JPH058729B2 - - Google Patents
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- JPH058729B2 JPH058729B2 JP60020102A JP2010285A JPH058729B2 JP H058729 B2 JPH058729 B2 JP H058729B2 JP 60020102 A JP60020102 A JP 60020102A JP 2010285 A JP2010285 A JP 2010285A JP H058729 B2 JPH058729 B2 JP H058729B2
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Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ガラス転移温度を下げずに耐熱衝撃
性を付与した半導体封止用の変性エポキシ樹脂の
製造方法に関するものである。
性を付与した半導体封止用の変性エポキシ樹脂の
製造方法に関するものである。
半導体製品の技術革新は、目覚ましく高密度化
とともに、素子サイズの大型化、パツケージの小
形、薄形化、更に実装の合理化により封止用樹脂
に対する要求は一段と厳しいものになつてきてい
る。
とともに、素子サイズの大型化、パツケージの小
形、薄形化、更に実装の合理化により封止用樹脂
に対する要求は一段と厳しいものになつてきてい
る。
従来、一般にノボラツク形エポキシ樹脂、ノボ
ラツク硬化剤の配合物が多く用いられているが、
成形品を半田浸漬処理するとその急激な熱衝撃に
よつて樹脂またはチツプのクラツク、リードフレ
ームまたはチツプとの界面剥離などの欠陥を生じ
て耐湿性、信頼性の大巾な低下をひき起こしてい
る。
ラツク硬化剤の配合物が多く用いられているが、
成形品を半田浸漬処理するとその急激な熱衝撃に
よつて樹脂またはチツプのクラツク、リードフレ
ームまたはチツプとの界面剥離などの欠陥を生じ
て耐湿性、信頼性の大巾な低下をひき起こしてい
る。
一方、通常の２官能性エポキシ樹脂、例えば油
化シエルエポキシ社製のエピコート828と２官能
性イソシアネート化合物、例えば４，4′−ジフエ
ニルメタン・ジイソシアネートとを反応させて、
イソシアネート変性エポキシ樹脂を得ることは、
特開昭50−48100号公報、特開昭55−160021号公
報などにより公知であるが、塩素含有率が比較的
多いため、この分野に適用しても耐湿性、信頼性
が悪くて使えない。
化シエルエポキシ社製のエピコート828と２官能
性イソシアネート化合物、例えば４，4′−ジフエ
ニルメタン・ジイソシアネートとを反応させて、
イソシアネート変性エポキシ樹脂を得ることは、
特開昭50−48100号公報、特開昭55−160021号公
報などにより公知であるが、塩素含有率が比較的
多いため、この分野に適用しても耐湿性、信頼性
が悪くて使えない。
また、これらの公知の製造方法を塩素含有率の
少ない２官能性エポキシ樹脂に適用しても、適度
な融点と溶融粘度を有する保存性の良い固形の変
性エポキシ樹脂を得ることは困難であつた。
少ない２官能性エポキシ樹脂に適用しても、適度
な融点と溶融粘度を有する保存性の良い固形の変
性エポキシ樹脂を得ることは困難であつた。
本発明は、従来のエポキシ樹脂封止における半
田浸漬処理による耐湿性、信頼性の大巾な低下を
克服せんとして研究した結果、塩素含有率の少な
いイソシアヌレートおよびオキサゾリドン環を含
有する変性エポキシ樹脂を用いることにより、半
導体封止装置の耐熱衝撃性が改善されるとの知見
を得、更にこの知見を基に種々研究を進めて本発
明を完成するに至つたものである。
田浸漬処理による耐湿性、信頼性の大巾な低下を
克服せんとして研究した結果、塩素含有率の少な
いイソシアヌレートおよびオキサゾリドン環を含
有する変性エポキシ樹脂を用いることにより、半
導体封止装置の耐熱衝撃性が改善されるとの知見
を得、更にこの知見を基に種々研究を進めて本発
明を完成するに至つたものである。
その目的とするところは、ガラス転移温度を下
げずに耐熱衝撃性を付与した塩素含有率の少ない
半導体封止用の固形変性エポキシ樹脂の製造方法
を提供するにある。
げずに耐熱衝撃性を付与した塩素含有率の少ない
半導体封止用の固形変性エポキシ樹脂の製造方法
を提供するにある。
本発明は、塩素含有率1000ppm以下の２官能性
エポキシ化合物100部と、２官能性イソシアネー
ト化合物４〜10部と、反応触媒0.005〜0.08部と
を攪拌しながら140〜180℃で、イソシアネート基
が消失するまで反応させ、これに２官能性イソシ
アネート化合物の総量が15〜30部になるように２
官能性イソシアネート化合物を逐次添加し、更に
イソシアネート基が消失するまで、反応させるこ
とを特徴とする変性エポキシ樹脂の製造方法であ
る。
エポキシ化合物100部と、２官能性イソシアネー
ト化合物４〜10部と、反応触媒0.005〜0.08部と
を攪拌しながら140〜180℃で、イソシアネート基
が消失するまで反応させ、これに２官能性イソシ
アネート化合物の総量が15〜30部になるように２
官能性イソシアネート化合物を逐次添加し、更に
イソシアネート基が消失するまで、反応させるこ
とを特徴とする変性エポキシ樹脂の製造方法であ
る。
本発明において用いられる２官能性エポキシ化
合物は、塩素含有率を1000ppm以下、更に好まし
くは700ppm以下にした１分子中に２個のエポキ
シ基を有するビスフエノールＡあるいはビスフエ
ノールＦ型のもので、好ましくはエポキシ当量が
500以下、更に好ましくは300以下のものがよい。
合物は、塩素含有率を1000ppm以下、更に好まし
くは700ppm以下にした１分子中に２個のエポキ
シ基を有するビスフエノールＡあるいはビスフエ
ノールＦ型のもので、好ましくはエポキシ当量が
500以下、更に好ましくは300以下のものがよい。
塩素含有率は、多いと耐湿性、信頼性が悪化す
る。２官能性エポキシの樹脂骨格は経済性、作業
性および反応性などからビスフエノールＡあるい
はビスフエノールＦ型のものがバランスがとれて
いてよい。エポキシ当量は大き過ぎると得られる
変性樹脂の融点、溶融粘度が高くなり作業性が非
常に悪くなる。
る。２官能性エポキシの樹脂骨格は経済性、作業
性および反応性などからビスフエノールＡあるい
はビスフエノールＦ型のものがバランスがとれて
いてよい。エポキシ当量は大き過ぎると得られる
変性樹脂の融点、溶融粘度が高くなり作業性が非
常に悪くなる。
２官能性イソシアネート化合物は、通常の芳香
族ジイソシアネート、例えばフエニレンジイソシ
アネート、トリレンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネート、ジフエニルメタンジイソシ
アネート、ジフエニルエーテルイソシアネートま
たは、これらの混合物でよい。好ましくは、塩素
含有率100ppm以下のものがよい。最初加える２
官能性イソシアネート化合物は、２官能性エポキ
シ化合物100部に対し、４〜10部がよく、少な過
ぎても多過ぎてもオキサゾリトン環の生成が少な
いか、あるいは殆んど生成しないでイソシアヌレ
ート環だけが生成し、ゲル化するか又は多量のイ
ソシアネート基を残して保存性の悪い粘稠な樹脂
状になり、適度な融点のものが得られない。
族ジイソシアネート、例えばフエニレンジイソシ
アネート、トリレンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネート、ジフエニルメタンジイソシ
アネート、ジフエニルエーテルイソシアネートま
たは、これらの混合物でよい。好ましくは、塩素
含有率100ppm以下のものがよい。最初加える２
官能性イソシアネート化合物は、２官能性エポキ
シ化合物100部に対し、４〜10部がよく、少な過
ぎても多過ぎてもオキサゾリトン環の生成が少な
いか、あるいは殆んど生成しないでイソシアヌレ
ート環だけが生成し、ゲル化するか又は多量のイ
ソシアネート基を残して保存性の悪い粘稠な樹脂
状になり、適度な融点のものが得られない。
後から逐次添加される２官能性イソシアネート
化合物は、その総量が15〜30部になるように添加
するとよい。少な過ぎると得られる変性樹脂の融
点が低く、常温では粘稠な樹脂状物となり、作業
性が悪く、また硬化物のガラス転移温度が低下
し、耐熱性、耐湿性、信頼性も良くない。多過ぎ
ると融点および溶融粘度が高くなつて作業が困難
になり、反応中、ゲル化し易くなる。
化合物は、その総量が15〜30部になるように添加
するとよい。少な過ぎると得られる変性樹脂の融
点が低く、常温では粘稠な樹脂状物となり、作業
性が悪く、また硬化物のガラス転移温度が低下
し、耐熱性、耐湿性、信頼性も良くない。多過ぎ
ると融点および溶融粘度が高くなつて作業が困難
になり、反応中、ゲル化し易くなる。
塩素含有率の少ない２官能性エポキシ化合物と
２官能性イソシアネート化合物との反応は、塩素
含有率の比較的多い通常の２官能性エポキシ樹脂
の場合と異なり、これらの２官能性イソシアネー
ト化合物を最初に全量添加するか、または一様の
速さで逐次添加するとオキサゾリドン環の生成が
極度に減少する。得られる変性樹脂は、イソシア
ヌレート環は生成しているが、イソシアネート基
が多量に残存する保存性の悪い粘稠な樹脂状物か
またはゲル化物で適度な融点を有する保存性の良
い変性樹脂は得られない。その作用機構は、まだ
定かでないが不純物として存在する少量の塩素が
オキサゾリドン環の生成に大きく関与している。
２官能性イソシアネート化合物との反応は、塩素
含有率の比較的多い通常の２官能性エポキシ樹脂
の場合と異なり、これらの２官能性イソシアネー
ト化合物を最初に全量添加するか、または一様の
速さで逐次添加するとオキサゾリドン環の生成が
極度に減少する。得られる変性樹脂は、イソシア
ヌレート環は生成しているが、イソシアネート基
が多量に残存する保存性の悪い粘稠な樹脂状物か
またはゲル化物で適度な融点を有する保存性の良
い変性樹脂は得られない。その作用機構は、まだ
定かでないが不純物として存在する少量の塩素が
オキサゾリドン環の生成に大きく関与している。
反応触媒は、通常の３級アミン、イミダゾール
類、ホスフイン類などが使用できる。特に、１，
８−ジアザービシクロ〔５，４，０〕ウンデセン
−７（以下DBUという）またはそのフエノールあ
るいはフエノール系化合物塩が有効である。触媒
量は、上記の配合量に対し0.005〜0.08部、更に
好ましくは0.008〜0.05部が適当で多過ぎるとゲ
ル化し易く、少な過ぎると反応が非常に遅く、ま
たオキサゾリドン環の生成が減少して適度な融点
の保存性の良い変性樹脂が得られない。
類、ホスフイン類などが使用できる。特に、１，
８−ジアザービシクロ〔５，４，０〕ウンデセン
−７（以下DBUという）またはそのフエノールあ
るいはフエノール系化合物塩が有効である。触媒
量は、上記の配合量に対し0.005〜0.08部、更に
好ましくは0.008〜0.05部が適当で多過ぎるとゲ
ル化し易く、少な過ぎると反応が非常に遅く、ま
たオキサゾリドン環の生成が減少して適度な融点
の保存性の良い変性樹脂が得られない。
反応速度は、140〜180℃の範囲がよい。低過ぎ
るとオキサゾリドン環の生成が減少し、適度な融
点の保存性のよいものが得られず、高過ぎるとゲ
ル化し易く、反応のコントロールが難しくなる。
るとオキサゾリドン環の生成が減少し、適度な融
点の保存性のよいものが得られず、高過ぎるとゲ
ル化し易く、反応のコントロールが難しくなる。
本発明方法に従うと、塩素含有率の少ない２官
能性エポキシ樹脂でも、イソシアネート基が消失
してオキサゾリドン環およびイソシアヌレート環
を形成し、適度な融点および溶融粘度の変性エポ
キシ樹脂が得られる。これを半導体封止用に用い
ると、ガラス転移温度を下げずに半田処理の熱衝
撃に耐える耐湿性の良い成形品が得られるので、
工業的な変性エポキシ樹脂の製法として好適であ
る。
能性エポキシ樹脂でも、イソシアネート基が消失
してオキサゾリドン環およびイソシアヌレート環
を形成し、適度な融点および溶融粘度の変性エポ
キシ樹脂が得られる。これを半導体封止用に用い
ると、ガラス転移温度を下げずに半田処理の熱衝
撃に耐える耐湿性の良い成形品が得られるので、
工業的な変性エポキシ樹脂の製法として好適であ
る。
実施例 １
塩素含有率500ppmのビスフエノールＡ型エポ
キシ樹脂（エポキシ当量：175）100部と、２，４
−トリレンジイソシアネート７部にDBU0.01部
を加え、150℃で攪拌しながら60分反応させ、こ
れに２，４−トリレンジイソシアネート15部を60
分かけて滴下し、更に60分反応させた。
キシ樹脂（エポキシ当量：175）100部と、２，４
−トリレンジイソシアネート７部にDBU0.01部
を加え、150℃で攪拌しながら60分反応させ、こ
れに２，４−トリレンジイソシアネート15部を60
分かけて滴下し、更に60分反応させた。
得られた変性樹脂は、赤外スペクトルで2260cm
-1のイソシアネート基の吸収が消失し、1750cm-1
のオキサゾリドン環のＣ＝Ｏと、1710cm-1のイソ
シアヌレート環のＣ＝Ｏの吸収が、ほぼ同程度認
められ、910cm-1のエポキシ基の吸収も残存して
いた。融点68℃ 比較例 １ 実施例１の２，４−トリレンジイソシアネート
を分割せずに全量22部を最初に添加し、150℃で
攪拌しながら180分反応させた。
-1のイソシアネート基の吸収が消失し、1750cm-1
のオキサゾリドン環のＣ＝Ｏと、1710cm-1のイソ
シアヌレート環のＣ＝Ｏの吸収が、ほぼ同程度認
められ、910cm-1のエポキシ基の吸収も残存して
いた。融点68℃ 比較例 １ 実施例１の２，４−トリレンジイソシアネート
を分割せずに全量22部を最初に添加し、150℃で
攪拌しながら180分反応させた。
得られた樹脂は、赤外スペクトルで2260cm-1の
イソシアネート基の吸収が残存し、1750cm-1のイ
ソシアヌレート環のＣ＝Ｏは生成しているが、
1750cm-1のオキサゾリドン環のＣ＝Ｏの吸収は殆
んど認められなかつた。室温では粘稠な樹脂状物
であつた。
イソシアネート基の吸収が残存し、1750cm-1のイ
ソシアヌレート環のＣ＝Ｏは生成しているが、
1750cm-1のオキサゾリドン環のＣ＝Ｏの吸収は殆
んど認められなかつた。室温では粘稠な樹脂状物
であつた。
比較例 ２
実施例１の２，４−トリレンジイソシアネート
の全量を60分かけて逐次添加し、更に120分反応
させた。
の全量を60分かけて逐次添加し、更に120分反応
させた。
得られた樹脂は、赤外スペクトルで2260cm-1の
イソシアネート基の吸収が残存し、1710cm-1のイ
ソシアヌレート環のＣ＝Ｏは生成しているが、
1750cm-1のオキサゾリドン環のＣ＝Ｏの吸収は極
くわずかであつた。室温では、粘稠な樹脂状物で
あつた。
イソシアネート基の吸収が残存し、1710cm-1のイ
ソシアヌレート環のＣ＝Ｏは生成しているが、
1750cm-1のオキサゾリドン環のＣ＝Ｏの吸収は極
くわずかであつた。室温では、粘稠な樹脂状物で
あつた。
実施例 ２
塩素含有率450ppmのビスフエノールＦ型エポ
キシ樹脂（エポキシ当量：165）100部と４，4′−
ジフエニルメタンジイソシアネート８部に２−エ
チル−４メチルイミダゾール0.03部を加え、170
℃で攪拌しながら45分反応させ、これに２，４−
トリレンジイソシアネート12部を45分かけて滴下
し、更に60分反応させた。
キシ樹脂（エポキシ当量：165）100部と４，4′−
ジフエニルメタンジイソシアネート８部に２−エ
チル−４メチルイミダゾール0.03部を加え、170
℃で攪拌しながら45分反応させ、これに２，４−
トリレンジイソシアネート12部を45分かけて滴下
し、更に60分反応させた。
得られた変性樹脂は、のイソシアネート基の残
存しないオキサゾリドン環のＣ＝Ｏとイソシアヌ
レート環のＣ＝Ｏの赤外スペクトルがほぼ同程度
のエポキシ樹脂で融点は70℃であつた。
存しないオキサゾリドン環のＣ＝Ｏとイソシアヌ
レート環のＣ＝Ｏの赤外スペクトルがほぼ同程度
のエポキシ樹脂で融点は70℃であつた。
実施例１および２の変性エポキシ樹脂に通常の
ノボラツク型エポキシ樹脂と同様にノボラツク硬
化剤、硬化促進剤、充てん剤、離型剤、シランカ
ツプリング剤を配合し、ロール混練して成形材料
とした。
ノボラツク型エポキシ樹脂と同様にノボラツク硬
化剤、硬化促進剤、充てん剤、離型剤、シランカ
ツプリング剤を配合し、ロール混練して成形材料
とした。
いずれも適度な溶融粘度を有し、ロール作業性
は良好であつた。トランスフアー成形による成形
品は原料のエポキシ樹脂が２官能性であるにもか
かわらず、多官能性のノボラツク型エポキシ樹脂
と同等のガラス転移温度を有し、半田処理に対す
る耐熱衝撃性は従来のノボラツク型エポキシ樹脂
より大巾に向上した。
は良好であつた。トランスフアー成形による成形
品は原料のエポキシ樹脂が２官能性であるにもか
かわらず、多官能性のノボラツク型エポキシ樹脂
と同等のガラス転移温度を有し、半田処理に対す
る耐熱衝撃性は従来のノボラツク型エポキシ樹脂
より大巾に向上した。
Claims (1)
- １ 塩素含有率1000ppm以下の２官能性エポキシ
化合物100部と、２官能性イソシアネート化合物
４〜10部と、反応触媒0.005〜0.08部とを、攪拌
しながら、140〜180℃でイソシアネート基が消失
するまで反応させ、これに２官能性イソシアネー
ト化合物の総量が15〜30部になるように、２官能
性イソシアネート化合物を、逐次添加し更にイソ
シアネート基が消失するまで反応させることを特
徴とする変性エポキシ樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60020102A JPS61181816A (ja) | 1985-02-06 | 1985-02-06 | 変性エポキシ樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60020102A JPS61181816A (ja) | 1985-02-06 | 1985-02-06 | 変性エポキシ樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61181816A JPS61181816A (ja) | 1986-08-14 |
| JPH058729B2 true JPH058729B2 (ja) | 1993-02-03 |
Family
ID=12017749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60020102A Granted JPS61181816A (ja) | 1985-02-06 | 1985-02-06 | 変性エポキシ樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61181816A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3260481B1 (de) * | 2016-06-20 | 2022-02-23 | Henkel AG & Co. KGaA | Gehärtete zusammensetzung mit hoher schlagfestigkeit und temperaturbeständigkeit, basierend auf einem epoxidharz und einem polyisocyanat |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4937999A (ja) * | 1972-08-15 | 1974-04-09 | ||
| JPS4993493A (ja) * | 1972-11-09 | 1974-09-05 | ||
| JPS5048100A (ja) * | 1973-08-31 | 1975-04-28 | ||
| JPS5626926A (en) * | 1979-08-10 | 1981-03-16 | Toshiba Corp | Epoxy resin molding material for sealing electronic part |
| JPS5956748A (ja) * | 1983-08-29 | 1984-04-02 | Toshiba Corp | 樹脂封止型半導体装置の |
-
1985
- 1985-02-06 JP JP60020102A patent/JPS61181816A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4937999A (ja) * | 1972-08-15 | 1974-04-09 | ||
| JPS4993493A (ja) * | 1972-11-09 | 1974-09-05 | ||
| JPS5048100A (ja) * | 1973-08-31 | 1975-04-28 | ||
| JPS5626926A (en) * | 1979-08-10 | 1981-03-16 | Toshiba Corp | Epoxy resin molding material for sealing electronic part |
| JPS5956748A (ja) * | 1983-08-29 | 1984-04-02 | Toshiba Corp | 樹脂封止型半導体装置の |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61181816A (ja) | 1986-08-14 |
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