JP6690121B2 - ポリアリーレンエーテル樹脂、ポリアリーレンエーテル樹脂の製造方法、硬化性樹脂材料、その硬化物、半導体封止材料、半導体装置、プリプレグ、プリント回路基板、ビルドアップフィルム、ビルドアップ基板、繊維強化複合材料、及び繊維強化成形品 - Google Patents
ポリアリーレンエーテル樹脂、ポリアリーレンエーテル樹脂の製造方法、硬化性樹脂材料、その硬化物、半導体封止材料、半導体装置、プリプレグ、プリント回路基板、ビルドアップフィルム、ビルドアップ基板、繊維強化複合材料、及び繊維強化成形品 Download PDFInfo
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Description
分子構造中にポリアリーレンエーテル構造(α)を有し、前記ポリアリーレンエーテル構造(α)中の芳香核の少なくとも一つがナフタレン環構造を有するものであり、かつ、前記ポリアリーレンエーテル構造(α)中の芳香核の少なくとも一つが、その芳香核上に下記構造式(1)で表される構造部位(β)、又は下記構造式(2)で表される構造部位(γ)を有することを特徴とするポリアリーレンエーテル樹脂に関する。
L1は、2価の炭化水素基、又は2価の炭化水素基に含まれる1つ以上の水素原子が、水酸基、アルコキシ基若しくはハロゲン原子の何れかで置換された2価の連結基、の何れかであり、
Ar1は、それぞれ芳香核であり、
R1は、それぞれ独立して、水素原子、炭化水素基、アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、又は炭化水素基若しくはアルコキシ基に含まれる1つ以上の水素原子が、アルコキシ基、水酸基若しくはハロゲン原子の何れかで置換された構造、の何れかであり、
O*1原子、C*1原子は、それぞれ前記Ar1で表される芳香核において互いに隣接する炭素原子と結合する酸素原子、炭素原子であり、
aは0〜4の整数、iは0〜3の整数、jは0〜4の整数であり、
x、yは、前記ポリアリーレンエーテル構造(α)中の芳香核上における炭素原子との結合点を示す。
L2は、2価の炭化水素基、又は2価の炭化水素基に含まれる1つ以上の水素原子が、水酸基、アルコキシ基若しくはハロゲン原子の何れかで置換された2価の連結基、の何れかであり、
Ar2は、それぞれ芳香核であり、
R2は、それぞれ独立して、水素原子、炭化水素基、アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、又は炭化水素基若しくはアルコキシ基に含まれる1つ以上の水素原子が、アルコキシ基、水酸基若しくはハロゲン原子の何れかで置換された構造、の何れかであり、
O*2原子、C*2原子は、それぞれ前記Ar2で表される芳香核において互いに隣接する炭素原子と結合する酸素原子、炭素原子であり、
bは0〜4の整数、kは0〜3の整数、lは0〜4の整数であり、
*1は、前記ポリアリーレンエーテル構造(α)中の芳香核上における炭素原子との結
本発明のポリアリーレンエーテル樹脂は、分子構造中にポリアリーレンエーテル構造(α)を有し、前記ポリアリーレンエーテル構造(α)中の芳香核の少なくとも一つがナフタレン環構造を有するものであり、かつ、前記ポリアリーレンエーテル構造(α)中の芳香核の少なくとも一つが、その芳香核上に下記構造式(1)で表される構造部位(β)、又は下記構造式(2)で表される構造部位(γ)を有することを特徴とする。
水酸基含有アルケニレン基としては、ヒドロキシブテニレン基、ヒドロキシペンテニレン基等が挙げられる。アルコキシ基含有アルケニレン基としては、メトキシブテニレン基、エトキシヘキセニレン基等が挙げられる。ハロゲン化アルケニレン基としては、クロロプロペニレン基、ブロモペンテニレン基等が挙げられる。
水酸基含有アルキニレン基としては、ヒドロキシペンチニレン基、ヒドロキシヘキシニレン基等が挙げられる。アルコキシ基含有アルキニレン基としては、エトキシヘキシニレン基、メトキシへプチニレン基等が挙げられる。ハロゲン化アルキニレン基としては、クロロヘキシニレン基、フルオロオクチニレン基等が挙げられる。
水酸基含有シクロアルキレン基としては、ヒドロキシシクロヘキサニレン基等が挙げられる。アルコキシ基含有シクロアルキレン基としては、メトキシシクロペンタニレン基等が挙げられる。ハロゲン化シクロアルキレン基としては、ジクロロシクロペンタニレン基等が挙げられる。
前記のほか、L1、L2としては不飽和炭化水素基含有アリーレン基であってもよい。不飽和炭化水素基含有アリーレン基としては、ビニルフェニレン、アリルフェニレン、エチニルフェニレン、プロパルギルフェニレン等が挙げられる。
本発明のポリアリーレンエーテル樹脂は、例えば、以下の方法により製造することが出来る。
方法1:芳香族ジヒドロキシ化合物とアラルキル化剤とを酸触媒条件下で反応させてポリアリーレンエーテル中間体を得、このポリアリーレンエーテル中間体と芳香族モノヒドロキシ化合物、ジアミン化合物とホルムアルデヒドとを反応させる方法。
方法2:芳香族ジヒドロキシ化合物をアルカリ触媒条件下で反応させてポリアリーレンエーテル中間体を得、このポリアリーレンエーテル中間体と芳香族モノヒドロキシ化合物、ジアミン化合物とホルムアルデヒドとを反応させる方法。
方法1について、下記で説明する。方法1は、具体的には下記の2つの工程からなる。
工程1:芳香族ジヒドロキシ化合物とアラルキル化剤とを酸触媒条件下で反応させてポリアリーレンエーテル中間体を得る工程。
工程2:ポリアリーレンエーテル中間体とジアミン化合物と芳香族モノヒドロキシ化合物とホルムアルデヒドとを反応させる工程。
方法2について、下記で説明する。方法2は、具体的には下記の2つの工程からなる。
工程1:芳香族ジヒドロキシ化合物をアルカリ触媒条件下で重縮合反応させてポリアリーレンエーテル中間体を得る工程。
工程2:ポリアリーレンエーテル中間体とジアミン化合物と芳香族モノヒドロキシ化合物とホルムアルデヒドとを反応させる工程。
本発明の硬化性樹脂材料から半導体封止材料を得る方法としては、前記硬化性樹脂材料、及び無機充填材等の配合剤とを必要に応じて押出機、ニ−ダ、ロ−ル等を用いて均一になるまで充分に溶融混合する方法が挙げられる。その際、無機充填材としては、通常、溶融シリカが用いられるが、パワートランジスタ、パワーIC用高熱伝導半導体封止材として用いる場合は、溶融シリカよりも熱伝導率の高い結晶シリカ,アルミナ,窒化ケイ素などの高充填化、または溶融シリカ、結晶性シリカ、アルミナ、窒化ケイ素などを用いるとよい。その充填率は硬化性樹脂材料100質量部当たり、無機充填材を30〜95質量%の範囲で用いることが好ましく、中でも、難燃性や耐湿性や耐ハンダクラック性の向上、線膨張係数の低下を図るためには、70質量部以上がより好ましく、80質量部以上であることがさらに好ましい。なお、硬化性樹脂材料から半導体封止材料を得る場合、必要に応じて、硬化促進剤を硬化性樹脂材料や無機充填材等に配合しても構わない。
本発明の硬化性樹脂材料から半導体装置を得る半導体パッケージ成形としては、前記半導体封止材料を注型、或いはトランスファー成形機、射出成形機などを用いて成形し、さらに50〜200℃で2〜10時間の間、加熱する方法が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂材料からプリプレグを得る方法としては、下記有機溶剤を配合してワニス化し希釈した硬化性樹脂材料を、補強基材(紙、ガラス布、ガラス不織布、アラミド紙、アラミド布、ガラスマット、ガラスロービング布など)に含浸したのち、用いた溶剤種に応じた加熱温度、好ましくは50〜170℃で加熱し、半硬化させることによって、得る方法が挙げられる。この時用いる樹脂材料と補強基材の質量割合としては、特に限定されないが、通常、プリプレグ中の樹脂分が20〜60質量%となるように調製することが好ましい。
本発明の硬化性樹脂材料からプリント回路基板を得る方法としては、前記プリプレグを、常法により積層し、適宜銅箔を重ねて、1〜10MPaの加圧下に170〜300℃で10分〜3時間、加熱圧着させる方法が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂材料からビルドアップ基板を得る方法は、以下の工程からなる。まず、ゴム、フィラーなどを適宜配合した前記硬化性樹脂材料を、回路を形成した回路基板にスプレーコーティング法、カーテンコーティング法等を用いて塗布した後、硬化させる工程(工程1)。その後、必要に応じて所定のスルーホール部等の穴あけを行った後、粗化剤により処理し、その表面を湯洗することによって凹凸を形成させ、銅などの金属をめっき処理する工程(工程2)。このような操作を所望に応じて順次繰り返し、樹脂絶縁層及び所定の回路パターンの導体層を交互にビルドアップして形成する工程(工程3)。なお、スルーホール部の穴あけは、最外層の樹脂絶縁層の形成後に行う。また、本発明のビルドアップ基板は、銅箔上で当該樹脂材料を半硬化させた樹脂付き銅箔を、回路を形成した配線基板上に、170〜300℃で加熱圧着することで、粗化面を形成、メッキ処理の工程を省き、ビルドアップ基板を作製することも可能である。
本発明の硬化性樹脂材料からビルドアップフィルムを得る方法としては、例えば、支持フィルム上に硬化性樹脂材料を塗布したのち、乾燥させて、支持フィルムの上に樹脂材料層を形成する方法が挙げられる。本発明の硬化性樹脂材料をビルドアップフィルムに用いる場合、該フィルムは、真空ラミネート法におけるラミネートの温度条件(通常70℃〜140℃)で軟化し、回路基板のラミネートと同時に、回路基板に存在するビアホール或いはスルーホール内の樹脂充填が可能な流動性(樹脂流れ)を示すことが肝要であり、このような特性を発現するよう前記各成分を配合することが好ましい。
本発明の繊維強化複合材料は、前記硬化性樹脂材料と強化繊維とを含有するものである。本発明の硬化性樹脂材料から繊維強化複合材料を得る方法としては、硬化性樹脂材料を構成する各成分を均一に混合してワニスを調整し、次いでこれを強化繊維からなる強化基材に含浸した後、重合反応させることにより製造することができる。
本発明の繊維強化樹脂成形品は、前記繊維強化複合材料を硬化させてなるものである。本発明の硬化性樹脂材料から繊維強化成形品を得る方法としては、型に繊維骨材を敷き、前記ワニスを多重積層してゆくハンドレイアップ法やスプレーアップ法、オス型・メス型のいずれかを使用し、強化繊維からなる基材にワニスを含浸させながら積み重ねて成形、圧力を成形物に作用させることのできるフレキシブルな型をかぶせ、気密シールしたものを真空(減圧)成型する真空バッグ法、あらかじめ強化繊維を含有するワニスをシート状にしたものを金型で圧縮成型するSMCプレス法、繊維を敷き詰めた合わせ型に前記ワニスを注入するRTM法などにより、強化繊維に前記ワニスを含浸させたプリプレグを製造し、これを大型のオートクレーブで焼き固める方法などが挙げられる。なお、前記で得られた繊維強化樹脂成形品は、強化繊維と硬化性樹脂材料の硬化物とを有する成形品であり、具体的には、繊維強化成形品中の強化繊維の量は、40〜70質量%の範囲であることが好ましく、強度の点から50〜70質量%の範囲であることが特に好ましい。
本発明の硬化性樹脂材料から導電ペーストを得る方法としては、例えば、微細導電性粒子を該硬化性樹脂材料中に分散させる方法が挙げられる。前記導電ペーストは、用いる微細導電性粒子の種類によって、回路接続用ペースト樹脂材料や異方性導電接着剤とすることができる。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
磁場強度:500MHz
パルス幅:3.25μsec
積算回数:8000回
溶媒:DMSO−d6
試料濃度:30質量%
測定範囲:m/z=4.00〜2000.00
変化率:51.2mA/min
最終電流値:45mA
カソード電圧:−10kV
記録間隔:0.07sec
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレンを160g(1.0モル)、ベンジルアルコール25g(0.25モル)、キシレン160g、パラトルエンスルホン酸・1水和物2gを込み、室温下、窒素を吹き込みながら撹拌した。その後、140℃に昇温し、生成する水を系外に留去しながら4時間攪拌した(同時に留去するキシレンは系内に戻す)。その後、150℃に昇温し、生成する水とキシレンを系外に留去しながら3時間攪拌した。反応終了後、20%水酸化ナトリウム水溶液2gを添加して中和した後、水分およびキシレンを減圧下除去してポリアリーレンエーテル中間体(A−1)を178g得た。得られたポリアリーレンエーテル中間体(A−1)は褐色固体であり、水酸基当量は178g/eq、軟化点は130℃であった。得られたポリアリーレンエーテル中間体(A−1)のGPCチャートを図1に、FD−MSスペクトルを図2に、ポリアリーレンエーテル中間体(A−1)のトリメチルシリル化体のFD−MSスペクトルを図3に示す。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン160g(1.0モル)を仕込み、窒素を吹き込みつつ攪拌しながら200℃に加熱し、溶融させた。溶融後、48%水酸化カリウム水溶液23g(0.2モル)を添加した。その後、分留管を用いて48%水酸化カリウム水溶液由来の水および生成する水を抜き出した後、更に5時間反応させた。反応終了後、更にメチルイソブチルケトン1000gを加え、溶解後、分液ロートに移した。次いで洗浄水が中性を示すまで水洗後、有機層から溶媒を加熱減圧下に除去し、ポリアリーレンエーテル中間体(A−2)150gを得た。得られたポリアリーレンエーテル中間体(A−2)は褐色固体であり、水酸基当量は120g/eq、融点は179℃であった。得られたポリアリーレンエーテル中間体(A−2)のGPCチャートを図4に、FT−IRチャートを図5に、FD−MSスペクトルを図6に、ポリアリーレンエーテル中間体(A−2)のトリメチルシリル化体のFD−MSスペクトルを図7に示す。
滴下ロート、温度計、攪拌装置、加熱装置、冷却還流管を取り付けた4つ口フラスコに窒素ガスを流しながら、4,4’−ジアミノジフェニルメタン 198.3g(1.0モル)、フェノール 94.1g(1.0モル)と、合成例1で合成したポリアリーレンエーテル中間体(A−1)178.0g(水酸基1.0モル)とを仕込み、トルエン 520gに溶解させた後、42%ホルムアルデヒド水溶液286.0g(4.0モル)を加えて、攪拌しながら80℃まで昇温し、80℃で5時間反応させた。反応後、分液ロートに移し、水層を除去した。その後有機層から溶媒を加熱減圧下に除去し、ポリアリーレンエーテル樹脂を505g得た。
実施例1のポリアリーレンエーテル中間体(A−1)178.0g(水酸基1.0モル)を、ポリアリーレンエーテル中間体(A−2)120.0g(水酸基1.0モル)に変更したこと以外は、実施例1と同様の操作で、ポリアリーレンエーテル樹脂(B−2)を得た。
実施例1、2で得られたポリアリーレンエーテル樹脂(B−1)、(B−2)、エポキシ樹脂としてクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製 「N−680」)、フェノール樹脂としてフェノールノボラック樹脂(DIC株式会社製 「TD−2131」)、溶融シリカ(電気化学株式会社製 「FB3SDC」)を表1に示したとおりに混合し、プレスで200℃の温度で10分間成型した後、200℃の温度で5時間後硬化して厚さ0.8mmの硬化物を得た。得られた硬化物の物性評価結果を表1に示す。
比較用のベンゾオキサジン化合物(ハンツマン製、ビスフェノールFとホルマリンとアニリンの反応生成物(表中「MT35700」と表記する)、エポキシ樹脂としてクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製 「N−680」)、フェノール樹脂としてフェノールノボラック樹脂(DIC株式会社製 「TD−2131」)、溶融シリカ(電気化学株式会社製 「FB3SDC」)、を表1に示したとおりに混合して、プレスで200℃の温度で10分間成型した後、200℃の温度で5時間後硬化して厚さ0.8mmの硬化物を得た。得られた硬化物の物性測定結果を表1に示し、測定方法を下記に示す。
先で得た硬化物を幅5mm、長さ54mmのサイズに切り出し、これを試験片として粘弾性測定装置(DMA:レオメトリック社製固体粘弾性測定装置「RSAII」、レクタンギュラーテンション法:周波数1Hz、昇温速度3℃/分)を用いて、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として測定した。
先で得た硬化物を質量が6mgとなる大きさに切り出し、これを試験片として示差熱−熱質量同時測定装置(メトラー・トレド社製「TGA/DSC1」)を用い、窒素ガスフロー(100ml/min)条件下、毎分5℃で昇温し、質量の5%が減少した時の温度を測定した。
JIS−C−6481に準拠し、アジレント・テクノロジー株式会社製インピーダンス・マテリアル・アナライザ「HP4291B」により、温度23℃、湿度50%の室内に24時間保管した後の試験片の1GHzでの誘電率および誘電正接を測定した。
先で得た硬化物を幅25mm、長さ75mmのサイズに切り出し、これを試験片として85℃/85%RHの雰囲気下に168時間放置し、処理前後の質量変化を測定した。
先で得た硬化物を幅25mm、長さ75mmのサイズに切り出したものを10個作製し、これらを85℃/85%RHの雰囲気下に168時間放置して吸湿処理を行った。吸湿処理後の試験片を260℃のハンダ浴に10秒間浸漬させた際、クラックが発生した試験片の数を測定した。
先で得た硬化物を12.7mm、長さ127mmに切り出したものを5個作製し、これらを試験片として、UL−94試験法に準拠した燃焼試験を行った。
*1:試験片5本の合計燃焼時間(秒)
*2:1回の接炎における最大燃焼時間(秒)
Claims (17)
- 下記構造式(3)
L1は、2価の炭化水素基、又は2価の炭化水素基に含まれる1つ以上の水素原子が、水酸基、アルコキシ基若しくはハロゲン原子の何れかで置換された2価の連結基、の何れかであり、
Ar1、Ar1’は、それぞれ芳香核であり、
R1は、それぞれ独立して、水素原子、炭化水素基、アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、又は炭化水素基若しくはアルコキシ基に含まれる1つ以上の水素原子が、アルコキシ基、水酸基若しくはハロゲン原子の何れかで置換された構造、の何れかであり、
O*1原子、C*1原子は、それぞれ前記Ar1’で表される芳香核において互いに隣接する炭素原子と結合する酸素原子、炭素原子であり、
aは0〜4の整数、iは0〜3の整数、jは0〜4の整数であり、
x、yは、前記Ar3で表される芳香核において互いに隣接する炭素原子との結合点を示す。)
で表される構造部位(β)、又は水酸基の何れかを置換基として有する。
R3は、それぞれ独立して、下記構造式(2)
L2は、2価の炭化水素基、又は2価の炭化水素基に含まれる1つ以上の水素原子が、水酸基、アルコキシ基若しくはハロゲン原子の何れかで置換された2価の連結基、の何れかであり、
Ar2、Ar2’は、それぞれ芳香核であり、
R2は、それぞれ独立して、水素原子、炭化水素基、アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、又は炭化水素基若しくはアルコキシ基に含まれる1つ以上の水素原子が、アルコキシ基、水酸基若しくはハロゲン原子の何れかで置換された構造、の何れかであり、
O*2原子、C*2原子は、それぞれ前記Ar2’で表される芳香核において互いに隣接する炭素原子と結合する酸素原子、炭素原子であり、
bは0〜4の整数、kは0〜3の整数、lは0〜4の整数であり、
*1は、前記Ar3、Ar4で表される芳香核上の炭素原子との結合点を示す。)
で表される構造部位(γ)、炭化水素基、アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、又は炭化水素基に含まれる1つ以上の水素原子が、水酸基、アルコキシ基、アリール基若しくはハロゲン原子の何れかで置換された構造、の何れかである。mは1〜3の整数、nは0〜4の整数である。〕
で表されるポリアリーレンエーテル樹脂であり、
分子中に前記構造部位(β)及び前記構造部位(γ)からなる群から選ばれる構造部位を1つ以上有することを特徴とするポリアリーレンエーテル樹脂。 - 前記構造式(3)中のAr 3 、Ar 4 が、ナフタレン環である請求項1記載のポリアリーレンエーテル樹脂。
- 前記構造式(1)中のAr 1 、Ar 1’ 及び前記構造式(3)中のAr 3 、Ar 4 が、ナフタレン環である請求項2記載のポリアリーレンエーテル樹脂。
- 前記構造式(2)中のAr 2 、Ar 2’ 及び前記構造式(3)中のAr 3 、Ar 4 が、ナフタレン環である請求項2記載のポリアリーレンエーテル樹脂。
- 前記構造式(1)中のAr 1 、Ar 1’ 、前記構造式(2)中のAr 2 、Ar 2’ 、及び前記構造式(3)中のAr 3 、Ar 4 が、ナフタレン環である請求項2記載のポリアリーレンエーテル樹脂。
- 前記ポリアリーレンエーテル樹脂中に存在するフェノール性水酸基、前記構造部位(β)及び前記構造部位(γ)の総数に対する、前記構造部位(β)と前記構造部位(γ)との総数が、50%以上である請求項1〜5の何れか1項記載のポリアリーレンエーテル樹脂。
- 請求項1〜6に記載のポリアリーレンエーテル樹脂を必須成分とする硬化性樹脂材料。
- 請求項7に記載の硬化性樹脂材料を硬化させて得られる硬化物。
- 請求項7に記載の硬化性樹脂材料と、無機充填材とを含有する半導体封止材料。
- 請求項9に記載の半導体封止材料を加熱硬化させて得られる半導体装置。
- 請求項7に記載の硬化性樹脂材料を有機溶剤に希釈したものを補強基材に含浸したのち、半硬化させることにより得られるプリプレグ。
- 請求項11に記載のプリプレグと銅箔と積層し、加熱圧着させて得られるプリント回路基板。
- 請求項7に記載の硬化性樹脂材料を有機溶剤に希釈したものを支持フィルム上に塗布し、乾燥させることにより得られるビルドアップフィルム。
- 請求項13に記載のビルドアップフィルムを回路が形成された回路基板に塗布し加熱硬化させて得られる回路基板にめっき処理を行うことにより得られるビルドアップ基板。
- 請求項7に記載の硬化性樹脂材料と、強化繊維とを含有する繊維強化複合材料。
- 前記強化繊維の体積含有率が40〜85%の範囲内である請求項15に記載の繊維強化複合材料。
- 請求項16に記載の繊維強化複合材料を硬化させてなる繊維強化成形品。
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