JPS61181820A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPS61181820A JPS61181820A JP2010385A JP2010385A JPS61181820A JP S61181820 A JPS61181820 A JP S61181820A JP 2010385 A JP2010385 A JP 2010385A JP 2010385 A JP2010385 A JP 2010385A JP S61181820 A JPS61181820 A JP S61181820A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ガラス転移温度を下げずに耐熱衝撃性を付与
した半導体封止用熱硬化性樹脂組成物に関するものであ
る。
した半導体封止用熱硬化性樹脂組成物に関するものであ
る。
半導体製品の技術革新は目覚ましく高密度化とともに素
子サイズの大型化、パッケージの小形、薄形化、更に実
装の合理化により封止用樹脂に対する要求は一段と厳し
いものになってきている。
子サイズの大型化、パッケージの小形、薄形化、更に実
装の合理化により封止用樹脂に対する要求は一段と厳し
いものになってきている。
従来一般１−ノボ２ツク型エポキシ樹脂、ノボラック硬
化剤の配合物が多く用いられているが成形品を半田浸漬
処理するとその急激な熱衝撃；；よって樹脂またはチッ
プのクラック、リードフレームまたはチップとの界面剥
離などの欠陥を生じて耐湿性、信頼性の大巾な低下をひ
き起こしている。
化剤の配合物が多く用いられているが成形品を半田浸漬
処理するとその急激な熱衝撃；；よって樹脂またはチッ
プのクラック、リードフレームまたはチップとの界面剥
離などの欠陥を生じて耐湿性、信頼性の大巾な低下をひ
き起こしている。
一方、通常の２官能性二ぜキシ樹脂、例えば油化シェル
エポキシ社製のエピコート８２８と２官能性インシアネ
一ト化合物、例えば４，４Ｉ−ジフェニルメタンシイツ
クアネートとを反応させてイン７アネート変性エポキシ
樹脂を得ることは特開昭５０−４８１００号公報、特開
昭５５−１６００２１号公報などにより公知であるが塩
素含有率が比較的多いためこの分野に適用しても耐湿性
、信頼性が悪くて使えない。
エポキシ社製のエピコート８２８と２官能性インシアネ
一ト化合物、例えば４，４Ｉ−ジフェニルメタンシイツ
クアネートとを反応させてイン７アネート変性エポキシ
樹脂を得ることは特開昭５０−４８１００号公報、特開
昭５５−１６００２１号公報などにより公知であるが塩
素含有率が比較的多いためこの分野に適用しても耐湿性
、信頼性が悪くて使えない。
また、これらの公知の製造方法を、塩素含有率の少ない
２官能性エポキシ樹脂に適用しても適度な融点と溶融粘
度を有する保存性の良い固形の変性エポキシ樹脂を得る
ことは困難であった。
２官能性エポキシ樹脂に適用しても適度な融点と溶融粘
度を有する保存性の良い固形の変性エポキシ樹脂を得る
ことは困難であった。
本発明は、従来のエポキシ樹脂封止における半田浸漬処
理による耐湿性、信頼性の大巾な低下を克服せんとして
研究した結果、塩素含有率の少ないインシアヌレートお
よびオキサゾリドン環を含有する変性エポキシ樹脂を用
いること（二より半導体封止装置の耐熱衝撃性が改善さ
れるとの知見を得、更にこの知見を基に種々研究を進め
て本発明を完成するに至ったものである。
理による耐湿性、信頼性の大巾な低下を克服せんとして
研究した結果、塩素含有率の少ないインシアヌレートお
よびオキサゾリドン環を含有する変性エポキシ樹脂を用
いること（二より半導体封止装置の耐熱衝撃性が改善さ
れるとの知見を得、更にこの知見を基に種々研究を進め
て本発明を完成するに至ったものである。
その目的とするところは、ガラス転移温度を下げずに耐
熱衝撃性を付与した塩素含有率の少ない半導体封止用熱
硬化性樹脂組成物を提供するにある。
熱衝撃性を付与した塩素含有率の少ない半導体封止用熱
硬化性樹脂組成物を提供するにある。
〔発明の構成〕
本発明は、（ａ）塩素含有率１０００ ｐ−以下の２官
能性エポキシ化合物と２官能性インシアネ一ト化合物と
を反応触媒の存在下、反応させて得られる融点が５０〜
１００℃の変性エポキシ樹脂、（ｂ）ノボラック型フェ
ノール樹脂、および（ｃ）硬化促進剤を含むことを特徴
とする熱硬化性樹脂組成物である。
能性エポキシ化合物と２官能性インシアネ一ト化合物と
を反応触媒の存在下、反応させて得られる融点が５０〜
１００℃の変性エポキシ樹脂、（ｂ）ノボラック型フェ
ノール樹脂、および（ｃ）硬化促進剤を含むことを特徴
とする熱硬化性樹脂組成物である。
本発明において用いられる２官能性エポキシ化合物は、
塩素含有率１０００１）ＩＩＴ１以下の１分子中に２個
のエポキシ基を有するビスフェノ−／Ｌ／Ａあるいはビ
スフェノールＦ型のもので好ましくはエポキシ当量が５
００以下のものがよい。
塩素含有率１０００１）ＩＩＴ１以下の１分子中に２個
のエポキシ基を有するビスフェノ−／Ｌ／Ａあるいはビ
スフェノールＦ型のもので好ましくはエポキシ当量が５
００以下のものがよい。
塩素含有率は、多いと耐湿性、信頼性が悪化する。２官
能性エポキシの樹脂骨格は、経済性、作業性および反応
性などからビスフェノールＡあるいはビスフェノールＦ
型のものがバランスがとれていてよい。エポキシ当量は
、大き過ぎると得られる変性樹脂の融点、溶融粘度が高
くなり、作業性が非常に悪くなる。
能性エポキシの樹脂骨格は、経済性、作業性および反応
性などからビスフェノールＡあるいはビスフェノールＦ
型のものがバランスがとれていてよい。エポキシ当量は
、大き過ぎると得られる変性樹脂の融点、溶融粘度が高
くなり、作業性が非常に悪くなる。
２官能性インシアネ一ト化合物は、通常の芳香族ジイソ
シアネート、例えばフェニレンジイソシアネート、トリ
レンジイソシアネート、キシリレン−ジイソシアネート
、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルエー
テルジイソシアネート、またはこれらの混合物である。
シアネート、例えばフェニレンジイソシアネート、トリ
レンジイソシアネート、キシリレン−ジイソシアネート
、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルエー
テルジイソシアネート、またはこれらの混合物である。
好ましくは塩素含有率１００ ｐｌ）ｍ以下のものがよ
い。
い。
２官能性イソシアネート化合物は、分割して添加すると
よい。最初は２官能性エポキシ化合物１００部に対して
４〜１０部を反応させ、後からその総量が１５〜３０部
になるように逐次添加するとよい。
よい。最初は２官能性エポキシ化合物１００部に対して
４〜１０部を反応させ、後からその総量が１５〜３０部
になるように逐次添加するとよい。
塩素含有率の少ない２官能性エポキシ化合物と２官能性
イソシアネート化合物との反応は、塩素含有率の比較的
多い通常の２官能性エポキシ樹脂の場合と異なり、これ
らの２官能性インシアネ一ト化合物を最初に全量添加す
るか、または一様の速さで逐次添加するとオキサゾリド
ン環の生成が極度に減少する。得られる変性樹脂はイソ
シアヌレート環は生成しているが、イソシアネート基が
多量：：残存する保存性の悪い粘稠な樹脂状物か、また
はゲル化物で適度な融点を有する保存性の良い変性樹脂
は得られない。その作用機構は、まだ定かでないが不純
物として存在する少量の塩素がオキサゾリドン環の生成
に大きく関与している。
イソシアネート化合物との反応は、塩素含有率の比較的
多い通常の２官能性エポキシ樹脂の場合と異なり、これ
らの２官能性インシアネ一ト化合物を最初に全量添加す
るか、または一様の速さで逐次添加するとオキサゾリド
ン環の生成が極度に減少する。得られる変性樹脂はイソ
シアヌレート環は生成しているが、イソシアネート基が
多量：：残存する保存性の悪い粘稠な樹脂状物か、また
はゲル化物で適度な融点を有する保存性の良い変性樹脂
は得られない。その作用機構は、まだ定かでないが不純
物として存在する少量の塩素がオキサゾリドン環の生成
に大きく関与している。
２官能性イソシアネート化合物は、少な過ぎると得られ
る変性樹脂の融点が低く、常温では粘稠な樹脂状物とな
り、作業性が悪く、また硬化物のガラス転移温度が低下
し、耐熱性、耐湿性、信頼性もよくなり、多過ぎると融
点および溶融粘度が高くなって作業が困難になり、反応
中ゲル化し易くなる。
る変性樹脂の融点が低く、常温では粘稠な樹脂状物とな
り、作業性が悪く、また硬化物のガラス転移温度が低下
し、耐熱性、耐湿性、信頼性もよくなり、多過ぎると融
点および溶融粘度が高くなって作業が困難になり、反応
中ゲル化し易くなる。
反応触媒は、通常の３級アミン、イミダゾール類、ホス
フィン類などが使用できる。％（：、 １．８−ジアザ
−ビシクロ（５，４０）−ウンデセン−７（系化合物塩
が有効である。反応触媒量は、２官能性工ボ中シ化合物
１００部に対しｏ、ｏｏｓ〜０．０８ 部が適当で多過
ぎるとゲル化し易く、少な過ぎると反応が非常に遅く、
またオキサゾリドン環の生成が減少して適度な融点の保
存性の良い変性樹脂が得られない。
フィン類などが使用できる。％（：、 １．８−ジアザ
−ビシクロ（５，４０）−ウンデセン−７（系化合物塩
が有効である。反応触媒量は、２官能性工ボ中シ化合物
１００部に対しｏ、ｏｏｓ〜０．０８ 部が適当で多過
ぎるとゲル化し易く、少な過ぎると反応が非常に遅く、
またオキサゾリドン環の生成が減少して適度な融点の保
存性の良い変性樹脂が得られない。
反応温度は１４０〜１８０℃の範囲がよい。低過ぎると
オキサゾリドン環の生成が減し、適度な融点の保存性の
よいものが得られず、高過ぎるとゲル化し易く、反応の
コントロールが難しくなる。
オキサゾリドン環の生成が減し、適度な融点の保存性の
よいものが得られず、高過ぎるとゲル化し易く、反応の
コントロールが難しくなる。
変性エポキシ樹脂の融点は５０〜１００℃がよい。
この範囲をはずれると作業性、成形性が悪化し十分な特
性が得られない。
性が得られない。
ノボラック型フェノール樹脂は、通常エポキシ樹脂硬化
剤として用いられるものでよい。その使用量は変性エポ
キシ樹脂のエポキシ当量によって決められる。
剤として用いられるものでよい。その使用量は変性エポ
キシ樹脂のエポキシ当量によって決められる。
硬化促進剤としては、３級アミン、イミダゾール類、ホ
スフィン類などが使用できる。特ニ、１゜８−ジアザ−
ビシクロ（５，４０）−ウンデセン−７（ＤＢＵ）また
は、そのフェノールあるいはフェノール系化合物塩が有
効である。硬化促進剤量は（ａ） ＋ （ｂ） １００
部に対して０．１〜２Ｄ部がよい。
スフィン類などが使用できる。特ニ、１゜８−ジアザ−
ビシクロ（５，４０）−ウンデセン−７（ＤＢＵ）また
は、そのフェノールあるいはフェノール系化合物塩が有
効である。硬化促進剤量は（ａ） ＋ （ｂ） １００
部に対して０．１〜２Ｄ部がよい。
少な過ぎると硬化性が悪く十分な性能が得られない。多
過ぎるとロール混線時フローの詰りか速くなって配合物
の均一な混合が困難になる。
過ぎるとロール混線時フローの詰りか速くなって配合物
の均一な混合が困難になる。
本発明の組成物は、更に必要に応じてノボラック型エポ
キシ樹脂、充てん剤１表面処理剤、離を剤、着色剤など
を配合し、混合または混練して成形材料となる。
キシ樹脂、充てん剤１表面処理剤、離を剤、着色剤など
を配合し、混合または混練して成形材料となる。
本発明方法に従うと塩素含有率の少ない２官能性エポキ
シ樹脂でもインシアネート基が消失してオキサゾリドン
環およびイソシアヌレート環を形成し適度な融点および
溶融粘度の変性エポキシ樹脂が得られる。これにイボラ
ック型フェノール樹脂、硬化促進剤などを配合して半導
体封止用に用いるとガラス転移温度を下げずに半田処理
の熱衝撃に耐える耐湿性の良い成形品が得られるので、
工業的な半導体封止用熱硬化性樹脂組成物として好適で
ある。
シ樹脂でもインシアネート基が消失してオキサゾリドン
環およびイソシアヌレート環を形成し適度な融点および
溶融粘度の変性エポキシ樹脂が得られる。これにイボラ
ック型フェノール樹脂、硬化促進剤などを配合して半導
体封止用に用いるとガラス転移温度を下げずに半田処理
の熱衝撃に耐える耐湿性の良い成形品が得られるので、
工業的な半導体封止用熱硬化性樹脂組成物として好適で
ある。
実施例１〜３
塩素含有率５００ ｐｐｍのビスフェノ−Ａ／Ａ型エポ
キシ樹脂（エポキシ当量： （１７５） １００部と、
２．４−トリレンジイソシアネート７部に、ＤＢＵ ０
．０１部を加え、１５０℃で撹拌しながら６０分反応さ
せ、これに２．４−トリレンジイソシアネート１５部を
６０分かけて滴下し、更に６０分反応させた。
キシ樹脂（エポキシ当量： （１７５） １００部と、
２．４−トリレンジイソシアネート７部に、ＤＢＵ ０
．０１部を加え、１５０℃で撹拌しながら６０分反応さ
せ、これに２．４−トリレンジイソシアネート１５部を
６０分かけて滴下し、更に６０分反応させた。
得られた変性エポキシ樹脂は、赤外スペクトルで２２６
ｏｃＩＬ−”のイソシアネート基の吸収が消失し、１７
５０ｃＩＬ−’のオキサゾリドン環のＣ＝Ｏと、１７１
０３−１のインシアヌレート環のＣ＝０の吸収がほぼ同
程度認められ９１０α″″１のエポキシ基の吸収も残存
していた。融点 ６８℃。エポキシ当量：３００゜この
変性エポキシ樹脂に、オルソクレゾールノボラック凰エ
ポキシ樹脂（ＥＯＣＮ −１０２：日本化薬社製）、ノ
ボラック型フェノール樹脂（Ｆ？Ｒ−５１４７０：住友
デエレズ社製）、硬化促進剤、クリ力粉末、エボキシシ
２ン、離型剤を配合し、ロール混練して成形材料な得ト
ランスファー成形により成形した。その特性は第１表に
示した。
ｏｃＩＬ−”のイソシアネート基の吸収が消失し、１７
５０ｃＩＬ−’のオキサゾリドン環のＣ＝Ｏと、１７１
０３−１のインシアヌレート環のＣ＝０の吸収がほぼ同
程度認められ９１０α″″１のエポキシ基の吸収も残存
していた。融点 ６８℃。エポキシ当量：３００゜この
変性エポキシ樹脂に、オルソクレゾールノボラック凰エ
ポキシ樹脂（ＥＯＣＮ −１０２：日本化薬社製）、ノ
ボラック型フェノール樹脂（Ｆ？Ｒ−５１４７０：住友
デエレズ社製）、硬化促進剤、クリ力粉末、エボキシシ
２ン、離型剤を配合し、ロール混練して成形材料な得ト
ランスファー成形により成形した。その特性は第１表に
示した。
比較例１゜
実施例１．の２．４−トリレンジイソシアネートを分割
せずに全量２２部を最初に添加し、１５０℃で撹拌しな
がら１８０８０分反応た。得られた樹脂は赤外スペクト
ルで２２６０ｃｓｃ−’のインシアネート基の吸収が残
存し、１７１０ｃＩＫ−１のオキサゾリドン環のＣ＝０
の吸収は殆んど認められなかった。室温では粘稠な樹脂
状物であった。
せずに全量２２部を最初に添加し、１５０℃で撹拌しな
がら１８０８０分反応た。得られた樹脂は赤外スペクト
ルで２２６０ｃｓｃ−’のインシアネート基の吸収が残
存し、１７１０ｃＩＫ−１のオキサゾリドン環のＣ＝０
の吸収は殆んど認められなかった。室温では粘稠な樹脂
状物であった。
比較例２゜
実施例１６の２．４−トリレンジイソシアネートの全量
を６０分かけて逐次添加し、東に１２０２０分反応た。
を６０分かけて逐次添加し、東に１２０２０分反応た。
得られた樹脂は赤外スペクトルで、２２６０！”のイソ
シアネート基の吸収が残存し、１７１０ｃｒＩＬ−１の
イソシアヌレート環のＣ＝０は生成しているが、１７５
０２″″１のオキサゾリドン環のＣ＝Ｏの吸収は極くわ
ずかであった。室温では粘稠な樹脂状物であった０ 比較例３゜ 実施例１の変性エポキシ樹脂をオルソクレゾールノボラ
ック型エポキシ樹脂に置き換えて成形材料を得、成形し
その特性を第１表に示す。
シアネート基の吸収が残存し、１７１０ｃｒＩＬ−１の
イソシアヌレート環のＣ＝０は生成しているが、１７５
０２″″１のオキサゾリドン環のＣ＝Ｏの吸収は極くわ
ずかであった。室温では粘稠な樹脂状物であった０ 比較例３゜ 実施例１の変性エポキシ樹脂をオルソクレゾールノボラ
ック型エポキシ樹脂に置き換えて成形材料を得、成形し
その特性を第１表に示す。
実施例４．〜５゜
塩素含有率４５０ ｐｐｍのビスフェノールＦ型エポキ
シ樹脂（エポキシ当量： １６５ ） １００部と、４
，４１−ジフェニルメタンジイソシアネート８部に、２
−エチル−４−メチルイミダゾール０．０３部を加え１
７０℃で撹拌しながら４５分反応させ、これに２．４−
トリレンジイソシアネート１２部を４５分かけて滴下し
、更に６０分反応させた。
シ樹脂（エポキシ当量： １６５ ） １００部と、４
，４１−ジフェニルメタンジイソシアネート８部に、２
−エチル−４−メチルイミダゾール０．０３部を加え１
７０℃で撹拌しながら４５分反応させ、これに２．４−
トリレンジイソシアネート１２部を４５分かけて滴下し
、更に６０分反応させた。
得られた変性樹脂はイソシアネート基の残存しない、オ
キサゾリドン環のＣ＝０とイソシアヌレート環のＣ＝Ｏ
の赤外スペクトルがほぼ同程度のエポキシ樹脂であった
。融点７０℃。エポキシ当量これを実施例１と同様に配
合して材料化し、成形した。その特性は第１表に示した
。
キサゾリドン環のＣ＝０とイソシアヌレート環のＣ＝Ｏ
の赤外スペクトルがほぼ同程度のエポキシ樹脂であった
。融点７０℃。エポキシ当量これを実施例１と同様に配
合して材料化し、成形した。その特性は第１表に示した
。
実施例１〜５のガラス転移温度は、ノボラック型エポキ
シ樹脂の比較例３とほぼ同じである。
シ樹脂の比較例３とほぼ同じである。
比較例３は半田浸漬処理による吸湿速度の増加が大きい
のに対し、実施例１〜５は小さい。熱時の曲げ弾性率も
比較例３に比べ小さくなっていて本発明の熱硬化性樹脂
組成物はガラス転移温度を下げずに耐熱衝撃性が付与さ
れている。
のに対し、実施例１〜５は小さい。熱時の曲げ弾性率も
比較例３に比べ小さくなっていて本発明の熱硬化性樹脂
組成物はガラス転移温度を下げずに耐熱衝撃性が付与さ
れている。
米試験用素子を１６ピンＤＩＰ＋＝封止し、１７５℃、
６時間熱処理した後、半田浸漬処理（２６０℃、１０秒
：３回）の有無による吸湿速度を求めた。吸湿速度はプ
レッシャークツカー（１２５℃、２．３気圧）で５時間
吸湿させその平均吸湿速度を算出した。
６時間熱処理した後、半田浸漬処理（２６０℃、１０秒
：３回）の有無による吸湿速度を求めた。吸湿速度はプ
レッシャークツカー（１２５℃、２．３気圧）で５時間
吸湿させその平均吸湿速度を算出した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （ａ）塩素含有率１０００ｐｐｎ以下の２官能性エ
ポキシ化合物と２官能性イソシアネート化合物とを、反
応触媒の存在下、反応させて得られる融点が５０〜１０
０℃の変性エポキシ樹脂（ｂ）ノボラック型フェノール
樹脂および（ｃ）硬化促進剤を含むことを特徴とする熱
硬化性樹脂組成物。 ２ ２官能性イソシアネート化合物が２官能性エポキシ
化合物１００部に対し、１５〜３０部である特許請求の
範囲第１項記載の熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010385A JPS61181820A (ja) | 1985-02-06 | 1985-02-06 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010385A JPS61181820A (ja) | 1985-02-06 | 1985-02-06 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61181820A true JPS61181820A (ja) | 1986-08-14 |
| JPH0521133B2 JPH0521133B2 (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=12017775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010385A Granted JPS61181820A (ja) | 1985-02-06 | 1985-02-06 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61181820A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09278867A (ja) * | 1996-04-10 | 1997-10-28 | Toto Kasei Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| US6225377B1 (en) | 1992-07-17 | 2001-05-01 | Siemens Aktiengesellschaft | Blending epoxy resin-polyisocyanate-filler mixture and phenolic resin-filler mixture for molding |
| JP2002308965A (ja) * | 2001-04-13 | 2002-10-23 | Asahi Kasei Epoxy Kk | オキサゾリドン環含有エポキシ樹脂 |
| JP2002332326A (ja) * | 2001-05-09 | 2002-11-22 | Asahi Kasei Epoxy Kk | 変性エポキシ樹脂およびその製造方法 |
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| KR20160018726A (ko) | 2013-07-08 | 2016-02-17 | 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 | 개질된 수지 및 수지 조성물 |
Citations (2)
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-
1985
- 1985-02-06 JP JP2010385A patent/JPS61181820A/ja active Granted
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