JP6602170B2 - 多価カルボン酸樹脂およびそれを含有する多価カルボン酸樹脂組成物、エポキシ樹脂組成物、熱硬化性樹脂組成物、それらの硬化物並びに半導体装置 - Google Patents
多価カルボン酸樹脂およびそれを含有する多価カルボン酸樹脂組成物、エポキシ樹脂組成物、熱硬化性樹脂組成物、それらの硬化物並びに半導体装置 Download PDFInfo
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さらに、近年オプトエレクトロニクス関連分野における利用が注目されており、高度情報化に伴い、膨大な情報を円滑に伝送、処理するために、従来の電気配線による信号伝送に変わり、光信号を生かした技術が開発されていく中で、光導波路、青色LED、および光半導体等の光学部品の分野においては透明性に優れた硬化物を与える樹脂組成物の開発が望まれている。
一般にオプトエレクトロニクス関連分野で用いられるエポキシ樹脂の硬化剤としては酸無水物系の化合物が挙げられる。特に飽和炭化水素で形成された酸無水物は硬化物が耐光性に優れることから、利用されることが多い。これら酸無水物としては、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の脂環式酸無水物が一般的であり、中でも常温で液状であるメチルテトラヒドロ無水フタル酸等が取扱いの容易さから主に使用されている。
また、揮発の問題は、従来の酸無水物を硬化剤として用いて構成された光半導体封止用硬化性樹脂組成物でLED、特にSMD(Surface Mount Device)を封止した際は顕著であり、使用する樹脂量が少ないため、へこみが発生、ひどい場合には、ワイヤーが露出してしまう。さらには半田リフロー時のクラック、剥離、長期点灯にも耐えることが困難であるという問題が発生する。
そのため、硬化時に揮発しにくい硬化剤が求められている(特許文献1を参照)。
すなわち本発明は、下記[1]〜[19]に関する。
[1]下記式(1)で表される多価カルボン酸樹脂(A)。
(b);分子内に1つ以上の酸無水物基を含有する化合物
[8][1]〜[6]のいずれか一項に記載の多価カルボン酸樹脂又は、請求項7に記載のカルボン酸樹脂組成物と、エポキシ樹脂(D)を含有するエポキシ樹脂組成物。
[9][8]に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
[10][8]および[9]のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物からなる、光半導体封止用樹脂組成物。
[11][10]に記載の光半導体封止用樹脂組成物で光半導体素子を封止した光半導体装置。
[12][8]および[9]のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物を用いた光半導体装置。
[13]下記式(15)で表される多価アルコールシロキサン(B)。
ここで、上記式(4−3)は低粘度であり、さらに耐熱性、バリア性に優れることから好ましい。
また、上記式(5−1)〜(5−3)も耐熱性とバリア性に優れることから好ましい。
また、ケイ素原子にメチル基、フェニル基又は水酸基が結合しているケイ素数2〜10(特に好ましくは2〜4)の鎖状、環状のシロキサン骨格が好適である。
(i)ハイドロジェンシロキサン化合物と、分子内にカルボキシル基と炭素−炭素二重結合を有する化合物とのハイドロシリレーション反応
(ii)ヒドロキシル基含有シロキサン化合物と、酸無水物化合物との付加反応
ハイドロジェンシロキサン化合物の具体例としては、トリメチルトリシクロシロキサン、トリフェニルトリシクロシロキサン、テトラメチルテトラシクロシロキサン、テトラフェニルテトラシクロシロキサン、ペンタメチルペンタシクロシロキサン、ペンタフェニルペンタシクロシロキサン、テトラメチルジシロキサン、テトラフェニルジシロキサン、ヘキサメチルトリシロキサン、ヘキサフェニルトリシロキサン、オクタメチルテトラシロキサン、オクタフェニルテトラシロキサン、テトラキス(ジメチルシリルオキシ)シラン、テトラキス(ジフェニルシリルオキシ)シラン等が挙げられ、製造の容易性からテトラメチルテトラシクロシロキサン、テトラメチルジシロキサンが好ましい。
分子内に水酸基を有するオレフィン化合物としては、3−ブテン−1−オール、4−ペンテン−1−オール、5−ヘキセン−1−オール、6−ヘプテン−1−オール、7−オクテン−1−オール、8−ノネン−1−オール、9−デセン−1−オール、3−メチル−3−ブテン−1−オール、5−ノルボルネン−2−メタノール、アリルアルコール、エチレングリコールモノアリルエーテル、トリメチロールプロパンモノアリルエーテル等が挙げられ、硬化物の耐熱透明性と製造の容易性の観点からエチレングリコールモノアリルエーテル、トリメチロールプロパンモノアリルエーテルが好ましい。
溶液として用いる場合、触媒を0.05〜50質量%に調整して反応液に添加する。
ポリエチレン等に固定化された触媒を用いる場合は、そのまま反応液に添加する。
触媒の添加量は、触媒に用いられている金属量として、反応基質の0.1〜1000ppmの範囲で添加する。得られる分子内に2つ以上のエポキシ基を有する環状シロキサン化合物(A)の透明性、その硬化物の透明性の観点から、1〜100ppmが好ましく、2〜20ppmが特に好ましい。添加量が0.1ppmを下回ると付加反応が遅くなる懸念があり、1000ppmより大きいとシリコーン変性エポキシ樹脂の着色がひどくなる懸念がある。
これらの溶剤は1種又は2種以上を混合して用いても良い。溶剤を用いる場合の使用量は、前述の式前述の式(20)や式(21)で表されるヒドロキシル基含有シロキサン化合物(B)と式(22)で表されるカルボン酸無水物化合物および/又は式(23)で表されるカルボン酸無水物化合物の合計100質量部に対して、0.5〜300質量部が好ましい。
触媒を用いる場合の使用量は、前述の式前述の式(20)や式(21)で表されるヒドロキシル基含有シロキサン化合物(B)と式(22)で表されるカルボン酸無水物化合物および/又は式(23)で表されるカルボン酸無水物化合物の合計100質量部に対して、0.05〜10質量部が好ましい。
触媒の添加方法は、直接添加するか、可溶性の溶剤等に溶解させた状態で使用する。この際、メタノール、エタノール等のアルコール性の溶媒や水を用いることは、未反応の、式(22)や式(23)で表されるカルボン酸無水物化合物と反応してしまうため、避けることが好ましい。
本発明においては、得られる多価カルボン酸樹脂(A)又は多価カルボン酸樹脂組成物(C)の硬化物において、透明性、耐熱透明性を向上させる観点からはオクチル酸亜鉛等のカルボン酸亜鉛を触媒として好ましく使用することができ、得られる多価カルボン酸樹脂(A)又は多価カルボン酸樹脂組成物(C)の着色を低減させる観点からは無触媒で反応を行うことが好ましい。
中でも、透明性、耐硫化性に優れる硬化物を得るために、特にステアリン酸カルシウム、カルボン酸亜鉛(2−エチルヘキサン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸亜鉛、ミスチリン酸亜鉛)やリン酸エステル亜鉛(オクチルリン酸亜鉛、ステアリルリン酸亜鉛等)等の亜鉛化合物が好ましく使用できる。
水洗工程を行なう場合、使用している溶剤の種類によっては水と分離可能な溶剤を加えることが好ましい。好ましい溶剤としては例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、ブタン酸イソプロピルなどのエステル類、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレンなどの炭化水素等が例示できる。
反応や水洗に溶剤を用いた場合、減圧濃縮などによって除くことができる。
また、本発明の多価カルボン酸樹脂(A)の官能基当量は、135〜430g/eqのものが好ましく、140〜400g/eqのものがより好ましく、特に150〜380g/eqが好ましい。
調製する際、後述するエポキシ樹脂(C)、硬化促進剤、接着助剤、酸化防止剤、光安定剤等を一緒に混合してもよい。
この反応の際の両者の仕込み比率としては、その官能基当量で、該酸無水物基1当量に対して、ヒドロキシル基含有シロキサン化合物の水酸基当量で、0.001〜0.7当量、より好ましくは0.01〜0.5当量の範囲で仕込むのが好ましい。
(a);分子内に2つ以上の水酸基を含有する多価アルコール化合物としては、分子内に2つ以上のアルコール性水酸基を有する化合物であれば特に限定されないがエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、2,4−ジエチルペンタンジオール、2−エチル−2−ブチル−1.3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、トリシクロデカンジメタノール、ノルボルネンジオール、2,2’−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、2−(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−5−エチル−5−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキサン等のジオール類、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、2−ヒドロキシメチル−1,4−ブタンジオール等のトリオール類、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン等のテトラオール類、ジペンタエリスリトールなどのヘキサオール等、末端アルコールポリエステル、末端アルコールポリカーボネート、末端アルコールポリエーテル、シロキサン構造を有する多価アルコール等が挙げられる。
シロキサン構造を有する多価アルコールは特に限定されないが、例えば下記式で表されるシリコーンオイルを使用することができる。
得られる多価カルボン酸樹脂を液状で使用し、高い耐硫化性を付与するため、炭素数が5〜25の分岐鎖状構造や環状構造を有するアルコール類を混合して用いることが好ましい。
付加反応の条件は、前述した本発明の多価カルボン酸樹脂(A)の製造と同様の条件で反応できる。
前記脂肪族系エポキシ樹脂としては、例えば1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、ペンタエリスリトール等の多価アルコールのグリシジルエーテル類が挙げられる。
前記複素環式エポキシ樹脂としては、例えばイソシアヌル環、ヒダントイン環等の複素環を有する複素環式エポキシ樹脂が挙げられる。
前記グリシジルエステル系エポキシ樹脂としては、例えばヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等のカルボン酸エステル類からなるエポキシ樹脂が挙げられる。
前記グリシジルアミン系エポキシ樹脂としては、例えばアニリン、トルイジン等のアミン類をグリシジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
前記ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂としては、例えばブロム化ビスフェノールA、ブロム化ビスフェノールF、ブロム化ビスフェノールS、ブロム化フェノールノボラック、ブロム化クレゾールノボラック、クロル化ビスフェノールS、クロル化ビスフェノールA等のハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
R8における有機基とは、C、H、N、O原子からなる化合物を表し、エポキシ基含有の有機基の具体例としては、2,3−エポキシシクロヘキシルエチル基、3―グリシドキシプロピル基が挙げられ、硬化物の耐熱透明性の観点から2,3−エポキシシクロヘキシルエチル基が好ましい。ここで、有機基における炭素数は1〜20であることが好ましく、3〜15であることがより好ましい。また、炭素数1〜5のアルキレン基を介在して2,3−エポキシシクロヘキシルエチル基、3―グリシドキシプロピル基が付加している基であることが好ましい。
R8における炭素数1〜6の炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基が挙げられるが、硬化物の耐熱透明性の観点から、メチル基、フェニル基が好ましく、製造容易性の観点からメチル基が特に好ましい。
wは化合物の製造容易性から2が好ましい。
環状ハイドロジェンシロキサン化合物の具体例としては、トリメチルトリシクロシロキサン、トリフェニルトリシクロシロキサン、テトラメチルテトラシクロシロキサン、テトラフェニルテトラシクロシロキサン、ペンタメチルペンタシクロシロキサン、ペンタフェニルペンタシクロシロキサン等が挙げられ、製造の容易性からテトラメチルテトラシロキサンが好ましい。
分子内にエポキシ基を有するオレフィン化合物としては、4−ビニル−1,2−エポキシシクロヘキサン、3−グリシドキシ−1,2−プロペン等が挙げられ、硬化物の耐熱透明性の観点から4−ビニル−1,2−エポキシシクロヘキサンが好ましい。
溶液として用いる場合、触媒を0.05〜50質量%に調整して反応液に添加する。
ポリエチレン等に固定化された触媒を用いる場合は、そのまま反応液に添加する。
触媒の添加量は、触媒に用いられている金属量として、反応基質の0.1〜1000ppmの範囲で添加する。得られる分子内に2つ以上のエポキシ基を有する環状シロキサン化合物(A)の透明性、その硬化物の透明性の観点から、1〜100ppmが好ましく、2〜20ppmが特に好ましい。添加量が0.1ppmを下回ると付加反応が遅くなる懸念があり、1000ppmより大きいとシリコーン変性エポキシ樹脂の着色がひどくなる懸念がある。
エポキシ樹脂硬化促進剤としては本発明の多価カルボン酸樹脂(A)と、エポキシ樹脂(C)の硬化反応を促進する能力のあるものは何れも使用可能であるが、使用できる硬化促進剤の例としては、アンモニウム塩系硬化促進剤、ホスホニウム塩系硬化促進剤、金属石鹸系硬化促進剤、イミダゾ−ル系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤、ホスフィン系硬化促進剤、ホスファイト系硬化促進剤、ルイス酸系硬化促進剤等が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物においてエポキシ樹脂硬化促進剤の配合比率は、エポキシ樹脂組成物100質量部に対して0.001〜15質量部の硬化促進剤を使用することが好ましい。
金属石鹸系硬化促進剤としては、例えばオクチル酸スズ、オクチル酸コバルト、オクチル酸亜鉛、オクチル酸マンガン、オクチル酸カルシウム、オクチル酸ナトリウム、オクチル酸カリウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸リチウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、12−ヒドロキシリン酸カルシウム、12−ヒドロキシステアリン酸亜鉛、12−ヒドロキシステアリン酸マグネシウム、12−ヒドロキシステアリン酸アルミニウム、12−ヒドロキシステアリン酸バリウム、12−ヒドロキシステアリン酸リチウム、12−ヒドロキシステアリン酸ナトリウム、モンタン酸カルシウム、モンタン酸亜鉛、モンタン酸マグネシウム、モンタン酸アルミニウム、モンタン酸リチウム、モンタン酸ナトリウム、ベヘン酸カルシウム、ベヘン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ベヘン酸リチウム、ベヘン酸ナトリウム、ベヘン酸銀、ラウリン酸カルシウム、ラウリン酸亜鉛、ラウリン酸バリウム、ラウリン酸リチウム、ウンデシレン酸亜鉛、リシノール酸亜鉛、リシノール酸バリウム、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸亜鉛等が挙げられる。これら触媒は1種又は2種以上を混合して用いても良い。
使用できるカップリング剤としては、例えば3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、N−(2−(ビニルベンジルアミノ)エチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン等のシラン系カップリング剤;イソプロピル(N−エチルアミノエチルアミノ)チタネート、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、チタニウムジ(ジオクチルピロフォスフェート)オキシアセテート、テトライソプロピルジ(ジオクチルフォスファイト)チタネート、ネオアルコキシトリ(p−N−(β−アミノエチル)アミノフェニル)チタネート等のチタン系カップリング剤;Zr−アセチルアセトネート、Zr−メタクリレート、Zr−プロピオネート、ネオアルコキシジルコネート、ネオアルコキシトリスネオデカノイルジルコネート、ネオアルコキシトリス(ドデカノイル)ベンゼンスルフォニルジルコネート、ネオアルコキシトリス(エチレンジアミノエチル)ジルコネート、ネオアルコキシトリス(m−アミノフェニル)ジルコネート、アンモニウムジルコニウムカーボネート、Al−アセチルアセトネート、Al−メタクリレート、Al−プロピオネート等のジルコニウム、或いはアルミニウム系カップリング剤等が挙げられる。
これらカップリング剤は1種又は2種以上を混合して用いても良い。
カップリング剤は、本発明のエポキシ樹脂組成物において通常0.05〜20質量部、好ましくは0.1〜10質量部が必要に応じて含有される。
前記アミン化合物としては、例えば、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート、テトラキス(2,2,6,6−トトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールおよび3,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとの混合エステル化物、デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−ウンデカンオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)カーボネート、2,2,6,6,−テトラメチル−4−ピペリジルメタクリレート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−〔2−〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕エチル〕−4−〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル−メタアクリレート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)〔〔3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル〕メチル〕ブチルマロネート、デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1(オクチルオキシ)−4−ピペリジニル)エステル,1,1−ジメチルエチルヒドロペルオキシドとオクタンの反応生成物、N,N’,N”’,N”’−テトラキス−(4,6−ビス−(ブチル−(N−メチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−トリアジン−2−イル)−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン、ジブチルアミン・1,3,5−トリアジン・N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−1,6−ヘキサメチレンジアミンとN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミンの重縮合物、ポリ〔〔6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル〕〔(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ〕ヘキサメチレン〔(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ〕〕、コハク酸ジメチルと4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンエタノールの重合物、2,2,4,4−テトラメチル−20−(β−ラウリルオキシカルボニル)エチル−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ〔5・1・11・2〕ヘネイコサン−21−オン、β−アラニン,N,−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−ドデシルエステル/テトラデシルエステル、N−アセチル−3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)ピロリジン−2,5−ジオン、2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ〔5,1,11,2〕ヘネイコサン−21−オン、2,2,4,4−テトラメチル−21−オキサ−3,20−ジアザジシクロ−〔5,1,11,2〕−ヘネイコサン−20−プロパン酸ドデシルエステル/テトラデシルエステル、プロパンジオイックアシッド,〔(4−メトキシフェニル)−メチレン〕−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)エステル、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノールの高級脂肪酸エステル、1,3−ベンゼンジカルボキシアミド,N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)等のヒンダートアミン系、オクタベンゾン等のベンゾフェノン系化合物、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−〔2−ヒドロキシ−3−(3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド−メチル)−5−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ペンチルフェニル)ベンゾトリアゾール、メチル3−(3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートとポリエチレングリコールの反応生成物、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−ドデシル−4−メチルフェノール等のベンゾトリアゾール系化合物、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート系、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−〔(ヘキシル)オキシ〕フェノール等のトリアジン系化合物等が挙げられるが、特に好ましくは、ヒンダートアミン系化合物である。
市販されているアミン系化合物としては特に限定されず、例えば、チバスペシャリティケミカルズ製として、TINUVIN(商品名)765、TINUVIN770DF、TINUVIN144、TINUVIN123、TINUVIN622LD、TINUVIN152、CHIMASSORB(商品名)944、ADEKA製として、LA−52、LA−57、LA−62、LA−63P、LA−77Y、LA−81、LA−82、LA−87などが挙げられる。
注入方法としては、ディスペンサー等が挙げられる。
加熱は、熱風循環式、赤外線、高周波等の方法が使用できる。加熱条件は例えば80〜230℃で1分〜24時間程度が好ましい。加熱硬化の際に発生する内部応力を低減する目的で、例えば80〜120℃、30分〜5時間予備硬化させた後に、120〜180℃、30分〜10時間の条件で後硬化させることができる。
GPCの各種条件
メーカー:ウォーターズ
カラム:SHODEX GPC LF−G(ガードカラム)、KF−603、KF−602.5、KF−602、KF−601(2本)
流速:0.4ml/min.
カラム温度:40℃
使用溶剤:THF(テトラヒドロフラン)
検出器:RI(示差屈折検出器)
サンプルを約0.15g秤量し、メチルエチルケトン20ml、エタノール20mlで溶解したのち、京都電子工業製滴定装置AT−610を使用し、0.1Nの水酸化ナトリウム溶液を用いて滴定し、酸価を測定した。
○官能基当量:以下の方法により測定した。
多価カルボン酸樹脂組成物を約0.15g秤量し、メタノール(試薬特級)40mlで溶解したのち、20〜28℃で10分間撹拌し、測定サンプルとした。測定サンプルを、京都電子工業製滴定装置AT−610を使用し、0.1Nの水酸化ナトリウム溶液を用いて滴定し、酸価として得られた値を官能基当量として算出た。
○軟化点:JIS−K7234に準じた方法で測定した。
○ICI粘度:150℃におけるコーンプレート法における溶融粘度を測定した。
ガラス製1L4つ口フラスコに、窒素パージを施しながらエチレングリコールモノアリルエーテル193g、白金(0)−1,3−ジビニルー1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体 キシレン溶液(アルドリッチ社製)58mg、トルエン300gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を75℃に保ち、2,4,6,8−テトラメチルシクロテトラシロキサン87gを1時間30分かけて滴下した。滴下終了後、追加で1時間加熱撹拌した。空冷し、内温が室温まで下がったのを確認してから、活性炭(味の素ファインケミカル製CP−1)とモンモリロナイト(クミアイ化学製クニピアF)を反応液に加え、3時間撹拌した。濾過助剤としてソルカフロック(今津化学製)を用いた減圧濾過により、活性炭とモンモリロナイトを除去した。その後、溶媒と未反応の原料を100℃での減圧濃縮により留去することで、下記式(24)を主成分とする多価アルコールシロキサン(B−1)を220g得た。得られた多価アルコールシロキサンB−1は無色透明液状であり、GPCによる純度は下記式(24)で表される多価アルコールシロキサンが72.3面積%であり、ケイ素同士で結合しオリゴマー化した多価アルコールシロキサンが24.7面積%であった。
ガラス製1L4つ口フラスコに、窒素パージを施しながらエチレングリコールモノアリルエーテル112g、白金(0)−1,3−ジビニルー1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体 キシレン溶液(アルドリッチ社製)39mg、トルエン200gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を75℃に保ち、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン67gを1時間30分かけて滴下した。滴下終了後、追加で1時間加熱撹拌した。空冷し、内温が室温まで下がったのを確認してから、活性炭(味の素ファインケミカル製CP−1)とモンモリロナイト(クミアイ化学製クニピアF)を反応液に加え、3時間撹拌した。濾過助剤としてソルカフロック(今津化学製)を用いた減圧濾過により、活性炭とモンモリロナイトを除去した。その後、溶媒と未反応の原料を80℃での減圧濃縮により留去することで、下記式(25)を主成分とする多価アルコールシロキサン(B−2)を157g得た。得られた多価アルコールシロキサンB−2は無色透明液状であり、GPCによる純度は下記式(25)で表される多価アルコールシロキサンが84.3面積%であり、ケイ素同士で結合しオリゴマー化した多価アルコールシロキサンが15.1面積%であった。
ガラス製1L4つ口フラスコに、窒素パージを施しながらトリメチロールプロパンモノアリルエーテル174g、白金(0)−1,3−ジビニルー1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体 キシレン溶液(アルドリッチ社製)49mg、トルエン250gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を75℃に保ち、2,4,6,8−テトラメチルシクロテトラシロキサン60gを1時間30分かけて滴下した。滴下終了後、追加で15時間加熱撹拌した。空冷し、内温が室温まで下がったのを確認してから、活性炭(味の素ファインケミカル製CP−1)とモンモリロナイト(クミアイ化学製クニピアF)、メチルイソブチルケトンを反応液に加え、3時間撹拌した。濾過助剤としてソルカフロック(今津化学製)を用いた減圧濾過により、活性炭とモンモリロナイトを除去した。その後、蒸留水300gで3回水洗を行い、溶媒と未反応の原料を100℃での減圧濃縮により留去することで、下記式(19)を主成分とする多価アルコールシロキサン(B−3)を220g得た。得られた多価アルコールシロキサンB−3は無色透明液状であり、その粘度は212Pa・sであった。また、得られた多価アルコールシロキサンB−3のGPCチャートを図1に、重クロロホルム中で測定した1H−NMRスペクトルを図2に示す。
ガラス製1L4つ口フラスコに、窒素パージを施しながらトリメチロールプロパンモノアリルエーテル157g、白金(0)−1,3−ジビニルー1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体 キシレン溶液(アルドリッチ社製)45mg、トルエン250gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を75℃に保ち、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン60gを1時間30分かけて滴下した。滴下終了後、追加で9時間加熱撹拌した。空冷し、内温が室温まで下がったのを確認してから、活性炭(味の素ファインケミカル製CP−1)とモンモリロナイト(クミアイ化学製クニピアF)、メチルイソブチルケトンを反応液に加え、3時間撹拌した。濾過助剤としてソルカフロック(今津化学製)を用いた減圧濾過により、活性炭とモンモリロナイトを除去した。その後、蒸留水300gで3回水洗を行い、溶媒と未反応の原料を100℃での減圧濃縮により留去することで、下記式(26)を主成分とする多価アルコールシロキサン(B−4)を220g得た。得られた多価アルコールシロキサンB−4は無色透明液状であり、GPCによる純度は下記式(26)で表される多価アルコールシロキサンが51.0面積%であり、ケイ素同士で結合しオリゴマー化した多価アルコールシロキサンが37.1面積%であった。
ガラス製の100ml4つ口フラスコに、窒素パージを施しながら多価アルコールシロキサンB−1 10.4g、リカシッドMH−T(新日本理化製 4−メチルヘキサヒドロフタル酸)9.6g、メチルイソブチルケトン20gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を75℃に保ち、そのまま16時間反応させた。
溶媒と未反応の原料を100℃での減圧濃縮により留去することで、下記式(35)を主成分とする多価カルボン酸樹脂(A−1)を20g得た。得られた多価カルボン酸樹脂A−1は無色透明半固体状であり、酸価は158mgKOH/gであった。また、得られた多価カルボン酸樹脂A−1のGPCチャートを図3に、重ジメチルスルホキシド中で測定した1H−NMRスペクトルを図4に示す。
ガラス製の300ml4つ口フラスコに、窒素パージを施しながら多価アルコールシロキサンB−1 61g、H−TMAn−S(MGC製 4−カルボキシルヘキサヒドロフタル酸)65g、メチルイソブチルケトン100gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を95℃に保ち、そのまま33時間反応させた。
溶媒を100℃での減圧濃縮により留去することで、下記式(36)を主成分とする多価カルボン酸樹脂(A−2)を105g得た。得られた多価カルボン酸樹脂A−2は淡黄色固体であり、酸価は267mgKOH/gであり、軟化点は84.6℃、ICI粘度は1.9Pa・sであった。また、得られた多価カルボン酸樹脂A−2のGPCチャートを図5に、重ジメチルスルホキシド中で測定した1H−NMRスペクトルを図6に示す。
ガラス製の100ml4つ口フラスコに、窒素パージを施しながら多価アルコールシロキサンB−1 26.6g、jERキュア YH1120(三菱化学製 2,4−ジエチルグルタル酸)25.5gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を120℃に保ち、そのまま7時間反応させた。
未反応の原料を120℃での減圧濃縮により留去することで、下記式(37)を主成分とする多価カルボン酸樹脂(A−3)を45g得た。得られた多価カルボン酸樹脂A−3は無色透明液状であり、粘度は43Pa・s、酸価は152mgKOH/gであった。また、得られた多価カルボン酸樹脂A−3のGPCチャートを図7に、重ジメチルスルホキシド中で測定した1H−NMRスペクトルを図8に示す。
ガラス製の200ml4つ口フラスコに、窒素パージを施しながら多価アルコールシロキサンB−2 11.5g、リカシッドMH−T(新日本理化製 4−メチルヘキサヒドロフタル酸)11.0g、メチルイソブチルケトン22gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を75℃に保ち、そのまま15時間反応させた。
溶媒と未反応の原料を100℃での減圧濃縮により留去することで、下記式(38)を主成分とする多価カルボン酸樹脂(A−4)を22g得た。得られた多価カルボン酸樹脂A−4は無色透明液状であり、酸価は156mgKOH/gであった。また、得られた多価カルボン酸樹脂A−4のGPCチャートを図9に、重クロロホルム中で測定した1H−NMRスペクトルを図10に示す。
ガラス製の200ml4つ口フラスコに、窒素パージを施しながら多価アルコールシロキサンB−2 11.7g、H−TMAn−S(MGC製 4−カルボキシルヘキサヒドロフタル酸)13.3g、メチルイソブチルケトン25gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を80℃に保ち、そのまま16時間反応させた。
溶媒を80℃での減圧濃縮により留去することで、下記式(39)を主成分とする多価カルボン酸樹脂(A−5)を25g得た。得られた多価カルボン酸樹脂A−5は淡黄色固体であり、酸価は304mgKOH/gであり、軟化点は56.4℃、ICI粘度は0.19Pa・sであった。また、得られた多価カルボン酸樹脂A−5のGPCチャートを図11に、重ジメチルスルホキシド中で測定した1H−NMRスペクトルを図12に示す。
ガラス製の200ml4つ口フラスコに、窒素パージを施しながら多価アルコールシロキサンB−3 9.8g、リカシッドMH−T(四国化成工業製 4−メチルヘキサヒドロフタル酸)12.3g、メチルイソブチルケトン75gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を95℃に保ち、そのまま36時間反応させた。
溶媒を80℃での減圧濃縮により留去することで、下記式(40)を主成分とする多価カルボン酸樹脂(A−6)を23g得た。得られた多価カルボン酸樹脂A−6は淡黄色固体であり、酸価は179mgKOH/gであり、軟化点は80.3℃、ICI粘度は1.9Pa・sであった。また、得られた多価カルボン酸樹脂A−6のGPCチャートを図13に、重クロロホルム中で測定した1H−NMRスペクトルを図14に示す。
ガラス製の200ml4つ口フラスコに、窒素パージを施しながら多価アルコールシロキサンB−3 9.4g、H−TMAn−S(MGC製 4−カルボキシルヘキサヒドロフタル酸)16.6g、メチルイソブチルケトン25gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を80℃に保ち、そのまま16時間反応させた。
溶媒と未反応の原料を80℃での減圧濃縮により留去することで、下記式(41)を主成分とする多価カルボン酸樹脂(A−7)を25g得た。得られた多価カルボン酸樹脂A−7は白色固体であり、酸価は350mgKOH/gであり、軟化点は115.7℃であり、ICI粘度は2.6Pa・sであった。また、得られた多価カルボン酸樹脂A−7のGPCチャートを図15に、重ジメチルスルホキシド中で測定した1H−NMRスペクトルを図16に示す。
ガラス製の200ml4つ口フラスコに、窒素パージを施しながら多価アルコールシロキサンB−3 13.4g、jERキュア YH1120(三菱化学製 2,4−ジエチルグルタル酸)17.9g、メチルイソブチルケトン30gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を110℃に保ち、そのまま38時間反応させた。
溶媒と未反応の原料を120℃での減圧濃縮により留去することで、下記式(41)を主成分とする多価カルボン酸樹脂(A−8)を29g得た。得られた多価カルボン酸樹脂A−8は淡黄色液状であり、酸価は184mgKOH/gであった。また、得られた多価カルボン酸樹脂A−8のGPCチャートを図17に、重ジメチルスルホキシド中で測定した1H−NMRスペクトルを図18に示す。
ガラス製の200ml4つ口フラスコに、窒素パージを施しながら多価アルコールシロキサンB−4 10.6g、リカシッドMH−T(四国化成工業製 4−メチルヘキサヒドロフタル酸)12.3g、メチルイソブチルケトン25gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を75℃に保ち、そのまま22時間反応させた。
溶媒と未反応の原料を100℃での減圧濃縮により留去することで、下記式(42)を主成分とする多価カルボン酸樹脂(A−9)を23g得た。得られた多価カルボン酸樹脂A−9は無色透明固体であり、酸価は171mgKOH/gであり、ICI粘度は0.24Pa・sであった。また、得られた多価カルボン酸樹脂A−9のGPCチャートを図19に、重クロロホルム中で測定した1H−NMRスペクトルを図20に示す。
ガラス製の200ml4つ口フラスコに、窒素パージを施しながら多価アルコールシロキサンB−4 9.7g、H−TMAn−S(MGC製 4−カルボキシルヘキサヒドロフタル酸)16.7g、メチルイソブチルケトン25gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を80℃に保ち、そのまま16時間反応させた。
溶媒を80℃での減圧濃縮により留去することで、下記式(43)を主成分とする多価カルボン酸樹脂(A−10)を26g得た。得られた多価カルボン酸樹脂A−10は白色固体であり、酸価は358mgKOH/gであり、軟化点は96.7℃であり、ICI粘度は2.5Pa・sであった。また、得られた多価カルボン酸樹脂A−10のGPCチャートを図21に、重ジメチルスルホキシド中で測定した1H−NMRスペクトルを図22に示す。
ガラス製の200ml4つ口フラスコに、窒素パージを施しながら多価アルコールシロキサンB−4 13.6g、jERキュア YH1120(三菱化学製 2,4−ジエチルグルタル酸)16.3g、メチルイソブチルケトン30gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を115℃に保ち、そのまま55時間反応させた。
溶媒と未反応の原料を120℃での減圧濃縮により留去することで、下記式(44)を主成分とする多価カルボン酸樹脂(A−11)を29g得た。得られた多価カルボン酸樹脂A−11は淡黄色液状であり、粘度は118Pa・s、酸価は167mgKOH/gであった。また、得られた多価カルボン酸樹脂A−11のGPCチャートを図23に、重ジメチルスルホキシド中で測定した1H−NMRスペクトルを図24に示す。
ガラス製400ml四つ口フラスコに、YH1120(三菱化学社製、2,4−ジエチルグルタル酸)78.2g、KF−6000(信越化学工業社製、両末端カルビノール変性シリコーンオイル、前記式(33)中A1がプロピレンオキシエチレン基、A2がメチル基、mが7.5である信越化学工業株式会社製カルビノール末端シリコーンオイル)221.8gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。内温が95〜105℃になるように加熱し9時間反応させた。GPCで反応液を確認したところ、2,4−ジエチルグルタル酸のピークは消失していた。このようにして多価カルボン酸樹脂(F −1)229gが得られた。多価カルボン酸樹脂(F−1)の酸価は81.3mgKOH/g、粘度は581mPa・s、外観は無色透明液体であった。
ガラス製500mlセパラブルフラスコに、リカビノールHB(新日本理化社製、2,2’-ビス(4-ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン)18.2g、無水グルタル酸20.1g、KF−6000(信越化学工業社製、両末端カルビノール変性シリコーンオイル、前記式(33)中A1がプロピレンオキシエチレン基、A2がメチル基、mが7.5である信越化学工業株式会社製カルビノール末端シリコーンオイル)122.7g、リカシッドMH−T(新日本理化社製、4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸)39.0g、トルエン200gを仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを130℃加熱しトルエンが還流している状態で8時間反応させた。反応終了後、GPCで反応液を確認したところ、4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水グルタル酸、2,2’-ビス(4-ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンのピークは消失していた。得られた反応液を減圧下、トルエンを留去することにより、多価カルボン酸樹脂(F−2)195gが得られた。多価カルボン酸樹脂(F−2)の酸価は113.4mgKOH/g、粘度は2780mPa・s、GPC測定によるポリスチレン換算重量平均分子量は1264、外観は無色透明液体であった。
ガラス製200ml四つ口フラスコに、4−ビニル−1,2−エポキシシクロヘキサン32.3部、FibrecatR4003(白金含有量3.4〜4.5%)を0.023部、トルエン50部を仕込み、ジムロートコンデンサ、撹拌装置、温度計を設置し、オイルバスにフラスコを浸した。オイルバスを加熱し、内温を80℃に保ち、そこに1,3,5,7−テトラメチルテトラシクロシロキサン12部を1時間かけて滴下し、そのまま10時間反応させた。反応液の1H−NMR測定をしたところ、ハイドロジェンシロキサン由来のプロトンピークが消失していた。
反応液に、活性炭(味の素ファインテクノ社製)を加え、室温(20〜30℃)で3時間撹拌した後に、活性炭とFibrecatR4003をろ過により除去し、得られたろ液に窒素ガスを吹き込みながら、60℃で減圧濃縮し、トルエンと過剰の4−ビニル−1,2−エポキシシクロヘキサンを除去することで、分子内に4つのエポキシ基を有する環状シロキサン化合物(C−1)36.7gを得た。得られた化合物のエポキシ当量は184.3g/eq、粘度は5601mPa・s、外観は無色透明液体であった。
(1)粘度
東機産業株式会社製E型粘度計(TV−20)を用い、25℃で測定した。
(2)硬化物透過率
実施例13〜17、比較例1〜2で得られたエポキシ樹脂組成物を真空脱泡5分間実施後、30mm×20mm×高さ0.8mmになるように耐熱テープでダムを作成したガラス基板上に静かに注型した。その注型物を、120℃×1時間の予備硬化の後150℃×3時間で硬化させ、厚さ0.8mmの透過率用試験片を得た。得られた試験片を、ガラス基板から取り出し、下記条件にて450nmの光線透過率を測定した。
<分光光計測定条件>
メーカー:株式会社日立ハイテクノロジーズ
機種:U−3300
スリット幅:2.0nm
スキャン速度:120nm/分
(3)硬化物屈折率
実施例13〜17、比較例1〜2で得られたエポキシ樹脂組成物を真空脱泡5分間実施後、30mm×20mm×高さ0.8mmになるように耐熱テープでダムを作成したガラス基板上に静かに注型した。その注型物を、120℃×1時間の予備硬化の後150℃×3時間で硬化させ、厚さ0.8mmの透過率用試験片を得た。得られた試験片を下記条件にて633nmの屈折率を測定した。
<屈折率測定条件>
メーカー:メトリコン社
機種:Model PC2010
温度:25℃
波長:663nm
(4)耐硫化試験
実施例13〜17、比較例1〜2で得られた光半導体封止用エポキシ樹脂組成物を真空脱泡5分間実施後、シリンジに充填し精密吐出装置を使用して、底面に銀メッキを施した銅製電極を具備する3.0mm×1.4mm×1.4mmt(封止部0.6mmt)の表面実装型LEDパッケージに発光波長450nmを持つ発光素子を搭載した表面実装型LEDに、開口部が平面になるように注型した。120℃×1時間の予備硬化の後、150℃×3時間で硬化し、表面実装型LEDを封止した。
封止した表面実装型LEDの照度をあらかじめ測定し、硫黄固体2gを入れた直径9cmのガラス製シャーレと共に170mm×170mm×50mmtのガラス製密閉容器に入れ、70℃恒温槽にて放置した。放置10時間後に再度照度を測定し、試験前照度からの変化率を算出した。
なお、LEDの照度は以下のように測定した。
試験に用いる表面実装型LEDパッケージを25℃65%RH下で積分球(FOIS−1、オーシャンオプト社製)の壁面に設置し、20mAの定電流を流して光測定装置(Wavelength Calibration USB4000シリーズ、オプトシリウス社製)で放射束(W)を測定した。
Claims (6)
- 下記式(9)乃至(14)で表される多価カルボン酸樹脂(A)。
- 請求項1に記載の多価カルボン酸樹脂(A)と、エポキシ樹脂(C)を含有するエポキシ樹脂組成物。
- 請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物からなる、光半導体封止用樹脂組成物。
- 請求項4に記載の光半導封止用樹脂組成物で光半導体素子を封止した光半導体装置。
- 請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物を用いた光半導体装置。
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