JP2022137081A - エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
【課題】優れた耐熱性、難燃性、低吸湿性、及び接着性を発現し、特にプリント配線板用途で優れた硬化物特性を与えるエポキシ樹脂用組成物を提供する。【解決手段】エポキシ樹脂と硬化剤とを含み、硬化剤の５０質量％以上は、式（１）で表されるビフェニルアラルキル型フェノール樹脂であり、その水酸基当量が１５０～１６０ｇ／ｅｑ．であり、ＧＰＣによる、式（１）のｎが０である成分が１５面積％未満であり、ｎが５以上である成分が２０面積％以上である、エポキシ樹脂組成物。TIFF2022137081000009.tif55162（式中、繰返し数ｎの平均値は１．３～２０である。）【選択図】なし
Description
本発明は、高耐熱性、低吸湿性、難燃性、接着性等に優れるエポキシ樹脂組成物、その硬化物、プリプレグ、積層板、及びプリント配線基板に関する。
エポキシ樹脂組成物は接着性、可撓性、耐熱性、耐薬品性、絶縁性、硬化反応性に優れることから、塗料、土木接着、注型、電気電子材料、フィルム材料等多岐にわたって使用されている。特に、電気電子材料の一つであるプリント配線基板用途ではエポキシ樹脂組成物に難燃性を付与することが広く行われている。
近年、情報機器の小型化、高性能化が急速に進んでおり、それに伴い、半導体や電子部品の分野で用いられる材料に対し、これまでよりも高い性能が要求されている。特にエポキシ樹脂組成物には、信頼性の観点からガラス転移温度が１５０℃以上の高耐熱性と低い吸湿性が求められている。
特許文献１に示すように、これまで積層板の高耐熱化にはジシアンジアミド（ＤＩＣＹ）等のアミン系硬化剤が使用されてきたが、これを配線基板としたとき、基板の吸湿性が高くなるという問題があった。
そこで、フェノール構造に由来する高耐熱硬化剤の開発が行われてきた。高耐熱硬化剤としてのフェノール硬化剤については、たとえば特許文献２に、ナフトール樹脂をエポキシ樹脂硬化剤として用いた場合に、一般的なフェノールノボラック樹脂と比較して耐熱性の向上が見られることが開示されている。しかしながら、難燃性については十分に満足できるものではなかった。特に、積層板用に用いた場合、ガラスクロス等の基材との密着性が低く、積層板にした際に界面剥離が生じやすいものであった。
また、特許文献３にはナフトールノボラック型樹脂をエポキシ樹脂用硬化剤として用いているが、高熱条件化において分解しやすく、十分な耐熱性や難燃性を発現できなかった。
特許文献４ではトリフェニルメタン型フェノール樹脂を硬化剤として用いることを開示しており、低粘度化による作業性の向上及び高耐熱化を達成しているが、難燃性が悪かった。
特許文献５及び６は、ビフェノール－ビフェニルアラルキル型樹脂をエポキシ樹脂の原料フェノール樹脂として使用することを開示するが、硬化剤として使用することについては教示しない。
特許文献７では、４，４－ビフェノールとビス（ジメチロール）ビフェニルから得られる多価ヒドロキシ化合物を硬化剤として使用することが比較例として開示されている。しかしながら、開示されている多価ヒドロキシ化合物は耐熱性が十分ではなかった。
特許文献７では、４，４－ビフェノールとビス（ジメチロール）ビフェニルから得られる多価ヒドロキシ化合物を硬化剤として使用することが比較例として開示されている。しかしながら、開示されている多価ヒドロキシ化合物は耐熱性が十分ではなかった。
従来のフェノール系硬化剤を使用したエポキシ樹脂組成物は、近年の高機能化に基づく要求性能を十分に満足しておらず、十分な耐熱性と難燃性を両立しつつ、接着性を担保するには不十分だった。
本発明が解決しようとする課題は、硬化物において優れた耐熱性、難燃性、低吸湿性、及び接着性を発現し、特にプリント配線板用途で優れた硬化物特性を与えるエポキシ樹脂組成物を提供することにある。
上記の課題を解決するために、本発明者はフェノール樹脂について鋭意検討した結果、ビフェノール化合物をビフェニル系縮合剤と反応させて得られるビフェニルアラルキル型フェノール樹脂であって構成成分の割合が特定範囲にあるものをフェノール硬化剤として使用したときに、得られた硬化物の耐熱性、難燃性、低吸湿性、及び接着性が優れることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、エポキシ樹脂及び硬化剤を必須成分とするエポキシ樹脂組成物であって、硬化剤の５０質量％以上は、下記一般式（１）で表されるビフェニルアラルキル型フェノール樹脂であり、該ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂は、フェノール性水酸基当量が１５０～１６０ｇ／ｅｑ．であり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定で、一般式（１）におけるｎが０である成分が１５面積％未満であり、ｎが５以上である成分が２０面積％以上であることを特徴とするエポキシ樹脂組成物である。
（ここで、ｎは繰り返し数であって０以上の数を示し、その平均値は１．３～２０の数であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～８の炭化水素基を表す）
上記エポキシ樹脂の一部又は全部は、リン含有エポキシ樹脂が好ましい。
また、本発明は、上記エポキシ樹脂組成物を硬化させてなる硬化物である。また、本発明は、上記エポキシ樹脂組成物を使用することを特徴とするプリプレグ、積層板、又はプリント配線基板である。
また、本発明は、上記一般式（１）で表されるビフェニルアラルキル型フェノール樹脂からなるエポキシ樹脂硬化剤であって、フェノール性水酸基当量が１５０～１６０ｇ／ｅｑ．であり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定で、一般式（１）におけるｎが０である成分が１５面積％未満であり、ｎが５以上である成分が２０面積％以上であることを特徴とするエポキシ樹脂硬化剤である。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、その硬化物において優れた耐熱性、難燃性、低吸湿性、及び接着性を発現するため、プリント配線基板用途に有用である。特に、高信頼性の要求の高い車載用基板に有用である。
以下、本発明の実施の形態について、詳細に説明する。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂及び硬化剤を必須成分とする。硬化剤の少なくとも一部は、上記一般式（１）で表されるビフェニルアラルキル型フェノール樹脂である。
一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～８の炭化水素基を表す。炭素数１～８の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ヘキシル基等の炭素数１～８のアルキル基や、シクロヘキシル基等の炭素数５～８のシクロアルキル基や、フェニル基、トリル基、キシリル基等の炭素数６～８のアリール基や、ベンジル基、フェネチル基、１－フェニルエチル基等の炭素数７～８のアラルキル基が挙げられるが、これらに限定されず、各々同一でも異なっていても良い。好ましいＲ１、Ｒ２、及びＲ３としては、入手の容易性及び硬化物としたときの耐熱性等の物性の観点から、水素原子、１－フェニルエチル基、又はメチル基である。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂及び硬化剤を必須成分とする。硬化剤の少なくとも一部は、上記一般式（１）で表されるビフェニルアラルキル型フェノール樹脂である。
一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～８の炭化水素基を表す。炭素数１～８の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ヘキシル基等の炭素数１～８のアルキル基や、シクロヘキシル基等の炭素数５～８のシクロアルキル基や、フェニル基、トリル基、キシリル基等の炭素数６～８のアリール基や、ベンジル基、フェネチル基、１－フェニルエチル基等の炭素数７～８のアラルキル基が挙げられるが、これらに限定されず、各々同一でも異なっていても良い。好ましいＲ１、Ｒ２、及びＲ３としては、入手の容易性及び硬化物としたときの耐熱性等の物性の観点から、水素原子、１－フェニルエチル基、又はメチル基である。
ｎは繰り返し数であって０以上の数を示し、その平均値（数平均）は１．３～２０であり、１．５～１５が好ましく、１．７～１０がより好ましく、２～６がさらに好ましい。
ｎの平均値は、上記式（１）の構造が特定できればビフェニルアラルキル型フェノール樹脂のフェノール性水酸基当量から計算で求めることができる。例えば、合成例１の場合は、下記式（２）で表されるビフェニルアラルキル型フェノール樹脂が得られる。分子量は（１８６＋３６４×ｎ’）で求められ、１分子中のフェノール性水酸基の数は（２＋２×ｎ’）個と求められる。フェノール性水酸基当量は１５８ｇ／ｅｑ．であるので、以下の計算式
１５８＝（１８６＋３６４×ｎ’）／（２＋２×ｎ’）
が成立するので、ｎ’は２．７と求められる。
１５８＝（１８６＋３６４×ｎ’）／（２＋２×ｎ’）
が成立するので、ｎ’は２．７と求められる。
また、ＧＰＣで測定した重量平均分子量（Ｍｗ）は１，０００～８，０００が好ましく、２，０００～７，０００がより好ましく、３，０００～６，０００がさらに好ましい。
上記ｎが０であるｎ＝０成分の含有量は、溶剤溶解性の観点からＧＰＣ測定で１５面積％未満であり、１０面積％以下が好ましく、６面積％以下がより好ましい。特に、積層板用途等で有機溶媒に溶解して使用する場合は、２～５面積％が好ましい。
ｎ＝５成分以上の含有量は、耐熱性向上の観点から２０面積％以上であり、２５面積％以上が好ましく、２７面積％以上がより好ましい。なお、ＧＰＣの測定条件は実施例に記載の方法による。
上記ｎが０であるｎ＝０成分の含有量は、溶剤溶解性の観点からＧＰＣ測定で１５面積％未満であり、１０面積％以下が好ましく、６面積％以下がより好ましい。特に、積層板用途等で有機溶媒に溶解して使用する場合は、２～５面積％が好ましい。
ｎ＝５成分以上の含有量は、耐熱性向上の観点から２０面積％以上であり、２５面積％以上が好ましく、２７面積％以上がより好ましい。なお、ＧＰＣの測定条件は実施例に記載の方法による。
フェノール性水酸基当量は、１４０～１８０ｇ／ｅｑ．が好ましく、１４５～１７０ｇ／ｅｑ．がより好ましく、１５０～１６０ｇ／ｅｑ．がさらに好ましい。軟化点は、１００～１６０℃が好ましく、１１０～１５０℃がより好ましく、１２０～１４０℃がさらに好ましい。
上記ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂は、特許文献５等に開示された方法により製造することができる。具体的には、ビフェノール化合物とビフェニル系縮合剤とをビフェノール化合物１モルに対して、ビフェニル系縮合剤を１モル未満で反応させる方法である。
上記ビフェノール化合物としては、４，４’－ビフェノール、２，４’－ビフェノール、又は２，２’－ビフェノール等が挙げられ、反応性の観点からは、４，４’－ビフェノールが好ましい。また、これらのビフェノール化合物は各々の芳香環上に置換基として炭素数１～８の炭化水素基を１個有しても良い。
上記ビフェニル系縮合剤としては、ビフェニル－４，４’－ジメタノール、４，４’－ビス（クロロメチル）ビフェニル、４，４’－ビス（ブロモメチル）ビフェニル、４，４’－ビス（メトキシメチル）ビフェニル、４，４’－ビス（エトキシメチル）ビフェニル、ビフェニル－２，４’－ジメタノール、２，４’－ビス（クロロメチル）ビフェニル、２，４’－ビス（ブロモメチル）ビフェニル、２，４’－ビス（メトキシメチル）ビフェニル、２，４’－ビス（エトキシメチル）ビフェニル、ビフェニル－２，２’－ジメタノール、２，２’－ビス（クロロメチル）ビフェニル、２，２’－ビス（ブロモメチル）ビフェニル、２，２’－ビス（メトキシメチル）ビフェニル、２，２’－ビス（エトキシメチル）ビフェニル等が挙げられる。反応性の観点からは、ビフェニル－４，４’－ジメタノール、４，４’－ビス（クロロメチル）ビフェニルが好ましく、イオン性不純分低減の観点からは、ビフェニル－４，４’－ジメタノール、４，４’－ビス（メトキシメチル）ビフェニルが好ましい。また、これらのビフェニル系縮合剤は各々の芳香環上に置換基として炭素数１～８の炭化水素基を１個又は２個有しても良い。
ビフェノール化合物とビフェニル系縮合剤との反応には、ビフェニル系縮合剤に対して過剰量のビフェノール化合物を使用する。ビフェニル系縮合剤の使用量は、ビフェノール化合物１モルに対し、０．１～０．５５モルが好ましく、０．３～０．５モルがより好ましい。ビフェニル系縮合剤の使用量が多すぎるとｎ＝０成分の生成は少なくなるが分子量自体が高くなり、樹脂の軟化点や溶融粘度が高くなり、成形性や作業性に支障をきたす恐れがある。一方、少なすぎると反応終了後、過剰のビフェノール化合物を除く量が多くなり、工業的に好ましくない。
通常、この反応は、公知の無機酸、有機酸等の酸触媒の存在下に行う。このような酸触媒としては、例えば、塩酸、硫酸、燐酸等の鉱酸や、ギ酸、シュウ酸、トリフルオロ酢酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の有機酸や、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化鉄、三フッ化ホウ素等のルイス酸や、活性白土、シリカ－アルミナ、ゼオライト等の固体酸等が挙げられる。
通常、この反応は１０～２５０℃で１～２０時間行う。さらに、反応の際に溶剤として、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のアルコール類や、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリグライム等のエーテル類や、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族化合物等を使用することが好ましく、これらの中でエチルセロソルブ、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリグライム等が特に好ましい。
上記方法で得られるビフェニルアラルキル型フェノール樹脂は、ｎ＝０成分を１５面積％以上含むことがあるため、反応終了後に必要に応じてｎ＝０成分を除去する工程を加えることが好ましい。ｎ＝０成分の含有率は溶剤溶解性の観点から、１５面積％未満であり、１０面積％以下が好ましく、６面積％以下がさらに好ましく、３～５面積％が特に好ましい。
ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂のｎ＝０成分を除去する工程では、例えば、ｎ＝０成分を溶解せず、ｎ＝１以上の高分子量成分を溶解させるために、貧溶剤と良溶剤を混合した溶剤を使用し、濾過等の方法によりｎ＝０成分を除去することが好ましい。貧溶剤としては、ｎ＝０成分をほとんど溶解しないものであれば特に限定されないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族溶媒が挙げられる。良溶剤としては、上記アルコール類やエーテル類やハロゲン化芳香族化合物や、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類が挙げられる。
ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂の軟化点は、樹脂原料であるビフェノール化合物とビフェニル系縮合剤のモル比を変えることにより容易に調整可能であるが、高分子量体成分を少なくするようにビフェノール化合物とビフェニル系縮合剤のモル比を変更すると、除去が必要なｎ＝０成分の含有量が増加し、作業性が悪化するとともに収率が大きく低下するために限度がある。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記のビフェニルアラルキル型フェノール樹脂とエポキシ樹脂を必須成分とする。
エポキシ樹脂としては、分子中にエポキシ基を２個以上有するエポキシ樹脂を使用できる。例を挙げれば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、テトラメチルビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ヒドロキノン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビスチオエーテル型エポキシ樹脂、レゾルシノール型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキルフェノール型エポキシ樹脂、ナフタレンジオール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、スチレン化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、アルキルノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、β－ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ジナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、α－ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、トリスフェニルメタン型エポキシ樹脂、トリスフェニルメタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、アルキレングリコール型エポキシ樹脂、脂肪族環状エポキシ樹脂、ジアミノジフェニルメタンテトラグリシジルアミン、アミノフェノール型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂、オキサゾリドン環含有エポキシ樹脂や、後述する反応性希釈剤等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらのエポキシ樹脂は単独で使用しても良いし、２種類以上を併用しても良い。積層板用途としては、ナフタレンジオール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、スチレン化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、α－ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ジシク
ロペンタジエン型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、オキサゾリドン環含有エポキシ樹脂を使用することが好ましい。
上記一般式（１）で表されるビフェニルアラルキル型フェノール樹脂を原料とし、そのフェノール性水酸基をエポキシ化してなるエポキシ樹脂を使用することもできる。
これらのエポキシ樹脂のエポキシ当量（ｇ／ｅｑ．）は、１００～８００が好ましく、
２００～７８０がより好ましく、３００～７６０がさらに好ましく、４００～７４０が特に好ましい。
ロペンタジエン型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、オキサゾリドン環含有エポキシ樹脂を使用することが好ましい。
上記一般式（１）で表されるビフェニルアラルキル型フェノール樹脂を原料とし、そのフェノール性水酸基をエポキシ化してなるエポキシ樹脂を使用することもできる。
これらのエポキシ樹脂のエポキシ当量（ｇ／ｅｑ．）は、１００～８００が好ましく、
２００～７８０がより好ましく、３００～７６０がさらに好ましく、４００～７４０が特に好ましい。
難燃性が要求される分野においては、リン含有エポキシ樹脂を単独又は２種類以上使用することが好ましく、さらにリン非含有エポキシ樹脂を併用してもよい。リン含有エポキシ樹脂としては、特開平０４－１１６６２号公報、特開平０５－２１４０７０号公報、特開２０００－３０９６２４号公報、及び特開２００２－２６５５６２号公報等で開示されているように、９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナントレン－１０－オキシドやジフェニルホスフィンオキシド等の反応性リン化合物と、必要に応じて、１，４－ベンゾキノンや１，４－ナフトキノン等のキノン化合物とを反応させた後、エポキシ樹脂と反応させることで得られるものが特に好ましい。これらのリン含有エポキシ樹脂のリン含有率は、０．５～７質量％が好ましく、１～６質量％がより好ましく、２～５．５質量％がさらに好ましく、３～５質量％が特に好ましい。
また、併用できるリン非含有エポキシ樹脂としては特に制限はなく、上記のエポキシ樹脂が併用できるが、ノボラック型エポキシ樹脂等の３官能以上のエポキシ樹脂が好ましい。リン非含有エポキシ樹脂を併用する場合は、リン含有エポキシ樹脂とリン非含有エポキシ樹脂との混合エポキシ樹脂組成物としてのリン含有率が、リン含有エポキシ樹脂の好ましいリン含有率になるように、リン含有エポキシ樹脂のリン含有率やリン含有エポキシ樹脂とリン非含有エポキシ樹脂の混合量を調整する。
また、併用できるリン非含有エポキシ樹脂としては特に制限はなく、上記のエポキシ樹脂が併用できるが、ノボラック型エポキシ樹脂等の３官能以上のエポキシ樹脂が好ましい。リン非含有エポキシ樹脂を併用する場合は、リン含有エポキシ樹脂とリン非含有エポキシ樹脂との混合エポキシ樹脂組成物としてのリン含有率が、リン含有エポキシ樹脂の好ましいリン含有率になるように、リン含有エポキシ樹脂のリン含有率やリン含有エポキシ樹脂とリン非含有エポキシ樹脂の混合量を調整する。
リン含有エポキシ樹脂の具体例としては、例えば、エポトートＦＸ－３０５、エポトートＦＸ－２８９Ｂ、エポトートＦＸ－１２２５、ＹＤＦＲ－１３２０、ＴＸ－１３２８（以上、新日鉄住金化学株式会社製）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
硬化剤としては、上記ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂の他に、必要に応じて各種フェノール樹脂類、酸無水物類、アミン類、ヒドラジッド類、酸性ポリエステル類等の通常使用されるエポキシ樹脂用硬化剤を、１種類又は２種類以上併用しても良い。これらの硬化剤を併用する場合、併用する硬化剤は全硬化剤中の７０質量％以下であることが好ましく、５０質量％以下がより好ましい。併用する硬化剤の割合が多すぎると、エポキシ樹脂組成物としての耐熱性及び難燃性が悪化する恐れがある。
エポキシ樹脂組成物において硬化剤の使用量は、全エポキシ樹脂のエポキシ基１モルに対して、硬化剤の活性水素基０．２～１．５モルの範囲が好ましく、０．３～１．４モルがより好ましく、０．５～１．３モルがさらに好ましく、０．８～１．２モルが特に好ましい。この範囲外になると、硬化が不完全になり良好な硬化物性が得られない恐れがある。例えば、フェノール系硬化剤やアミン系硬化剤を用いた場合はエポキシ基に対して活性水素基をほぼ等モル配合し、酸無水物系硬化剤を用いた場合はエポキシ基１モルに対して酸無水物基を０．５～１．２モル、好ましくは、０．６～１．０モル配合する。上記フェノール樹脂を単独で使用する場合は、エポキシ樹脂のエポキシ基１モルに対して、フェノール性水酸基を０．９～１．１モルの範囲で使用することが好ましい。
本発明でいう活性水素基とは、エポキシ基と反応性の活性水素を有する官能基（加水分解等により活性水素を生ずる潜在性活性水素を有する官能基や、同等な硬化作用を示す官能基を含む。）のことであり、具体的には、酸無水物基やカルボキシル基やアミノ基やフェノール性水酸基等が挙げられる。なお、活性水素基に関して、１モルのカルボキシル基やフェノール性水酸基は１モルと、アミノ基（ＮＨ２）は２モルと計算される。また、活性水素基が明確ではない場合は、測定によって活性水素当量を求めることができる。例えば、エポキシ当量が既知のフェニルグリシジルエーテル等のモノエポキシ樹脂と活性水素当量が未知の硬化剤を反応させて、消費したモノエポキシ樹脂の量を測定することによって、使用した硬化剤の活性水素当量を求めることができる。
併用することのできるフェノール樹脂系硬化剤としては、ビスフェノール類、ジヒドロキシベンゼン類、ヒドロキシナフタレン類や、リン含有フェノール硬化剤や、ノボラック樹脂等のフェノール類とアルデヒド類や縮合剤との縮合物である多官能フェノール化合物や、アミノトリアジン変性フェノール樹脂（メラミン、ベンゾグアナミン等でフェノール核が連結された多官能フェノール化合物）や、テルペンフェノール樹脂、重質油変性フェノール樹脂等や、これらの多官能フェノール化合物がアルキル基、アルコキシ基、アリール基等の置換基で核置換された多官能フェノール化合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ビスフェノール類としては、具体例には、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＣ、ビスフェノールＫ、ビスフェノールＺ、ビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＡ、テトラメチルビスフェノールＦ、テトラメチルビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＺ、ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）等が挙げられる。ジヒドロキシベンゼン類としては、具体例には、カテコール、レゾルシン、メチルレゾルシン、ハイドロキノン、モノメチルハイドロキノン、ジメチルハイドロキノン、トリメチルハイドロキノン、モノ－ｔｅｒｔ－ブチルハイドロキノン、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルハイドロキノン等が挙げられる。ヒドロキシナフタレン類としては、具体例には、ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシメチルナフタレン、ジヒドロキシメチルナフタレン、トリヒドロキシナフタレン等が挙げられる。リン含有フェノール硬化剤としては、具体例には、ＬＣ－９５０ＰＭ６０（Ｓｈｉｎ－ＡＴ＆Ｃ社製）やＥＸＢ９０００Ａ（ＤＩＣ株式会社製）等が挙げられる。
フェノール類とアルデヒド類や縮合剤との縮合物である多官能フェノール化合物としては、具体例には、ショウノールＢＲＧ－５５５（アイカＳＤＫフェノール株式会社製）等のフェノールノボラック樹脂、ＤＣ－５（新日鉄住金化学株式会社製）等のクレゾールノボラック樹脂、レヂトップＴＰＭ－１００（群栄化学工業株式会社製）等のトリスヒドロキシフェニルメタン型ノボラック樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ナフトール－フェノール共縮合ノボラック樹脂、ナフトール－クレゾール共縮合ノボラック樹脂、フェノールアラルキル樹脂やＳＮ－１６０、ＳＮ－３９５、ＳＮ－４８５（新日鉄住金化学株式会社製）等のナフトールアラルキル樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂、ビフェニル変性フェノール樹脂、ビフェニル変性ナフトール樹脂等が挙げられる。
この場合、フェノール類としては、フェノール、クレゾール、キシレノール、ブチルフェノール、アミルフェノール、ノニルフェノール、ブチルメチルフェノール、トリメチルフェノール、フェニルフェノール、１－ナフトール、２－ナフトール等のモノフェノール化合物や、上記のビスフェノール類、ジヒドロキシベンゼン類、ヒドロキシナフタレン類が挙げられる。アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、ブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、カプロンアルデヒド、ベンズアルデヒド、クロルアルデヒド、ブロムアルデヒド、グリオキザール、マロンアルデヒド、スクシンアルデヒド、グルタルアルデヒド、アジピンアルデヒド、ピメリンアルデヒド、セバシンアルデヒド、アクロレイン、クロトンアルデヒド、サリチルアルデヒド、フタルアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド等が挙げられる。縮合剤としては、キシリレングリコール、キシリレングリコールジメチルエーテル、キシリレンジハライドや、ビフェニル系縮合剤や、ジメトキシメチルナフタレン、ジクロロメチルナフタレンや、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル等のジビニル化合物や、ジシクロペンタジエン等のシクロアルキルジエン類等が挙げられる。なお、ビフェニル系縮合剤としては、本発明で使用するフェノール樹脂の製造原料として使用可能なビフェニル系縮合剤が挙げられる。
酸無水物系硬化剤としては、具体的には、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水フタル酸、無水トリメリット酸、メチルナジック酸等が挙げられる。
アミン系硬化剤としては、具体的には、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、メタキシレンジアミン、イソホロンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォン、ジアミノジフェニルエーテル、ベンジルジメチルアミン、２，４，６－トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、ジシアンジアミド、ダイマー酸等の酸類とポリアミン類との縮合物であるポリアミドアミン等のアミン系化合物等が挙げられる。
その他の硬化剤として、具体的には、トリフェニルホスフィン等のホスフィン化合物、テトラフェニルホスフォニウムブロミド等のホスホニウム塩、２－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール等のイミダゾール類、イミダゾール類とトリメリット酸、イソシアヌル酸、硼素等との塩であるイミダゾール塩類、トリメチルアンモニウムクロリド等の４級アンモニウム塩類、ジアザビシクロ化合物、ジアザビシクロ化合物とフェノール類やフェノールノボラック樹脂類等との塩類、３フッ化ホウ素とアミン類やエーテル化合物等との錯化合物、芳香族ホスホニウム、又はヨードニウム塩等が挙げられる。
エポキシ樹脂組成物には、必要に応じて硬化促進剤を使用することができる。使用できる硬化促進剤の例としては２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール等のイミダゾール類や、２－（ジメチルアミノメチル）フェノール、１，８－ジアザ－ビシクロ（５，４，０）ウンデセン－７等の第３級アミン類や、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィントリフェニルボラン等のホスフィン類や、オクチル酸スズ等の金属化合物等が挙げられる。硬化促進剤は、本発明のエポキシ樹脂組成物中のエポキシ樹脂成分１００質量部に対して、好ましくは０．０２～５質量部用いられる。硬化促進剤を使用することにより、硬化温度を下げたり、硬化時間を短縮したりすることができる。
エポキシ樹脂組成物には、粘度調整用として有機溶媒又は反応性希釈剤を使用することができる。
有機溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類や、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシジエチレングリコール、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類や、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類や、メタノール、エタノール、１－メトキシ－２－プロパノール、２－エチル－１－ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチルジグリコール、パインオイル等のアルコール類や、酢酸ブチル、酢酸メトキシブチル、メチルセロソルブアセテート、セロソルブアセテート、エチルジグリコールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、カルビトールアセテート、ベンジルアルコールアセテート等の酢酸エステル類や、安息香酸メチル、安息香酸エチル等の安息香酸エステル類や、メチルセロソルブ、セロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類や、メチルカルビトール、カルビトール、ブチルカルビトール等のカルビトール類や、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類や、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、Ｎ－メチルピロリドン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
反応性希釈剤としては、例えば、アリルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、トリルグリシジルエーテル等の単官能グリシジルエーテル類や、レゾルシノールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル等の二官能グリシジルエーテル類や、グリセロールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、トリメチロールエタンポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル等の多官能グリシジルエーテル類や、ネオデカン酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類や、フェニルジグリシジルアミン、トリルジグリシジルアミン等のグリシジルアミン類が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
有機溶媒は、単独又は複数種類を混合したものを、不揮発分として２０～９０質量％で使用することが好ましく、その適正な種類や使用量は用途によって適宜選択される。例えば、プリント配線板用途では、メチルエチルケトン、アセトン、１－メトキシ－２－プロパノール等の沸点が１６０℃以下の極性溶媒であることが好ましく、その使用量は不揮発分で４０～８０質量％が好ましい。また、接着フィルム用途では、例えば、ケトン類、酢酸エステル類、カルビトール類、芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等を使用することが好ましく、その使用量は不揮発分で３０～６０質量％が好ましい。
反応性希釈剤は、主に無溶媒系で粘度の低減やゲルタイムの調整をする場合に使用される。この使用量が多いと、硬化反応が十分に進行せずに未反応成分が硬化物からブリードアウトする恐れや、機械強度等の硬化物物性を低下させる恐れがあるため、必要以上に使用しないことが好ましい。そのため、エポキシ樹脂中に３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１０質量％以下がさらに好ましい。
反応性希釈剤は、主に無溶媒系で粘度の低減やゲルタイムの調整をする場合に使用される。この使用量が多いと、硬化反応が十分に進行せずに未反応成分が硬化物からブリードアウトする恐れや、機械強度等の硬化物物性を低下させる恐れがあるため、必要以上に使用しないことが好ましい。そのため、エポキシ樹脂中に３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１０質量％以下がさらに好ましい。
エポキシ樹脂組成物は、特性を損ねない範囲で他の熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂を配合しても良い。例えばフェノール樹脂、アクリル樹脂、石油樹脂、インデン樹脂、クマロンインデン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、変性ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ポリビニルホルマール樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
エポキシ樹脂組成物には、得られる硬化物の難燃性の向上を目的に、公知の各種難燃剤を使用することができる。使用できる難燃剤としては、例えば、ハロゲン系難燃剤、リン系難燃剤、窒素系難燃剤、シリコーン系難燃剤、無機系難燃剤、有機金属塩系難燃剤等が挙げられる。環境に対する観点から、ハロゲンを含まない難燃剤が好ましく、特にリン系難燃剤が好ましい。これらの難燃剤は単独で使用しても良いし、２種類以上を併用しても良い。
リン系難燃剤は、無機リン系化合物、有機リン系化合物のいずれも使用できる。無機リン系化合物としては、例えば、赤リン、リン酸一アンモニウム、リン酸二アンモニウム、リン酸三アンモニウム、ポリリン酸アンモニウム等のリン酸アンモニウム類、リン酸アミド等の無機系含窒素リン化合物が挙げられる。有機リン系化合物としては、例えば、脂肪族リン酸エステル、リン酸エステル化合物、縮合リン酸エステル類、ホスホン酸化合物、ホスフィン酸化合物、ホスフィンオキシド化合物、ホスホラン化合物、有機系含窒素リン化合物等の汎用有機リン系化合物や、ホスフィン酸の金属塩の他、９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナントレン－１０－オキシド、１０－（２，５－ジヒドロオキシフェニル）－１０Ｈ－９－オキサ－１０－ホスファフェナントレン－１０－オキシド、１０－（２，７－ジヒドロオキシナフチル）－１０Ｈ－９－オキサ－１０－ホスファフェナントレン－１０－オキシド等の環状有機リン化合物や、それらをエポキシ樹脂やフェノール樹脂等の化合物と反応させた誘導体であるリン含有エポキシ樹脂やリン含有硬化剤等が挙げられる。
難燃剤の配合量としては、リン系難燃剤の種類、エポキシ樹脂組成物の成分、所望の難燃性の程度によって適宜選択される。例えばエポキシ樹脂組成物中の有機成分（有機溶剤を除く）中のリン含有量は、好ましくは０．２質量％以上４質量％以下であり、より好ましくは０．４質量％以上３．５質量％以下であり、さらに好ましくは０．６質量％以上３質量％以下である。リン含有量が少ないと難燃性の確保が難しくなる恐れがあり、多すぎると耐熱性に悪影響を与える恐れがある。またリン系難燃剤を使用する場合は、水酸化マグネシウム等の難燃助剤を併用しても良い。
エポキシ樹脂組成物には、必要に応じて充填材を配合することができる。具体的には、溶融シリカ、結晶シリカ、アルミナ、窒化ケイ素、水酸化アルミニウム、ベーマイト、水酸化マグネシウム、タルク、マイカ、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、水酸化カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、窒化ホウ素、炭素、炭素繊維、ガラス繊維、アルミナ繊維、シリカアルミナ繊維、炭化ケイ素繊維、ポリエステル繊維、セルロース繊維、アラミド繊維、セラミック繊維、微粒子ゴム、熱可塑性エラストマー、顔料等が挙げられる。充填材を使用する理由としては耐衝撃性の向上効果が挙げられる。また、水酸化アルミニウム、ベーマイト、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物を用いた場合は、難燃助剤として作用し難燃性が向上する効果がある。これら充填材の配合量は、充填材を除くエポキシ樹脂組成物に対し、１～１５０質量％が好ましく、１０～７０質量％がより好ましい。配合量が多いと積層板用途として必要な接着性が低下する恐れがあり、さらに硬化物が脆く、十分な機械物性を得られなくなる恐れがある。また配合量が少ないと、硬化物の耐衝撃性の向上等、充填剤の配合効果がでない恐れがある。
エポキシ樹脂組成物を板状基板等とする場合、その寸法安定性、曲げ強度等の点で繊維状のものが好ましい充填材として挙げられる。より好ましくはガラス繊維を網目状に編み上げた繊維状基材の充填材を使用したガラス繊維基板が挙げられる。
エポキシ樹脂組成物は、さらに必要に応じてシランカップリング剤、酸化防止剤、離型剤、消泡剤、乳化剤、揺変性付与剤、平滑剤、難燃剤、顔料等の各種添加剤を配合することができる。これらの添加剤はエポキシ樹脂組成物に対し、０．０１～２０質量％の範囲が好ましい。
エポキシ樹脂組成物は繊維状基材に含浸させることによりプリント配線板等で用いられるプリプレグを作成することができる。繊維状基材としてはガラス等の無機繊維や、ポリエステル樹脂等、ポリアミン樹脂、ポリアクリル樹脂、ポリイミド樹脂、芳香族ポリアミド樹脂等の有機質繊維の織布又は不織布を使用することができるが、これに限定されるものではない。エポキシ樹脂組成物からプリプレグを製造する方法としては、特に限定するものではなく、例えばエポキシ樹脂組成物を溶剤で粘度調整して作成した樹脂ワニスに浸漬して含浸した後、加熱乾燥して樹脂成分を半硬化（Ｂステージ化）して得られるものであり、例えば１００～２００℃で１～４０分間加熱乾燥することができる。ここで、プリプレグ中の樹脂量は、樹脂分３０～８０質量％とすることが好ましい。
プリプレグを硬化するには、一般にプリント配線板を製造するときに用いられる積層板の硬化方法を使用することができるが、これに限定されるものではない。例えば、プリプレグを用いて積層板を形成する場合、プリプレグを一枚又は複数枚積層し、片側又は両側に金属箔を配置して積層物を構成し、この積層物を加熱・加圧して積層一体化する。ここで金属箔としては、銅、アルミニウム、真鍮、ニッケル等の単独、合金、複合の金属箔を使用することができる。そして、作成した積層物を加圧加熱することでプリプレグを硬化させ、積層板を得ることができる。その時、加熱温度を１６０～２２０℃、加圧圧力を５０～５００Ｎ／ｃｍ２、加熱加圧時間を４０～２４０分間の範囲で適宜調節とすることが好ましく、所望の硬化物を得ることができる。加熱温度が低いと硬化反応が十分に進行せず、高いとエポキシ樹脂組成物の分解が始まる恐れがある。また、加圧圧力が低いと得られる積層板の内部に気泡が残留し、電気的特性が低下する場合があり、高いと硬化する前に樹脂が流れてしまい、所望厚みの硬化物が得られない恐れがある。さらに、加熱加圧時間が短いと十分に硬化反応が進行しない恐れがあり、長いとプリプレグ中のエポキシ樹脂組成物の熱分解が起こる恐れがある。
エポキシ樹脂組成物は、公知のエポキシ樹脂組成物と同様な方法で硬化することによってエポキシ樹脂硬化物を得ることができる。硬化物を得るための方法としては、公知のエポキシ樹脂組成物と同様の方法をとることができ、注型、注入、ポッティング、ディッピング、ドリップコーティング、トランスファー成形、圧縮成形等や樹脂シート、樹脂付き銅箔、プリプレグ等の形態とし積層して加熱加圧硬化することで積層板とする等の方法が好適に用いられる。その際の硬化温度は通常、１００～３００℃の範囲であり、硬化時間は通常、１～５時間程度である。
本発明のエポキシ樹脂硬化物は、積層物、成型物、接着物、塗膜、フィルム等の形態をとることができる。
エポキシ樹脂組成物を作製し、これを積層体とし、加熱硬化して積層板としたときのエポキシ樹脂硬化物を評価した結果、この硬化物は優れた耐熱性、難燃性、低吸湿性と接着性を発現し、さらにプリント配線板用途で銅箔剥離強度及び層間密着強度の優れたものとすることができた。
実施例及び比較例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。特に断りがない限り「部」は質量部を表し、「％」は質量％を表す。また、測定方法はそれぞれ以下の方法により測定した。
フェノール水酸基当量：ＪＩＳ Ｋ００７０規格に準じた。
軟化点：ＪＩＳ Ｋ７２３４規格、環球法に準拠して測定した。具体的には、自動軟化点装置（株式会社メイテック製、ＡＳＰ－ＭＧ４）を使用した。
ＧＰＣ測定：本体（東ソー株式会社製、ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣにカラム（東ソー株式会社製、ＴＳＫｇｅｌＧ４０００ＨＸＬ、ＴＳＫｇｅｌＧ３０００ＨＸＬ、ＴＳＫｇｅｌＧ２０００ＨＸＬ）を直列に備えたものを使用し、カラム温度は４０℃にした。また、溶離液にはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を使用し、１ｍＬ／分の流速とし、検出器は示差屈折率検出器を使用した。測定試料はサンプル０．１ｇを１０ｍＬのＴＨＦに溶解し、マイクロフィルターで濾過したものを５０μＬ使用した。データ処理は、東ソー株式会社製ＧＰＣ－８０２０モデルＩＩバージョン６．００を使用した。得られたクロマトグラムによりｎ＝０成分量を算出し、標準の単分散ポリスチレン（東ソー株式会社製、Ａ－５００、Ａ－１０００、Ａ－２５００、Ａ－５０００、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－４、Ｆ－１０、Ｆ－２０、Ｆ－４０、Ｆ－８０、Ｆ－１２８）で求めた検量線により数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、分散度（Ｍｗ/Ｍｎ）を測定した。
ガラス転移温度（Ｔｇ・ＤＳＣ）：ＩＰＣ－ＴＭ－６５０ ２．４．２５．ｃに準じて示差走査熱量測定装置（株式会社日立ハイテクサイエンス製、ＥＸＳＴＡＲ６０００ ＤＳＣ６２００）にて２０℃／分の昇温条件で測定を行った時のＤＳＣ・Ｔｇｍ（ガラス状態とゴム状態の接線に対して変異曲線の中間温度）の温度で表した。
ガラス転移点（Ｔｇ・ＴＭＡ）：熱機械測定装置（エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製 ＥＸＳＴＡＲ６０００ＴＭＡ／６１００）により、昇温速度１０℃／分の条件でＴｇを求めた。
難燃性：ＵＬ９４に準じ、垂直法により評価した。評価はＶ－０、Ｖ－１、Ｖ－２で記した。但し、完全に燃焼したものは、ｘと記した。
銅箔剥離強さ及び層間接着力：ＪＩＳ Ｃ６４８１規格に準じて測定し、層間接着力は７層目と８層目の間で引き剥がし測定した。
吸水率：ＪＩＳ Ｋ７２０９規格に準拠した。試験片は誘電率および誘電正接の測定に使用したサンプルを用い、２３℃の水に２４時間浸漬して測定を行った。
比誘電率及び誘電正接：ＩＰＣ－ＴＭ－６５０ ２．５．５．９に準じてマテリアルアナライザー（ＡＧＩＬＥＮＴ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）を用い、容量法により周波数１ＧＨｚにおける比誘電率及び誘電正接を求めた。
［エポキシ樹脂］
（Ａ－１）：リン含有エポキシ樹脂（新日鉄住金化学株式会社製、製品名：ＦＸ－１２２５、エポキシ当量３２０、リン含有率２．５％）
（Ａ－２）：リン含有エポキシ樹脂（新日鉄住金化学株式会社製、製品名：ＹＤＦＲ－１３２０、エポキシ当量７４７、リン含有率５．０％）
（Ａ－３）：ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂（ＤＩＣ株式会社製、製品名：ＨＰ－７２００Ｈ、エポキシ当量２８０、軟化点８２℃）
（Ａ－４）：ビフェノールアラルキル型エポキシ樹脂（特許文献６の合成例１に記載の方法で合成した樹脂、エポキシ当量１９７、融点１２５℃）
（Ａ－１）：リン含有エポキシ樹脂（新日鉄住金化学株式会社製、製品名：ＦＸ－１２２５、エポキシ当量３２０、リン含有率２．５％）
（Ａ－２）：リン含有エポキシ樹脂（新日鉄住金化学株式会社製、製品名：ＹＤＦＲ－１３２０、エポキシ当量７４７、リン含有率５．０％）
（Ａ－３）：ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂（ＤＩＣ株式会社製、製品名：ＨＰ－７２００Ｈ、エポキシ当量２８０、軟化点８２℃）
（Ａ－４）：ビフェノールアラルキル型エポキシ樹脂（特許文献６の合成例１に記載の方法で合成した樹脂、エポキシ当量１９７、融点１２５℃）
［硬化剤］
（Ｂ－１）：合成例１で得られたビフェニルアラルキル型フェノール樹脂
（Ｂ－２）：合成例２で得られたビフェニルアラルキル型フェノール樹脂
（Ｂ－３）：合成例３で得られたビフェニルアラルキル型フェノール樹脂
（Ｂ－４）：合成例４で得られたビフェニルアラルキル型フェノール樹脂
（Ｂ－５）：合成例５で得られたビフェニルアラルキル型フェノール樹脂
（Ｂ－６）：合成例６で得られたビフェニルアラルキル型フェノール樹脂
（Ｂ－７）：合成例７で得られたビフェニルアラルキル型フェノール樹脂
（Ｂ－８）：リン含有フェノール硬化剤（Ｓｈｉｎ－ＡＴ＆Ｃ社製、製品名：ＬＣ－９５０ＰＭ６０、フェノール性水酸基当量３４０、リン含有率９．２％）
（Ｂ－９）：フェノールノボラック樹脂（アイカＳＤＫフェノール株式会社製、製品名：ＢＲＧ－５５７、フェノール性水酸基当量１０５）
（Ｂ－１０）：フェノール樹脂（明和化成株式会社製、製品名：ＭＥＨ－７８５１－３Ｈ、フェノール水酸基当量２２３）
（Ｂ－１１）：フェノール樹脂（群栄化学工業株式会社製、製品名：ＴＰＭ－１００、フェノール水酸基当量９８）
（Ｂ－１２）：ジシアンジアミド（日本カーバイド工業株式会社製、製品名：ＤＩＨＡＲＤ、活性水素当量２１）
（Ｂ－１）：合成例１で得られたビフェニルアラルキル型フェノール樹脂
（Ｂ－２）：合成例２で得られたビフェニルアラルキル型フェノール樹脂
（Ｂ－３）：合成例３で得られたビフェニルアラルキル型フェノール樹脂
（Ｂ－４）：合成例４で得られたビフェニルアラルキル型フェノール樹脂
（Ｂ－５）：合成例５で得られたビフェニルアラルキル型フェノール樹脂
（Ｂ－６）：合成例６で得られたビフェニルアラルキル型フェノール樹脂
（Ｂ－７）：合成例７で得られたビフェニルアラルキル型フェノール樹脂
（Ｂ－８）：リン含有フェノール硬化剤（Ｓｈｉｎ－ＡＴ＆Ｃ社製、製品名：ＬＣ－９５０ＰＭ６０、フェノール性水酸基当量３４０、リン含有率９．２％）
（Ｂ－９）：フェノールノボラック樹脂（アイカＳＤＫフェノール株式会社製、製品名：ＢＲＧ－５５７、フェノール性水酸基当量１０５）
（Ｂ－１０）：フェノール樹脂（明和化成株式会社製、製品名：ＭＥＨ－７８５１－３Ｈ、フェノール水酸基当量２２３）
（Ｂ－１１）：フェノール樹脂（群栄化学工業株式会社製、製品名：ＴＰＭ－１００、フェノール水酸基当量９８）
（Ｂ－１２）：ジシアンジアミド（日本カーバイド工業株式会社製、製品名：ＤＩＨＡＲＤ、活性水素当量２１）
［硬化促進剤］
（Ｃ－１）：２－エチル－４－メチルイミダゾール（四国化成工業株式会社製、製品名：キュアゾール２Ｅ４ＭＺ）
（Ｃ－２）：トリフェニルホスフィン：（北興化学工業株式会社製、製品名；ホクコーＴＰＰ）
（Ｃ－１）：２－エチル－４－メチルイミダゾール（四国化成工業株式会社製、製品名：キュアゾール２Ｅ４ＭＺ）
（Ｃ－２）：トリフェニルホスフィン：（北興化学工業株式会社製、製品名；ホクコーＴＰＰ）
合成例１
撹拌機、温度計、窒素吹き込み管、及び冷却管を備えた反応装置に、４，４’－ビフェノール２４６．２部（１．３２モル）、ジエチレングリコールジメチルエーテル３７９．１部、４，４’－ビスクロロメチルビフェニル１３２．９部（０．５３モル）を仕込み、窒素気流下、撹拌しながら１７０℃まで昇温して２時間反応させた。反応後、減圧下にてジエチレングリコールジメチルエーテルを全量留去し、トルエン３１１部、メチルイソブチルケトン１０４部を仕込み撹拌混合し、室温まで冷却した後、析出したｎ＝０成分を濾別して除いた後、トルエン及びメチルイソブチルケトンを留去し、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂（Ｂ－１）１８７部を得た。得られた樹脂の物性を表１に示し、ＧＰＣを図１に示す。
撹拌機、温度計、窒素吹き込み管、及び冷却管を備えた反応装置に、４，４’－ビフェノール２４６．２部（１．３２モル）、ジエチレングリコールジメチルエーテル３７９．１部、４，４’－ビスクロロメチルビフェニル１３２．９部（０．５３モル）を仕込み、窒素気流下、撹拌しながら１７０℃まで昇温して２時間反応させた。反応後、減圧下にてジエチレングリコールジメチルエーテルを全量留去し、トルエン３１１部、メチルイソブチルケトン１０４部を仕込み撹拌混合し、室温まで冷却した後、析出したｎ＝０成分を濾別して除いた後、トルエン及びメチルイソブチルケトンを留去し、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂（Ｂ－１）１８７部を得た。得られた樹脂の物性を表１に示し、ＧＰＣを図１に示す。
合成例２
合成例１と同様な操作で反応した後、減圧下にてジエチレングリコールジメチルエーテルを全量留去し、トルエン４７３部、メチルイソブチルケトン１５８部を仕込み撹拌混合し、室温まで冷却した後、析出したｎ＝０成分を濾別して除いた後、トルエン及びメチルイソブチルケトンを留去し、ビフェニルアラルキル型樹脂（Ｂ－２）２０３部を得た。得られた樹脂の物性を表１に示し、ＧＰＣを図２に示す。
合成例１と同様な操作で反応した後、減圧下にてジエチレングリコールジメチルエーテルを全量留去し、トルエン４７３部、メチルイソブチルケトン１５８部を仕込み撹拌混合し、室温まで冷却した後、析出したｎ＝０成分を濾別して除いた後、トルエン及びメチルイソブチルケトンを留去し、ビフェニルアラルキル型樹脂（Ｂ－２）２０３部を得た。得られた樹脂の物性を表１に示し、ＧＰＣを図２に示す。
合成例３
合成例１と同様な操作で反応した後、トルエン３７９部を仕込み撹拌混合し、室温まで冷却した後、析出したｎ＝０成分を濾別して除いた後、ジエチレングリコールジメチルエーテル及びトルエンを留去し、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂（Ｂ－３）１５３部を得た。得られた樹脂の物性を表１に示し、ＧＰＣを図３に示す。
合成例１と同様な操作で反応した後、トルエン３７９部を仕込み撹拌混合し、室温まで冷却した後、析出したｎ＝０成分を濾別して除いた後、ジエチレングリコールジメチルエーテル及びトルエンを留去し、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂（Ｂ－３）１５３部を得た。得られた樹脂の物性を表１に示し、ＧＰＣを図３に示す。
合成例４
合成例１と同様な装置に、４，４’－ビフェノール２６９．９部（１．４５モル）、ジエチレングリコールジメチルエーテル３７９．１部、４，４’－ビスクロロメチルビフェニル１０９．２部（０．４４モル）を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら１７０℃まで昇温して２時間反応させた。反応後、減圧下にてジエチレングリコールジメチルエーテルを全量留去し、トルエン２６０部、メチルイソブチルケトン８７部を仕込み撹拌混合し、室温まで冷却した後、析出したｎ＝０成分を濾別して除いた後、トルエン及びメチルイソブチルケトンを留去し、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂（Ｂ－４）１９０部を得た。得られた樹脂の物性を表１に示し、ＧＰＣを図４に示す。
合成例１と同様な装置に、４，４’－ビフェノール２６９．９部（１．４５モル）、ジエチレングリコールジメチルエーテル３７９．１部、４，４’－ビスクロロメチルビフェニル１０９．２部（０．４４モル）を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら１７０℃まで昇温して２時間反応させた。反応後、減圧下にてジエチレングリコールジメチルエーテルを全量留去し、トルエン２６０部、メチルイソブチルケトン８７部を仕込み撹拌混合し、室温まで冷却した後、析出したｎ＝０成分を濾別して除いた後、トルエン及びメチルイソブチルケトンを留去し、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂（Ｂ－４）１９０部を得た。得られた樹脂の物性を表１に示し、ＧＰＣを図４に示す。
合成例５
合成例１と同様な装置に、４，４’－ビフェノール２２６．４部（１．２２モル）、ジエチレングリコールジメチルエーテル３７９．１部、４，４’－ビスクロロメチルビフェニル１５２．７部（０．６１モル）を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら１７０℃まで昇温して２時間反応させた。反応後、減圧下にてジエチレングリコールジメチルエーテルを全量留去し、トルエン２５０部、メチルイソブチルケトン８３部を仕込み撹拌混合し、室温まで冷却した後、析出したｎ＝０成分を濾別して除いた後、トルエン及びメチルイソブチルケトンを留去し、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂（Ｂ－５）１８３部を得た。得られた樹脂の物性を表１に示し、ＧＰＣを図５に示す。
合成例１と同様な装置に、４，４’－ビフェノール２２６．４部（１．２２モル）、ジエチレングリコールジメチルエーテル３７９．１部、４，４’－ビスクロロメチルビフェニル１５２．７部（０．６１モル）を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら１７０℃まで昇温して２時間反応させた。反応後、減圧下にてジエチレングリコールジメチルエーテルを全量留去し、トルエン２５０部、メチルイソブチルケトン８３部を仕込み撹拌混合し、室温まで冷却した後、析出したｎ＝０成分を濾別して除いた後、トルエン及びメチルイソブチルケトンを留去し、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂（Ｂ－５）１８３部を得た。得られた樹脂の物性を表１に示し、ＧＰＣを図５に示す。
合成例６
合成例１と同様な操作で反応した後、減圧下にてジエチレングリコールジメチルエーテルを全量留去し、トルエン４２４部、メチルイソブチルケトン８５部を仕込み撹拌混合し、室温まで冷却した後、析出したｎ＝０成分を濾別して除いた後、トルエン及びメチルイソブチルケトンを留去し、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂（Ｂ－６）１５８部を得た。得られた樹脂の物性を表１に示し、ＧＰＣを図６に示す。
合成例１と同様な操作で反応した後、減圧下にてジエチレングリコールジメチルエーテルを全量留去し、トルエン４２４部、メチルイソブチルケトン８５部を仕込み撹拌混合し、室温まで冷却した後、析出したｎ＝０成分を濾別して除いた後、トルエン及びメチルイソブチルケトンを留去し、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂（Ｂ－６）１５８部を得た。得られた樹脂の物性を表１に示し、ＧＰＣを図６に示す。
合成例７
合成例１と同様な操作で反応した後、減圧下にてジエチレングリコールジメチルエーテルを全量留去し、メチルエチルケトン３３９部を仕込み撹拌混合し、室温まで冷却した後、析出したｎ＝０成分を濾別して除いた後、メチルエチルケトンを留去し、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂（Ｂ－７）２０８部を得た。得られた樹脂の物性を表１に示し、ＧＰＣを図７に示す。
合成例１と同様な操作で反応した後、減圧下にてジエチレングリコールジメチルエーテルを全量留去し、メチルエチルケトン３３９部を仕込み撹拌混合し、室温まで冷却した後、析出したｎ＝０成分を濾別して除いた後、メチルエチルケトンを留去し、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂（Ｂ－７）２０８部を得た。得られた樹脂の物性を表１に示し、ＧＰＣを図７に示す。
実施例１
エポキシ樹脂として（Ａ－４）１００部、硬化剤として（Ｂ－１）８０部、及び硬化促進剤として（Ｃ－２）１部を混練して樹脂組成物を得た。得られたエポキシ樹脂組成物を用いて１７５℃で成形し、さらに１７５℃にて１２時間ポストキュアを行い、硬化物を得た。硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ・ＴＭＡ）を表２に示す。
エポキシ樹脂として（Ａ－４）１００部、硬化剤として（Ｂ－１）８０部、及び硬化促進剤として（Ｃ－２）１部を混練して樹脂組成物を得た。得られたエポキシ樹脂組成物を用いて１７５℃で成形し、さらに１７５℃にて１２時間ポストキュアを行い、硬化物を得た。硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ・ＴＭＡ）を表２に示す。
実施例２～４及び比較例１～４
合成例３～７で得られた樹脂（Ｂ－３）～（Ｂ－７）、又はフェノールノボラック樹脂（Ｂ－９）、フェノール樹脂（Ｂ－１１）を使用し、表２の配合とした他は、実施例１と同様にして、エポキシ樹脂組成物を得て、さらに硬化物を得た。実施例１と同様の試験を行った結果を表２に示す。なお、表中の「－」は未使用を表す。
合成例３～７で得られた樹脂（Ｂ－３）～（Ｂ－７）、又はフェノールノボラック樹脂（Ｂ－９）、フェノール樹脂（Ｂ－１１）を使用し、表２の配合とした他は、実施例１と同様にして、エポキシ樹脂組成物を得て、さらに硬化物を得た。実施例１と同様の試験を行った結果を表２に示す。なお、表中の「－」は未使用を表す。
実施例５
リン含有エポキシ樹脂として（Ａ－１）１００部、硬化剤として（Ｂ－１）５０部、硬化促進剤として（Ｃ－１）０．０３部を配合し、ＭＥＫ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドで調整した混合溶剤に溶解して、エポキシ樹脂組成物ワニスを得た。得られたエポキシ樹脂組成物ワニスをガラスクロス（日東紡績株式会社製、ＷＥＡ ７６２８ ＸＳ１３、０．１８ｍｍ厚）に含浸した。含浸したガラスクロスを１５０℃の熱風循環オーブン中で９分間乾燥してプリプレグを得た。得られたプリプレグ８枚と、上下に銅箔（三井金属鉱業株式会社製、３ＥＣ－ＩＩＩ、厚み３５μｍ）を重ね、１３０℃×１５分＋１９０℃×８０分の温度条件で２ＭＰａの真空プレスを行い、１．６ｍｍ厚の積層板を得た。得られた積層板の銅箔部分をエッチング液に浸漬することで除去し、洗浄と乾燥を行った後に、１２７ｍｍ×１２．７ｍｍの大きさに切り出して難燃性測定用試験片とした。積層板の銅箔剥離強さ、層間接着力、ガラス転移温度（Ｔｇ・ＤＳＣ）及び難燃性の結果を表３に示す。
リン含有エポキシ樹脂として（Ａ－１）１００部、硬化剤として（Ｂ－１）５０部、硬化促進剤として（Ｃ－１）０．０３部を配合し、ＭＥＫ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドで調整した混合溶剤に溶解して、エポキシ樹脂組成物ワニスを得た。得られたエポキシ樹脂組成物ワニスをガラスクロス（日東紡績株式会社製、ＷＥＡ ７６２８ ＸＳ１３、０．１８ｍｍ厚）に含浸した。含浸したガラスクロスを１５０℃の熱風循環オーブン中で９分間乾燥してプリプレグを得た。得られたプリプレグ８枚と、上下に銅箔（三井金属鉱業株式会社製、３ＥＣ－ＩＩＩ、厚み３５μｍ）を重ね、１３０℃×１５分＋１９０℃×８０分の温度条件で２ＭＰａの真空プレスを行い、１．６ｍｍ厚の積層板を得た。得られた積層板の銅箔部分をエッチング液に浸漬することで除去し、洗浄と乾燥を行った後に、１２７ｍｍ×１２．７ｍｍの大きさに切り出して難燃性測定用試験片とした。積層板の銅箔剥離強さ、層間接着力、ガラス転移温度（Ｔｇ・ＤＳＣ）及び難燃性の結果を表３に示す。
また、得られたプリプレグをほぐし、篩で１００メッシュパスの粉状のプリプレグパウダーとした。得られたプリプレグパウダーをフッ素樹脂製の型に入れて、１３０℃×１５分＋１９０℃×８０分の温度条件で２ＭＰａの真空プレスを行い、５０ｍｍ角×２ｍｍ厚の試験片を得た。試験片の吸水率、比誘電率及び誘電正接の結果を表３に示す。
実施例６～８及び比較例５～８
エポキシ樹脂として（Ａ－１）を、硬化剤として（Ｂ－１）～（Ｂ－２）、（Ｂ－４）
～（Ｂ－５）、（Ｂ－９）～（Ｂ－１２）を、硬化促進剤として（Ｃ－１）を表３の配合量（部）で配合し、実施例５と同様の操作を行い、積層板及び試験片を得た。実施例５と同様の試験を行い、その結果を表３に示す。
エポキシ樹脂として（Ａ－１）を、硬化剤として（Ｂ－１）～（Ｂ－２）、（Ｂ－４）
～（Ｂ－５）、（Ｂ－９）～（Ｂ－１２）を、硬化促進剤として（Ｃ－１）を表３の配合量（部）で配合し、実施例５と同様の操作を行い、積層板及び試験片を得た。実施例５と同様の試験を行い、その結果を表３に示す。
実施例９～１２及び比較例９～１２
エポキシ樹脂として（Ａ－１）～（Ａ－３）を、硬化剤として（Ｂ－１）、（Ｂ－８）
～（Ｂ－９）を、硬化促進剤として（Ｃ－１）を表４の配合量（部）で配合し、実施例５と同様の操作を行い、積層板及び試験片を得た。実施例５と同様の試験を行い、その結果を表４に示す。
エポキシ樹脂として（Ａ－１）～（Ａ－３）を、硬化剤として（Ｂ－１）、（Ｂ－８）
～（Ｂ－９）を、硬化促進剤として（Ｃ－１）を表４の配合量（部）で配合し、実施例５と同様の操作を行い、積層板及び試験片を得た。実施例５と同様の試験を行い、その結果を表４に示す。
これらの結果から明らかなとおり、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂を使用したエポキシ樹脂組成物は、高い耐熱性を有し、低吸水性と接着性についても十分な性能を発現することが可能である。特にリン含有エポキシ樹脂を使用するとさらに高い難燃性を併せ持つエポキシ樹脂組成物が得られる。
Claims (7)
- エポキシ樹脂及び硬化剤を必須成分とするエポキシ樹脂組成物であって、硬化剤の５０質量％以上は、下記一般式（１）で表されるビフェニルアラルキル型フェノール樹脂であり、該ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂は、フェノール性水酸基当量が１５０～１６０ｇ／ｅｑ．であり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定で、一般式（１）におけるｎが０である成分が１５面積％未満であり、ｎが５以上である成分が２０面積％以上であることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- 上記エポキシ樹脂の一部又は全部が、リン含有エポキシ樹脂である請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項１又は２に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項１又は２に記載のエポキシ樹脂組成物を用いたことを特徴とするプリプレグ。
- 請求項１又は２に記載のエポキシ樹脂組成物を用いたことを特徴とする積層板。
- 請求項１又は２に記載のエポキシ樹脂組成物を用いたことを特徴とするプリント配線基板。
- 下記一般式（１）で表されるビフェニルアラルキル型フェノール樹脂からなるエポキシ樹脂硬化剤であって、フェノール性水酸基当量が１５０～１６０ｇ／ｅｑ．であり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定で、一般式（１）におけるｎが０である成分が１５面積％未満であり、ｎが５以上である成分が２０面積％以上であることを特徴とするエポキシ樹脂硬化剤。
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