JP5326861B2 - 硬化性樹脂組成物、その硬化物、プリント配線基板 - Google Patents
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本発明で用いるシアン酸エステル樹脂(A)は、分子構造中にナフタレン構造とシクロヘキサジエノン構造とがメチレン基を介して結節した骨格と、シアナト基とを有することを特徴としている。本発明では該シアン酸エステル樹脂(A)が、分子構造中にナフタレン構造とシクロヘキサジエノン構造とがメチレン基を介して結節した骨格を有することから、硬化物における誘電率及び誘電正接が低くなると共に耐熱性にも優れた性能を発現する。
(式中、R1は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜4の炭化水素基、又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を示す。)
で表される化合物が、特に耐熱性、低誘電率、低誘電正接に顕著に優れる点から好ましい。上記構造式(i)で表される化合物は、前記した通り、その分子構造中にシクロヘキサジエノン構造を有することから、化学構造的に非対称となって優れた溶剤溶解性を示すことができ、プリント配線基盤用ワニスの調整が容易なものとなる。
また、上記構造式(i)で表される化合物は、3官能のシアン酸エステル樹脂であるにも拘わらず、優れた耐熱性を発現させることができる。
また、方法2で用いるフェノール類は、フェノール、o−クレゾール、p−クレゾール、2,4−キシレノール等が挙げられる。
ビス(3−メチルー4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3−エチルー4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3、5−ジメチルー4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3、5−ジエチル−4−マレイミドフェニル)メタン等のビスマレイミド類が挙げられる。
ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物等の脂肪族酸無水類;無水フタル酸、テトラクロロ無水フタル酸、テトラブロモ無水フタル酸、無水クロレンド酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物等の芳香物酸無水物が挙げられる。
2)軟化点測定法:JIS K7234
4)IR :FT−IR(日本分光株式会社製「FT/IR−550」)にて測定。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレンを240部(1.50モル)、37質量%ホルムアルデヒド水溶液85部(1.05モル)、イソプロピルアルコール376部、48%水酸化カリウム水溶液88部(0.75モル)を仕込み、室温下、窒素を吹き込みながら撹拌した。その後、75℃に昇温し2時間攪拌した。反応終了後、第1リン酸ソーダ108部を添加して中和した後、イソプロピルアルコールを減圧下除去し、メチルイソブチルケトン480部を加えた。得られた有機層を水200部で3回水洗を繰り返した後に、メチルイソブチルケトンを加熱減圧下に除去してフェノール樹脂(A−1)を245部得た。得られたフェノール樹脂の水酸基当量は84グラム/当量であった。
シアン酸エステル樹脂として、LONZA製BA−200(ビスフェノールA型シアン酸エステル樹脂)、硬化促進剤としてオクチル酸亜鉛を用いて表1に示した組成で配合し、プレスで200℃の温度で10分間成型した後、200℃の温度で5時間後硬化して作成した。耐熱性、誘電率、誘電正接は下記の方法で測定し結果を表1に示した。
粘弾性測定装置(DMA:レオメトリック社製固体粘弾性測定装置RSAII、レクタンギュラーテンション法;周波数1Hz、昇温速度3℃/min)を用いて、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として評価した。
JIS−C−6481に準拠し、アジレント・テクノロジー株式会社製インピーダンス・マテリアル・アナライザ「HP4291B」により、絶乾後23℃、湿度50%の室内に24時間保管した後の試験片の1GHzでの誘電率および誘電正接を測定した
Claims (7)
- 前記シアン酸エステル樹脂(A)が、2,7−ジヒドロキシナフタレン類とホルムアルデヒドとを、2,7−ジヒドロキシナフタレンに対して、モル基準で0.2〜2.0倍量のアルカリ触媒の存在下に反応させ、次いで、得られた反応物にハロゲン化シアンを反応させて得られる分子構造を有するものである請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記シアン酸エステル樹脂(A)及び前記硬化促進剤(B)に加え、更にビスマレイミド(C)を含む請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記シアン酸エステル樹脂(A)及び前記硬化促進剤(B)に加え、更にエポキシ樹脂(D)を含む請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記シアン酸エステル樹脂(A)とエポキシアクリレートとの反応物に酸無水物を変性してなる酸基含有ラジカル重合性樹脂と重合性単量体とを必須成分とする請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5の何れか1つに記載の硬化性樹脂組成物を硬化反応させてなることを特徴とする硬化物。
- 請求項1〜5の何れか1つに記載の組成物に、更に有機溶剤(E)を配合してワニス化した樹脂組成物を、補強基材に含浸し銅箔を重ねて加熱圧着させることにより得られたプリント配線基板。
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