JP6391121B2 - 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、プリント配線板、及び感光性樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
カラム:SHODEX KF−800P,KF−005,KF−003,KF−001の4本直列、
移動相:THF、
流量:1ml/分、
カラム温度:45℃、
検出器:RI、
換算:ポリスチレン。
(1−1)合成例A−1〜合成例A−4及び合成例B−2〜合成例B−3
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取付けた四つ口フラスコ内に、表1及び2中の「第一反応」欄に示す成分を加えて、これらをエアバブリング下で攪拌することで混合物を調製した。この混合物をフラスコ内でエアバブリング下で攪拌しながら、「反応条件」欄に示す反応温度及び反応時間で加熱した。これにより、中間体の溶液を調製した。
・エポキシ化合物1:式(7)で示され、式(7)中のR1〜R8がすべて水素であるエポキシ当量250g/eqのビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物。
・エポキシ化合物2:式(7)で示され、式(7)中のR1及びR5がいずれもメチル基、R2〜R4及びR6〜R8がいずれも水素であるエポキシ当量279g/eqのビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物。
・エポキシ化合物A:ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製の品名NC−3000−H、エポキシ当量288g/eq)。
・エポキシ化合物B:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製の品名YDC−700−5、エポキシ当量203g/eq)。
・ω−カルボキシ−ポリカプロラクトン(n≒2)モノアクリレート:東亜合成株式会社製、商品名アロニックスM−5300(数平均分子量290)。
還流冷却器、温度計、窒素置換基用ガラス管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコ中に、メタクリル酸75質量部、メチルメタクリレート85質量部、スチレン20質量部、ブチルメタクリレート20部、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル430質量部、及びアゾビスイソブチロニトリル5質量部を加えた。この四つ口フラスコ内の液を窒素気流下で75℃で5時間加熱して重合反応を進行させることで、濃度32%の共重合体溶液を得た。
後掲の表に示す成分の一部を3本ロールで混練してから、後掲の表に示す全成分をフラスコ内で撹拌混合することで、感光性樹脂組成物を得た。感光性樹脂組成物を作製する際、メラミン及びメラミン誘導体の群のうち少なくとも1種を感光性樹脂組成物中で均一に分散させた。そして、この感光性樹脂組成物から、一般的なドライフィルムの手順に従って、ドライフィルムを得た。なお、表に示される成分の詳細は次の通りである。
・不飽和化合物:トリメチロールプロパントリアクリレート。
・光重合開始剤A:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(BASF社製、品番Irgacure TPO)。
・光重合開始剤B:1−ヒドロキシ-シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASF社製、品番Irgacure 184)。
・光重合開始剤C:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン。
・結晶性エポキシ樹脂A:ビフェニル型結晶性エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製の品名YX−4000、融点105℃、エポキシ当量187g/eq)。
・結晶性エポキシ樹脂B:ビスフェノール型結晶性エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製の品名YSLV−80XY、融点75〜85℃、192g/eq)。
・非晶性エポキシ樹脂の溶液:長鎖炭素鎖含有ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC製、品番EPICLON EXA−4816、液状樹脂、エポキシ当量410g/eq)を固形分90%でジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートに溶解した溶液(固形分90%換算のエポキシ当量は、455.56g/eq)。
・メラミン:日産化学工業株式会社製、微粉メラミン;感光性樹脂組成物中において平均粒子径8μmで分散。
・メラミン誘導体:メラミンと1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸との反応物であるメラミン−テトラヒドロフタル酸塩;感光性樹脂組成物中において平均粒子径6μmで分散。
・酸化防止剤:ヒンダードフェノール系酸化防止剤(BASF社製、品番IRGANOX 1010)。
・無機フィラーAの分散液:ナノシリカゾル(日産化学製、品番PMA−ST;分散媒プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、SiО2含有率30%、平均粒子径10〜15nm)。
・無機フィラーB:結晶性シリカ(Unimin社製、IMSIL A−8、平均粒子径2〜3μm)。
・無機フィラーC:硫酸バリウム(堺化学工業株式会社製、品番バリエースB30、平均粒子径0.3μm)。
・界面活性剤:DIC製、品番メガファックF−477。
・レオロジーコントロール剤:ビッグケミー・ジャパン株式会社製、品番BYK−430。
・シランカップリング剤:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン。
・溶剤A:ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート。
・溶剤B:メチルエチルケトン。
各実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を次のように用いてテストピースを作製した。
(1)現像性
各実施例及び比較例について、前記現像処理後のプリント配線板の非露光部を観察し、その結果を次のように評価した。
○:露光されていない皮膜が全て除去されている。
×:露光されていない皮膜の一部がプリント配線板上に残存した。
各実施例及び比較例のテストピースにおける硬化物からなる層に形成された穴を観察し、その結果を次のように評価した。
A:穴の底の直径が40μm以上である。
B:穴の底の直径が25μm以上40μm未満である。
C:穴の底の直径が25μm未満であり、或いは明確な穴が形成されない。
各実施例及び比較例のテストピースの導体配線における外部に露出する部分の上に、市販の無電解ニッケルメッキ浴を用いてニッケルメッキ層を形成してから、市販の無電解金メッキ浴を用いて金メッキ層を形成した。これにより、ニッケルメッキ層及び金メッキ層からなる金属層を形成した。硬化物からなる層及び金属層を目視で観察した。また、硬化物からなる層に対してセロハン粘着テープ剥離試験をおこなった。その結果を次のように評価した。
A:硬化物からなる層及び金属層の外観に異常は認められず、セロハン粘着テープ剥離試験による硬化物からなる層の剥離は生じなかった。
B:硬化物からなる層に変色が認められるが、セロハン粘着テープ剥離試験による硬化物からなる層の剥離は生じなかった。
C:硬化物からなる層の浮き上がりが認められ、セロハン粘着テープ剥離試験による硬化物からなる層の剥離が生じた。
各実施例及び比較例のテストピースにおける導体配線(くし型電極)にDC30Vのバイアス電圧を印加しながら、プリント配線板を121℃、97%R.H.の試験環境下に150時間曝露した。この試験環境下における硬化物からなる層のくし型電極間の電気抵抗値を常時測定し、その結果を次の評価基準により評価した。
A:試験開始時から150時間経過するまでの間、電気抵抗値が常に106Ω以上を維持した。
B:試験開始時から100時間経過するまでは電気抵抗値が常に106Ω以上を維持したが、試験開始時から150時間経過する前に電気抵抗値が106Ω未満となった。
C:試験開始時から100時間経過する前に電気抵抗値が106Ω未満となった。
各実施例及び比較例のテストピースにおける硬化物からなる層の上に導電テープを貼り付けた。この導電テープにDC100Vのバイアス電圧を印加しながら、テストピースを85℃、85%R.H.の試験環境下に2000時間曝露した。この試験環境下における硬化物からなる層の導体配線と導電テープとの間の電気抵抗値を常時測定し、その結果を次の評価基準により評価した。
A:試験開始時から2000時間経過するまでの間、電気抵抗値が常に108Ω以上を維持した。
B:試験開始時から1000時間経過するまでは電気抵抗値が常に108Ω以上を維持したが、試験開始時から2000時間経過する前に電気抵抗値が108Ω未満となった。
C:試験開始時から1000時間経過する前に電気抵抗値が108Ω未満となった。
各実施例及び比較例のテストピースを121℃、100%RHの環境下で120時間放置した後、硬化物からなる層の外観を次の評価基準により評価した。
A:硬化物からなる層に異常は見られなかった。
B:硬化物からなる層に変色が見られた。
C:硬化物からなる層に大きな変色が見られ、一部膨れが発生していた。
各実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を、ポリエチレンテレフタレート製のフィルム上にアプリケータで塗布してから、95℃で25分加熱することで乾燥させることにより、フィルム上に厚み30μmのドライフィルムを形成した。
各実施例及び比較例のテストピースにおける硬化物からなる層の外表面を、一般的なデスミア処理に基いた下記手順で粗化させた。デスミア用膨潤液として市販されている膨潤液(アトテックジャパン(株)製のスウェリング・ディップ・セキュリガンスP)を用いて膨潤処理を60℃で5分間行い、硬化物の表面を膨潤させた。そして、この膨潤された表面に対して湯洗を行った。続いて過マンガン酸カリウムを含有し、デスミア液として市販されている酸化剤(アトテックジャパン(株)製のコンセントレート・コンパクトCP)を用いて粗化処理を80℃で10分間行い、湯洗後の表面を粗化した。このように粗化された表面に対して湯洗を行い、更に、この表面におけるデスミア液の残渣を中和液(アトテックジャパン(株)製のリダクションソリューション・セキュリガントP)を用いて40℃で5分間除去した。そして、中和後の表面を水洗した。このようにして粗面が付与された皮膜(感光性樹脂組成物の硬化物からなる層)の膜厚を測定し、デスミア液に対する皮膜の粗化耐性を次の評価基準により評価した。
A:粗化による膜厚の減少が0μm超3.5μm未満である。
B:粗化による膜厚の減少が3.5μm以上、10μm未満である。
C:粗化による膜厚の減少が10μm以上である。
各実施例及び比較例のテストピースにおける硬化物からなる層に、上記(7−1)の方法で粗面を付与した後、市販の薬液を用いてテストピースの粗面に無電解銅メッキ処理で初期配線を形成した。この初期配線を硬化物と共に150℃で1時間加熱した。更に電解銅メッキ処理により、2A/dm2の電流密度の下で市販の薬液から初期配線に厚さ33μmの銅を直接析出させた。続いて銅を析出させたテストピースを180℃で30分間加熱して銅メッキ層を形成した。このようにして形成された銅メッキ層と、テストピースにおける硬化物との密着性を次の評価基準により評価した。ここで、無電解銅メッキ処理後及び電解銅メッキ処理後の両方の加熱時にテストピースにブリスターが確認されない場合、銅メッキ層と硬化物との密着強度を下記の手順で評価した。この密着強度はJIS−C6481に準拠して測定された。
S:無電解銅メッキ処理後の加熱時にブリスターが確認されず、電解銅メッキ処理後の加熱時でもブリスターが確認されなかった。また、銅の密着強度は0.4kN/m以上であった。
A:無電解銅メッキ処理後の加熱時にブリスターが確認されず、電解銅メッキ処理後の加熱時でもブリスターが確認されなかった。また、銅の密着強度は0.3kN/m以上、0.4kN/m未満であった。
B:無電解銅メッキ処理後の加熱時にブリスターが確認されず、電解銅メッキ処理後の加熱時でもブリスターが確認されなかった。また、銅の密着強度は0.3kN/m未満であった。
C:無電解銅メッキ処理後の加熱時、あるいは電解銅メッキ処理後の加熱時にブリスターが確認された。
Claims (15)
- カルボキシル基含有樹脂(A)と、
エチレン性不飽和結合を一分子中に少なくとも一つ有する不飽和化合物(B)と、
光重合開始剤(C)と、
エポキシ化合物(D)と、
メラミン及びメラミン誘導体の群から選択される少なくとも1種の化合物を含有する成分(E)とを含有し、
前記カルボキシル基含有樹脂(A)がビスフェノールフルオレン骨格を有するカルボキシル基含有樹脂(A1)を含有し、
前記カルボキシル基含有樹脂(A1)が、ビスフェノールフルオレン骨格を有するエポキシ化合物(a1)と不飽和基含有カルボン酸(a2)との反応物である中間体と、酸二無水物を含む酸無水物との反応物であり、
前記カルボキシル基含有樹脂(A1)は、重量平均分子量が700〜10000の範囲内であり、固形分酸価が60〜140mgKOH/gの範囲内であり、
前記成分(E)の平均粒子径は、0.01μm以上20μm以下である、
感光性樹脂組成物。 - エポキシ化合物(D)が結晶性エポキシ樹脂を含有する、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、無機フィラー(K)を含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記無機フィラー(K)がシリカ(k)を含有する、請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記シリカ(k)の平均粒子径が1μm以下である、請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記メラミン誘導体は、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、及びメラミンと酸無水物との反応物の群から選択される少なくとも1種の化合物を含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤(C)は、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤(C1)を含有する、請求項1から7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤(C)は、ヒドロキシケトン系光重合開始剤(C2)を含有する、請求項1から8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤(C)は、ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(C3)を含有する、請求項1から9のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1から10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を含有する、ドライフィルム。
- 請求項1から10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物を含む層間絶縁層を備える、プリント配線板。
- 請求項1から10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物を含むソルダーレジスト層を備える、プリント配線板。
- 前記層間絶縁層に穴が設けられ、
前記層間絶縁層の、外表面の一部と、穴の内側面とが粗化されており、
前記粗化された外表面の一部と、前記粗化された内側面とに形成されたホールめっきを更に備える、
請求項12に記載のプリント配線板。 - ビスフェノールフルオレン骨格を有するエポキシ化合物(a1)と、不飽和基含有カルボン酸(a2)とを反応させ、それにより得られた中間体と、酸二無水物を含む酸無水物とを反応させることにより、カルボキシル基含有樹脂(A1)を合成し、前記カルボキシル基含有樹脂(A1)を含有するカルボキシル基含有樹脂(A)と、エチレン性不飽和結合を一分子中に少なくとも一つ有する不飽和化合物(B)と、光重合開始剤(C)と、エポキシ化合物(D)と、成分(E)とを混合することを含み、
前記成分(E)は、メラミン及びメラミン誘導体の群から選択される少なくとも1種の化合物を含有し、
前記カルボキシル基含有樹脂(A1)は、重量平均分子量が700〜10000の範囲内であり、固形分酸価が60〜140mgKOH/gの範囲内であり、
前記成分(E)の平均粒子径は、0.01μm以上20μm以下である、
感光性樹脂組成物の製造方法。
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