JP2952094B2 - エポキシ化合物 - Google Patents
エポキシ化合物Info
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- JP2952094B2 JP2952094B2 JP31189191A JP31189191A JP2952094B2 JP 2952094 B2 JP2952094 B2 JP 2952094B2 JP 31189191 A JP31189191 A JP 31189191A JP 31189191 A JP31189191 A JP 31189191A JP 2952094 B2 JP2952094 B2 JP 2952094B2
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- Japan
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- compound
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- epichlorohydrin
- epoxy compound
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なエポキシ化
合物に関するものである。
合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ビスフェノールＡに代表される多価のフ
ェノール性化合物は、種々の高性能高分子、例えばポリ
エステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、エポキシ
樹脂等の出発原料として広く一般に使用されている。し
かしながら、用途の多様化にともない、これら高分子材
料に対して耐熱性、耐湿性、靭性等の向上が強く求めら
れている。
ェノール性化合物は、種々の高性能高分子、例えばポリ
エステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、エポキシ
樹脂等の出発原料として広く一般に使用されている。し
かしながら、用途の多様化にともない、これら高分子材
料に対して耐熱性、耐湿性、靭性等の向上が強く求めら
れている。
【０００３】そこで、これら物性の改良を目的に新規な
ビスフェノール化合物が提案されている（特開昭５８−
１８，３３１号公報）が、このようなビスフェノール類
を原料にして得られたエポキシ樹脂等の高分子化合物に
しても十分に満足し得る物性を有しているわけではな
い。
ビスフェノール化合物が提案されている（特開昭５８−
１８，３３１号公報）が、このようなビスフェノール類
を原料にして得られたエポキシ樹脂等の高分子化合物に
しても十分に満足し得る物性を有しているわけではな
い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、フェノール性化合物から製造される耐熱性、耐
湿性に優れ、かつ、耐衝撃性等の機械的特性、特に靱性
に優れた性能を有する新規なエポキシ化合物を提供する
ことにある。
目的は、フェノール性化合物から製造される耐熱性、耐
湿性に優れ、かつ、耐衝撃性等の機械的特性、特に靱性
に優れた性能を有する新規なエポキシ化合物を提供する
ことにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（４）
記一般式（４）
【化２】 （但し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、水素原子又は炭素数１〜
６の炭化水素基を示し、ｎは０〜１５の整数を示し、ｍ
は０〜２の整数を示す。また、Ｇはグリシジル基を示
す）で表されるエポキシ化合物である。
６の炭化水素基を示し、ｎは０〜１５の整数を示し、ｍ
は０〜２の整数を示す。また、Ｇはグリシジル基を示
す）で表されるエポキシ化合物である。
【０００６】本発明のエポキシ化合物は、下記一般式
（１）
（１）
【化３】 （但し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、水素原子又は炭素数１〜
６の炭化水素基を示し、ｎは０〜１５の整数を示し、ｍ
は０〜２の整数を示す）で表されるフェノール性化合物
をエピクロルヒドリンと反応させることにより製造され
る。
６の炭化水素基を示し、ｎは０〜１５の整数を示し、ｍ
は０〜２の整数を示す）で表されるフェノール性化合物
をエピクロルヒドリンと反応させることにより製造され
る。
【０００７】本発明で用いる上記一般式（１）のフェノ
ール性化合物は、下記一般式（２）
ール性化合物は、下記一般式（２）
【化４】 （但し、Ｒ 3 は水素原子又は炭素数１〜６の炭化水素基
を示し、ｍは０〜２の整数を示す）で表されるフェノー
ル類と下記一般式（３）
を示し、ｍは０〜２の整数を示す）で表されるフェノー
ル類と下記一般式（３）
【化５】 （但し、Ｒ 1 、Ｒ 2 、Ｒ 4 は、水素原子又は炭素数ｌ〜
６の炭化水素基を示す）で表される縮合剤とを反応させ
ることにより製造することができる。
６の炭化水素基を示す）で表される縮合剤とを反応させ
ることにより製造することができる。
【０００８】上記一般式（２）で表されるフェノール類
においてＲ3 は水素原子又は炭素数１〜６の炭化水素基
を示し、ｍは０〜２の整数を示す。Ｒ3 で示される炭化
水素基の具体例としては、例えばフェノール、o-クレゾ
ール、m-クレゾール、2,6-キシレノール、o-エチルフェ
ノール、2,6-ジエチルフェノール、o-フェニルフェノー
ル等が挙げられる。
においてＲ3 は水素原子又は炭素数１〜６の炭化水素基
を示し、ｍは０〜２の整数を示す。Ｒ3 で示される炭化
水素基の具体例としては、例えばフェノール、o-クレゾ
ール、m-クレゾール、2,6-キシレノール、o-エチルフェ
ノール、2,6-ジエチルフェノール、o-フェニルフェノー
ル等が挙げられる。
【０００９】上記一般式（３）で表される縮合剤におい
てＲ1 、Ｒ2 、Ｒ4 は水素原子又は炭素数１〜６の炭化
水素基を示す。上記一般式（３）で表される縮合剤の具
体的例としては、例えば 4,4'-ジメチロールビフェニ
ル、 4,4'-ジメトキシメチルビフェニル、 4,4'-ジエト
キシメチルビフェニル、 4,4'-ジイソプロポキシメチル
ビフェニル、 4,4'-ジヒドロキシエチルビフェニル、
4,4'-ジ（1-メトキシ−1-エチル）ビフェニル、 4,4'-
ジ（1-イソプロポキシ−1-エチル）ビフェニル、 4,4'-
ジ（2-ヒドロキシ−2-プロピル）ビフェニル、 4,4'-ジ
（2-メトキシ−2-プロピル）ビフェニル、 4,4'-ジ（2-
イソプロポキシ−2-プロピル）ビフェニル等が挙げられ
る。
てＲ1 、Ｒ2 、Ｒ4 は水素原子又は炭素数１〜６の炭化
水素基を示す。上記一般式（３）で表される縮合剤の具
体的例としては、例えば 4,4'-ジメチロールビフェニ
ル、 4,4'-ジメトキシメチルビフェニル、 4,4'-ジエト
キシメチルビフェニル、 4,4'-ジイソプロポキシメチル
ビフェニル、 4,4'-ジヒドロキシエチルビフェニル、
4,4'-ジ（1-メトキシ−1-エチル）ビフェニル、 4,4'-
ジ（1-イソプロポキシ−1-エチル）ビフェニル、 4,4'-
ジ（2-ヒドロキシ−2-プロピル）ビフェニル、 4,4'-ジ
（2-メトキシ−2-プロピル）ビフェニル、 4,4'-ジ（2-
イソプロポキシ−2-プロピル）ビフェニル等が挙げられ
る。
【００１０】上記フェノール類と縮合剤とを反応させる
場合の両者のモル比は、フェノール類１モルに対して縮
合剤が１モル以下でなければならず、好ましくは０．０
１〜０．９モルの範囲である。
場合の両者のモル比は、フェノール類１モルに対して縮
合剤が１モル以下でなければならず、好ましくは０．０
１〜０．９モルの範囲である。
【００１１】このフェノール類と縮合剤とを反応させて
フェノール性化合物を製造する反応は、酸触媒の存在下
に行う。この酸触媒としては周知の無機酸、有機酸より
適宜選択することができ、例えば塩酸、硫酸、燐酸等の
鉱酸、ギ酸、シュウ酸、トリフルオロ酢酸、p-トルエン
スルホン酸等の有機酸、三フッ化ホウ素、塩化亜鉛、塩
化アルミニウム、塩化鉄等のルイス酸あるいは固体酸等
が挙げられる。
フェノール性化合物を製造する反応は、酸触媒の存在下
に行う。この酸触媒としては周知の無機酸、有機酸より
適宜選択することができ、例えば塩酸、硫酸、燐酸等の
鉱酸、ギ酸、シュウ酸、トリフルオロ酢酸、p-トルエン
スルホン酸等の有機酸、三フッ化ホウ素、塩化亜鉛、塩
化アルミニウム、塩化鉄等のルイス酸あるいは固体酸等
が挙げられる。
【００１２】この反応は、通常−５０〜２５０℃で１〜
２０時間行われる。また、反応の際にメタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコー
ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のアルコー
ル類やベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等の芳香族化合物等を溶媒として使用すること
ができる。
２０時間行われる。また、反応の際にメタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコー
ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のアルコー
ル類やベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等の芳香族化合物等を溶媒として使用すること
ができる。
【００１３】また、上記一般式（１）のフェノール性化
合物は、エピクロルヒドリンと反応させることにより、
比較的低粘度で耐熱性、耐湿性、靭性に優れたエポキシ
化合物とすることができる。この反応は、通常のエポキ
シ化反応と同様に行うことができる。
合物は、エピクロルヒドリンと反応させることにより、
比較的低粘度で耐熱性、耐湿性、靭性に優れたエポキシ
化合物とすることができる。この反応は、通常のエポキ
シ化反応と同様に行うことができる。
【００１４】例えば、上記一般式（１）で表されるフェ
ノール性化合物を過剰のエピクロルヒドリンに溶解した
後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物の存在下に、５０〜１５０℃、好ましくは６
０〜１２０℃の範囲で１〜１０時間反応させる方法が挙
げられる。この際の、エピクロルヒドリンの使用量は、
フェノール性化合物中の水酸基１モルに対して０．８〜
２モル、好ましくは０．９〜１．２モルの範囲である。
反応終了後、過剰のエピクロルヒドリンを留去し、残留
物をトルエン、メチルイソブチルケトン等の溶剤に溶解
し、濾過し、水洗して無機塩を除去し、次いで溶剤を留
去することにより目的のエポキシ化合物を得ることがで
きる。
ノール性化合物を過剰のエピクロルヒドリンに溶解した
後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物の存在下に、５０〜１５０℃、好ましくは６
０〜１２０℃の範囲で１〜１０時間反応させる方法が挙
げられる。この際の、エピクロルヒドリンの使用量は、
フェノール性化合物中の水酸基１モルに対して０．８〜
２モル、好ましくは０．９〜１．２モルの範囲である。
反応終了後、過剰のエピクロルヒドリンを留去し、残留
物をトルエン、メチルイソブチルケトン等の溶剤に溶解
し、濾過し、水洗して無機塩を除去し、次いで溶剤を留
去することにより目的のエポキシ化合物を得ることがで
きる。
【００１５】
【実施例】以下、参考例、実施例及び比較例により本発
明をさらに具体的に説明する。 参考例５００ｍｌの ４口フラスコに、フェノール１１２．８ｇ
（１．２モル）、 4,4'-ジ（2-ヒドロキシ−2-プロピ
ル）ビフェニル２７ｇ（０．１モル）、ベンゼン３００
ｍｌを加え、溶解した後、約５℃に冷却し、濃塩酸１０
０ｍｌを加え、攪拌下１５時間反応させた。反応後、油
水分離し得られた油相を炭酸ソーダ水溶液で中和した。
その後、油相よりベンゼンを留去し、さらに水蒸気蒸溜
により大半の過剰のフェノールを除いた後、得られた固
体をベンゼンにて再結晶し白色の結晶を得た。得られた
樹脂のＮＭＲ測定結果を表ｌに示す。さらに、質量分
析、元素分析よりこの生成物は、下記式
明をさらに具体的に説明する。 参考例５００ｍｌの ４口フラスコに、フェノール１１２．８ｇ
（１．２モル）、 4,4'-ジ（2-ヒドロキシ−2-プロピ
ル）ビフェニル２７ｇ（０．１モル）、ベンゼン３００
ｍｌを加え、溶解した後、約５℃に冷却し、濃塩酸１０
０ｍｌを加え、攪拌下１５時間反応させた。反応後、油
水分離し得られた油相を炭酸ソーダ水溶液で中和した。
その後、油相よりベンゼンを留去し、さらに水蒸気蒸溜
により大半の過剰のフェノールを除いた後、得られた固
体をベンゼンにて再結晶し白色の結晶を得た。得られた
樹脂のＮＭＲ測定結果を表ｌに示す。さらに、質量分
析、元素分析よりこの生成物は、下記式
【００１６】
【化６】 で表されるビスフェノール化合物と確認した。
【００１７】
【表１】
【００１８】実施例 参考例 で得た樹脂５５ｇをエピクロルヒドリン３３０ｇ
に溶解し、さらにベンジルトリエチルアンモニウムクロ
ライド０．２ｇを加え、減圧下（約１５０ｍｍＨｇ）、
４８％水酸化ナトリウム水溶液２２．３ｇを３時間かけ
て滴下した。この間、生成する水はエピクロルヒドリン
との共沸により系外に除き、溜出したエピクロルヒドリ
ンは系内に戻した。滴下終了後、さらに３０分間反応を
継続した。その後、濾過により生成した塩を除き、さら
に水洗したのちエピクロルヒドリンを留去し、エポキシ
樹脂６６．７ｇを得た。エポキシ当量は２９１であり、
軟化点は６２℃であった。得られた樹脂のＧＰＣチャー
トを図１に示す。本樹脂を用い、フェノールノボラック
樹脂を硬化剤として成形（１６０℃、３分）し、硬化試
験片を得た。試験片は１８０℃にて１２時間ポストキュ
アを行った後、種々の物性試験に供した。結果を表２に
示す。
に溶解し、さらにベンジルトリエチルアンモニウムクロ
ライド０．２ｇを加え、減圧下（約１５０ｍｍＨｇ）、
４８％水酸化ナトリウム水溶液２２．３ｇを３時間かけ
て滴下した。この間、生成する水はエピクロルヒドリン
との共沸により系外に除き、溜出したエピクロルヒドリ
ンは系内に戻した。滴下終了後、さらに３０分間反応を
継続した。その後、濾過により生成した塩を除き、さら
に水洗したのちエピクロルヒドリンを留去し、エポキシ
樹脂６６．７ｇを得た。エポキシ当量は２９１であり、
軟化点は６２℃であった。得られた樹脂のＧＰＣチャー
トを図１に示す。本樹脂を用い、フェノールノボラック
樹脂を硬化剤として成形（１６０℃、３分）し、硬化試
験片を得た。試験片は１８０℃にて１２時間ポストキュ
アを行った後、種々の物性試験に供した。結果を表２に
示す。
【００１９】比較例 o-クレゾールノボラック型エポキシ樹脂を使用し、上記
実施例と同様に種々の物性試験に供した。結果を表２に
示す。
実施例と同様に種々の物性試験に供した。結果を表２に
示す。
【００２０】
【表２】
【００２１】
【発明の効果】本発明の新規なエポキシ化合物は、耐熱
性、耐湿性に優れ、かつ、靱性にも優れたものであり、
高性能なエポキシ樹脂として種々の用途への応用が期待
できる。
性、耐湿性に優れ、かつ、靱性にも優れたものであり、
高性能なエポキシ樹脂として種々の用途への応用が期待
できる。
図１は実施例２で得られたエポキシ化合物のＧＰＣチャ
ートである。
ートである。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（４） 【化１】 （但し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、水素原子又は炭素数１〜
６の炭化水素基を示し、ｎは０〜１５の整数を示し、ｍ
は０〜２の整数を示す。また、Ｇはグリシジル基を示
す）で表されるエポキシ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31189191A JP2952094B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | エポキシ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31189191A JP2952094B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | エポキシ化合物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24597898A Division JP3165678B2 (ja) | 1991-10-30 | 1998-08-31 | エポキシ化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117350A JPH05117350A (ja) | 1993-05-14 |
| JP2952094B2 true JP2952094B2 (ja) | 1999-09-20 |
Family
ID=18022661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31189191A Expired - Lifetime JP2952094B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | エポキシ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2952094B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102656204A (zh) * | 2009-12-14 | 2012-09-05 | 新日铁化学株式会社 | 环氧树脂、其制造方法、使用其的环氧树脂组合物及固化物 |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW350857B (en) * | 1994-09-20 | 1999-01-21 | Ube Industries | Phenol novolak condensate and the uses thereof |
| JP3441020B2 (ja) * | 1994-11-10 | 2003-08-25 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP3575776B2 (ja) * | 1995-12-28 | 2004-10-13 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JPH09255758A (ja) * | 1996-03-25 | 1997-09-30 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 新規エポキシ樹脂、その中間体及びそれらの製造法並びにそれらを用いたエポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JPH11158255A (ja) * | 1997-11-28 | 1999-06-15 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 新規多価ヒドロキシ化合物、新規エポキシ樹脂、それらの製造方法、それらを用いたエポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP4605681B2 (ja) * | 2000-11-28 | 2011-01-05 | 日本化薬株式会社 | ポリクレゾール樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2002338656A (ja) * | 2001-05-22 | 2002-11-27 | Nippon Kayaku Co Ltd | 結晶性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP4895065B2 (ja) * | 2001-06-29 | 2012-03-14 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2003048952A (ja) * | 2001-08-09 | 2003-02-21 | Nippon Kayaku Co Ltd | 変性エポキシ樹脂の製造方法 |
| TWI384006B (zh) * | 2005-03-15 | 2013-02-01 | Nippon Kayaku Kk | 環氧樹脂、環氧樹脂組成物、使用該等之預浸物及積層板 |
| JP4653527B2 (ja) * | 2005-03-15 | 2011-03-16 | 旭有機材工業株式会社 | ノボラック樹脂の製造方法 |
| JP5170493B2 (ja) * | 2005-10-14 | 2013-03-27 | エア・ウォーター株式会社 | フェノール系重合体、その製法及びその用途 |
| JP4716845B2 (ja) * | 2005-10-24 | 2011-07-06 | 日本化薬株式会社 | フェノール樹脂、その製造法、エポキシ樹脂及びその用途 |
| KR101256699B1 (ko) | 2005-11-30 | 2013-04-19 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 페놀 수지 및 그 제조법과 에폭시 수지 및 그 용도 |
| JP5669191B2 (ja) * | 2010-12-22 | 2015-02-12 | 日本化薬株式会社 | 結晶性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JPWO2014123051A1 (ja) * | 2013-02-05 | 2017-02-02 | 日本化薬株式会社 | アリルエーテル樹脂及びエポキシ樹脂 |
| JP2014111781A (ja) * | 2014-02-06 | 2014-06-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | 結晶性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
-
1991
- 1991-10-30 JP JP31189191A patent/JP2952094B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102656204A (zh) * | 2009-12-14 | 2012-09-05 | 新日铁化学株式会社 | 环氧树脂、其制造方法、使用其的环氧树脂组合物及固化物 |
| CN102656204B (zh) * | 2009-12-14 | 2014-08-27 | 新日铁住金化学株式会社 | 环氧树脂、其制造方法、使用其的环氧树脂组合物及固化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05117350A (ja) | 1993-05-14 |
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