JP6058684B2 - 多価カルボン酸樹脂およびエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
エポキシ樹脂を含有する硬化性樹脂組成物は、耐熱性に優れた樹脂として、建築、土木、自動車、航空機などの分野で利用されている。近年、特に半導体関連材料の分野においてはカメラ付き携帯電話、超薄型の液晶やプラズマTV、軽量ノート型パソコンなど軽・薄・短・小がキーワードとなるような電子機器があふれ、これによりエポキシ樹脂に代表されるパッケージ材料にも非常に高い特性が求められてきている。
一般にオプトエレクトロニクス関連分野で用いられるエポキシ樹脂の硬化剤としては酸無水物系の化合物が挙げられる。特に飽和炭化水素で形成された酸無水物は硬化物が耐光性に優れることから、利用されることが多い。これら酸無水物としては、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の脂環式酸無水物が一般的であり、中でも常温で液状であるメチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸等が取扱いの容易さから主に使用されている。
一方多価カルボン酸は硬化時の揮発は少なく、前述のようにエポキシ樹脂の硬化剤として使用できるものではあるが、酸無水物とは異なり分子間での水素結合が強くて結晶化または固化してしまうことが多く、液状であっても粘度が非常に高い。尚且つ他の樹脂への相溶性が悪いため、その使用は避けられているというのが実情である。
更に密着性、耐腐食ガス透過性改善のために多価カルボン酸とシリコーン系カルボン酸を併用することで問題解決を試みたが、エポキシ樹脂組成物の粘度が上がってしまい、作業性の悪化や狭小パッケージへの注型が困難になる等の問題が起こってきた(国際公開第2011/043400号)。
すなわち本発明は、
(1)少なくとも、下記式(1)で表される酸無水物(a)と分子内に二つ以上の水酸基を有する多価アルコール化合物(b)とを用いて、各成分のアルコール性水酸基と酸無水物基の付加反応を行なうことで得られる多価カルボン酸樹脂(A)。
(6)前項(5)記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
(7)前項(5)記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させて封止した光半導体装置。
(8)前項(6)記載の硬化物を有する光半導体装置。
上記式(1)で表される酸無水物(a)の具体例としては、ペンタン二酸無水物、2−メチルペンタン二酸無水物、3−メチルペンタン二酸無水物、2−プロピルペンタン二酸無水物、2,2−ジメチルペンタン二酸無水物、3,3−ジメチルペンタン二酸無水物、3−エチル−3−メチルペンタン二酸無水物、2,4−ジメチルペンタン二酸無水物、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物、1,1−シクロペンタン二酢酸無水物、1,1−シクロヘキサン二酢酸無水物などが挙げられるが、これらに限定されることはない。また、これらは単独でも2種以上を混合して用いてもよい。
上記(2)で表される両末端変性カルビノール変性シリコーンオイル(i)の具体例としては、X-22-160AS、KF6001、KF6002、KF6003(いずれも信越化学工業(株)製);BY16-201、BY16-004、SF8427(いずれも東レ・ダウコーニング(株)製);XF42-B0970、XF42-C3294(いずれもモメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)、サイラプレーンFM−4411、FM−4421、FM−4425(いずれもJNC(株)製)等が挙げられ、いずれも市場から入手できる。これら両末端にアルコール性水酸基を持つ変性シリコーンオイルは1種又は2種以上を混合して用いることが出来る。これらの中でもX-22-160AS、KF6001、KF6002、BY16-201、XF42-B0970またはFM−4411が好ましい。
分岐構造を有する鎖状アルキレンジオール(ii)を適用すると、硬化物において耐ガス透過性が向上するため好ましい。
脂環構造を有する多価アルコール(iii)を適用すると、硬化物において耐ガス透過性が向上するため好ましい。
分子内に三つ以上の水酸基を有する多価アルコール(iv)を適用すると、硬化物において硬度が上昇するため好ましい。
末端アルコールポリエステル化合物(v)の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは500〜10000であるが、より好ましくは500〜5000、さらに好ましくは、500〜3000である。重量平均分子量が500以上であれば、多価カルボン酸組成物の硬化物硬度が高くなり過ぎることがなくヒートサイクル試験等でクラックが入る懸念がなく好ましい。
その具体例としてはポリエステルポリオールである、キョーワポール1000PA、同2000PA、同3000PA、同2000BA(いずれも協和発酵ケミカル(株)製);アデカニューエースY9−10、同YT−101(いずれもADEKA(株)製);プラクセル220EB、同220EC(いずれもダイセル化学工業(株)製);ポリライトOD−X−286、同OD−X−102、同OD−X−355、同OD−X−2330、同OD−X−240、同OD−X−668、同OD−X−2554、同OD−X−2108、同OD−X−2376、同OD−X−2044、同OD−X−688、同OD−X−2068、同OD−X−2547、同OD−X−2420、同OD−X−2523、同OD−X−2555(いずれもDIC(株)製);HS2H−201AP、HS2H−351A、HS2H−451A、HS2H−851A、HS2N−221A、HS2N−521A、HS2H−220S、HS2N−220S、HS2N−226P、HS2B−222A、HOKOKUOL HT−110、同HT−210、同HT−12、同HT−250、同HT−310、同HT−40M(いずれも豊国製油(株)製)等が挙げられ、いずれも市場から入手できる。これらポリエステルポリオール類は1種又は2種以上を混合して用いることが出来る。
また、多価アルコール変性ラクトン重合体(vi)を得るために使用するラクトン類は炭素数が4〜8のラクトン類で、具体例としてはγ―ブチロラクトン、β―メチルプロピオラクトン、δ―バレロラクトン、ε―カプロラクトン、3−メチルカプロラクトン、4−メチルカプロラクトン、トリメチルカプロラクトン、β―メチル−δ−カプロラクトン等が挙げられる。
ラクトン類の使用量は、多価アルコールの水酸基1モルに対し通常0.1〜10モル、好ましくは0.2〜5モル、より好ましくは0.3〜2モルの範囲である。さらに、耐腐食ガス透過性、耐熱着色性を向上させる観点から、0.3〜0.8モルの範囲であることが特に好ましい。
反応終了後、触媒を用いた場合は、必要によりそれぞれ中和、水洗、吸着などによって触媒の除去を行い、溶剤を留去することで目的とする多価アルコール変性ラクトン重合体(vi)が得られる。また無触媒での反応においては必要に応じて溶剤を留去、さらに無溶剤、無触媒の場合はそのまま取り出すことで多価アルコール変性ラクトン重合体(vi)を得ることができる。
分子内に二つ以上のカルボン酸無水物基を有する化合物(d)は単独又は2種以上混合して用いることができる。この中でも、多価カルボン酸樹脂(A)と後述するエポキシ樹脂(B)を含有する多価カルボン酸組成物を硬化してなる硬化物の耐熱性(耐熱透明性等)が優れるものとなることから、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸無水物が好ましく、特に1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物が好ましい。
酸無水物の配合比は、式(1)で表される酸無水物(a)は必須成分であり、必要により環状構造を有するカルボン酸無水物(c)および/または分子内に二つ以上のカルボン酸無水物基を有する化合物(d)を併用することができる。環状構造を有するカルボン酸無水物(c)成分が多いと粘度が上昇してしまうが、耐光性、耐熱性、コストの観点からは有利であり、その配合量は式(1)で表される酸無水物(a)100重量部に対し通常0〜1000重量部、好ましくは0〜900重量部、より好ましくは0〜800重量部の範囲である。分子内に二つ以上のカルボン酸無水物基を有する化合物(d)成分が多いと全体の分子量が大きくなるため、粘度が上昇するが、硬化物の脆さが改善できる利点があり、その配合量は式(1)で表される酸無水物(a)と環状構造を有するカルボン酸無水物(c)の合計100重量部に対して通常0〜40重量部、好ましくは0〜30重量部、より好ましくは0〜20重量部の範囲である。
これらの溶剤は1種又は2種以上を混合して用いても良い。溶剤を用いる場合の使用量は、式(1)で表される酸無水物(a)と分子内に二つ以上の水酸基を有する多価アルコール化合物(b)と、必要により併用される環状構造を有するカルボン酸無水物(c)、分子内に二つ以上のカルボン酸無水物基を有する化合物(d)の合計100重量部に対して、0.5〜300重量部が好ましい。
溶剤を使用してもよいが、簡便性の観点から無溶剤で製造したほうが好ましい。
触媒を用いる場合、1種または2種以上を混合して用いることもできる。
触媒を用いる場合の使用量は、式(1)で表される酸無水物(a)と分子内に二つ以上の水酸基を有する多価アルコール化合物(b)と、必要により併用される環状構造を有するカルボン酸無水物(c)、分子内に二つ以上のカルボン酸無水物基を有する化合物(d)の合計100重量部に対して、0.05〜10重量部が好ましい。
触媒の添加方法は、直接添加するか、可溶性の溶剤等に溶解させた状態で使用する。この際、メタノール、エタノール等のアルコール性の溶媒や水を用いることは、未反応の、式(1)で表される酸無水物(a)、環状構造を有するカルボン酸無水物(c)、分子内に二つ以上のカルボン酸無水物基を有する化合物(d)と反応してしまうため、避けることが好ましい。
本発明においては、得られるエポキシ樹脂組成物の硬化物において、耐腐食ガス透過性、耐熱性を向上させる観点からはオクチル酸亜鉛等のカルボン酸亜鉛を触媒として使用することが好ましく、着色を低減させる観点からは無触媒で反応を行うことが好ましい。
中でも、透明性、耐硫化性に優れる硬化物を得るために、特にステアリン酸カルシウム、カルボン酸亜鉛(2−エチルヘキサン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸亜鉛、ミスチリン酸亜鉛)やリン酸エステル亜鉛(オクチルリン酸亜鉛、ステアリルリン酸亜鉛等)等の亜鉛化合物が好ましく使用できる。
水洗工程を行なう場合、使用している溶剤の種類によっては水と分離可能な溶剤を加えることが好ましい。好ましい溶剤としては例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノンのようなケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、ブタン酸イソプロピルなどのエステル類、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレンのような炭化水素等が例示できる。
反応や水洗に溶剤を用いた場合、減圧濃縮などによって除くことができる。
また、本発明の多価カルボン酸樹脂(A)の官能基当量は、280〜1600g/eqのものが好ましく、300〜1100g/eqのものがより好ましく、特に330〜950g/eqが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、本発明の多価カルボン酸樹脂(A)とエポキシ樹脂(B)を必須成分とする。
エポキシ樹脂(B)としては、例えばフェノール類化合物のグリシジルエーテル化物であるエポキシ樹脂、各種ノボラック樹脂のグリシジルエーテル化物であるエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂、エポキシ基をもつケイ素化合物とそれ以外のケイ素化合物との縮合物、エポキシ基を持つ重合性不飽和化合物とそれ以外の他の重合性不飽和化合物との共重合体等が挙げられる。
前記脂肪族系エポキシ樹脂としては、例えば1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、ペンタエリスリトール等の多価アルコールのグリシジルエーテル類が挙げられる。
前記複素環式エポキシ樹脂としては、例えばイソシアヌル環、ヒダントイン環等の複素環を有する複素環式エポキシ樹脂が挙げられる。
前記グリシジルエステル系エポキシ樹脂としては、例えばヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等のカルボン酸エステル類からなるエポキシ樹脂が挙げられる。
前記グリシジルアミン系エポキシ樹脂としては、例えばアニリン、トルイジン等のアミン類をグリシジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
前記ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂としては、例えばブロム化ビスフェノールA、ブロム化ビスフェノールF、ブロム化ビスフェノールS、ブロム化フェノールノボラック、ブロム化クレゾールノボラック、クロル化ビスフェノールS、クロル化ビスフェノールA等のハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
アルコール類としては、アルコール性水酸基を有する化合物であれば特に限定されないがエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノールなどのジオール類、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、2−ヒドロキシメチル−1,4−ブタンジオールなどのトリオール類、ペンタエリスリトールなどのテトラオール類などが挙げられる。またカルボン酸類としてはシュウ酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、シクロヘキサンジカルボン酸などが挙げられるがこれに限らない。
これらエポキシ樹脂の具体例としては、ERL−4221、UVR−6105、ERL−4299(全て商品名、いずれもダウ・ケミカル製)、セロキサイド2021P、エポリードGT401、EHPE3150、EHPE3150CE(全て商品名、いずれもダイセル化学工業製)及びジシクロペンタジエンジエポキシドなどが挙げられるがこれらに限定されるものではない(参考文献:総説エポキシ樹脂 基礎編I p76−85)。
これらは単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
エポキシ基をもつケイ素化合物とそれ以外のケイ素化合物との縮合物のエポキシ当量(JIS K−7236に記載の方法で測定)は150〜1500g/eqのものが好ましく、350〜1100g/eqがさらに好ましい。エポキシ当量が300g/eq以上であれば、硬化物が硬くなりすぎずクラック等のひび割れの発生が抑制され好ましく、1500g/eq以下であれば、表面のベタツキが発生し難くなり好ましい。
中でも、透明性、耐硫化性に優れる硬化物を得るために、特にステアリン酸カルシウム、カルボン酸亜鉛(2−エチルヘキサン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸亜鉛、ミスチリン酸亜鉛)やリン酸エステル亜鉛(オクチルリン酸亜鉛、ステアリルリン酸亜鉛等)等の亜鉛化合物が好ましく使用できる。
複素環化合物系硬化促進剤としては、例えばピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール等が挙げられる。
ホスフィン系硬化促進剤としては、例えばトリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン等が挙げられる。
ホスファイト系硬化促進剤としては、例えばトリメチルホスファイト、トリエチルホスファイト等が挙げられる。
ルイス酸系硬化促進剤としては、例えばBF3モノエチルアミン、BF3ジエチルアミン、BF3トリエチルアミン、BF3ベンジルアミン、BF3アニリン、BF3ピペラジン、BF3ピペリジン、PF5エチルアミン、PF5ブチルアミン、PF5ラウリルアミン、PF5ベンジルアミン、AsF5ラウリルアミン等が挙げられる。これら硬化促進剤は1種又は2種以上を混合して用いても良い。これら硬化触媒のどれを用いるかは、例えば透明性、硬化速度、作業条件といった得られる透明樹脂組成物に要求される特性によって適宜選択される。
併用できるエポキシ樹脂硬化剤としては、例えば、多価カルボン酸類、カルボン酸無水物類、フェノール類、ヒドラジン類、メルカプタン類等が挙げられる。
前記脂肪族多価カルボン酸としては、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,2,3−プロパントリカルボン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸等が挙げられる。
前記環状脂肪族多価カルボン酸としては、例えばヘキサヒドロフタル酸、1,3−アダマンタン二酢酸、1,3−アダマンタンジカルボン酸、テトラヒドロフタル酸、2,3−ノルボルネンジカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、1,3,5−シクロヘキサントリカルボン酸、1,2,3−シクロヘキサントリカルボン酸、1,2,4,6−シクロヘキサンテトラカルボン酸等が挙げられる。
前記芳香族多価カルボン酸としては、例えばフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、1,2−ナフタレンジカルボン酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、1,8−ナフタレンジカルボン酸、2,3−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、9,10−アントラセンジカルボン酸、4,4’−ベンゾフェノンジカルボン酸、2,2’−ビフェニルジカルボン酸、3,3’−ビフェニルジカルボン酸、4,4’−ビフェニルジカルボン酸、3,3’−ビフェニルエーテルジカルボン酸、4,4’−ビフェニルエーテルジカルボン酸、4,4’−ビナフチルジカルボン酸、ヘミメリット酸、トリメリット酸、トリメシン酸、1,2,4−ナフタレントリカルボン酸、2,5,7−ナフタレントリカルボン酸、メロファン酸、プレーニト酸、ピロメリット酸、3,3’4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、2,2’3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、2,3,3’,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、3,3’4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、4,4’−オキシジフタル酸、3,3’4,4’−ジフェニルメタンテトラカルボン酸、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸、アントラセンテトラカルボン酸等が挙げられる。
前記複素環多価カルボン酸としては、例えばトリス(2−カルボキシエチル)イソシアヌレート、トリス(3−カルボキシプロピル)イソシアヌレート等が挙げられる。
前記脂肪族カルボン酸無水物としては、例えばコハク酸無水物、メチルコハク酸無水物、エチルコハク酸無水物、2,3−ブタンジカルボン酸無水物、2,4−ペンタンジカルボン酸無水物、3,5−ヘプタンジカルボン酸無水物、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、マレイン酸無水物、ドデシルコハク酸無水物等が挙げられる。
環状脂肪族カルボン酸無水物としては、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、水素添加ナジック酸無水物、水素添加メチルナジック酸無水物、ビシクロ[2,2,2]オクタン−2,3−ジカルボン酸無水物、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸−1,2−無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、メチルテトラヒドロフタル酸無水物、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、4,5−ジメチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、ビシクロ[2.2.2]−5−オクテン−2,3−ジカルボン酸無水物等が挙げられる。
前記芳香族カルボン酸無水物としては、例えばフタル酸無水物、イソフタル酸無水物、テレフタル酸無水物、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物等が挙げられる。
その他、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸無水物等の同一化合物内に脂肪族カルボン酸無水物、環状脂肪族カルボン酸無水物を持つ化合物等が挙げられる。
使用できるカップリング剤としては、例えば3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、N−(2−(ビニルベンジルアミノ)エチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン等のシラン系カップリング剤;イソプロピル(N−エチルアミノエチルアミノ)チタネート、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、チタニウムジ(ジオクチルピロフォスフェート)オキシアセテート、テトライソプロピルジ(ジオクチルフォスファイト)チタネート、ネオアルコキシトリ(p−N−(β−アミノエチル)アミノフェニル)チタネート等のチタン系カップリング剤;Zr−アセチルアセトネート、Zr−メタクリレート、Zr−プロピオネート、ネオアルコキシジルコネート、ネオアルコキシトリスネオデカノイルジルコネート、ネオアルコキシトリス(ドデカノイル)ベンゼンスルフォニルジルコネート、ネオアルコキシトリス(エチレンジアミノエチル)ジルコネート、ネオアルコキシトリス(m−アミノフェニル)ジルコネート、アンモニウムジルコニウムカーボネート、Al−アセチルアセトネート、Al−メタクリレート、Al−プロピオネート等のジルコニウム、或いはアルミニウム系カップリング剤等が挙げられる。
これらカップリング剤は1種又は2種以上を混合して用いても良い。
カップリング剤を使用する事により基材との密着性の向上や、硬化物の硬度の向上が見込める。カップリング剤は、本発明のエポキシ樹脂組成物成分中において通常0.05〜20重量部、好ましくは0.1〜10重量部が必要に応じて含有される。
上記リン含有化合物の含有量は、リン含有化合物/エポキシ樹脂=0.1〜0.6(重量比)が好ましい。0.1以上であれば難燃性が十分となり好ましく、0.6以下であれば硬化物の吸湿性、誘電特性に悪影響が及ぶことがなく好ましい。
これら各種添加剤は、本発明のエポキシ樹脂組成物成分中において通常0.05〜50重量部、好ましくは0.05〜20重量部が必要に応じて含有される。
これら溶剤は、本発明の多価カルボン酸組成物成分中において通常2〜98重量部が必要に応じて含有される。溶剤を用いてワニス又はインクとした場合の本発明の多価カルボン酸組成物は、必要により、例えば0.05〜2μmのフィルターを用いて精密濾過を行ってもよい。
加熱条件は例えば80〜230℃で1分〜24時間程度が好ましい。加熱硬化の際に発生する内部応力を低減する目的で、例えば80〜120℃、30分〜5時間予備硬化させた後に、120〜180℃、30分〜10時間の条件で後硬化させることができる。
注入方法としては、ディスペンサー、トランスファー成形、射出成形等が挙げられる。
加熱は、熱風循環式、赤外線、高周波等の方法が使用できる。
加熱条件は例えば80〜230℃で1分〜24時間程度が好ましい。加熱硬化の際に発生する内部応力を低減する目的で、例えば80〜120℃、30分〜5時間予備硬化させた後に、120〜180℃、30分〜10時間の条件で後硬化させることができる。
光学用材料とは、可視光、赤外線、紫外線、X線、レーザーなどの光をその材料中を通過させる用途に用いる材料一般を示す。より具体的には、ランプタイプ、SMDタイプ等の光半導体封止材、光半導体ダイボンド材の他、以下のようなものが挙げられる。液晶ディスプレイ分野における基板材料、導光板、プリズムシート、偏向板、位相差板、視野角補正フィルム、接着剤、偏光子保護フィルムなどの液晶用フィルムなどの液晶表示装置周辺材料である。また、次世代フラットパネルディスプレイとして期待されるカラーPDP(プラズマディスプレイ)の封止材、反射防止フィルム、光学補正フィルム、ハウジング材、前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料、接着剤、またLED表示装置に使用されるLEDのモールド材、LEDの封止材、前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料、接着剤、またプラズマアドレス液晶(PALC)ディスプレイにおける基板材料、導光板、プリズムシート、偏向板、位相差板、視野角補正フィルム、接着剤、偏光子保護フィルム、また有機EL(エレクトロルミネッセンス)ディスプレイにおける前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料、接着剤、またフィールドエミッションディスプレイ(FED)における各種フィルム基板、前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料、接着剤である。光記録分野では、VD(ビデオディスク)、CD/CD−ROM、CD−R/RW、DVD−R/DVD−RAM、MO/MD、PD(相変化ディスク)、光カード用のディスク基板材料、ピックアップレンズ、保護フィルム、封止材、接着剤などである。
○重量平均分子量:GPC法により、下記条件下測定されたポリスチレン換算、重量平均分子量を算出した。
GPCの各種条件
メーカー:島津製作所
カラム:ガードカラム SHODEX GPC LF−G LF−804(3本)
流速:1.0ml/min.
カラム温度:40℃
使用溶剤:THF(テトラヒドロフラン)
検出器:RI(示差屈折検出器)
○酸価:JIS K−2501に記載の方法で測定した。
○エポキシ当量:JIS K−7236に記載の方法で測定した。
○粘度:25℃においてE型粘度計を使用して測定した。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)58.8部、トリシクロデカンジメタノール(TCD Alcohol DM OXEA製)7.3部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)33.9部を仕込み、100℃で8時間、120℃で4時間、140℃で1時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−1)99部を得た。得られた化合物の酸価は123mgKOH/g、粘度は988mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)58.8部、2,4−ジエチルペンタン−1,5−ジオール(キョーワジオールPD−9 協和発酵ケミカル製)6.4部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)34.8部を仕込み、100℃で10時間、120℃で2時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−2)99部を得た。得られた化合物の酸価は120mgKOH/g、粘度は532mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)58.8部、ジトリメチロールプロパン(Di−TMP 広栄パーストープ(株)製)5.4部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)35.9部を仕込み、100℃で8時間、120℃で10時間、140℃で2時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−3)99部を得た。得られた化合物の酸価は118mgKOH/g、粘度は1229mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)58.8部、ジグリセリン(ジグリセリンS 坂本薬品工業(株)製)3.9部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)37.3部を仕込み、100℃で8時間、120℃で10時間、140℃で4時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−4)99部を得た。得られた化合物の酸価は128mgKOH/g、粘度は1226mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)58.8部、トリメチロールプロパン(TMP 広栄パーストープ(株)製)4.2部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)37.1部を仕込み、100℃で12時間、120℃で2時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−5)99部を得た。得られた化合物の酸価は127mgKOH/g、粘度は870mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)58.8部、イソシアヌル酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(東京化成(株)製)6.8部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)34.5部を仕込み、100℃で10時間、120℃で4時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−6)99部を得た。得られた化合物の酸価は116mgKOH/g、粘度は1260mPa・s、外観は淡黄色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)58.8部、2,4−ジエチルペンタン−1,5−ジオールとアジピン酸を反応させて得られるポリエステルポリオール(水酸基価 110KOHmg/g)15部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)26.3部を仕込み、100℃で8時間、120℃で8時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−7)99部を得た。得られた化合物の酸価は89mgKOH/g、粘度は604mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)58.8部、1,4−シクロヘキサンジメタノール(SKY CHDM 新日本理化(株))6部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)35.3部を仕込み、100℃で10時間、120℃で4時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−8)99部を得た。得られた化合物の酸価は119mgKOH/g、粘度は717mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)58.8部、ジオキサングリコール(三菱ガス化学(株)製)7.8部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)33.4部を仕込み、100℃で10時間、120℃で4時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−9)99部を得た。得られた化合物の酸価は502mgKOH/g、粘度は860mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)51.4部、トリシクロデカンジメタノール(TCD Alcohol DM OXEA製)11部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)37.6部を仕込み、100℃で10時間、120℃で2時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−10)99部を得た。得られた化合物の酸価は126mgKOH/g、粘度は1464mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)44.1部、トリシクロデカンジメタノール(TCD Alcohol DM OXEA製)14.6部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)41.3部を仕込み、100℃で10時間、120℃で2時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−11)99部を得た。得られた化合物の酸価は137mgKOH/g、粘度は3005mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)44.1部、ジトリメチロールプロパン(Di−TMP 広栄パーストープ(株)製)10.8部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)45.2部を仕込み、100℃で10時間、120℃で2時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−12)99部を得た。得られた化合物の酸価は118mgKOH/g、粘度は1229mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)36.7部、トリシクロデカンジメタノール(TCD Alcohol DM OXEA製)18.3部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)45部を仕込み、100℃で10時間、120℃で2時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−13)99部を得た。得られた化合物の酸価は149mgKOH/g、粘度は6861mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)58.8部、トリシクロデカンジメタノール(TCD Alcohol DM OXEA製)7.3部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)17部、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物(リカシッドMH、新日本理化(株)製)16.8部を仕込み、100℃で8時間、120℃で2時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−14)99部を得た。得られた化合物の酸価は115mgKOH/g、粘度は2048mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)58.8部、ジトリメチロールプロパン(Di−TMP 広栄パーストープ(株)製)5.4部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)17.9部、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物(リカシッドMH、新日本理化(株)製)17.8部を仕込み、80℃で3時間、100℃で8時間、120℃で4時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−15)99部を得た。得られた化合物の酸価は115mgKOH/g、粘度は3430mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)61.2部、式(3)においてR3がネオペンチレン基でR4がブチレン基であるポリエステルポリオール(アデカニューエースY9−10 ADEKA(株)製)15.3部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)21.9部、ブタンテトラカルボン酸二無水物(リカシッドBT−100 新日本理化(株)製)3.2部、を仕込み、100℃で2時間、140℃で16時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−16)99部を得た。この多価カルボン酸樹脂は、反応終了時は無色透明の液体であったが、反応液の温度が下がるにつれて外観は白濁した液体になった。得られた化合物の酸価は89mgKOH/g、粘度は1807mPa・sであった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)44.1部、トリシクロデカンジメタノール(TCD Alcohol DM OXEA製)14.7部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)20.7部、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物(リカシッドMH、新日本理化(株)製)20.5部を仕込み、80℃で3時間、100℃で6時間、120℃で3時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−17)99部を得た。得られた化合物の酸価は137mgKOH/g、粘度は19968mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)44.1部、トリシクロデカンジメタノール(TCD Alcohol DM OXEA製)14.7部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)27.0部、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物(リカシッドMH、新日本理化(株)製)14.2部を仕込み、80℃で3時間、100℃で9時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−18)99部を得た。得られた化合物の酸価は138mgKOH/g、粘度は9344mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)61.7部、トリシクロデカンジメタノール(TCD Alcohol DM OXEA製)8.3部、ペンタン二酸無水物(東京化成工業(株)製)13.2部、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物(リカシッドMH、新日本理化(株)製)16.9部を仕込み、80℃で6時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−19)99部を得た。得られた化合物の酸価は123mgKOH/g、粘度は1362mPa・s、外観は淡黄色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)58.8部、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン(東京化成工業(株)製)8.3部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)33.0部を仕込み、120℃で14時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−20)99部を得た。得られた化合物の酸価は109mgKOH/g、粘度は1362mPa・s、外観は淡黄色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)58.8部、EO変性ビスフェノールA(ニューポールBPE−20 三洋化成工業(株)製)9.6部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)31.6部を仕込み、100℃で10時間、120℃で4時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−21)99部を得た。得られた化合物の酸価は104mgKOH/g、粘度は922mPa・s、外観は淡黄色透明液体であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、トリシクロデカンジメタノール(TCD Alcohol DM OXEA製)49.1部、ε―カプロラクトン114.1部、2−エチルヘキサン酸亜鉛0.08部を仕込み、窒素パージ後、140℃に昇温し、6時間後にGPCを測定したところε―カプロラクトンのピークが消失していたので冷却して反応を終了した。次いで2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)85.1部を仕込み、100℃で14時間、120℃で4時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−22)245部を得た。得られた化合物の酸価は111mgKOH/g、粘度は16538mPa・s、外観は淡黄色透明液体であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、2,4−ジエチルペンタン−1,5−ジオール(キョーワジオールPD−9 協和発酵ケミカル製)16.8部、ε―カプロラクトン47.9部、2−エチルヘキサン酸亜鉛0.03部を仕込み、窒素パージ後、140℃に昇温し、6時間後にGPCを測定したところε―カプロラクトンのピークが消失していたので冷却して反応を終了した。次いで2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)35.7部を仕込み、100℃で10時間、120℃で2時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−23)98部を得た。得られた化合物の酸価は117mgKOH/g、粘度は4813mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、トリシクロデカンジメタノール(TCD Alcohol DM OXEA製)22.6部、ε―カプロラクトン39.4部、2−エチルヘキサン酸亜鉛0.03部を仕込み、窒素パージ後、140℃に昇温し、5時間後にGPCを測定したところε―カプロラクトンのピークが消失していたので冷却して反応を終了した。次いで2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)39.2部を仕込み、100℃で13時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−24)98部を得た。得られた化合物の酸価は124mgKOH/g、粘度は23552mPa・s、外観は淡黄色透明液体であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、ジオキサングリコール(三菱ガス化学(株)製)21.9部、ε―カプロラクトン45.6部、2−エチルヘキサン酸亜鉛0.03部を仕込み、窒素パージ後、140℃に昇温し、6時間後にGPCを測定したところε―カプロラクトンのピークが消失していたので冷却して反応を終了した。次いで2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)34.0部を仕込み、100℃で12時間、120℃で4時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−25)98部を得た。得られた化合物の酸価は108mgKOH/g、粘度は19763mPa・s、外観は淡黄色透明液体であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、1,4−シクロヘキサンジメタノール(SKY CHDM 新日本理化(株))14.4部、ε―カプロラクトン45.6部、2−エチルヘキサン酸亜鉛0.03部を仕込み、窒素パージ後、140℃に昇温し、12時間後にGPCを測定したところε―カプロラクトンのピークが消失していたので冷却して反応を終了した。次いで2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)34.0部を仕込み、100℃で12時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−26)98部を得た。得られた化合物の酸価は119mgKOH/g、粘度は9165mPa・s、外観は淡黄色透明液体であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン(東京化成工業(株)製)21.6部、ε―カプロラクトン45.6部、2−エチルヘキサン酸亜鉛0.03部を仕込み、窒素パージ後、140℃に昇温し、20時間後にGPCを測定したところε―カプロラクトンのピークが消失していたので冷却して反応を終了した。次いで2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)30.6部を仕込み、100℃で12時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−27)98部を得た。得られた化合物の酸価は108mgKOH/g、粘度は53862mPa・s、外観は淡黄色透明液体であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、トリシクロデカンジメタノール(TCD Alcohol DM OXEA製)157.0部、グルタル酸ジメチル(東京化成工業(株)製)64.1部、2−エチルヘキサン酸亜鉛0.11部を仕込み、窒素パージ後、160℃に昇温し、副生するメタノールを系外に排出しながら10時間反応を行うことで、ポリエステルポリオール192部を得た。撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、得られたポリエステルポリオール11.8部、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)58.8部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)29.1部を仕込み、100℃で8時間、120℃で4時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−28)98部を得た。得られた化合物の酸価は96mgKOH/g、粘度は922mPa・s、外観は淡黄色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)51.4部、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン(東京化成工業(株)製)12.4部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)36.2部を仕込み、120℃で14時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−29)99部を得た。得られた化合物の酸価は119mgKOH/g、粘度は2760mPa・s、外観は淡黄色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)44.1部、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン(東京化成工業(株)製)16.6部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)39.4部を仕込み、100℃で16時間、110℃で4時間、120℃で2時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−30)99部を得た。得られた化合物の酸価は131mgKOH/g、粘度は7424mPa・s、外観は淡黄色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)36.8部、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン(東京化成工業(株)製)20.7部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)42.5部を仕込み、120℃で10時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−31)99部を得た。得られた化合物の酸価は141mgKOH/g、粘度は25395mPa・s、外観は淡黄色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)36.8部、ジオキサングリコール(三菱ガス化学(株)製)19.5部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)43.7部を仕込み、120℃で10時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−32)99部を得た。得られた化合物の酸価は145mgKOH/g、粘度は6902mPa・s、外観は淡黄色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)58.8部、3,9−ビス(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン(東京化成工業(株)製)9.4部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)31.7部を仕込み、125℃で10時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−33)99部を得た。得られた化合物の酸価は105mgKOH/g、粘度は1178mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)36.8部、3,9−ビス(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン(東京化成工業(株)製)23.6部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)39.6部を仕込み、125℃で10時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−34)99部を得た。得られた化合物の酸価は132mgKOH/g、粘度は24934mPa・s、外観は淡黄色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)44.2部、イソシアヌル酸(2−ヒドロキシエチル)(東京化成工業(株)製)13.5部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)42.3部を仕込み、120℃で8時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−35)99部を得た。得られた化合物の酸価は139mgKOH/g、粘度は8448mPa・s、外観は淡黄色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、2,4−ジエチルペンタン−1,5−ジオール(キョーワジオールPD−9 協和発酵ケミカル製)32.1部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)68.1部を仕込み、120℃で10時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−36)99部を得た。得られた化合物の酸価は224mgKOH/g、粘度は23552mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)36.9部、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物(リカシッドMH、新日本理化(株)製)13.1部を仕込み、80℃で5時間反応を行った後、ジオキサングリコール(三菱ガス化学(株)製)19.5部、、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)30.5部を仕込み、120℃で14時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−37)99部を得た。得られた化合物の酸価は145mgKOH/g、粘度は27392mPa・s、外観は淡黄色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンFM−4411(JNC(株)製)61.8部、トリシクロデカンジメタノール(TCD Alcohol DM OXEA製)7.3部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)30.9部を仕込み、100℃で8時間、120℃で6時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−38)99部を得た。得られた化合物の酸価は102mgKOH/g、粘度は727mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、1,10−デカンジオール(東京化成工業(株)製)18.3部、ε―カプロラクトン47.9部、2−エチルヘキサン酸亜鉛0.03部を仕込み、窒素パージ後、130℃に昇温し、4時間後にGPCを測定したところε―カプロラクトンのピークが消失していたので冷却して反応を終了した。次いで2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)35.7部を仕込み、120℃で5時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−39)98部を得た。得られた化合物の酸価は116mgKOH/g、粘度は3343mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、精製グリセリン(阪本薬品工業(株)製)8.6部、ε―カプロラクトン42.6部、2−エチルヘキサン酸亜鉛0.03部を仕込み、窒素パージ後、120℃で6時間、130℃で2時間、150℃で10時間反応し、GPCでε―カプロラクトンのピークの消失を確認したので冷却して反応を終了した。次いで2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)47.7部を仕込み、120℃で12時間、130℃で2時間、140℃で4時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−40)98部を得た。得られた化合物の酸価は160mgKOH/g、粘度は22170mPa・s、外観は黄色透明液体であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、トリメチロールプロパン(TMP 広栄パーストープ(株)製)13.4部、ε―カプロラクトン34.2部、2−エチルヘキサン酸亜鉛0.03部を仕込み、窒素パージ後、130℃で4時間、140℃で3時間反応し、GPCでε―カプロラクトンのピークの消失を確認したので冷却して反応を終了した。次いで2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)51.1部を仕込み、120℃で11時間、130℃で3時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−41)98部を得た。得られた化合物の酸価は171mgKOH/g、粘度は36147mPa・s、外観は淡黄色透明液体であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(東京化成工業(株)製)14.8部、ε―カプロラクトン50.2部、2−エチルヘキサン酸亜鉛0.03部を仕込み、窒素パージ後、140℃で3時間反応し、GPCでε―カプロラクトンのピークの消失を確認したので冷却して反応を終了した。次いで2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)37.5部を仕込み、120℃で13時間、130℃で5時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−42)101部を得た。得られた化合物の酸価は181mgKOH/g、粘度は32410mPa・s、外観は黄色透明液体であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、2,4−ジエチルペンタン−1,5−ジオール(キョーワジオールPD−9 協和発酵ケミカル製)17.6部、ε―カプロラクトン50.2部、2−エチルヘキサン酸亜鉛0.03部を仕込み、窒素パージ後、130℃で7時間反応し、GPCでε―カプロラクトンのピークの消失を確認したので冷却して反応を終了した。次いで2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)30.0部、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1,2−無水物(H−TMAn 三菱ガス化学工業(株)製)8.7部を仕込み、120℃で5時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−43)105部を得た。得られた化合物の酸価は139mgKOH/g、粘度は14157mPa・s、外観は淡黄色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)58.8部、4,4´−ビシクロヘキサノール(東京化成工業(株)製)7.4部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)33.9部を仕込み、110℃で14時間、120℃で4時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−44)99部を得た。得られた化合物の酸価は112mgKOH/g、粘度は1024mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)58.6部、4,4´−ビフェニルジメタノール7.7部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)33.7部を仕込み、120℃で8時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−45)99部を得た。得られた化合物の酸価は111mgKOH/g、粘度は901mPa・s、外観は淡黄色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)222.2部、2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)81部を仕込み、120℃で7時間、130℃で5時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−46)99部を得た。得られた化合物の酸価は89mgKOH/g、粘度は302mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)56.5部、ε―カプロラクトン27.39部、2−エチルヘキサン酸亜鉛0.03部を仕込み、窒素パージ後、130℃で10時間反応し、GPCでε―カプロラクトンのピークの消失を確認したので冷却して反応を終了した。次いで2,4−ジエチルペンタン二酸無水物(YH−1120 三菱化学(株)製)20.4部を仕込み、120℃で8時間反応させ、本発明の多価カルボン酸樹脂(A−47)99部を得た。得られた化合物の酸価は65mgKOH/g、粘度は676mPa・s、外観は黄色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)58.8部、トリシクロデカンジメタノール(TCD Alcohol DM OXEA製)7.4部、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物(リカシッドMH、新日本理化(株)製)33.7部を仕込み、50℃で2時間、80℃で3時間反応させ、多価カルボン酸樹脂(CA−1)99部を得た。得られた化合物の酸価は111mgKOH/g、粘度は8182mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)51.6部、トリシクロデカンジメタノール(TCD Alcohol DM OXEA製)11.1部、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物(リカシッドMH、新日本理化(株)製)37.4部を仕込み、50℃で2時間、80℃で3時間反応させ、多価カルボン酸樹脂(CA−2)99部を得た。得られた化合物の酸価は148mgKOH/g、粘度は45670mPa・s、外観は無色透明液体であった。
撹拌装置、コンデンサ、温度計を設置したフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンX22-160AS(信越化学工業(株)製)47.1部、式(3)においてR3がネオペンチレン基でR4がブチレン基であるポリエステルポリオール(アデカニューエースY9−10 ADEKA(株)製)11.8部、リカシッドBT−100(ブタンテトラカルボン酸二無水物 新日本理化(株)製)2.5部、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物(リカシッドMH 新日本理化(株)製)16.6部を仕込み、80℃で2時間、140℃で16時間反応させ、多価カルボン酸樹脂(CA−3)77.5部を得た。この多価カルボン酸樹脂は、反応終了時は無色透明の液体であったが、反応液の温度が下がるにつれて外観は白濁した液体になった。得られた化合物の酸価は77mgKOH/g、粘度は5730mPa・sであった。
実施例1、10、16で得られた多価カルボン酸樹脂A−1、A−10、A−16と、比較例1〜3で得られた多価カルボン酸樹脂の性状を表1にまとめた。
2-(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン394部、分子量1700(GPC測定値)のシラノール基をもつポリジメチルジフェニルシロキサン475部、0.5%KOHメタノール溶液4部、イソプロピルアルコール36部を反応容器に仕込み、75℃に昇温した。昇温後、還流下にて10時間反応させた。反応後、メタノールを656部追加後、50%蒸留水メタノール溶液172.8部を60分かけて滴下し、還流下さらに10時間反応させた。反応終了後、5%第1水素ナトリウムリン酸水溶液で中和後、80℃でメタノールの蒸留回収を行った。その後、洗浄のために、メチルイソブチルケトン(MIBK)780部を添加後、水洗を3回繰り返した。次いで有機相を減圧下、100℃で溶媒を除去することによりエポキシ基を有するシロキサン化合物(EP−1)731部を得た。得られた化合物のエポキシ当量は491g/eq、重量平均分子量は2090、外観は無色透明であった。
2-(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン492部、分子量1700(GPC測定値)のシラノール基をもつポリジメチルジフェニルシロキサン444部、0.5%KOHメタノール溶液4部、イソプロピルアルコール36部を反応容器に仕込み、75℃に昇温した。昇温後、還流下にて10時間反応させた。反応後、メタノールを533部追加後、50%蒸留水メタノール溶液216部を60分かけて滴下し、還流下さらに10時間反応させた。反応終了後、5%第1水素ナトリウムリン酸水溶液で中和後、80℃でメタノールの蒸留回収を行った。その後、洗浄のために、MIBK660部を添加後、水洗を3回繰り返した。次いで有機相を減圧下、100℃で溶媒を除去することによりエポキシ基を有するシロキサン化合物(EP−2)783部を得た。得られた化合物のエポキシ当量は411g/eq、重量平均分子量は1860、外観は無色透明であった。
両末端カルビノール変性シリコーンX22−160AS(信越化学工業(株)製)50部、リカシッドMH(メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、新日本理化(株)製)15.4部を反応容器に仕込み、80℃に昇温し、4時間後にGPCを測定したところリカシッドMHのピークが消失していた。その後さらに2時間反応させることによりカルボン酸化合物(CA−4)65.0部を得た。得られた化合物の酸価は80.0mgKOH/g、重量平均分子量は1700、粘度は750mPa・sであった。
実施例1〜47で得られた本発明の多価カルボン酸組成物(A−1〜A−47)、比較例として、比較例1で製造した多価カルボン酸組成物(CA−1)を硬化剤として用い、エポキシ樹脂として合成例1で得られたエポキシ樹脂(EP−1)、硬化促進剤としてオクチル酸亜鉛(ホープ製薬製 18%オクトープZn 以下C−1と称す)、光安定剤(ADEKA製LA−81 以下添加剤AD−1と称す)、酸化防止剤(ADEKA製 アデカ260 以下添加剤AD−2と称す)を使用し、下記表2に示す配合比(重量部)で配合、混合し、5分間脱泡を行い、本発明のエポキシ樹脂組成物を得、混合後粘度を測定した。また、このエポキシ樹脂組成物を注型し、120℃×1時間の予備硬化の後150℃×3時間で硬化させて各評価試験用の試験片を得て下記の評価を行った。結果は表2にまとめた。
(2)ガラス転移温度、弾性率
測定条件
動的粘弾性測定装置:DMS6100(セイコーインスツル株式会社)
測定温度範囲:−50℃〜150℃
昇温速度:2℃/min
試験片サイズ:5mm×70mm
解析条件
ガラス転移温度(Tg):Tan−δピークの最大点での温度をTgとした。
弾性率:0℃における貯蔵弾性率
(3)デュロメータ硬さ;
JIS K−6253に記載の方法でデュロメータ硬さ(タイプA)を測定した。
(4)透過率、耐熱保持率
測定条件
試験片:厚さ0.8mm
分光光計測定条件
メーカー:株式会社日立ハイテクノロジーズ
機種:U−3300
スリット幅:2.0nm
スキャン速度:120nm/分
解析条件
初期透過率:400nmでの透過率
耐熱保持率:試験片を180℃×72時間の熱履歴を与えた後の400nmでの透過率を初期透過率で除した値
実施例23、24で得られた本発明の多価カルボン酸組成物(A−23、A−24)、比較例として、比較例3で製造した多価カルボン酸組成物(CA−3)を硬化剤として用い、エポキシ樹脂として合成例1、2で得られたエポキシ樹脂(EP−1、EP−2)、硬化促進剤としてオクチル酸亜鉛(ホープ製薬製 18%オクトープZn 以下C−1と称す)、光安定剤(ADEKA製LA−81 以下添加剤AD−1と称す)、酸化防止剤(ADEKA製 アデカ260 以下添加剤AD−2と称す)を使用し、下記表3に示す配合比(重量部)で配合、混合し、5分間脱泡を行い、本発明のエポキシ樹脂組成物を得、混合後粘度を測定した。また、このエポキシ樹脂組成物を注型し、120℃×1時間の予備硬化の後150℃×3時間で硬化させて各評価試験用の試験片を得て上記の要領でデュロメータ硬さ、透過率の評価を行った。
また、耐腐食ガス透過性試験は以下の要領で行った。
得られたエポキシ樹脂組成物を真空脱泡20分間実施後、シリンジに充填し精密吐出装置を用いて、中心発光波465nmのチップを搭載した外径5mm角表面実装型LEDパッケージ(内径4.4mm、外壁高さ1.25mm)に注型した。その注型物を加熱炉に投入して、120℃、1時間さらに150℃、3時間の硬化処理をしてLEDパッケージを作成した。下記条件でLEDパッケージを腐食性ガス中に放置し、封止内部の銀メッキされたリードフレーム部の色の変化を観察した。
腐食ガス:硫化水素20ppm
暴露条件:25℃、湿度75%、4日間
暴露後処理:85℃×6時間加熱
腐食の判定:LEDパッケージ内部のリードフレームが黒く変色した程度を以下の通り評価した。
A:変色無
B:使用に支障が無い程度の黄変
C:使用に支障が生じる程度に黄変
以上の結果は表3にまとめた。
なお、本出願は、2012年9月27日付で出願された2件の日本特許出願(特願2012−214118及び特願2012−214119)及び2013年3月5日付で出願された日本特許出願(特願2013−42972)に基づいており、その全体が引用により援用される。また、ここに引用されるすべての参照は全体として取り込まれる。
Claims (8)
- 前記(a)及び(b)の他に、環状構造を有するカルボン酸無水物(c)及び分子内に二つ以上のカルボン酸無水物基を有する化合物(d)の中から選択される少なくとも一種の化合物を併用して得られる、請求項1記載の多価カルボン酸樹脂(A)。
- 分子内に二つ以上の水酸基を有する多価アルコール化合物(b)が、下記式(2)で表される両末端カルビノール変性シリコーンオイル(i)、分岐構造を有する総炭素数5〜20の鎖状アルキレンジオール(ii)、脂環構造を有する多価アルコール(iii)、分子内に三つ以上の水酸基を有する多価アルコール(iv)、下記式(3)で表される末端アルコールポリエステル化合物(v)、分子内に二つ以上の水酸基を有する多価アルコールに炭素数2〜8のラクトン類を開環付加重合させた多価アルコール変性ラクトン重合体(vi)からなる群から選択される少なくとも1種である請求項1または2に記載の多価カルボン酸樹脂。
(式(3)において、R3、R4はそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を、mは平均値で1〜100をそれぞれ表す。) - 25℃におけるE型粘度計で測定した粘度が100mPa・s〜100000mPa・sである請求項1〜3のいずれか一項に記載の多価カルボン酸樹脂。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の多価カルボン酸樹脂(A)と、エポキシ樹脂(B)を含有するエポキシ樹脂組成物。
- 請求項5記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項5記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させて封止した光半導体装置。
- 請求項6記載の硬化物を有する光半導体装置。
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