JP5152445B2 - 活性エステル樹脂、その製造方法、熱硬化性樹脂組成物、その硬化物、半導体封止材料、プリプレグ、回路基板、及びビルドアップフィルム - Google Patents
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Description
(式中、Arはベンゼン環、ナフタレン環、炭素原子数1〜4のアルキル基が核置換したベンゼン環、炭素原子数1〜4のアルキル基が核置換したナフタレン環、Xはメチレン基、2価の脂肪族環状炭化水素基、フェニレンジメチレン基、ビフェニレン−ジメチレン基を表し、nは繰り返し単位であって、その平均が0.5〜10の範囲である。)
で表される多官能フェノール化合物(a1)と、1官能性芳香族カルボン酸又はその塩化物(a2)と、芳香族ジカルボン酸又はその塩化物(a3)とを、
前記多官能フェノール化合物(a1)中のフェノール性水酸基の1モルに対して、
前記1官能性芳香族カルボン酸又はその塩化物(a2)が0.46〜0.95モル、
前記芳香族ジカルボン酸又はその塩化物(a3)が0.27〜0.025モル
となる割合で反応させて得られる樹脂構造を有する新規活性エステル樹脂に関する。
(式中、Arはベンゼン環、ナフタレン環、炭素原子数1〜4のアルキル基が核置換したベンゼン環、炭素原子数1〜4のアルキル基が核置換したナフタレン環、Xはメチレン基、2価の脂肪族環状炭化水素基、フェニレンジメチレン基、ビフェニレン−ジメチレン基を表し、nは繰り返し単位であって、その平均が0.5〜10の範囲である。)
で表される多官能フェノール化合物(a1)と、1官能性芳香族カルボン酸又はその塩化物(a2)と、芳香族ジカルボン酸又はその塩化物(a3)とを、
前記多官能フェノール化合物(a1)中のフェノール性水酸基の1モルに対して、
前記1官能性芳香族カルボン酸又はその塩化物(a2)が0.46〜0.95モル、
前記芳香族ジカルボン酸又はその塩化物(a3)が0.27〜0.025モル
となる割合で反応させることを特徴とする活性エステル樹脂の製造方法に関する。
(式中、Arはベンゼン環、ナフタレン環、炭素原子数1〜4のアルキル基が核置換したベンゼン環、炭素原子数1〜4のアルキル基が核置換したナフタレン環、
Xはメチレン基、2価の脂肪族環状炭化水素基、フェニレンジメチレン基、ビフェニレン−ジメチレン基を表し、nは繰り返し単位であって、その平均が0.5〜10の範囲である。)
で表される多官能フェノール化合物(a1)と、1官能性芳香族カルボン酸又はその塩化物(a2)と、芳香族ジカルボン酸又はその塩化物(a3)とを、
前記多官能フェノール化合物(a1)中のフェノール性水酸基の1モルに対して、
前記1官能性芳香族カルボン酸又はその塩化物(a2)が0.46〜0.95モル、
前記芳香族ジカルボン酸又はその塩化物(a3)が0.27〜0.025モル
となる割合で反応させて得られる樹脂構造を有するものを用いることを特徴とする硬化性樹脂組成物に関する。
本発明は、更に、上記熱硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物に関する。
本発明は、更に、上記熱硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したものを基材フィルム上に塗布し、乾燥させることによって得られるビルドアップフィルムに関する。
(式中、Arはベンゼン環、ナフタレン環、炭素原子数1〜4のアルキル基が核置換したベンゼン環、炭素原子数1〜4のアルキル基が核置換したナフタレン環、Xはメチレン基、2価の脂肪族環状炭化水素基、フェニレンジメチレン基、ビフェニレン−ジメチレン基を表し、nは繰り返し単位であって、その平均が0.5〜10の範囲である。)
で表される多官能フェノール化合物(a1)と、1官能性芳香族カルボン酸又はその塩化物(a2)と、芳香族ジカルボン酸又はその塩化物(a3)とを、
前記多官能フェノール化合物(a1)中のフェノール性水酸基の1モルに対して、
前記1官能性芳香族カルボン酸又はその塩化物(a2)が0.46〜0.95モル、
前記芳香族ジカルボン酸又はその塩化物(a3)が0.27〜0.025モル
となる割合で反応させて得られる樹脂構造を有するものである。
[構造式(1)又は(2)中のnの求め方]
下記の条件にて行ったGPC測定によりn=1、n=2、n=3、n=4のそれぞれに対応するスチレン換算分子量(α1、α2、α3、α4)と、n=1、n=2、n=3、n=4のそれぞれの理論分子量(β1、β2、β3、β4)との比率(β1/α1、β2/α2、β3/α3、β4/α4)を求め、これら(β1/α1〜β4/α4)の平均値を求める。GPCで求めた数平均分子量(Mn)にこの平均値を掛け合わせた数値を平均分子量とする。次いで、前記構造式aの分子量を前記平均分子量としてnの値を算出する。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
方法2:多官能フェノール化合物(a1)に1官能性芳香族カルボン酸又はその塩化物(a2)を反応させた後、芳香族ジカルボン酸又はその塩化物(a3)を反応させる方法。
(式中、Gはグリシジル基、kは繰り返し単位で0〜20の整数)
で表されるビフェニル系フェノールアラルキル型エポキシ樹脂;ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトール−フェノール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ナフトール−クレゾール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ジグリシジルオキシナフタレン、1,1−ビス(2,7−ジグリシジルオキシ−1−ナフチル)アルカン、下記構造式
2)GPC:
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
3)13C−NMR:日本電子株式会社製「NMR GSX270」により測定した。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにフェノールノボラック樹脂(DIC社製「フェノライトTD−2131」、軟化点80℃、水酸基当量104g/eq.、前記構造式a1においてnの平均4)(a−1)104gとメチルイソブチルケトン(以下、「MIBK」と略記する。]618gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、イソフタル酸クロライド5.1g(0.025モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液10.5gを1時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。次いで、塩化ベンゾイル133.5g(0.95モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液199.5gを4時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているMIBK相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のPHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でMIBKを除去し、活性エステル樹脂(A−1)を得た。この活性エステル樹脂(A−1)の官能基当量は仕込み比より206g/eq.、軟化点は86℃であった。またフェノール性水酸基に対するエステル化率は100%であった。
13C−NMR(図10)の165ppmピークよりエステル基由来のカルボニルの炭素の生成を確認した。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにフェノールノボラック樹脂(DIC社製「フェノライトTD−2131」、軟化点80℃、水酸基当量104、前記構造式a1においてnの平均4)(a−1)104gとメチルイソブチルケトン(以下、「MIBK」と略記する。]612gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、イソフタル酸クロライド10.1g(0.05モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液21.0gを1時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。次いで、塩化ベンゾイル133.5g(0.90モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液189.0gを4時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているMIBK相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のPHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でMIBKを除去し、活性エステル樹脂(A−2)を得た。この活性エステル樹脂(A−2)の官能基当量は仕込み比より204g/eq.、軟化点は90℃であった。また、活性エステル樹脂(A−2)のGPCチャート図を図1に、13C−NMRのチャート図を図2に示す。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにフェノールノボラック樹脂(DIC社製「フェノライトTD−2131」、軟化点80℃、水酸基当量104、前記構造式a1においてnの平均4)(A−1)104gとメチルイソブチルケトン(以下、「MIBK」と略記する。]600gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、イソフタル酸クロライド20.2g(0.10モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液42.0gを2時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。次いで、塩化ベンゾイル112.4g(0.80モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液168.0gを3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているMIBK相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のPHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でMIBKを除去し、活性エステル樹脂(A−3)を得た。この活性エステル樹脂(A−3)の官能基当量は仕込み比より200g/eq.、軟化点は95℃であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにフェノールノボラック樹脂(DIC社製「フェノライトTD−2131」、軟化点80℃、水酸基当量104、前記構造式a1においてnの平均4)(A−1)104gとメチルイソブチルケトン(以下、「MIBK」と略記する。]564gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、イソフタル酸クロライド50.5g(0.25モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液105.0gを2.5時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。次いで、塩化ベンゾイル70.3g(0.50モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液105.0gを2.5時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているMIBK相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のPHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でMIBKを除去し、活性エステル樹脂(A−4)を得た。この活性エステル樹脂(A−4)の官能基当量は仕込み比より188g/eq.、軟化点は105℃であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにフェノールノボラック樹脂(DIC社製「フェノライトTD−2090」、軟化点120℃、水酸基当量105、前記構造式a1においてnの平均8)(a−2)105gとメチルイソブチルケトン(以下、「MIBK」と略記する。]615gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、イソフタル酸クロライド10.1g(0.05モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液21.0gを1時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。次いで、塩化ベンゾイル133.5g(0.90モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液189.0gを4時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているMIBK相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のPHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でMIBKを除去し、活性エステル樹脂(A−5)を得た。この活性エステル樹脂(A−5)の官能基当量は仕込み比より205g/eq.、軟化点は135℃であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにフェノールノボラック樹脂(DIC社製「フェノライトTD−2131」、軟化点80℃、水酸基当量104、前記構造式a1においてnの平均4)(a−1)104gとメチルイソブチルケトン(以下、「MIBK」と略記する。]582gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、イソフタル酸クロライド10.1g(0.05モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液21.0gを1時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。次いで、塩化ベンゾイル112.4g(0.80モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液168.0gを4時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているMIBK相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のPHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でMIBKを除去し、活性エステル樹脂(A−6)を得た。この活性エステル樹脂(A−6)の官能基当量は仕込み比より194g/eq.、軟化点は92℃であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにフェノールアラルキル樹脂(明和化成製「MEH−7800−3H」、軟化点105℃、水酸基当量:182、前記構造式a7におけるnの値:0〜7)(a−3)182gとメチルイソブチルケトン(以下、「MIBK」と略記する。]867gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、イソフタル酸クロライド10.1g(0.05モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液21.0gを1時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。次いで、塩化ベンゾイル133.5g(0.90モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液189.0gを4時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているMIBK相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のPHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でMIBKを除去し、活性エステル樹脂(A−7)を得た。この活性エステル樹脂(A−7)の官能基当量は仕込み比より289g/eq.、軟化点は103℃であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにビフェニルアラルキル樹脂(明和化成製「MEH−7851−4H」、軟化点122℃、水酸基当量:241、前記構造式a9におけるnの値:0〜7)(a−4)241gとメチルイソブチルケトン(以下、「MIBK」と略記する。]1044gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、イソフタル酸クロライド10.1g(0.05モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液21.0gを1時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。次いで、塩化ベンゾイル133.5g(0.90モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液189.0gを4時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているMIBK相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のPHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でMIBKを除去し、活性エステル樹脂(A−8)を得た。この活性エステル樹脂(A−8)の官能基当量は仕込み比より348g/eq.、軟化点は87℃であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにジシクロペンタジエンフェノール樹脂(JFEケミカル製「J−DPP−115」、軟化点120℃、水酸基当量:180、前記構造式a11においてnの平均3)(a−5)180gとメチルイソブチルケトン(以下、「MIBK」と略記する。]864gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。
次いで、イソフタル酸クロライド10.1g(0.05モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液21.0gを1時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。次いで、塩化ベンゾイル133.5g(0.90モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液189.0gを4時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているMIBK相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のPHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でMIBKを除去し、活性エステル樹脂(A−9)を得た。この活性エステル樹脂(A−9)の官能基当量は仕込み比より288g/eq.、軟化点は125℃であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにフェノールノボラック樹脂(DIC社製「フェノライトTD−2131」、軟化点80℃、水酸基当量104、前記構造式a1においてnの平均4)(a−1)104gとメチルイソブチルケトン(以下、「MIBK」と略記する。]552gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、イソフタル酸クロライド60.6g(0.30モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液126.0gを3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。次いで、塩化ベンゾイル56.2g(0.40モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液84.0gを2時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているMIBK相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のPHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でMIBKを除去し、活性エステル樹脂(A−10)を得た。この活性エステル樹脂(A−10)の官能基当量は仕込み比より184g/eq.、軟化点は108℃であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにフェノールノボラック樹脂(DIC社製「フェノライトTD−2131」、軟化点80℃、水酸基当量104、前記構造式a1においてnの平均4)(a−1)104gとメチルイソブチルケトン(以下、「MIBK」と略記する。]624gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、塩化ベンゾイル140.5g(1.00モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液210.0gを3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているMIBK相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のPHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でMIBKを除去し、活性エステル樹脂(A−11)を得た。この活性エステル樹脂(A−11)の官能基当量は仕込み比より208g/eq.、軟化点は81℃であった。
フェノール樹脂(a−1)をフェノールノボラック樹脂(DIC社製「フェノライトTD−2090」、水酸基当量105、前記構造式a1においてnの平均8)(a−2)105gに変えた以外は合成例8と同様に反応し、活性エステル樹脂(A−12)を得た。この活性エステル樹脂(A−12)の官能基当量は仕込み比より209g/eq.であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにフェノールノボラック樹脂フェノライト(DIC社製「TD−2131」、軟化点80℃、水酸基当量104、前記構造式a1においてnの平均4)(a−1)104gとメチルイソブチルケトン(以下、「MIBK」と略記する。]594gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、塩化ベンゾイル126.5g(0.90モル)を仕込みその後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液189.0gを3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているMIBK相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のPHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でMIBKを除去し、活性エステル樹脂(A−13)を得た。この活性エステル樹脂(A−13)の官能基当量は仕込み比より198g/eq.、軟化点は84℃であった。
下記、表1及び表2記載の配合に従い、エポキシ樹脂として、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(ジシクロペンタジエンとフェノールの重縮合体のポリグリシジルエーテル、エポキシ当量:275g/eq、軟化点82℃)、硬化剤として(A−1)〜(A−13)を配合し、更に、硬化触媒としてジメチルアミノピリジン0.1phrを加え、最終的に各組成物の不揮発分(N.V.)が58質量%となるようにメチルエチルケトンを配合して調整した。
次いで、下記の如き条件で硬化させて積層板を試作し、下記の方法で耐熱性、誘電特性及び難燃性を評価した。結果を表1及び表2に示す。
基材:日東紡績株式会社製 ガラスクロス「#2116」(210×280mm)
プライ数:6 プリプレグ化条件:160℃
硬化条件:200℃、40kg/cm2で1.5時間、成型後板厚:0.8mm
<耐熱性(ガラス転移温度)>
粘弾性測定装置(DMA:SII社製EXTRA6000;周波数1Hz、昇温速度3℃/min)を用いて、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として評価した。
<誘電率及び誘電正接の測定>
JIS−C−6481に準拠し、アジレント・テクノロジー株式会社製ネットワークアナライザ「E8362C」を用い空洞共振法にて、絶乾後23℃、湿度50%の室内に24時間保管した後の試験片の1GHzでの誘電率および誘電正接を測定した。
<熱膨張係数の測定>
熱機械分析装置(エスアイアイナノテクノロジー株式会社製、TMA/SS 6100、昇温速度:10℃/分)を用い、2nd Heatingにおける40℃〜60℃の熱膨張率を測定した。
A−1:実施例1で得られた活性エステル樹脂(A−1)
A−2:実施例2で得られた活性エステル樹脂(A−2)
A−3:実施例3で得られた活性エステル樹脂(A−3)
A−4:実施例4で得られた活性エステル樹脂(A−4)
A−5:実施例5で得られた活性エステル樹脂(A−5)
A−6:実施例6で得られた活性エステル樹脂(A−6)
A−7:実施例7で得られた活性エステル樹脂(A−7)
A−8:実施例8で得られた活性エステル樹脂(A−8)
A−9:実施例9で得られた活性エステル樹脂(A−9)
A−10:比較例1で得られた活性エステル樹脂(A−10)
A−11:比較例1で得られた活性エステル樹脂(A−11)
A−12:比較例1で得られた活性エステル樹脂(A−12)
A−13:比較例1で得られた活性エステル樹脂(A−13)
Claims (13)
- 下記構造式(1)
Xはメチレン基、2価の脂肪族環状炭化水素基、フェニレンジメチレン基、ビフェニレン−ジメチレン基を表し、nは繰り返し単位であって、その平均が0.5〜10の範囲である。)
で表される多官能フェノール化合物(a1)と、1官能性芳香族カルボン酸又はその塩化物(a2)と、芳香族ジカルボン酸又はその塩化物(a3)とを、
前記多官能フェノール化合物(a1)中のフェノール性水酸基の1モルに対して、
前記1官能性芳香族カルボン酸又はその塩化物(a2)が0.46〜0.95モル、
前記芳香族ジカルボン酸又はその塩化物(a3)が0.27〜0.025モル
となる割合で反応させて得られる樹脂構造を有する新規活性エステル樹脂。 - 軟化点が、70〜140℃の範囲にある請求項1記載の新規活性エステル樹脂。
- カルボニルオキシ構造を、該構造の含有率が180〜400g/eq.となる割合で含有するものである請求項1記載の新規活性エステル樹脂。
- 下記構造式(1)
Xはメチレン基、2価の脂肪族環状炭化水素基、フェニレンジメチレン基、ビフェニレン−ジメチレン基を表し、nは繰り返し単位であって、その平均が0.5〜10の範囲である。)
で表される多官能フェノール化合物(a1)と、1官能性芳香族カルボン酸又はその塩化物(a2)と、芳香族ジカルボン酸又はその塩化物(a3)とを、
前記多官能フェノール化合物(a1)中のフェノール性水酸基の1モルに対して、
前記1官能性芳香族カルボン酸又はその塩化物(a2)が0.46〜0.95モル、
前記芳香族ジカルボン酸又はその塩化物(a3)が0.27〜0.025モル
となる割合で反応させることを特徴とする活性エステル樹脂の製造方法。 - 多官能フェノール化合物(a1)と、1官能性芳香族カルボン酸又はその塩化物(a2)と、芳香族ジカルボン酸又はその塩化物(a3)とを、酸触媒下に反応させる請求項4記載の製造方法。
- 活性エステル樹脂(A)及びエポキシ樹脂(B)を必須成分とする硬化性樹脂組成物であって、前記活性エステル樹脂(A)として、下記構造式(1)
Xはメチレン基、2価の脂肪族環状炭化水素基、フェニレンジメチレン基、ビフェニレン−ジメチレン基を表し、nは繰り返し単位であって、その平均が0.5〜10の範囲である。)
で表される多官能フェノール化合物(a1)と、1官能性芳香族カルボン酸又はその塩化物(a2)と、芳香族ジカルボン酸又はその塩化物(a3)とを、
前記多官能フェノール化合物(a1)中のフェノール性水酸基の1モルに対して、
前記1官能性芳香族カルボン酸又はその塩化物(a2)が0.46〜0.95モル、
前記芳香族ジカルボン酸又はその塩化物(a3)が0.27〜0.025モル
となる割合で反応させて得られる樹脂構造を有するのを用いることを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - 前記活性エステル樹脂(A)が、軟化点70〜140℃の範囲にあるものである請求項6記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記活性エステル樹脂(A)が、カルボニルオキシ構造を、該構造の含有率が180〜400g/eq.となる割合で含有するものである請求項6記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項6〜8の何れか1つに記載の硬化性樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
- 請求項6〜8の何れか1つに記載の硬化性樹脂組成物における前記活性エステル樹脂(A)及び前記エポキシ樹脂(B)に加え、更に無機質充填材(C)を組成物中70〜95質量%となる割合で含有する熱硬化性樹脂組成物からなることを特徴とする半導体封止材料。
- 請求項6〜8の何れか1つに記載の硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したものを補強基材に含浸し、得られる含浸基材を半硬化させることによって得られるプリプレグ。
- 請求項6〜8の何れか1つに記載の硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したワニスを得、これを板状に賦形したものと銅箔とを加熱加圧成型することにより得られる回路基板。
- 請求項6〜8の何れか1つに記載の硬化性樹脂組成物を有機溶剤に希釈したものを基材フィルム上に塗布し、乾燥させることを特徴とするビルドアップフィルム。
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