JP2002338656A - 結晶性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
結晶性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物Info
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Abstract
性エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂組成物を提供するこ
と。 【解決手段】ビフェニル骨格の両末端にメチレン基を介
してフェノールが2個結合した化合物をアルカリ金属水
酸化物の存在下にてエピハロヒドリンと反応させること
により得られる結晶性エポキシ樹脂を用いる。
Description
を与え、溶融粘度が低い結晶性エポキシ樹脂及びエポキ
シ樹脂組成物に関する。
ることにより、一般的に機械的性質、耐水性、耐薬品
性、耐熱性、電気的性質等等に優れた硬化物となり、接
着剤、塗料、積層板、成形材料、注型材料等等の幅広い
分野に利用されている。従来工業的に最も使用されてい
る液状エポキシ樹脂としてはビスフェノールAにエピク
ロルヒドリンを反応させて得られる化合物が知られてい
る。半導体封止材等の用途においては耐熱性が要求され
るためクレゾールノボラック型エポキシ樹脂が広く利用
されている。また、表面実装方式が一般的になり、半導
体パッケージも半田リフロー時に直接高温に晒されるこ
とが多くなるため封止材全体としての吸水率や線膨張率
を下げる為に、高フィラー充填が効果的な方法として提
案されている。高フィラー充填を可能にするためにはエ
ポキシ樹脂の溶融粘度が低いことが必要条件となる。こ
の様な要求を満たすために最近ではテトラメチルビフェ
ノールのエポキシ化物等が広く用いられている。この樹
脂は結晶性であるため溶融状態において極めて低い溶融
粘度を示す。
たようなテトラメチルビフェノールのエポキシ化物は溶
融粘度は低く高フィラー充填は可能なものの、樹脂その
ものの吸水率は決して低くない。一方近年の環境問題に
対する意識の向上につれ、半導体を実装する際に鉛フリ
ー半田を使用する場合が増えてきた。鉛フリー半田は従
来の半田と比較して溶融温度が約20℃高い(約260
℃)ため、半田リフロー時にパッケージクラックが生じ
る可能性は従来の半導体封止材よりもはるかに高くなっ
た。この様な過酷な条件においては封止材に使用される
エポキシ樹脂の溶融粘度を低減し高フィラー充填を可能
にするだけでは不十分であり、樹脂そのものの吸水率を
も下げる必要性が指摘されている。
状に鑑み、吸水率が低く、しかも溶融粘度の低い結晶性
エポキシ樹脂を求めて鋭意検討した結果、特定の分子構
造を有するエポキシ樹脂がこれらの特性を満たすもので
あることを見出し、本発明を完成させるに至った。
記(1)記載の結晶性エポキシ樹脂、硬化剤を含有して
なるエポキシ樹脂組成物、(3)硬化促進剤を含有する
上記(2)記載のエポキシ樹脂組成物、(4)無機充填
剤を含有する上記(2)または(3)記載のエポキシ樹
脂組成物、(5)上記(2)、(3)または(4)のい
ずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる
硬化物、を提供するものである。
れる化合物は例えば、下記式(2)
反応をアルカリ金属水酸化物の存在下で行うことにより
得ることが出来る。
記式(3)
酸基を表す。)で表される化合物と過剰のフェノールを
縮合反応させた後、未反応のフェノール及び高分子量体
を蒸発、再結晶等によって除去することにより得ること
が出来る。
常、式(3)で表される化合物1モルに対してフェノー
ル2〜30モルであり、好ましくは3〜25モルであ
る。
は触媒は特に必要ではないが、メトキシ基又は水酸基の
場合は酸触媒を用いる。用い得る酸触媒としては塩酸、
硫酸、パラトルエンスルホン酸等が挙げられるが、特に
パラトルエンスルホン酸が好ましい。酸触媒の使用量と
しては前記式(3)で表される化合物1モルに対し通常
0.001〜0.1重量部、好ましくは0.005〜
0.05重量部である。
行うことが出来る。溶剤を使用する場合、用い得る溶剤
としてはメタノール、エタノール、イソプロパノール、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が挙げ
られる。溶剤の使用量としては前記式(3)で表される
化合物とフェノールの合計重量に対して通常10〜30
0重量%、好ましくは20〜250重量%である。
が完全に消失するまで行う。反応温度としては通常40
〜150℃、反応時間としては通常1〜10時間であ
る。縮合反応終了後、中和、水洗等により酸触媒を除去
し、次いで加熱減圧下で溶剤及び未反応のフェノールを
除去する。
る化合物と始めに仕込んだフェノールとの比率にもよる
が、前記式(2)で表される化合物を、通常30〜80
重量%含み、その他に高分子量化物を含んでいる。この
粗生成物から、溶剤を用いて再結晶及び濾過による精製
を行うことによって前記式(1)で表される化合物を単
離することが出来る。この再結晶に使用できる溶剤とし
てはトルエン、メチルエチルケトン、アセトン、メチル
イソブチルケトン、n−ヘキサン、メタノール、エタノ
ール等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
て、アルカリ金属水酸化物はその水溶液を使用してもよ
く、その場合は該アルカリ金属水酸化物の水溶液を連続
的に反応系内に添加すると共に減圧下、または常圧下連
続的に水及びエピハロヒドリンを流出させ、更に分液し
水は除去しエピハロヒドリンは反応系内に連続的に戻す
方法でもよい。
ヒドリンの混合物にテトラメチルアンモニウムクロライ
ド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、トリメチル
ベンジルアンモニウムクロライド等の4級アンモニウム
塩を触媒として添加し50〜150℃で0.5〜8時間
反応させて得られる式(2)の化合物のハロヒドリンエ
ーテル化物にアルカリ金属水酸化物の固体または水溶液
を加え、20〜120℃で1〜10時間反応させ脱ハロ
ゲン化水素(閉環)させる方法でもよい。
ハロヒドリンの量は式(2)の化合物の水酸基1当量に
対し通常0.8〜12モル、好ましくは0.9〜11モ
ルである。この際、反応を円滑に進行させるためにメタ
ノール、エタノール等のアルコール類、ジメチルスルホ
ン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等
を添加して反応を行うことが好ましい。
はエピハロヒドリンの量に対し通常2〜20重量%、好
ましくは4〜15重量%である。また非プロトン性極性
溶媒を用いる場合はエピハロヒドリンの量に対し通常5
〜150重量%、好ましくは10〜140重量%であ
る。
後、または水洗無しに加熱減圧下でエピハロヒドリンや
溶媒等を除去する。また更に加水分解性ハロゲンの少な
いエポキシ樹脂とするために、回収したエポキシ樹脂を
トルエン、メチルイソブチルケトン等の溶剤に溶解し、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物の水溶液を加えて反応を行い、閉環を確実なもの
にすることも出来る。この場合アルカリ金属水酸化物の
使用量はエポキシ化に使用した式(2)の化合物の水酸
基1当量に対して通常0.01〜0.3モル、好ましく
は0.05〜0.2モルである。反応温度は通常50〜
120℃、反応時間は通常0.5〜2時間である。
より除去し、更に加熱減圧下溶剤を留去することにより
本発明のエポキシ樹脂が得られる。
て説明する。本発明のエポキシ樹脂組成物において、本
発明のエポキシ樹脂は単独でまたは他のエポキシ樹脂と
併用して使用することが出来る。併用する場合、本発明
のエポキシ樹脂の全エポキシ樹脂中に占める割合は30
重量%以上が好ましく、特に40重量%以上が好まし
い。
ポキシ樹脂の具体例としては、ノボラック型エポキシ樹
脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノール
F型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、トリフ
ェニルメタン型エポキシ樹脂等が挙げられるがこれらは
単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
化剤としては、例えばアミン系化合物、酸無水物系化合
物、アミド系化合物、フェノ−ル系化合物等が挙げられ
る。用い得る硬化剤の具体例としては、ジアミノジフェ
ニルメタン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミン、ジアミノジフェニルスルホン、イソホロンジア
ミン、ジシアンジアミド、リノレン酸の2量体とエチレ
ンジアミンとより合成されるポリアミド樹脂、無水フタ
ル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水
マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラ
ヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、ヘキサヒ
ドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、
フェノ−ルノボラック、及びこれらの変性物、イミダゾ
−ル、BF3−アミン錯体、グアニジン誘導体等が挙げ
られるがこれらに限定されるものではない。これらは単
独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
剤の使用量は、エポキシ樹脂のエポキシ基1当量に対し
て0.7〜1.2当量が好ましい。エポキシ基1当量に
対して、0.7当量に満たない場合、あるいは1.2当
量を超える場合、いずれも硬化が不完全となり良好な硬
化物性が得られない恐れがある。
は硬化促進剤を使用しても差し支えない。用い得る硬化
促進剤の具体例としては2−メチルイミダゾール、2−
エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾ
ール等のイミダゾ−ル類、2−(ジメチルアミノメチ
ル)フェノール、1,8−ジアザ−ビシクロ(5,4,
0)ウンデセン−7等の第3級アミン類、トリフェニル
ホスフィン等のホスフィン類、オクチル酸スズ等の金属
化合物等が挙げられる。硬化促進剤はエポキシ樹脂10
0重量部に対して0.1〜5.0重量部が必要に応じ用
いられる。
無機充填剤を含有しうる。用いうる無機充填剤の具体例
としてはシリカ、アルミナ、タルク等が挙げられる。無
機充填剤は本発明のエポキシ樹脂組成物中において0〜
90重量%を占める量が用いられる。更に本発明のエポ
キシ樹脂組成物には、シランカップリング剤、ステアリ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸
カルシウム等の離型剤、顔料等の種々の配合剤を添加す
ることができる。
均一に混合することにより得られる。本発明のエポキシ
樹脂組成物は従来知られている方法と同様の方法で容易
にその硬化物とすることができる。例えばエポキシ樹脂
と本発明の硬化剤並びに必要により硬化促進剤、無機充
填剤及び配合剤とを必要に応じて押出機、ニ−ダ、ロ−
ル等を用いて均一になるまで充分に混合してエポキシ樹
脂組成物を得、そのエポキシ樹脂組成物を溶融後注型あ
るいはトランスファ−成型機等を用いて成型し、さらに
80〜200℃で2〜10時間加熱することにより硬化
物を得ることができる。
ン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン等の溶剤に溶解させ、ガラス繊維、カ
−ボン繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アル
ミナ繊維、紙等の基材に含浸させ加熱半乾燥して得たプ
リプレグを熱プレス成型して硬化物を得ることもでき
る。この際の溶剤は、本発明のエポキシ樹脂組成物と該
溶剤の混合物中で通常10〜70重量%、好ましくは1
5〜70重量%を占める量を用いる。
するが、以下において部は特に断わりのない限り重量部
である。
スコに窒素ガスパージを施しながら下記式(4)
ル752部を仕込み撹拌下で80℃まで昇温し、3時間
反応させた。反応終了後、メチルイソブチルケトン10
00部を加え、水層が中性になるまで水洗を行った。次
いで180℃、5mmHgでロータリーエバポレーター
を使用して加熱減圧下、過剰のフェノールやメチルイソ
ブチルケトンを留去した。
がら常温まで冷却したところ白色の結晶が析出した。得
られた結晶を濾過した後トルエンで数回洗浄した。次い
でこの結晶をn−ヘキサン400部に分散、溶解させ5
0℃で10分間撹拌させた後常温まで冷却し、析出した
結晶を濾過した。n−ヘキサンを用いて同様の操作を3
回行い、乾燥させたところ、前記式(2)で表される化
合物の白色結晶65部が得られた。得られた化合物を液
体クロマトグラフィーで分析したところ97%であり、
融点は195℃であった。
り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながら式
(2)で表される化合物36.4部、エピクロルヒドリ
ン148部、ジメチルスルホキシド37部を仕込み撹拌
下で45℃まで昇温し、溶解させた。次いでフレーク状
水酸化ナトリウム8部を100分かけて分割添加し、そ
の後、更に45℃で3時間、70℃で1時間反応させ
た。反応終了後、ロータリーエバポレーターを使用して
加熱減圧下、ジメチルスルホキシド及び過剰のエピクロ
ルヒドリン等を留去し残留物に200部のメチルイソブ
チルケトンを加え溶解した。
℃に加熱し30重量%の水酸化ナトリウム水溶液2部を
添加し、1時間反応させた後洗浄液が中性になるまで水
洗を繰り返した。更に水層は分離除去し、前記式(1)
で表される本発明のエポキシ樹脂(A)44部を得た。
得られたエポキシ樹脂は結晶状態であり融点は95.0
℃、150℃における溶融粘度は0.003Pa・s、
エポキシ当量は251g/eqであった。
してフェノールノボラック(軟化点83℃、水酸基当量
106g/eq、150℃における溶融粘度Pa・
s)、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(TP
P)、無機充填剤として球状シリカ(平均粒径30ミク
ロン)及び破砕シリカ(平均粒径5ミクロン)を用いて
表1の配合物の組成の欄に示す重量比で配合し、70℃
で15分ロールで混練し、175℃、成型圧力70Kg
/cm2の条件でスパイラルフローを測定した(実施例
2)結果を表1の組成物の物性の欄に示す。また、無機
充填剤を加えずに表1の配合物の組成の欄に示す重量比
で配合した組成物を180秒間トランスファー成型して
その後160℃で2時間、更に180℃で8時間硬化せ
しめて試験片を作成し、下記の条件で吸水率を測定し表
1の硬化物の物性の欄に示した(実施例3)。
量%)
用いたエポキシ樹脂組成物は表1に示されるように極め
て低い粘度(フィラー含有量が80重量%と比較的高い
にも関わらすスパイラルフローが長いことから判断され
る)及びその硬化物は優れた耐水性(吸水率が低いこと
から判断される)を示した。
的に使用されてきたエポキシ樹脂と比較して溶融粘度が
低く、これを含有するエポキシ樹脂組成物は耐水性に優
れた硬化物を与える。従って、本発明のエポキシ樹脂組
成物は電気・電子材料、成型材料、注型材料、積層材
料、塗料、接着剤、レジスト、光学材料等の広範囲の用
途にきわめて有用である。
Claims (5)
- 【請求項1】式(1) 【化1】 で表される結晶性エポキシ樹脂。
- 【請求項2】請求項1記載の結晶性エポキシ樹脂、硬化
剤を含有してなるエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項3】硬化促進剤を含有する請求項2記載のエポ
キシ樹脂組成物。 - 【請求項4】無機充填剤を含有する請求項2または3記
載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項5】請求項2、3または4のいずれか1項に記
載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
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JP2001151814A JP2002338656A (ja) | 2001-05-22 | 2001-05-22 | 結晶性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
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