JP7469747B1 - シアン酸エステル化合物及びその製造方法、樹脂組成物、並びに硬化物 - Google Patents
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Description
下記式(3):
下記式(4):
下記式(5)乃至(14):
本実施形態のシアン酸エステル化合物は、分子内に2個以上のシアナト基を有するシアン酸エステル化合物であって、トリアジン環を有する化合物の含有量がHPLC面積百分率で4.0面積%以下である。
即ち、得られたシアン酸エステル化合物の含有量が50質量%の2-ブタノン溶液2.0gを50gのテトラヒドロフラン(溶媒)に溶解させて、溶液を得る。その溶液2.0μLを、高速液体クロマトグラフィーに注入し、分析を実施する。なお、測定条件としては、例えば、カラムとして、東ソー(株)製TSKgel ODS-120T(長さ25cm×内径4.6mm)を用い、移動相として、アセトニトリル/水(80/20体積比)を用い、流速は1.0mL/min.とし、検出波長は274nmとし、カラム温度は35℃とする。例えば、シアン酸エステル化合物が式(17)で表される化合物である場合、その条件において、保持時間(RT)が1.5分で観測されるピークを、式(18)で表されるトリアジン環を有する化合物由来のピークとして、そのピーク面積値から、シアン酸エステル化合物中の、トリアジン環を有する化合物の含有量を算出する。
有機基としては、例えば、1個以上の炭素原子を含有する基、又は有機化合物から1個の水素原子を除去して形成される基が挙げられる。そのような有機基としては、例えば、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、及びアルキルカルボニルオキシ基が挙げられる。これらの基は、エーテル結合やカルボニル基を有していてもよい。
式(1)で表される化合物を下記に示す。
下記式(3):
下記式(4):
下記式(5)乃至(14):
式(2)で表される化合物を下記に示す。
本実施形態のシアン酸エステル化合物の製造方法は、容器内で、ヒドロキシ置換芳香族化合物と、塩基性化合物(以下、「塩基性化合物1」とも称する)と、有機溶媒(以下、「有機溶媒1」とも称する)と、を含む第1の溶液(以下、「溶液1」とも称する)を調製する工程であって、容器1Lあたり、0.1L/時間以上20L/時間以下で不活性ガスを流通させながら、第1の溶液を調製する原料溶液調製工程と、第1の溶液と、ハロゲン化シアンと、ハロゲン化水素と、第2の有機溶媒(以下、「有機溶媒2」とも称する)と、水と、を含む第2の溶液(以下、「溶液2」とも称する)と、を接触させ、反応させて、シアネート化することにより前記シアン酸エステル化合物を含む反応液を得るシアネート化工程(以下、「シアネート化工程」とも称する)と、を含む。ただし、有機溶媒2は、有機溶媒1と同一であっても異なっていてもよい。
本実施形態のシアン酸エステル化合物の製造方法は、容器内で、ヒドロキシ置換芳香族化合物と、塩基性化合物1と、有機溶媒1と、を含む溶液1を調製する工程であって、容器1Lあたり、0.1L/時間以上20L/時間以下で不活性ガスを流通させながら、溶液1を調製する原料溶液調製工程を含む。有機溶媒1は、有機溶媒2と同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
シアン酸エステル化合物の製造方法は、溶液1と、溶液2と、を接触させ、反応させて、シアネート化することにより、シアン酸エステル化合物を含む反応液を得るシアネート化工程を含む。シアネート化工程が、そのような特定の工程であることにより、トリアジン環を有する化合物の含有量が上記範囲にあって、硬化物製造時における重合反応を制御しやすく、所望の特性を有する硬化物の製造に好適に用いられるシアン酸エステル化合物をより好ましく製造することができる。
シアネート化工程、又は反応液に溶液3を注下させる工程の後には、通常の後処理操作、並びに、所望により分離操作及び/又は精製操作を行うことにより、目的とするシアン酸エステル化合物を単離することができる。具体的には、シアン酸エステル化合物を含む有機相と水相とを含む溶液を分離した後、分離後の有機相を加熱蒸留することで、ハロゲン化シアンと、有機溶媒とを留去させる。その後、更に有機溶媒を加え、水洗、濃縮することで、目的物であるシアン酸エステル化合物を沈殿化又は晶析化させることができる。あるいは、水洗、濃縮後に、有機相中の溶媒をシアン酸エステル化合物が不溶又は難溶である溶媒に置換することによりシアン酸エステル化合物を沈殿化又は晶析化させることもできる。洗浄の際には、過剰のアミン類を除去するため、薄い塩酸などの酸性水溶液を用いてもよい。また、充分に洗浄された有機相から水分を除去するために、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウムなどを用いる一般的な方法により乾燥操作をすることもできる。
シアネート化工程において、ハロゲン化水素は、pHの調整、及び不純物の副生を抑制するために用いられる。
有機溶媒1~3で用いられる有機溶媒としては、水と非混和性で、シアネート化反応に不活性なものであれば一般的に公知のものを用いることができる。そのような有機溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン、及びブロモベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒;n-ヘキサン、シクロヘキサン、及びイソオクタンなどの脂肪族系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン、及びエチルベンゼンなどの芳香族系溶媒;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロぺンタノン、及びメチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒;ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒;ニトロベンゼン等のニトロ系溶媒;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、及びテトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒;酢酸エチル、及び安息香酸エチル等のエステル系溶媒などが挙げられる。これらの有機溶媒は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、有機溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、及びトリクロロエタンなどの炭素数1個以上2個以下のハロゲン化炭化水素系溶媒が好ましい。
水としては、例えば、水道水、蒸留水、及び脱イオン水が挙げられる。これらの中でも、効率よく目的とするシアン酸エステル化合物を得る観点から、不純物の少ない蒸留水や脱イオン水を使用することが好ましい。
シアネート化工程において、ハロゲン化シアンは、ヒドロキシ置換芳香族化合物のシアネート化のために用いられる。
ヒドロキシ置換芳香族化合物としては、例えば、フェノール性ヒドロキシ基を少なくとも1個有する芳香族化合物が挙げられる。そのようなヒドロキシ置換芳香族化合物としては、例えば、ポリナフチレンエーテル構造を有するフェノール樹脂、及び式(27)で表される化合物等が挙げられる。式(27)で表される化合物としては、(27a)1-ナフトールアラルキル樹脂、(27b)アダマンタン構造を有するフェノール樹脂、(27c)これらの(27a)及び(27b)以外の化合物(以下、「その他のヒドロキシ置換芳香族化合物」とも称する)が挙げられる。これらのヒドロキシ置換芳香族化合物は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
ポリナフチレンエーテル構造を有するフェノール樹脂としては、例えば、ナフタレン環がオキシ基を介して他のナフタレン環と結合したポリナフチレンエーテル構造と、ナフタレン環にフェノール性ヒドロキシ基と、を有するものが挙げられる。1分子あたりのナフタレン環の総数は、好ましくは2以上8以下である。ポリナフチレンエーテル構造を有することにより、シアン酸エステルにより得られる硬化物の燃焼時においてチャー(炭化残渣)の形成が促進され、優れた難燃性を発現すると共に、耐熱性も良好となる。
次に、下記式(27)で表される化合物について説明する。
1-ナフトールアラルキル樹脂としては、例えば、ヒドロキシ基を有したナフタレン環と、ベンゼン環がアルキル基を介して結合した構造を有するものが挙げられる。そのような1-ナフトールアラルキル樹脂としては、例えば、式(27)においてAr1がナフチレン基であり、Xが式(28)で示され、Ar2がフェニレン基であるものが挙げられる。1-ナフトールアラルキル樹脂としては、下記式(29)で表される化合物が好ましい。式(29)で表される化合物において、ベンゼン環に結合する2つのメチレン基は、オルト位、メタ位、又はパラ位に結合することができる。この中でも、ベンゼン環に結合する2つのメチレン基がベンゼン環のメタ位及び/又はパラ位に結合していることが好ましい。そのような1-ナフトールアラルキル樹脂を用いることにより、トリアジン環を有する化合物の含有量が上記範囲にあって、硬化物製造時における重合反応を制御しやすく、所望の特性を有する硬化物の製造に好適に用いられるシアン酸エステル化合物をより好ましく製造できる傾向にある。
アダマンタン構造を有するフェノール樹脂としては、例えば、ヒドロキシ基を有した芳香環と、アダマンチル基が結合した構造を有するものが挙げられる。そのようなフェノール樹脂としては、例えば、式(27)において、Xが式(28i)で表される基であるものが挙げられる。具体的には、下記式(30)で表される化合物が挙げられる。そのような化合物を用いることにより、トリアジン環を有する化合物の含有量が上記範囲にあって、硬化物製造時における重合反応を制御しやすく、所望の特性を有する硬化物の製造に好適に用いられるシアン酸エステル化合物をより好ましく製造できる傾向にある。
式(27)で表される化合物のうち、1-ナフトールアラルキル樹脂及びアダマンタン構造を有するフェノール樹脂以外のその他のヒドロキシ置換芳香族化合物としては、例えば、2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-又は3,5-キシレノール、カテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン、2-tert-ブチルヒドロキノン、2,4-ジメチルヒドロキノン、テトラメチルヒドロキノン、2,4,6-トリメチルレゾルシノール、3,5-ジヒドロキシトルエン、2,2'-ジヒドロキシ-1,1'-ビナフチル、1,3-,1,4-,1,5-,1,6-,1,7-,2,3-,2,6-又は2,7-ジヒドロキシナフタレン、2,2'-又は4,4'-ジヒドロキシビフェニル、4,4'-ジヒドロキシオクタフルオロビフェニル、2,2'-又は4,4'-ジヒドロキシジフェニルメタン、ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)メタン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)エタン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)プロパン、2,2-ビス(2-ヒドロキシ-5-ビフェニルイル)プロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)プロパン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)イソブタン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ペンタン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3-メチルブタン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-2-メチルブタン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-2,2-ジメチルプロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ペンタン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ヘキサン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3-メチルブタン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-4-メチルペンタン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3-メチルペンタン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3,3-ジメチルブタン、3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ヘキサン、3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ヘプタン、3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)オクタン、3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-2-メチルペンタン、3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-2-メチルヘキサン、3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-2,2-ジメチルペンタン、4,4-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3-メチルヘプタン、3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-2-メチルヘプタン、3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-2,2-ジメチルヘキサン、3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-2,4-ジメチルヘキサン、3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-2,2,4-トリメチルペンタン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、ビス(4-ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1-フェニルエタン、ビス(4-ヒドロキシフェニル)ビフェニルメタン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3-イソプロピルフェニル)プロパン、1,1-ビス(3-シクロヘキシル-4-ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、ビス(4-ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、ビス(4-ヒドロキシフェニル)-2,2-ジクロロエチレン、1,3-ビス[2-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロピル]ベンゼン、1,4-ビス[2-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロピル]ベンゼン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、4-[ビス(4-ヒドロキシフェニル)メチル]ビフェニル、4,4'-ジヒドロキシベンゾフェノン、1,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロペン-1-オン、ビス(4-ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(4-ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(4-ヒドロキシフェニル)スルホン、4-ヒドロキシ安息香酸-4-ヒドロキシフェニルエステル(4-ヒドロキシフェニル-4-ヒドロキシベンゾエート)、ビス(4-ヒドロキシフェニル)カーボネート、フェノールフタレイン、o-クレゾールフタレイン、9,9-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9-ビス(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)フルオレン、9,9-ビス(2-ヒドロキシ-5-ビフェニルイル)フルオレン、トリス(4-ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1-トリス(4-ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,3-トリス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン、α,α,α'-トリス(4-ヒドロキシフェニル)-1-エチル-4-イソプロピルベンゼン、1,1,2,2-テトラキス(4-ヒドロキシフェニル)エタン、4,4',4'',4'''-メタンテトライルテトラキスフェノール、2,4,6-トリス(N-メチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(N-メチル-4-ヒドロキシアニリノ)-6-(N-メチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、ビス(N-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-4,4'-オキシジフタルイミド、ビス(N-3-ヒドロキシ-4-メチルフェニル)-4,4'-オキシジフタルイミド、ビス(N-4-ヒドロキシフェニル)-4,4'-オキシジフタルイミド、ビス(N-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-4,4'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタルイミド、トリス(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、2-フェニル-3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フタルイミジン、2-(4-メチルフェニル)-3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フタルイミジン、2-フェニル-3,3-ビス(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)フタルイミジン、1-メチル-3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)インドリン-2-オン、2-フェニル-3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)インドリン-2-オン、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、フェノールアラルキル樹脂、クレゾールアラルキル樹脂、ビフェニルアラルキル樹脂、フェノール変性キシレンホルムアルデヒド樹脂、及びフェノール変性ジシクロペンタジエン樹脂などが挙げられる。
シアネート化工程において、塩基性化合物1及び2は、ハロゲン化シアンと、ヒドロキシ置換芳香族化合物とのシアネート化における脱塩剤として用いられる。そのような塩基性化合物としては、例えば、有機塩基、及び無機塩基が挙げられる。なお、塩基性化合物は、固体状態で用いても、溶液状態で用いてもよい。
有機溶媒としては、水と非混和性で、シアネート化反応に不活性なものであることが好ましい。水と非混和性の有機溶媒を用いることによって、シアネート化工程の終点において、有機溶媒及び水混合系である反応液からシアン酸エステル化合物を含む有機溶媒層を分取することができ、シアン酸エステル化合物の分離を行うことができる。
本実施形態の樹脂組成物は、本実施形態のシアン酸エステル化合物を含む。
シアン酸エステル化合物は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
樹脂組成物は、エポキシ樹脂を含んでもよい。樹脂組成物がエポキシ樹脂を含むことにより、接着性、吸湿耐熱性、及び可撓性等により優れる傾向にある。
エポキシ樹脂としては、例えば、1分子中に2個以上のエポキシ基を有する化合物であれば、一般に公知のものを用いることができる。その具体例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールE型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、キシレンノボラック型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、3官能フェノール型エポキシ樹脂、4官能フェノール型エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、アラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ポリオール型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、グリシジルアミン、ブタジエンなどの二重結合をエポキシ化した化合物、水酸基含有シリコーン樹脂類とエピクロルヒドリンとの反応により得られる化合物、あるいはこれらのハロゲン化物等が挙げられる。これらのエポキシ樹脂は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
樹脂組成物は、オキセタン樹脂を含んでもよい。樹脂組成物がオキセタン樹脂を含むことにより、接着性や可撓性等により優れる傾向にある。
オキセタン樹脂としては、一般に公知のものを使用できる。その具体例としては、オキセタン、2-メチルオキセタン、2,2-ジメチルオキセタン、3-メチルオキセタン、3,3-ジメチルオキセタン等のアルキルオキセタン、3-メチル-3-メトキシメチルオキセタン、3,3'-ジ(トリフルオロメチル)パーフルオキセタン、2-クロロメチルオキセタン、3,3-ビス(クロロメチル)オキセタン、ビフェニル型オキセタン、OXT-101(東亞合成製商品名)、及びOXT-121(東亞合成製商品名)等が挙げられる。これらのオキセタン樹脂は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
樹脂組成物は、マレイミド化合物を含んでもよい。樹脂組成物がマレイミド化合物を含むことにより、耐熱性、吸湿耐熱性、及び靱性等により優れる傾向にある。
マレイミド化合物としては、1分子中に1個以上のマレイミド基を有する化合物であれば、一般に公知のものを使用できる。その具体例としては、4,4'-ジフェニルメタンビスマレイミド、フェニルメタンマレイミド、m-フェニレンビスマレイミド、2,2-ビス(4-(4-マレイミドフェノキシ)-フェニル)プロパン、3,3'-ジメチル-5,5'-ジエチル-4,4'-ジフェニルメタンビスマレイミド、4-メチル-1,3-フェニレンビスマレイミド、1,6-ビスマレイミド-(2,2,4-トリメチル)ヘキサン、4,4'-ジフェニルエーテルビスマレイミド、4,4'-ジフェニルスルフォンビスマレイミド、1,3-ビス(3-マレイミドフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-マレイミドフェノキシ)ベンゼン、ポリフェニルメタンマレイミド、及びこれらマレイミド化合物のプレポリマー、もしくはマレイミド化合物とアミン化合物のプレポリマー等が挙げられる。これらのマレイミド化合物は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
樹脂組成物は、フェノール樹脂を含んでもよい。樹脂組成物がフェノール樹脂を含むことにより、接着性や可撓性等により優れる傾向にある。
フェノール樹脂としては、1分子中に2個以上のヒドロキシ基を有するフェノール樹脂であれば、一般に公知のものを使用できる。その具体例としては、ビスフェノールA型フェノール樹脂、ビスフェノールE型フェノール樹脂、ビスフェノールF型フェノール樹脂、ビスフェノールS型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック型フェノール樹脂、アラルキルノボラック型フェノール樹脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、クレゾールノボラック型フェノール樹脂、多官能フェノール樹脂、ナフトール樹脂、ナフトールノボラック樹脂、多官能ナフトール樹脂、アントラセン型フェノール樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型フェノール樹脂、フェノールアラルキル型フェノール樹脂、ナフトールアラルキル型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ビフェニル型フェノール樹脂、脂環骨格含有フェノール樹脂、リン含有フェノール樹脂、水酸基変性シリコーン樹脂類等が挙げられる。これらのフェノール樹脂は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
樹脂組成物は、ベンゾオキサジン化合物を含んでもよい。樹脂組成物がベンゾオキサジン化合物を含むことにより、難燃性、耐熱性、低吸水性、及び低誘電等により優れる傾向にある。
ベンゾオキサジン化合物としては、1分子中に2個以上のジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物であれば、一般に公知のものを用いることができる。その具体例としては、ビスフェノールA型ベンゾオキサジンBA-BXZ(小西化学製商品名)ビスフェノールF型ベンゾオキサジンBF-BXZ(小西化学製商品名)、及びビスフェノールS型ベンゾオキサジンBS-BXZ(小西化学製商品名)等が挙げられる。これらのベンゾオキサジン化合物は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
樹脂組成物は、重合可能な不飽和基を有する化合物を含んでもよい。樹脂組成物が重合可能な不飽和基を有する化合物を含むことにより、耐熱性や靱性等により優れる傾向にある。
重合可能な不飽和基を有する化合物としては、一般に公知のものを使用できる。その具体例としては、エチレン、プロピレン、スチレン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル等のビニル化合物;メチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の1価又は多価アルコールの(メタ)アクリレート類;ビスフェノールA型エポキシ(メタ)アクリレート、ビスフェノールF型エポキシ(メタ)アクリレート等のエポキシ(メタ)アクリレート類;ベンゾシクロブテン樹脂等が挙げられる。これらの重合可能な不飽和基を有する化合物は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
樹脂組成物は、充填材を含んでもよい。樹脂組成物が充填材を含むことにより、難燃性、低熱膨張性、高熱伝導性、及び靱性等により優れる傾向にある。
充填材としては、無機充填材、及び有機充填材が挙げられる。これらの充填材は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
樹脂組成物には、上記した化合物乃至樹脂に加えて、更に、重合触媒、及び/又は硬化速度を適宜調整するための硬化促進剤を配合してもよい。
重合触媒及び硬化促進剤としては、一般に公知のものを使用できる。その具体例としては、オクチル酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸銅、アセチルアセトン鉄、オクチル酸ニッケル、オクチル酸マンガン等の有機金属塩類;フェノール、キシレノール、クレゾール、レゾルシン、カテコール、オクチルフェノール、ノニルフェノール等のフェノール化合物;1-ブタノール、2-エチルヘキサノール等のアルコール類;2-メチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニル-4,5-ジヒドロキシメチルイミダゾール、2-フェニル-4-メチル-5-ヒドロキシメチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体;これらのイミダゾール類のカルボン酸もしくはその酸無水類の付加体等の誘導体;ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4-メチル-N,N-ジメチルベンジルアミン等のアミン化合物;ホスフィン系化合物、ホスフィンオキサイド系化合物、ホスホニウム系化合物、ダイホスフィン系化合物等のリン化合物;エポキシ-イミダゾールアダクト系化合物、ベンゾイルパーオキサイド、p-クロロベンゾイルパーオキサイド、ジ-t-ブチルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、ジ-2-エチルヘキシルパーオキシカーボネート等の過酸化物;及びアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物等が挙げられる。これらの重合触媒及び硬化促進剤は、市販品を用いてもよく、そのような市販品としては、例えば、アミキュア(登録商標)PN-23(商品名、味の素ファインテクノ社製)、ノバキュア(登録商標)HX-3721(商品名、旭化成(株)社製)、フジキュアー(登録商標)FX-1000(商品名、富士化成工業(株)社製)が挙げられる。これらの重合触媒及び硬化促進剤は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
樹脂組成物には、必要に応じて、上記した化合物乃至樹脂、並びに重合触媒及び硬化速度以外の添加剤を配合してもよい。
そのような添加剤としては、例えば、上記した化合物乃至樹脂以外の他の熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂及びそのオリゴマー、エラストマー類などの種々の高分子化合物、着色顔料、消泡剤、表面調整剤、難燃剤、溶媒、紫外線吸収剤、酸化防止剤、光重合開始剤、蛍光増白剤、光増感剤、染料、顔料、増粘剤、滑剤、流動調整剤、消泡剤、分散剤、レベリング剤、光沢剤、及び重合禁止剤等の公知の添加剤を含有していてもよい。これら添加剤は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
樹脂組成物には、必要に応じて、有機溶媒を含んでもよい。この場合、樹脂組成物は、上述した各種樹脂成分の少なくとも一部、好ましくは全部が有機溶媒に溶解あるいは相溶した態様(溶液あるいはワニス)として用いることができる。
本実施形態のシアン酸エステル化合物、及び樹脂組成物は、例えば、硬化物、プリプレグ、積層板、金属箔張積層板、多層版、封止用材料、繊維強化複合材料、接着剤、樹脂複合シート、フィルム、プリント配線板に好適に用いられる。また、シアン酸エステル化合物、及び樹脂組成物は、例えば、低熱膨張性、難燃性、及び耐熱性を有するため、高機能性高分子材料として有用である。また、シアン酸エステル化合物、及び樹脂組成物は、例えば、熱的、電気的、及び機械物性に優れた材料として用いることができる。そのような材料としては、電気絶縁材料、封止用材料、接着剤、積層材料、レジスト、ビルドアップ積層板材料のほか、土木・建築、電気・電子、自動車、鉄道、船舶、航空機、スポーツ用品、美術・工芸などの分野における固定材、構造部材、補強剤、型どり材等が挙げられる。これらの中でも、低熱膨張性、耐熱性、及び高度の機械強度が要求される、電気絶縁材料、半導体封止用材料、電子部品の接着剤、航空機構造部材、衛星構造部材及び鉄道車両構造部材に好適である。
本実施形態の硬化物は、本実施形態の樹脂組成物を硬化させてなる。
硬化物の製造方法としては、例えば、樹脂組成物を溶融又は溶媒に溶解させた後、型内に流し込み、熱や光などを用いて通常の条件で硬化させることにより得ることができる。熱硬化の場合、硬化温度は、硬化が効率的に進み、かつ得られる硬化物の劣化を防止する観点から、120℃以上300℃以下の範囲内であることが好ましい。光硬化の場合、光の波長領域は、例えば、光重合開始剤等により効率的に硬化が進む100nm以上500nm以下の範囲で硬化させることが好ましい。
プリプレグは、基材と、該基材に含浸又は塗布された本実施形態の樹脂組成物と、を有する。プリプレグは、プリント配線板の絶縁層、及び半導体パッケージ用材料として用いることができる。
基材としては、プリプレグに要求される性能、例えば、強度、吸水率、及び熱膨張係数等に応じて、一般的に公知のものを適宜選択して用いることができる。その具体例としては、ガラス繊維基材、合成繊維基材、有機繊維基材、及び無機繊維基材が挙げられる。ガラス繊維基材を構成するガラス繊維としては、例えば、Aガラス、Cガラス、Dガラス、Eガラス、Hガラス、Lガラス、NEガラス、Qガラス、Sガラス、Tガラス、UNガラス、及び球状ガラスが挙げられる。合成繊維基材を構成する合成繊維としては、例えば、ポリアミド樹脂繊維、芳香族ポリアミド樹脂繊維、全芳香族ポリアミド樹脂繊維等のポリアミド系樹脂繊維;ポリエステル樹脂繊維、芳香族ポリエステル樹脂繊維、全芳香族ポリエステル樹脂繊維等のポリエステル系樹脂繊維;ポリイミド樹脂繊維;フッ素樹脂繊維等が挙げられる。有機繊維基材としては、例えば、クラフト紙、コットンリンター紙、リンターとクラフトパルプの混抄紙等を主成分とする紙基材が挙げられる。無機繊維基材を構成する無機繊維としては、例えば、クォーツなどのガラス以外の無機繊維が挙げられる。基材の形状としては、例えば、織布、不織布、ロービング、チョップドストランドマット、サーフェンシングマットなどが挙げられる。基材は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。また、基材の厚みは、積層板用途であれば0.01mm以上0.2mm以下の範囲が好ましい。基材が上記厚みの範囲にあると、開繊処理や目詰め処理を施した織布が、寸法安定性の観点から好適となる。更に、エポキシシラン処理、アミノシラン処理などのシランカップリング剤などで表面処理したガラス織布は、吸湿耐熱性の観点から好ましい。また、液晶ポリエステル織布は、電気特性の面から好ましい。
積層板は、プリプレグを少なくとも1枚以上含む層と、該層の片面又は両面に積層された金属箔と、を有する。
積層板の製造方法としては、一般に公知の方法を適宜適用できる。そのような製造方法としては、例えば、プリプレグと金属箔とを積層し、加熱加圧成形することで積層板を得ることができる。このとき、加熱する温度は、65℃以上300℃以下が好ましく、120℃以上270℃以下がより好ましい。また、加圧する圧力は、2.0MPa以上5.0MPa以下が好ましく、2.5MPa以上4.0MPa以下がより好ましい。積層板は、金属箔張積層板及び多層板として使用することもできる。
金属箔張積層板は、プリプレグを少なくとも1枚以上重ね、その片面もしくは両面に金属箔を配して積層成形したものである。具体的には、プリプレグを一枚あるいは複数枚重ね、その片面もしくは両面に銅やアルミニウムなどの金属箔を配置して、積層成形することにより作製することができる。金属箔は、プリント配線板材料に用いられているものが挙げられる。そのような金属箔としては、圧延銅箔や電解銅箔等の銅箔が好ましい。また、金属箔の厚みは、2.0μm以上70μm以下が好ましく、3.0μm以上35μm以下がより好ましい。成形条件としては、通常のプリント配線板用積層板及び多層板の手法が適用できる。例えば、多段プレス機、多段真空プレス機、連続成形機、オートクレーブ成形機などを使用し、温度180℃以上350℃以下で、加熱時間100分間以上300分間以下で、面圧20kg/cm2以上100kg/cm2以下で、積層成形することにより金属箔張積層板を製造することができる。
多層版は、プリプレグと、別途作製した内層用の配線板とを組み合わせて積層成形することで得られる。
多層板の製造方法としては、例えば、プリプレグ1枚の両面に35μmの銅箔を配置し、上記条件にて積層形成した後、内層回路を形成し、この回路に黒化処理を実施して内層回路板を形成する。その後、この内層回路板と上記のプリプレグとを交互に1枚ずつ配置し、更に最外層に銅箔を配置して、上記条件にて、好ましくは真空下で積層成形することにより、作製することができる。
封止用材料は、樹脂組成物を含む。
封止用材料の製造方法としては、一般に公知の方法を適宜適用できる。そのような製造方法としては、例えば、樹脂組成物と、封止用材料の用途で一般的に用いられる各種公知の添加剤、あるいは溶媒等を、公知のミキサーを用いて混合する方法が挙げられる。なお、混合の際の、シアン酸エステル化合物、各種添加剤、溶媒の添加方法は、一般に公知の方法を適宜適用できる。
繊維強化複合材料は、樹脂組成物と、強化繊維とを含む。
強化繊維としては、一般的に公知のものを用いることができる。その具体例としては、炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維、ボロン繊維、PBO繊維、高強力ポリエチレン繊維、アルミナ繊維、及び炭化ケイ素繊維などが挙げられる。強化繊維の形態や配列については、例えば、織物、不織布、マット、ニット、組み紐、一方向ストランド、ロービング、チョップドから適宜選択できる。強化繊維の形態としては、プリフォーム(強化繊維からなる織物基布を積層したもの、又はこれをステッチ糸により縫合一体化したもの、あるいは立体織物や編組物などの繊維構造物)を適用することもできる。
接着剤は、本実施形態の樹脂組成物を含む。
接着剤の製造方法としては、一般に公知の方法を適宜適用できる。そのような製造方法としては、例えば、樹脂組成物と、接着剤用途で一般的に用いられる各種公知の添加剤、あるいは溶媒等を、公知のミキサーを用いて混合する方法が挙げられる。なお、混合の際の、シアン酸エステル化合物、各種添加剤、溶媒の添加方法は、一般に公知の方法を適宜適用できる。
樹脂複合シートは、支持体と、該支持体の表面に配された樹脂層と、を含み、樹脂層が、本実施形態の樹脂組成物を含む。樹脂複合シートは、本実施形態の樹脂組成物を溶剤に溶解させた溶液を支持体に塗布し乾燥することで得ることもできる。
支持体としては、例えば、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、エチレンテトラフルオロエチレン共重合体フィルム、並びにこれらのフィルムの表面に離型剤を塗布した離型フィルム、ポリイミドフィルム等の有機系のフィルム基材、銅箔、アルミ箔等の導体箔、ガラス板、SUS板、FRP等の板状のものが挙げられる。塗布方法としては、例えば、樹脂組成物を溶剤に溶解させた溶液を、バーコーター、ダイコーター、ドクターブレード、ベーカーアプリケーター等で支持体上に塗布する方法が挙げられる。また、乾燥後に、積層シートから支持体を剥離又はエッチングすることで、単層シート(樹脂シート)とすることもできる。なお、樹脂組成物を溶剤に溶解させた溶液を、シート状のキャビティを有する金型内に供給し乾燥する等してシート状に成形することで、支持体を用いることなく単層シート(樹脂シート)を得ることもできる。
フィルムは、樹脂組成物をシート状に成形してなる。
このようなフィルムは、例えば、ビルドアップ用フィルム又はドライフィルムソルダーレジストとして用いることができる。フィルムの製造方法としては、例えば、基材として剥離可能なプラスチックフィルムを用いて樹脂組成物を溶剤に溶解させた溶液をプラスチックフィルムに塗布し乾燥する方法が挙げられる。溶剤は20℃以上150℃以下の温度で、1分間以上90分間以下加熱することで乾燥することができる。フィルムは、樹脂組成物から溶剤を乾燥しただけの未硬化の状態で使用することもできるし、必要に応じて、半硬化(Bステージ化)の状態にして使用することもできる。
プリント配線板は、絶縁層と、該絶縁層の表面に形成された導体層と、を含み、絶縁層が、樹脂組成物を含む。即ち、絶縁層が、本実施形態の樹脂組成物を含む絶縁層から構成されることが好ましい。
(1)トリアジン環を有する化合物の含有量
実施例及び比較例で得られたシアン酸エステル化合物中の、トリアジン環を有する化合物の含有量(面積%)を、下記のようにして測定した。
即ち、シアン酸エステル化合物の含有量が50質量%の2-ブタノン溶液2.0gを50gのテトラヒドロフラン(溶媒)に溶解させて、溶液を得た。その溶液2.0μLを、高速液体クロマトグラフィー((株)日立ハイテク社、高速液体クロマトグラフLachromElite(商品名))に注入し、分析を実施した。なお、カラムは東ソー(株)製TSKgel ODS-120T(長さ25cm×内径4.6mm)を用い、移動相はアセトニトリル/水(80/20体積比)を用い、流速は1.0mL/min.とし、検出波長は274nmとし、カラム温度は35℃とした。保持時間(RT)が1.5分のピークにおいて、そのピーク面積値から、シアン酸エステル化合物中の、トリアジン環を有する化合物の含有量を算出した。
実施例及び比較例で得られたシアン酸エステル化合物について、その発熱ピークの温度(ピークトップ温度、℃)を、下記のようにして測定した。
まず、前処理として、シアン酸エステル化合物が50質量%の2-ブタノン溶液5.0gを減圧下で濃縮し、更に、70℃で1時間濃縮乾固させることでシアン酸エステル化合物を2.7g得た。示差走査熱量計((株)エスアイアイ・ナノテクノロジー社、DSC7020(商品名))を用いて、開始温度40℃、終了温度380℃、昇温速度3.0℃/分の測定条件にて、得られたシアン酸エステル化合物の発熱挙動を観察することで、ピークトップ温度(単位:℃)を測定した。なお、ピークトップ温度が高いほど、重合反応を制御しやすいことを示す。
開放可能な蓋を有し、スターラーを備えた0.3Lのガラス製フラスコを用意した。そのフラスコ内にて、容器1Lあたり、16.0L/時間で窒素を流通させ、ヒドロキシ置換芳香族化合物として1-ナフトールアラルキル樹脂(SN495V、商品名、日鉄ケミカル&マテリアル(株)製)40g(ヒドロキシ基当量:230g/eq.、ヒドロキシ基換算:0.17mol)と、塩基性化合物1としてトリエチルアミン26.4g(0.26mol、1-ナフトールアラルキル樹脂のヒドロキシ基1molに対して1.5molとなる量)とを、有機溶媒1としてジクロロメタン240gに溶液温度0℃を保持したまま溶解させ、これを溶液1とした。
得られたシアン酸エステル化合物中の、トリアジン環を有する化合物(式(18)で表される構造を含む化合物)の含有量は、HPLC面積百分率で1.4面積%であり、ピークトップ温度は278℃であった。これらの結果を表1に示す。
開放可能で、攪拌羽を備え、釜の一部に不活性ガスを流通させるための供給配管及びバルブと、出口側にベントライン(排出配管)とが設置された9m3のステンレス鋼を含む反応釜を用意した。その釜内にて、釜1Lあたり、0.60L/時間で窒素を2時間流通させ、釜内を窒素雰囲気にした。その後、その釜内にて、釜1Lあたり、0.35L/時間で窒素を流通させ、ヒドロキシ置換芳香族化合物として1-ナフトールアラルキル樹脂(SN495V、商品名、日鉄ケミカル&マテリアル(株)製)1140kg(ヒドロキシ基当量:230g/eq.、ヒドロキシ基換算:4.96kmol)と、塩基性化合物1としてトリエチルアミン752.33kg(7.44kmol、1-ナフトールアラルキル樹脂のヒドロキシ基1molに対して1.5molとなる量)とを、有機溶媒1としてジクロロメタン6270kgに溶液温度0℃を保持したまま溶解させ、これを溶液1とした。
得られたシアン酸エステル化合物中の、トリアジン環を有する化合物(式(18)で表される構造を含む化合物)の含有量は、HPLC面積百分率で1.2面積%であり、ピークトップ温度は280℃であった。これらの結果を表1に示す。
開放系で、スターラーを備えた0.3Lのガラス製フラスコを用意した。そのフラスコ内にて、ヒドロキシ置換芳香族化合物として1-ナフトールアラルキル樹脂(SN495V、商品名、日鉄ケミカル&マテリアル(株)製)40g(ヒドロキシ基当量:230g/eq.、ヒドロキシ基換算:0.17mol)と、塩基性化合物1としてトリエチルアミン26.4g(0.26mol、1-ナフトールアラルキル樹脂のヒドロキシ基1molに対して1.5molとなる量)とを、有機溶媒1としてジクロロメタン240gに溶液温度0℃を保持したまま溶解させ、これを溶液1とした。
得られたシアン酸エステル化合物中の、トリアジン環を有する化合物(式(18)で表される構造を含む化合物)の含有量は、HPLC面積百分率で4.8面積%であり、ピークトップ温度は265℃であった。これらの結果を表1に示す。
開放可能な蓋を有し、スターラーを備えた0.3Lのガラス製フラスコを用意した。そのフラスコ内にて、容器1Lあたり、1.0L/時間で空気を流通させ、ヒドロキシ置換芳香族化合物として1-ナフトールアラルキル樹脂(SN495V、商品名、日鉄ケミカル&マテリアル(株)製)40g(ヒドロキシ基当量:230g/eq.、ヒドロキシ基換算:0.17mol)と、塩基性化合物1としてトリエチルアミン26.4g(0.26mol、1-ナフトールアラルキル樹脂のヒドロキシ基1molに対して1.5molとなる量)とを、有機溶媒1としてジクロロメタン240gに溶液温度0℃を保持したまま溶解させ、これを溶液1とした。
得られたシアン酸エステル化合物中の、トリアジン環を有する化合物(式(18)で表される構造を含む化合物)の含有量は、HPLC面積百分率で5.0面積%であり、ピークトップ温度は263℃であった。これらの結果を表1に示す。
Claims (5)
- 下記式(17)で表されるシアン酸エステル化合物であって、下記式(18)で表される構造を含む化合物の含有量がHPLC面積百分率で0.5面積%以上4.0面積%以下である、シアン酸エステル化合物の製造方法であって、
容器内で、ヒドロキシ置換芳香族化合物と、塩基性化合物と、有機溶媒と、を含む第1の溶液を調製する工程であって、前記容器1Lあたり、0.1L/時間以上20L/時間以下で不活性ガスを流通させながら、前記第1の溶液を調製する原料溶液調製工程と、
前記第1の溶液と、ハロゲン化シアンと、ハロゲン化水素と、有機溶媒と、水と、を含む第2の溶液と、を接触させ、反応させて、シアネート化することにより前記シアン酸エステル化合物を含む反応液を得るシアネート化工程と、を含む、製造方法。
- 前記原料溶液調製工程において、前記第1の溶液の温度が5.0℃以下である、請求項1に記載のシアン酸エステル化合物の製造方法。
- 前記シアネート化工程において、
前記第1の溶液と、前記第2の溶液と、を接触させて反応液を得た後、前記反応液に、塩基性化合物と、有機溶媒と、を含む第3の溶液を注下させる、
請求項1に記載のシアン酸エステル化合物の製造方法。 - 前記シアネート化工程において、
前記ハロゲン化シアンの原料仕込み量が、前記ヒドロキシ置換芳香族化合物のヒドロキシ基1molに対して、0.5mol以上5.0mol以下である、
請求項1に記載のシアン酸エステル化合物の製造方法。 - 前記シアネート化工程において、前記反応液の温度が5.0℃以下である、請求項1に記載のシアン酸エステル化合物の製造方法。
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小池 常夫,"エポキシ樹脂用硬化剤としてのシアネートエステルの進歩(上)",ネットワークポリマー論文集,2019年11月10日,第40巻, 第6号,pp. 287-300,DOI: 10.11364/networkedpolymer.40.6_287 |
小池 常夫,"エポキシ樹脂用硬化剤としてのシアネートエステルの進歩(下)",ネットワークポリマー論文集,2020年03月10日,第41巻, 第2号,pp. 72-82,DOI: 10.11364/networkedpolymer.41.2_72 |
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