JP2018123311A - 反応性ポリカルボン酸化合物、それを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、その硬化物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、プリント配線板のソルダーレジスト層の最外層には配線の劣化を防ぐために、感光性樹脂組成物を用いてソルダーレジスト層を形成している。たとえば、特許文献1には、トリグリシジルエーテル構造を有したエポキシ樹脂と不飽和基含有カルボン酸との反応物を、さらに多塩基酸無水物と反応させて得られるバインダー樹脂を含有する感光性樹脂組成物が記載されている。
また、耐PCT試験後の接着性向上を意図して、熱硬化性成分としてフェノール化合物を配合した感光性樹脂組成物も知られている(特許文献2)。さらに、近年ビルドアップ層の材料として用いるのに良好な耐熱性、低誘電正接を有するアルカリ現像可能な感光性樹脂組成物も開発されている(特許文献3)。
そこで、本発明は、上記の従来技術の問題点を改善し、耐熱性、耐熱分解性、微細にアルカリ現像可能でビルドアップ層としても適用可能なレジスト材料として好適な新規反応性ポリカルボン酸化合物、それを含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を提供することを目的とする。
[1]下記式(1)で表されるエポキシ樹脂(a)に、一分子中に重合可能なエチレン性不飽和基とカルボキシ基を併せ持つカルボン酸化合物(b)を反応させて得られる反応性エポキシカルボキシレート化合物(c)を、下記式(2)又は式(3)で表される多塩基酸無水物(d)とを反応させた反応性ポリカルボン酸化合物(A)、
[3]反応性ポリカルボン酸化合物(A)以外の反応性化合物(B)を含む前項[2]に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
[4]光重合開始剤を含む前項[2]又は[3]に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
[5]熱硬化触媒を含む前項[2]〜[4]のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
[6]成形用材料である前項[2]〜[5]のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
[7]皮膜形成用材料である前項[2]〜[5]のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
[8]レジスト材料組成物である前項[2]〜[5]のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
[9]前項[2]〜[8]のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物、
[10]前項[9]に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物でオーバーコートされた物品、
に関する。
本発明の反応性ポリカルボン酸化合物(A)は、下記式(1)で表される構造を有するエポキシ樹脂(a)と、一分子中に重合可能なエチレン性不飽和基とカルボキシ基を併せ持つカルボン酸化合物(b)とを反応させ、反応性エポキシカルボキシレート化合物(c)を得る。次いで下記式(2)又は式(3)で表される多塩基酸無水物(d)を反応させることによって得ることができる。
最も好ましくは、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物としたときの感度の点で(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸とε−カプロラクトンとの反応生成物または桂皮酸が挙げられる。
ラジカル型光重合開始剤としては、例えばベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類;アセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−フェニルプロパン−1−オン、ジエトキシアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパン−1−オン等のアセトフェノン類;2−エチルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、2−クロロアントラキノン、2−アミルアントラキノン等のアントラキノン類;2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン等のチオキサントン類;アセトフエノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類;ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、4,4’−ビスメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド等のホスフィンオキサイド類等の公知一般のラジカル型光重合開始剤が挙げられる。
更に、高い顔料濃度においても良好な現像性を発揮することが出来、カラーレジスト、カラーフィルタ用のレジスト材料、特にブラックマトリックス材料等にも好適に用いることが出来る。
1)エポキシ当量:JISK7236:2001に準じた方法で測定した。
2)軟化点:JISK7234:1986に準じた方法で測定した。
3)酸価:JISK0070:1992に準じた方法で測定した
4)GPCの測定条件は以下の通りである。
機種:TOSOH HLC−8220GPC
カラム:Super HZM−N
溶離液:THF(テトラヒドロフラン);0.35ml/分、40℃
検出器:RI(示差屈折計)
分子量標準:ポリスチレン
エポキシ樹脂(a)としてトリグリシジルエーテル構造を有するエポキシ樹脂(三井石油化学(株)製、VG−3101、エポキシ当量210)を353g、カルボン酸化合物(b)としてアクリル酸(略称AA、Mw=72)を122g、触媒としてトリフェニルホスフィン3g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを固形分含有率80%となるように加え、100℃24時間反応させ、反応性エポキシカルボキシレート化合物(c1)溶液を得た。
エポキシ樹脂(a)としてトリグリシジルエーテル構造を有するエポキシ樹脂(三井石油化学(株)製、VG−3101、エポキシ当量210)を353g、カルボン酸化合物(b)としてメタクリル酸(略称MAA、Mw=86)を146g、触媒としてトリフェニルホスフィン3g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを固形分含有率80%となるように加え、100℃24時間反応させ、反応性エポキシカルボキシレート化合物(c2)溶液を得た。
得られた反応性エポキシカルボキシレート化合物(c)溶液593gに、多塩基酸無水物(d)として表1に記載の化合物、量(g)、及び溶剤として固形分含有率65%となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを添加し、100℃に加熱した後、酸付加反応させ、反応性ポリカルボン酸化合物(A)溶液を得た。得られた反応性ポリカルボン酸化合物(A)の固形分酸価(AV:mgKOH/g)、重量平均分子量を表1中に記載した。固形分酸価(mg・KOH/g):測定は溶液として測定を行い固形分での値に換算した。
実施例1で得られた反応性ポリカルボン酸化合物(A)を54.44g、その他の反応性化合物(B)としてHX−220(商品名:日本化薬(株)製ジアクリレート単量体)3.54g、光重合開始剤としてイルガキュアー907(チバスペシャリチィーケミカルズ製)を4.72g及びカヤキュアーDETX−S(日本化薬(株)製)を0.47g、硬化剤成分としてGTR−1800(日本化薬製)を14.83g、熱硬化触媒としてメラミンを1.05g及び濃度調整溶媒としてメチルエチルケトンを20.95g加え、ビーズミルにて混練し、均一に分散させレジスト材料樹脂組成物を得た。
得られた当該組成物をロールコート法により、支持フィルムとなる銅箔のフィルムに均一に塗布し、温度70℃の熱風乾燥炉を通過させ、厚さ30μmの樹脂層を形成した。その後1%炭酸ナトリウム水溶液でスプレー現像を行い、完全に現像されきるまでの時間、いわゆるブレイクタイムをもって現像性の評価とした(単位:秒)。
実施例1で得られた反応性ポリカルボン酸化合物(A)を24.8g、光重合開始剤としてイルガキュアー184を0.5g、プロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを2.4g加え、ポリイミドフィルムに均一に塗布し、温度80℃の熱風乾燥炉を通過させ、厚さ20μmの樹脂層を形成した後、紫外線露光装置((株)オーク製作所、型式HMW−680GW)で露光し、硬化物を得た。作製した硬化物を幅5mmで切り出す。その後、TA instruments製粘弾性測定装置RSA−G2にセットし、空気雰囲気中、周波数10Hz、昇温速度2℃/min.でtanδを測定し、tanδの最大値における温度をTgとした。
また、作成したサンプル3mgを、毎分100mlの空気流中でMETTLER製TGA/DSC1を用いて重量が5%減少する温度を測定した。
Claims (10)
- 請求項1に記載の反応性ポリカルボン酸化合物(A)を含む活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 反応性ポリカルボン酸化合物(A)以外の反応性化合物(B)を含む請求項2に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 光重合開始剤を含む請求項2又は3に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 熱硬化触媒を含む請求項2〜請求項4のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 成形用材料である請求項2〜請求項5のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 皮膜形成用材料である請求項2〜請求項5のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- レジスト材料組成物である請求項2〜請求項5のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項2〜請求項8のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物。
- 請求項9に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物でオーバーコートされた物品。
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