JP6767816B2 - 多価カルボン酸およびそれを含有する多価カルボン酸組成物、エポキシ樹脂組成物、それらの硬化物並びに光半導体装置 - Google Patents
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Description
さらに、近年オプトエレクトロニクス関連分野における利用が注目されており、高度情報化に伴い、膨大な情報を円滑に伝送、処理するために、従来の電気配線による信号伝送に変わり、光信号を生かした技術が開発されていく中で、光導波路、青色LED、および光半導体等の光学部品の分野においては透明性に優れた硬化物を与える樹脂組成物の開発が望まれている。
一般にオプトエレクトロニクス関連分野で用いられるエポキシ樹脂の硬化剤としては酸無水物系の化合物が挙げられる。特に飽和炭化水素で形成された酸無水物は硬化物が耐光性に優れることから、利用されることが多い。これら酸無水物としては、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の脂環式酸無水物が一般的である。
しかしながら上記脂環式酸無水物をエポキシ樹脂の硬化剤として用いた場合、これらの化合物は蒸気圧が高く、硬化時に一部が蒸発するため、エポキシ樹脂の硬化剤として用いて開放系で熱硬化させる際には、酸無水物自体が大気中に揮発してしまう。
この結果、大気への有害物質の放出による環境汚染、人体への悪影響、生産ラインの汚染、硬化物中に所定量のカルボン酸無水物(硬化剤)が存在しないことに起因するエポキシ樹脂組成物の硬化不良が起こるなどの問題が発生する。硬化剤の揮発による硬化条件のバラつきが、硬化物の物性のバラつきとなり、安定して目的とした性能を有する硬化物を得ることが困難となる。
また、上記脂環式酸無水物をエポキシ樹脂の硬化剤として用いた場合、これらの化合物は液状または低融点であることから、エポキシ樹脂やフィラーとの混練物を固形として得ることが困難である。
この結果、混練物をトランスファーなどで成形する際に、融点が低いことに起因する混練物同士のブロッキングが起こり、投入口近傍での樹脂残りなどの問題が発生する。樹脂残りによって組成のバラツキや歩留りなどが生じ、連続成形が困難となる。
一方、本発明の多価カルボン酸と近似するイソシアヌル環を有する高融点の多価カルボン酸は、例えば特許文献1などで、エポキシ樹脂の硬化剤として公知である。しかしながら特許文献に記載の多価カルボン酸は混練温度以上に高融点(150℃以上)のため液状または低融点のエポキシ樹脂と機械混練することが困難であり、また酸無水物化合物に溶解することも困難であることから、無溶剤で使用することが必要な分野では適応が困難であった。
すなわち本発明は、下記(1)〜(11)に関する。
(1)下記式(1)で表される多価カルボン酸(A)。
(2)(1)に記載の式(1)中、RAのうち少なくとも1つ以上が、下記式(2)で表されることを特徴とする多価カルボン酸(A)
(3)(1)に記載の式(1)中、RAのうち少なくとも1つ以上が、前記式(2)で表され、残りが、水素原子または下記式(3)〜(4)で表されることを特徴とする多価カルボン酸(A)
(4)(1)〜(3)に記載の多価カルボン酸(A)を含有する多価カルボン酸組成物(C)。
(5)(1)〜(3)に記載の多価カルボン酸(A)と、カルボン酸無水物化合物(B)を含有する多価カルボン酸組成物(C)。
(6)カルボン酸無水物化合物(B)が下記式(5a)〜(5c)および(6a)〜(6c)および(7a)〜(7c)より一種以上選択される、(5)に記載の多価カルボン酸組成物(C)。
(8)さらにエポキシ樹脂硬化促進剤(E)を含有する(7)に記載のエポキシ樹脂組成物。
(9)(7)〜(8)のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
(10)(9)に記載の硬化物によって封止された光半導体装置。
(11)(9)に記載の硬化物を反射材として使用した光半導体装置。
カルボキシル基を含有する炭素数1〜15の有機基は、1つ以上のカルボキシル基を含有する。
式(6)中、R2は前記と同じ意味を表す。
式(7)中、R2は前記と同じ意味を表す。
上記式(6)で表される化合物を用いることで透明性を向上させることが容易となり、上記式(7)で表される化合物を用いることで粘度を下げることが容易となる。
これらの溶剤は1種又は2種以上を混合して用いても良い。溶剤を用いる場合の使用量は、前述の式(8)で表されるイソシアヌル酸トリスヒドロキシアルキル化合物と式(5)、式(6)および式(7)で表されるカルボン酸無水物化合物の合計100質量部に対して、0.5〜300質量部が好ましい。
触媒を用いる場合、1種または2種以上を混合して用いることもできる。
触媒を用いる場合の使用量は、前述の式(8)で表されるイソシアヌル酸トリスヒドロキシアルキル化合物と式(5)、式(6)および式(7)で表されるカルボン酸無水物化合物の合計100質量部に対して、0.05〜10質量部が好ましい。
触媒の添加方法は、直接添加するか、可溶性の溶剤等に溶解させた状態で使用する。この際、メタノール、エタノール等のアルコール性の溶媒や水を用いることは、未反応の、式(5)で表されるカルボン酸無水物化合物(任意成分として式(6)および式(7)で表されるカルボン酸無水物化合物を使用した場合にはこれらのカルボン酸無水物化合物)と反応してしまうため、避けることが好ましい。
本発明においては、得られる多価カルボン酸(A)または多価カルボン酸組成物(C)の硬化物において、透明性、耐熱透明性を向上させる観点からはオクチル酸亜鉛等のカルボン酸亜鉛を触媒として好ましく使用することができ、得られる多価カルボン酸(A)または多価カルボン酸組成物(C)の着色を低減させる観点からは無触媒で反応を行うことが好ましい。
中でも、透明性、耐硫化性に優れる硬化物を得るために、特にステアリン酸カルシウム、カルボン酸亜鉛(2−エチルヘキサン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸亜鉛、ミスチリン酸亜鉛)やリン酸エステル亜鉛(オクチルリン酸亜鉛、ステアリルリン酸亜鉛等)等の亜鉛化合物が好ましく使用できる。
水洗工程を行なう場合、使用している溶剤の種類によっては水と分離可能な溶剤を加えることが好ましい。好ましい溶剤としては例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノンのようなケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、ブタン酸イソプロピルなどのエステル類、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレンのような炭化水素等が例示できる。
反応や水洗に溶剤を用いた場合、減圧濃縮などによって除くことができる。
検出器:RI(示差屈折検出器)}において、式(1)で表される化合物のピークより早いリテンションタイムのピークと遅いリテンションタイムのピークの化合物が混在している。当該早いリテンションタイムのピーク(以下、ピークfと称す。)としては、リテンションタイムが式(1)の化合物のピークより1〜3分早い、例えば18〜20分の化合物がある。当該ピークfの化合物のGPCの面積%としては、1〜20面積%であることが機械的強度上昇の観点から好ましく1〜10面積%であることが特に好ましい。また、当該遅いリテンションタイムのピークとしては2〜3つ存在する可能性があり(以下、ピークsと称す。)、リテンションタイムが本願式(1)の化合物のピークより1〜5分遅い、例えば21〜25分の化合物が該当する。当該ピークsの化合物のGPCの面積%としては、1〜30面積%であることが接着性向上の観点から好ましく、1〜20面積%であることが特に好ましい。
また、本発明の多価カルボン酸(A)の官能基当量は、130〜350g/eqのものが好ましく、150〜300g/eqのものがより好ましく、特に180〜280g/eqが好ましい。
本発明の多価カルボン酸組成物(C)は、多価カルボン酸(A)と、カルボン酸無水物化合物(B)を必須成分とする。
本発明の多価カルボン酸組成物(C)は前記各成分を常温もしくは加温下で均一に混合することにより得られる。例えば、薬匙、押出機、ニーダー、三本ロール、万能ミキサー、プラネタリーミキサー、ホモミキサー、ホモディスパー、ビーズミル等を用いて均一になるまで充分に混合し、必要によりSUSメッシュ等によりろ過処理を行うことにより調製される。
調整する際、後述するエポキシ樹脂(D)、硬化促進剤(E)、接着助剤、酸化防止剤、光安定剤等を一緒に混合してもよい。
この反応の際の両者の仕込み比率としては、その官能基当量で、該酸無水物基1当量に対して、イソシアヌル酸トリスヒドロキシアルキル化合物の水酸基当量で、0.001〜0.7当量、より好ましくは0.01〜0.5当量の範囲で仕込むのが好ましい。
反応により残存するカルボン酸無水物化合物は、揮発性を抑え、強靭性を確保する観点から10面積%以下であることが好ましく、5面積%以下であることがより好ましい。
(a);分子内に2つ以上の水酸基を含有する多価アルコール化合物としては、分子内に2つ以上のアルコール性水酸基を有する化合物であれば特に限定されないがエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、2,4−ジエチルペンタンジオール、2−エチル−2−ブチル−1.3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、トリシクロデカンジメタノール、ノルボルネンジオール、2,2’-ビス(4-ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、2−(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−5−エチル−5−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキサン等のジオール類、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、2−ヒドロキシメチル−1,4−ブタンジオール等のトリオール類、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン等のテトラオール類、ジペンタエリスリトールなどのヘキサオール等、末端アルコールポリエステル、末端アルコールポリカーボネート、末端アルコールポリエーテル、シロキサン構造を有する多価アルコール等が挙げられる。
特に好ましいアルコール類としては炭素数が5以上のアルコールであり、特に1,6-ヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、2,4−ジエチルペンタンジオール、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、トリシクロデカンジメタノール、ノルボルネンジオール、2,2’-ビス(4-ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、2−(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−5−エチル−5−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキサン等の化合物が挙げられ、中でも2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、2,4−ジエチルペンタンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、ノルボルネンジオール、2,2’-ビス(4-ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、2−(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−5−エチル−5−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキサン等の化合物等の分岐鎖状構造や環状構造を有するアルコール類がより好ましい。高い耐硫化性を付与する観点から、2,4−ジエチルペンタンジオール、トリシクロデカンジメタノール、2,2’-ビス(4-ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、2−(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−5−エチル−5−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキサン等の化合物が特に好ましい。中でも、特に分岐鎖状構造においては、分岐鎖を2つ以上有することが好ましく、特に分岐鎖が異なる炭素原子から伸びていることが好ましい。ここで、当該分岐鎖状構造や環状構造を有するアルコール類は炭素数が5〜25であることが好ましく、5〜20であることが特に好ましい。
シロキサン構造を有する多価アルコールは特に限定されないが、例えば下記式で表されるシリコーンオイルを使用することができる。
得られる多価カルボン酸樹脂を液状で使用し、高い耐硫化性を付与するため、前述したシロキサン構造を有する多価アルコールと、炭素数が5〜25の分岐鎖状構造や環状構造を有するアルコール類を混合して用いることが好ましい。
シロキサン構造を有する多価アルコールと炭素数が5〜25の分岐鎖状構造や環状構造を有するアルコール類を混合して用いる場合、その使用量は全アルコール化合物中(シロキサン構造を有する多価アルコール)/(炭素数が5〜25の分岐鎖状構造や環状構造を有するアルコール類)は1〜20が好ましく、硬化物の耐熱透明性、多価カルボン酸樹脂の適度な粘度の観点から5〜15が好ましく、6〜10が特に好ましい。
付加反応の条件は、前述した本発明の多価カルボン酸(A)の製造と同様の条件で反応できる。
前記脂肪族系エポキシ樹脂としては、例えば1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、ペンタエリスリトール等の多価アルコールのグリシジルエーテル類が挙げられる。
前記複素環式エポキシ樹脂としては、例えばイソシアヌル環、ヒダントイン環等の複素環を有する複素環式エポキシ樹脂が挙げられる。
前記グリシジルエステル系エポキシ樹脂としては、例えばヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等のカルボン酸エステル類からなるエポキシ樹脂が挙げられる。
前記グリシジルアミン系エポキシ樹脂としては、例えばアニリン、トルイジン等のアミン類をグリシジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
前記ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂としては、例えばブロム化ビスフェノールA、ブロム化ビスフェノールF、ブロム化ビスフェノールS、ブロム化フェノールノボラック、ブロム化クレゾールノボラック、クロル化ビスフェノールS、クロル化ビスフェノールA等のハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
Xにおける有機基とは、C、H、N、O原子からなる化合物を表し、エポキシ基含有の有機基の具体例としては、2,3−エポキシシクロヘキシルエチル基、3―グリシドキシプロピル基が挙げられ、硬化物の耐熱透明性の観点から2,3−エポキシシクロヘキシルエチル基が好ましい。ここで、有機基における炭素数は1〜20であることが好ましく、3〜15であることがより好ましい。また、炭素数1〜5のアルキレン基を介在して2,3−エポキシシクロヘキシルエチル基、3―グリシドキシプロピル基が付加している基であることが好ましい。
Xにおける炭素数1〜6の炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基が挙げられるが、硬化物の耐熱透明性の観点から、メチル基、フェニル基が好ましく、製造容易性の観点からメチル基が特に好ましい。
nは化合物の製造容易性から2が好ましい。
環状ハイドロジェンシロキサン化合物の具体例としては、トリメチルトリシクロシロキサン、トリフェニルトリシクロシロキサン、テトラメチルテトラシクロシロキサン、テトラフェニルテトラシクロシロキサン、ペンタメチルペンタシクロシロキサン、ペンタフェニルペンタシクロシロキサン等が挙げられ、製造の容易性からテトラメチルテトラシロキサンが好ましい。
分子内にエポキシ基を有するオレフィン化合物としては、4−ビニル−1,2−エポキシシクロヘキサン、3−グリシドキシ−1,2−プロペン等が挙げられ、硬化物の耐熱透明性の観点から4−ビニル−1,2−エポキシシクロヘキサンが好ましい。
溶液として用いる場合、触媒を0.05〜50重量%に調整して反応液に添加する。
エポキシ樹脂硬化促進剤(E)としては本発明の多価カルボン酸(A)又は多価カルボン酸組成物(C)と、エポキシ樹脂(D)の硬化反応を促進する能力のあるものは何れも使用可能であるが、使用できる硬化促進剤(E)の例としては、アンモニウム塩系硬化促進剤、ホスホニウム塩系硬化促進剤、金属石鹸系硬化促進剤、イミダゾ−ル系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤、ホスフィン系硬化促進剤、ホスファイト系硬化促進剤、ルイス酸系硬化促進剤等が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物においてエポキシ樹脂硬化促進剤(E)の配合比率は、エポキシ樹脂組成物100質量部に対して0.001〜15質量部の硬化促進剤を使用することが好ましい。
金属石鹸系硬化促進剤としては、例えばオクチル酸スズ、オクチル酸コバルト、オクチル酸亜鉛、オクチル酸マンガン、オクチル酸カルシウム、オクチル酸ナトリウム、オクチル酸カリウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸リチウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、12−ヒドロキシリン酸カルシウム、12−ヒドロキシステアリン酸亜鉛、12−ヒドロキシステアリン酸マグネシウム、12−ヒドロキシステアリン酸アルミニウム、12−ヒドロキシステアリン酸バリウム、12−ヒドロキシステアリン酸リチウム、12−ヒドロキシステアリン酸ナトリウム、モンタン酸カルシウム、モンタン酸亜鉛、モンタン酸マグネシウム、モンタン酸アルミニウム、モンタン酸リチウム、モンタン酸ナトリウム、ベヘン酸カルシウム、ベヘン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ベヘン酸リチウム、ベヘン酸ナトリウム、ベヘン酸銀、ラウリン酸カルシウム、ラウリン酸亜鉛、ラウリン酸バリウム、ラウリン酸リチウム、ウンデシレン酸亜鉛、リシノール酸亜鉛、リシノール酸バリウム、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸亜鉛等が挙げられる。これら触媒は1種又は2種以上を混合して用いても良い。
透明性、耐硫化性に優れる硬化物を得るために、特にステアリン酸亜鉛、モンタン酸亜鉛、ベヘン酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、ウンデシレン酸亜鉛、リシノール酸亜鉛、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸亜鉛等の炭素数10〜30のカルボン酸亜鉛、12−ヒドロキシステアリン酸亜鉛等の水酸基を有する炭素数10〜30のモノカルボン酸化合物からなる亜鉛塩が好ましく使用できる。これらの中でも特に、ポットライフ、耐硫化性に優れる観点から、ステアリン酸亜鉛、ウンデシレン酸亜鉛等の炭素数10〜20のモノカルボン酸化合物からなる亜鉛塩、12−ヒドロキシステアリン酸亜鉛等の水酸基を有する炭素数15〜20のモノカルボン酸化合物からなる亜鉛塩が好ましく使用でき、さらに好ましくはステアリン酸亜鉛、ウンデシレン酸亜鉛、12−ヒドロキシステアリン酸亜鉛が使用でき、特に好ましくはステアリン酸亜鉛、12−ヒドロキシステアリン酸亜鉛が使用できる。
使用できるカップリング剤としては、例えば3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、N−(2−(ビニルベンジルアミノ)エチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン等のシラン系カップリング剤;イソプロピル(N−エチルアミノエチルアミノ)チタネート、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、チタニウムジ(ジオクチルピロフォスフェート)オキシアセテート、テトライソプロピルジ(ジオクチルフォスファイト)チタネート、ネオアルコキシトリ(p−N−(β−アミノエチル)アミノフェニル)チタネート等のチタン系カップリング剤;Zr−アセチルアセトネート、Zr−メタクリレート、Zr−プロピオネート、ネオアルコキシジルコネート、ネオアルコキシトリスネオデカノイルジルコネート、ネオアルコキシトリス(ドデカノイル)ベンゼンスルフォニルジルコネート、ネオアルコキシトリス(エチレンジアミノエチル)ジルコネート、ネオアルコキシトリス(m−アミノフェニル)ジルコネート、アンモニウムジルコニウムカーボネート、Al−アセチルアセトネート、Al−メタクリレート、Al−プロピオネート等のジルコニウム、或いはアルミニウム系カップリング剤等が挙げられる。
これらカップリング剤は1種又は2種以上を混合して用いても良い。
カップリング剤は、本発明のエポキシ樹脂組成物において通常0.05〜20質量部、好ましくは0.1〜10質量部が必要に応じて含有される。
前記アミン化合物としては、例えば、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート、テトラキス(2,2,6,6−トトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールおよび3,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとの混合エステル化物、デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−ウンデカンオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)カーボネート、2,2,6,6,−テトラメチル−4−ピペリジルメタクリレート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−〔2−〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕エチル〕−4−〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル−メタアクリレート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)〔〔3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル〕メチル〕ブチルマロネート、デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1(オクチルオキシ)−4−ピペリジニル)エステル,1,1−ジメチルエチルヒドロペルオキシドとオクタンの反応生成物、N,N’,N″,N″′−テトラキス−(4,6−ビス−(ブチル−(N−メチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−トリアジン−2−イル)−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン、ジブチルアミン・1,3,5−トリアジン・N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−1,6−ヘキサメチレンジアミンとN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミンの重縮合物、ポリ〔〔6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル〕〔(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ〕ヘキサメチレン〔(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ〕〕、コハク酸ジメチルと4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンエタノールの重合物、2,2,4,4−テトラメチル−20−(β−ラウリルオキシカルボニル)エチル−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ〔5・1・11・2〕ヘネイコサン−21−オン、β−アラニン,N,−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−ドデシルエステル/テトラデシルエステル、N−アセチル−3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)ピロリジン−2,5−ジオン、2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ〔5,1,11,2〕ヘネイコサン−21−オン、2,2,4,4−テトラメチル−21−オキサ−3,20−ジアザジシクロ−〔5,1,11,2〕−ヘネイコサン−20−プロパン酸ドデシルエステル/テトラデシルエステル、プロパンジオイックアシッド,〔(4−メトキシフェニル)−メチレン〕−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)エステル、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノールの高級脂肪酸エステル、1,3−ベンゼンジカルボキシアミド,N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)等のヒンダートアミン系、オクタベンゾン等のベンゾフェノン系化合物、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−〔2−ヒドロキシ−3−(3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド−メチル)−5−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ペンチルフェニル)ベンゾトリアゾール、メチル3−(3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートとポリエチレングリコールの反応生成物、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−ドデシル−4−メチルフェノール等のベンゾトリアゾール系化合物、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート系、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−〔(ヘキシル)オキシ〕フェノール等のトリアジン系化合物等が挙げられるが、特に好ましくは、ヒンダートアミン系化合物である。
市販されているアミン系化合物としては特に限定されず、例えば、チバスペシャリティケミカルズ製として、TINUVIN765、TINUVIN770DF、TINUVIN144、TINUVIN123、TINUVIN622LD、TINUVIN152、CHIMASSORB944、ADEKA製として、LA−52、LA−57、LA−62、LA−63P、LA−77Y、LA−81、LA−82、LA−87などが挙げられる。
注入方法としては、ディスペンサー等が挙げられる。
加熱は、熱風循環式、赤外線、高周波等の方法が使用できる。加熱条件は例えば80〜230℃で1分〜24時間程度が好ましい。加熱硬化の際に発生する内部応力を低減する目的で、例えば80〜120℃、30分〜5時間予備硬化させた後に、120〜180℃、30分〜10時間の条件で後硬化させることができる。
当該範囲に調整することにより、常温(25℃)で固形となり、成形が容易となり、ボイド等の不具合を効果的に防止することができるようになるためである。また、このような低粘度の熱エポキシ樹脂組成物に設定することで、従来結晶性を有するため軟化点あるいは融点が高く、混練が困難であった各成分が硬化剤に十分に溶融・分散するため、結晶が崩れ、主剤となるエポキシ樹脂と十分混練されることとなり、各成分が効果的に配列し、優れた物性を有する硬化物を得ることができる。軟化点は、20〜150℃であることが好ましく、40〜130℃であることがより好ましく、50〜100℃であることがさらに好ましく、特には70〜100℃であることが好ましい。このような軟化点にあることで、十分な混練を容易に行うことが可能となる。
当該範囲に調整することにより、各種成分をミキサー等によって容易に撹拌、混合することができ、それをさらにミキシングロール、押出機、ニーダー、ロール、エクストルーダー等によって混練または溶融混練し、冷却、粉砕することが可能となる。
シクロヘキサントリカルボン酸無水物としては、シクロヘキサン−1、2、4−トリカルボン酸−1、2−無水物や、シクロヘキサン−1、2、3−トリカルボン酸−1、2−無水物が挙げられる。本発明では、これらの酸無水物を組み合わせて使用することもできるが、シクロヘキサン−1、2、4−トリカルボン酸−1、2−無水物が好ましい。
中でも、前記式(22)の多価カルボン酸が炭素数6以上の2〜6官能の多価アルコールと飽和脂肪族環状酸無水物とのエステル化反応により得られた化合物であることが好ましい。
連結基Pは炭素数2〜10の多価アルコールの残基(反応に用いた多価アルコールから水酸基を除いた残基)であるが、分岐鎖状の架橋基、もしくはシクロアルキル基が好ましく、特にPは下記(a)又は(b)で定義される2価の架橋基であることが好ましい。
又は、
(b)シクロ環上にメチル基を有してもよい、トリシクロデカンジメタノールおよびペンタシクロペンタデカンジメタノールから選ばれる少なくとも1種の架橋多環ジオールから、2つの水酸基を取り除いた2価の架橋基
但し、Pが(b)の場合、連結基Rが炭素数4〜10のシクロアルカン骨格又はノルボルナン骨格のときは、後述する式(2A)において置換基R9が水素原子以外の基を表すことがより好ましい。
尚、上記多価カルボン酸の軟化点は通常50℃以上であるが、60℃以上が好ましく、80℃以上がより好ましい。上限値に特に制限はないが通常500℃以下であり、300℃以下であることが好ましく、200℃以下であることがより好ましい。
これらの多価カルボン酸は、2種の多価カルボン酸を含む混合物であってもよい。多価カルボン酸を少なくとも2種含む多価カルボン酸混合物を得る方法としては、上記方法で得られた単一の多価カルボン酸を少なくとも2種を混合する方法、または、上記の多価カルボン酸を合成する際に、上記飽和脂肪族環状酸無水物として、下記で選ばれる飽和脂肪族環状酸無水物から少なくとも2種の混合物を使用するか、前記多価アルコールを2種使用して、付加反応を行う方法がある。
具体的にはヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、およびシクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1,2−無水物、無水トリメリット酸、シクロヘキサントリカルボン酸無水物、ピロメリット酸無水物、および水添ピロメリット酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種の酸無水物が挙げられる。
前記式(22)において、Pで表される架橋基は、好ましくは前記(a)または(b)で定義される2価の架橋基であり、それらについて以下に具体的に説明する。
前記(a)で定義される2価の架橋基は、炭素数6〜20の分岐構造を有する2価のアルコール(ジオール)から、水酸基を除いた2価の鎖状アルキル鎖であり、ジオールの2個のアルコール性水酸基に挟まれたアルキル鎖を主鎖とし、該アルキル鎖から分岐したアルキル鎖(側鎖という)を有する構造である。該側鎖は、主鎖を構成するいずれの炭素原子から分岐していてもよく、例えばアルコール性水酸基が結合していた炭素原子(主鎖の末端炭素原子)から分岐している場合も含む。該構造を有する架橋基であれば何れでもよく、このような架橋基の具体例を下記式(a1)に示す。
上記(a)で定義されるアルキレン架橋基は、主鎖アルキレン基に対し、アルキル分岐鎖(側鎖)を有する構造であれば特に制限はないが、主鎖の炭素数が3以上の主鎖であり、少なくとも1個のアルキル側鎖を有するものが好ましく、またアルキル側鎖を2つ以上有するものが特に好ましい。より好ましいものとしては、炭素数3〜12の直鎖の主鎖と、2〜4個の側鎖を有し、かつその側鎖の少なくとも1つが炭素数2〜10である架橋基を挙げることができる。この場合、側鎖の少なくとも2つが炭素数2〜10である架橋基は更に好ましい。また、2〜4個の側鎖は主鎖の異なる炭素原子から分岐していることが好ましい。
より具体的な化合物としては前記式(a1)に記載した架橋基において、*印の位置にヒドロキシル基が結合した化合物を挙げることができる。
原料として使用する多価アルコールの中では、少なくとも2個の側鎖を有し、該側鎖の中で少なくとも2個が炭素数2〜4の側鎖である多価アルコールが好ましい。
このような骨格の中で特に好ましい多価アルコールとしては2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオールなどが挙げられ、特に2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールが挙げられる。
具体的にはトリシクロデカンジメタノール、メチルトリシクロデカンジメタノール、ペンタシクロペンタデカンジメタノールなどが挙げられる。
触媒を用いる場合、使用しうる触媒としては、例えば塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、硝酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸等の酸性化合物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン等のアミン化合物、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール等の複素環式化合物、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルプロピルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルブチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルセチルアンモニウムヒドロキシド、トリオクチルメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムヨージド、テトラメチルアンモニウムアセテート、トリオクチルメチルアンモニウムアセテート等の4級アンモニウム塩等が挙げられる。これらの触媒は1種又は2種以上を混合して用いても良い。これらの中で、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジンが好ましい。
本反応においては無溶剤での反応が好ましいが、有機溶剤を使用しても構わない。有機溶剤の使用量としては、反応基質である前記酸無水物と前記多価アルコールの総量1部に対し、重量比で0.005〜1部であり、好ましくは0.005〜0.7部、より好ましくは0.005〜0.5部(すなわち50重量%以下)である。有機溶剤の使用量が上記反応基質1質量部に対して、重量比で1部を超える場合、反応の進行が極度に遅くなることから好ましくない。使用できる有機溶剤の具体的な例としてはヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等のアルカン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素化合物、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、アノン等のケトン類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、蟻酸メチルなどのエステル化合物などが使用できる。
反応させる際の具体的な両者の仕込み比率としては、その官能基当量で、該酸無水物基1当量に対して、該多価アルコールを、その水酸基当量で、0.001〜2当量、より好ましくは0.01〜1.5当量、さらに好ましくは0.1〜1.2当量となる割合で仕込むのが好ましい。
本発明においては得られる多価カルボン酸が固形であることが好ましく、固形の樹脂状多価カルボン酸を得るためには、理想的には等モル当量以上の多価アルコールを使用することが好ましいが、フィラーを添加するため流動性が重要となり、この流動性を確保する為に、その粘度バランスから、固形を保つ範囲(軟化点50℃以上)で多少のバランスを崩しても構わない。
具体的には、酸無水物当量に対し、アルコール性水酸基の当量比において0.85〜1.20モル当量が好ましく、特に0.90〜1.1.0モル当量が好ましい。
通常、架橋基が、(a)で定義される側鎖を有するアルキレン基である場合、無色〜淡黄色の固形の樹脂状を示す。
本発明においては、このような多価カルボン酸を含む熱エポキシ樹脂組成物を使用する最適な方法が、トランスファー成形であることから、多価カルボン酸は固形の樹脂状である。
架橋基が(b)で定義される架橋基の場合、脂肪族炭化水素基が炭素数4〜10のシクロアルカン骨格又はノルボルナン骨格であるとき、脂環式の置換基の全てが水素原子の多価カルボン酸は、硬化時の着色が見られ、特に厳しい光学用途には好適ではない。脂肪族炭化水素基が炭素数4〜10のシクロアルカン骨格又はノルボルナン骨格であるとき、置換基がメチル基またはカルボキシル基の化合物ではそのような着色は少なく、その光学特性が向上する。
すなわち、このような多価カルボン酸混合物として、炭素数4〜10のシクロアルカン骨格又はノルボルナン骨格を有する多価カルボン酸を含むとき、置換基は好ましくはメチル基もしくはカルボキシル基、又は両者を有する式(22)の多価カルボン酸を含む混合物が好ましい。該多価カルボン酸を2種以上含む多価カルボン酸混合物の場合、少なくとも当該置換基が水素原子でない式(22)の多価カルボン酸(当該置換基が前記アルキル基、好ましくはメチル基、又はカルボキシル基の多価カルボン酸)、を、多価カルボン酸の総量に対して、50モル%以上含む混合物が好ましい。より好ましくは、当該置換基が水素原子でない式(22)の多価カルボン酸を70モル%以上、最も好ましくは90モル%以上含む多価カルボン酸混合物が好ましい。残部が、R3が水素原子である下記式(2A)の多価カルボン酸である。
本発明の熱エポキシ樹脂組成物において、本発明の多価カルボン酸以外の好適な多価カルボン酸としては、下記式(2A)で表される多価カルボン酸が用いられる。
ここで、上記式(2A)においては、上記に記載の通りの理由により、R9が炭素数1〜3のアルキル基またはカルボキシル基を好適に使用できる。
末端カルボン酸オリゴエステルは、数平均分子量Mnが300以上である多価カルボン酸であることが好ましい。
硬化促進剤は、エポキシ樹脂100質量部に対し通常0.001〜15質量部、好ましくは0.01〜5質量部の範囲で使用される。
無機充填剤の配合量は、エポキシ樹脂組成物の合計量100質量部に対して、1〜1000質量部であることが好ましく、1〜800質量部であることがより好ましい。
また、白色顔料の含有量は、樹脂組成物全体に対して、10重量%〜95重量%、より好ましくは50〜95%の範囲である。合計含有量が10重量%未満であると硬化物の光反射特性が十分得られない傾向にあり、95重量%を超えると樹脂組成物の成型性が悪くなり、基板の作製が困難となる傾向にある。
本実施形態においては、150℃における熱硬化性樹脂用硬化剤のICI粘度が0.01Pa・s〜10Pa・sであることが好ましく、0.05Pa・s〜5Pa・sであることがより好ましい。
ここで、本願発明において、硬化物のガラス転移温度は、150℃以下が好ましく、140℃以下がより好ましい。
○GPC:GPCは下記条件にて測定した。
GPCの各種条件
メーカー:ウォーターズ
カラム:SHODEX GPC LF−G(ガードカラム)、KF−603、KF−602.5、KF−602、KF−601(2本)
流速:0.4ml/min.
カラム温度:40℃
使用溶剤:THF(テトラヒドロフラン)
検出器:RI(示差屈折検出器)
○酸価:以下の方法により測定した。
サンプルを約0.15g秤量し、メチルエチルケトン20ml、エタノール20mlで溶解したのち、京都電子工業製滴定装置AT−610を使用し、0.1Nの水酸化ナトリウム溶液を用いて滴定し、酸価を測定した。
○官能基当量:以下の方法により測定した。
多価カルボン酸組成物を約0.15g秤量し、メタノール(試薬特級)40mlで溶解したのち、20〜28℃で10分間撹拌し、測定サンプルとした。測定サンプルを、京都電子工業製滴定装置AT−610を使用し、0.1Nの水酸化ナトリウム溶液を用いて滴定し、酸価として得られた値を官能基当量として算出した。
○DSCを用いた融点:
JIS K7121に記載の方法で測定し、融解ピークの頂点を融点とした。
○粘度:東機産業株式会社製E型粘度計(TV−20)を用い、25℃で測定した。
○熱重量減少:島津製作所製TG/DTA6200を用い、30℃から20℃/minで昇温させ、120℃まで加熱し、120℃で60分保持した後の重量減少率を測定した。測定中、200ml/minで空気を流した。
○ICI粘度:150℃におけるコーンプレート法における溶融粘度を測定した。
○軟化点:JIS K−7234に準じた方法で測定した。
ガラス製500mlセパラブルフラスコに、窒素パージを施しながらイソシアヌル酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(四国化成工業製 THEIC−G)34.8g、無水フタル酸59.3g、トルエン100gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を70℃に保ち、そのまま10時間反応させた。
得られた反応液を150℃で減圧濃縮し、トルエンを留去することで、下記式(23)を主成分とする多価カルボン酸(A−1)を93.3g得た。得られた混合物は白色固体であり、GPCによる純度(GPC面積%)は下記式(23)および下記式(23a)で表される多価カルボン酸の合計が85.1面積%、フタル酸が2.2面積%、フタル酸無水物が7.9面積%であった。また、カルボン酸当量は332g/eq、軟化点は100.8℃、150℃ICI粘度は2.22Pa・sであった。得られた化合物のGPCチャートを図−1に示す。
ガラス製500mlセパラブルフラスコに、窒素パージを施しながらイソシアヌル酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(四国化成工業製THEIC−G)26.1g、無水トリメリット酸19.2g、リカシッドMH−T(新日本理化製4−メチルヘキサヒドロフタル酸無水物)33.6g、MEK(メチルエチルケトン)80gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を70℃に保ち、そのまま8時間反応させた。そこへ、リカシッドMH−T(新日本理化製4−メチルヘキサヒドロフタル酸無水物)13.2g、MEK15gを加え、オイルバスを加熱し、内温を70℃に保ち、そのまま10時間反応させた。
得られた反応液を150℃で減圧濃縮し、MEKを留去することで、下記式(24)および下記式(24a)を主成分とする多価カルボン酸組成物(C−1)を91.8g得た。得られた混合物は白色固体であり、GPCによる純度は下記式(24)および下記式(24a)で表される多価カルボン酸の合計が88.9面積%、下記式(25)で表される4−メチルヘキサヒドロフタル酸が4.9面積%、4−メチルヘキサヒドロフタル酸無水物が2.2面積%であった。また、カルボン酸当量は202g/eq、軟化点は103.1℃、150℃ICI粘度は2.64Pa・sであった。得られた化合物のGPCチャートを図−2に示す。
ガラス製500mlセパラブルフラスコに、窒素パージを施しながらイソシアヌル酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(四国化成工業製THEIC−G)26.1g、無水トリメリット酸8.65g、リカシッドMH−T(新日本理化製4−メチルヘキサヒドロフタル酸無水物)42.9g、MEK(メチルエチルケトン)80gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を70℃に保ち、そのまま8時間反応させた。そこへ、リカシッドMH−T(新日本理化製4−メチルヘキサヒドロフタル酸無水物)15.5g、MEK20gを加え、オイルバスを加熱し、内温を70℃に保ち、そのまま10時間反応させた。
得られた反応液を150℃で減圧濃縮し、MEKを留去することで、前記式(24)を主成分とする多価カルボン酸組成物(C−2)を92.0g得た。得られた混合物は白色固体であり、GPCによる純度は前記式(24)で表される多価カルボン酸および前記式(24a)で表される多価カルボン酸の合計が89.3面積%、前記式(25)で表される4−メチルヘキサヒドロフタル酸が3.4面積%、4−メチルヘキサヒドロフタル酸無水物が4.4面積%であった。また、カルボン酸当量は223g/eq、軟化点は92.0℃、150℃ICI粘度は1.03Pa・sであった。得られた化合物のGPCチャートを図−3に示す。
ガラス製500mlセパラブルフラスコに、窒素パージを施しながらイソシアヌル酸トリス(2−ヒドロキシエチル)(四国化成工業製THEIC−G)26.1g、リカシッドMH−T(新日本理化製4−メチルヘキサヒドロフタル酸無水物)52.1g、トルエン70gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を115℃に保ち、そのまま7時間反応させた。
得られた反応液を100℃で減圧濃縮し、トルエンを留去することで、下記式(27)および式(27a)を主成分とする多価カルボン酸を71.5g得た。得られた混合物は白色固体であり、GPCによる純度(GPC面積%)は95.4面積%であった。また、カルボン酸当量は264g/eq、軟化点は104.3℃、150℃ICI粘度は2.29Pa・sであった。
ガラス製50mlビンに、下記式(26)で表されるイソシアヌル酸トリス(3−カルボキシプロピル)を10g仕込み、150℃に加温したオーブンに入れ加温した。2時間後に取り出し薬匙で良く混合後、ガラスビンに回転子を入れ、150℃に加温したマグネチックスターラー上で5時間撹拌しながら加温したが、イソシアヌル酸トリス(3−カルボキシプロピル)は固体のまま溶融しなかった。
ガラス製50mlビンに、下記式(26)で表されるイソシアヌル酸トリス(3−カルボキシプロピル)7g、リカシッドMH−T(四国化成工業製4−メチルヘキサヒドロフタル酸無水物)3gを仕込み、150℃に加温したオーブンに入れ加温した。2時間後に取り出し薬匙で良く混合後、ガラスビンに回転子を入れ、150℃に加温したマグネチックスターラー上で5時間撹拌しながら加温したが、リカシッドMH−Tはイソシアヌル酸トリス(3−カルボキシプロピル)には溶解しなかった。撹拌を止めて室温(25℃)環境下で15時間後に確認したところ、イソシアヌル酸トリス(3−カルボキシプロピル)とリカシッドMH−Tが分離していた。
実施例1、比較例1で得られた多価カルボン酸、実施例2〜3、比較例2〜3で得られた多価カルボン酸組成物、比較例Aとして4−メチルヘキサヒドロフタル酸無水物(新日本理化社製、リカシッドMH−T)の、各成分の含有量、軟化点、官能基当量、150℃ICI粘度の測定結果を表1にまとめた。
実施例1で得られた多価カルボン(A−1)、比較例1で得られた多価カルボン酸、エポキシ樹脂としてEHPE−3150((株)ダイセル製、脂環式エポキシ樹脂)、硬化促進剤としてヒシコーリンPX−4MP(日本化学工業(株)製、硬化触媒)、樹脂充填剤としてFB−910(デンカ(株)製、球状シリカ)、CR−95(石原産業(株)製、酸化チタン)、を下記表2に記載の量比で配合し、ミキサーによって十分混練した後、ミキシングロールにより所定条件で溶融混練し、冷却、粉砕を行い、実施例4の熱エポキシ樹脂組成物を調製した。なお、表2中の各成分の配合量の単位は質量部であり、空欄は当該成分を使用していないことを表す。
実施例2で得られた多価カルボン組成物(C−1)、比較例1で得られた多価カルボン酸、エポキシ樹脂としてEHPE−3150((株)ダイセル製、脂環式エポキシ樹脂)、硬化促進剤としてヒシコーリンPX−4MP(日本化学工業(株)製、硬化触媒)、樹脂充填剤としてFB−910(デンカ(株)製、球状シリカ)、CR−95(石原産業(株)製、酸化チタン)、を下記表2に記載の量比で配合し、ミキサーによって十分混練した後、ミキシングロールにより所定条件で溶融混練し、冷却、粉砕を行い、実施例5の熱エポキシ樹脂組成物を調製した。なお、表2中の各成分の配合量の単位は質量部であり、空欄は当該成分を使用していないことを表す。
実施例3で得られた多価カルボン組成物(C−2)、エポキシ樹脂としてEHPE−3150((株)ダイセル製、脂環式エポキシ樹脂)、硬化促進剤としてヒシコーリンPX−4MP(日本化学工業(株)製、硬化触媒)、樹脂充填剤としてFB−910(デンカ(株)製、球状シリカ)、CR−95(石原産業(株)製、酸化チタン)、を下記表2に記載の量比で配合し、ミキサーによって十分混練した後、ミキシングロールにより所定条件で溶融混練し、冷却、粉砕を行い、実施例6の熱エポキシ樹脂組成物を調製した。なお、表2中の各成分の配合量の単位は質量部であり、空欄は当該成分を使用していないことを表す。
比較例1で得られた多価カルボン酸、エポキシ樹脂としてEHPE−3150((株)ダイセル製、脂環式エポキシ樹脂)、硬化促進剤としてヒシコーリンPX−4MP(日本化学工業(株)製、硬化触媒)、樹脂充填剤としてFB−910(デンカ(株)製、球状シリカ)、CR−95(石原産業(株)製、酸化チタン)、を下記表2に記載の量比で配合し、ミキサーによって十分混練した後、ミキシングロールにより所定条件で溶融混練し、冷却、粉砕を行い、比較例4の熱エポキシ樹脂組成物を調製した。なお、表2中の各成分の配合量の単位は質量部であり、空欄は当該成分を使用していないことを表す。
(1) ゲルタイム
175℃の熱板の上に0.2gの試験片を置き、試験片が溶融してから一定速度で撹拌した。このとき試験片が溶融してから撹拌の動きが止まるまでの時間をゲルタイムとした。
(2) 成形物および硬化物DMA
粘弾性測定(DMA:Dynamic Mechanical Analysis)については、下記のように作成した試験片を用いて、JIS K7244、JIS K7244−4に記載の方法に従って、エスアイアイ・ナノテクノロジー(株)製DMS6100粘弾性測定装置を使用して下記条件で測定した。ガラス転移温度(Tg)は、貯蔵弾性率(E´)と損失弾性率(E´´)の商で表される損失係数(tanδ=E´´/E´)の極大点を示す際の温度を示す。
(DMA試験片作成方法)
各実施例及び各比較例の樹脂組成物を、成型型温度175℃、成型圧力14kN、キュア時間をゲルタイム3倍の条件でトランスファー成型した後、170℃で3時間ポストキュアすることにより、長さ50.0mm、幅5.0mm、厚み0.5mmのテストピースを作製した。ポストキュア前の試験片を成形後試験片、ポストキュア後の試験片を本硬化後試験片とした。
(DMA測定条件)
初期張力:0.1N
周波数:10Hz
測定モード:引張振動
測定温度:30℃〜280℃
昇温速度:2℃/min
(3) 硬化物TMA
熱機械分析(TMA)は、下記のように作成した試験片を用いて、エスアイアイ・ナノテクノロジー(株)製TMA/SS6100装置を使用して、下記条件で測定した。なお、は、得られたデータの線膨張係数の変化点として定義される。
(TMA試験片作成方法)
各実施例及び各比較例の樹脂組成物を、成型型温度175℃、成型圧力14kN、キュア時間をゲルタイム3倍の条件でトランスファー成型した後、170℃で3時間ポストキュアすることにより、厚み4mmのテストピースを作製した。
(TMA測定条件)
昇温条件:2℃/分
測定モード:圧縮
(4) 硬化物反射率
各実施例及び各比較例の樹脂組成物を、成型型温度175℃、成型圧力14kN、キュア時間をゲルタイム3倍の条件でトランスファー成型した後、170℃で3時間ポストキュアすることにより、厚み1.0mmのテストピースを作製した。ついで、積分球型分光光度計UV−3600型(株式会社島津製作所製)にて波長460nmにおける反射率を測定し、各テストピースの着色を評価した。
Claims (9)
- 下記式(1)で表される多価カルボン酸(A)。
- 請求項1に記載の多価カルボン酸(A)を含有する多価カルボン酸組成物(C)。
- 請求項1に記載の多価カルボン酸(A)と、カルボン酸無水物化合物(B)を含有する多価カルボン酸組成物(C)。
- 請求項1に記載の多価カルボン酸(A)または請求項2乃至4のいずれか一項に記載の多価カルボン酸組成物(C)と、エポキシ樹脂(D)を含有するエポキシ樹脂組成物。
- さらにエポキシ樹脂硬化促進剤(E)を含有する請求項5に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項5又は6に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項7に記載の硬化物によって封止された光半導体装置。
- 請求項7に記載の硬化物を反射材として使用した光半導体装置。
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