JP2011063804A - プリント配線板用プリプレグおよびそれを用いた積層板 - Google Patents
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Abstract
【課題】 保存安定性、成形性に優れたプリント配線板用プリプレグおよび耐熱性、ガラス転移温度(Tg)に優れた積層板を提供する。
【解決手段】 エポキシ樹脂の分子構造中に芳香族ジイソシアネートで変性されているエポキシ樹脂と、硬化剤と、硬化促進剤と、無機充填剤と、を含むワニスをガラス織布またはガラス不織布に含浸し、加熱して、Bステージ化するプリント配線板用プリプレグ、また、このプリプレグの片面または両面に金属箔を積層し、加熱加圧成形した金属張積層板である。
【選択図】なし
【解決手段】 エポキシ樹脂の分子構造中に芳香族ジイソシアネートで変性されているエポキシ樹脂と、硬化剤と、硬化促進剤と、無機充填剤と、を含むワニスをガラス織布またはガラス不織布に含浸し、加熱して、Bステージ化するプリント配線板用プリプレグ、また、このプリプレグの片面または両面に金属箔を積層し、加熱加圧成形した金属張積層板である。
【選択図】なし
Description
本発明は、プリント配線板をはじめとする電気絶縁材料として使用するプリント配線板用プリプレグおよびそれを用いた積層板に関する。特に、保存安定性と成形性に優れたプリント配線板用プリプレグ、および成形性、耐熱性、ガラス転移温度(以下「Tg」という。)特性に優れた積層板に関する。
電気・電子機器等に使用される金属張積層板は、たとえば、ガラスクロス等の基材にエポキシ樹脂組成物等の熱硬化性樹脂ワニスを含浸した後、加熱し半硬化させて(Bステージ状態)プリプレグを作製し、次にこのプリプレグを所要枚数重ね、さらに銅箔等の金属箔をその片側又は両側に配して積層し、この積層体を加熱・加圧して成形を行うことによって製造されている。また、多層の金属張積層板は、上記の方法で得られた積層板の表面の金属箔をエッチングして導体回路を形成し、その導体回路を形成した積層板の表裏面に、上記と同様に、プリプレグを所要枚数重ね、金属箔をその片側又は両側に配して積層し、この積層体を加熱・加圧して成形を行うことによって製造されている。
プリント配線板用プリプレグに使用されるエポキシ樹脂組成物には、一般的に、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、アミン系硬化剤、および硬化促進剤が使用されている。
近年、プリント配線板の高密度化、薄型化、高速伝送性に伴い、プリント配線板材料には、成形性、耐熱性、およびTgの向上が要求されている。このため、多層プリント配線板に用いられるプリプレグにおいても、成形性が良好であり、高耐熱性、高Tg、保存安定性に優れるものが要求されている。
このような要求に対して、たとえば、特開平5−43655号公報に、イソシアネート化合物とハロゲン化グリシジル化合物および非ハロゲン化グリシジル化合物を含むエポキシ樹脂と硬化剤とを含む樹脂組成物の発明が開示されている。この樹脂組成物は、難燃性、耐熱性、貯蔵安定性、硬化の均一性に優れていることが同号報に記載されている。しかしながら、このイソシアネート変性エポキシ樹脂は、従来の2官能エポキシ樹脂に比べて反応性が遅く、このため、硬化剤が従来のエポキシ樹脂と同量の場合には、硬化促進剤の配合量を1.5倍程度に高める必要があり、プレス成形時において樹脂流れが大きくなり、成形が困難であった。
本発明は、保存安定性と成形性に優れたプリント配線板用プリプレグ、および成形性、耐熱性、Tgに優れた積層板を得ることができるプリプレグ用樹脂組成物を提供し、これを用いたプリント配線板用プリプレグ、積層板を提供することを目的とする。
本発明は、エポキシ樹脂の分子構造中に芳香族ジイソシアネートで変性されている芳香族ジイソシアネート変性エポキシ樹脂と、硬化剤と、硬化促進剤と、無機充填剤と、を含むワニスをガラス織布またはガラス不織布に含浸し、加熱し、Bステージ化したプリント配線板用プリプレグである。また、エポキシ樹脂総量に対して、芳香族ジイソシアネート変性エポキシ樹脂を少なくとも5重量%と、硬化剤1〜5重量%と、硬化促進剤0.1〜1重量%と、無機充填剤5〜50重量%と、を含むワニスをガラス織布またはガラス不織布に含浸し、加熱し、Bステージ化したプリント配線板用プリプレグである。さらに、本発明は、プリプレグの40℃30日間の保管におけるゲルタイム減少率が20%以下、樹脂流れが15%以下であるプリント配線板用プリプレグである。
本発明は、このように、特に、芳香族ジイソシアネート変性エポキシ樹脂と無機充填剤とを同時に添加することで、反応が遅い芳香族ジイソシアネート変性エポキシ樹脂において、驚くべきことに、硬化促進剤を通常のエポキシ樹脂の場合と同量にしても、樹脂流れを抑制でき、成形性に優れたプリプレグを得ることができることを見出し、これをプリント配線板用プリプレグに適用したものである。
本発明は、さらに、これらのプリプレグの片面または両面に金属箔を積層した金属張積層板である。
本発明によれば、エポキシ樹脂の分子構造中に芳香族ジイソシアネートで変性されているエポキシ樹脂と、硬化剤と、硬化促進剤と、無機充填剤と、を必須成分として含有するワニスを使用することで、保存安定性に優れたプリプレグおよび成形性、耐熱性およびTgを向上させた積層板を得ることができる。
本発明に用いる、芳香族ジイソシアネート変性エポキシ樹脂は、分子内に少なくとも2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂を芳香族ジイソシアネートで変性されたものであれば、特に限定されず、これらを臭素化したイソシアネート変性エポキシ樹脂であってもよい。たとえば、芳香族ジイソシアネート変性エポキシ樹脂としては、旭化成エポキシ(株)製の商品名 ARALDITE AER 4152 が、また臭素化イソシアネート変性エポキシ樹脂としては、同社製の商品名ARALDITEAER 4100が例示できる。また、このイソシアネート変性エポキシ樹脂と2個以上のエポキシ基を有する未変性のエポキシ樹脂とを混合して用いることもできる。この場合、イソシアネート変性エポキシ樹脂は、エポキシ樹脂総量に対して少なくとも5重量%、好ましくは、少なくとも10重量%含有すると、本発明の目的を達成することができる。
本発明に用いるエポキシ樹脂の硬化剤としては、アミン類、フェノール類、酸無水物等が挙げられるが、電気絶縁性ワニス用に通常用いられているものであれば、特に限定されない。アミン類としては、ジエチルアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジエチルアミノプロピルアミン、アミノエチルピペラジン、メンセンジアミン、メタキシリレンジアミン、ジシアンジアミド、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォン、メチレンジアニリン、メタフェニレンジアミン等があげられる。なかでも、耐熱性、Bステージ状態での保存安定性の点で、ジシアンジアミドが好ましい。フェノール類としては、ビフェノール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、フェノールノボラック、クレゾールノボラック、ビスフェノールAノボラックおよびこれらのハロゲン化物、アルキル基置換体等があげられる。なかでも、Tgの点で、ビスフェノールAノボラックが好ましい。酸無水物としては、無水ヘキサヒドロフタル酸(HPA)、無水テトラヒドロフタル酸(THPA)、無水ピロメリット酸(PMDA)、無水クロレンド酸(HET)、無水ナディック酸(NA)、無水メチルナディック酸(MNA)、無水ドデシニルコハク酸(DDSA)、無水フタル酸(PA)、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(MeHPA)、無水マレイン酸等があげられる。なかでも、耐熱性、難燃性の点で、無水クロレンド酸(HET)が好ましい。
これらの硬化剤は、1種類であってもよく、また2種類以上の硬化剤を混合して使用することもできる。また、硬化剤の含有量は、エポキシ樹脂100重量部に対し、1〜5重量部が好ましく、2〜4重量部がより好ましい。
本発明に用いる硬化促進剤としては、イミダゾール化合物、有機リン化合物、第3級アミン、第4級アンモニウム塩等を用いることができる。中でも、第2級アミノ基をアクリロニトリル、イソシアネート、メラミン、アクリレート等でマスク化したイミダゾール化合物を用いると、保存安定性がより優れるプリプレグを得ることができるので好ましい。イミダゾール化合物としては、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、4、5−ジフェニルイミダゾール、2−メチルイミダゾリン、2−エチル−4−メチルイミダゾリン、2−フェニルイミダゾリン、2−ウンデシルイミダゾリン、2−ヘプタデシルイミダゾリン、2−イソプロピルイミダゾール、2、4−ジメチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾリン、2−イソプロピルイミダゾリン、2、4−ジメチルイミダゾリン、2−フェニル−4−メチルイミダゾリン等があげられる。なかでも、Tg、耐熱性、反応性の点で、2−エチル−4−メチルイミダゾールが好ましい。マスク化剤としては、アクリロニトリル、フェニレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンビスフェニルイソシアネート、メラミンアクリレート等があげられる。
これらの硬化促進剤は、単独で使用することができるほか、2種類以上の硬化促進剤を併用して使用することもできる。また、硬化促進剤の含有量は、エポキシ樹脂100重量部に対し、0.1〜1重量部が好ましく、0.2〜0.5重量部がより好ましい。
本発明に用いる無機充填剤としては、プリプレグの樹脂流れを抑制できるものであれば特に限定されない。たとえば、水酸化アルミニウム、シリカ、タルク、ワラストナイト、水酸化マグネシウム、クレー等を使用することができ、特に、樹脂流れ抑制効果が大きく加工性に優れるタルクが好ましい。また、積層板の特性に応じて、無機充填剤を2種類以上併用することもできる。
無機充填剤の含有量は、プリプレグの樹脂流れを抑制し作業性や加工性の点から、エポキシ樹脂100重量部に対し、5〜50重量部が好ましく、10〜20重量部がより好ましい。さらに、ワニスの粘度および塗工性の点から、無機充填剤の平均粒子径は、2〜20μmが好ましく、3〜10μmがより好ましい。
上記したイソシアネート変性エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤および無機充填剤は、本発明のプリント配線板用プリプレグに必須の成分である。特に、イソシアネート変性エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂を使用する場合、無機充填剤の果たす役割は大きい。すなわち、無機充填剤を含有せずに、イソシアネート変性エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤のみを配合する樹脂組成物では、エポキシ樹脂がジイソシアネートで変性されているので反応が遅く、このため、通常のエポキシ樹脂を用いる場合における硬化促進剤の量を配合すると、ワニスのゲルタイムが長くなり生産効率が低下する。この解決方法として、硬化促進剤の配合量を、通常のエポキシ樹脂の場合よりも多量に添加することで、ワニスのゲルタイムを短縮して効率良くプリプレグを作製することが可能であるが、しかしこの場合は、プレス成形時の樹脂ながれが大きくなり、板厚や成形性が悪化する。一方、無機充填剤を配合すると、硬化促進剤の配合量を通常のエポキシ樹脂の場合と同量にしても、樹脂流れを抑制でき、成形性に優れたプリプレグを得ることができる。
また、本発明では、必要に応じて、着色剤、酸化防止剤、還元剤、紫外線不透過剤等の添加剤を加えることもできる。
本発明の樹脂組成物をワニス化する溶剤は、比較的低沸点の、メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケトン、2−エトキシエタノール、トルエン、ブチルセルソルブ、メタノール、エタノール、2−メトキシエタノールなどを用いるのが好ましい。
ワニスの製造は、らいかい機、3本ロール及びビーズミル等により、またこれらを組み合わせて行なうことができる。また、ワニスとした後、真空脱気によりワニス中の気泡を除去することが好ましい。
プリプレグは、上記のイソシアネート変性エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤および無機充填剤ならびに必要に応じて添加する添加剤を溶剤中で配合して得たエポキシ樹脂ワニスを、ガラス織布またはガラス不織布に含浸させて、乾燥することにより得ることができる。使用するガラス織布またはガラス不織布の種類は、特に限定されず、厚さ0.02〜0.4mmのものを、目的のプリプレグまたは積層板の厚さに合わせて使用することができる。プリプレグを製造する時の乾燥条件は、乾燥温度80〜200℃、乾燥時間1〜30分間の間で、適宜選択することができる。
上記の方法で作製したプリプレグを、目的とする積層板の厚みに合わせて積層し、その片側または両側に金属箔を重ね、加熱加圧して積層板を製造する。金属箔としては、銅箔やアルミ箔を用いることができるが、他の金属箔を用いることもできる。金属箔の厚みは通常5〜200μmである。
積層板製造時の加熱温度は、150〜190℃、より好ましくは160〜180℃であり、圧力は1〜8MPa、より好ましくは1〜4MPaである。これらの条件は、プリプレグの特性、プレス機の能力、目的の積層板の厚み等により決定することができる。
以下に本発明を、実施例を用いて詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。また以下では、「部」は「重量部」を示す。
(実施例1)
臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂 90部
(エポキシ当量480、Br含有率22%)
イソシアネート変性エポキシ樹脂 (旭化成(株)製) 10部
(エポキシ当量335)
ヂシアンジアミド 2.7部
2−エチル−4−メチルイミダゾール 0.3部
タルク(竹原化学(株)製、平均粒径7μm) 樹脂100部に対して10部
上記の樹脂組成物をメチルエチルケトンに溶解し、不揮発分65%のワニスを作製した。このワニスを、ガラス織布(厚み0.2mm、坪量210g/m2)に樹脂分が45%になるように含浸、乾燥しプリプレグを得た。このプリプレグを4枚重ね、その両面に厚さ18μmの銅箔を配し、170℃、90分、4MPaの条件でプレス成形し、厚さ0.8mmのFR−4グレードの積層板を得た。
臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂 90部
(エポキシ当量480、Br含有率22%)
イソシアネート変性エポキシ樹脂 (旭化成(株)製) 10部
(エポキシ当量335)
ヂシアンジアミド 2.7部
2−エチル−4−メチルイミダゾール 0.3部
タルク(竹原化学(株)製、平均粒径7μm) 樹脂100部に対して10部
上記の樹脂組成物をメチルエチルケトンに溶解し、不揮発分65%のワニスを作製した。このワニスを、ガラス織布(厚み0.2mm、坪量210g/m2)に樹脂分が45%になるように含浸、乾燥しプリプレグを得た。このプリプレグを4枚重ね、その両面に厚さ18μmの銅箔を配し、170℃、90分、4MPaの条件でプレス成形し、厚さ0.8mmのFR−4グレードの積層板を得た。
(実施例2)
臭素化イソシアネート変性エポキシ樹脂(旭化成(株)製) 100部
(エポキシ当量345、Br含有率21%)
ヂシアンジアミド 2.9部
2−エチル−4−メチルイミダゾール 0.3部
タルク(同上) 樹脂100部に対して10部
上記の樹脂組成物を使用し、実施例1と同様のゲルタイムになるようなプリプレグを作製し、厚さ0.8mmのFR−4グレードの積層板を得た。
臭素化イソシアネート変性エポキシ樹脂(旭化成(株)製) 100部
(エポキシ当量345、Br含有率21%)
ヂシアンジアミド 2.9部
2−エチル−4−メチルイミダゾール 0.3部
タルク(同上) 樹脂100部に対して10部
上記の樹脂組成物を使用し、実施例1と同様のゲルタイムになるようなプリプレグを作製し、厚さ0.8mmのFR−4グレードの積層板を得た。
(比較例1)
臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂 100部
(エポキシ当量480、Br含有率22%)
ヂシアンジアミド 2.6部
2−エチル−4−メチルイミダゾール 0.2部
上記樹脂組成物を使用し、実施例1と同様のゲルタイムになるようなプリプレグを作製し、厚さ0.8mmのFR−4グレードの積層板を得た。
臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂 100部
(エポキシ当量480、Br含有率22%)
ヂシアンジアミド 2.6部
2−エチル−4−メチルイミダゾール 0.2部
上記樹脂組成物を使用し、実施例1と同様のゲルタイムになるようなプリプレグを作製し、厚さ0.8mmのFR−4グレードの積層板を得た。
(比較例2)
臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂 90部
(エポキシ当量480、Br含有率22%)
イソシアネート変性エポキシ樹脂(旭化成(株)製) 10部
(エポキシ当量335)
ヂシアンジアミド 2.7部
2−エチル−4−メチルイミダゾール 0.3部
上記樹脂組成物を使用し、実施例1と同様のゲルタイムになるようなプリプレグを作製し、厚さ0.8mmのFR−4グレードの積層板を得た。
臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂 90部
(エポキシ当量480、Br含有率22%)
イソシアネート変性エポキシ樹脂(旭化成(株)製) 10部
(エポキシ当量335)
ヂシアンジアミド 2.7部
2−エチル−4−メチルイミダゾール 0.3部
上記樹脂組成物を使用し、実施例1と同様のゲルタイムになるようなプリプレグを作製し、厚さ0.8mmのFR−4グレードの積層板を得た。
(比較例3)
臭素化イソシアネート変性エポキシ樹脂(旭化成(株)製) 100部
(エポキシ当量345、Br含有率21%)
ヂシアンジアミド 2.9部
2−エチル−4−メチルイミダゾール 0.3部
上記樹脂組成物を使用し、実施例1と同様のゲルタイムになるようなプリプレグを作製し、厚さ0.8mmのFR−4グレードの積層板を得た。
臭素化イソシアネート変性エポキシ樹脂(旭化成(株)製) 100部
(エポキシ当量345、Br含有率21%)
ヂシアンジアミド 2.9部
2−エチル−4−メチルイミダゾール 0.3部
上記樹脂組成物を使用し、実施例1と同様のゲルタイムになるようなプリプレグを作製し、厚さ0.8mmのFR−4グレードの積層板を得た。
実施例1、2および比較例1、2、3で得られたプリプレグについて、保存安定性と樹脂ながれを評価した。また、このプリプレグを用いた積層板について、成形性、Tg、耐熱性を評価した。結果を表1に示す。
プリプレグの保存安定性は、40℃保管条件によるゲルタイム減少率を測定し、また、樹脂流れは、JIS−C−6521に準拠して測定した。積層板の成形性は、板厚と基材面外観を評価した。板厚は、50点の板厚測定を行なって標準偏差を算出し、また、基材面外観は、銅箔を全面エッチングして除去し、ボイドやカスレの有無を評価した。Tgは、熱分析法(Thermal Mechanical Analysis:TMA)を用いて、JIS−C−6481に準拠して測定した。耐熱性は、表面の銅箔をエッチングで除去し、120℃、2気圧の水蒸気中(PCT:Pressure Cooker Test)で所定時間処理後、260℃のはんだ槽に20秒間浸漬させ、ミーズリングやフクレの有無について目視にて評価した。評価基準は、○は異常なし、△はミーズリング発生あり、×はフクレの発生ありとした。
表1の結果より明らかなように、本発明の樹脂組成物である実施例1、2は、ゲルタイム減少率が小さくプリプレグ保存性に優れ、樹脂流れ、成形性、Tg、はんだ耐熱性が優れる。一方、イソシアネート変性エポキシ樹脂と無機充填剤をともに含有しない比較例1は、プリプレグ保存性が著しく低下し、Tgが低く、はんだ耐熱性もPCT5時間処理で一部にミーズリングが発生し、6時間処理ですべてフクレが発生した。また、イソシアネート変性エポキシ樹脂を含有するが無機充填剤を含有しない比較例2、3は、比較例1よりはTg、耐熱性が改善されているが、樹脂流れが著しく低下し、板厚偏差の低下、ボイドやカスレの発生が認められる。
Claims (4)
- 芳香族ジイソシアネート変性エポキシ樹脂と、硬化剤と、硬化促進剤と、無機充填剤と、を含むワニスをガラス織布またはガラス不織布に含浸し、加熱し、Bステージ化したことを特徴とするプリント配線板用プリプレグ。
- エポキシ樹脂総量に対して、芳香族ジイソシアネート変性エポキシ樹脂を少なくとも5重量%、硬化剤2〜5重量%、硬化促進剤0.1〜1重量%、無機充填剤5〜50重量%、とを含むワニスをガラス織布またはガラス不織布に含浸し、加熱し、Bステージ化したことを特徴とするプリント配線板用プリプレグ。
- プリプレグの40℃30日間の保管におけるゲルタイム減少率が20%以下、樹脂流れが15%以下である、請求項1または2記載のプリント配線板用プリプレグ。
- 請求項1から3のいずれか1項記載のプリプレグの片面または両面に金属箔を積層した金属張積層板。
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