JP2008291056A - エポキシ樹脂組成物及びこれを用いたプリプレグ、並びに、これらを用いた金属箔張積層板及びプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)エポキシ樹脂、(B)リン化合物、(C)無機充填材、及び(D)硬化材を含むエポキシ樹脂組成物において、(A)成分として、(A’)オキサゾリドン環含有エポキシ樹脂を含み、また、(A)〜(D)成分の総量に対し、前記(B)成分に含まれるリン原子が1.4〜3.6質量%、且つ、前記(C)成分が10〜35質量%含まれるエポキシ樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
(1)以下の(A)〜(D)の各成分:(A)エポキシ樹脂;(B)リン化合物;(C)無機充填材;(D)硬化剤;を含み、前記(A)成分は、(A’)オキサゾリドン環含有エポキシ樹脂を含み、前記(A)〜(D)成分の総量に対し、前記(B)成分に含まれるリン原子が1.4〜3.6質量%、且つ、前記(C)成分が10〜35質量%含まれる、エポキシ樹脂組成物。
(7)前記(6)に記載のプリプレグと金属箔とが積層された、金属箔張積層板。
(8)前記(6)に記載のプリプレグと、前記(7)に記載の金属箔張積層板と、配線層とが積層された、プリント配線板。
(A)成分としては、特に限定されるものではなく、例えば、グリシジルエーテル類、グリシジルエステル類、グリシジルアミン類、線状脂肪族エポキシド類或いは脂環式エポキシド類等からなる樹脂が挙げられる。
(A)成分は、少なくとも、オキサゾリドン環を有するエポキシ樹脂(以下、単に「(A’)成分」という。)を含む。
まず、原料グリシジル化合物を反応器内に所定量投入した後、加熱して所定温度に調整し、その後、オキサゾリドン環形成触媒を投入する。触媒の投入は、水又は溶剤に触媒を添加した溶液を投入することによって実施してもよい。触媒投入時の反応器内の温度は、20〜200℃の範囲であることが好ましく、80〜200℃であることがより好ましく、110〜180℃であることがさらに好ましい。20℃以上で触媒を投入することにより、所定の反応温度に到達するまでの間、エポキシ基と分子内2級アルコール性基との反応を防いで、エポキシ基濃度の低下を抑制でき、一方、200℃以下で触媒を投入することにより、反応の暴走を抑制することができる。
(B)成分は、特に限定されるものではなく、各種公知のものを適宜選択して用いることができる。エポキシ樹脂組成物が、(B)成分を含むことにより、難燃性が向上し得る。(B)成分の具体例としては、例えば、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリ−2−エチルヘキシルホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、キシレニルジフェニルホスフェート、2−エチルヘキシルジフェニルホスフェート、トリス(2,6−ジメチルフェニル)ホスフェート、レゾルシンジフェニルホスフェート等のリン酸エステル、ポリリン酸アンモニウム、ポリリン酸アミド、リン酸グアニジン、ジアルキルヒドロキシメチルホスホネート等の縮合リン酸エステル等が挙げられるが、これらに特に限定されるものではない。
(C)成分は、特に限定されるものではなく、各種公知のものを適宜選択して用いることができる。エポキシ樹脂組成物が、(C)成分を含むことにより、難燃性が向上し得る。(C)成分の具体例としては、例えば、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、シリカ、タルク、マイカ、クレー等が挙げられるが、これらに特に限定されるものではない。難燃性の観点から、(C)成分は、水酸化アルミニウム又は水酸化マグネシウムであることが好ましい。
(D)成分は、特に限定されるものではなく、各種公知のものを適宜選択して用いることができるが、硬化時の反応速度の観点から、グアニジン誘導体、芳香族アミン化合物及びノボラック型フェノール樹脂よりなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましい。これらグアニジン誘導体、芳香族アミン化合物及びノボラック型フェノール樹脂は、1種を単独で或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記のエポキシ樹脂組成物は、好ましくは、溶媒中に均一に溶解又は分散させたエポキシ樹脂ワニスとして使用される。
ここで用いる溶媒は、上記のエポキシ樹脂組成物を溶解又は分散可能なものであれば特に限定されるものではなく、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルセロソルブ、メチルイソブチルケトン、ジメチルホルムアミド、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、キシレン等及びこれらの混合溶媒が挙げられる。
上記のエポキシ樹脂組成物を基材に含浸させることにより、機械的強度が高められ且つ寸法安定性を増大された、プリプレグが作製される。
ここで用いる基材としては、各種公知のものを適宜選択して用いることができ、例えば、ロービングクロス、クロス、チョップドマット、サーフェシングマット等の各種ガラス布、アスベスト布、金属繊維布、及び、その他合成若しくは天然の無機繊維布;ポリビニルアルコール繊維、ポリエステル繊維、アクリル繊維、全芳香族ポリアミド繊維、ポリテトラフルオロエチレン繊維等の合成繊維から得られる織布又は不織布;綿布、麻布、フェルト等の天然繊維布;カーボン繊維布;クラフト紙、コットン紙、紙−ガラス混繊紙等の天然セルロース系布等が挙げられるが、これらに特に限定されるものではない。また、これらの基材は、1種を単独で或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。さらに、有機及び/又は無機の短繊維をエポキシ樹脂組成物に加えた後に半硬化させて成形することでプリプレグを作製してもよい。
上記のプリプレグに金属箔を積層させることにより、金属箔張積層板が作製される。
ここで用いる金属箔としては、各種公知のものを適宜選択して用いることができ、例えば、銅箔、アルミニウム箔、錫箔等が挙げられるが、これらに特に限定されるものではない。これらのなかでも、電気伝導性に優れ、樹脂との密着性に優れる点から、銅箔であることがより好ましい。なお、金属箔の厚みは、特に限定されるものではないが、好ましくは5〜200μm、より好ましくは5〜105μmである。
反応器内に、原料グリシジル化合物としてビスフェノールA型エポキシ樹脂(商品名:AER260、旭化成ケミカルズ(株)製、エポキシ当量189g/eq)100部、及び、オキサゾリドン環形成触媒としてテトラブチルアンモニウムブロマイド0.04部を投入し、撹拌加熱し、内温を175℃にした。さらに、原料イソシアネート化合物としてトリレンジイソシアネート(商品名:コロネートT−80(商標)、日本ポリウレタン工業(株)製)16.1部を120分かけて反応器内に投入した。投入終了後、反応温度を175℃に保ち、4時間撹拌し、オキサゾリドン環含有エポキシ樹脂Iを得た。
反応器内に、原料グリシジル化合物としてビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量189g/eq)100部、及び、オキサゾリドン環形成触媒としてテトラブチルアンモニウムブロマイド0.04部を投入し、撹拌加熱し、内温を175℃にした。さらに、原料イソシアネート化合物としてジフェニルメタンジイソシアネート(商品名:MR−200(商標)、日本ポリウレタン工業(株)製)30.9部を120分かけて反応器内に投入した。投入終了後、反応温度を175℃に保ち、4時間撹拌し、オキサゾリドン環含有エポキシ樹脂IIを得た。
密閉容器内に、合成例1で得たオキサゾリドン環含有エポキシ樹脂Iを100部、縮合リン酸エステル(商品名:PX200、大八化学工業(株)製、リン含有量9.0%)を42部、水酸化マグネシウム(商品名:マグシーズS−4、神島化学工業(株)製)を62部、固形のビスフェノールAノボラック樹脂(商品名:YLH129B65、ジャパンエポキシレジン(株)製、水酸基当量118g/eq)を35部、2−エチル−4−メチルイミダゾール(略称:2E4Mz、和光純薬工業(株)製)を0.10部、並びに、溶媒としてメチルエチルケトン120部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル120部を投入し、1時間振とうさせた後、1時間静置して、実施例1のエポキシ樹脂ワニスを調整した。
密閉容器内に、合成例1で得たオキサゾリドン環含有エポキシ樹脂Iを100部、PX200を33部、マグシーズS−4を48部、ジシアンジアミドを3.4部、2E4Mzを0.14部、並びに、溶媒としてメチルエチルケトン98部及びジメチルホルムアミド98部を投入した他は、実施例1と同じ方法で、実施例2のエポキシ樹脂ワニスを調整した。また、この実施例2のエポキシ樹脂ワニスを用いた他は、実施例1と同じ方法で、実施例2のプリプレグ及び積層板を作製した。
密閉容器内に、合成例2で得たオキサゾリドン環含有エポキシ樹脂IIを100部、PX200を40部、マグシーズS−4を59部、YLH129B65を26部、2E4Mzを0.09部、並びに、溶媒としてメチルエチルケトン113部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル113部を投入した他は、実施例1と同じ方法で、実施例3のエポキシ樹脂ワニスを調整した。また、この実施例3のエポキシ樹脂ワニスを用いた他は、実施例1と同じ方法で、実施例3のプリプレグ及び積層板を作製した。
密閉容器内に、合成例1で得たオキサゾリドン環含有エポキシ樹脂Iを100部、PX200を42部、水酸化アルミニウム(商品名:BT200、日本軽金属(株)製)を62部、YLH129B65を35部、2E4Mzを0.10部、並びに、溶媒としてメチルエチルケトン120部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル120部を投入した他は、実施例1と同じ方法で、実施例4のエポキシ樹脂ワニスを調整した。また、この実施例4のエポキシ樹脂ワニスを用いた他は、実施例1と同じ方法で、実施例4のプリプレグ及び積層板を作製した。
密閉容器内に、合成例1で得たオキサゾリドン環含有エポキシ樹脂Iを80部、ビスフェノールA型固形エポキシ樹脂(商品名:AER6091、旭化成ケミカルズ(株)製、エポキシ当量565g/eq、軟化点80℃)を20部、PX200を42部、マグシーズS−4を61部、YLH129B65を32部、2E4Mzを0.11部、並びに、溶媒としてメチルエチルケトン118部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル118部を投入した他は、実施例1と同じ方法で、実施例5のエポキシ樹脂ワニスを調整した。また、この実施例5のエポキシ樹脂ワニスを用いた他は、実施例1と同じ方法で、実施例5のプリプレグ及び積層板を作製した。
密閉容器内に、合成例1で得たオキサゾリドン環含有エポキシ樹脂Iを100部、PX200を43部、マグシーズS−4を96部、YLH129B65を35部、2E4Mzを0.15部、並びに、溶媒としてメチルエチルケトン137部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル137部を投入した他は、実施例1と同じ方法で、実施例6のエポキシ樹脂ワニスを調整した。また、この実施例6のエポキシ樹脂ワニスを用いた他は、実施例1と同じ方法で、実施例6のプリプレグ及び積層板を作製した。
密閉容器内に、合成例1で得たオキサゾリドン環含有エポキシ樹脂Iを100部、PX200を42部、マグシーズS−4を31部、BT200を31部、YLH129B65を35部、2E4Mzを0.10部、並びに、溶媒としてメチルエチルケトン120部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル120部を投入した他は、実施例1と同じ方法で、実施例7のエポキシ樹脂ワニスを調整した。また、この実施例7のエポキシ樹脂ワニスを用いた他は、実施例1と同じ方法で、実施例7のプリプレグ及び積層板を作製した。
密閉容器内に、合成例1で得たオキサゾリドン環含有エポキシ樹脂Iを70部、AER6091を30部、PX200を42部、マグシーズS−4を61部、YLH129B65を31部、2E4Mzを0.11部、並びに、溶媒としてメチルエチルケトン117部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル117部を投入した他は、実施例1と同じ方法で、実施例8のエポキシ樹脂ワニスを調整した。また、この実施例8のエポキシ樹脂ワニスを用いた他は、実施例1と同じ方法で、実施例8のプリプレグ及び積層板を作製した。
密閉容器内に、合成例1で得たオキサゾリドン環含有エポキシ樹脂Iを100部、PX200を64部、マグシーズS−4を60部、YLH129B65を35部、2E4Mzを0.14部、並びに、溶媒としてメチルエチルケトン130部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル130部を投入した他は、実施例1と同じ方法で、実施例9のエポキシ樹脂ワニスを調整した。また、この実施例9のエポキシ樹脂ワニスを用いた他は、実施例1と同じ方法で、実施例9のプリプレグ及び積層板を作製した。
密閉容器内に、合成例1で得たオキサゾリドン環含有エポキシ樹脂Iを100部、PX200を108部、マグシーズS−4を130部、YLH129B65を35部、2E4Mzを0.18部、並びに、溶媒としてメチルエチルケトン187部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル187部を投入した他は、実施例1と同じ方法で、実施例10のエポキシ樹脂ワニスを調整した。また、この実施例10のエポキシ樹脂ワニスを用いた他は、実施例1と同じ方法で、実施例10のプリプレグ及び積層板を作製した。
密閉容器内に、AER6091を100部、PX200を38部、マグシーズS−4を56部、YLH129B65を21部、2E4Mzを0.13部、並びに、溶媒としてメチルエチルケトン108部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル108部を投入した他は、実施例1と同じ方法で、比較例1のエポキシ樹脂ワニスを調整した。また、この比較例1のエポキシ樹脂ワニスを用いた他は、実施例1と同じ方法で、比較例1のプリプレグ及び積層板を作製した。
密閉容器内に、合成例1で得たオキサゾリドン環含有エポキシ樹脂Iを100部、PX200を35部、マグシーズS−4を92部、YLH129B65を35部、2E4Mzを0.09部、並びに、溶媒としてメチルエチルケトン131部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル131部を投入した他は、実施例1と同じ方法で、比較例2のエポキシ樹脂ワニスを調整した。また、この比較例2のエポキシ樹脂ワニスを用いた他は、実施例1と同じ方法で、比較例2のプリプレグ及び積層板を作製した。
密閉容器内に、合成例1で得たオキサゾリドン環含有エポキシ樹脂Iを100部、PX200を100部、マグシーズS−4を143部、YLH129B65を35部、2E4Mzを0.17部、並びに、溶媒としてメチルエチルケトン189部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル189部を投入した他は、実施例1と同じ方法で、比較例3のエポキシ樹脂ワニスを調整した。また、この比較例3のエポキシ樹脂ワニスを用いた他は、実施例1と同じ方法で、比較例3のプリプレグ及び積層板を作製した。
密閉容器内に、合成例1で得たオキサゾリドン環含有エポキシ樹脂Iを100部、PX200を100部、マグシーズS−4を25部、YLH129B65を35部、2E4Mzを0.17部、並びに、溶媒としてメチルエチルケトン130部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル130部を投入した他は、実施例1と同じ方法で、比較例4のエポキシ樹脂ワニスを調整した。また、この比較例4のエポキシ樹脂ワニスを用いた他は、実施例1と同じ方法で、比較例4のプリプレグ及び積層板を作製した。
密閉容器内に、合成例1で得たオキサゾリドン環含有エポキシ樹脂Iを100部、PX200を240部、マグシーズS−4を200部、YLH129B65を35部、2E4Mzを0.25部、並びに、溶媒としてメチルエチルケトン288部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル288部を投入した他は、実施例1と同じ方法で、比較例5のエポキシ樹脂ワニスを調整した。また、この比較例5のエポキシ樹脂ワニスを用いた他は、実施例1と同じ方法で、比較例5のプリプレグ及び積層板を作製した。
実施例1〜10及び比較例1〜5のプリプレグの外観を、目視により観察した。評価基準を以下に示すとともに、評価結果を表2及び3に示す。
◎ : 塗布ムラがなく極めて良好
○ : 塗布ムラが若干発生するも実用可能
△ : 塗布ムラがあり実用困難
× : 塗布ムラがあり実用不可
実施例1〜10及び比較例1〜5の両面銅張積層板を加熱加圧成形する際において、4枚のプリプレグから流出したエポキシ樹脂組成物の質量を測定し、成形前のプリプレグの総質量(4枚のプリプレグの総量)に対する、流出したエポキシ樹脂組成物の質量の比率を計算した。評価基準を以下に示すとともに、評価結果を表2及び3に示す。
樹脂流れ性 1〜19% : 流出量が極めて少なく実用不可
樹脂流れ性 20〜23% : 流出量が少ないものの実用可能
樹脂流れ性 24〜30% : 流出量が適度で極めて良好
樹脂流れ性 31〜34% : 流出量が多いものの実用可能
樹脂流れ性 35〜99% : 流出量が極めて多く実用不可
実施例1〜10及び比較例1〜5の両面銅張積層板の両面をエッチングして難燃性測定用の試料を作製し、得られた試料を用いて、UL94規格(Test for Flammability of Plastic Materials for Parts in Devices and Appliances、UL94、Fifth Edition)に基づき、垂直法により評価した。評価結果を表2及び3に示す。
実施例1〜10及び比較例1〜5の両面銅張積層板の片面をエッチングして銅箔接着強度測定用の試料を作製し、得られた試料を用いて、積層板から厚さ18μmの銅箔を垂直に引き剥がすときの強度を測定した。この測定は、JIS−C−6481に基づき、引張試験機(島津製作所(株)製、オートグラフAGS−H)を用いて行った。評価結果を表2及び3に示す。
実施例1〜10及び比較例1〜5のエポキシ樹脂ワニスが硬化するまでの時間を、170℃に調整したゲル化試験機を用いて測定した。
Claims (8)
- 以下の(A)〜(D)の各成分:
(A)エポキシ樹脂;
(B)リン化合物;
(C)無機充填材;
(D)硬化剤;
を含み、
前記(A)成分は、(A’)オキサゾリドン環含有エポキシ樹脂を含み、
前記(A)〜(D)成分の総量に対し、前記(B)成分に含まれるリン原子が1.4〜3.6質量%、且つ、前記(C)成分が10〜35質量%含まれる、
エポキシ樹脂組成物。 - 前記(A’)成分は、前記(A)成分の総量に対し70質量%以上含まれる、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(A’)成分は、オキサゾリドン環を0.5〜10モル/kg含む、請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(C)成分は、水酸化アルミニウム及び/又は水酸化マグネシウムである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記(D)成分は、グアニジン誘導体、芳香族アミン化合物及びノボラック型フェノール樹脂よりなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物が基材に含浸された、プリプレグ。
- 請求項6に記載のプリプレグと金属箔とが積層された、金属箔張積層板。
- 請求項6に記載のプリプレグと、請求項7に記載の金属箔張積層板と、配線層とが積層された、プリント配線板。
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