JP2015021997A - 感光性樹脂及びソルダーレジスト用樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
前記エポキシ樹脂が2官能のエポキシ樹脂であり、
前記多塩基酸無水物が下記構造式(1)で示される構造の化合物を含有することを特徴とする。
ソルダーレジスト用樹脂組成物は、上記のような原料成分を配合し、例えば三本ロール、ボールミル、サンドミル等を用いる公知の混練方法によって混練することにより調製することができる。その場合に、上記各成分のうち一部、例えば光重合性化合物及び有機溶剤の一部及びエポキシ樹脂を予め混合して分散させておき、これとは別に残りの成分を予め混合して分散させておき、使用時に両者を混合してソルダーレジスト用樹脂組成物を調製してもよい。
プリント配線板上にソルダーレジスト層が形成されることで、ソルダーレジスト層を有するプリント配線板が作製される。ソルダーレジスト層の形成方法は特に限定されない。
プリント配線板上に乾燥塗膜を形成するにあたっては、予め適宜の支持体にソルダーレジスト用樹脂組成物を塗布してから乾燥することで塗膜(ドライフィルム)を形成し、このドライフィルムをプリント配線板に重ねてから、ドライフィルムとプリント配線板に圧力をかけることで、プリント配線板上にドライフィルムを転着させてもよい(ドライフィルム法)。この場合、予備乾燥は省略されてもよい。
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製、品番jER1001、エポキシ当量472)472質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート202質量部、メチルハイドロキノン0.2質量部、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン3質量部を加えることで、反応溶液を調製した。この反応溶液を、四つ口フラスコ中に空気を吹き込みながら115℃で12時間加熱することで付加反応を進行させた。続いて、四つ口フラスコ中の液にシクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1,2−無水物(三菱ガス化学株式会社製、品番H−TMAn−S)118.9質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート158質量部を加えて、110℃で5時間加熱することで反応させた。これにより、感光性樹脂の65質量%溶液を得た。このようにして得られた感光性樹脂の溶液は、酸価101mgKOH/gであった。また、感光性樹脂の重量平均分子量は、2675であった。
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製、品番jER1004、エポキシ当量919)919質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート394質量部、メチルハイドロキノン0.2質量部、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン3質量部を加えることで、反応溶液を調製した。この反応溶液を、四つ口フラスコ中に空気を吹き込みながら115℃で12時間加熱することで付加反応を進行させた。続いて、この四つ口フラスコ中の液にシクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1,2−無水物(三菱ガス化学株式会社製、品番H−TMAn−S)213.8質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート257質量部を加えて、110℃で5時間加熱することで反応させた。これにより、感光性樹脂の65質量%溶液を得た。このようにして得られた感光性樹脂の溶液は、酸価100mgKOH/gであった。また、感光性樹脂の重量平均分子量は、8630であった。
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコに、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製、品番jER4004P、エポキシ当量884)884質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート379質量部、メチルハイドロキノン0.2質量部、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン3質量部を加えることで、反応溶液を調製した。この反応溶液を、四つ口フラスコ中に空気を吹き込みながら115℃で12時間加熱することで付加反応を進行させた。続いて、この四つ口フラスコ中の液にシクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1,2−無水物(三菱ガス化学株式会社製、品番H−TMAn−S)202質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート246質量部を加えて、110℃で5時間加熱することで反応させた。これにより、感光性樹脂の65質量%溶液を得た。このようにして得られた感光性樹脂の溶液は、酸価99mgKOH/gであった。また、感光性樹脂の重量平均分子量は、8123であった。
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製、品番jER1001、エポキシ当量472)472質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート202質量部、メチルハイドロキノン0.2質量部、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン3質量部を加えることで、反応溶液を調製した。この反応溶液を、四つ口フラスコ中に空気を吹き込みながら115℃で12時間加熱することで付加反応を進行させた。続いて、この四つ口フラスコ中の液にシクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1,2−無水物(三菱ガス化学株式会社製、品番H−TMAn−S)79.2質量部、テトラヒドロ無水フタル酸60.8質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート168質量部を加えて、110℃で5時間加熱することで反応させた。これにより、感光性樹脂の65質量%溶液を得た。このようにして得られた感光性樹脂の溶液は、酸価98mgKOH/gであった。また、感光性樹脂の重量平均分子量は、2513であった。
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製、品番jER1001、エポキシ当量472)472質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート202質量部、メチルハイドロキノン0.2質量部、アクリル酸64.8質量部、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトン(n≒2)モノアクリレート(東亞合成株式会社製、商品名アロニックスM−5300、数平均分子量290)32質量部、トリフェニルホスフィン3質量部を加えることで、反応溶液を調製した。この反応溶液を、四つ口フラスコ中に空気を吹き込みながら115℃で12時間加熱することで付加反応を進行させた。続いて、この四つ口フラスコ中の液にシクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1,2−無水物(三菱ガス化学株式会社製、品番H−TMAn−S)118.9質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート170質量部を加えて、110℃で5時間加熱することで反応させた。これにより、感光性樹脂の65質量%溶液を得た。このようにして得られた感光性樹脂の溶液は、酸価98mgKOH/gであった。また、感光性樹脂の重量平均分子量は、3241であった。
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコに、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、品番YDCN−700−5、エポキシ当量203)203質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート103質量部、メチルハイドロキノン0.2質量部、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン1.5質量部を加え、110℃で10時間加熱することで付加反応を進行させた。続いて、この四つ口フラスコ中の液にテトラヒドロ無水フタル酸60.8質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート78.9質量部を加えて、80℃で3時間加熱することで反応させた。これにより、感光性樹脂の65質量%溶液を得た。感光性樹脂の重量平均分子量は、6605であった。
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコに、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、品番YDCN−700−5、エポキシ当量203)203質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート105質量部、メチルハイドロキノン0.2質量部、アクリル酸43.2質量部、トリフェニルホスフィン3質量部を加え、100℃で3時間反応させた。その後、テトラヒドロフタル酸68質量部、メチルハイドロキノン0.3質量部及び、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート65質量部を加えて、110℃で6時間加熱することで反応させた。これにより、感光性樹脂の65質量%溶液を得た。感光性樹脂の重量平均分子量は、5852であった。
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製、品番jER1004、エポキシ当量919)919質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート394質量部、メチルハイドロキノン0.2質量部、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン3質量部を加えることで、反応溶液を調製した。この反応溶液を、四つ口フラスコ中に空気を吹き込みながら115℃で12時間加熱することで付加反応を進行させた。続いて、この四つ口フラスコ中の液にテトラヒドロ無水フタル酸380質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート346質量部を加えて、110℃で5時間加熱することで反応させた。これにより、感光性樹脂の65質量%溶液を得た。このようにして得られた感光性樹脂の溶液は、酸価102mgKOH/gであった。また、感光性樹脂の重量平均分子量は、8489であった。
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製、品番jER1004、エポキシ当量919)919質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート394質量部、メチルハイドロキノン0.2質量部、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン3質量部を加えることで、反応溶液を調製した。この反応溶液を、四つ口フラスコ中に空気を吹き込みながら115℃で12時間加熱することで付加反応を進行させた。続いて、この四つ口フラスコ中の液に無水コハク酸220質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート260質量部を加えて、110℃で5時間加熱することで反応させた。これにより、感光性樹脂の65質量%溶液を得た。このようにして得られた感光性樹脂の溶液は、酸価102mgKOH/gであった。また、感光性樹脂の重量平均分子量は、8365であった。
各実施例及び比較例において、表1に示す原料を配合して得られる混合物を3本ロールで混練することで、ソルダーレジスト用樹脂組成物を得た。
(実施例1〜9及び比較例1〜3におけるテストピースの作製)
厚み35μmの銅箔を備えるガラスエポキシ基材銅張積層板を用意した。このガラスエポキシ基材銅張積層板にエッチング処理を施すことで導体パターンを形成することによりプリント配線板を得た。このプリント配線板の表面上に、各実施例及び比較例によるソルダーレジスト用樹脂組成物をスクリーン印刷により塗布することで、プリント配線板の表面全体に湿潤塗膜を形成した。この湿潤塗膜を80℃で40分加熱して予備乾燥することで、膜厚20μmの乾燥塗膜を形成した。この乾燥塗膜の表面上にネガマスクを直接当てがうとともに各ソルダーレジスト用樹脂組成物における最適露光量の紫外線を照射することで、乾燥塗膜を選択的に露光した。露光後の乾燥塗膜に炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像処理を施すことで、乾燥塗膜のうち露光により硬化した部分(硬化膜)をプリント配線板上に残存させた。この硬化膜を更に150℃で60分間加熱して熱硬化させた。続いて、この硬化膜に、1000mJ/cm2の紫外線を照射した。これにより、プリント配線板上にソルダーレジスト層を形成し、ソルダーレジスト層を備えるテストピースを得た。
1質量パーセントの炭酸ナトリウム水溶液で90秒間、0.2MPaのスプレー圧で現像を行ない、次の評価基準により評価した。
A:ブレークポイント(乾燥塗膜を現像するのに要する時間)が0〜30秒であり、現像されない部分なし。
B:ブレークポイントが31〜60秒であり、現像されない部分なし。
C:ブレークポイントが61〜90秒であり、現像されない部分なし。
D:現像されない部分あり。
テストピース作製の際、露光時にネガマスクを取り外すときの乾燥塗膜の粘着の状態を、次の評価基準により評価した。
A:ネガマスクを取り外した際に全く剥離抵抗を感じず、乾燥膜上に貼付痕もなかった。
B:ネガマスクを取り外した際には粘着を感じなかったが、乾燥膜上にマスクのかすかな貼付痕が認められた。
C:ネガマスクを取り外す際にわずかに剥離抵抗を感じると共に、乾燥膜上にマスクの貼付痕が認められた。
D:ネガマスクを取り外すことが困難で、無理に剥すとマスクパターンが毀損した。
JIS D0202の試験方法に従って、テストピースのソルダーレジスト層に碁盤目状に100マスのクロスカットを入れ、次いでセロハン粘着テープによるピーリング試験後の剥がれの状態を目視により観察した。その結果を次の評価基準により評価した。
A:クロスカット残存率が91〜100%。
B:クロスカット残存率が81〜90%。
C:クロスカット残存率が61〜80%。
D:クロスカット残存率が60%以下。
テストピースにおけるソルダーレジスト層の鉛筆硬度を、三菱ハイユニ(三菱鉛筆社製)を用いて、JIS K5400に準拠して測定して評価した。
室温下でテストピースを10%の硫酸水溶液に30分間浸漬した後、ソルダーレジスト層の外観を目視で観察した。その結果を次の評価基準により評価した。
A:異常を生じない。
B:極僅かに変化が見られる。
C:少し変化が見られる。
D:塗膜に剥がれ等の大きな変化が見られる。
室温下でテストピースを10%の水酸化ナトリウム水溶液に1時間浸漬した後、ソルダーレジスト層の外観を目視で観察した。その結果を次の評価基準により評価した。
A:異常を生じない。
B:極僅かに変化が見られる。
C:少し変化が見られる。
D:塗膜に剥がれ等の大きな変化が見られる。
フラックスとしてLONCO 3355−11(ロンドンケミカル社製の水溶性フラックス)を用い、まずテストピースにフラックスを塗布し、次いでこれを260℃の溶融はんだ浴に10秒間浸漬し、その後水洗した。このサイクルを3回行なった後のソルダーレジスト層の外観を観察した。その結果を次の評価基準により評価した。
A:異常を生じない。
B:極僅かに変化が見られる。
C:少し変化が見られる。
D:ソルダーレジスト層に剥がれ等の大きな変化が見られる。
市販品の無電解ニッケルメッキ浴及び無電解金メッキ浴を用いて、テストピースのメッキを行ない、メッキの状態を観察した。また、ソルダーレジスト層に対してセロハン粘着テープ剥離試験を行なうことでメッキ後のソルダーレジスト層の密着状態を観察した。その結果を次の評価基準により評価した。
A:外観の変化、テープ剥離時の剥離、メッキの潜り込みのいずれについても全くない。
B:外観変化はなく、テープ剥離時においても剥離も生じないが、レジストの末端部分において、極めて僅かながら、メッキの潜り込みが認められる。
C:外観変化はないが、テープ剥離時に一部剥離が認められる。
D:ソルダーレジスト層の浮きが見られ、テープ剥離時に剥離が認められる。
テストピースを温度121℃の飽和水蒸気中に50時間放置した後、このテストピースのソルダーレジスト層の外観を観察した。その結果を次の評価基準により評価した。
A:ふくれ、剥がれ、変色等の変化が全く見られない。
B:ふくれ、剥がれ、変色等の変化が極僅かに見られる。
C:ふくれ、剥がれ、変色等の変化が若干認められる。
D:ふくれ、剥がれ、変色等の変化が認められる。
銅張積層板(FR−4)に、ライン幅/スペース幅が100μm/100μmであるくし型電極を形成することで、評価用のプリント配線板を得た。このプリント配線板上に、テストピースを作製する場合と同じ方法及び条件で、ソルダーレジスト層を形成した。続いて、くし型電極にDC12Vのバイアス電圧を印加しながら、プリント配線板を121℃、97%R.H.の試験環境下に200時間曝露した。この試験環境下におけるソルダーレジスト層の電気抵抗値を常時測定した。その結果を次の評価基準により評価した。
A:試験開始時から200時間経過するまでの間、電気抵抗値が常に106Ω以上を維持した。
B:試験開始時からの経過時間が150時間以上200時間未満で、電気抵抗値が106Ω未満となったが、それまでは電気抵抗値が106Ω以上を維持した。
C:試験開始時からの経過時間が100時間以上150時間未満で、電気抵抗値が106Ω未満となったが、それまでは電気抵抗値が106Ω以上を維持した。
D:試験開始時からの経過時間が100時間未満で、電気抵抗値が106Ω未満となった。
以上の評価試験の結果を下記表1に示す。
・エポキシ化合物A:ビフェニル型エポキシ樹脂、三菱化学株式会社製、品番YX4000。
・エポキシ化合物B:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、DIC株式会社製、品番EPICLON N−695。
・光重合開始剤A:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、BASF社製、品番Lucirin TPO。
・光重合開始剤B:1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニル−ケトン、チバ・ジャパン株式会社製、品番Irgacure 184。
・光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、日本化薬株式会社製、品番KAYARAD DPHA。
・メラミン樹脂:日産化学工業株式会社製、品番メラミンHM。
・硫酸バリウム:堺化学工業株式会社製、品番バリエースB30。
・ベントナイト:レオックス社製、品番ベントンSD−2。
・消泡剤:シメチコン(ジメチコンとケイ酸の混合物)、信越シリコーン株式会社製、品番KS−66。
・有機溶剤:ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート。
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