TW202321336A - 硬化性組成物、其硬化物、預浸體、電路基板、增層膜、半導體密封材及半導體裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種硬化性組成物、其硬化物、預浸體、電路基板、增層膜、半導體密封材及半導體裝置，所述硬化性組成物即使是調配了極性極低的烴樹脂（烴系塑化劑）的硬化性組成物，亦具有高相容性，該硬化性組成物的硬化物具有低介電損耗正切。使用一種硬化性組成物，其含有活性酯樹脂、烴樹脂及硬化劑，所述硬化性組成物中，所述活性酯樹脂為具有酚性羥基的樹脂（A）與芳香族二羧酸或其酸鹵化物（B）的反應產物，所述具有酚性羥基的樹脂（A）為具有碳原子數5以上的烷基及酚性羥基的化合物（a1）與二乙烯基化合物（a2）的反應產物。

Description

硬化性組成物、其硬化物、預浸體、電路基板、增層膜、半導體密封材及半導體裝置
本發明是有關於一種硬化性組成物、其硬化物、預浸體、電路基板、增層膜、半導體密封材及半導體裝置。
以環氧樹脂及其硬化劑為必需成分的環氧樹脂組成物由於其硬化物中表現出優異的耐熱性以及絕緣性，因此於半導體或多層印刷基板等電子構件用途中被廣泛使用。於所述電子構件用途中於以增層膜為代表絕緣材料的技術領域中，近年來，各種電子設備中的訊號的高速化、高頻化不斷發展。隨著所述訊號的高速化、高頻化，謀求一種具有更低的介電常數且具有更低的介電損耗正切的材料。然而，難以獲得一種維持足夠低的介電常數並且具有低介電損耗正切的材料。
因此，報告了為了針對經高速化、高頻化的訊號，維持足夠低的介電常數、介電損耗正切，並提高尺寸穩定性等可靠性，而使用烴系塑化劑（例如，參照專利文獻1、專利文獻2）。但是，烴系塑化劑的極性極低，因此與其他樹脂的相容性極低，難以製備均勻的清漆。另外，使用了於相容性低的狀態下調整的清漆的積層板、預浸體、增層膜亦存在可靠性欠缺等問題。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2015-90954號公報 [專利文獻2]日本專利特開2013-135032號公報
[發明所欲解決之課題] 本發明所欲解決的課題在於提供一種硬化性組成物、其硬化物、預浸體、電路基板、增層膜、半導體密封材及半導體裝置，所述硬化性組成物即使是調配了極性極低的烴樹脂（烴系塑化劑）的硬化性組成物，亦具有高相容性，該硬化性組成物的硬化物具有低介電損耗正切。 [解決課題之手段]
本發明者等人為解決所述課題進行了努力研究，結果發現於特定的活性酯中調配了烴樹脂及硬化劑的硬化性組成物具有高相容性，其硬化物具有低介電損耗正切，從而完成了本發明。
即，本發明是有關於一種硬化性組成物，含有活性酯樹脂、烴樹脂及硬化劑，所述硬化性組成物中，所述活性酯樹脂為具有酚性羥基的樹脂（A）與芳香族二羧酸或其酸鹵化物（B）的反應產物，所述具有酚性羥基的樹脂（A）為具有碳原子數5以上的烷基及酚性羥基的化合物（a1）與二乙烯基化合物（a2）的反應產物。
另外，本發明是有關於一種所述硬化性組成物的硬化物、使用了所述硬化性組成物的預浸體、電路基板、增層膜、半導體密封材及半導體裝置。 [發明的效果]
本發明的硬化性組成物即使調配極性極低的烴樹脂，亦具有高相容性，其硬化物具有低介電損耗正切，因此可用於預浸體、電路基板、增層膜、半導體密封材等電子構件用途中，從而亦可用於使用了該些電子構件的半導體裝置中。
以下詳細說明本發明。 本發明的活性酯樹脂為具有酚性羥基的樹脂（A）與芳香族二羧酸或其酸鹵化物（B）的反應產物，所述具有酚性羥基的樹脂（A）為具有碳原子數5以上的烷基及酚性羥基的化合物（a1）與二乙烯基化合物（a2）的反應產物。
所述化合物（a1）只要為具有碳原子數5以上的烷基及酚性羥基的化合物，則並無特別限定。所述化合物（a1）所具有的烷基只要為碳原子數5以上的烷基即可，例如可列舉：戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等。所述烷基可為直鏈亦可分支，亦可為脂環結構。另外，所述烷基為碳原子數5以上，但較佳為碳原子數12以下，更佳為10以下，特佳為8以下。
作為所述化合物（a1），作為具有酚性羥基的化合物，可列舉苯酚、萘酚等。另外，作為所述化合物（a1）的具體例，例如可列舉：戊基苯酚、己基苯酚、庚基苯酚、辛基苯酚、壬基苯酚、癸基苯酚、十一烷基苯酚、十二烷基苯酚、戊基萘酚、己基萘酚、庚基萘酚、辛基萘酚、壬基萘酚、癸基萘酚、十一烷基萘酚、十二烷基萘酚等。進而，該些所述化合物（a1）所具有的烷基及酚性羥基於芳香環上的取代位置並無特別限定，於所述化合物（a1）為苯酚的情況下，較佳為烷基及酚性羥基於對位進行取代。另外，所述化合物（a1）可使用一種亦可併用兩種以上。
所述二乙烯基化合物（a2）只要為可與所述化合物（a1）反應而將所述化合物（a1）彼此聚合的化合物，則並無特別限定。另外，所述二乙烯基化合物（a2）可使用一種亦可併用兩種以上。其中，就形成相容性良好且硬化物中的介電特性優異的活性酯樹脂而言，較佳為分子結構中具有芳香環或者脂環的化合物。作為所述二乙烯基化合物（a2）的更佳的具體例，例如可列舉下述通式（1-1）～通式（1-4）所表示的化合物等。
[化1]
Figure 02_image001
[通式（1-1）～通式（1-4）中，R 1分別獨立地為脂肪族烴基、烷氧基、鹵素原子、芳基、芳烷基，Y為碳原子數1～4的伸烷基、氧原子、硫原子、羰基，i為0或1～4的整數，j為1～4的整數]
所述通式（1-1）～通式（1-4）中的R 1分別獨立地為脂肪族烴基、烷氧基、鹵素原子、芳基、芳烷基，具體而言，可列舉：甲基、乙基、乙烯基、丙基、丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基等脂肪族烴基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等烷氧基；氟原子、氯原子、溴原子等鹵素原子；苯基、萘基、蒽基、及於該些的芳香環上取代有所述脂肪族烴基或烷氧基、鹵素原子等的芳基；苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基、萘基乙基、及於該些的芳香環上取代有所述脂肪族烴基或烷氧基、鹵素原子等的芳烷基等。
就形成相容性良好、且硬化物中的介電特性優異的活性酯樹脂的而言，於所述通式（1-1）～通式（1-4）所表示的化合物中，較佳為所述通式（1-1）所表示的化合物。
於使用所述通式（1-1）～通式（1-4）所表示的化合物作為所述二乙烯基化合物（a2）的情況下，所述具有酚性羥基的樹脂（A）為於下述通式（2）所表示的結構部位鍵結所述化合物（a1）而成者。
[化2]
Figure 02_image003
[通式（2）中，X由下述通式（X-1）～通式（X-4）中的任一者表示]
[化3]
Figure 02_image005
[通式（1-1）～通式（1-4）中，R 1分別獨立地為脂肪族烴基、烷氧基、鹵素原子、芳基、芳烷基，Y為碳原子數1～4的伸烷基、氧原子、硫原子、羰基，i為0或1～4的整數，j為1～4的整數]
所述具有酚性羥基的樹脂（A）亦可將除所述化合物（a1）及所述二乙烯基化合物（a2）以外的其他化合物作為反應原料。作為其他化合物，例如可列舉：各種醛化合物等、為二乙烯基化合物（a2）以外的化合物且可將所述化合物（a1）聚合的化合物（a2'）、或用以導入作為具有酚性羥基的樹脂（A）中的芳香環上的取代基的脂肪族烴基、烷氧基、鹵素原子、芳基、芳烷基的取代基導入劑（a3）等。
於使用所述化合物（a2'）的情況下，就充分發揮相容性良好且硬化物中的介電損耗正切低的本發明的效果而言，相對於所述二乙烯基化合物（a2）與所述化合物（a2'）的合計，所述二乙烯基化合物（a2）較佳為50質量%以上，較佳為80質量%以上。
所述取代基導入劑（a3）例如可列舉：苯基甲醇化合物、苯基甲基鹵化物化合物、萘基甲醇化合物、萘基甲基鹵化物化合物、及苯乙烯化合物等芳烷基導入劑等。
製造所述具有酚性羥基的樹脂（A）的方法並無特別限定，但較佳為調整反應原料的比例以使每一分子的酚性羥基數為2以上。例如，可藉由如下方法來製造：相對於所述二乙烯基化合物（a2）1莫耳而以2莫耳～10莫耳的範圍使用所述化合物（a1），於酸觸媒條件下，於80℃～180℃左右的溫度條件下進行加熱攪拌。反應亦可視需要於有機溶媒中進行。反應結束後亦可視需要餾去過量的所述化合物（a1）。
所述酸觸媒例如可列舉對甲苯磺酸、硫酸、鹽酸、草酸等，亦可使用該些的水合物。該些可使用一種亦可併用兩種以上。另外，該些酸觸媒亦可以水溶液的形式來使用。酸觸媒的添加量較佳為相對於所述化合物（a1）而以0.01質量%～20質量%的範圍使用。
所述有機溶媒例如可列舉：丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮溶媒；乙酸乙酯、乙酸丁酯、溶纖劑乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯等乙酸酯溶媒；溶纖劑、丁基卡必醇等卡必醇溶媒；甲苯、二甲苯等芳香族烴溶媒；二甲基甲醯胺；二甲基乙醯胺；N-甲基吡咯啶酮等。該些可使用一種亦可併用兩種以上。
作為所述具有酚性羥基的樹脂（A）的具體例，例如將使用苯酚作為所述化合物（a1）、使用二乙烯基苯作為所述二乙烯基化合物（a2）時的結構例示於下述通式（A-1）。再者，下述通式（A-1）只不過是具有酚性羥基的樹脂（A）的一例，並不排除其他樹脂。
[化4]
Figure 02_image007
[通式（A-1）中，R 1分別獨立地為碳原子數5以上的烷基，R 2分別獨立地為氫原子或下述通式（R-1）所表示的結構部位，n為1～10的整數]
[化5]
Figure 02_image009
[通式（R-1）中，R 1為碳原子數5以上的烷基，n為1～10的整數]
另外，一般市售的二乙烯基苯有時包含一部分的乙基苯乙烯。於此情況下，作為所述通式（B-1）中的R 2，有時導入一部分的由下述式（R-2）所表示的結構。
[化6]
Figure 02_image011
所述芳香族二羧酸或其酸鹵化物（B）只要為可與所述具有酚性羥基的樹脂（A）所具有的酚性羥基反應而形成酯鍵的芳香族化合物，則並無特別限定。作為具體例，例如可列舉：間苯二甲酸、對苯二甲酸等苯二羧酸；偏苯三甲酸等苯三羧酸；萘-1,4-二羧酸、萘-2,3-二羧酸、萘-2,6-二羧酸、萘-2,7-二羧酸等萘二羧酸；該些的酸鹵化物及於該些的芳香環上取代有所述脂肪族烴基或烷氧基、鹵素原子等的化合物等。所述酸鹵化物例如可列舉酸氯化物、酸溴化物、酸氟化物、酸碘化物等。該些可使用一種亦可併用兩種以上。其中，就形成反應活性高且硬化性優異的活性酯樹脂而言，較佳為間苯二甲酸或對苯二甲酸等苯二羧酸或其酸鹵化物。
本發明的活性酯樹脂例如可藉由如下方法來製造：於鹼觸媒的存在下，於40℃～65℃左右的溫度條件下對所述具有酚性羥基的樹脂（A）及所述芳香族多羧酸或其酸鹵化物（B）進行加熱攪拌。反應亦可視需要於有機溶媒中進行。另外，反應結束後亦可視需要藉由水洗或再沈澱等對反應產物進行精製。
所述鹼觸媒例如可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀、三乙基胺、吡啶等。該些可使用一種亦可併用兩種以上。另外，所述鹼觸媒亦可以3質量%～30質量%左右的水溶液的形式使用。其中，較佳為觸媒能力高的氫氧化鈉或氫氧化鉀。
所述有機溶媒例如可列舉：丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮溶媒；乙酸乙酯、乙酸丁酯、溶纖劑乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯等乙酸酯溶媒；溶纖劑、丁基卡必醇等卡必醇溶媒；甲苯、二甲苯等芳香族烴溶媒；二甲基甲醯胺；二甲基乙醯胺；N-甲基吡咯啶酮等。該些可使用一種亦可併用兩種以上。
另外，本發明的硬化性組成物中亦可含有殘存於所述具有酚性羥基的樹脂（A）中的所述化合物（a1）與所述芳香族多羧酸或其酸鹵化物（B）進行反應而得的酯化合物。
就本發明的硬化性組成物的硬化收縮率變得更低而言，所述活性酯樹脂的重量平均分子量（Mw）較佳為600～50,000的範圍，更佳為800～30,000的範圍。再者，所述活性酯樹脂的重量平均分子量（Mw）是藉由凝膠滲透層析法（gel permeation chromatography，GPC）測定的值。
另外，本發明的活性酯樹脂的軟化點以基於日本工業標準（Japanese Industrial Standards，JIS）K7234測定的值計而較佳為80℃～180℃的範圍，更佳為85℃～160℃的範圍。
就本發明的硬化性組成物的相容性良好、且硬化性亦優異而言，所述活性酯樹脂的官能基當量較佳為200 g/當量～350 g/當量的範圍，更佳為200 g/當量～300 g/當量的範圍。再者，本發明中活性酯樹脂中的官能基是指活性酯樹脂中的酯鍵部位以及酚性羥基。另外，活性酯樹脂的官能基當量是根據原料的加入量計算出的值。
本發明的硬化性組成物除了含有所述活性酯樹脂以外，亦含有烴樹脂及硬化劑。所述烴樹脂只要為包含碳原子及氫原子的樹脂，則並無特別限定，例如可列舉熱塑性彈性體等。所述烴樹脂可使用一種亦可併用兩種以上。作為所述熱塑性彈性體，例如可列舉：苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物（styrene-butadiene-styrene，SBS）、苯乙烯-異戊二烯-苯乙烯嵌段共聚物（styrene-isoprene-styrene，SIS）、苯乙烯-乙烯-丁烯-苯乙烯嵌段共聚物（styrene-ethylene-butylene-styrene，SEBS）、苯乙烯-乙烯-丙烯-苯乙烯嵌段共聚物（styrene-ethylene-propylene-styrene，SEPS）等聚苯乙烯系熱塑性彈性體；烯烴系熱塑性彈性體、聚丁二烯等。
所述熱塑性彈性體中，較佳為聚苯乙烯系熱塑性彈性體，進而其中更佳為苯乙烯-乙烯-丁烯-苯乙烯嵌段共聚物（SEBS）。作為所述SEBS的市售品，可列舉：旭化成化學（Asahi Kasei Chemicals）股份有限公司製造的「塔弗泰（Tuftec）」、三菱化學股份有限公司製造的「拉巴隆（Rabalon）」、日本理研科技（Riken technos）股份有限公司製造的「艾庫塔馬（Actymer）」、亞隆（Aron）化成股份有限公司製造的「彈性體（Elastomer）AR」、日本科騰聚合物（Kraton Polymer Japan）股份有限公司製造的「科騰（Kraton）G」、日本曹達股份有限公司製造的「B系列」、「BI系列」等。
就相容性良好、且硬化物中的介電損耗正切可更低而言，本發明的硬化性組成物中（有機溶劑除外）的所述烴樹脂的比例較佳為5質量%～40質量%的範圍，更佳為10質量%～35質量%的範圍。
所述硬化劑只要為可與所述活性酯樹脂反應的化合物，則並無特別限定，作為硬化劑的一例，例如可列舉環氧樹脂。
所述環氧樹脂例如可列舉：苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚型環氧樹脂、聯苯基型環氧樹脂、三苯酚甲烷型環氧樹脂、四苯酚乙烷型環氧樹脂、二環戊二烯-苯酚加成反應型環氧樹脂、苯酚芳烷基型環氧樹脂、萘酚芳烷基型環氧樹脂等。該些可使用一種亦可併用兩種以上。
於使用環氧樹脂作為所述硬化劑的情況下，除了所述活性酯樹脂以外，亦可併用其他環氧樹脂用硬化劑。作為其他環氧樹脂用硬化劑，例如可列舉：二胺基二苯基甲烷、二乙三胺、三乙四胺、二胺基二苯基碸、異佛爾酮二胺、咪唑、BF 3-胺錯合物、胍衍生物等胺化合物；二氰二胺、藉由次亞麻油酸的二聚體與乙二胺所合成的聚醯胺樹脂等醯胺化合物；鄰苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、順丁烯二酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基納迪克酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐等酸酐；苯酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂、萘酚酚醛清漆樹脂、雙酚酚醛清漆樹脂、聯苯酚醛清漆樹脂、二環戊二烯-苯酚加成型樹脂、苯酚芳烷基樹脂、萘酚芳烷基樹脂、三苯酚甲烷型樹脂、四苯酚乙烷型樹脂、胺基三嗪改質酚樹脂等酚樹脂等。該些可使用一種亦可併用兩種以上。
於本發明的硬化性組成物中使用環氧樹脂作為硬化劑、且亦併用其他環氧樹脂用硬化劑的情況下，該些的調配比例較佳為相對於環氧樹脂中的環氧基的合計1莫耳而所述活性酯樹脂與其他環氧樹脂用硬化劑中的官能基的合計成為0.7莫耳～1.5莫耳的比例。
本發明的硬化性組成物中，作為其他樹脂，亦可含有氰酸酯樹脂；雙馬來醯亞胺樹脂；苯並噁嗪樹脂；苯乙烯-順丁烯二酸酐樹脂；二烯丙基雙酚、三烯丙基異氰脲酸酯等含烯丙基的樹脂；聚磷酸酯；磷酸酯-碳酸酯共聚物等。該些可使用一種亦可併用兩種以上。
本發明的硬化性組成物亦可視需要含有硬化促進劑、阻燃劑、無機質填充材、矽烷偶合劑、脫模劑、顏料、乳化劑等各種添加劑。
所述硬化促進劑例如可列舉：磷系化合物、三級胺、咪唑化合物、吡啶化合物、有機酸金屬鹽、路易斯酸、胺錯鹽等。其中，就硬化性、耐熱性、電氣特性、耐濕可靠性等優異的方面而言，磷系化合物較佳為三苯基膦，三級胺較佳為1,8-二氮雜雙環-[5.4.0]-十一碳烯（1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undecene，DBU），咪唑化合物較佳為2-乙基-4-甲基咪唑，吡啶化合物較佳為4-二甲基胺基吡啶。
所述阻燃劑例如可列舉：紅磷、磷酸一銨、磷酸二銨、磷酸三銨、聚磷酸銨等磷酸銨、磷醯胺等無機磷化合物；磷酸酯化合物、膦酸化合物、次膦酸化合物、氧化膦化合物、磷烷（phosphorane）化合物、有機系含氮磷化合物、9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物、10-(2,5-二羥基苯基)-10H-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物、10-(2,7-二羥基萘基)-10H-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物等環狀有機磷化合物及使其與環氧樹脂或酚樹脂等化合物反應而得的衍生物等有機磷化合物；三嗪化合物、三聚氰酸化合物、異三聚氰酸化合物、啡噻嗪等氮系阻燃劑；矽酮油、矽酮橡膠、矽酮樹脂等矽酮系阻燃劑；金屬氫氧化物、金屬氧化物、金屬碳酸鹽化合物、金屬粉、硼化合物、低熔點玻璃等無機阻燃劑等。於使用該些阻燃劑的情況下，較佳為於硬化性組成物中為0.1質量%～20質量%的範圍。
所述無機質填充材例如於將本發明的硬化性組成物用於半導體密封材用途時等進行調配。所述無機質填充材例如可列舉熔融二氧化矽、結晶二氧化矽、氧化鋁、氮化矽、氫氧化鋁等。其中，就能夠更多地調配無機質填充材而言，較佳為所述熔融二氧化矽。所述熔融二氧化矽能夠使用破碎狀、球狀中的任一者，為了提高熔融二氧化矽的調配量、且抑制硬化性組成物的熔融黏度的上升，較佳為主要使用球狀者。進而，為了提高球狀二氧化矽的調配量，較佳為適當調整球狀二氧化矽的粒度分佈。其填充率較佳為於硬化性組成物中於0.5質量%～95質量%的範圍內進行調配。
此外，於將本發明的硬化性組成物用於導電糊劑等用途中的情況下，可使用銀粉或銅粉等導電性填充劑。
如以上所詳細敘述般，本發明的硬化性組成物具有硬化收縮率低、且硬化物中的介電損耗正切低的優異性能。另外，即使調配有極性極低的烴樹脂亦具有優異的相容性，因此形成均勻的硬化性組成物，從而獲得均勻的硬化物，因此即使用於電子構件用途，亦可降低對電氣特性的不良影響。藉此，本發明的硬化性組成物可較佳地用於電子構件中使用的預浸體、電路基板、半導體密封材、及包含半導體密封材的硬化物的半導體裝置等。進而，亦可廣泛地用於電子構件用途以外的塗料、接著劑、成形品等用途。
於將本發明的硬化性組成物用於預浸體、電路基板、增層膜等用途的情況下，一般而言較佳為調配有機溶劑並進行稀釋後使用。所述有機溶劑可列舉：甲基乙基酮、丙酮、二甲基甲醯胺、甲基異丁基酮、甲氧基丙醇、環己酮、甲基溶纖劑、乙基二乙二醇乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等。有機溶劑的種類或調配量可根據硬化性組成物的使用環境來適當調整，例如，於預浸體（電路基板）用途中，較佳為甲基乙基酮、丙酮、二甲基甲醯胺等沸點為160℃以下的極性溶劑，較佳為以不揮發成分成為40質量%～80質量%的比例使用。於增層膜用途中，較佳為使用丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、溶纖劑乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯等乙酸酯溶劑；溶纖劑、丁基卡必醇等卡必醇溶劑；甲苯、二甲苯等芳香族烴溶劑；二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等，較佳為以不揮發成分成為30質量%～60質量%的比例使用。
本發明的硬化物可藉由使本發明的硬化性組成物硬化而獲得。硬化方法並無特別限定，可採用公知的方法。硬化物可採用積層物、澆鑄物、接著層、塗膜、膜等形態。
本發明的預浸體可具有增強基材及含浸於所述增強基材中的本發明的硬化性組成物的半硬化物。使用本發明的硬化性組成物獲得預浸體的方法並無特別限定，可列舉如下方法：將調配所述有機溶媒進行了清漆化的硬化性組成物含浸於增強基材（例如紙、玻璃布、玻璃不織布、芳族聚醯胺紙、芳族聚醯胺布、玻璃氈、玻璃粗紗布等）中後，於與所使用的溶媒種類對應的加熱溫度（較佳為50℃～170℃）下進行加熱，將硬化性組成物半硬化（或者未硬化）。 所使用的硬化性組成物與增強基材的質量比例並無特別限定，但較佳為以預浸體中的樹脂成分成為20質量%～60質量%的方式進行製備。
硬化性組成物的半硬化物可藉由對加熱溫度及加熱時間進行調整並於未完成硬化反應的情況下中途停止而獲得。半硬化物的硬化度例如可設為85%以下且5%以上。此處，硬化物可具有較半硬化物高的硬化度。關於半硬化物的硬化度，可藉由示差掃描量熱計（differential scanning calorimeter，DSC）對加熱硬化性組成物時的硬化發熱量以及其半硬化物的硬化發熱量進行測定並由以下的式計算出。 硬化度（%）=[1-（半硬化物的硬化發熱量/硬化性組成物的硬化發熱量）]×100
本發明的電路基板包括包含本發明的預浸體及銅箔的積層體。獲得電路基板的方法並無特別限定，例如可列舉如下方法：將本發明的預浸體視需要進行積層，並將銅箔重疊，於1 MPa～10 MPa的加壓下以170℃～300℃加熱壓接10分鐘～3小時。
本發明的增層膜含有本發明的硬化性組成物。製造增層膜的方法並無特別限定，例如可列舉如下方法：將本揭示的硬化性組成物塗佈於支撐膜上，形成硬化性組成物層而製成多層印刷配線板用的接著膜。
需要所述增層膜於真空層壓法中的層壓的溫度條件（通常為70℃～140℃）下軟化，於層壓電路基板的同時，顯示出能夠進行電路基板中存在的導通孔或者通孔內的樹脂填充的流動性（樹脂流動），因此為了顯現出此種特性，硬化性組成物較佳為調配所述無機填充材、有機溶劑等各成分。
此處，電路基板的通孔的直徑通常為0.1 mm～0.5 mm，深度通常為0.1 mm～1.2 mm，通常較佳為於所述範圍內能夠進行樹脂填充。再者，於層壓電路基板的兩面的情況下，理想的是填充通孔的1/2左右。
製造以上所述的接著膜的方法中，具體而言可藉由如下方式製造：製備清漆狀的所述硬化性組成物後，於支撐膜（Y）的表面塗佈所述清漆狀的組成物，進而藉由加熱或者吹附熱風等使有機溶媒乾燥而形成包含硬化性組成物的組成物層（X）。
所形成的組成物層（X）的厚度通常較佳為設為導體層的厚度以上。電路基板所具有的導體層的厚度通常為5 μm～70 μm的範圍，因此樹脂組成物層的厚度較佳為具有10 μm～100 μm的厚度。再者，組成物層（X）亦可由後述的保護膜保護。藉由利用保護膜進行保護，可防止於樹脂組成物層表面上的灰塵等的附著或損傷。
以上所述的支撐膜（Y）及保護膜可列舉：聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等聚烯烴、聚對苯二甲酸乙二酯（以下有時略稱為「PET（Polyethylene terephthalate）」）、聚萘二甲酸乙二酯等聚酯、聚碳酸酯、聚醯亞胺，進而可列舉脫模紙或銅箔、鋁箔等金屬箔等。再者，支撐膜及保護膜除了消光處理、電暈處理以外，亦可實施脫模處理。所述支撐膜的厚度並無特別限定，通常為10 μm～150 μm，較佳為於25 μm～50 μm的範圍內使用。另外，保護膜的厚度較佳為設為1 μm～40 μm。
以上所述的支撐膜（Y）於層壓於電路基板上後，或者藉由進行加熱硬化而形成絕緣層後，進行剝離。若於將接著膜加熱硬化後將支撐膜（Y）剝離，則可防止灰塵等於硬化步驟中附著。當於硬化後進行剝離時，通常事先對支撐膜實施脫模處理。
本發明的半導體密封材含有本發明的硬化性組成物。本發明的硬化性組成物具有硬化收縮率低、且硬化物中的介電損耗正切低的優異性能。另外，即使調配有極性極低的烴樹脂亦具有優異的相容性，因此形成均勻的硬化性組成物，從而獲得均勻的硬化物，因此亦可較佳地用於半導體密封材。
如上所述，本發明的半導體密封材較佳為於本發明的硬化性組成物中含有無機填充劑。另外，本發明的半導體密封材中，可調配各種添加劑，作為添加劑，可列舉關於所述硬化性組成物而記載者。
作為製造本發明的半導體密封材的方法，並無特別限定，可藉由將本發明的硬化性組成物及視需要的各種添加劑混合而獲得，例如可列舉使用擠出機、捏合機、輥等進行充分熔融混合直至變得均勻為止的方法等。
本揭示的半導體裝置包括以上所述的本發明的半導體密封材的硬化物。本發明的半導體裝置可藉由對本發明的半導體密封材進行加熱硬化而獲得，例如可列舉如下方法等：進行澆鑄或者使用轉移成形機、射出成形機等進行成形，進而於室溫（20℃）～250℃的溫度範圍下進行加熱硬化。
由本發明的硬化性組成物獲得的硬化物具有高均勻性、低介電損耗正切，因此可較佳地用於電子構件。特別可較佳地用於預浸體、電路基板、增層膜、增層基板、半導體密封材、半導體裝置、導電性糊劑等。如此獲得的電子構件能夠較佳地用於各種用途，例如可列舉：產業用機械零件、一般機械零件、汽車/鐵路/車輛等零件、宇宙/航空相關零件、電子/電氣零件、建築材料、容器/包裝構件、生活用品、運動/休閒用品、風力發電用框體構件等，但並不限定於該些。 [實施例]
藉由實施例、比較例對本發明進行具體說明，但本發明並不由該些例子限定。再者，本實施例中的GPC的測定條件如下所述。
[GPC的測定條件] 測定裝置：東曹（Tosoh）股份有限公司製造的「HLC-8320 GPC」、 管柱：東曹股份有限公司製造的保護管柱「HXL-L」 +東曹股份有限公司製造的「TSK-GEL G4000HXL」 +東曹股份有限公司製造的「TSK-GEL G3000HXL」 +東曹股份有限公司製造的「TSK-GEL G2000HXL」 +東曹股份有限公司製造的「TSK-GEL G2000HXL」 檢測器：RI（示差折射計） 資料處理：東曹股份有限公司製造的「GPC工作站（GPC WorkStation）EcoSEC-工作站（WorkStation）」 測定條件：管柱溫度   40℃ 展開溶媒  四氫呋喃 流速         1.0 ml/分鐘 標準：依據所述「GPC-8320」的測定指南，使用分子量已知的下述的單分散聚苯乙烯。 （使用的聚苯乙烯） 東曹股份有限公司製造的「A-500」 東曹股份有限公司製造的「A-1000」 東曹股份有限公司製造的「A-2500」 東曹股份有限公司製造的「A-5000」 東曹股份有限公司製造的「F-1」 東曹股份有限公司製造的「F-2」 東曹股份有限公司製造的「F-4」 東曹股份有限公司製造的「F-10」 東曹股份有限公司製造的「F-20」 東曹股份有限公司製造的「F-40」 東曹股份有限公司製造的「F-80」 東曹股份有限公司製造的「F-128」 試樣：利用微濾器對以樹脂固體成分換算計而言為1.0質量%的四氫呋喃溶液進行過濾而成者（50 μl）
（製造例1：活性酯樹脂（1）的製造） 向安裝有溫度計、滴液漏斗、冷卻管、分餾管、攪拌器的燒瓶中加入對第三戊基苯酚1135.4質量份、甲苯461.5質量份及對甲苯磺酸一水合物2.3質量份。對燒瓶的內容物於攪拌的同時昇溫至120℃為止，於120℃下於注意發熱的同時滴加二乙烯基苯（日鐵化學&材料股份有限公司製造的「DVB-810」二乙烯基苯純度為81質量%）300.0質量份，滴加結束後於相同溫度下攪拌1小時而使其反應。反應結束後，冷卻至80℃，添加49質量%氫氧化鈉水溶液1.0質量份進行中和後，冷卻至25℃。
繼而，加入間苯二甲醯氯699.2質量份、甲苯3302.3質量份及四丁基溴化銨2.8質量份，將反應體系內控制於60℃以下，歷時3小時滴加20質量%氫氧化鈉水溶液1426.2質量份。滴加結束後，直接繼續攪拌1小時而使其反應。反應結束後，將反應混合物靜置而進行分液，去除水層。於所殘留的有機層中加入水並攪拌混合約15分鐘後，將混合物靜置而進行分液，去除水層。重覆所述操作直至水層的pH成為7為止，然後於加熱減壓條件下餾去甲苯等，獲得活性酯樹脂（1）。若根據加入的比計算活性酯樹脂（1）的官能基當量則為272 g/當量。將所獲得的活性酯樹脂（1）的GPC圖表示於圖1中。
（製造例2：活性酯樹脂（2）的製造） 向安裝有溫度計、滴液漏斗、冷卻管、分餾管、攪拌器的燒瓶中加入對第三辛基苯酚333.3質量份、甲苯107.8質量份及對甲苯磺酸一水合物0.54質量份。對燒瓶的內容物於攪拌的同時昇溫至120℃為止，於120℃下於注意發熱的同時滴加二乙烯基苯（日鐵化學&材料股份有限公司製造的「DVB-810」二乙烯基苯純度為81質量%）70.0質量份，滴加結束後於相同溫度下攪拌1小時而使其反應。反應結束後，冷卻至80℃，添加49質量%氫氧化鈉水溶液0.23質量份進行中和後，冷卻至25℃。
繼而，加入間苯二甲醯氯163.2質量份以及甲苯907.2質量份及四丁基溴化銨0.8質量份，將反應體系內控制於60℃以下，歷時3小時滴加20質量%氫氧化鈉水溶液332.8質量份。滴加結束後，直接繼續攪拌1小時而使其反應。反應結束後，將反應混合物靜置而進行分液，去除水層。於所殘留的有機層中加入水並攪拌混合約15分鐘後，將混合物靜置而進行分液，去除水層。重覆所述操作直至水層的pH成為7為止，然後於加熱減壓條件下餾去甲苯等，獲得活性酯樹脂（2）。若根據加入的比計算活性酯樹脂（2）的官能基當量則為314 g/當量。將所獲得的活性酯樹脂（2）的GPC圖表示於圖2中。
（比較製造例1：活性酯樹脂（1'）的製造） 向安裝有溫度計、滴液漏斗、冷卻管、分餾管、攪拌器的燒瓶中加入對第三丁基苯酚131.7質量份、甲苯58.5質量份及對甲苯磺酸一水合物0.3質量份。對燒瓶的內容物於攪拌的同時昇溫至120℃為止，於120℃下於注意發熱的同時滴加二乙烯基苯（日鐵化學&材料股份有限公司製造的「DVB-810」二乙烯基苯純度為81質量%）38.0質量份，滴加結束後於相同溫度下攪拌1小時而使其反應。反應結束後，冷卻至80℃，添加49質量%氫氧化鈉水溶液0.1質量份進行中和後，冷卻至25℃。
繼而，加入間苯二甲醯氯88.6質量份以及甲苯394.1質量份及四丁基溴化銨0.3質量份，將反應體系內控制於60℃以下，歷時3小時滴加20質量%氫氧化鈉水溶液180.7質量份。滴加結束後，直接繼續攪拌1小時而使其反應。反應結束後，將反應混合物靜置而進行分液，去除水層。於所殘留的有機層中加入水並攪拌混合約15分鐘後，將混合物靜置而進行分液，去除水層。重覆所述操作直至水層的pH成為7為止，然後於加熱減壓條件下餾去甲苯等，獲得活性酯樹脂（1'）。若根據加入的比計算活性酯樹脂（1'）的官能基當量則為258 g/當量。將所獲得的活性酯樹脂（1'）的GPC圖表示於圖3中。
（實施例1：硬化性組成物（1）的製備） 將製造例1中獲得的活性酯樹脂（1）44質量份溶解於甲苯中而得的70質量%甲苯溶液、硬化劑（迪愛生（DIC）股份有限公司製造的「艾比克隆（EPICLON）850-S」）；雙酚A型環氧樹脂）31質量份、烴樹脂（旭化成股份有限公司製造的「塔弗泰（Tuftec）H1221」；SESB）25質量份溶解於甲苯中而得的20質量%甲苯溶液及環氧樹脂用硬化劑（四國化成工業股份有限公司製造的「庫來澤（Curezol）1B2MZ」）1.5質量份均勻混合，獲得硬化性組成物（1）。
（實施例2：硬化性組成物（2）的製備） 將製造例2中獲得的活性酯樹脂（2）47質量份溶解於甲苯中而得的70質量%甲苯溶液、硬化劑（迪愛生（DIC）股份有限公司製造的「艾比克隆（EPICLON）850-S」）；雙酚A型環氧樹脂）28質量份、烴樹脂（旭化成股份有限公司製造的「塔弗泰（Tuftec）H1221」；SESB）25質量份溶解於甲苯中而得的20質量%甲苯溶液及環氧樹脂用硬化劑（四國化成工業股份有限公司製造的「庫來澤（Curezol）1B2MZ」）1.5質量份均勻混合，獲得硬化性組成物（2）。
（比較例1：硬化性組成物（1'）製備） 將比較製造例1中獲得的活性酯樹脂（1'）43質量份溶解於甲苯中而得的70質量%甲苯溶液、硬化劑（迪愛生（DIC）股份有限公司製造的「艾比克隆（EPICLON）850-S」）；雙酚A型環氧樹脂）32質量份、烴樹脂（旭化成股份有限公司製造的「塔弗泰（Tuftec）H1221」；SESB）25質量份溶解於甲苯中而得的20質量%甲苯溶液及環氧樹脂用硬化劑（四國化成工業股份有限公司製造的「庫來澤（Curezol）1B2MZ」）1.5質量份均勻混合，獲得硬化性組成物（1'）。
使用所述實施例1、實施例2及比較例1中獲得的硬化性組成物（1）、硬化性組成物（2）及硬化性組成物（1'），進行以下的評價。
[清漆的相容性評價] 針對各硬化性組成物，利用甲苯進行稀釋以使整體的不揮發成分成為30質量%，從而製備清漆。藉由目視對所製備的清漆的外觀進行觀察，按照以下的基準對清漆的相容性進行評價。 ○：為均勻性及透明性均滿足的溶液。 ×：為不滿足均勻性及透明性中的至少一個的溶液。
[介電損耗正切的測定] 針對各硬化性組成物，藉由旋轉蒸發器於100℃下真空蒸餾5分鐘，藉此餾去甲苯。將餾去甲苯後的硬化性組成物於180℃下壓製30分鐘，硬化、成形後，進而於200℃下加熱3小時從而獲得試驗片。針對所獲得的試驗片，依據JIS-C-6481，並藉由安捷倫科技（Agilent Technologies）股份有限公司製造的阻抗材料分析儀（impedance material analyzer）「HP4291B」，對試驗片的10 GHz下的介電損耗正切進行測定。
將所述實施例1、實施例2及比較例1中獲得的硬化性組成物（1）、硬化性組成物（2）及硬化性組成物（1'）的組成及評價結果示於表1中。再者，表1中記載的組成是以不揮發成分100質量%計的調配量。
[表1]
   實施例1 實施例2 比較例1
硬化性組成物 （1） （2） （1'）
組成（質量份） 活性酯樹脂（1） 44      
活性酯樹脂（2）    47   
活性酯樹脂（1'）       43
硬化劑（環氧樹脂） 31 28 32
烴樹脂 25 25 25
環氧樹脂用硬化劑 1.5 1.5 1.5
評價結果 清漆的相容性 ○ ○ ×
介電損耗正切（10 GHz） 0.0061 0.0056 0.0065
確認到實施例1及實施例2的本發明的硬化性組成物的相容性優異、且介電損耗正切亦被抑制得低。
另一方面，比較例1的硬化性組成物是使用了作為所述硬化性組成物中使用的活性酯樹脂的原料的、具有烷基及酚性羥基的化合物所具有的烷基的碳原子數未滿5的硬化性組成物的例子。確認到所述比較例1的硬化性組成物中，相容性差，介電損耗正切亦較本發明的硬化性組成物稍高。
無
圖1是於製造例1中獲得的活性酯樹脂（1）的GPC圖表。 圖2是於製造例2中獲得的活性酯樹脂（2）的GPC圖表。 圖3是於比較製造例1中獲得的活性酯樹脂（1'）的GPC圖表。

Claims (8)

  1. 一種硬化性組成物，含有活性酯樹脂、烴樹脂及硬化劑，所述硬化性組成物中，所述活性酯樹脂為具有酚性羥基的樹脂（A）與芳香族二羧酸或其酸鹵化物（B）的反應產物，所述具有酚性羥基的樹脂（A）為具有碳原子數5以上的烷基及酚性羥基的化合物（a1）與二乙烯基化合物（a2）的反應產物。
  2. 如請求項1所述的硬化性組成物，其中所述具有酚性羥基的樹脂（A）具有下述通式（2）所表示的結構，
    Figure 03_image013
    通式（2）中，X由下述通式（X-1）～通式（X-4）中的任一者表示，
    Figure 03_image015
    通式（X-1）～通式（X-4）中，R 1分別獨立地為脂肪族烴基、烷氧基、鹵素原子、芳基、芳烷基，Y為碳原子數1～4的伸烷基、氧原子、硫原子、羰基，i為0或1～4的整數，j為1～4的整數。
  3. 一種硬化物，為如請求項1或請求項2所述的硬化性組成物的硬化物。
  4. 一種預浸體，具有增強基材及含浸於所述增強基材的如請求項1或請求項2所述的硬化性組成物的半硬化物。
  5. 一種電路基板，為包含如請求項4所述的預浸體及銅箔的積層體。
  6. 一種增層膜，含有如請求項1或請求項2所述的硬化性組成物。
  7. 一種半導體密封材，含有如請求項1或請求項2所述的硬化性組成物。
  8. 一種半導體裝置，包含如請求項7所述的半導體密封材的硬化物。
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