TW201943691A - 氰酸酯化合物、樹脂組成物、硬化物、單層樹脂片、疊層樹脂片、預浸體、覆金屬箔疊層板、印刷配線板、密封用材料、纖維強化複合材料、以及黏接劑 - Google Patents

氰酸酯化合物、樹脂組成物、硬化物、單層樹脂片、疊層樹脂片、預浸體、覆金屬箔疊層板、印刷配線板、密封用材料、纖維強化複合材料、以及黏接劑 Download PDF

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Abstract

一種氰酸酯化合物，係以下式(1)表示。
［化1］

式(1)中，R各自獨立地表示氫原子、碳數1～6之直鏈狀或分支狀之烷基、或鹵素原子。n表示1～4之整數。

Description

氰酸酯化合物、樹脂組成物、硬化物、單層樹脂片、疊層樹脂片、預浸體、覆金屬箔疊層板、印刷配線板、密封用材料、纖維強化複合材料、以及黏接劑
本發明關於氰酸酯化合物、樹脂組成物、硬化物、單層樹脂片、疊層樹脂片、預浸體、覆金屬箔疊層板、印刷配線板、密封用材料、纖維強化複合材料、以及黏接劑。
近年來，廣泛使用於電子設備、通訊器材、個人電腦等的半導體之高整合化、微細化越發加速。與此相伴，對於印刷配線板中使用之半導體封裝體用疊層板所要求的各特性變得越發嚴苛。所要求之特性例如可列舉低吸水性、吸濕耐熱性、阻燃性、低介電率、低介電損耗正切、低熱膨脹率、耐熱性、耐藥品性、高鍍敷剝離強度等特性。
自以往，就耐熱性、電特性優異的印刷配線板用樹脂而言，已知有氰酸酯化合物，近年來於氰酸酯化合物倂用環氧樹脂、雙馬來醯亞胺化合物等而得之樹脂組成物廣泛使用在半導體塑膠封裝體用等高功能之印刷配線板用材料等。
例如，專利文獻1中記載由特定結構之氰酸酯化合物與其他成分構成的樹脂組成物，其低吸水性、低熱膨脹率等特性優異。
［先前技術文獻］
［專利文獻］
［專利文獻1］國際公開第2012/105547號
［發明所欲解決之課題］
專利文獻1記載之樹脂組成物，雖然就低吸水性及低熱膨脹率等特性可以說具有良好的物性，但就熱傳導率的觀點，依然有改良的餘地。例如，製成如印刷配線板之絕緣材料、其他樹脂片時，它們的熱傳導率不足，難以使用在要求散熱性的用途。
本發明係鑒於上述問題而成，旨在提供展現優異熱傳導性的氰酸酯化合物、樹脂組成物、硬化物、單層樹脂片、疊層樹脂片、預浸體、覆金屬箔疊層板、印刷配線板、密封用材料、纖維強化複合材料、以及黏接劑。
［解決課題之手段］
本案發明人等為了解決上述課題而進行努力研究。其結果發現藉由具有特定結構之氰酸酯化合物，可解決上述課題，並完成本發明。
亦即，本發明包含以下之態樣。
［1］
一種氰酸酯化合物，係以下式(1)表示。
［化1］
(1)
式(1)中，R各自獨立地表示氫原子、碳數1～6之直鏈狀或分支狀之烷基、或鹵素原子。n表示1～4之整數。
［2］
如［1］之氰酸酯化合物，其中，前述式(1)表示之氰酸酯化合物係以下式(2)表示。
［化2］
(2)
式(2)中，R各自獨立地表示氫原子、碳數1～6之直鏈狀或分支狀之烷基、或鹵素原子。n表示1～4之整數。
［3］
如［2］之氰酸酯化合物，其中，前述式(2)表示之氰酸酯化合物係以下式(3)表示。
［化3］
(3)
［4］
如［1］～［3］中任一項之氰酸酯化合物，係將下式(4)表示之經羥基取代之芳香族化合物予以氰酸酯化而獲得。
［化4］
(4)
式(4)中，R各自獨立地表示氫原子、碳數1～6之直鏈狀或分支狀之烷基、或鹵素原子。n表示1～4之整數。
［5］
一種氰酸酯化合物之製造方法，具有將下式(4)表示之經羥基取代之芳香族化合物予以氰酸酯化，而獲得下式(1)表示之氰酸酯化合物的氰酸酯化步驟。
［化5］
(4)
式(4)中，R各自獨立地表示氫原子、碳數1～6之直鏈狀或分支狀之烷基、或鹵素原子。n表示1～4之整數。
［化6］
(1)
式(1)中，R各自獨立地表示氫原子、碳數1～6之直鏈狀或分支狀之烷基、或鹵素原子。n表示1～4之整數。
［6］
一種樹脂組成物，包含如［1］～［4］中任一項之氰酸酯化合物。
［7］
如［6］之樹脂組成物，更包含選自由如［1］～［4］中任一項之氰酸酯化合物以外的氰酸酯化合物、馬來醯亞胺化合物、酚醛樹脂、環氧樹脂、氧雜環丁烷樹脂、苯并㗁化合物、及具有可聚合之不飽和基的化合物構成之群組中之1種以上。
［8］
如［6］或［7］之樹脂組成物，更包含填充材。
［9］
如［6］～［8］中任一項之樹脂組成物，其用於片狀成形體。
［10］
一種硬化物，係使如［6］～［9］中任一項之樹脂組成物硬化而得。
［11］
一種單層樹脂片，係將如［6］～［9］中任一項之樹脂組成物成形為片狀而得。
［12］
一種疊層樹脂片，具有：
支持體；及
配置於前述支持體之單面或兩面的如［6］～［9］中任一項之樹脂組成物。
［13］
一種預浸體，具有：
基材；及
含浸或塗布於前述基材的如［6］～［9］中任一項之樹脂組成物。
［14］
一種覆金屬箔疊層板，具有：
選自由如［11］之單層樹脂片、如［12］之疊層樹脂片、及如［13］之預浸體構成之群組中之至少1種；及
配置於選自由前述單層樹脂片、前述疊層樹脂片及前述預浸體構成之群組中之至少1種之單面或兩面的金屬箔，
且包含選自由前述單層樹脂片、前述疊層樹脂片及前述預浸體構成之群組中之至少1種中含有的樹脂組成物之硬化物。
［15］
一種印刷配線板，具有：
絕緣層；及
形成於前述絕緣層之單面或兩面的導體層，
前述絕緣層包含如［6］～［9］中任一項之樹脂組成物。
［16］
一種密封用材料，包含如［6］～［9］中任一項之樹脂組成物。
［17］
一種纖維強化複合材料，包含如［6］～［9］中任一項之樹脂組成物、及強化纖維。
［18］
一種黏接劑，包含如［6］～［9］中任一項之樹脂組成物。
［發明之效果］
根據本發明，可提供展現優異熱傳導性的氰酸酯化合物、樹脂組成物、硬化物、單層樹脂片、疊層樹脂片、預浸體、覆金屬箔疊層板、印刷配線板、密封用材料、纖維強化複合材料、以及黏接劑。
以下，針對用以實施本發明之形態(以下稱為「本實施形態」。)進行詳細地說明，但本發明並不限定於此，在不脫離其要旨之範圍內可進行各種變形。
［氰酸酯化合物］
本實施形態之氰酸酯化合物係以下式(1)表示。藉由具有如此之結構，本實施形態之氰酸酯化合物可展現優異的熱傳導性。
［化7］
(1)
式(1)中，R各自獨立地表示氫原子、碳數1～6之直鏈狀或分支狀之烷基、或鹵素原子。n表示1～4之整數。
上述烷基之具體例可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、1-乙基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基、己基、環己基等，但不限定於此。上述鹵素原子之具體例可列舉氟原子、氯原子等，但不限定於此。
本實施形態中，考量展現更加良好的熱傳導率的觀點，式(1)中之R宜為氫原子，R為氫原子且同時n為4更佳。
本實施形態中，考量展現更加良好的熱傳導率的觀點，式(1)表示之氰酸酯化合物宜以下式(2)表示。
［化8］
(2)
式(2)中，R各自獨立地表示氫原子、碳數1～6之直鏈狀或分支狀之烷基、或鹵素原子。n表示1～4之整數。
本實施形態中，考量展現更加良好的熱傳導率的觀點，式(2)表示之氰酸酯化合物宜以下式(3)表示。
［化9］
(3)
［氰酸酯化合物之製造方法］
本實施形態之氰酸酯化合物之製造方法並無特別限定，宜具有將下式(4)表示之經羥基取代之芳香族化合物予以氰酸酯化，而獲得上述式(1)表示之氰酸酯化合物的氰酸酯化步驟。亦即，本實施形態之氰酸酯化合物，宜為將下式(4)表示之經羥基取代之芳香族化合物予以氰酸酯化而獲得者。進一步換言之，本實施形態之氰酸酯化合物宜為式(4)表示之經羥基取代之芳香族化合物的氰酸酯化物。
［化10］
(4)
式(4)中，R各自獨立地表示氫原子、碳數1～6之直鏈狀或分支狀之烷基、或鹵素原子。n表示1～4之整數。
上述式(4)中，烷基及鹵素原子可與上述式(1)中者同樣，考量展現更加良好的熱傳導率的觀點，R宜為氫原子，R為氫原子且同時n為4更佳。
本實施形態中，考量展現更加良好的熱傳導率的觀點，式(4)表示之經羥基取代之芳香族化合物宜以下式(4-1)表示。
［化11］
本實施形態中，考量展現更加良好的熱傳導率的觀點，式(4-1)表示之經羥基取代之芳香族化合物宜以下式(4-2)表示。
［化12］
式(4)表示之經羥基取代之芳香族化合物的合成方法並無特別限定，例如可藉由使經取代或未經取代之4-羥基苯甲酸甲酯與4-(4-羥基環己基)苯酚反應來合成。上述中，合成式(4-1)表示之經羥基取代之芳香族化合物時，選擇經取代或未經取代之4-羥基苯甲酸甲酯、及4-(反式-4-羥基環己基)苯酚作為原料即可，合成式(4-2)表示之經羥基取代之芳香族化合物時，選擇未經取代之4-羥基苯甲酸甲酯、及4-(反式-4-羥基環己基)苯酚作為原料即可。具體而言，可利用後述實施例記載之方法等合成。
然後，針對將以上述方式獲得之式(4)表示之經羥基取代之芳香族化合物予以氰酸酯化的步驟進行說明。
>氰酸酯化步驟>
氰酸酯化步驟係將經羥基取代之芳香族化合物予以氰酸酯化，而獲得具有上述式(1)表示之結構之氰酸酯化合物的步驟。具體而言，係將上述式(4)表示之經羥基取代之芳香族化合物所具有之羥基予以氰酸酯化，而獲得具有上述式(1)表示之結構之氰酸酯化合物的步驟。
氰酸酯化步驟中之將經羥基取代之芳香族化合物予以氰酸酯化的方法並無特別限定，可使用公知的方法。具體而言，可利用如下方法獲得本實施形態之氰酸酯化合物：使經羥基取代之芳香族化合物與鹵化氰，於溶劑中在鹼性化合物存在下進行反應的方法；於溶劑中、鹼存在下，以使鹵化氰一直維持比鹼過量地存在的方式，使經羥基取代之芳香族化合物與鹵化氰進行反應的方法(參照美國專利第3553244號說明書)；使用3級胺作為鹼，保持使其比鹵化氰過量，在溶劑存在下於經羥基取代之芳香族化合物中添加3級胺，然後滴加鹵化氰，或一併滴加鹵化氰與3級胺的方法(參照日本專利第3319061號說明書)；以連續柱塞流方式，使經羥基取代之芳香族化合物、三烷基胺及鹵化氰進行反應的方法(參照日本專利第3905559號說明書)；將使經羥基取代之芳香族化合物與鹵化氰於4級胺存在下在非水溶液中進行反應時副生成之三級鹵化銨，以陽離子及陰離子交換對進行處理的方法(參照日本專利第4055210號說明書)；對經羥基取代之芳香族化合物，在可和水進行分液之溶劑存在下，同時添加3級胺與鹵化氰並使其反應後進行水洗分液，從獲得之溶液使用2級或3級醇類或烴之不良溶劑進行沉澱精製的方法(參照日本專利第2991054號說明書)；使經羥基取代之芳香族化合物、鹵化氰、及3級胺，在水與有機溶劑之二相系溶劑中，於酸性條件下進行反應的方法(參照日本專利第5026727號說明書)等。
獲得之氰酸酯化合物可利用NMR等公知的方法鑑別。氰酸酯化合物的純度可利用液相層析法或IR光譜法等進行分析。氰酸酯化合物中之二烷基氰基醯胺等副產物、殘存溶劑等揮發成分，可利用氣相層析法進行定量分析。氰酸酯化合物中殘留的鹵化合物，可利用液相層析質量分析計鑑別，又，可利用使用了硝酸銀溶液之電位差滴定或利用燃燒法之分解後離子層析法進行定量分析。氰酸酯化合物的聚合反應性，能以利用熱板法或轉矩計測法之凝膠化時間來進行評價。
［樹脂組成物］
本實施形態之樹脂組成物包含本實施形態之氰酸酯化合物。由於係以如此方式構成，本實施形態之樹脂組成物可展現優異的熱傳導性。此外，本實施形態之樹脂組成物可單獨含有一種本實施形態之氰酸酯化合物，亦可含有兩種以上之本實施形態之氰酸酯化合物。
本實施形態中，樹脂組成物中之本實施形態之氰酸酯化合物的含量並無特別限定，考量獲得更加優異的熱傳導性的觀點，宜為5質量%以上，更佳為10質量%以上。
本實施形態之樹脂組成物可更包含選自由本實施形態之氰酸酯化合物以外的氰酸酯化合物(以下，亦稱為「氰酸酯化合物(A)」。)、馬來醯亞胺化合物、酚醛樹脂、環氧樹脂、氧雜環丁烷樹脂、苯并㗁化合物、及具有可聚合之不飽和基的化合物構成之群組中之1種以上。以下，針對該等各成分進行說明。
［氰酸酯化合物(A)］
就氰酸酯化合物(A)而言，只要是本實施形態之氰酸酯化合物以外的氰酸酯化合物，且分子內具有經至少1個氰酸酯基取代之芳香族部分的化合物，則無特別限定。使用了氰酸酯化合物之樹脂組成物，在製成硬化物時，具有玻璃轉移溫度、低熱膨脹性、鍍敷密接性等優異的特性。
氰酸酯化合物(A)之示例可列舉下式(5)表示者，但不限定於此。
［化13］
上述式(5)中，Ar1 表示芳香環。為多個時彼此可相同也可不同。上述芳香環並無特別限定，例如可列舉苯環、萘環、蒽環、及2個苯環以單鍵鍵結而成者。Ra各自獨立地表示氫原子、碳數1～6之烷基、碳數6～12之芳基、碳數1～4之烷氧基、碳數1～6之烷基與碳數6～12之芳基鍵結而成之基。Ra中之芳香環也可具有取代基，Ar1 及Ra中之取代基可選擇任意的位置。p表示與Ar1 鍵結之氰氧基的數目，各自獨立地為1～3之整數。q表示與Ar1 鍵結之Ra的數目，Ar1 係苯環時為4-p，係萘環時為6-p，係2個苯環以單鍵鍵結而成者時為8-p。t表示平均重複數，為0～50之整數，氰酸酯化合物(A)也可為t不同的化合物之混合物。X為多個時，各自獨立地表示單鍵、碳數1～50之2價有機基(氫原子亦可取代為雜原子。)、氮數1～10之2價有機基(例如-N-R-N-(此處，R表示有機基。))、羰基(-CO-)、羧基(-C(＝O)O-)、二氧化羰基(carbonyl dioxide)(-OC(＝O)O-)、磺醯基(-SO2 -)、2價硫原子或2價氧原子中之任意者。
上述式(5)之Ra中之烷基，亦可具有直鏈或分支之鏈狀結構、及環狀結構(例如環烷基等)中之任意者。
又，上述式(5)之烷基及Ra之芳基中的氫原子，亦可取代為氟原子、氯原子等鹵素原子；甲氧基、苯氧基等烷氧基；或氰基等。
烷基之具體例可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、1-乙基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基、己基、環己基、及三氟甲基，但不限定於此。
芳基之具體例可列舉：苯基、二甲苯基、三甲苯基、萘基、苯氧基苯基、乙基苯基、鄰、間或對氟苯基、二氯苯基、二氰基苯基、三氟苯基、甲氧基苯基、及鄰、間或對甲苯基等，但不限定於此。
就烷氧基而言，例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、及第三丁氧基，但不限定於此。
上述式(5)之X中的碳數1～50之2價有機基之具體例可列舉：亞甲基、伸乙基、三亞甲基、二甲基亞甲基、伸環戊基、伸環己基、三甲基伸環己基、聯苯基亞甲基、二甲基亞甲基-伸苯基-二甲基亞甲基、茀二基、及鄰苯二甲內酯二基(phthalidiyl)等，但不限定於此。該2價有機基中之氫原子亦可取代為氟原子、氯原子等鹵素原子；甲氧基、苯氧基等烷氧基；氰基等。
上述式(5)之X中的氮數1～10之2價有機基之示例可列舉N-R-N-表示之基、亞胺基、聚醯亞胺基等，但不限定於此。
又，上述式(5)中之X之有機基，例如可列舉下式(6)或下式(7)表示之結構者，但不限定於此。
［化14］

上述式(6)中，Ar2 表示芳香環，u為2以上時彼此可相同也可不同。上述芳香環並無特別限定，例如可列舉苯四基、萘四基及聯苯四基。Rb、Rc、Rf、及Rg各自獨立地表示氫原子、碳數1～6之烷基、碳數6～12之芳基、三氟甲基、或具有至少1個苯酚性羥基的芳基。Rd及Re各自獨立地選自於氫原子、碳數1～6之烷基、碳數6～12之芳基、碳數1～4之烷氧基、或羥基中之任一種。u表示0～5之整數。
［化15］

式(7)中，Ar3 表示伸苯基、伸萘基或伸聯苯基，v為2以上時彼此可相同也可不同。Ri、及Rj各自獨立地表示氫原子、碳數1～6之烷基、碳數6～12之芳基、苄基、碳數1～4之烷氧基、羥基、三氟甲基、或經至少1個氰氧基取代的芳基。v表示0～5之整數，但氰酸酯化合物(A)亦可為v不同的化合物之混合物。
另外，式(5)中之X例如可列舉下式表示之2價基，但不限定於此。
［化16］

上述式中，z表示4～7之整數。Rk各自獨立地表示氫原子或碳數1～6之烷基。
式(6)之Ar2 及式(7)之Ar3 之具體例可列舉：1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、4,4’-伸聯苯基、2,4’-伸聯苯基、2,2’-伸聯苯基、2,3’-伸聯苯基、3,3’-伸聯苯基、3,4’-伸聯苯基、2,6-伸萘基、1,5-伸萘基、1,6-伸萘基、1,8-伸萘基、1,3-伸萘基、1,4-伸萘基、2,7-伸萘基。
式(6)之Rb、Rc、Rd、Re、Rf及Rg、以及式(7)之Ri、Rj中之烷基及芳基，與上述式(5)之Ra中之烷基及芳基為同義。
上述式(5)表示之氰酸酯化合物之具體例可列舉：氰氧基苯、1-氰氧基-2-、1-氰氧基-3-、或1-氰氧基-4-甲基苯、1-氰氧基-2-、1-氰氧基-3-、或1-氰氧基-4-甲氧基苯、1-氰氧基-2,3-、1-氰氧基-2,4-、1-氰氧基-2,5-、1-氰氧基-2,6-、1-氰氧基-3,4-或1-氰氧基-3,5-二甲基苯、氰氧基乙基苯、氰氧基丁基苯、氰氧基辛基苯、氰氧基壬基苯、2-(4-氰氧基苯基)-2-苯基丙烷(4-α-異丙苯基苯酚之氰酸酯)、1-氰氧基-4-環己基苯、1-氰氧基-4-乙烯基苯、1-氰氧基-2-或1-氰氧基-3-氯苯、1-氰氧基-2,6-二氯苯、1-氰氧基-2-甲基-3-氯苯、氰氧基硝基苯、1-氰氧基-4-硝基-2-乙基苯、1-氰氧基-2-甲氧基-4-烯丙基苯(丁香酚之氰酸酯)、甲基(4-氰氧基苯基)硫醚、1-氰氧基-3-三氟甲基苯、4-氰氧基聯苯、1-氰氧基-2-或1-氰氧基-4-乙醯基苯、4-氰氧基苯甲醛、4-氰氧基苯甲酸甲酯、4-氰氧基苯甲酸苯酯、1-氰氧基-4-乙醯基胺基苯、4-氰氧基二苯甲酮、1-氰氧基-2,6-二-第三丁基苯、1,2-二氰氧基苯、1,3-二氰氧基苯、1,4-二氰氧基苯、1,4-二氰氧基-2-第三丁基苯、1,4-二氰氧基-2,4-二甲基苯、1,4-二氰氧基-2,3,4-三甲基苯、1,3-二氰氧基-2,4,6-三甲基苯、1,3-二氰氧基-5-甲基苯、1-氰氧基或2-氰氧基萘、1-氰氧基-4-甲氧基萘、2-氰氧基-6-甲基萘、2-氰氧基-7-甲氧基萘、2,2’-二氰氧基-1,1’-聯萘、1,3-、1,4-、1,5-、1,6-、1,7-、2,3-、2,6-或2,7-二氰氧基萘、2,2’-或4,4’-二氰氧基聯苯、4,4’-二氰氧基八氟聯苯、2,4’-或4,4’-二氰氧基二苯基甲烷、雙(4-氰氧基-3,5-二甲基苯基)甲烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)乙烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)丙烷、2,2-雙(4-氰氧基苯基)丙烷、2,2-雙(4-氰氧基-3-甲基苯基)丙烷、2,2-雙(2-氰氧基-5-聯苯基)丙烷、2,2-雙(4-氰氧基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(4-氰氧基-3,5-二甲基苯基)丙烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)丁烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)異丁烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)戊烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)-3-甲基丁烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)-2-甲基丁烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)-2,2-二甲基丙烷、2,2-雙(4-氰氧基苯基)丁烷、2,2-雙(4-氰氧基苯基)戊烷、2,2-雙(4-氰氧基苯基)己烷、2,2-雙(4-氰氧基苯基)-3-甲基丁烷、2,2-雙(4-氰氧基苯基)-4-甲基戊烷、2,2-雙(4-氰氧基苯基)-3,3-二甲基丁烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)己烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)庚烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)辛烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)-2-甲基戊烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)-2-甲基己烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)-2,2-二甲基戊烷、4,4-雙(4-氰氧基苯基)-3-甲基庚烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)-2-甲基庚烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)-2,2-二甲基己烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)-2,4-二甲基己烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)-2,2,4-三甲基戊烷、2,2-雙(4-氰氧基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、雙(4-氰氧基苯基)苯基甲烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)-1-苯基乙烷、雙(4-氰氧基苯基)聯苯甲烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)環戊烷、1,1-雙(4-氰氧基苯基)環己烷、2,2-雙(4-氰氧基-3-異丙基苯基)丙烷、1,1-雙(3-環己基-4-氰氧基苯基)環己烷、雙(4-氰氧基苯基)二苯基甲烷、雙(4-氰氧基苯基)-2,2-二氯乙烯、1,3-雙[2-(4-氰氧基苯基)-2-丙基]苯、1,4-雙[2-(4-氰氧基苯基)-2-丙基]苯、1,1-雙(4-氰氧基苯基)-3,3,5-三甲基環己烷、4-[雙(4-氰氧基苯基)甲基]聯苯、4,4-二氰氧基二苯甲酮、1,3-雙(4-氰氧基苯基)-2-丙烯-1-酮、雙(4-氰氧基苯基)醚、雙(4-氰氧基苯基)硫醚、雙(4-氰氧基苯基)碸、4-氰氧基苯甲酸-4-氰氧基苯酯(4-氰氧基苯基-4-氰氧基苯甲酸酯)、雙-(4-氰氧基苯基)碳酸酯、1,3-雙(4-氰氧基苯基)金剛烷、1,3-雙(4-氰氧基苯基)-5,7-二甲基金剛烷、3,3-雙(4-氰氧基苯基)間苯并呋喃-1(3H)-酮(酚酞之氰酸酯)、3,3-雙(4-氰氧基-3-甲基苯基)間苯并呋喃-1(3H)-酮(鄰甲酚酞之氰酸酯)、9,9’-雙(4-氰氧基苯基)茀、9,9-雙(4-氰氧基-3-甲基苯基)茀、9,9-雙(2-氰氧基-5-聯苯基)茀、參(4-氰氧基苯基)甲烷、1,1,1-參(4-氰氧基苯基)乙烷、1,1,3-參(4-氰氧基苯基)丙烷、α,α,α’-參(4-氰氧基苯基)-1-乙基-4-異丙苯、1,1,2,2-肆(4-氰氧基苯基)乙烷、肆(4-氰氧基苯基)甲烷、2,4,6-參(N-甲基-4-氰氧基苯胺基)-1,3,5-三、2,4-雙(N-甲基-4-氰氧基苯胺基)-6-(N-甲基苯胺基)-1,3,5-三、雙(N-4-氰氧基-2-甲基苯基)-4,4’-氧基二苯二甲醯亞胺、雙(N-3-氰氧基-4-甲基苯基)-4,4’-氧基二苯二甲醯亞胺、雙(N-4-氰氧基苯基)-4,4’-氧基二苯二甲醯亞胺、雙(N-4-氰氧基-2-甲基苯基)-4,4’-(六氟異亞丙基)二苯二甲醯亞胺、參(3,5-二甲基-4-氰氧基苄基)異氰尿酸酯、2-苯基-3,3-雙(4-氰氧基苯基)苄甲內醯胺、2-(4-甲基苯基)-3,3-雙(4-氰氧基苯基)苄甲內醯胺、2-苯基-3,3-雙(4-氰氧基-3-甲基苯基)苄甲內醯胺、1-甲基-3,3-雙(4-氰氧基苯基)吲哚啉-2-酮、及2-苯基-3,3-雙(4-氰氧基苯基)吲哚啉-2-酮，但不限定於此。
又，上述式(5)表示之化合物之另外的具體例，可列舉：苯酚酚醛清漆樹脂及甲酚酚醛清漆樹脂(利用公知的方法使苯酚、經烷基取代之苯酚或經鹵素取代之苯酚與福馬林、多聚甲醛等甲醛化合物在酸性溶液中反應而得者)、參苯酚酚醛清漆樹脂(使羥基苯甲醛與苯酚在酸性觸媒的存在下反應而得者)、茀酚醛清漆樹脂(使茀酮化合物與9,9-雙(羥基芳基)茀類在酸性觸媒的存在下反應而得者)、苯酚芳烷基樹脂、甲酚芳烷基樹脂、萘酚芳烷基樹脂及聯苯芳烷基樹脂(利用公知的方法使如Ar’-(CH2 Y)2 (Ar’表示苯基，Y表示鹵素原子。以下與此段落同樣。)表示之雙鹵代甲基化合物與苯酚化合物以酸性觸媒或無觸媒的條件反應而得者、使如Ar’-(CH2 OR)2 表示之雙(烷氧基甲基)化合物與苯酚化合物在酸性觸媒的存在下反應而得者、或使如Ar’-(CH2 OH)2 表示之雙(羥基甲基)化合物與苯酚化合物在酸性觸媒的存在下反應而得者、或使芳香族醛化合物、芳烷基化合物、苯酚化合物縮聚而得者)、苯酚改性二甲苯甲醛樹脂(利用公知的方法使二甲苯甲醛樹脂與苯酚化合物在酸性觸媒的存在下反應而得者)、改性萘甲醛樹脂(利用公知的方法使萘甲醛樹脂與經羥基取代之芳香族化合物在酸性觸媒的存在下反應而得者)、苯酚改性二環戊二烯樹脂、具有聚伸萘基醚結構之酚醛樹脂(利用公知的方法使1分子中具有2個以上之苯酚性羥基的多元羥基萘化合物在鹼性觸媒的存在下脫水縮合而得者)等利用與上述同樣之方法使酚醛樹脂氰酸酯化而得者等、以及它們的預聚物等，但不限定於此。
又，氰酸酯化合物(A)之示例可列舉下式(8)表示者。
［化17］

式(8)中，Ar4 表示芳香環，有多個時彼此可相同也可不同。R1 各自獨立地表示亞甲基、亞甲氧基、亞甲氧基亞甲基或氧亞甲基，該等亦可連接。R2 表示一價取代基，各自獨立地表示氫原子、烷基或芳基，R3 各自獨立地表示氫原子、碳數為1～3之烷基、芳基、羥基或羥基亞甲基，m表示1以上之整數，n表示0以上之整數。氰酸酯化合物(A)也可為m及n不同的化合物之混合物。各重複單元之排列係任意。l表示氰氧基之鍵結個數，為1～3之整數。x表示R2 之鍵結個數，表示從Ar4 之可取代之基的數目減去(l＋2)而得的數。y表示R3 之鍵結個數，表示從Ar4 之可取代之基的數目減去2而得的數。
上述式(8)中之Ar4 可例示苯環、萘環、及蒽環等，但不限定於該等。
式(8)之R2 及R3 中之烷基亦可具有直鏈或分支之鏈狀結構、及環狀結構(例如環烷基等)中之任意者。
又，式(8)之R2 及R3 之芳基中的氫原子，也可取代為氟原子、及氯原子等鹵素原子；甲氧基、及苯氧基等烷氧基；氰基等。
就前述烷基之具體例而言，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、1-乙基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基、己基、環己基、及三氟甲基，但不限定於此。
就前述芳基之具體例而言，可列舉：苯基、二甲苯基、三甲苯基、萘基、苯氧基苯基、乙基苯基、鄰、間或對氟苯基、二氯苯基、二氰基苯基、三氟苯基、甲氧基苯基、鄰、間或對甲苯基等。另外，就烷氧基而言，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、及第三丁氧基。
式(8)表示之氰酸酯化合物之具體例，可列舉苯酚改性二甲苯甲醛樹脂(利用公知的方法使二甲苯甲醛樹脂與苯酚化合物在酸性觸媒的存在下反應而得者)、改性萘甲醛樹脂(利用公知的方法使萘甲醛樹脂與經羥基取代之芳香族化合物在酸性觸媒的存在下反應而得者)等利用與後述同樣之方法使酚醛樹脂氰酸酯化而得者等，並無特別限制。該等氰酸酯化合物可使用1種或將2種以上混合使用。
上述氰酸酯化合物(A)可單獨使用1種或將2種以上混合使用。
上述中，宜為苯酚酚醛清漆型氰酸酯化合物、萘酚芳烷基型氰酸酯化合物、聯苯芳烷基型氰酸酯化合物、伸萘基醚型氰酸酯化合物、二甲苯樹脂型氰酸酯化合物、金剛烷骨架型氰酸酯化合物，為萘酚芳烷基型氰酸酯化合物特佳。
(環氧樹脂)
環氧樹脂只要是1分子中具有2個以上之環氧基的環氧樹脂，則可適當使用公知者，其種類並無特別限定。具體而言，可列舉：雙酚A型環氧樹脂、雙酚E型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、雙酚AD型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂、芳烷基酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯芳烷基型環氧樹脂、聯苯酚醛清漆型環氧樹脂、伸萘基醚型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、多官能苯酚型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、蒽型環氧樹脂、二氫蒽型環氧樹脂、萘骨架改性酚醛清漆型環氧樹脂、苯酚芳烷基型環氧樹脂、萘酚芳烷基型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、三苯基甲烷型環氧樹脂、四苯基乙烷型環氧樹脂、異氰尿酸型環氧樹脂、茀型環氧樹脂、 型環氧樹脂、脂環族環氧樹脂、多元醇型環氧樹脂、含磷之環氧樹脂、環氧丙胺型環氧樹脂、環氧丙酯型環氧樹脂、將丁二烯等的雙鍵予以環氧化而得之化合物、利用含羥基之聚矽氧樹脂類與表氯醇之反應而獲得之化合物等。該等環氧樹脂之中，考量阻燃性、耐熱性的觀點，宜為聯苯芳烷基型環氧樹脂、伸萘基醚型環氧樹脂、多官能苯酚型環氧樹脂、萘型環氧樹脂。又，考量進一步提高熱傳導性的觀點，本實施形態之樹脂組成物宜包含選自於由萘型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、三苯基甲烷型環氧樹脂及異氰尿酸型環氧樹脂構成之群組中之至少1種之環氧樹脂。前述萘型環氧樹脂，例如可列舉DIC(股)公司製商品名HP-4710、商品名HP-4700、商品名HP-4032D等，但不限定於此。前述聯苯型環氧樹脂，例如可列舉三菱化學(股)公司製商品名YX4000、商品名YL6121H、商品名YX7399等，但不限定於此。前述三苯基甲烷型環氧樹脂，例如可列舉日本化藥(股)公司製商品名EPPN-501H、商品名EPPN-501HY、商品名EPPN-502H等，但不限定於此。前述異氰尿酸型環氧樹脂，例如可列舉日產化學工業(股)公司製商品名TEPIC-S、商品名TEPIC-VL等，但不限定於此。該等環氧樹脂可單獨使用1種或將2種以上組合使用。
(馬來醯亞胺化合物)
馬來醯亞胺化合物只要是1分子中具有1個以上之馬來醯亞胺基的化合物，則可使用一般公知者。例如可列舉：4,4-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺、苯基甲烷馬來醯亞胺、間伸苯基雙馬來醯亞胺、2,2-雙(4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)-苯基)丙烷、3,3-二甲基-5,5-二乙基-4,4-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺、4-甲基-1,3-伸苯基雙馬來醯亞胺、1,6-雙馬來醯亞胺-(2,2,4-三甲基)己烷、4,4-二苯醚雙馬來醯亞胺、4,4-二苯基碸雙馬來醯亞胺、1,3-雙(3-馬來醯亞胺苯氧基)苯、1,3-雙(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯、聚苯基甲烷馬來醯亞胺、酚醛清漆型馬來醯亞胺、聯苯芳烷基型馬來醯亞胺、及該等馬來醯亞胺化合物的預聚物、或馬來醯亞胺化合物與胺化合物的預聚物等，並無特別限定。該等馬來醯亞胺化合物可使用1種或將2種以上混合使用。其中，為酚醛清漆型馬來醯亞胺化合物、聯苯芳烷基型馬來醯亞胺化合物特佳。
(酚醛樹脂)
酚醛樹脂只要是1分子中具有2個以上之羥基的酚醛樹脂，則可使用一般公知者。其具體例可列舉：雙酚A型酚醛樹脂、雙酚E型酚醛樹脂、雙酚F型酚醛樹脂、雙酚S型酚醛樹脂、苯酚酚醛清漆樹脂、雙酚A酚醛清漆型酚醛樹脂、環氧丙酯型酚醛樹脂、芳烷基酚醛清漆型酚醛樹脂、聯苯芳烷基型酚醛樹脂、甲酚酚醛清漆型酚醛樹脂、多官能酚醛樹脂、萘酚樹脂、萘酚酚醛清漆樹脂、多官能萘酚樹脂、蒽型酚醛樹脂、萘骨架改性酚醛清漆型酚醛樹脂、苯酚芳烷基型酚醛樹脂、萘酚芳烷基型酚醛樹脂、二環戊二烯型酚醛樹脂、聯苯型酚醛樹脂、脂環族酚醛樹脂、多元醇型酚醛樹脂、含磷之酚醛樹脂、含羥基之聚矽氧樹脂類等，並無特別限定。該等酚醛樹脂之中，聯苯芳烷基型酚醛樹脂、萘酚芳烷基型酚醛樹脂、含磷之酚醛樹脂、含羥基之聚矽氧樹脂就阻燃性的觀點為較佳。該等酚醛樹脂可單獨使用1種或將2種以上組合使用。
(氧雜環丁烷樹脂)
氧雜環丁烷樹脂可使用一般公知者。例如可列舉：氧雜環丁烷、2-甲基氧雜環丁烷、2,2-二甲基氧雜環丁烷、3-甲基氧雜環丁烷、3,3-二甲基氧雜環丁烷等烷基氧雜環丁烷；3-甲基-3-甲氧基甲基氧雜環丁烷、3,3-二(三氟甲基)全氟氧雜環丁烷、2-氯甲基氧雜環丁烷、3,3-雙(氯甲基)氧雜環丁烷、聯苯型氧雜環丁烷、OXT-101(東亞合成製商品名)、OXT-121(東亞合成製商品名)等，並無特別限定。該等氧雜環丁烷樹脂可使用1種或將2種以上混合使用。
(苯并㗁化合物)
苯并㗁化合物只要是1分子中具有2個以上之二氫苯并㗁環的化合物，則可使用一般公知者。例如可列舉：雙酚A型苯并㗁BA-BXZ(小西化學製商品名)、雙酚F型苯并㗁BF-BXZ(小西化學製商品名)、雙酚S型苯并㗁BS-BXZ(小西化學製商品名)、P-d型苯并㗁(四國化成工業製商品名)、F-a型苯并㗁(四國化成工業製商品名)等，並無特別限定。該等苯并㗁化合物可使用1種或將2種以上混合使用。
(具有可聚合之不飽和基的化合物)
具有可聚合之不飽和基的化合物可使用一般公知者。例如可列舉：乙烯、丙烯、苯乙烯、二乙烯基苯、二乙烯基聯苯等乙烯系化合物；(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基丙酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等1元或多元醇的(甲基)丙烯酸酯類；雙酚A型環氧(甲基)丙烯酸酯、雙酚F型環氧(甲基)丙烯酸酯等環氧(甲基)丙烯酸酯類；及苯并環丁烯樹脂，並無特別限定。該等具有不飽和基的化合物可使用1種或將2種以上混合使用。此外，上述「(甲基)丙烯酸酯」，係包括丙烯酸酯及與之對應的甲基丙烯酸酯的概念。
(填充材)
本實施形態之樹脂組成物，考量熱膨脹特性、尺寸穩定性、阻燃性、熱傳導率、介電特性等的觀點，宜含有填充材。本實施形態之填充材，考量獲得更加良好的熱傳導性的觀點，熱傳導率為3W/(m･K)以上更佳。本實施形態中，填充材的熱傳導率為5W/(m･K)以上更佳，為10W/(m･K)以上尤佳，為15W/(m･K)以上又更佳，為20W/(m･K)以上又尤佳，為25W/(m･K)以上再更佳，為30W/(m･K)以上再尤佳。
本實施形態中使用之填充材的熱傳導率，可參照日本熱物性學會編「熱物性手冊」等來確認，可採用已知的值作為該填充材之熱傳導率。本實施形態中，相對於樹脂組成物中含有的填充材之總量，50質量%以上之填充材宜具有3W/(m･K)以上之熱傳導率，75質量%以上之填充材具有3W/(m･K)以上之熱傳導率更佳。
上述填充材可適當使用公知者，針對具有3W/(m･K)以上之熱傳導率的填充材、具有未達3W/(m･K)之熱傳導率的填充材，它們的種類皆無特別限定。尤其可適當使用一般用在疊層板用途中的填充材作為填充材。填充材之具體例可列舉：天然二氧化矽、結晶二氧化矽、合成二氧化矽、非晶二氧化矽、二氧化矽氣溶膠(AEROSIL)、中空二氧化矽等二氧化矽類；白炭黑、鈦白、氧化鋅、氧化鎂、氧化鋯等氧化物；氮化硼、凝聚氮化硼、氮化矽、氮化鋁、硫酸鋇、氫氧化鋁、氫氧化鋁加熱處理品(將氫氧化鋁進行加熱處理以減少一部分結晶水而得者)、軟水鋁石、氫氧化鎂等金屬水合物；氧化鉬、鉬酸鋅等鉬化合物；硼酸鋅、錫酸鋅、氧化鋁、黏土、高嶺土、滑石、煅燒黏土、煅燒高嶺土、煅燒滑石、雲母、E-玻璃、A-玻璃、NE-玻璃、C-玻璃、L-玻璃、D-玻璃、S-玻璃、M-玻璃G20、玻璃短纖維(包括E玻璃、T玻璃、D玻璃、S玻璃、Q玻璃等之玻璃微粉末類。)、中空玻璃、球狀玻璃等無機系填充材，其他可列舉苯乙烯型、丁二烯型、丙烯酸型等橡膠粉末、核殼型橡膠粉末、以及聚矽氧樹脂粉末、聚矽氧橡膠粉末、聚矽氧複合粉末等有機系填充材等。填充材可單獨使用1種或將2種以上組合使用。
上述中，宜為結晶二氧化矽、氮化硼、凝聚氮化硼、氮化矽、氮化鋁、軟水鋁石及氧化鋁，為氧化鋁、氮化鋁、氮化硼特佳。藉由使用該等填充材，樹脂組成物的熱傳導性有進一步改善的傾向。
本實施形態中，組成物中之填充材的填充量並無特別限定，考量提供更加優異的熱傳導性的觀點，宜為40vol%以上，為50vol%以上更佳，為60vol%以上尤佳，為70vol%以上又更佳。又，考量成形性的觀點，上述填充量宜為90vol%以下，更佳為85vol%以下。
此處當樹脂組成物中含有填充材時，宜倂用矽烷偶聯劑、濕潤分散劑。就矽烷偶聯劑而言，可適當使用一般用於無機物之表面處理者，其種類並無特別限定。作為矽烷偶聯劑，具體而言，可列舉：3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-胺基丙基二甲氧基甲基矽烷、3-胺基丙基二乙氧基甲基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基二甲氧基甲基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基二乙氧基甲基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、[3-(6-胺基己基胺基)丙基]三甲氧基矽烷、[3-(N,N-二甲基胺基)-丙基]三甲氧基矽烷等胺基矽烷系；3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基二甲氧基甲基矽烷、3-環氧丙氧基丙基二乙氧基甲基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、[8-(環氧丙氧基)-正辛基]三甲氧基矽烷等環氧矽烷系；乙烯基參(2-甲氧基乙氧基)矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、二甲氧基甲基乙烯基矽烷、二乙氧基甲基乙烯基矽烷、三甲氧基(7-辛烯-1-基)矽烷、三甲氧基(4-乙烯基苯基)矽烷等乙烯基矽烷系；3-甲基丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧丙基三乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧丙基二甲氧基甲基矽烷、3-甲基丙烯醯氧丙基二乙氧基甲基矽烷等甲基丙烯酸基矽烷系；3-丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧丙基三乙氧基矽烷等丙烯酸基矽烷系；3-異氰酸酯丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷等異氰酸酯矽烷系；參-(三甲氧基矽基丙基)異氰尿酸酯等異氰尿酸酯矽烷系；3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基二甲氧基甲基矽烷等巰基矽烷系；3-脲基丙基三乙氧基矽烷等脲基矽烷系；對苯乙烯基三甲氧基矽烷等苯乙烯基矽烷系；N-[2-(N-乙烯基苄基胺基)乙基]-3-胺基丙基三甲氧基矽烷鹽酸鹽等陽離子矽烷系；[3-(三甲氧基矽基)丙基]琥珀酸酐等酸酐系；苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、二甲氧基甲基苯基矽烷、二乙氧基甲基苯基矽烷、對甲苯基三甲氧基矽烷等苯基矽烷系；及三甲氧基(1-萘基)矽烷等芳基矽烷系，但不限定於此。矽烷偶聯劑可單獨使用1種或將2種以上組合使用。又，濕潤分散劑可適當使用一般用於塗料者，其種類並無特別限定。濕潤分散劑宜使用共聚物系之濕潤分散劑，亦可為市售品。市售品之具體例可列舉BYK Japan(股)製的Disperbyk-110、111、161、180、BYK-W996、BYK-W9010、BYK-W903、BYK-W940等，但不限定於此。濕潤分散劑可單獨使用1種或將2種以上組合使用。
(硬化促進劑)
又，本實施形態之樹脂組成物亦可視需要含有用以適當調節硬化速度的硬化促進劑。該硬化促進劑可適當使用一般作為氰酸酯化合物、環氧樹脂等之硬化促進劑而使用者，其種類並無特別限定。硬化促進劑之具體例，可列舉：辛酸鋅、環烷酸鋅、環烷酸鈷、環烷酸銅、乙醯丙酮鐵、辛酸鎳、辛酸錳等有機金屬鹽類；苯酚、二甲酚、甲酚、間苯二酚、鄰苯二酚、辛酚、壬酚等苯酚化合物；1-丁醇、2-乙基己醇等醇類；2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、1-氰乙基-2-苯基咪唑、1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基-4,5-二羥基甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羥基甲基咪唑等咪唑類，及該等咪唑類之羧酸或其酸酐類的加成物等衍生物；二氰二胺(dicyandiamide)、苄基二甲胺、4-甲基-N,N-二甲基苄胺等胺類；膦系化合物、氧化膦系化合物、鏻鹽系化合物、二膦系化合物等磷化合物；環氧化物-咪唑加成物系化合物；過氧化苯甲醯、過氧化對氯苯甲醯、二-第三丁基過氧化物、過氧化碳酸二異丙酯、過氧化碳酸二-2-乙基己酯等過氧化物；或偶氮雙異丁腈等偶氮化合物，但不限定於此。硬化促進劑可單獨使用1種或將2種以上組合使用。
(其他添加劑)
另外，本實施形態之樹脂組成物，在不損及所期望之特性的範圍內，可倂用其他熱硬化性樹脂、熱塑性樹脂及其寡聚物、彈性體類等各種高分子化合物、阻燃性化合物、以及各種添加劑等。該等只要是一般常用者，則無特別限定。阻燃性化合物之具體例，可列舉：4,4’-二溴聯苯等溴化合物、磷酸酯、磷酸三聚氰胺、含磷之環氧樹脂、三聚氰胺及苯并胍胺等氮化合物、含㗁環之化合物、以及聚矽氧系化合物等，但不限定於此。又，就各種添加劑而言，例如可列舉：紫外線吸收劑、抗氧化劑、光聚合引發劑、螢光增白劑、光增感劑、染料、顏料、增黏劑、流動調整劑、潤滑劑、消泡劑、分散劑、調平劑、光澤劑、聚合抑制劑等，但不限定於此。該等可視需要單獨使用1種或將2種以上組合使用。
(有機溶劑)
此外，本實施形態之樹脂組成物可視需要含有有機溶劑。此時，本實施形態之樹脂組成物，能以上述各種樹脂成分之至少一部分，較佳為全部溶解於有機溶劑或與有機溶劑相溶的態樣(溶液或清漆)使用。有機溶劑只要是可使上述各種樹脂成分之至少一部分，較佳為可使全部溶解或與其相溶者，則可適當使用公知者，其種類並無特別限定。有機溶劑之具體例，可列舉：丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮等酮類；環戊酮、環己酮等脂環族酮類；丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯等賽珞蘇系溶劑；乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸異戊酯、甲氧基丙酸甲酯、羥基異丁酸甲酯等酯系溶劑；二甲基乙醯胺、二甲基甲醯胺等醯胺類等極性溶劑類；甲苯、二甲苯等芳香族烴等無極性溶劑。該等可單獨使用1種或將2種以上組合使用。
本實施形態之樹脂組成物可依常法製備，只要是可獲得均勻地含有本實施形態之氰酸酯化合物、及上述其他任意成分之樹脂組成物的方法，其製備方法並無特別限定。例如，藉由將本實施形態之氰酸酯化合物、及上述其他任意成分按照順序摻合至溶劑，並充分攪拌，可輕易地製備本實施形態之樹脂組成物。
此外，製備樹脂組成物時，可進行用以使各成分均勻地溶解或分散之公知的處理(攪拌、混合、混練處理等)。例如，當均勻分散填充材時，藉由使用附設有具適當攪拌能力之攪拌機的攪拌槽進行攪拌分散處理，可提高對於樹脂組成物的分散性。上述攪拌、混合、混練處理，例如可使用球磨機、珠磨機等以混合為目的之裝置、或公轉-自轉型混合裝置等公知的裝置來適當進行。
本實施形態之樹脂組成物，如上述尤其具有優異的熱傳導性，故供至片狀成形體之用途尤佳。
［硬化物］
本實施形態之硬化物，係使本實施形態之樹脂組成物硬化而成者。硬化物之製造方法並無特別限定，例如可藉由使樹脂組成物熔融或溶解於溶劑後，流入至模具內，利用熱、光等以通常之條件使其硬化而獲得。熱硬化時，硬化溫度並無特別限定，考量硬化有效率地進行，且防止獲得之硬化物之劣化的觀點，宜為120℃至300℃之範圍內。光硬化時，光的波長範圍並無特別限定，宜於藉由光聚合引發劑等有效率地進行硬化的100nm至500nm之範圍使其硬化。
本實施形態之樹脂組成物可用作預浸體、單層樹脂片、疊層樹脂片、覆金屬箔疊層板、印刷配線板、及半導體封裝體的構成材料。例如，藉由將本實施形態之樹脂組成物溶解於溶劑而得之溶液含浸或塗布於基材並進行乾燥，可獲得預浸體。
又，藉由使用可剝離之塑膠薄膜作為支持體，將本實施形態之樹脂組成物溶解於溶劑而得之溶液塗布於該塑膠薄膜並進行乾燥，可獲得堆疊(build-up)用薄膜或乾膜防焊劑。此處，可於20～150℃之溫度乾燥1～90分鐘來除去溶劑。
又，本實施形態之樹脂組成物能以除去溶劑之狀態(未硬化之狀態)使用，也可視需要使其成為半硬化(B階段化)之狀態而使用。
［樹脂片］
本實施形態之疊層樹脂片具有支持體、及配置在該支持體之單面或兩面的上述樹脂組成物。疊層樹脂片之製造方法可依常法進行，並無特別限定。例如，藉由將上述本實施形態之樹脂組成物溶解於溶劑而得之溶液塗布於支持體並進行乾燥而獲得。
此處所使用之支持體並無特別限定，例如可列舉：聚乙烯薄膜、聚丙烯薄膜、聚碳酸酯薄膜、聚對苯二甲酸乙二醇酯薄膜、乙烯四氟乙烯共聚物薄膜、以及在該等薄膜表面塗布脫模劑而成之脫模薄膜、聚醯亞胺薄膜等有機系薄膜基材；銅箔、鋁箔等導體箔；玻璃板、SUS板、FRP等板狀者，但不限定於該等。
就塗布方法而言，例如可列舉利用塗布棒、模塗機、刮刀塗布機、貝克塗抹機等，將本實施形態之樹脂組成物溶解於溶劑而得之溶液塗布在支持體上的方法。
又，本實施形態之單層樹脂片，係將上述樹脂組成物成形為片狀而成。單層樹脂片之製造方法可依常法進行，並無特別限定。例如可列舉在上述疊層樹脂片之製法中，將本實施形態之樹脂組成物溶解於溶劑而得之溶液塗布於支持體上並進行乾燥後，從疊層樹脂片將支持體進行剝離或蝕刻的方法。此外，藉由將上述本實施形態之樹脂組成物溶解於溶劑而得之溶液供給至具片狀模槽之模具內，並進行乾燥等而成形為片狀，也可在不使用支持體的情況下獲得單層樹脂片(樹脂片)。
此外，本實施形態之單層樹脂片或疊層樹脂片的製作中，除去溶劑時的乾燥條件並無特別限定，為低溫的話，溶劑容易殘留在樹脂組成物中，為高溫的話，樹脂組成物之硬化會進行，故宜於20℃～170℃之溫度進行1～90分鐘。
又，本實施形態之單層或疊層片之樹脂層的厚度，可藉由本實施形態之樹脂組成物的溶液濃度與塗布厚度進行調整，並無特別限定，一般而言，塗布厚度變厚的話，乾燥時溶劑容易殘留，故宜為0.1～500μm。
以下，針對本實施形態之預浸體進行詳述。本實施形態之預浸體係具有基材、及含浸或塗布於該基材之上述樹脂組成物者。本實施形態之預浸體之製造方法，只要是將本實施形態之樹脂組成物與基材予以組合而製造預浸體的方法，則無特別限定。具體而言，將本實施形態之樹脂組成物含浸或塗布於基材後，利用在120～220℃之乾燥機中乾燥約2～15分鐘的方法等使其半硬化，藉此可製造本實施形態之預浸體。此時，樹脂組成物相對於基材之附著量，亦即樹脂組成物之含量(包括填充材。)相對於半硬化後之預浸體之總量宜為20～99質量%之範圍。
製造本實施形態之預浸體時所使用之基材，可為用於各種印刷配線板材料之公知者。如此之基材例如可列舉：玻璃纖維、石英等玻璃以外之無機纖維；聚醯亞胺、聚醯胺、聚酯等有機纖維；液晶聚酯等之織布，但不限定於該等。基材的形狀已知有織布、不織布、粗紗、切股氈、及表面氈等，可為該等中的任意形狀。基材可單獨使用1種或將2種以上適當組合使用。織布之中，考量尺寸穩定性的觀點，已施以超開纖處理、孔目堵塞處理之織布尤為理想。另外，考量電特性的方面，液晶聚酯織布為較佳。基材的厚度並無特別限定，若為疊層板用途，則宜為0.01～0.2mm之範圍。
本實施形態之覆金屬箔疊層板具有：選自由本實施形態之單層樹脂片、本實施形態之疊層樹脂片、及本實施形態之預浸體構成之群組中之至少1種；及配置於選自由前述單層樹脂片、前述疊層樹脂片及前述預浸體構成之群組中之至少1種之單面或兩面的金屬箔，並包含選自由前述單層樹脂片、前述疊層樹脂片及前述預浸體構成之群組中之至少1種中含有的樹脂組成物之硬化物。作為使用預浸體時之具體例，例如可藉由對1片前述預浸體，或對多片預浸體重疊而得者，在其單面或兩面配置銅、鋁等之金屬箔，並進行疊層成形而製作。此處所使用之金屬箔只要是用於印刷配線板材料者，則無特別限定，宜為壓延銅箔及電解銅箔等銅箔。又，金屬箔的厚度並無特別限定，宜為2～70μm，為3～35μm更佳。成形條件可採用通常之印刷配線板用疊層板及多層板製作時所使用的方法。例如，可藉由使用多段壓製機、多段真空壓製機、連續成形機、或高壓釜成形機等，以溫度180～350℃、加熱時間100～300分鐘、面壓20～100kg/cm2 之條件進行疊層成形，而製造本實施形態之覆金屬箔疊層板。又，亦可藉由將上述預浸體、與另外製作的內層用配線板組合並疊層成形，而製成多層板。就多層板之製造方法而言，例如，在1片上述預浸體之兩面配置35μm之銅箔，以上述條件進行疊層成形後，形成內層電路，對該電路實施黑化處理而形成內層電路板。另外，將該內層電路板與上述預浸體交替地各1片逐一配置，進一步於最外層配置銅箔，依上述條件，較佳為於真空下進行疊層成形。如此可製作多層板。
本實施形態之覆金屬箔疊層板，藉由進一步進行圖案形成，可理想地用作印刷配線板。印刷配線板可依常法製造，其製造方法並無特別限定。以下，展示印刷配線板之製造方法之一例。首先，準備上述覆金屬箔疊層板。然後，對覆金屬箔疊層板之表面實施蝕刻處理而形成內層電路，藉此製作內層基板。視需要對該內層基板之內層電路表面實施用以提高黏接強度之表面處理，然後在該內層電路表面重疊所需片數的上述預浸體。進一步於其外側疊層外層電路用之金屬箔，進行加熱加壓並成形為一體。以此方式製成在內層電路與外層電路用之金屬箔之間形成有由基材及熱硬化性樹脂組成物之硬化物構成之絕緣層的多層疊層板。然後，對該多層的疊層板施以通孔(through hole)、介層孔(via hole)用之開孔加工後，在該孔之壁面形成用以使內層電路與外層電路用之金屬箔導通的鍍敷金屬皮膜。進一步，對外層電路用之金屬箔實施蝕刻處理而形成外層電路，藉此製成印刷配線板。
上述製造例獲得之印刷配線板為如下之構成：具有絕緣層、及形成於該絕緣層之單面或兩面的導體層，絕緣層包含上述本實施形態之樹脂組成物。例如，上述本實施形態之預浸體(基材及含浸或塗布於該基材之本實施形態之樹脂組成物)、上述本實施形態之覆金屬箔疊層板之樹脂組成物之層(由本實施形態之樹脂組成物構成之層)，可構成包含本實施形態之樹脂組成物的絕緣層。
［密封用材料］
本實施形態之密封用材料包含本實施形態之樹脂組成物。密封用材料之製造方法可適當使用一般公知的方法，並無特別限定。例如，可藉由將上述樹脂組成物、及一般用於密封材料用途之各種公知的添加劑或溶劑等，利用公知的混合器進行混合，而製造密封用材料。此外，混合時的氰酸酯化合物、各種添加劑、溶劑的添加方法，可適當使用一般公知的方法，並無特別限定。
［纖維強化複合材料］
本實施形態之纖維強化複合材料包含本實施形態之樹脂組成物、及強化纖維。強化纖維可使用一般公知者，並無特別限定。其具體例可列舉：E玻璃、D玻璃、L玻璃、S玻璃、T玻璃、Q玻璃、UN玻璃、NE玻璃、球狀玻璃等之玻璃纖維；碳纖維、聚芳醯胺纖維、硼纖維、PBO纖維、高強力聚乙烯纖維、氧化鋁纖維、及碳化矽纖維等。強化纖維的形態、排列並無特別限定，可從織物、不織布、氈、針織物、結繩、單方向股線、粗紗、切股等適當選擇。又，強化纖維的形態亦可採取預成形體(將由強化纖維構成之織物基布予以疊層者、或將其以縫線予以縫合一體化者、或立體織物、編物等纖維結構物)。
該等纖維強化複合材料之製造方法可適當使用一般公知的方法，並無特別限定。其具體例可列舉液體複合模塑法、樹脂薄膜浸入法、纖絲纏繞法、手積層法、拉擠成形法等。其中，係液體複合模塑法之一的樹脂轉移模塑法，可將金屬板、成形核、蜂巢核等預成形體以外之素材預先設置於成形模內，可應付各種用途，故適合使用在於短時間大量生產形狀較複雜的複合材料的情形。
［黏接劑］
本實施形態之黏接劑包含本實施形態之樹脂組成物。黏接劑之製造方法可適當使用一般公知的方法，並無特別限定。例如，可藉由將上述樹脂組成物、及一般用於黏接劑用途的各種公知的添加劑或溶劑等，利用公知的混合器進行混合，而製造黏接劑。此外，混合時的氰酸酯化合物、各種添加劑、溶劑的添加方法，可適當使用一般公知的方法，並無特別限定。
［實施例］
以下，舉實施例及比較例對本發明進行更加詳細地說明，但本發明並不限定於此。
［實施例1］含環己烷環之骨架之氰酸酯化合物(以下，簡稱為EsBp-CN。)之合成
如後述般合成下式(3)表示之EsBp-CN。
［化18］
>含環己烷環之骨架之雙酚(以下，簡稱為「Ester-Bp」。)之合成>
首先，依下列方法合成下式(4-2)表示之Ester-Bp。
［化19］
於配備有氬氣吹入口、戴氏(Dimroth)冷卻管、Dean-Stark裝置、溫度計的100mL四口燒瓶中，在氬氣流下加入4-羥基苯甲酸甲酯62.0g(0.407mol)、4-(反式-4-羥基環己基)苯酚78.3g(0.407mol)、二丁基氧化錫2.54g(10.2mmol)、鄰二氯苯310g。於氬氣流下、內溫147℃之條件邊回流邊加熱攪拌24小時。冷卻至室溫後，在反應液中加入甲醇10g，將析出的固體利用抽吸過濾予以回收。將回收得到的固體以甲醇40g洗淨，然後以異丙醇40g洗淨後，於60℃進行減壓乾燥，得到白色固體。實施1 H-NMR測定，確認到式(4-2)表示之Ester-Bp。
式(4-2)表示之Ester-Bp之1 H-NMR的歸屬如下所示。1 H-NMR圖表示於圖1。
1 H-NMR(400MHz、DMSO-d6、內部標準四甲基矽烷(TMS))δ(ppm)：10.20(s、1H、-OH)、9.21(s、1H、-OH)、7.81(d、2H、ArH)、7.04(d、2H、ArH)、6.85(d、2H、ArH)、6.68(d、2H、ArH)、4.87(m、1H、-CH-)、2.48(m、1H、-CH-)、2.08(m、2H、-CH2 -)、1.82(m、2H、-CH2 -)、1.57(m、4H、-CH2 -)
>EsBp-CN之合成>
於配備有氬氣吹入口、溫度計的5L四口燒瓶中，在氬氣流下加入以上述方法獲得之Ester-Bp 110.5g(0.354mol)、四氫呋喃3.3L。進一步添加溴化氰104.9g(0.991mol)後，以乾冰-丙酮浴調整內溫為-30℃。以內溫不超過-20℃的方式歷時10分鐘滴加三乙胺107.4g(1.06mol)，並於-20℃攪拌2小時。升溫至室溫後，將反應溶液過濾。將獲得之濾液進行減壓濃縮(30℃、20mmHg)。於獲得之固體加入己烷300mL，將析出的固體利用過濾予以回收。使回收得到的固體溶解於氯仿1L，以2.5%食鹽水1L洗淨3次，並以水1L洗淨1次後，在30℃進行減壓濃縮。在獲得之淡黃色油中加入己烷600mL，懸浮攪拌後，將固體過濾回收並進行減壓乾燥(40℃、>1mmHg)，得到作為目的之氰酸酯化合物EsBp-CN 114.7g。實施1 H-NMR測定，確認到式(3)表示之EsBp-CN。
氰酸酯化合物EsBp-CN之1 H-NMR的歸屬如下所示。1 H-NMR圖表示於圖2。
1 H-NMR(400MHz、DMSO-d6、內部標準TMS)δ(ppm)：8.13(d、2H、ArH)、7.61(d、2H、ArH)、7.47(d、2H、ArH)、7.38(d、2H、ArH)、4.99(m、1H、-CH-)、2.67(m、1H、-CH-)、2.16(m、2H、-CH2 -)、1.87(m、2H、-CH2 -)、1.68(m、4H、-CH2 -)
>硬化性樹脂組成物的製備及硬化物的製作>
［實施例2］
將實施例1獲得之氰酸酯化合物EsBp-CN 100質量份進行加熱熔融，得到硬化性樹脂組成物。
將獲得之硬化性樹脂組成物填充至模具，利用真空熱壓製(220℃、90分鐘、壓製壓力3MPa)製作硬化物。
［實施例3］
將實施例1獲得之氰酸酯化合物EsBp-CN 100質量份與辛酸鋅(日本化學產業(股)公司製，商標Nikkaoxtics Zinc，金屬含量18%)0.05質量份進行加熱熔融，得到硬化性樹脂組成物。
將獲得之硬化性樹脂組成物填充至模具，利用真空熱壓製(220℃、90分鐘、壓製壓力3MPa)製作硬化物。
［比較例1］
使用2,2-雙(4-氰氧基苯基)丙烷(三菱瓦斯化學(股)公司製，簡稱為TA)100質量份以替代使用EsBp-CN 100質量份，除此以外，與實施例3同樣進行，獲得硬化性樹脂組成物。
將獲得之硬化性樹脂組成物填充至模具，利用真空熱壓製(220℃、90分鐘、壓製壓力2MPa)製作硬化物。
［比較例2］
使用1,1-雙(4-氰氧基苯基)乙烷(三菱瓦斯化學(股)公司製，簡稱為E-CN)100質量份以替代使用EsBp-CN 100質量份，除此以外，與實施例3同樣進行，獲得硬化性樹脂組成物。
將獲得之硬化性樹脂組成物填充至模具，利用真空熱壓製(220℃、90分鐘、壓製壓力2MPa)製作硬化物。
［比較例3］
將雙酚A型環氧樹脂(DIC(股)公司製，850-S)64.3質量份、苯酚酚醛清漆樹脂(明和化成工業(股)公司製，DL-92)35.7質量份、2-苯基咪唑(和光純藥工業(股)公司製)0.2質量份進行加熱熔融，得到硬化性樹脂組成物。
將獲得之硬化性樹脂組成物填充至模具，利用真空熱壓製(190℃、30分鐘、壓製壓力2MPa)製作樹脂硬化物。
>含有填充材之硬化物的製作>
以下展示含有填充材之硬化物的製作所使用的填充材。
AA-03：氧化鋁粒子、住友化學(股)公司製、熱傳導率30W/m･K
AA-3：氧化鋁粒子、住友化學(股)公司製、熱傳導率30W/m･K
AZ35-75：氧化鋁粒子、Nippon Steel & Sumikin Materials Co., Ltd. Micron Co.製、熱傳導率30W/m･K
AZ10-75：氧化鋁粒子、Nippon Steel & Sumikin Materials Co., Ltd. Micron Co.製、熱傳導率30W/m･K
［實施例4］
將實施例1獲得之氰酸酯化合物EsBp-CN 100.0質量份、辛酸鋅(日本化學產業(股)公司製，商標Nikkaoxtics Zinc，金屬含量18%)0.05質量份、氧化鋁粒子(Nippon Steel & Sumikin Materials Co., Ltd. Micron Co.製，AZ35-75)191.6質量份、氧化鋁粒子(Nippon Steel & Sumikin Materials Co., Ltd. Micron Co.製，AZ10-75)191.6質量份、氧化鋁粒子(住友化學(股)公司製，AA-03)95.8質量份、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業(股)公司，LS-2940)4.8質量份予以混合，利用甲乙酮(和光純藥工業(股)公司，試劑特級)稀釋以製作清漆。
將製得之清漆利用塗抹機塗覆於銅箔(三井金屬礦業(股)公司製，3EC-VLP，厚度18μm)粗面，在130℃乾燥10分鐘，得到附設有B階段樹脂組成物之銅箔。將B階段樹脂組成物從銅箔剝離，利用研鉢粉碎。將獲得之樹脂組成物粉末填充至模具，利用真空熱壓製(220℃、90分鐘、壓製壓力10MPa)得到含有填充材之硬化物(含有65體積%之填充材)。
［實施例5］
將實施例1獲得之氰酸酯化合物EsBp-CN 100.0質量份、辛酸鋅(日本化學產業(股)公司製，商標Nikkaoxtics Zinc，金屬含量18%)0.05質量份、氧化鋁粒子(Nippon Steel & Sumikin Materials Co., Ltd. Micron Co.製，AZ35-75)156.0質量份、氧化鋁粒子(Nippon Steel & Sumikin Materials Co., Ltd. Micron Co.製，AZ10-75)156.0質量份、氧化鋁粒子(住友化學(股)公司製，AA-03)78.0質量份、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業(股)公司，LS-2940)3.9質量份予以混合，利用甲乙酮(和光純藥工業(股)公司，試劑特級)稀釋以製作清漆。
將製得之清漆利用塗抹機塗覆於銅箔(三井金屬礦業(股)公司製，3EC-VLP，厚度18μm)粗面，在130℃乾燥10分鐘，得到附設有B階段樹脂組成物之銅箔。將B階段樹脂組成物從銅箔剝離，利用研鉢粉碎。將獲得之樹脂組成物粉末填充至模具，利用真空熱壓製(220℃、90分鐘、壓製壓力10MPa)得到含有填充材之硬化物(含有55體積%之填充材)。
［比較例4］
將雙酚A型環氧樹脂(DIC(股)公司製，850-S)64.3質量份、苯酚酚醛清漆樹脂(明和化成工業(股)公司製，DL-92)35.7質量份、2-苯基咪唑(和光純藥工業(股)公司製)0.2質量份、氧化鋁粒子(住友化學(股)公司製，AA-3)400質量份、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業(股)公司製，LS-2940)4.0質量份予以混合，利用甲乙酮(和光純藥工業(股)公司製，試劑特級)稀釋以製作清漆。
將製得之清漆利用塗抹機塗覆於銅箔(三井金屬礦業(股)公司製，3EC-VLP，厚度18μm)粗面，在120℃乾燥20分鐘，得到附設有B階段樹脂組成物之銅箔。以使粗面朝向樹脂組成物的方式將銅箔(三井金屬礦業(股)公司製，3EC-VLP，厚度18μm)重疊在附設有B階段樹脂組成物之銅箔，利用真空熱壓製(190℃、30分鐘、壓製壓力5MPa)製作兩面附設有銅箔之硬化物。從兩面附設有銅箔之硬化物將兩面的銅箔剝離，得到含有填充材之硬化物(含有55體積%之填充材)。
［比較例5］
將雙酚A型環氧樹脂(DIC(股)公司製，850-S)64.3質量份、苯酚酚醛清漆樹脂(明和化成工業(股)公司製，DL-92)35.7質量份、2-苯基咪唑(和光純藥工業(股)公司製)0.2質量份、氧化鋁粒子(住友化學(股)公司製，AA-3)233.3質量份、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業(股)公司製，LS-2940)2.3質量份予以混合，利用甲乙酮(和光純藥工業(股)公司製，試劑特級)稀釋以製作清漆。
將製得之清漆利用塗抹機塗覆於銅箔(三井金屬礦業(股)公司製，3EC-VLP，厚度18μm)粗面，在120℃乾燥20分鐘，得到附設有B階段樹脂組成物之銅箔。以使粗面朝向樹脂組成物的方式將銅箔(三井金屬礦業(股)公司製，3EC-VLP，厚度18μm)重疊在附設有B階段樹脂組成物之銅箔，利用真空熱壓製(190℃、30分鐘、壓製壓力5MPa)製作兩面附設有銅箔之硬化物。從兩面附設有銅箔之硬化物將兩面的銅箔剝離，得到含有填充材之硬化物(含有41體積%之填充材)。
>硬化物的評價>
針對以上述方式獲得之各硬化物實施熱傳導率的測定。
>硬化物的熱傳導率>
獲得之硬化物的熱擴散係數，係藉由將加工成1cm見方大小的硬化物設置在氙氣閃光法熱擴散率測定裝置(NETZSCH製，LFA447 NanoFlash)中的試樣架，於25℃、大氣中之條件下進行測定以求出。
硬化物的比熱，係使用DSC(精工儀器(股)公司製，EXSTAR6000 DSC6220)，依JIS K7123(塑膠之比熱容量測定方法)求出。
硬化物的密度，係依水中置換法，使用密度測定機(METTLER TOLEDO(股)公司製，MS-DNY-43)求出。
由求出的熱擴散係數、比熱、密度，依下式求出硬化物的熱傳導率。
式：λ＝α･Cp･ρ
［λ：熱傳導率(W/m･K)、α：熱擴散係數(m2 /s)、Cp：比熱(J/g･K)、ρ：密度(kg/m3 )］
又，由上述實施例2、比較例3、及比較例4獲得之含有填充材之硬化物的熱傳導率，利用下式(9)換算並求出含有填充材之硬化物中之樹脂部分的熱傳導率。
式(9)：1-φ＝［(λc-λf)/(λm-λf)］×(λm/λc)1/3
［φ：填料的體積填充率(體積%)、λc：含有填充材之硬化物的熱傳導率(W/m･K)、λf：氧化鋁的熱傳導率(30W/m･K)、λm：含有填充材之硬化物中之樹脂部分的熱傳導率(W/m･K)］
測定結果示於下列表1及表2。此外，表1及表2中，「-」之記載部分意指沒有摻合該原料。
［表1］
［表2］
由表1及表2可知，包含本實施形態之氰酸酯化合物之硬化性樹脂組成物的硬化物，相較於使用習知品之氰酸酯化合物者，確認到具有優異的熱傳導性。
又，由表2亦可知，利用前述換算從由本實施形態之樹脂組成物構成的含有填充材之硬化物之熱傳導率求出的樹脂部分之熱傳導率(實施例4及實施例5)，比起不含填充材之樹脂硬化物之熱傳導率(實施例2及實施例3)，顯示更高的值。另一方面，利用前述換算從使用了泛用的環氧樹脂而得之含有填充劑之硬化物之熱傳導率求出的樹脂部分之熱傳導率(比較例4及比較例5)，和不含填充材之樹脂硬化物之熱傳導(比較例3)為同等。由以上結果證明式(1)表示之氰酸酯化合物在填充材的存在下可進一步改善熱傳導性。
本申請案係基於2018年4月12日向日本專利廳提申的日本專利申請(日本特願2018-077026)，其內容納入於此作為參照。
無
［圖1］圖1係實施例1獲得之Ester-Bp的1 H-NMR圖表。
［圖2］圖2係實施例1獲得之EsBp-CN的1 H-NMR圖表。

Claims (18)

  1. 一種氰酸酯化合物，係以下式(1)表示；(1) 式(1)中，R各自獨立地表示氫原子、碳數1～6之直鏈狀或分支狀之烷基、或鹵素原子；n表示1～4之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項之氰酸酯化合物，其中，該式(1)表示之氰酸酯化合物係以下式(2)表示；(2) 式(2)中，R各自獨立地表示氫原子、碳數1～6之直鏈狀或分支狀之烷基、或鹵素原子；n表示1～4之整數。
  3. 如申請專利範圍第2項之氰酸酯化合物，其中，該式(2)表示之氰酸酯化合物係以下式(3)表示；(3)。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之氰酸酯化合物，係將下式(4)表示之經羥基取代之芳香族化合物予以氰酸酯化而獲得；(4) 式(4)中，R各自獨立地表示氫原子、碳數1～6之直鏈狀或分支狀之烷基、或鹵素原子；n表示1～4之整數。
  5. 一種氰酸酯化合物之製造方法，具有將下式(4)表示之經羥基取代之芳香族化合物予以氰酸酯化，而獲得下式(1)表示之氰酸酯化合物的氰酸酯化步驟；(4) 式(4)中，R各自獨立地表示氫原子、碳數1～6之直鏈狀或分支狀之烷基、或鹵素原子；n表示1～4之整數；(1) 式(1)中，R各自獨立地表示氫原子、碳數1～6之直鏈狀或分支狀之烷基、或鹵素原子；n表示1～4之整數。
  6. 一種樹脂組成物，包含如申請專利範圍第1至3項中任一項之氰酸酯化合物。
  7. 如申請專利範圍第6項之樹脂組成物，更包含選自由如申請專利範圍第1至3項中任一項之氰酸酯化合物以外的氰酸酯化合物、馬來醯亞胺化合物、酚醛樹脂、環氧樹脂、氧雜環丁烷樹脂、苯并㗁化合物、及具有可聚合之不飽和基的化合物構成之群組中之1種以上。
  8. 如申請專利範圍第6項之樹脂組成物，更包含填充材。
  9. 如申請專利範圍第6項之樹脂組成物，其用於片狀成形體。
  10. 一種硬化物，係使如申請專利範圍第6項之樹脂組成物硬化而得。
  11. 一種單層樹脂片，係將如申請專利範圍第6項之樹脂組成物成形為片狀而得。
  12. 一種疊層樹脂片，具有： 支持體；及 配置於該支持體之單面或兩面的如申請專利範圍第6項之樹脂組成物。
  13. 一種預浸體，具有： 基材；及 含浸或塗布於該基材的如申請專利範圍第6項之樹脂組成物。
  14. 一種覆金屬箔疊層板，具有： 選自由如申請專利範圍第11項之單層樹脂片、如申請專利範圍第12項之疊層樹脂片、及如申請專利範圍第13項之預浸體構成之群組中之至少1種；及 配置於選自由該單層樹脂片、該疊層樹脂片及該預浸體構成之群組中之至少1種之單面或兩面的金屬箔， 且包含選自由該單層樹脂片、該疊層樹脂片及該預浸體構成之群組中之至少1種中含有的樹脂組成物之硬化物。
  15. 一種印刷配線板，具有： 絕緣層；及 形成於該絕緣層之單面或兩面的導體層， 該絕緣層包含如申請專利範圍第6項之樹脂組成物。
  16. 一種密封用材料，包含如申請專利範圍第6項之樹脂組成物。
  17. 一種纖維強化複合材料，包含如申請專利範圍第6項之樹脂組成物、及強化纖維。
  18. 一種黏接劑，包含如申請專利範圍第6項之樹脂組成物。
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