직하게는 5∼50중량부, 더욱 바람직하게는 10∼30중량부이다. 0.5중량부 이상이면 경화물의 기계 강도가 보다 향상되기 때문에 바람직하고, 200중량부 이하이면 경화물의 내열투명성이 보다 향상되거나 얻어지는 다가 카르복실산 수지(A)의 점도가 보다 적절해지기 때문에 바람직하다.
이어서 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c)에 대하여 설명한다.
분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c)은, 예를 들면 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산 2무수물, 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 2무수물, 1,2,3,4-시클로펜탄테트라카르복실산 2무수물, 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산 2무수물, 피로멜리트산 무수물, 5-(2,5-디옥소테트라히드로푸릴)-3-메틸-3-시클로헥센-1,2-디카르복실산 무수물, 4-(2,5-디옥소테트라히드로푸란-3-일)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1,2-디카르복실산 무수물 등을 들 수 있다.
또한, 화합물(c)의 동일 분자 내의 카르복실산 무수물기의 수는 2개인 것이 다가 카르복실산 수지(A)의 점도의 과도한 증대가 생기기 어렵기 때문에 점도 제어의 관점으로부터 바람직하다.
분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c)은 1종 또는 2종 이상 혼합해서 사용할 수 있다. 이 중에서도 다가 카르복실산 수지(A)와 후술하는 에폭시 수지(B)를 함유하는 다가 카르복실산 조성물을 경화해서 이루어지는 경화물의 내열성(내열투명성 등)이 뛰어난 것으로 되기 때문에, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산 2무수물, 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산 2무수물, 4-(2,5-디옥소 테트라히드로푸란-3-일)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1,2-디카르복실산 무수물이 바람직하고, 특히 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산 2무수물이 바람직하다.
이어서 분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)에 대하여 설명한다.
분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)은 숙신산 무수물, 메틸숙신산 무수물, 에틸숙신산 무수물, 2,3-부탄디카르복실산 무수물, 2,4-펜탄디카르복실산 무수물, 3,5-헵탄디카르복실산 무수물 등의 포화 지방족 카르복실산 무수물, 말레산 무수물, 도데실숙신산 무수물 등의 불포화 지방족 카르복실산 무수물, 헥사히드로프탈산 무수물, 메틸헥사히드로프탈산 무수물, 1,3-시클로헥산디카르복실산 무수물, 노보네인-2,3-디카르복실산 무수물, 메틸노보네인-2,3-디카르복실산 무수물, 나딕산 무수물, 메틸나딕산 무수물, 비시클로[2,2,2]옥탄-2,3-디카르복실산 무수물, 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물 등의 환상 포화 지방족 카르복실산 무수물, 테트라히드로프탈산 무수물, 메틸테트라히드로프탈산 무수물, 나딕산 무수물, 메틸나딕산 무수물, 4,5-디메틸-4-시클로헥센-1,2-디카르복실산 무수물, 비시클로[2.2.2]-5-옥텐-2,3-디카르복실산 무수물 등의 환상 불포화 지방족 카르복실산 무수물, 프탈산 무수물, 이소프탈산 무수물, 테레프탈산 무수물, 트리멜리트산 무수물 등의 방향족 카르복실산 무수물 등을 들 수 있다.
분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)은 1종 또는 2종 이상 혼합해서 사용할 수 있다. 이 중에서도 다가 카르복실산 수지(A)와 에폭시 수지(B)를 함유하는 다가 카르복실산 조성물을 경화해서 이루어지는 경화물의 투명성(내열투명성 등)을 뛰어난 것으로 하기 때문에 헥사히드로프탈산 무수물, 메틸헥사히드로프탈산 무수물, 테트라히드로프탈산 무수물, 노보네인-2,3-디카르복실산 무수물, 메틸노보네인-2,3-디카르복실산 무수물, 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물이 바람직하다. 여기에서, 보다 바람직하게는 메틸헥사히드로프탈산 무수물, 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물이며, 특히 바람직하게는 메틸헥사히드로프탈산 무수물이다.
분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)의 사용량은 특별하게 한정되지 않지만, 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c) 100중량부에 대하여 바람직하게는 5∼1500중량부, 보다 바람직하게는 50∼1000중량부, 더욱 바람직하게는 100∼800중량부이다. 5중량부 이상이면 다가 카르복실산 수지(A)의 과잉한 고분자량화를 억제할 수 있어 점도가 과도하게 높아지지 않아 작업성이 보다 양호해지기 때문에 바람직하고, 1500중량부 이하이면 경화물의 기계 강도가 양호해지기 때문에 바람직하다. 다가 카르복실산 수지(A)의 점도, 경화물 기계 강도의 밸런스의 관점으로부터 특히 바람직하게는 150∼700중량부이다.
양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a), 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e), 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c), 분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)의 사용량은, 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a)과 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)의 총 알코올성 수산기 1당량에 대하여, 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c)과 분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)의 총 카르복실산 무수물기가 0.5∼2.0당량인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.8∼1.5당량이다. 0.5당량 이상이면 경화물의 기계 강도가 양호해지기 때문에 바람직하고, 2.0당량 이하이면 카르복실산 무수물기가 많이 잔존할 일이 없어 보관 안정성이 양호해져 바람직하다.
본 발명의 다가 카르복실산 수지(A)의 제조는, 상기의 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a), 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e), 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c)을 투입하여 반응시킴으로써 행할 수 있고, 바람직하게는 분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)을 더 투입하여 행할 수 있다. 여기에서, (d)성분을 첨가하는 것은 다가 카르복실산 수지(A)의 분자량의 과도한 증대를 억제하기 때문에 반응 제어의 관점으로부터 바람직하다.
이 경우에 있어서, 상기 각 화합물을 한번에 정리해서 투입하여 반응시켜도 관계없고, 상기 각 화합물을 일정한 순서에 따라서 투입하여 반응시켜도 관계없다.
본 발명의 다가 카르복실산 수지(A)의 제조는 용제 중이라도 무용제로도 행할 수 있다. 용제로서는 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a), 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e), 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c), 분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)과 반응하지 않는 용제이면 특별히 제한 없이 사용할 수 있다. 사용할 수 있는 용제로서는, 예를 들면 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 테트라히드로푸란, 아세토니트릴과 같은 비프로톤성 극성용매, 메틸에틸케톤, 시클로펜탄온, 메틸이소부틸케톤과 같은 케톤류, 톨루엔, 크실렌과 같은 방향족 탄화수소 등을 들 수 있고, 이것들 중에서 방향족 탄화수소나 케톤류가 바람직하다.
이들 용제는 1종 또는 2종 이상을 혼합해서 사용해도 좋다. 용제를 사용할 경우의 사용량은 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a), 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e), 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c), 분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)의 합계100중량부에 대하여 0.5∼300중량부가 바람직하다.
여기에서, 무용제로 제조한 쪽이 제조의 간편성의 관점으로부터는 바람직하다.
본 발명의 다가 카르복실산 수지(A)는 무촉매로도, 촉매를 이용해서도 제조할 수 있다. 촉매를 사용할 경우 사용할 수 있는 촉매는, 염산, 황산, 메탄술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 파라톨루엔술폰산, 질산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 등의 산성 화합물, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 수산화마그네슘 등의 금속 수산화물, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민 등의 아민 화합물, 피리딘, 디메틸아미노피리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔, 이미다졸, 트리아졸, 테트라졸 등의 복소환식 화합물, 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드, 테트라프로필암모늄히드록시드, 테트라부틸암모늄히드록시드, 트리메틸에틸암모늄히드록시드, 트리메틸프로필암모늄히드록시드, 트리메틸부틸암모늄히드록시드, 트리메틸세틸암모늄히드록시드, 트리옥틸메틸암모늄히드록시드, 테트라메틸암모늄클로리드, 테트라메틸암모늄브로미드, 테트라메틸암모늄요오지드, 테트라메틸암모늄아세테이트, 트리옥틸메틸암모늄아세테이트 등의 4급 암모늄염, 오르토티탄산 테트라에틸, 오르토티탄산 테트라메틸 등의 오르토티탄산류, 옥틸산 주석, 옥틸산 코발트, 옥틸산 아연, 옥틸산 망간, 옥틸산 칼슘, 옥틸산 나트륨, 옥틸산 칼륨 등의 금속 비누류를 들 수 있다.
촉매를 사용할 경우, 1종 또는 2종 이상을 혼합해서 사용할 수도 있다.
촉매를 사용할 경우의 사용량은 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a), 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e), 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c), 분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)의 합계 100중량부에 대하여 0.05∼10중량부가 바람직하다.
촉매의 첨가 방법은 직접 첨가하거나, 가용성의 용제 등에 용해시킨 상태로 사용한다. 이 때, 메탄올, 에탄올 등의 알코올성의 용매나 물을 사용하는 것은 미반응의 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c)이나 분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)과 반응해 버리기 때문에 피하는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서는, 얻어지는 다가 카르복실산 조성물의 경화물에 있어서 내부식가스 투과성, 내열성을 향상시키는 관점으로부터는 옥틸산 아연 등의 카르복실산 아연을 촉매로서 바람직하게 사용할 수 있고, 얻어지는 다가 카르복실산 조성물의 착색을 저감시키는 관점으로부터는 무촉매로 반응을 행하는 것이 바람직하다.
그 중에서도 투명성, 내황화성이 우수한 경화물을 얻기 위해서, 특히 스테아르산 칼슘, 카르복실산 아연(2-에틸헥산산 아연, 스테아르산 아연, 베헨산 아연, 미리스트산 아연)이나 인산 에스테르아연(옥틸인산 아연, 스테아릴인산 아연 등) 등의 아연 화합물을 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 다가 카르복실산 수지(A)의 제조시의 반응 온도는 촉매량, 사용 용제에도 의하지만, 통상 20∼160℃, 바람직하게는 50∼150℃, 특히 바람직하게는 60∼145℃이다. 또한, 반응 시간의 총계는 통상 1∼20시간, 바람직하게는 3∼18시간이다. 반응은 2단계 이상으로 행해도 좋고, 예를 들면 20∼100℃에서 1∼8시간 반응시킨 후에 100∼160℃에서 1∼12시간 등으로 반응시켜도 좋다. 이것은 특히 분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)은 휘발성이 높은 것이 대부분이고, 그러한 것을 사용할 경우 미리 20∼100℃에서 반응시킨 후에 100∼160℃에서 반응시킴으로써 휘발을 억제할 수 있다. 이것에 의해, 대기 중으로의 유해물질의 확산을 억제할 뿐만 아니라 설계대로의 다가 카르복실산 수지(A)를 얻을 수 있다.
촉매를 이용하여 제조를 행한 경우에는 필요에 따라서 켄치, 및/또는 수세를 행함으로써 촉매를 제거할 수 있지만, 그대로 잔존시켜 다가 카르복실산 조성물의 경화촉진제로서 이용할 수도 있다.
수세 공정을 행할 경우, 사용하고 있는 용제의 종류에 따라서는 물과 분리 가능한 용제를 첨가하는 것이 바람직하다. 바람직한 용제로서는 예를 들면 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로펜탄온과 같은 케톤류, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 락트산 에틸, 부탄산 이소프로필 등의 에스테르류, 헥산, 시클로헥산, 톨루엔, 크실렌과 같은 탄화수소 등을 예시할 수 있다.
반응이나 수세에 용제를 사용했을 경우, 감압 농축 등에 의해 제거할 수 있다.
이와 같이 하여 얻어지는 본 발명의 다가 카르복실산 수지(A)는, 통상 25℃에 있어서 유동성을 갖는 액상이다. 또한, 그 분자량은 GPC로 측정한 중량 평균 분자량으로 해서 800∼80000인 것이 바람직하고, 1000∼10000인 것이 보다 바람직하며, 또한 1500∼8000인 것이 바람직하고, 특히 3000∼8000인 것이 바람직하다. 중량 평균 분자량이 800 이상이면 25℃에 있어서의 유동성이 향상하여 에폭시 수지와의 상용성도 향상되어 바람직하다.
중량 평균 분자량은 GPC(겔 투과 크로마토그래피)를 이용하여 하기 조건 하에 측정된 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)이다.
GPC의 각종 조건
메이커: 시마즈 세이사쿠쇼
컬럼: 가드컬럼 SHODEX GPC LF-G LF-804(3개)
유속: 1.0ml/min.
컬럼 온도: 40℃
사용 용제: THF(테트라히드로푸란)
검출기: RI(시차굴절 검출기)
제조된 본 발명의 다가 카르복실산 수지(A)의 산가(JIS K-2501에 기재된 방법으로 측정했음)는 35∼200mgKOH/g인 것이 바람직하고, 50∼180mgKOH/g인 것이 보다 바람직하며, 특히 60∼150mgKOH/g인 것이 바람직하다. 산가가 35mgKOH/g 이상이면 경화물의 기계 특성이 향상되기 때문에 바람직하고, 150mgKOH/g 이하이면 그 경화물이 지나치게 단단해지지 않아 탄성율이 적당한 것으로 되어 바람직하다.
또한, 본 발명의 다가 카르복실산 수지(A)의 관능기 당량은 280∼1600g/eq인 것이 바람직하고, 350∼1100g/eq인 것이 보다 바람직하며, 특히 400∼950g/eq가 바람직하다.
본 발명의 다가 카르복실산 수지(A)의 점도(E형 점도계, 25℃에서 측정)는 50∼800,000mPa·s인 것이 바람직하고, 500∼100,000mPa·s인 것이 보다 바람직하며, 특히 800∼30,000mPa·s인 것이 바람직하다. 점도가 50mPa·s를 밑도는 경우에는 점도가 지나치게 낮아서 광반도체 밀봉재 용도로서는 적합하지 않을 우려가 있고, 800,000mPa·s를 상회하는 경우에는 점도가 지나치게 높아서 작업성이 떨어질 경우가 있다.
본 발명의 다가 카르복실산 수지(A)의 보존 안정성의 향상, 저점도화, 본 발명의 다가 카르복실산 수지를 함유하는 다가 카르복실산 조성물의 경화물의 기계 강도, 내열성(내열투명성 등), 경화성, 내광성의 밸런스가 우수한 다가 카르복실산 수지(A)를 얻기 위한 본 발명의 바람직한 실시형태는, (i) 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)의 사용량을 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a) 100중량부에 대하여 5∼50중량부로 하고, 분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)의 사용량을 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c) 100중량부에 대하여 50∼1000중량부로 하며, 또한 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a)과 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)의 총 알코올성 수산기 1당량에 대하여, 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c)과 분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)의 총 카르복실산 무수물기를 0.8∼1.5당량으로 해서 반응시킴으로써 얻어지는 다가 카르복실산 수지(A)이다.
또한, 보다 바람직한 실시형태는 (ii) 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)의 사용량을 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a) 100중량부에 대하여 10∼30중량부로 함으로써 얻어지는 (i)에 기재된 다가 카르복실산 수지(A), 또는 (iii) 분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)의 사용량을 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c) 100중량부에 대하여 100∼800중량부로 함으로써 얻어지는 (i)에 기재된 다가 카르복실산 수지(A)이다.
그리고, 특히 바람직한 실시형태는 (iv) 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)의 사용량을 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a) 100중량부에 대하여 10∼30중량부로 하고, 또한 분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)의 사용량을 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c) 100중량부에 대하여 100∼800중량부(특히 바람직하게는 400∼700중량부)로 함으로써 얻어지는 (i)에 기재된 다가 카르복실산 수지(A)이다.
이하, 본 발명의 다가 카르복실산 조성물에 대해서 기재한다.
본 발명의 다가 카르복실산 조성물은 본 발명의 다가 카르복실산 수지(A)와 에폭시 수지(B)를 필수성분으로 한다.
에폭시 수지(B)로서는, 예를 들면 페놀 화합물의 글리시딜에테르화물인 에폭시 수지, 각종 노볼락 수지의 글리시딜에테르화물인 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 지방족계 에폭시 수지, 복소환식 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 에폭시 수지, 글리시딜아민계 에폭시 수지, 할로겐화 페놀류를 글리시딜화한 에폭시 수지, 에폭시기를 갖는 규소 화합물과 그 이외의 규소 화합물의 축합물, 에폭시기를 갖는 중합성 불포화 화합물과 그 이외의 다른 중합성 불포화 화합물의 공중합체 등을 들 수 있다.
상기 페놀류 화합물의 글리시딜에테르화물인 에폭시 수지로서는, 예를 들면 2-[4-(2,3-에폭시프로폭시)페닐]-2-[4-[1,1-비스[4-(2,3-히드록시)페닐]에틸]페닐]프로판, 비스페놀A, 비스페놀F, 비스페놀S, 4,4'-비페놀, 테트라메틸비스페놀A, 디메틸비스페놀A, 테트라메틸비스페놀F, 디메틸비스페놀F, 테트라메틸비스페놀S, 디메틸비스페놀S, 테트라메틸-4,4'-비페놀, 디메틸-4,4'-비페놀, 1-(4-히드록시페닐)-2-[4-(1,1-비스-(4-히드록시페닐)에틸)페닐]프로판, 2,2'-메틸렌-비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 트리히드록시페닐메탄, 레조르시놀, 하이드로퀴논, 피로갈롤, 플루오로글리시놀, 디이소프로필리덴 골격을 갖는 페놀류, 1,1-디-4-히드록시페닐플루오렌 등의 플루오렌 골격을 갖는 페놀류, 페놀화 폴리부타디엔 등의 폴리페놀 화합물의 글리시딜에테르화물인 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
상기 각종 노볼락 수지의 글리시딜에테르화물인 에폭시 수지로서는, 예를 들면 페놀, 크레졸류, 에틸페놀류, 부틸페놀류, 옥틸페놀류, 비스페놀A, 비스페놀F 및 비스페놀S 등의 비스페놀류, 나프톨류 등의 각종 페놀을 원료로 하는 노볼락 수지, 크실릴렌 골격 함유 페놀노볼락 수지, 디시클로펜타디엔 골격 함유 페놀노볼락 수지, 비페닐 골격 함유 페놀노볼락 수지, 플루오렌 골격 함유 페놀노볼락 수지 등의 각종 노볼락 수지의 글리시딜에테르화물 등을 들 수 있다.
상기 지환식 에폭시 수지로서는, 예를 들면 3,4-에폭시시클로헥실메틸- (3,4-에폭시)시클로헥실카르복실레이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아디페이트 등의 지방족환 골격을 갖는 지환식 에폭시 수지를 들 수 있다.
상기 지방족계 에폭시 수지로서는, 예를 들면 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 폴리에틸렌글리콜, 펜타에리스리톨 등의 다가 알코올의 글리시딜에테르류를 들 수 있다.
상기 복소환식 에폭시 수지로서는, 예를 들면 이소시아누르환, 히단토인환 등의 복소환을 갖는 복소환식 에폭시 수지를 들 수 있다.
상기 글리시딜에스테르계 에폭시 수지로서는, 예를 들면 헥사히드로프탈산 디글리시딜에스테르 등의 카르복실산 에스테르류로 이루어지는 에폭시 수지를 들 수 있다.
상기 글리시딜아민계 에폭시 수지로서는, 예를 들면 아닐린, 톨루이딘 등의 아민류를 글리시딜화한 에폭시 수지를 들 수 있다.
상기 할로겐화 페놀류를 글리시딜화한 에폭시 수지로서는, 예를 들면 브롬화 비스페놀A, 브롬화 비스페놀F, 브롬화 비스페놀S, 브롬화 페놀노볼락, 브롬화 크레졸노볼락, 염소화 비스페놀S, 염소화 비스페놀A 등의 할로겐화 페놀류를 글리시딜화한 에폭시 수지를 들 수 있다.
상기 에폭시기를 갖는 규소 화합물과 그 이외의 규소 화합물의 축합물이란, 예를 들면 에폭시기를 갖는 알콕시실란 화합물과 메틸기나 페닐기를 갖는 알콕시실란의 가수분해 축합물이나, 에폭시기를 갖는 알콕시실란 화합물과 실라놀기를 갖는 폴리디메틸실록산, 실라놀기를 갖는 폴리디메틸디페닐실록산의 축합물, 또는 그것들을 병용해 얻어진 축합 화합물이다. 에폭시기를 갖는 알콕시실란 화합물로서는, 예를 들면 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란 등을 들 수 있다. 메틸기나 페닐기를 갖는 알콕시실란 화합물로서는, 예를 들면 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 메틸페닐디메톡시실란 등을 들 수 있다. 실라놀기를 갖는 폴리디메틸실록산, 실라놀기를 갖는 폴리디메틸디페닐실록산으로서는, 예를 들면 시장으로부터 입수 가능한 제품에서는, X-21-5841, KF-9701(신에츠 카가쿠 고교(주) 제품), BY16-873, PRX413(도레이 다우코닝(주) 제품), XC96-723, YF3804, YF3800, XF3905, YF3057(모멘티브 퍼포먼스 마테리알즈 재팬 고도카이샤), DMS-S12, DMS-S14, DMS-S15, DMS-S21, DMS-S27, DMS-S31, PDS-0338, PDS-1615(Gelest사 제품) 등을 들 수 있다. 에폭시기를 갖는 중합성 불포화 화합물과 그 이외의 다른 중합성 불포화 화합물의 공중합체로서는, 시장으로부터 입수 가능한 제품에서는 마프루프 G-0115S, 동 G-0130S, 동 G- 0250S, 동 G-1010S, 동 G-0150M, 동 G-2050M니치유(주) 제품) 등을 들 수 있고, 에폭시기를 갖는 중합성 불포화 화합물로서는, 예를 들면 아크릴산 글리시딜, 메타크릴산 글리시딜, 4-비닐-1-시클로헥센-1,2-에폭시드 등을 들 수 있다. 또한 다른 중합성 불포화 화합물로서는, 예를 들면 메틸(메타)아크릴레이트, 에테르(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 스티렌, 비닐시클로헥산 등을 들 수 있다. 이들 에폭시 수지는 1종 또는 2종 이상을 혼합해서 사용해도 좋다.
본 발명의 다가 카르복실산 조성물을 특히 광반도체 밀봉재 용도로 사용할 경우, 상기한 에폭시 수지(B) 중에서도 에폭시 당량(JIS K-7236에 기재된 방법으로 측정)이 150∼1500g/eq인 것이 바람직하고, 350∼1100g/eq가 더욱 바람직하다. 에폭시 당량이 300g/eq 이상이면 경화물이 지나치게 단단해지지 않아 크랙 등의 균열의 발생이 억제되어 바람직하고, 1500g/eq 이하이면 표면의 끈적거림이 발생하기 어려워져 바람직하다.
또한, 중량 평균 분자량은 250∼10000인 것이 바람직하고, 300∼5000인 것이 더욱 바람직하다. 중량 평균 분자량이 250 이상이면 경화물의 인성이 향상되고, 예를 들면 히트사이클 시험 등에 있어서 크랙 등의 균열이 발생하기 어려워져 바람직하다. 중량 평균 분자량이 10000 이하이면 점도가 높아지기 어렵고, 작업성이 향상되어 바람직하다.
상기한 에폭시 당량과 중량 평균 분자량인 에폭시 수지(B) 중에서도, 투명성, 내열투명성, 내광투명성, 내히트사이클성 등의 관점으로부터 에폭시기를 갖는 규소 화합물과 그 이외의 규소 화합물의 축합물이 더욱 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서의 중량 평균 분자량이란 GPC(겔 투과 크로마토그래피)를 이용하여 하기 조건 등에서 측정된 폴리스티렌 환산, 중량 평균 분자량(Mw)이다.
GPC의 각종 조건
메이커: 시마즈 세이사쿠쇼
컬럼: 가드컬럼 SHODEX GPC LF-G LF-804(3개)
유속: 1.0ml/min.
컬럼 온도: 40℃
사용 용제: THF(테트라히드로푸란)
검출기: RI(시차굴절 검출기)
에폭시 수지(B)는 다가 카르복실산 수지(A) 중의 카르복실산기 1당량에 대하여 에폭시기가 0.5∼3.0당량이 되는 범위에서 사용하는 것이 바람직하다. 0.5당량 이상이면 경화물의 내열투명성이 향상되기 때문에 바람직하고, 3.0 이하이면 경화물의 기계 물성이 향상되기 때문에 바람직하다.
본 발명의 다가 카르복실산 수지(A)는 이것 단독으로 에폭시 수지용의 경화제로서 사용할 수 있는 것이지만, 다가 카르복실산 수지(A)와 경화촉진제를 혼합해서 에폭시 수지용의 경화제로서 사용하는 것도 바람직한 형태이다. 다가 카르복실산 수지(A)에 혼합하는 경화촉진제로서는 에폭시기와 카르복실산 및 카르복실산 무수물의 경화 반응을 촉진하는 능력이 있는 것은 어느 것이나 사용 가능하지만, 사용할 수 있는 경화촉진제의 예로서는 암모늄염계 경화촉진제, 포스포늄염계 경화촉진제, 금속 비누계 경화촉진제, 이미다졸계 경화촉진제, 아민계 경화촉진제, 포스핀계 경화촉진제, 포스파이트계 경화촉진제, 루이스산계 경화촉진제 등을 들 수 있다.
이것들 중에서도 고휘도의 백색 LED 등의 광반도체 밀봉에 사용되는 다가 카르복실산 조성물용 경화제 용도에는, 그 투명성이 뛰어나기 때문에 암모늄염계 경화촉진제, 포스포늄염계 경화촉진제, 금속 비누계 경화촉진제가 특히 우수하다. 암모늄염계 경화촉진제로서는, 예를 들면 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드, 테트라프로필암모늄히드록시드, 테트라부틸암모늄히드록시드, 트리메틸에틸암모늄히드록시드, 트리메틸프로필암모늄히드록시드, 트리메틸부틸암모늄히드록시드, 트리메틸세틸암모늄히드록시드, 트리옥틸메틸암모늄히드록시드, 테트라메틸암모늄클로리드, 테트라메틸암모늄브로미드, 테트라메틸암모늄요오지드, 테트라메틸암모늄아세테이트, 트리옥틸메틸암모늄아세테이트 등을 들 수 있다. 포스포늄염계 경화촉진제로서는, 예를 들면 에틸트리페닐포스포늄브로미드, 테트라페닐포스포늄페트라페닐볼레이트, 메틸트리부틸포스포늄디메틸포스페이트, 메틸트리부틸포스포늄디에틸포스페이트 등을 들 수 있다. 금속 비누계 경화촉진제로서는, 예를 들면 옥틸산 주석, 옥틸산 코발트, 옥틸산 아연, 옥틸산 망간, 옥틸산 칼슘, 옥틸산 나트륨, 옥틸산 칼륨 등을 들 수 있다. 이들 경화촉진제는 1종 또는 2종 이상을 혼합해서 사용해도 좋다. 이들 경화촉진제 중에서도 트리메틸세틸암모늄히드록시드, 메틸트리부틸포스포늄디메틸포스페이트, 옥틸산 주석, 옥틸산 아연, 옥틸산 망간이 바람직하다.
그 중에서도, 투명성, 내황화성이 우수한 경화물을 얻기 위해서, 특히 스테아르산 칼슘, 카르복실산 아연(2-에틸헥산산 아연, 스테아르산 아연, 베헨산 아연, 미리스트산 아연)이나 인산 에스테르아연(옥틸인산 아연, 스테아릴인산 아연 등) 등의 아연 화합물을 바람직하게 사용할 수 있다.
기타의 범용 용도에는, 상기 암모늄염계 경화촉진제, 포스포늄염계 경화촉진제, 금속 비누계 경화촉진제 이외에, 이미다졸계 경화촉진제, 아민계 경화촉진제, 복소환 화합물계 경화촉진제, 포스핀계 경화촉진제, 포스파이트계 경화촉진제, 루이스산계 경화촉진제 등을 사용할 수 있다.
이미다졸계 경화촉진제로서는, 예를 들면 2-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-운데실이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 1-벤질-2-페닐이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, 1-시아노에틸-2-운데실이미다졸, 2,3-디히드로-1H-피롤로-[1,2-a]벤즈이미다졸, 2,4-디아미노-6(2'-메틸이미다졸(1'))에틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-6(2'-운데실이미다졸(1'))에틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-6(2'-에틸,4-메틸이미다졸(1'))에틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-6(2'-메틸이미다졸(1'))에틸-s-트리아진·이소시아누르산 부가물, 2-메틸이미다졸 이소시아누르산의 2:3 부가물, 2-페닐이미다졸 이소시아누르산 부가물, 2-페닐-3,5-디히드록시메틸이미다졸, 2-페닐-4-메틸-5-히드록시메틸이미다졸 또는 1-시아노에틸-2-페닐-3,5-디시아노에톡시메틸이미다졸 등을 들 수 있다.
아민계 경화촉진제로서는, 예를 들면 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민 등을 들 수 있다.
복소환 화합물계 경화촉진제로서는, 예를 들면 피리딘, 디메틸아미노피리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔, 이미다졸, 트리아졸, 테트라졸 등을 들 수 있다.
포스핀계 경화촉진제로서는, 예를 들면 트리에틸포스핀, 트리부틸포스핀, 트리페닐포스핀 등을 들 수 있다.
포스파이트계 경화촉진제로서는, 예를 들면 트리메틸포스파이트, 트리에틸포스파이트 등을 들 수 있다.
루이스산계 경화촉진제로서는, 예를 들면 BF3 모노에틸아민, BF3 디에틸아민, BF3 트리에틸아민, BF3 벤질아민, BF3 아닐린, BF3 피페라진, BF3 피페리딘, PF5 에틸아민, PF5 부틸아민, PF5 라우릴아민, PF5 벤질아민, AsF5 라우릴아민 등을 들 수 있다. 이들 경화촉진제는 1종 또는 2종 이상을 혼합해서 사용해도 좋다. 이들 경화 촉매의 어느 것을 사용할지는, 예를 들면 투명성, 경화 속도, 작업 조건이라는 얻어지는 투명 수지 조성물에 요구되는 특성에 의해 적당하게 선택된다.
이들 경화촉진제는 다가 카르복실산 수지(A) 100중량부에 대하여, 통상 0.001∼15중량부의 범위에서 사용된다.
본 발명의 다가 카르복실산 조성물은 상기 각 성분을 상온 또는 가열 하에서 균일하게 혼합함으로써 얻어진다. 예를 들면 압출기, 니더, 3단롤밀, 만능 믹서, 플래니터리 믹서, 호모믹서, 호모디스퍼, 비즈밀 등을 이용하여 균일해질 때까지 충분히 혼합하고, 필요에 의해 SUS 메쉬 등에 의해 여과 처리를 행함으로써 조제된다.
본 발명의 다가 카르복실산 수지(A) 및 다가 카르복실산 조성물에는 필요에 따라서 다른 에폭시 수지 경화제를 병용할 수 있다.
병용할 수 있는 에폭시 수지 경화제로서는, 예를 들면 다가 카르복실산류, 카르복실산 무수물류, 페놀류, 히드라진류, 메르캅탄류 등을 들 수 있다.
상기 다가 카르복실산류로서는 지방족 다가 카르복실산, 환상 지방족 다가 카르복실산, 방향족 다가 카르복실산, 복소환 다가 카르복실산 등을 들 수 있다.
상기 지방족 다가 카르복실산으로서는, 예를 들면 옥살산, 말론산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세바스산, 1,2,3-프로판트리 카르복실산, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산 등을 들 수 있다.
상기 환상 지방족 다가 카르복실산으로서는, 예를 들면 헥사히드로프탈산, 1,3-아다만탄디아세트산, 1,3-아다만탄디카르복실산, 테트라히드로프탈산, 2,3-노르보넨디카르복실산, 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산, 1,3,5-시클로헥산트리카르복실산, 1,2,3-시클로헥산트리카르복실산, 1,2,4,6-시클로헥산테트라카르복실산 등을 들 수 있다.
상기 방향족 다가 카르복실산으로서는, 예를 들면 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 1,2-나프탈렌디카르복실산, 1,4-나프탈렌디카르복실산, 1,8-나프탈렌디카르복실산, 2,3-나프탈렌디카르복실산, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 9,10-안트라센 디카르복실산, 4,4'-벤조페논디카르복실산, 2,2'-비페닐디카르복실산, 3,3'-비페닐디카르복실산, 4,4'-비페닐디카르복실산, 3,3'-비페닐에테르디카르복실산, 4,4'-비페닐에테르디카르복실산, 4,4'-비나프틸디카르복실산, 헤미멜리트산, 트리멜리트산, 트리메신산, 1,2,4-나프탈렌트리카르복실산, 2,5,7-나프탈렌트리카르복실산, 멜로판산, 프레니트산, 피로멜리트산, 3,3'4,4'-벤조페논테트라카르복실산, 2,2'3,3'-벤조페논테트라카르복실산, 2,3,3',4'-벤조페논테트라카르복실산, 3,3'4,4'-비페닐테트라카르복실산, 2,2',3,3'-비페닐테트라카르복실산, 2,3,3',4'-비페닐테트라카르복실산, 4,4'-옥시디프탈산, 3,3'4,4'-디페닐메탄테트라카르복실산, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실산, 1,2,5,6-나프탈렌테트라카르복실산, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복실산, 안트라센테트라카르복실산 등을 들 수 있다.
상기 복소환 다가 카르복실산으로서는, 예를 들면 트리스(2-카르복시에틸)이소시아누레이트, 트리스(3-카르복시프로필)이소시아누레이트 등을 들 수 있다.
상기 카르복실산 무수물류로서는 지방족 카르복실산 무수물, 환상 지방족 카르복실산 무수물, 방향족 카르복실산 무수물 등을 들 수 있다.
상기 지방족 카르복실산 무수물로서는, 예를 들면 숙신산 무수물, 메틸숙신산 무수물, 에틸숙신산 무수물, 2,3-부탄디카르복실산 무수물, 2,4-펜탄디카르복실산 무수물, 3,5-헵탄디카르복실산 무수물, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산 2무수물, 말레산 무수물, 도데실숙신산 무수물 등을 들 수 있다.
환상 지방족 카르복실산 무수물로서는 헥사히드로프탈산 무수물, 메틸헥사히드로프탈산 무수물, 1,3-시클로헥산디카르복실산 무수물, 수소첨가 나딕산 무수물, 수소첨가 메틸나딕산 무수물, 비시클로[2,2,2]옥탄-2,3-디카르복실산 무수물, 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산-1,2-무수물, 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 2무수물, 1,2,3,4-시클로펜탄테트라카르복실산 2무수물, 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산 2무수물, 테트라히드로프탈산 무수물, 메틸테트라히드로프탈산 무수물, 나딕산 무수물, 메틸나딕산 무수물, 4,5-디메틸-4-시클로헥센-1,2-디카르복실산 무수물, 비시클로[2.2.2]-5-옥텐-2,3-디카르복실산 무수물 등을 들 수 있다.
상기 방향족 카르복실산 무수물로서는, 예를 들면 프탈산 무수물, 이소프탈산 무수물, 테레프탈산 무수물, 트리멜리트산 무수물, 피로멜리트산 무수물 등을 들 수 있다.
기타, 5-(2,5-디옥소테트라히드로푸릴)-3-메틸-3-시클로헥센-1,2-디카르복실산 무수물, 4-(2,5-디옥소테트라히드로푸란-3-일)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1,2-디카르복실산 무수물 등의 동일 화합물 내에 지방족 카르복실산 무수물, 환상 지방족 카르복실산 무수물을 갖는 화합물 등을 들 수 있다.
상기 페놀류로서는, 예를 들면 비스페놀A, 비스페놀F, 비스페놀S, 4,4'-비페닐페놀, 테트라메틸비스페놀A, 디메틸비스페놀A, 테트라메틸비스페놀F, 디메틸비스페놀F, 테트라메틸비스페놀S, 디메틸비스페놀S, 테트라메틸-4,4'-비페놀, 디메틸-4,4'-비페닐페놀, 1-(4-히드록시페닐)-2-[4-(1,1-비스-(4-히드록시페닐)에틸)페닐]프로판, 2,2'-메틸렌-비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 트리스히드록시페닐메탄, 레조르시놀, 하이드로퀴논, 피로갈롤, 디이소프로필리덴 골격을 갖는 페놀류; 1,1-디-4-히드록시페닐플루오렌 등의 플루오렌 골격을 갖는 페놀류; 페놀화 폴리부타디엔, 페놀, 크레졸류, 에틸페놀류, 부틸페놀류, 옥틸페놀류, 비스페놀A, 비스페놀F, 비스페놀S, 나프톨류 등의 각종 페놀을 원료로 하는 노볼락 수지; 크실릴렌 골격 함유 페놀노볼락 수지, 디시클로펜타디엔 골격 함유 페놀노볼락 수지, 비페닐 골격 함유 페놀노볼락 수지, 플루오렌 골격 함유 페놀노볼락 수지, 푸란 골격 함유 페놀노볼락 수지 등의 각종 노볼락 수지 등을 들 수 있다.
상기 히드라진류로서는, 예를 들면 이소프탈산 디히드라지드, 아디프산 디히드라지드, 세바스산 디히드라지드, 도데칸2산 디히드라지드, 2,6-나프탈렌디카르복실산 디히드라지드 등을 들 수 있다.
상기 메르캅탄류로서는, 예를 들면 트리메티롤프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 디펜타에리스리톨헥사키스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리스[(3-메르캅토프로피오닐옥시)-에틸], 이소시아누레이트 1,4-비스(3-메르캅토부티릴옥시)부탄, 펜타에리스리톨테트라키스(3-메르캅토부틸레이트), 1,3,5-트리스(3-메르캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H, 3H, 5H)-트리온 등을 들 수 있다.
이들 에폭시 수지 경화제는 1종 또는 2종 이상을 혼합해서 병용해도 좋다. 본 발명의 다가 카르복실산 수지(A)와 이것 이외의 상기한 바와 같은 경화제를 병용하는 경우에는, 전체 경화제 중에 차지하는 상기 다가 카르복실산 수지(A)의 비율이 50중량% 이상, 바람직하게는 80중량% 이상이 되도록 사용량을 조정한다.
이어서, 본 발명의 다가 카르복실산 조성물에는 필요에 따라서 커플링제, 형광체, 무기충전제, 고열 전도성 미립자, 난연제로서의 인 화합물 충전제, 바인더 수지 등을 첨가할 수 있다.
사용할 수 있는 커플링제로서는, 예를 들면 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)3-아미노프로필메틸트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-메르카프토프로필트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, N-(2-(비닐벤질아미노)에틸)3-아미노프로필트리메톡시실란 염산염, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란 등의 실란계 커플링제; 이소프로필(N-에틸아미노에틸아미노)티타네이트, 이소프로필트리이소스테아로일티타네이트, 티타늄디(디옥틸피로포스페이트)옥시아세테이트, 테트라이소프로필디(디옥틸포스파이트)티타네이트, 네오알콕시트리(p-N-(β-아미노에틸)아미노페닐)티타네이트 등의 티타늄계 커플링제; Zr-아세틸아세토네이트, Zr-메타크릴레이트, Zr-프로피오네이트, 네오알콕시지르코네이트, 네오알콕시트리스네오데카노일지르코네이트, 네오알콕시트리스(도데카노일)벤젠술포닐지르코네이트, 네오알콕시트리스(에틸렌디아미노에틸)지르코네이트, 네오알콕시트리스(m-아미노페닐)지르코네이트, 암모늄지르코늄카보네이트, Al-아세틸아세토네이트, Al-메타크릴레이트, Al-프로피오네이트 등의 지르코늄, 또는 알루미늄계 커플링제 등을 들 수 있다.
이들 커플링제는 1종 또는 2종 이상을 혼합해서 사용해도 좋다.
커플링제를 사용함으로써 기재와의 밀착성의 향상이나, 경화물의 경도의 향상을 예상할 수 있다. 커플링제는 본 발명의 다가 카르복실산 조성물 성분 중에 있어서 통상 0.05∼20중량부, 바람직하게는 0.1∼10중량부가 필요에 따라서 함유된다.
사용할 수 있는 형광체로서는 YAG 형광체, TAG 형광체, 오르토실리케이트 형광체, 티오갈레이트 형광체, 황화물 형광체 등의 형광체를 들 수 있다. 형광체를 첨가함으로써 다가 카르복실산 조성물에 형광성을 부여할 수 있다.
사용할 수 있는 무기 충전제로서는, 예를 들면 결정 실리카, 용융 실리카, 알루미나, 지르콘, 규산 칼슘, 탄산 칼슘, 탄화규소, 질화규소, 질화붕소, 지르코니아, 포스테라이트, 스테아타이트, 스피넬, 티타니아, 탤크 등의 분체 또는 이것들을 구형화한 비즈 등을 들 수 있다. 무기 충전제를 첨가함으로써 내열성, 내광성을 부여하거나, 점도의 조정 등을 하거나 할 수 있다. 이들 무기 충전제의 함유량은 본 발명의 다가 카르복실산 조성물 중에 있어서 0∼95중량부를 차지하는 양이 사용된다.
사용할 수 있는 고열전도성 미립자로서는, 예를 들면 금, 은, 구리, 철, 니켈, 주석, 알루미늄, 코발트, 인듐 등의 금속 입자나 이것들의 합금, 산화알루미늄, 산화마그네슘, 산화티탄 등의 금속 산화물, 질화붕소, 질화알루미늄 등의 금속 질화물, 흑연, 다이아몬드, 카본블랙 등의 탄소 화합물, 수지 입자에 금속층을 피복한 금속 피복 입자 등을 들 수 있다. 고열전도성 미립자를 첨가함으로써 다가 카르복실산 조성물의 열전도성을 향상시킬 수 있다.
사용할 수 있는 인 함유 화합물로서는 반응형의 것이라도 첨가형의 것이라도 좋다. 인 함유 화합물로서는, 예를 들면 트리메틸포스페이트, 트리에틸포스페이트, 트리크레실포스페이트, 트리크실릴레닐포스페이트, 크레실디페닐포스페이트, 크레실-2,6-디크실릴레닐포스페이트, 1,3-페닐렌비스(디크실릴레닐포스페이트), 1,4-페닐렌비스(디크실릴레닐포스페이트), 4,4'-비페닐(디크실릴레닐포스페이트) 등의 인산 에스테르류, 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10(2,5-디히드록시페닐)-10H-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드 등의 포스판류, 에폭시 수지와 상기 포스판류의 활성 수소를 반응시켜서 얻어지는 인 함유 에폭시 화합물, 적린 등을 들 수 있지만, 인산 에스테르류, 포스판류 또는 인 함유 에폭시 화합물이 바람직하고, 1,3-페닐렌비스(디크실릴레닐포스페이트), 1,4-페닐렌비스(디크실릴레닐포스페이트), 4,4'-비페닐(디크실릴레닐포스페이트) 또는 인 함유 에폭시 화합물이 바람직하다.
상기 인 함유 화합물의 함유량은 인 함유 화합물/에폭시 수지=0.1∼0.6(중량비)이 바람직하다. 0.1 이상이면 난연성이 충분하게 되어 바람직하고, 0.6 이하이면 경화물의 흡습성, 유전 특성에 악영향이 미치는 일이 없어 바람직하다.
사용할 수 있는 바인더 수지로서는 부티랄계 수지, 아세탈계 수지, 아크릴계수지, 에폭시-나일론계 수지, NBR-페놀계 수지, 에폭시-NBR계 수지, 폴리아미드계 수지, 폴리이미드계 수지, 실리콘계 수지 등을 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다. 바인더 수지는 본 발명의 다가 카르복실산 조성물 성분 중에 있어서 통상 0.05∼50중량부, 바람직하게는 0.05∼20중량부가 필요에 따라서 함유된다.
또한 본 발명의 다가 카르복실산 조성물에는 스테아르산, 팔미트산, 스테아르산 아연, 스테아르산 칼슘 등의 이형제, 염료, 안료 등의 착색제, 산화방지제, 광안정제, 내습성 향상제, 틱소트로피 부여제, 소포제, 점착 부여제, 내충격성 개량제, 이온 트랩제, 대전방지제, 활제, 레벨링제, 표면장력 저하제, 소포제, 침강 방지제, 계면활성제, 자외선 흡수제 등의 첨가제, 각종 열경화성 수지, 다른 각종의 수지를 첨가할 수 있다. 이것들은 그 자체 공지의 방법에 의해 본 발명의 다가 카르복실산 조성물에 첨가된다.
사용할 수 있는 광안정제로서는, 예를 들면 비스(1-운데칸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)카보네이트, 테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)=1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)=1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디놀 및 3,9-비스(2-히드록시-1,1-디메틸에틸)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸의 혼합 에스테르화물, 데칸2산 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 2,2,6,6,-테트라메틸-4-피페리딜 메타크릴레이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 4-벤조일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 1-[2-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐옥시]에틸]-4-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐옥시]-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐-메타아크릴레이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)[[3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시페닐]메틸]부틸말로네이트, 데칸2산 비스(2,2,6,6-테트라메틸-1(옥틸옥시)-4-피페리디닐)에스테르, 1,1-디메틸에틸히드로퍼옥시드와 옥탄의 반응생성물, N,N',N",N"'-테트라키스-(4,6-비스-(부틸-(N-메틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노)-트리아진-2-일)-4,7-디아자데칸-1,10-디아민, 디부틸아민·1,3,5-트리아진·N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜-1,6-헥사메틸렌디아민과 N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)부틸아민의 중축합물, 폴리[[6-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)아미노-1,3,5-트리아진-2,4-디일][(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노]헥사메틸렌[(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노]], 숙신산 디메틸과 4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리딘에탄올의 중합물, 2,2,4,4-테트라메틸-20-(β-라우릴옥시카르보닐)에틸-7-옥사-3,20-디아자디스피로[5·1·11·2]헤네이코산-21-온, β-알라닌,N,-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)-도데실에스테르/테트라데실에스테르, N-아세틸-3-도데실-1-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)피롤리딘-2,5-디온, 2,2,4,4-테트라메틸-7-옥사-3,20-디아자디스피로[5,1,11,2]헤네이코산-21-온, 2,2,4,4-테트라메틸-21-옥사-3,20-디아자디시클로-[5,1,11,2]-헤네이코산-20-프로판산 도데실에스테르/테트라데실에스테르, 프로판이산, [(4-메톡시페닐)-메틸렌]-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)에스테르, 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀의 고급 지방산 에스테르, 1,3-벤젠디카르복시아미드, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐) 등의 힌다드아민계, 옥타벤존 등의 벤조페논계 화합물, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀, 2-(2-히드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-[2-히드록시-3-(3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드-메틸)-5-메틸페닐]벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-3,5-디-tert-펜틸페닐)벤조트리아졸, 메틸3-(3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-5-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트와 폴리에틸렌글리콜의 반응생성물, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-도데실-4-메틸페놀 등의 벤조트리아졸계 화합물, 2,4-디-tert-부틸페닐-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트 등의 벤조에이트계, 2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-5- [(헥실)옥시]페놀 등의 트리아진계 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명의 다가 카르복실산 조성물을 광학 재료, 특히 광반도체 밀봉제에 사용하는 경우에는, 특히 산화방지재로서의 인계 화합물을 함유하는 것은 바람직하다.
상기 인계 화합물로서는 특별하게 한정되지 않지만, 예를 들면 1,1,3-트리스(2-메틸-4-디트리데실포스파이트-5-tert-부틸페닐)부탄, 디스테아릴펜타에리스리톨디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)펜타에리스리톨디포스파이트, 비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐)펜타에리스리톨디포스파이트, 페닐비스페놀A 펜타에리스리톨디포스파이트, 디시클로헥실펜타에리스리톨디포스파이트, 트리스(디에틸 페닐)포스파이트, 트리스(디-이소프로필페닐)포스파이트, 트리스(디-n-부틸페닐)포스파이트, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 트리스(2,6-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 트리스(2,6-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페닐)(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페닐)(2-tert-부틸-4-메틸페닐)포스파이트, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-tert-부틸페닐)(2-tert-부틸-4-메틸페닐)포스파이트, 2,2'-에틸리덴비스(4-메틸-6-tert-부틸페닐)(2-tert-부틸-4-메틸페닐)포스파이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌디포스포나이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4,3'-비페닐렌디포스포나이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-3,3'-비페닐렌디포스포나이트, 테트라키스(2,6-디-tert-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌디포스포나이트, 테트라키스(2,6-디-tert-부틸페닐)-4,3'-비페닐렌디포스포나이트, 테트라키스(2,6-디-tert-부틸페닐)-3,3'-비페닐렌디포스포나이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4-페닐-페닐포스포나이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)-3-페닐-페닐포스포나이트, 비스(2,6-디-n-부틸페닐)-3-페닐-페닐포스포나이트, 비스(2,6-디-tert-부틸페닐)-4-페닐-페닐포스포나이트, 비스(2,6-디-tert-부틸페닐)-3-페닐-페닐포스포나이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸-5-메틸페닐)-4,4'-비페닐렌디포스포나이트, 트리부틸포스페이트, 트리메틸포스페이트, 트리크레실포스페이트, 트리페닐포스페이트, 트리클로로페닐포스페이트, 트리에틸포스페이트, 디페닐크레실포스페이트, 디페닐모노오르토옥세닐포스페이트, 트리부톡시에틸포스페이트, 디부틸포스페이트, 디옥틸포스페이트, 디이소프로필포스페이트 등을 들 수 있다.
상기 인계 화합물은 시판품을 사용할 수도 있다. 시판되고 있는 인계 화합물로서는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 아데카 제품으로서 아데카 스타브 PEP-4C, 아데카 스타브 PEP-8, 아데카 스타브 PEP-24G, 아데카 스타브 PEP-36, 아데카 스타브 HP-10, 아데카 스타브 2112, 아데카 스타브 260, 아데카 스타브 522A, 아데카 스타브 1178, 아데카 스타브 1500, 아데카 스타브 C, 아데카 스타브 135A, 아데카 스타브 3010, 아데카 스타브 TPP를 들 수 있다.
여기에서, 인 화합물의 비율은 다가 카르복실산 수지(A)에 대하여 중량비로 0.005∼5중량%, 보다 바람직하게는 0.01∼4중량%, 더욱 바람직하게는 0.1∼2중량%이다.
본 발명의 다가 카르복실산 조성물은 인계 화합물 이외의 산화방지재로서 페놀계 화합물을 함유할 수 있다.
페놀계 화합물로서는 특별하게 한정은 되지 않고, 예를 들면 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, n-옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 테트라키스[메틸렌-3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 2,4-디-tert-부틸-6-메틸페놀, 1,6-헥산디올-비스-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-이소시아누레이트, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 펜타에리스리틸-테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 3,9-비스-[2-[3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)-프로피오닐옥시]-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸, 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-t-부틸-5-메틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 2,2'-부틸리덴비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-tert-부틸페놀), 2-tert-부틸-6-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페놀아크릴레이트, 2-[1-(2-히드록시-3,5-디-tert-펜틸페닐)에틸]-4,6-디-tert-펜틸페닐아크릴레이트, 4,4'-티오비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 2-tert-부틸-4-메틸페놀, 2,4-디-tert-부틸페놀, 2,4-디-tert-펜틸페놀, 4,4'-티오비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 비스-[3,3-비스-(4'-히드록시-3'-tert-부틸페닐)-부탄산]-글리콜에스테르, 2,4-디-tert-부틸페놀, 2,4-디-tert-펜틸페놀, 2-[1-(2-히드록시-3,5-디-tert-펜틸페닐)에틸]-4,6-디-tert-펜틸페닐아크릴레이트, 비스-[3,3-비스-(4'-히드록시-3'-tert-부틸페닐)-부탄산]-글리콜에스테르 등을 들 수 있다.
상기 페놀계 화합물은 시판품을 사용할 수도 있다. 시판되고 있는 페놀계 화합물로서는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 치바 스페셜티 케미컬즈 제품으로서 IRGANOX1010, IRGANOX1035, IRGANOX1076, IRGANOX1135, IRGANOX245, IRGANOX259, IRGANOX295, IRGANOX3114, IRGANOX1098, IRGANOX1520L, 아데카 제품으로서는, 아데카 스타브 AO-20, 아데카 스타브 AO-30, 아데카 스타브 AO-40, 아데카 스타브 AO-50, 아데카 스타브 AO-60, 아데카 스타브 AO-70, 아데카 스타브 AO-80, 아데카 스타브 AO-90, 아데카 스타브 AO-330, 스미토모 카가쿠 고교 제품으로서 Sumilizer GA-80, Sumilizer MDP-S, Sumilizer BBM-S, Sumilizer GM, Sumilizer GS(F), Sumilizer GP 등을 들 수 있다.
이 외에, 수지의 착색 방지제로서 시판되고 있는 첨가재를 사용할 수 있다. 예를 들면 치바 스페셜티 케미컬즈 제품으로서 THINUVIN328, THINUVIN234, THINUVIN326, THINUVIN120, THINUVIN477, THINUVIN479, CHIMASSORB2020FDL, CHIMASSORB119FL 등을 들 수 있다.
상기 페놀계 화합물을 첨가할 경우, 그 배합량으로서는 특별하게 한정되지 않지만, 본 발명의 다가 카르복실산 조성물에 대하여 0.005∼5.0중량%의 범위인 것이 바람직하다.
본 발명의 다가 카르복실산 조성물을 광학 재료, 특히 광반도체 밀봉제에 사용할 경우 필요에 따라서 형광체를 첨가할 수 있다. 형광체는, 예를 들면 청색 LED 소자로부터 발생한 청색광의 일부를 흡수하고, 파장 변환된 황색광을 방출함으로써 백색광을 형성하는 작용을 갖는 것이다. 형광체를 다가 카르복실산 조성물에 미리 분산시켜 두고나서 광반도체를 밀봉한다. 형광체로서는 특별히 제한이 없고, 종래공지의 형광체를 사용할 수 있고, 예를 들면 희토류 원소의 알루민산염, 티오갈릭산염, 오르토규산염 등이 예시된다. 보다 구체적으로는 YAG 형광체, TAG 형광체, 오르토실리케이트 형광체, 티오갈레이트 형광체, 황화물 형광체 등의 형광체를 들 수 있고, YAlO3:Ce, Y3Al5O12:Ce, Y4Al2O9:Ce, Y2O2S:Eu, Sr5(PO4)3Cl:Eu, (SrEu)O·Al2O3 등이 예시된다. 이러한 형광체의 입경으로서는, 이 분야에서 공지의 입경의 것이 사용되지만, 평균 입경으로서는 1∼250㎛, 특히 2∼50㎛가 바람직하다. 이들 형광체를 사용할 경우, 그 첨가량은 그 수지 성분 100중량부에 대하여 1∼80중량부, 바람직하게는, 5∼60중량부가 바람직하다.
본 발명의 다가 카르복실산 조성물을 광학 재료, 특히 광반도체 밀봉제에 사용할 경우, 각종 형광체의 경화시 침강을 방지할 목적으로 실리카 미분말(아에로질 또는 아에로졸이라고도 불린다)을 비롯한 틱소트로픽성 부여제를 첨가할 수 있다. 이러한 실리카 미분말로서는, 예를 들면 Aerosil 50, Aerosil 90, Aerosil 130, Aerosil 200, Aerosil 300, Aerosil 380, Aerosil OX50, Aerosil TT600, Aerosil R972, Aerosil R974, Aerosil R202, Aerosil R812, Aerosil R812S, Aerosil R805, RY200, RX200(일본 아에로질사 제품) 등을 들 수 있다.
본 발명의 다가 카르복실산 조성물은 필요에 따라서 용제를 혼합시켜서 바니시나 잉크로서 사용할 수도 있다. 용제는 본 발명의 다가 카르복실산 수지(A), 에폭시 수지(B), 경화 촉진제, 기타 첨가제 등의 각 성분에 대하여 높은 용해성을 갖고, 이것들과 반응하지 않는 것이면 사용할 수 있고, 그 구체예로서는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 등의 알코올류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-메톡시부탄올, 3-메틸-3-메톡시부탄올 등의 글리콜에테르류; 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 에틸렌에톡시프로피오레이트 등의 알킬렌글리콜에테르아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 시클로펜탄온, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논 등의 케톤류; 아세트산 메틸, 아세트산 에틸, 아세트산 프로필, 아세트산 부틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산 메틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산 에틸, 히드록시아세트산 메틸, 히드록시아세트산 에틸, 히드록시아세트산 부틸, 락트산 메틸, 락트산 에틸, 락트산 부틸, 3-히드록시프로피온산 메틸, 3-히드록시프로피온산 에틸, 3-히드록시프로피온산 프로필, 3-히드록시프로피온산 부틸, 2-히드록시-3-메틸부탄산 프로필, 메톡시아세트산 에틸, 메톡시아세트산 프로필, 에톡시아세트산 메틸, 에톡시아세트산 에틸, 에톡시아세트산 프로필, 에톡시아세트산 부틸, 2-메톡시프로피온산 메틸, 2-메톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시프로피온산 프로필, 2-메톡시프로피온산 부틸, 2-에톡시프로피온산 메틸, 2-에톡시프로피온산 에틸, 2-에톡시프로피온산 프로필, 2-에톡시프로피온산 부틸, 3-메톡시프로피온산 메틸, 3-메톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 프로필, 3-메톡시프로피온산 부틸, 3-에톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-에톡시프로피온산 프로필, 3-에톡시프로피온산 부틸 등의 에스테르류; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란 등의 에테르류 등을 들 수 있다. 기타, 비프로톤성 극성용매로서 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 아세토니트릴 등도 사용할 수 있다.
이들 용제는 본 발명의 다가 카르복실산 조성물 성분 중에 있어서 통상 2∼98중량부가 필요에 따라서 함유된다. 용제를 이용하여 바니시 또는 잉크로 했을 경우의 본 발명의 다가 카르복실산 조성물은, 필요에 따라 예를 들면 0.05∼2㎛의 필터를 이용하여 정밀여과를 행해도 좋다.
이어서 본 발명의 다가 카르복실산 조성물을 광반도체의 밀봉재 또는 다이본드재로서 사용할 경우에 대해서 상세하게 설명한다.
본 발명의 다가 카르복실산 조성물이 고휘도 백색 LED 등의 광반도체의 밀봉재 또는 다이본딩재로서 사용할 경우에는, 본 발명의 다가 카르복실산 수지(A)와, 에폭시 수지(B) 외에, 기타 경화제, 경화촉진제, 커플링재, 산화방지제, 광안정제, 형광체, 실리카 미분말 등의 첨가물을 충분히 혼합함으로써 다가 카르복실산 조성물을 조제하고, 밀봉재로서, 또는 다이본딩재와 밀봉재의 양쪽에 사용된다. 혼합 방법으로서는 니더, 3단롤밀, 만능 믹서, 플래니터리 믹서, 호모믹서, 호모디스퍼, 비즈밀 등을 이용하여 상온 또는 가온해서 혼합한다.
고휘도 백색 LED 등의 광반도체 소자는, 일반적으로 사파이어, 스피넬, SiC, Si, ZnO 등의 기판 상에 적층시킨 GaAs, GaP, GaAlAs, GaAsP, AlGa, InP, GaN, InN, AlN, InGaN 등의 반도체 칩을, 접착제(다이본딩재)를 이용하여 리드프레임이나 방열판, 패키지에 접착시켜서 이루어진다. 전류를 흘리기 위해서 금 와이어 등의 와이어가 접속되어 있는 타입도 있다. 그 반도체 칩을 열이나 습기로부터 지키고, 또한 렌즈 기능의 역활을 다하기 위해서 에폭시 수지 등의 밀봉재로 밀봉되어 있다. 본 발명의 다가 카르복실산 조성물은 이 밀봉재나 다이본딩재로서 사용할 수 있다. 공정 상에서는 본 발명의 다가 카르복실산 조성물을 다이본딩재와 밀봉재의 양쪽에 사용하는 것이 좋다.
반도체 칩을, 본 발명의 다가 카르복실산 조성물을 이용하여 기판에 접착하는 방법으로서는, 본 발명의 다가 카르복실산 조성물을 디스펜서, 폿팅, 스크린 인쇄에 의해 도포한 후, 반도체 칩을 얹어서 가열 경화를 행하여 반도체 칩을 접착시킬 수 있다. 가열은 열풍 순환식, 적외선, 고주파 등의 방법을 사용할 수 있다.
가열 조건은 예를 들면 80∼230℃에서 1분∼24시간 정도가 바람직하다. 가열 경화시에 발생하는 내부응력을 저감할 목적으로, 예를 들면 80∼120℃, 30분∼5시간 예비 경화시킨 후에 120∼180℃, 30분∼10시간의 조건에서 후경화시킬 수 있다.
밀봉재의 성형 방식으로서는 상기한 바와 같이 반도체 칩이 고정된 기판을 삽입한 거푸집 내에 밀봉재를 주입한 후에 가열 경화를 행해 성형하는 주입 방식, 금형 상에 밀봉재를 미리 주입하고, 거기에 기판 상에 고정된 반도체 칩을 침지시켜서 가열 경화를 한 후에 금형으로부터 이형시키는 압축 성형 방식 등이 사용되고 있다.
주입 방법으로서는 디스펜서, 트랜스퍼 성형, 사출 성형 등을 들 수 있다.
가열은 열풍 순환식, 적외선, 고주파 등의 방법을 사용할 수 있다. 가열 조건은 예를 들면 80∼230℃에서 1분∼24시간 정도가 바람직하다. 가열 경화시에 발생하는 내부응력을 저감할 목적으로, 예를 들면 80∼120℃, 30분∼5시간 예비 경화시킨 후에 120∼80℃, 30분∼10시간의 조건에서 후경화시킬 수 있다.
본 발명의 다가 카르복실산 수지(A)는 특정 구조를 갖고, 실온(25℃)에서 액상이며, 에폭시 수지의 경화능에 뛰어나고, 에폭시 수지를 경화시키기 위해 통상 채용되는 온도 영역에서의 휘발성이 매우 적다. 본 발명의 다가 카르복실산 수지(A)를 포함하는 다가 카르복실산 조성물은, 통상의 에폭시 수지 조성물이 사용되는 광학 부품 재료를 비롯해 각종 용도에 사용할 수 있다.
광학용 재료란 가시광, 적외선, 자외선, X선, 레이저 등의 광을 그 재료 속을 통과시키는 용도로 사용하는 재료 일반을 나타낸다. 보다 구체적으로는, 램프 타입, SMD 타입 등의 광반도체 밀봉재, 광반도체 다이본딩재 외에, 이하와 같은 것을 들 수 있다. 액정 디스플레이 분야에 있어서의 기판 재료, 도광판, 프리즘 시트, 편향판, 위상차판, 시야각 보정 필름, 접착제, 편광자 보호 필름 등의 액정용 필름 등의 액정표시장치 주변 재료이다. 또한, 차세대 플랫 패널 디스플레이로서 기대되는 컬러 PDP(플라즈마 디스플레이)의 밀봉재, 반사 방지 필름, 광학 보정 필름, 하우징재, 앞면 유리의 보호 필름, 앞면 유리 대체 재료, 접착제, 또한 LED 표시장치에 사용되는 LED의 몰드재, LED의 밀봉재, 앞면 유리의 보호 필름, 앞면 유리 대체 재료, 접착제, 또한 플라즈마 어드레스 액정(PALC) 디스플레이에 있어서의 기판 재료, 도광판, 프리즘 시트, 편향판, 위상차판, 시야각 보정 필름, 접착제, 편광자 보호 필름, 또한 유기EL(일렉트로루미네센스) 디스플레이에 있어서의 앞면 유리의 보호 필름, 앞면 유리 대체 재료, 접착제, 또한 피드 에미션 디스플레이(FED)에 있어서의 각종 필름 기판, 앞면 유리의 보호 필름, 앞면 유리 대체 재료, 접착제이다. 광기록 분야에서는 VD(비디오디스크), CD/CD-ROM, CD-R/RW, DVD-R/DVD-RAM, MO/MD, PD(상변화 디스크), 광카드용의 디스크 기판 재료, 픽업 렌즈, 보호 필름, 밀봉재, 접착제 등이다.
광학 기기 분야에서는 스틸 카메라의 렌즈용 재료, 파인더 프리즘, 타깃 프리즘, 파딘더 커버, 수광 센서부이다. 또한, 비디오 카메라의 촬영 렌즈, 파인더이다. 또한 프로젝션 TV의 투사 렌즈, 보호 필름, 밀봉재, 접착제 등이다. 광 센셍 기기의 렌즈용 재료, 밀봉재, 접착제, 필름 등이다. 광부품 분야에서는 광통신 시스템에서의 광스위치 주변의 파이버 재료, 렌즈, 도파로, 소자의 밀봉재, 접착제 등이다. 광커넥터 주변의 광파이버 재료, 페룰, 밀봉재, 접착제 등이다. 광수동 부품, 광회로 부품에서는 렌즈, 도파로, LED의 밀봉재, CCD의 밀봉재, 접착제 등이다. 광전자 집적회로(OEIC) 주변의 기판 재료, 파이버 재료, 소자의 밀봉재, 접착제 등이다. 광파이버 분야에서는 장식 디스플레이용 조명·라이트 가이드 등, 공업 용도의 센서류, 표시·표식류 등, 또한 통신 인프라용 및 가정 내의 디지털 기기 접속용의 광파이버이다. 반도체 집적회로 주변 재료에서는, LSI, 초LSI 재료용의 마이크로리소그래피용의 레지스트 재료이다. 자동차·수송기 분야에서는 자동차용의 램프 리플렉터, 베어링 리테이너, 기어 부분, 내식코트, 스위치 부분, 헤드램프, 엔진내 부품, 전장 부품, 각종 내외장품, 구동 엔진, 브레이크 오일 탱크, 자동차용 방청 강판, 인테리어 패널, 내장재, 보호·결속용 와이어니스, 연료 호스, 자동차 램프, 유리 대체품이다. 또한, 철도차량용의 복층 유리이다. 또한, 항공기의 구조재의 인성 부여제, 엔진 주변 부재, 보호·결속용 와이어니스, 내식코트이다. 건축 분야에서는 내장·가공용 재료, 전기 커버, 시트, 유리 중간막, 유리 대체품, 태양전지 주변 재료이다. 농업용에서는 하우스 피복용 필름이다. 차세대의 광·전자기능 유기 재료로서는 유기 EL 소자 주변 재료, 유기 포토리소그래피 소자, 광-광변환 디바이스인 광증폭 소자, 광연산 소자, 유기 태양전지 주변의 기판재료, 파이버 재료, 소자의 밀봉재, 접착제 등이다.
밀봉제로서는 콘덴서, 트랜지스터, 다이오드, 발광다이오드, IC, LSI 등용의 폿팅, 딥핑, 트랜스퍼 몰드 밀봉, IC, LSI류의 COB, COF, TAB 등 용이라는 폿팅 밀봉, 플립칩 등 용의 언더필, BGA, CSP 등의 IC 패키지류 실장시의 밀봉(보강용 언더필) 등을 들 수 있다.
광학용 재료의 다른 용도로서는 에폭시 수지 조성물이 사용되는 일반의 용도를 들 수 있고, 예를 들면 접착제, 도료, 코팅제, 성형 재료(시트, 필름, FRP 등을 포함함), 절연 재료(프린트 기판, 전선 피복 등을 포함함), 밀봉제 이외에 타수지 등으로의 첨가제 등을 들 수 있다. 접착제로서는 토목용, 건축용, 자동차용, 일반사무용, 의료용의 접착제 이외에, 전자 재료용의 접착제를 들 수 있다. 이들 중 전자 재료용의 접착제로서는 빌드업 기판 등의 다층 기판의 층간 접착제, 다이본딩제, 언더필 등의 반도체용 접착제, BGA 보강용 언더필, 이방성 도전성 필름(ACF), 이방성 도전성 페이스트(ACP) 등의 실장용 접착제 등을 들 수 있다. 특히, 이것으로부터 얻어지는 경화물의 투명도가 뛰어나므로, 고휘도의 백색 LED나 다른 광반도체의 밀봉용의 에폭시 수지의 경화제로서 매우 유용하다. 그 밖의 용도로서는 폴리이미드 수지 등의 원료나 개질제, 가소제, 윤활유 원료, 기판용의 시아네이트 수지 조성물이나, 타수지 등으로의 첨가제, 도료용 수지의 원료, 토너용 수지, 의농약 중간체로서 유용하다.
실시예
이하, 본 발명을 합성예, 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명한다. 또한, 본 발명은 이들 합성예, 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예 중의 각 물성값은 이하의 방법으로 측정했다. 여기에서, 부는 특별히 기재하지 않는 한 중량부를 나타낸다.
○ 중량 평균 분자량: GPC법에 의해 하기 조건 하에 측정된 폴리스티렌 환산, 중량 평균 분자량을 산출했다.
GPC의 각종 조건
메이커: 시마즈 세이사쿠쇼
컬럼: 가드컬럼 SHODEX GPC LF-G LF-804(3개)
유속: 1.0ml/min.
컬럼 온도: 40℃
사용 용제: THF(테트라히드로푸란)
검출기: RI(시차굴절 검출기)
○ 산가: JIS K-2501에 기재된 방법으로 측정했다.
○ 에폭시 당량: JIS K-7236에 기재된 방법으로 측정했다.
○ 점도: 25℃에 있어서 E형 점도계를 사용해서 측정했다.
○ 열중량 감소: 시마즈 세이사쿠쇼 제품 TG/DTA6200을 사용하고, 30℃∼20℃/분으로 승온시켜서 120℃까지 가열하고, 120℃에서 60분 유지한 후의 중량 감소율을 측정했다. 공기 유량은 200ml/min으로 행하였다.
실시예 1
교반장치, 딤로드 콘덴서(Dimroth condenser), 온도계를 설치한 유리제 세퍼러블 플라스크에 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 X22-160AS(신에츠 카가쿠 고교(주) 제품) 47.1부, 폴리에스테르 폴리올인 아데카뉴에이스 Y9-10(ADEKA(주) 제품, 상기 식(2)에 있어서 R3이 네오펜틸기이고 R4가 부틸기인 폴리에스테르 폴리올) 11.8부, 리카시드 TDA-100(4-(2,5-디옥소테트라히드로푸란-3-일)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1,2-디카르복실산 무수물, 신닛폰 리카(주) 제품) 7.4부, 리카시드 MH(메틸헥사히드로프탈산 무수물, 신닛폰 리카(주) 제품) 12.5부를 투입하고, 140℃에서 10시간 반응시켜 본 발명의 다가 카르복실산 수지(A-1) 78.5부를 얻었다. 이 때에 GPC 측정에 있어서 리카시드 TDA-100 및 리카시드 MH의 피크는 소실되어 있었다. 얻어진 화합물의 산가는 86.8mgKOH/g, 중량 평균 분자량은 3483, 점도는 20480mPa·s, 외관은 무색 투명 액체이었다.
실시예 2
교반장치, 딤로드 콘덴서, 온도계를 설치한 유리제 세퍼러블 플라스크에 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 X22-160AS(신에츠 카가쿠 고교(주) 제품) 47.1부, 폴리에스테르 폴리올인 아데카뉴에이스 Y9-10(ADEKA(주) 제품, 상기 식(2)에 있어서 R3이 네오펜틸기이고 R4가 부틸기인 폴리에스테르 폴리올) 11.8부, 리카시드 BT-100(부탄테트라카르복실산 2무수물, 신닛폰 리카(주) 제품) 2.5부, 리카시드 MH(메틸헥사히드로프탈산 무수물, 신닛폰 리카(주) 제품) 16.6부를 투입하고, 140℃에서 10시간 반응시켜 본 발명의 다가 카르복실산 수지(A-2) 77.5부를 얻었다. 이 때에 GPC 측정에 있어서 리카시드 BT-100 및 리카시드 MH의 피크는 소실되어 있었다. 이 다가 카르복실산 수지는 반응 종료시는 무색 투명의 액체이었지만, 반응액의 온도가 내려감에 따라서 외관은 백탁한 액체가 되었다. 얻어진 화합물의 산가는 76.7mgKOH/g, 중량 평균 분자량은 3452, 점도는 5730mPa·s이었다.
실시예 3
교반장치, 딤로드 콘덴서, 온도계를 설치한 유리제 세퍼러블 플라스크에 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 X22-160AS(신에츠 카가쿠 고교(주) 제품) 47.1부, 폴리에스테르 폴리올인 아데카뉴에이스 Y9-10(ADEKA(주) 제품, 상기 식(2)에 있어서 R3이 네오펜틸기이고 R4가 부틸기인 폴리에스테르 폴리올) 11.8부, 리카시드 BT-100(부탄테트라카르복실산 2무수물, 신닛폰 리카(주) 제품) 4.9부, 리카시드 MH(메틸헥사히드로프탈산 무수물, 신닛폰 리카(주) 제품) 12.5부를 투입하고, 140℃에서 10시간 반응시켜 본 발명의 다가 카르복실산 수지(A-3) 74.0부를 얻었다. 이 때에 GPC 측정에 있어서 리카시드 BT-100 및 리카시드 MH의 피크는 소실되어 있었다. 얻어진 화합물의 산가는 79.9mgKOH/g, 중량 평균 분자량은 6960, 점도는 18600mPa·s, 외관은 무색 투명 액체이었다.
실시예 4
교반장치, 딤로드 콘덴서, 온도계를 설치한 유리제 세퍼러블 플라스크에 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 X22-160AS(신에츠 카가쿠 고교(주) 제품) 47.1부, 탄화수소 폴리올인 1,10-데칸디올 11.8부, 리카시드 BT-100(부탄테트라카르복실산 2무수물, 신닛폰 리카(주) 제품) 9.8부, 리카시드 MH(메틸헥사히드로프탈산 무수물, 신닛폰 리카(주) 제품) 24.9부를 투입하고, 140℃에서 10시간 반응시켜 본 발명의 다가 카르복실산 수지(A-4) 90.8부를 얻었다. 이 때에 GPC 측정에 있어서 리카시드 BT-100 및 리카시드 MH의 피크는 소실되어 있었다. 얻어진 화합물의 산가는 89.3mgKOH/g, 중량 평균 분자량은 5604, 점도는 23296mPa·s, 외관은 무색 투명 액체이었다.
실시예 5
교반장치, 딤로드 콘덴서, 온도계를 설치한 유리제 세퍼러블 플라스크에 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 X22-160AS(신에츠 카가쿠 고교(주) 제품) 47.1부, 탄화수소 폴리올인 트리시클로데칸디메탄올 11.8부, 리카시드 BT-100(부탄테트라카르복실산 2무수물, 신닛폰 리카(주) 제품) 8.7부, 리카시드 MH(메틸헥사히드로프탈산 무수물, 신닛폰 리카(주) 제품) 22.2부를 투입하고, 140℃에서 10시간 반응시켜 본 발명의 다가 카르복실산 수지(A-5) 87.1부를 얻었다. 이 때에 GPC 측정에 있어서 리카시드 BT-100 및 리카시드 MH의 피크는 소실되어 있었다. 얻어진 화합물의 산가는 79.1mgKOH/g, 중량 평균 분자량은 4777, 외관은 무색 투명 액체이었지만, 점도가 높기 때문에 점도 측정은 할 수 없었다.
실시예 6
교반장치, 딤로드 콘덴서, 온도계를 설치한 유리제 세퍼러블 플라스크에 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 X22-160AS(신에츠 카가쿠 고교(주) 제품) 47.1부, 탄화수소 폴리올인 2,4-디에틸펜탄-1,5-디올 11.8부, 리카시드 BT-100(부탄테트라카르복실산 2무수물, 신닛폰 리카(주) 제품) 9.7부, 리카시드 MH(메틸헥사히드로프탈산 무수물, 신닛폰 리카(주) 제품) 24.9부를 투입하고, 140℃에서 10시간 반응시켜 본 발명의 다가 카르복실산 수지(A-6) 90.7부를 얻었다. 이 때에 GPC 측정에 있어서 리카시드 BT-100 및 리카시드 MH의 피크는 소실되어 있었다. 얻어진 화합물의 산가는 81.1mgKOH/g, 중량 평균 분자량은 5203, 점도는 593920mPa·s, 외관은 무색 투명 액체이었다.
물성 시험
실시예 1∼6에서 얻어진 다가 카르복실산 수지 A-1∼A-6과, 비교예 1로서 액상 산무수물 화합물인 리카시드 MH(메틸헥사히드로프탈산 무수물, 신닛폰 리카(주) 제품)의 성상을 표 1에 정리했다.
합성예 1(에폭시기를 갖는 규소 화합물과 그 이외의 규소 화합물의 축합물의 합성)
2-(3,4에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 394부, 분자량 1700(GPC 측정치)의 실라놀기를 갖는 폴리디메틸디페닐실록산 475부, 0.5% KOH 메탄올 용액 4부, 이소프로필알코올 36부를 반응 용기에 투입하고, 75℃로 승온했다. 승온 후 환류 하에서 10시간 반응시켰다. 반응 후 메탄올을 656부 추가한 후, 50% 증류수 메탄올 용액 172.8부를 60분 걸쳐서 적하하고, 환류 하에 10시간 더 반응시켰다. 반응 종료 후 5% 제 1 수소나트륨 인산 수용액으로 중화한 후, 80℃에서 메탄올의 증류 회수를 행하였다. 그 후에 세정을 위해서 메틸이소부틸케톤(MIBK) 780부를 첨가한 후, 수세를 3회 반복했다. 이어서 유기상을 감압 하 100℃에서 용매를 제거함으로써 에폭시기를 갖는 실록산 화합물(B-1) 731부를 얻었다. 얻어진 화합물의 에폭시 당량은 491g/eq, 중량 평균 분자량은 2090, 외관은 무색 투명이었다.
합성예 2(에폭시기를 갖는 규소 화합물과 그 이외의 규소 화합물의 축합물의 합성)
2-(3,4에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 197부, 분자량 1700(GPC 측정치)의 실라놀기를 갖는 폴리디메틸디페닐실록산 534부, 0.5% KOH 메탄올 용액 4부, 이소프로필알코올 36부를 반응 용기에 투입하고, 75℃로 승온했다. 승온 후 환류 하에서 10시간 반응시켰다. 반응 후 메탄올을 576부 추가한 후, 50% 증류수 메탄올 용액 86.4부를 60분 걸쳐서 적하하고, 환류 하에 10시간 더 반응시켰다. 반응 종료 후 5% 제 1 수소나트륨 인산 수용액으로 중화한 후, 80℃에서 메탄올의 증류 회수를 행하였다. 그 후에 세정을 위해서 MIBK 660부를 첨가한 후, 수세를 3회 반복했다. 이어서 유기상을 감압 하에 100℃에서 용매를 제거함으로써 에폭시기를 갖는 실록산 화합물(B-2) 648부를 얻었다. 얻어진 화합물의 에폭시 당량은 857g/eq, 중량 평균 분자량은 1860, 외관은 무색 투명이었다.
합성예 3(실리콘 골격을 갖는 액상 카르복실산 화합물)
양 말단 카르비놀 변성 실리콘 X22-160AS(신에츠 카가쿠 고교(주) 제품) 50부, 리카시드 MH(메틸헥사히드로프탈산 무수물, 신닛폰 리카(주) 제품) 15.4부를 반응 용기에 투입하여 80℃ 승온하고, 4시간 후에 GPC을 측정한 결과 리카시드 MH의 피크가 소실되어 있었다. 그 후 2시간 더 반응시킴으로써 카르복실산 화합물(A-7) 65.0부를 얻었다. 얻어진 화합물의 산가는 80.0mgKOH/g, 중량 평균 분자량은 1700, 점도는 750mPa·s이었다.
실시예 7
실시예 1에서 얻어진 다가 카르복실산 수지(A-1) 100부, 에폭시 수지로서 합성예 1에서 얻어진 에폭시기를 갖는 실록산 화합물(B-1) 71부, 합성예 2에서 얻어진 에폭시기를 갖는 실록산 화합물(B-2) 71부를 넣고, 혼합, 5분간 탈포를 행하여 다가 카르복실산 조성물을 얻었다.
실시예 8
실시예 2에서 얻어진 다가 카르복실산 수지(A-2) 100부, 에폭시 수지로서 합성예 1에서 얻어진 에폭시기를 갖는 실록산 화합물(B-1) 110부를 넣고, 혼합, 5분간 탈포를 행하여 다가 카르복실산 조성물을 얻었다.
실시예 9
실시예 3에서 얻어진 다가 카르복실산 수지(A-3) 100부, 합성예 3에서 얻어진 액상 카르복실산 화합물(A-7) 100부, 에폭시 수지로서 합성예 1에서 얻어진 에폭시기를 갖는 실록산 화합물(B-1) 220부를 넣고, 혼합, 5분간 탈포를 행하여 다가 카르복실산 조성물을 얻었다.
실시예 10
실시예 4에서 얻어진 다가 카르복실산 수지(A-4) 100부, 합성예 3에서 얻어진 액상 카르복실산 화합물(A-7) 100부, 에폭시 수지로서 합성예 1에서 얻어진 에폭시기를 갖는 실록산 화합물(B-1) 121.5부, 합성예 2에서 얻어진 에폭시기를 갖는 실록산 화합물(B-2) 121.5부를 넣고, 혼합, 5분간 탈포를 행하여 다가 카르복실산 조성물을 얻었다.
실시예 11
실시예 5에서 얻어진 다가 카르복실산 수지(A-5) 100부, 합성예 3에서 얻어진 액상 카르복실산 화합물(A-7) 100부, 에폭시 수지로서 합성예 1에서 얻어진 에폭시기를 갖는 실록산 화합물(B-1) 206부를 넣고, 혼합, 5분간 탈포를 행하여 다가 카르복실산 조성물을 얻었다.
실시예 12
실시예 6에서 얻어진 다가 카르복실산 수지(A-6) 100부, 합성예 3에서 얻어진 액상 카르복실산 화합물(A-7) 100부, 에폭시 수지로서 합성예 1에서 얻어진 에폭시기를 갖는 실록산 화합물(B-1) 210부를 넣고, 혼합, 5분간 탈포를 행하여 다가 카르복실산 조성물을 얻었다.
비교예 2
합성예 3에서 얻어진 액상 카르복실산 화합물(A-7) 100부, 에폭시 수지로서 합성예 1에서 얻어진 에폭시기를 갖는 실록산 화합물(B-1) 100부를 넣고, 혼합, 5분간 탈포를 행하여 에폭시 수지 조성물을 얻었다.
평가 시험
실시예 7∼12, 비교예 2에서 얻어진 다가 카르복실산 조성물의 배합비와 그 경화물의, 듀로미터 경도, 투과율, 경화물 휘발에 따르는 경화물의 함몰, 표면 점착성의 결과를 표 2에 나타낸다. 표 2에 있어서의 시험은 이하와 같이 행하였다.
(1) 혼합 후 점도;
실시예 7∼12, 비교예 2에서 얻어진 다가 카르복실산 조성물을 진공 탈포 5분간 실시 후, 25℃에 있어서 E형 점도계를 사용해서 측정했다.
(2) 듀로미터 경도;
실시예 7∼12, 비교예 2에서 얻어진 다가 카르복실산 조성물을 진공 탈포 5분간 실시 후, 직경 30㎜, 높이 70㎜가 되도록 알루미늄 호일을 사용한 틀에 주형 했다. 그 주형물을 120℃×1시간의 예비경화의 후 150℃×3시간으로 경화시켜 두께 7㎜의 듀로미터 경도용 시험편을 얻었다. 얻어진 시험편을 JIS K-6253에 기재된 방법으로 듀로미터 경도(타입A)를 측정했다.
(3) 경화물 투과율;
실시예 7∼12, 비교예 2에서 얻어진 다가 카르복실산 조성물을 진공 탈포 5분간 실시 후, 30㎜×20㎜×높이 0.8㎜가 되도록 내열 테이프로 댐을 작성한 유리 기판 상에 조용히 주형했다. 그 주형물을 120℃×1시간의 예비경화의 후 150℃×3시간으로 경화시켜 두께 0.8㎜의 투과율용 시험편을 얻었다. 얻어진 시험편을 하기조건에서 400㎚의 광선 투과율을 측정했다.
분광광계 측정 조건
메이커: 가부시키가이샤 히타치 하이 테크놀러지즈
기종: U-3300
슬릿 폭: 2.0㎚
스캔 속도: 120㎚/분
(4) 함몰 시험;
실시예 7∼12, 비교예 2에서 얻어진 다가 카르복실산 조성물을 진공 탈포 5분간 실시 후, 시린지에 충전하고 정밀 토출장치를 사용하여 발광 파장 450㎚를 갖는 발광 소자를 탑재한 표면 실장형 LED에 개구부가 평면이 되도록 주형했다. 120℃×1시간의 예비경화의 후, 150℃×3시간으로 경화하고, 표면 실장형 LED를 밀봉했다. 이와 같이 밀봉한 후의 경화제의 휘발에 따르는 수지 표면의 함몰의 유무를 육안으로 평가했다. 표 중, ○; 함몰이 확인되지 않는다, △; 함몰이 다소 확인된다, ×; 함몰이 많이 확인된다.
(5) 표면 점착성;
상기 경화물 투과율용 시험과 같은 시험편을 작성하고, 그 시험편의 표면 점착성(표면의 끈적거림)을 손가락 접촉으로 확인했다. 표 중, ○; 끈적거림이 없다, ×; 끈적거림이 있다.
표 1에 나타내는 결과로부터 분명하게 나타나 있는 바와 같이, 액상 카르복실산 무수물인 비교예 1의 리카시드 MH는 120℃의 조건에서 대폭 열중량 감소가 보여지는 것에 대해, 실시예 1∼6의 다가 카르복실산 수지 A-1∼A-6에서는 액상이면서 중량 감소는 거의 보여지지 않았다. 또한 표 2에 나타내는 결과로부터 분명하게 나타나 있는 바와 같이, 비교예 2에서는 경화물의 듀로미터 경도(타입A)가 작고, 강도가 떨어지는 것에 대해, 실시예 7∼12에서는 듀로미터 경도가 높고 강도에 뛰어난 것을 알 수 있었다. 또한, 함몰, 표면의 끈적거림도 없는 것이었다. 또한, 실시예 8에 있어서 사용한 다가 카르복실산 수지 A-2는 실온에서 백탁되어 있었지만, 실시예 7, 실시예 9∼12와 마찬가지로 경화물의 투과율이 뛰어났다.
본 발명을 특정한 형태를 참조해서 상세하게 설명했지만, 본 발명의 정신과 범위를 벗어나지 않고 다양한 변경 및 수정이 가능한 것은 당업자에 있어서 명확하다.
또한, 본 출원은 2011년 4월 7일자로 출원된 일본 특허출원(특원2011-85067)에 의거하고 있고, 그 전체가 인용에 의해 원용된다. 또한 여기에 인용되는 모든 참조는 전체로서 받아들인다.
(산업상의 이용 가능성)
본 발명의 다가 카르복실산 수지는 에폭시 수지와 함께 함유시킴으로써 에폭시 수지용의 경화제로서 사용할 수 있다. 또한, 다가 카르복실산 수지와 에폭시 수지를 함유하는 조성물은 전기·전자 재료, 성형 재료, 주형 재료, 적층 재료, 도료, 접착제, 레지스트 등의 광범위한 용도에서 유용하고, 특히 광학 특성, 기재와의 밀착성이 필요한 재료, 예를 들면 광반도체용(LED 제품 등)의 접착재, 밀봉재로서 매우 유용하다.
Claims (10)
- 하기 식(1)으로 나타내어지는 양 말단 카르비놀 변성 실리콘 오일(a)과, 분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)과, 분자 내에 2개 이상의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(c)과, 분자 내에 하나의 카르복실산 무수물기를 갖는 화합물(d)을 부가반응을 행함으로써 얻어지는 것을 특징으로 하는 다가 카르복실산 수지(A).
[식(1)에 있어서, R1은 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 알킬렌기 또는 탄소수 1∼10의 에테르 결합을 포함하는 알킬렌기를, R2는 각각 독립적으로 메틸기 또는 페닐기를, n은 평균값으로 1∼100을 각각 나타낸다] - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)은 말단 알코올 폴리에스테르 화합물(b)인 것을 특징으로 하는 다가 카르복실산 수지(A). - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
분자 내에 2개 이상의 수산기를 갖는 다가 알코올 화합물(e)은 탄화수소 다가 알코올 화합물(f)인 것을 특징으로 하는 다가 카르복실산 수지(A). - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 다가 카르복실산 수지(A)와, 에폭시 수지(B)를 함유하는 것을 특징으로 하는 다가 카르복실산 조성물.
- 제 8 항에 기재된 다가 카르복실산 조성물을 경화해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 경화물.
- 제 9 항에 기재된 경화물을 구비하는 것을 특징으로 하는 발광다이오드.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JPJP-P-2011-085067 | 2011-04-07 | ||
JP2011085067 | 2011-04-07 | ||
PCT/JP2012/059239 WO2012137837A1 (ja) | 2011-04-07 | 2012-04-04 | 多価カルボン酸樹脂およびその組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20140022828A true KR20140022828A (ko) | 2014-02-25 |
Family
ID=46969231
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020137026399A KR20140022828A (ko) | 2011-04-07 | 2012-04-04 | 다가 카르복실산 수지 및 그 조성물 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5948317B2 (ko) |
KR (1) | KR20140022828A (ko) |
CN (1) | CN103476826B (ko) |
TW (1) | TWI512016B (ko) |
WO (1) | WO2012137837A1 (ko) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20180120583A (ko) * | 2017-04-27 | 2018-11-06 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 반응성 폴리카본산 화합물, 그것을 이용한 활성 에너지선 경화형 수지 조성물, 그의 경화물 및 그의 용도 |
KR20180121370A (ko) * | 2017-04-28 | 2018-11-07 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 반응성 폴리카본산 화합물, 그것을 이용한 활성 에너지선 경화형 수지 조성물, 그의 경화물 및 그의 용도 |
KR20180138137A (ko) * | 2017-06-19 | 2018-12-28 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 반응성 폴리카본산 화합물, 그것을 이용한 활성 에너지선 경화형 수지 조성물, 그의 경화물 및 그의 용도 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013035740A1 (ja) * | 2011-09-09 | 2013-03-14 | 日本化薬株式会社 | 光半導体素子封止用硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
JP6239616B2 (ja) * | 2013-06-26 | 2017-11-29 | 日本化薬株式会社 | エポキシ基含有ポリオルガノシロキサンおよびそれを含有する硬化性樹脂組成物 |
JP6216198B2 (ja) * | 2013-09-27 | 2017-10-18 | 住友理工株式会社 | 表面親水性シリコーン部材および表面親水性シリコーン部材の製造方法 |
WO2015056723A1 (ja) * | 2013-10-16 | 2015-04-23 | 日本化薬株式会社 | 硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
US9926338B2 (en) * | 2015-05-27 | 2018-03-27 | Wacker Chemical Corporation | Carboxylic acid functional siloxanes of defined structure |
TWI746707B (zh) * | 2017-01-31 | 2021-11-21 | 日商日本化藥股份有限公司 | 反應性多元羧酸化合物、使用該化合物的活性能量線硬化型樹脂組成物、該組成物的硬化物及該硬化物的用途 |
JP2018030999A (ja) * | 2017-08-04 | 2018-03-01 | 日本化薬株式会社 | 硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
WO2020032015A1 (ja) * | 2018-08-10 | 2020-02-13 | 東レ株式会社 | ポリシロキサン-ポリアルキレングリコールブロック共重合体とその製造方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6362363A (ja) * | 1986-09-03 | 1988-03-18 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 光半導体装置 |
JPH0551558A (ja) * | 1991-02-14 | 1993-03-02 | Nippon Paint Co Ltd | 塗料用樹脂組成物 |
JPH05226700A (ja) * | 1992-02-12 | 1993-09-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 発光ダイオード封止用エポキシ樹脂組成物及び該組成物で封止された発光ダイオード |
JPH06100762A (ja) * | 1992-09-21 | 1994-04-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
US6664015B1 (en) * | 2002-06-12 | 2003-12-16 | Xerox Corporation | Sulfonated polyester-siloxane resin |
JP5109873B2 (ja) * | 2008-08-27 | 2012-12-26 | 日油株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
SG172173A1 (en) * | 2008-12-19 | 2011-07-28 | Nippon Kayaku Kk | Carboxylic acid compound and epoxy resin composition containing same |
KR20120085256A (ko) * | 2009-10-06 | 2012-07-31 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 다가 카르복실산 조성물과 그 제조 방법, 및 그 다가 카르복실산 조성물을 함유하여 이루어지는 경화성 수지 조성물 |
-
2012
- 2012-04-04 CN CN201280017507.7A patent/CN103476826B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-04-04 KR KR1020137026399A patent/KR20140022828A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-04-04 WO PCT/JP2012/059239 patent/WO2012137837A1/ja active Application Filing
- 2012-04-04 JP JP2013508907A patent/JP5948317B2/ja active Active
- 2012-04-06 TW TW101112202A patent/TWI512016B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20180120583A (ko) * | 2017-04-27 | 2018-11-06 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 반응성 폴리카본산 화합물, 그것을 이용한 활성 에너지선 경화형 수지 조성물, 그의 경화물 및 그의 용도 |
KR20180121370A (ko) * | 2017-04-28 | 2018-11-07 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 반응성 폴리카본산 화합물, 그것을 이용한 활성 에너지선 경화형 수지 조성물, 그의 경화물 및 그의 용도 |
KR20180138137A (ko) * | 2017-06-19 | 2018-12-28 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 반응성 폴리카본산 화합물, 그것을 이용한 활성 에너지선 경화형 수지 조성물, 그의 경화물 및 그의 용도 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI512016B (zh) | 2015-12-11 |
CN103476826A (zh) | 2013-12-25 |
WO2012137837A1 (ja) | 2012-10-11 |
JP5948317B2 (ja) | 2016-07-06 |
JPWO2012137837A1 (ja) | 2014-07-28 |
TW201245288A (en) | 2012-11-16 |
CN103476826B (zh) | 2015-10-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5948317B2 (ja) | 多価カルボン酸樹脂およびその組成物 | |
JP5878862B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、及びその硬化物 | |
JP6595329B2 (ja) | 多価カルボン酸およびそれを含有する多価カルボン酸組成物、エポキシ樹脂組成物、熱硬化性樹脂組成物、それらの硬化物並びに光半導体装置 | |
JP5730852B2 (ja) | オルガノポリシロキサンの製造方法、該製造方法により得られるオルガノポリシロキサン、該オルガノポリシロキサンを含有する組成物 | |
JP5768047B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物およびその硬化物 | |
JP5626856B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物およびその硬化物 | |
SG172173A1 (en) | Carboxylic acid compound and epoxy resin composition containing same | |
JP6058684B2 (ja) | 多価カルボン酸樹脂およびエポキシ樹脂組成物 | |
JP5698453B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JP6143359B2 (ja) | シリコーン変性エポキシ樹脂およびその組成物 | |
JP6671222B2 (ja) | エポキシ樹脂、それを含有するエポキシ樹脂組成物とその硬化物 | |
JP6377445B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 | |
JP5832601B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物およびその硬化物 | |
JP6602170B2 (ja) | 多価カルボン酸樹脂およびそれを含有する多価カルボン酸樹脂組成物、エポキシ樹脂組成物、熱硬化性樹脂組成物、それらの硬化物並びに半導体装置 | |
JP6478808B2 (ja) | 多価カルボン酸およびそれを含有する多価カルボン酸組成物、エポキシ樹脂組成物 | |
JP6376692B2 (ja) | カルボン酸無水物基含有環状シロキサン化合物、それを含有するエポキシ樹脂組成物とその硬化物 | |
JP2018039898A (ja) | 多価カルボン酸およびそれを含有する多価カルボン酸組成物、エポキシ樹脂組成物、それらの硬化物並びに光半導体装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |