JP6862701B2 - 活性エステル樹脂とその硬化物 - Google Patents
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Description
本発明の活性エステル樹脂は、分子構造中にフェノール性水酸基を一つ有する化合物(A)、フェノール性水酸基含有化合物(b1)とジビニル化合物(b2)とを必須の反応原料とするフェノール性水酸基含有樹脂(B)、及び芳香族ポリカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(C)を必須の反応原料とすることを特徴とする。
の何れかで表される化合物等が挙げられる。
で表される構造部位(α)で結節された分子構造を有するものとなる。
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーション EcoSEC−WorkStation」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8320」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8320 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーション EcoSEC−WorkStation」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8320」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)
装置:日本電子(株)製 ECA-500
測定モード:SINGLE−PULSE−DEC(NOE消去の1H完全デカップリング法)
溶媒 :重クロロホルム
パルス角度:30°パルス
試料濃度 :30wt%
積算回数 :4000回
装置:島津/KRSTOS社製 AXIMA−TOF2
イオン化法:マトリックス支援レーザー脱離イオン化法
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、フェノール282質量部、トルエン200質量部、ジビニルベンゼン(新日鉄住金化学社製「DVB−810」ジビニルベンゼン純度81%、エチルスチレンを19%含有)130質量部、パラトルエンスルホン酸1水和物1質量部を仕込んだ。フラスコの内容物を撹拌しながら120℃まで昇温し、120℃で1時間撹拌して反応させた。反応終了後、49%水酸化ナトリウム水溶液1質量部を添加して中和した後、トルエン400質量部加え、水200質量部で3回洗浄した。加熱減圧条件下でトルエン等を留去し、未反応のフェノールとフェノール性水酸基含有樹脂(B−1)とを含む混合物(1)401質量部を得た。得られた混合物(1)の水酸基当量は138g/当量であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、オルソクレゾール324質量部、トルエン200質量部、ジビニルベンゼン(新日鉄住金化学社製「DVB−810」ジビニルベンゼン純度81%、エチルスチレンを19%含有)130質量部、パラトルエンスルホン酸1水和物1質量部を仕込んだ。フラスコの内容物を撹拌しながら120℃まで昇温し、120℃で1時間撹拌して反応させた。反応終了後、49%水酸化ナトリウム水溶液1質量部を添加して中和した後、トルエン400質量部加え、水200質量部で3回洗浄した。加熱減圧条件下でトルエン等を留去し、未反応のオルソクレゾールとフェノール性水酸基含有樹脂(B−2)とを含む混合物(2)440質量部を得た。得られた混合物(2)の水酸基当量は152g/当量であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、パラターシャリーブチルフェノール450質量部、トルエン200質量部、ジビニルベンゼン(新日鉄住金化学社製「DVB−810」ジビニルベンゼン純度81%、エチルスチレンを19%含有)130質量部、パラトルエンスルホン酸1水和物1質量部を仕込んだ。フラスコの内容物を撹拌しながら120℃まで昇温し、120℃で1時間撹拌して反応させた。反応終了後、49%水酸化ナトリウム水溶液1質量部を添加して中和した後、トルエン400質量部加え、水200質量部で3回洗浄した。加熱減圧条件下でトルエン等を留去し、未反応のパラターシャリーブチルフェノールとフェノール性水酸基含有樹脂(B−3)とを含む混合物(3)565質量部を得た。得られた混合物(3)の水酸基当量は194g/当量であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、オルソフェニルフェノール511質量部、トルエン200質量部、ジビニルベンゼン(新日鉄住金化学社製「DVB−810」ジビニルベンゼン純度81%、エチルスチレンを19%含有)130質量部、パラトルエンスルホン酸1水和物1質量部を仕込んだ。フラスコの内容物を撹拌しながら120℃まで昇温し、120℃で1時間撹拌して反応させた。反応終了後、49%水酸化ナトリウム水溶液1質量部を添加して中和した後、トルエン400質量部加え、水200質量部で3回洗浄した。加熱減圧条件下でトルエン等を留去し、未反応のオルソフェニルフェノールとフェノール性水酸基含有樹脂(B−4)とを含む混合物(4)612質量部得た。得られた混合物(4)の水酸基当量は214g/当量であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2−ナフトール432質量部、トルエン200質量部、ジビニルベンゼン(新日鉄住金化学社製「DVB−810」ジビニルベンゼン純度81%、エチルスチレンを19%含有)130質量部、パラトルエンスルホン酸1水和物1質量部を仕込んだ。フラスコの内容物を撹拌しながら120℃まで昇温し、120℃で1時間撹拌して反応させた。反応終了後、49%水酸化ナトリウム水溶液1質量部を添加して中和した後、トルエン400質量部加え、水200質量部で3回洗浄した。加熱減圧条件下でトルエン等を留去し、未反応の2−ナフトールとフェノール性水酸基含有樹脂(B−5)とを含む混合物(5)545質量部得た。得られた混合物(5)の水酸基当量は187g/当量であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、1−ナフトール404質量部、トルエン200質量部、ジビニルベンゼン(新日鉄住金化学社製「DVB−810」ジビニルベンゼン純度81%、エチルスチレンを19%含有)91質量部、パラトルエンスルホン酸1水和物1質量部を仕込んだ。フラスコの内容物を撹拌しながら120℃まで昇温し、120℃で1時間撹拌して反応させた。反応終了後、49%水酸化ナトリウム水溶液1質量部を添加して中和した後、トルエン400質量部加え、水200質量部で3回洗浄した。加熱減圧条件下でトルエン等を留去し、未反応の1−ナフトールとフェノール性水酸基含有樹脂(B−6)とを含む混合物(6)482質量部得た。得られた混合物(6)の水酸基当量は177g/当量であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、ジシクロペンタジエンとフェノールとの付加反応物(水酸基当量165g/当量、軟化点85℃)165質量部、1−ナフトール72質量部、及びトルエン630質量部を仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。次いで、イソフタル酸クロライド152質量部を仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液300質量部を3時間かけて滴下した。滴下終了後、そのまま1時間撹拌を続けて反応させた。反応終了後、反応混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。残った有機層に水を加えて約15分間撹拌混合した後、混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した後、加熱減圧条件下でトルエン等を留去し、活性エステル樹脂(1’)を得た。活性エステル樹脂(1’)の官能基当量は223g/当量、JIS K7234に基づいて測定した軟化点は150℃であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにフェノールノボラック樹脂(DIC社製「フェノライトTD−2131」、軟化点80℃、水酸基当量104)104質量部とメチルイソブチルケトン612質量部を仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、イソフタル酸クロライド10.1質量部を仕込み、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液21.0質量部を1時間かけて滴下した。更に1時間撹拌を続けた後、塩化ベンゾイル133.5質量部を仕込み、窒素ガスパージを実施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液189.0質量部を4時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液して水層を取り除いた。残った有機層に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のPHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、減圧脱水でメチルイソブチルケトンを除去し、活性エステル樹脂(2’)を得た。この活性エステル樹脂(2’)の官能基当量は204g/当量、JIS K7234に基づいて測定した軟化点は92℃であった。
下記表1に示す割合で各成分を配合し、硬化性樹脂組成物を得た。得られた硬化性樹脂組成物について、下記要領で硬化収縮率、硬化物における誘電率と誘電正接値を測定した。結果を表1に示す。
トランスファー成形機(コータキ精機株式会社製「KTS−15−1.5C」)を用いて、金型温度154℃、成形圧力9.8MPa、硬化時間600秒の条件下で、硬化性樹脂組成物を注入成形して、縦110mm、横12.7mm、厚さ1.6mmの成形物を得た。次いで、得られた成形物を175℃で5時間硬化させた後、室温(25℃)で24時間以上放置し、これを試験片とした。試験片の室温での縦方向寸法、金型の154℃での縦方向内寸法をそれぞれ測定し、下記式にて硬化収縮率を算出した。
硬化収縮率(%)={(金型の154℃での縦方向内寸法)−(試験片の室温での縦方向寸法)}/(金型の154℃での縦方向内寸法)×100(%)
硬化収縮率の測定と同様にして試験片を作製した。加熱真空乾燥後、23℃、湿度50%の室内に24時間保管した試験片について、アジレント・テクノロジー株式会社製ネットワークアナライザ「E8362C」を用い、空洞共振法にて、1GHzでの誘電率・誘電正接を測定した。
Claims (7)
- 分子構造中にフェノール性水酸基を一つ有する化合物(A)、フェノール性水酸基含有化合物(b1)とジビニル化合物(b2)とを必須の反応原料とするフェノール性水酸基含有樹脂(B)、及び芳香族ジカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(C)を必須の反応原料とし、前記分子構造中にフェノール性水酸基を一つ有する化合物(A)が有する水酸基のモル数(AOH)と前記フェノール性水酸基含有樹脂(B)が有する水酸基のモル数(BOH)との割合[(AOH)/(BOH)]が10/90〜75/25となる割合であることを特徴とする活性エステル樹脂であって、前記フェノール性水酸基含有樹脂(B)が、フェノール性水酸基含有化合物(b1)が下記構造式(2)
で表される構造部位(α)で結節された分子構造を有するものである活性エステル樹脂。 - 前記芳香族ジカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(C)が有するカルボキシル基又は酸ハライド基の合計1モルに対し、前記分子構造中にフェノール性水酸基を一つ有する化合物(A)が有する水酸基のモル数と前記フェノール性水酸基含有樹脂(B)が有する水酸基のモル数との合計が0.95〜1.05モルとなる割合である請求項1記載の活性エステル樹脂。
- 重量平均分子量(Mw)が600〜5,000の範囲である請求項1又は2記載の活性エステル樹脂。
- 請求項1〜3のいずれか一つに記載の活性エステル樹脂と、硬化剤とを含有する硬化性樹脂組成物。
- 請求項4記載の硬化性樹脂組成物の硬化物。
- 請求項4記載の硬化性組成物を用いてなるプリント配線基板。
- 請求項4記載の硬化性組成物を用いてなる半導体封止材料。
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