JP5892404B1 - 硬化性樹脂組成物、その硬化物、半導体封止材料、半導体装置、プリプレグ、回路基板、ビルドアップフィルム、ビルドアップ基板、繊維強化複合材料、及び繊維強化樹脂成形品 - Google Patents
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Abstract
Description
Ar1は、4価の芳香族基を示し、
Ar2は、2価の芳香族基を示し、
Lは、2価の連結基を示し、
xは、繰り返し数の平均値であり、0.25〜5.0を示し、
O*1原子とC*1原子はAr1で表される芳香族基の隣接した炭素原子に結合していることを示し、O*2原子とC*2原子はAr2で表される芳香族基の隣接した炭素原子に結合していることを示す。]
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の硬化性樹脂組成物は、ベンゾオキサジン構造を有する樹脂(A)とエポキシ樹脂(B)とを、構造式(A1)で表されるベンゾオキサジン構造の合計モル数をα、エポキシ樹脂(B)中のエポキシ基のモル数をβとしたとき、その比率[(β)/(α)]が0.1〜0.5となる割合で含有する組成物である。
上記ベンゾオキサジン構造を有する樹脂(A)は、下記構造式(A1)で表される。
上記のように、Lは2価の連結基を示している。Lが示す2価の連結基としては、2価の炭化水素基、又は2価の炭化水素基に含まれる1以上の水素原子が、水酸基、アルコキシ基、又はハロゲン原子で置換された2価の基等が挙げられる。本発明でいう「2価の炭化水素基」とは、炭化水素基から2つの水素を取り除いた炭化水素のことで、「−R−(Rは炭化水素)」で表されるものを示す。また、「炭化水素」とは、脂肪族飽和炭化水素、脂肪族不飽和炭化水素、芳香族炭化水素、またはこれらを組み合わせたものを示す。
次に、上記構造式(1)に含まれるAr1ついて説明する。上述のようにAr1は4価の芳香族基である。Ar1の示す4価の芳香族基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環のほか、下記構造式(A3−1)〜(A3−4)で示される基などが挙げられる。
次に、上記構造式(1)に含まれるAr2ついて説明する。上述のようにAr2は2価の芳香族基である。Ar2の示す2価の芳香族基としては、下記構造式(A4−1)〜(A4−2)で示される芳香族基やアントラセン環を有する芳香族基などが挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物に用いられるエポキシ樹脂(B)について説明する。上記エポキシ樹脂(B)は、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールE型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールスルフィド型エポキシ樹脂、フェニレンエーテル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂、ポリヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン−フェノール付加反応型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトール−フェノール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ナフトール−クレゾール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂型エポキシ樹脂、ビフェニル変性ノボラック型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂等が挙げられる。これらはそれぞれ単独で用いても良いし、2種類以上を併用しても良い。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上記で詳述したベンゾオキサジン構造を有する樹脂(A)とエポキシ樹脂(B)とを特定の官能基比で含有することを必須とするものであるが、これに加え、エポキシ樹脂用硬化剤を併用できるものである。なお、エポキシ樹脂用硬化剤を併用する場合は、硬化性組成物が本発明の効果を奏する範囲においてエポキシ樹脂硬化剤を併用するとよい。具体的には、構造式(A1)で表されるベンゾオキサジン構造の合計モル数をα、上記ベンゾオキサジン構造と反応するエポキシ樹脂(B)のエポキシ基のモル数をγとしたとき、その比率[(γ)/(α)]が0.1〜0.5となる範囲において、エポキシ樹脂用硬化剤を併用するとよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化物における耐熱性、耐湿耐半田性、難燃性及び誘電特性の諸物性に優れることから、半導体封止材料、半導体装置、プリプレグ、プリント回路基板、ビルドアップ基板、ビルドアップフィルム、繊維強化複合材料、繊維強化樹脂成形品、導電ペースト等が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物から半導体封止材料を得る方法としては、前記硬化性樹脂組成物、及び硬化促進剤、及び無機充填剤等の配合剤とを必要に応じて押出機、ニ−ダ、ロ−ル等を用いて均一になるまで充分に溶融混合する方法が挙げられる。その際、無機充填剤としては、通常、溶融シリカが用いられるが、パワートランジスタ、パワーIC用高熱伝導半導体封止材として用いる場合は、溶融シリカよりも熱伝導率の高い結晶シリカ,アルミナ,窒化ケイ素などの高充填化、または溶融シリカ、結晶性シリカ、アルミナ、窒化ケイ素などを用いるとよい。その充填率は硬化性樹脂組成物100質量部当たり、無機充填剤を30〜95質量%の範囲で用いることが好ましく、中でも、難燃性や耐湿性や耐ハンダクラック性の向上、線膨張係数の低下を図るためには、70質量部以上がより好ましく、80質量部以上であることがさらに好ましい。
2.半導体装置
本発明の硬化性樹脂組成物から半導体装置を得る半導体パッケージ成形としては、上記半導体封止材料を注型、或いはトランスファー成形機、射出成形機などを用いて成形し、さらに50〜200℃で2〜10時間の間、加熱する方法が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物からプリプレグを得る方法としては、下記有機溶剤を配合してワニス化した硬化性樹脂組成物を、補強基材(紙、ガラス布、ガラス不織布、アラミド紙、アラミド布、ガラスマット、ガラスロービング布など)に含浸したのち、用いた溶剤種に応じた加熱温度、好ましくは50〜170℃で加熱することによって、得る方法が挙げられる。この時用いる樹脂組成物と補強基材の質量割合としては、特に限定されないが、通常、プリプレグ中の樹脂分が20〜60質量%となるように調製することが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物からプリント回路基板を得る方法としては、上記プリプレグを、常法により積層し、適宜銅箔を重ねて、1〜10MPaの加圧下に170〜300℃で10分〜3時間、加熱圧着させる方法が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物からビルドアップ基板を得る方法は、以下の工程からなる。まず、ゴム、フィラーなどを適宜配合した上記硬化性樹脂組成物を、回路を形成した回路基板にスプレーコーティング法、カーテンコーティング法等を用いて塗布した後、硬化させる工程(工程1)。その後、必要に応じて所定のスルーホール部等の穴あけを行った後、粗化剤により処理し、その表面を湯洗することによって凹凸を形成させ、銅などの金属をめっき処理する工程(工程2)。このような操作を所望に応じて順次繰り返し、樹脂絶縁層及び所定の回路パターンの導体層を交互にビルドアップして形成する工程(工程3)。なお、スルーホール部の穴あけは、最外層の樹脂絶縁層の形成後に行う。また、本発明のビルドアップ基板は、銅箔上で当該樹脂組成物を半硬化させた樹脂付き銅箔を、回路を形成した配線基板上に、170〜300℃で加熱圧着することで、粗化面を形成、メッキ処理の工程を省き、ビルドアップ基板を作製することも可能である。
本発明の硬化性樹脂組成物からビルドアップフィルムを得る方法としては、例えば、支持フィルム上に硬化性樹脂組成物を塗布したのち、乾燥させて、支持フィルムの上に樹脂組成物層を形成する方法が挙げられる。本発明の硬化性樹脂組成物をビルドアップフィルムに用いる場合、該フィルムは、真空ラミネート法におけるラミネートの温度条件(通常70℃〜140℃)で軟化し、回路基板のラミネートと同時に、回路基板に存在するビアホール或いはスルーホール内の樹脂充填が可能な流動性(樹脂流れ)を示すことが肝要であり、このような特性を発現するよう上記各成分を配合することが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物から繊維強化複合材料を得る方法としては、硬化性樹脂組成物を構成する各成分を均一に混合してワニスを調整し、次いでこれを強化繊維からなる強化基材に含浸した後、重合反応させることにより製造することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物から繊維強化成形品を得る方法としては、型に繊維骨材を敷き、前記ワニスを多重積層してゆくハンドレイアップ法やスプレーアップ法、オス型・メス型のいずれかを使用し、強化繊維からなる基材にワニスを含浸させながら積み重ねて成形、圧力を成形物に作用させることのできるフレキシブルな型をかぶせ、気密シールしたものを真空(減圧)成型する真空バッグ法、あらかじめ強化繊維を含有するワニスをシート状にしたものを金型で圧縮成型するSMCプレス法、繊維を敷き詰めた合わせ型に前記ワニスを注入するRTM法などにより、強化繊維に前記ワニスを含浸させたプリプレグを製造し、これを大型のオートクレーブで焼き固める方法などが挙げられる。なお、上記で得られた繊維強化樹脂成形品は、強化繊維と硬化性樹脂組成物の硬化物とを有する成形品であり、具体的には、繊維強化成形品中の強化繊維の量は、40〜70質量%の範囲であることが好ましく、強度の点から50〜70質量%の範囲であることが特に好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物から導電ペーストを得る方法としては、例えば、微細導電性粒子を該硬化性樹脂組成物中に分散させる方法が挙げられる。上記導電ペーストは、用いる微細導電性粒子の種類によって、回路接続用ペースト樹脂組成物や異方性導電接着剤とすることができる。
上記、各種用途に用いることのできる本発明の硬化性樹脂組成物は、ベンゾオキサジン構造を有する樹脂(A)と、エポキシ樹脂(B)を混合することにより製造することができる。以下に、本発明の硬化性組成物を構成するベンゾオキサジン構造を有する樹脂(A)の製造方法について説明する。
・ベンゾオキサジン構造を有する樹脂の製造方法
本発明のベンゾオキサジン構造を有する樹脂(A)は、ジアミン化合物(P)と、芳香族ジヒドロキシ化合物(Q)と、芳香族モノヒドロキシ化合物(R)と、ホルムアルデヒド(S)とを反応させる方法により製造される。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 上記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
磁場強度:500MHz
パルス幅:3.25μsec
積算回数:8000回
溶媒:DMSO−d6
試料濃度:30質量%
測定範囲:m/z=4.00〜2000.00
変化率:51.2mA/min
最終電流値:45mA
カソード電圧:−10kV
記録間隔:0.07sec
滴下ロート、温度計、攪拌装置、加熱装置、冷却還流管を取り付けた4つ口フラスコに窒素ガスを流しながら、4,4’−ジアミノジフェニルメタン 396.5g(2.0モル)、フェノール 188.2g(2.0モル)、ビスフェノールA 228.3g(1.0モル)を仕込み、トルエン 910gに溶解させた後、42%ホルムアルデヒド水溶液572.0g(8.0モル)を加えて、攪拌しながら80℃まで昇温し、80℃で5時間反応させた。反応後、分液ロートに移し、水層を除去した。その後有機層から溶媒を加熱減圧下に除去し、ベンゾオキサジン構造を有する樹脂(A−1)を884gを得た。次に、得られたベンゾオキサジン構造を有する樹脂(A−1)について、GPC測定と、13C−NMR測定と、FD−MS測定と、IR測定を行った。ベンゾオキサジン構造を有する樹脂(A−1)のGPCチャートを図1に、13C−NMRを図2に、FD−MSスペクトルを図3に示す。ベンゾオキサジン構造を有する樹脂(A−1)の数平均分子量は1070であり、図3に示すように、FD−MSスペクトルからM+=909、1383、1857などのピークが得られたこと、図には示さないが、IRスペクトルから950cm-1の吸収が得られたことから、目的のベンゾオキサジン構造を有する樹脂(A−1)が得られていることを確認した。
滴下ロート、温度計、攪拌装置、加熱装置、冷却還流管を取り付けた4つ口フラスコに窒素ガスを流しながら、4,4’−ジアミノジフェニルメタン 396.5g(2.0モル)、フェノール 188.2g(2.0モル)、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル 202.2g(1.0モル)を仕込み、トルエン 883gに溶解させた後、42%ホルムアルデヒド水溶液572.0g(8.0モル)を加えて、攪拌しながら80℃まで昇温し、80℃で5時間反応させた。反応後、分液ロートに移し、水層を除去した。その後有機層から溶媒を加熱減圧下に除去し、ベンゾオキサジン構造を有する樹脂樹脂(A−2)を848gを得た。
滴下ロート、温度計、攪拌装置、加熱装置、冷却還流管を取り付けた4つ口フラスコに窒素ガスを流しながら、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル 400.5g(2.0モル)、フェノール 188.2g(2.0モル)、ビスフェノールA 228.3g(1.0モル)を仕込み、トルエン 913gに溶解させた後、42%ホルムアルデヒド水溶液572.0g(8.0モル)を加えて、攪拌しながら80℃まで昇温し、80℃で5時間反応させた。反応後、分液ロートに移し、水層を除去した。その後有機層から溶媒を加熱減圧下に除去し、ベンゾオキサジン構造を有する樹脂(A−3)を892g得た。
滴下ロート、温度計、攪拌装置、加熱装置、冷却還流管を取り付けた4つ口フラスコに窒素ガスを流しながら、4,4’−ジアミノジフェニルメタン 456.0g(2.3モル)、ビスフェノールA 525.1g(2.3モル)を仕込み、クロロホルムに溶解させた後、パラホルムアルデヒド308.5g(9.8モル)を加えて、生成する水を除去しながら、還流下で6時間反応させた。その後、クロロホルムに溶解させたフェノール 188.2g(2.0モル)を加え、さらに還流下で2時間反応させた後、反応後の溶液を多量のメタノールで洗浄し、40℃で減圧乾燥することによりベンゾオキサジン構造を有する樹脂(A’−1)を1143g得た。ベンゾオキサジン構造を有する樹脂(A’−1)の数平均分子量は4150であった。
下記化合物を表1、2に示したとおりに混合し、プレスで200℃の温度で10分間成型した後、200℃の温度で5時間後硬化して厚さ0.8mmの硬化物を得た。得られた硬化物の物性評価結果をそれぞれ表1、表2に示す。
・A−1:実施例1で得られたベンゾオキサジン構造を有する樹脂
・A−2:実施例2で得られたベンゾオキサジン構造を有する樹脂
・A−3:実施例3で得られたベンゾオキサジン構造を有する樹脂
・A’−1:比較例1で得られたベンゾオキサジン構造を有する樹脂
・B−1:ビスフェノールA型エポキシ樹脂/平均官能基数2
DIC株式会社製「EPICLON 850S」
・B−2:ナフタレン型エポキシ樹脂/平均官能基数2
DIC株式会社製「EPICLON HP−4032SS」
・B−3:ナフタレン型エポキシ樹脂/平均官能基数4
DIC株式会社製「EPICLON HP−4700」
・B−4:ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂/平均官能基数3
DIC株式会社製「EPICLON HP−6000」
・B−5:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂/平均官能基数7
DIC株式会社製「EPICLON N−680」
・C−1:フェノールノボラック樹脂
DIC株式会社製「PHENOLITE TD−2131」
・D−1:溶融シリカ
電気化学株式会社「FB3SDC」
厚さ0.8mmの硬化物を幅5mm、長さ54mmのサイズに切り出し、これを試験片1とした。この試験片1を粘弾性測定装置(DMA:レオメトリック社製固体粘弾性測定装置「RSAII」、レクタンギュラーテンション法:周波数1Hz、昇温速度3℃/分)を用いて、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として評価した。
JIS−C−6481に準拠し、アジレント・テクノロジー株式会社製インピーダンス・マテリアル・アナライザ「HP4291B」により、絶乾後23℃、湿度50%の室内に24時間保管した後の試験片1の1GHzでの誘電率および正接を測定した。
厚さ0.8mmの硬化物を幅25mm、長さ75mmのサイズに切り出し、試験片2とした。この試験片2を用いて85℃/85%RHの雰囲気下168時間放置し、処理前後の質量変化を測定した
試験片2を10個作製した後、85℃/85%RHの雰囲気下168時間放置し、吸湿処理を行った後、これを260℃のハンダ浴に10秒間浸漬させた際、クラックの発生した試験片の数を数えた。
厚さ0.8mmの硬化物を幅12.7mm、長さ127mmに切り出し、試験片3とした。この試験片3を用いてUL−94試験法に準拠し、試験片5本を用いて、燃焼試験を行った。
*1:試験片5本の合計燃焼時間(秒)
*2:1回の接炎における最大燃焼時間(秒)
Claims (19)
- 下記構造式(A1)で表されるベンゾオキサジン構造を有する樹脂(A)と、エポキシ樹脂(B)とを、前記構造式(A1)で表されるベンゾオキサジン構造の合計モル数をα、エポキシ樹脂(B)中のエポキシ基のモル数をβとしたとき、その比率[(β)/(α)]が0.1〜0.5となる割合で含有する硬化性樹脂組成物。
Ar1は、4価の芳香族基を示し、
Ar2は、2価の芳香族基を示し、
Lは、2価の連結基を示し、
xは、繰り返し数の平均値であり、0.25〜5.0を示し、
O*1原子とC*1原子はAr1で表される芳香族基の隣接した炭素原子に結合していることを示し、O*2原子とC*2原子はAr2で表される芳香族基の隣接した炭素原子に結合していることを示す。] - 前記連結基Lが、2価の炭化水素基、又は2価の炭化水素基に含まれる1以上の水素原子が、水酸基、アルコキシ基、若しくはハロゲン原子で置換された基の何れかである請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記連結基Lが、下記構造式(A2−1)、下記構造式(A2−2)、アルキレン基、アリーレン基、およびアラルキレン基の群より選択されるいずれかの2価の連結基である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
L1は、2価の連結基を示し、
R1は、それぞれ独立して水素原子、炭化水素基、アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、又は炭化水素基、アルコキシ基に含まれる1以上の水素原子が、水酸基、ハロゲン原子のいずれかで置換された置換基を示し、
iは1〜4の整数を示し、jは1〜4の整数を示し、
a*1は、前記構造式(A1)においてN*1原子、またはN*2原子との結合点を示す。] - 前記Ar1が、下記構造式(A3−1)〜(A3−4)の群より選択されるいずれかの4価の芳香族基である請求項3に記載の硬化性樹脂組成物。
L2は、2価の連結基を示し、
R2は、それぞれ独立して水素原子、炭化水素基、アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、又は炭化水素基、アルコキシ基に含まれる1以上の水素原子が、水酸基、ハロゲン原子のいずれかで置換された置換基を示し、
kは1〜3の整数、lは1〜3の整数、mは1〜2の整数、nは1〜4の整数を示し b*1、c*1は、それぞれ、前記構造式(A1)で示されるO*1原子、C*1原子との結合点であり、構造式(A3−1)〜(A3−4)で表される芳香族基の隣接した炭素原子に結合していることを示す。] - 前記L1、L2は、それぞれ独立してアルキレン基、アラルキレン基、エーテル結合、カルボニル基、エステル基、アミド基、イミノ基、アゾ基、スルフィド基、及びスルホン基の群より選択される何れかの連結基である請求項3、4のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記Ar2が、下記構造式(A4−1)、および下記構造式(A4−2)の群より選択されるいずれかの芳香族基である請求項3に記載の硬化性樹脂組成物。
R3は、それぞれ独立して水素原子、炭化水素基、アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子置換基、又は炭化水素基、アルコキシ基に含まれる1以上の水素原子が、水酸基、ハロゲン原子のいずれかで置換された置換基を示し、
pは1〜4の整数を示し、qは1〜6の整数を示し、
b*2、c*2は、それぞれ前記構造式(A1)で示されるO*2原子、C*2原子との結合点であり、構造式(A4−1)〜(A4−2)で表される芳香族基の隣接した炭素原子に結合していることを示す。] - 前記ベンゾオキサジン構造を有する樹脂(A)は、前記構造式(A1)の繰り返し数xが2以上の場合に、前記構造式(A2−1)、前記構造式(A2−2)、前記アルキレン基、前記アリーレン基、および前記アラルキレン基の群より選択される1種以上の2価の連結基Lを複数有する請求項4に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ベンゾオキサジン構造を有する樹脂(A)は、前記構造式(A1)の繰り返し数xが2以上の場合に、前記構造式(A3−1)〜(A3−4)の群より選択される1種以上の芳香族基Ar1を複数有する請求項4に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(B)の平均官能基数が2〜4である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜9の何れか一つに記載の硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物。
- 請求項1〜9の何れか一つに記載の硬化性樹脂組成物と、無機充填材とを含有する半導体封止材料。
- 請求項11に記載の半導体封止材料を加熱硬化させて得られる半導体装置。
- 請求項1〜9の何れか一つに記載の硬化性樹脂組成物と補強基材を有する含浸基材の半硬化物であるプリプレグ。
- 請求項13に記載のプリプレグの板状賦形物と銅箔とからなる回路基板。
- 請求項1〜9の何れか一つに記載の硬化性樹脂組成物の硬化物と基材フィルム上とからなるビルドアップフィルム。
- 請求項15に記載のビルドアップフィルムを回路が形成された回路基板に塗布し、加熱硬化させて得られる回路基板に凹凸を形成し、次いで前記回路基板にめっき処理を行うことにより得られるビルドアップ基板の製造方法。
- 請求項1〜9の何れか一つに記載の硬化性樹脂組成物と、強化繊維とを含有する繊維強化複合材料。
- 前記強化繊維の体積含有率が40〜85%の範囲内である請求項17記載の繊維強化複合材料。
- 請求項17〜18の何れかに記載の繊維強化複合材料を硬化させてなる繊維強化成形品。
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