JPH0617440B2 - 新規エポキシ樹脂及びその製造法 - Google Patents
新規エポキシ樹脂及びその製造法Info
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- JPH0617440B2 JPH0617440B2 JP1134649A JP13464989A JPH0617440B2 JP H0617440 B2 JPH0617440 B2 JP H0617440B2 JP 1134649 A JP1134649 A JP 1134649A JP 13464989 A JP13464989 A JP 13464989A JP H0617440 B2 JPH0617440 B2 JP H0617440B2
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- Japan
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- epoxy resin
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- general formula
- parts
- naphthol
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、耐熱性、耐湿性及び作業性に優れた新規な
エポキシ樹脂及びその製造法に関する。
エポキシ樹脂及びその製造法に関する。
エポキシ樹脂は、その優れた耐熱性、力学的強度、接着
性、電気絶縁性等の性能の故に、成形材料、接着剤、塗
料、積層材、電気絶縁材料等、産業上広範な分野に亘っ
て使用されている。
性、電気絶縁性等の性能の故に、成形材料、接着剤、塗
料、積層材、電気絶縁材料等、産業上広範な分野に亘っ
て使用されている。
近年、特に先端材料分野の進歩に伴い、より高性能なエ
ポキシ樹脂の開発が求められている。例えば、航空宇宙
産業に使用される複合材マトリックス樹脂としてのエポ
キシ樹脂については、より一層の高耐熱性や高耐湿性が
要求されている。また、電子材料の分野、例えば半導体
封止用成形材料において使用されるベースエポキシ樹脂
についても、半導体素子に要求されている一層の高信頼
性により一層の高耐熱性や高耐湿性が強く要請されてい
る。
ポキシ樹脂の開発が求められている。例えば、航空宇宙
産業に使用される複合材マトリックス樹脂としてのエポ
キシ樹脂については、より一層の高耐熱性や高耐湿性が
要求されている。また、電子材料の分野、例えば半導体
封止用成形材料において使用されるベースエポキシ樹脂
についても、半導体素子に要求されている一層の高信頼
性により一層の高耐熱性や高耐湿性が強く要請されてい
る。
ところで、従来におけるこの種のエポキシ樹脂として
は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂やフェノールノボ
ラック型エポキシ樹脂が知られている。しかしながら、
これらのエポキシ樹脂より得られる硬化物は、その耐熱
性や耐湿性について決して満足し得るものであるとはい
えないものであった。
は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂やフェノールノボ
ラック型エポキシ樹脂が知られている。しかしながら、
これらのエポキシ樹脂より得られる硬化物は、その耐熱
性や耐湿性について決して満足し得るものであるとはい
えないものであった。
そこで、これらの物性を改良するものとして、ナフトー
ル系ノボラックエポキシ樹脂が提案されている（特公昭
62−20,206号公報）。この提案は、ナフタレン骨格を導
入することにより樹脂硬化物の耐熱性や耐湿性を改善し
ようとするものであり、この点では優れたものではある
が、反面、高軟化点化、高粘度化を伴い、成形時の作業
性に欠けるという別の問題を有する。
ル系ノボラックエポキシ樹脂が提案されている（特公昭
62−20,206号公報）。この提案は、ナフタレン骨格を導
入することにより樹脂硬化物の耐熱性や耐湿性を改善し
ようとするものであり、この点では優れたものではある
が、反面、高軟化点化、高粘度化を伴い、成形時の作業
性に欠けるという別の問題を有する。
従って、本発明の目的は、耐熱性や耐湿性に優れ、しか
も、作業性にも優れた新規なエポキシ樹脂及びその製造
法を提供することにある。
も、作業性にも優れた新規なエポキシ樹脂及びその製造
法を提供することにある。
すなわち、本発明は、下記一般式（１） （但し、式中Epは を示し、Ｒは水素原子又は炭素数１〜６の炭化水素基を
示し、ｎは０〜５の整数を示す）で表される新規エポキ
シ樹脂である。また、本発明は、このような新規なエポ
キシ樹脂を製造するために、下記一般式（２） （但し、式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜６の炭化水素
基を示し、ｎは０〜５の整数を示す）で表されるノボラ
ック樹脂とエピクロルヒドリンとを反応させる新規エポ
キシ樹脂の製造法である。
示し、ｎは０〜５の整数を示す）で表される新規エポキ
シ樹脂である。また、本発明は、このような新規なエポ
キシ樹脂を製造するために、下記一般式（２） （但し、式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜６の炭化水素
基を示し、ｎは０〜５の整数を示す）で表されるノボラ
ック樹脂とエピクロルヒドリンとを反応させる新規エポ
キシ樹脂の製造法である。
本発明において、その一般式（１）の置換基Ｒは水素原
子又は炭素数１〜６の炭化水素基であり、この炭化水素
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニ
ル基等を例示できるが、好ましくはメチル基である。そ
して、その置換位置については、フェノール核の酸素置
換位置からみてo-位かp-位が好ましい。また、この一般
式（１）の整数ｎは０〜５の範囲である。
子又は炭素数１〜６の炭化水素基であり、この炭化水素
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニ
ル基等を例示できるが、好ましくはメチル基である。そ
して、その置換位置については、フェノール核の酸素置
換位置からみてo-位かp-位が好ましい。また、この一般
式（１）の整数ｎは０〜５の範囲である。
本発明のかかる新規なエポキシ樹脂は、上記一般式
（２）で表されるノボラック樹脂とエピクロルヒドリン
とを反応させることによって製造することができる。こ
の反応は、ノボラック型フェノール樹脂とエピクロルヒ
ドリンとからノボラック型エポキシ樹脂を製造する際の
反応と同様に行うことができる。
（２）で表されるノボラック樹脂とエピクロルヒドリン
とを反応させることによって製造することができる。こ
の反応は、ノボラック型フェノール樹脂とエピクロルヒ
ドリンとからノボラック型エポキシ樹脂を製造する際の
反応と同様に行うことができる。
具体的には、例えば、このノボラック樹脂に過剰のエピ
クロルヒドリンを加え、水酸化ナトリウムや水酸化カリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物の存在下に５０〜１５０
℃、好ましくは６０〜１２０℃の範囲で１〜１０時間程
度反応させる方法が挙げられる。そして、この際のエピ
クロルヒドリンの使用量は、フェノール核及びナフトー
ル核の合計モル数に対して、２〜１５倍モル、好ましく
は２〜１０倍モルの範囲であり、また、アルカリ金属水
酸化物の使用量は、フェノール核及びナフトール核の合
計モル数に対して、０．８〜１．２倍モル、好ましくは
０．９〜１．１倍モルの範囲である。また、反応後の後
処理については、反応終了後、過剰のエピクロルヒドリ
ンを蒸留除去し、残留物をメチルイソブチルケトン等の
溶剤に溶解し、濾過し水洗して無機塩を除去し、次いで
溶剤を留去することにより、目的物のエポキシ樹脂を得
ることができる。
クロルヒドリンを加え、水酸化ナトリウムや水酸化カリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物の存在下に５０〜１５０
℃、好ましくは６０〜１２０℃の範囲で１〜１０時間程
度反応させる方法が挙げられる。そして、この際のエピ
クロルヒドリンの使用量は、フェノール核及びナフトー
ル核の合計モル数に対して、２〜１５倍モル、好ましく
は２〜１０倍モルの範囲であり、また、アルカリ金属水
酸化物の使用量は、フェノール核及びナフトール核の合
計モル数に対して、０．８〜１．２倍モル、好ましくは
０．９〜１．１倍モルの範囲である。また、反応後の後
処理については、反応終了後、過剰のエピクロルヒドリ
ンを蒸留除去し、残留物をメチルイソブチルケトン等の
溶剤に溶解し、濾過し水洗して無機塩を除去し、次いで
溶剤を留去することにより、目的物のエポキシ樹脂を得
ることができる。
上記一般式（２）で表されるノボラック樹脂は下記一般
式（３） （但し、式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜６の炭化水素
基を示す）で表されるジメチロール化合物とナフトール
とを酸性触媒の存在下に反応させることにより製造する
ことができる。この一般式（３）において、置換基Ｒは
上記と同じであり、特に好ましいジメチロール化合物と
しては、2,6-ジメチロール-4-メチルフェノールと4,6-
ジメチロール-2-メチルフェノールである。
式（３） （但し、式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜６の炭化水素
基を示す）で表されるジメチロール化合物とナフトール
とを酸性触媒の存在下に反応させることにより製造する
ことができる。この一般式（３）において、置換基Ｒは
上記と同じであり、特に好ましいジメチロール化合物と
しては、2,6-ジメチロール-4-メチルフェノールと4,6-
ジメチロール-2-メチルフェノールである。
また、ナフトールとしては、1-ナフトール、2-ナフトー
ルのいずれも使用することができるが、高分子量体を得
るには好ましくは1-ナフトールである。このナフトール
の使用量については、上記ジメチロール化合物に対し
て、２〜１０倍モルの範囲である。
ルのいずれも使用することができるが、高分子量体を得
るには好ましくは1-ナフトールである。このナフトール
の使用量については、上記ジメチロール化合物に対し
て、２〜１０倍モルの範囲である。
さらに、酸性触媒としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸、
p-トルエンスルホン酸、蓚酸、三弗化硼素等が用いられ
る。
p-トルエンスルホン酸、蓚酸、三弗化硼素等が用いられ
る。
反応は、通常、反応温度３０〜１５０℃で１〜１０時間
の範囲で行われる。また、この反応の際に、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレン
グリコール等のアルコール類や、ベンゼン、トルエン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジフェニルエーテ
ル等の芳香族炭化水素類等の溶剤を使用してもよい。
の範囲で行われる。また、この反応の際に、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレン
グリコール等のアルコール類や、ベンゼン、トルエン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジフェニルエーテ
ル等の芳香族炭化水素類等の溶剤を使用してもよい。
以下、実施例及び試験例に基づいて、本発明を具体的に
説明する。
説明する。
実施例１ 2,6-ジメチロール-4-メチルフェノール５８重量部、１
−ナフトール３００重量部、水３０重量部及び1-ブタノ
ール１４０重量部を反応容器に仕込み、濃塩酸を添加し
て反応混合物をpH１に調整した。
−ナフトール３００重量部、水３０重量部及び1-ブタノ
ール１４０重量部を反応容器に仕込み、濃塩酸を添加し
て反応混合物をpH１に調整した。
この反応混合物を５０℃に加熱して1-ナフトールを溶解
させ、次いで９０℃で２時間反応させた。
させ、次いで９０℃で２時間反応させた。
反応終了後、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液で中
和し、３００重量部の純水で２回水洗した後、油層を回
収し、水蒸気蒸留を行って未反応1-ナフトールを除去
し、ノボラック樹脂１１８重量部を得た。
和し、３００重量部の純水で２回水洗した後、油層を回
収し、水蒸気蒸留を行って未反応1-ナフトールを除去
し、ノボラック樹脂１１８重量部を得た。
得られたノボラック樹脂の軟化点は１１３℃であり、水
酸基当量（ＯＨ当量）は１４８．４であった。また、こ
のノボラック樹脂の赤外吸収スペクトルを第１図に示
す。
酸基当量（ＯＨ当量）は１４８．４であった。また、こ
のノボラック樹脂の赤外吸収スペクトルを第１図に示
す。
次に、このようにして得られたノボラック樹脂１００重
量部にエピクロルヒドリン６００重量部を加え、１１５
℃に加熱しながら48wt％−水酸化ナトリウム水溶液５
６．２重量部を２１０分間かけて滴下し、その後さらに
１５分間反応させた。この反応の間、生成した水はエピ
クロルヒドリンとの共沸により系外に除去した。
量部にエピクロルヒドリン６００重量部を加え、１１５
℃に加熱しながら48wt％−水酸化ナトリウム水溶液５
６．２重量部を２１０分間かけて滴下し、その後さらに
１５分間反応させた。この反応の間、生成した水はエピ
クロルヒドリンとの共沸により系外に除去した。
反応終了後、減圧下に過剰のエピクロルヒドリンを留去
し、残留物にメチルイソブチルケトン４００重量部を加
えてエポキシ樹脂を溶解させて回収し、２回水洗した後
メチルイソブチルケトンを減圧下に留去し、エポキシ樹
脂１３０重量部を得た。
し、残留物にメチルイソブチルケトン４００重量部を加
えてエポキシ樹脂を溶解させて回収し、２回水洗した後
メチルイソブチルケトンを減圧下に留去し、エポキシ樹
脂１３０重量部を得た。
得られたエポキシ樹脂の軟化点は９１℃であり、エポキ
シ当量は２３６であった。また、このエポキシ樹脂の赤
外吸収スペクトルを第２図に、また、ガスクロマトグラ
フィー（ＧＰＣ）を第３図にそれぞれ示す。
シ当量は２３６であった。また、このエポキシ樹脂の赤
外吸収スペクトルを第２図に、また、ガスクロマトグラ
フィー（ＧＰＣ）を第３図にそれぞれ示す。
実施例２ 2,6-ジメチロール-4-メチルフェノール６７重量部、2-
ナフトール１７３重量部、水２５重量部及び1-ブタノー
ル１４０重量部を反応容器に仕込み、濃塩酸を添加して
反応混合物をpH１に調整した。
ナフトール１７３重量部、水２５重量部及び1-ブタノー
ル１４０重量部を反応容器に仕込み、濃塩酸を添加して
反応混合物をpH１に調整した。
この反応混合物を５０℃に加熱して2-ナフトールを溶解
させ、次いで９５℃で２時間反応させた。
させ、次いで９５℃で２時間反応させた。
反応終了後、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液で中
和し、３００重量部の純水で３回水洗し、乾燥して得ら
れた固形物を粉砕した後、トルエンで洗浄し、乾燥して
ノボラック樹脂１１９重量部を得た。
和し、３００重量部の純水で３回水洗し、乾燥して得ら
れた固形物を粉砕した後、トルエンで洗浄し、乾燥して
ノボラック樹脂１１９重量部を得た。
得られたノボラック樹脂の融点は２００〜２１０℃であ
り、水酸基当量（ＯＨ当量）は１４８であった。また、
このノボラック樹脂の赤外吸収スペクトルを第４図に示
す。
り、水酸基当量（ＯＨ当量）は１４８であった。また、
このノボラック樹脂の赤外吸収スペクトルを第４図に示
す。
次に、このようにして得られたノボラック樹脂１００重
量部にエピクロルヒドリン７００重量部を加え、１１５
℃に加熱しながら48wt％−水酸化ナトリウム水溶液５６
重量部を２５０分間かけて滴下し反応させた。この反応
の間、生成した水はエピクロルヒドリンとの共沸により
系外に除去した。
量部にエピクロルヒドリン７００重量部を加え、１１５
℃に加熱しながら48wt％−水酸化ナトリウム水溶液５６
重量部を２５０分間かけて滴下し反応させた。この反応
の間、生成した水はエピクロルヒドリンとの共沸により
系外に除去した。
反応終了後、減圧下に過剰のエピクロルヒドリンを留去
し、残留物にメチルイソブチルケトン４００重量部を加
えてエポキシ樹脂を溶解させて回収し、２回水洗した後
メチルイソブチルケトンを減圧下に留去し、エポキシ樹
脂１３３重量部を得た。
し、残留物にメチルイソブチルケトン４００重量部を加
えてエポキシ樹脂を溶解させて回収し、２回水洗した後
メチルイソブチルケトンを減圧下に留去し、エポキシ樹
脂１３３重量部を得た。
得られたエポキシ樹脂の軟化点は８９℃であり、エポキ
シ当量は２１９であった。また、このエポキシ樹脂の赤
外吸収スペクトルを第５図に示す。
シ当量は２１９であった。また、このエポキシ樹脂の赤
外吸収スペクトルを第５図に示す。
試験例 上記実施例１及び２で得られたエポキシ樹脂を使用し、
また、比較例としてエポキシ当量１８６のビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂を使用し、これらエポキシ樹脂１０
０重量部に対して硬化剤（フェノールノボラック樹脂、
軟化点７１℃、ＯＨ当量１０４）及び硬化促進剤（トリ
フェニルホスフィン）を第１表に示す使用量で配合し、
常法によりエポキシ樹脂成形体を調製した。
また、比較例としてエポキシ当量１８６のビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂を使用し、これらエポキシ樹脂１０
０重量部に対して硬化剤（フェノールノボラック樹脂、
軟化点７１℃、ＯＨ当量１０４）及び硬化促進剤（トリ
フェニルホスフィン）を第１表に示す使用量で配合し、
常法によりエポキシ樹脂成形体を調製した。
得られた成形体のガラス転移点及び吸水率を測定した。
結果を第１表に示す。
結果を第１表に示す。
〔発明の効果〕 本発明のエポキシ樹脂は耐熱性及び耐湿性のいずれにお
いても優れた性能を有するほか、適度な軟化点を有して
成形作業性の点でも優れた性能を有する。また、本発明
方法によれば、このような優れた性能を有するエポキシ
樹脂を製造することができる。
いても優れた性能を有するほか、適度な軟化点を有して
成形作業性の点でも優れた性能を有する。また、本発明
方法によれば、このような優れた性能を有するエポキシ
樹脂を製造することができる。
第１図、第２図、第４図及び第５図は赤外吸収スペクト
ルのグラフ図であり、第３図はＧＰＣのグラフ図であ
る。
ルのグラフ図であり、第３図はＧＰＣのグラフ図であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−230017（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−141724（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−218623（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−143920（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（１） （但し、式中Epは を示し、Ｒは水素原子又は炭素数１〜６の炭化水素基を
示し、ｎは０〜５の整数を示す）で表される新規エポキ
シ樹脂。 - 【請求項２】下記一般式（２） （但し、式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜６の炭化水素
基を示し、ｎは０〜５の整数を示す）で表されるノボラ
ック樹脂とエピクロルヒドリンとを反応させ、下記一般
式（１） （但し、式中Epは を示し、Ｒは水素原子又は炭素数１〜６の炭化水素基を
示し、ｎは０〜５の整数を示す）で表されるエポキシ樹
脂を製造することを特徴とする新規エポキシ樹脂の製造
法。 - 【請求項３】一般式（２）で表されるノボラック樹脂が
下記一般式（３） （但し、式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜６の炭化水素
基を示す）で表されるジメチロール化合物とナフトール
とを酸性触媒の存在下に反応させて得られたものである
請求項２記載の新規エポキシ樹脂の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1134649A JPH0617440B2 (ja) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | 新規エポキシ樹脂及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1134649A JPH0617440B2 (ja) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | 新規エポキシ樹脂及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03717A JPH03717A (ja) | 1991-01-07 |
| JPH0617440B2 true JPH0617440B2 (ja) | 1994-03-09 |
Family
ID=15133311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1134649A Expired - Lifetime JPH0617440B2 (ja) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | 新規エポキシ樹脂及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0617440B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5190995A (en) * | 1990-01-25 | 1993-03-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Naphthalene ring containing epoxy resin composition and semiconductor device encapsulated therewith |
| JPH06102714B2 (ja) * | 1990-06-18 | 1994-12-14 | 信越化学工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JPH06102715B2 (ja) * | 1990-08-14 | 1994-12-14 | 信越化学工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JPH04300914A (ja) * | 1991-03-29 | 1992-10-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2526747B2 (ja) * | 1991-05-21 | 1996-08-21 | 信越化学工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| US5334674A (en) * | 1991-06-19 | 1994-08-02 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Polyhydroxy aromatic compounds, epoxy resins derived therefrom and epoxy resin compositions |
| JPH0597970A (ja) * | 1991-10-07 | 1993-04-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物及び半導体装置 |
| TW452944B (en) | 1997-06-03 | 2001-09-01 | Hitachi Chemical Co Ltd | Phenolic resin, resin composition, molding material for encapsulation, and electronic component device |
| JP5334373B2 (ja) | 2007-03-05 | 2013-11-06 | 新日鉄住金化学株式会社 | 新規なリン含有エポキシ樹脂、該エポキシ樹脂を必須成分とするエポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| TWI631173B (zh) * | 2012-10-11 | 2018-08-01 | 新日鐵住金化學股份有限公司 | Epoxy resin composition and hardened material |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59230017A (ja) * | 1983-05-25 | 1984-12-24 | Agency Of Ind Science & Technol | 新規ポリグリシジルエ−テル及びその製法 |
| JPS61141724A (ja) * | 1984-12-12 | 1986-06-28 | Agency Of Ind Science & Technol | ポリグリシジルエ−テル組成物 |
| JPS61218623A (ja) * | 1985-03-25 | 1986-09-29 | Agency Of Ind Science & Technol | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JPS62143920A (ja) * | 1986-11-26 | 1987-06-27 | Agency Of Ind Science & Technol | エポキシ樹脂 |
-
1989
- 1989-05-30 JP JP1134649A patent/JPH0617440B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03717A (ja) | 1991-01-07 |
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