TW202413475A - 環氧樹脂、其樹脂組成物及其硬化物、以及環氧樹脂之製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題在於提供一種顯現優異低介電特性之環氧樹脂組成物、賦予該組成物之環氧樹脂及其製造方法。
本發明之解決手段為一種環氧樹脂，係含有以下述通式(1)所表示之環氧樹脂成分(A)及以下述通式(5)所表示之環氧樹脂成分(B)，於凝膠滲透層析測定中，前述環氧樹脂成分(B)為20至80面積%的範圍，
在此，X表示以式(2)或式(3)所表示之基，Z表示縮水甘油基或以式(4)所表示之基，n表示重複數；G表示縮水甘油基，R6表示碳數1至10的烴基或以式(2a)所表示之基，s1為1或2，s2為1至5的整數，s1+s2為2至6的整數。
Description
本發明係關於賦予低介電特性優異之硬化物的環氧樹脂、以該環氧樹脂為必要成分之環氧樹脂組成物、及由該環氧樹脂組成物所得到之硬化物、預浸體、積層板或印刷配線基板、以及環氧樹脂之製造方法。
由於環氧樹脂的接著性、可撓性、耐熱性、抗化性、絕緣性、硬化反應性優異，因此被使用在塗料、土木接著、注模、電氣電子材料、膜材料等各式各樣的用途。尤其在作為一種電氣電子材料之印刷配線基板用途中，係藉由對環氧樹脂賦予阻燃性而被廣泛地被使用。
近年來，資訊機器的小型化、高性能化係急速地進展，伴隨於此，對於在半導體或電子零件的領域中所使用之材料，亦要求較目前為止更高之性能。尤其對於成為電氣及電子零件的材料之環氧樹脂組成物，係要求由基板的薄型化與高功能化所伴隨而來之低介電特性。
另一方面，對於環氧樹脂而言不僅是低介電特性，為了確保基板上之電路的封合性，亦要求低熔融黏度性。至目前為止，積層板用途的低介電常數化係已有人提出一種例如導入了脂肪族骨架之二環戊二烯酚樹脂等(專利文獻1、2)。然而，其缺乏改善介電損耗正切之效果，且低熔融黏度性仍未令人滿意。此外，係有人提出一種藉由使用進行芳香族改質後之二環戊二烯酚樹脂來改善介電特性之內容(專利文獻3、4)。然而，其並未兼具低介電特性低熔融黏度性。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2001-240654號公報
[專利文獻2]日本特開平5-339341號公報
[專利文獻3]日本特開2016-69524號公報
[專利文獻4]日本國際公開第2022/124252號
因此，本發明所欲解決之課題在於提供一種得到兼具低介電特性及低熔融黏度性並顯現優異介電特性之硬化物的環氧樹脂、使用該環氧樹脂之環氧樹脂組成物、以及該環氧樹脂之製造方法。
為了解決上述課題，本發明人係進行各種探討，結果發現：將調配了特定的二環戊二烯型多元羥基樹脂及特定的單環酚化合物之混合物進行環氧化所得到之環氧樹脂，係具有低熔融黏度，並且從以該環氧樹脂為必要之環氧樹脂組成物所得到之硬化物的低介電特性優異，遂而完成本發明。
亦即，本發明為一種環氧樹脂，係含有以下述通式(1)所表示之環氧樹脂成分(A)及以下述通式(5)所表示之環氧樹脂成分(B)，於凝膠滲透層析測定中，前述環氧樹脂成分(B)為20至80面積%的範圍，
在此，X獨立地為含有以下述式(2)或式(3)所表示之基的2價基，且至少1者為式(2)；Z獨立地表示縮水甘油基或以下述式(4)所表示之基；惟於式(1)及式(2)的Z中，至少1者為縮水甘油基；n表示重複數，其平均值為0至10之數；
在此，R1獨立地表示碳數1至8的烴基，R2獨立地表示氫原子、以式(2a)或式(2b)所表示之基，且至少1者為式(2a)或式(2b)；R3獨立地表示氫原子或碳數1至8的烴基，R4獨立地表示氫原子或以式(2a)所表示之基；A為從式(2)中排除2個R2後之殘基，此時的R2為氫原子或以式(2a)所表示之基；Z獨立地表示縮水
甘油基或以下述式(4)所表示之基；Me表示甲基；i為0至2的整數；m1表示重複數，其平均值為0至5之數；p表示重複數，其平均值為0.01至3之數；
在此，R5獨立地表示碳數1至10的烴基，j為1至4的整數；
在此，R5獨立地表示碳數1至10的烴基，q為1至5的整數；
在此，G表示縮水甘油基，R6獨立地表示碳數1至10的烴基或上述以式(2a)所表示之基；s1為1或2，s2為1至5的整數，s1+s2為2至6的整數。
本發明為一種環氧樹脂，係藉由將以下述通式(6)所表示之多元羥基樹脂與以下述通式(7)所表示之單環酚化合物的混合物進行環氧化所得到，於所得到之環氧樹脂的GPC中，前述單環酚化合物的環氧化物及前述多元羥基樹脂之m3=0體的環氧化物之總量為20至80面積%的範圍，
在此，R1獨立地表示碳數1至8的烴基，R21獨立地表示氫原子、以式(6a)或式(6b)所表示之基，且至少1者為式(6a)或式(6b)；R3獨立地表示氫原子或碳數1至8的烴基，R4獨立地表示氫原子或以式(6a)所表示之基；A1為從式(6)中排除2個R21後之殘基，此時的R21為氫原子或以式(6a)所表示之基；Me表示甲基；i為0至2的整數；m3表示重複數，其平均值為0至5之數；p1表示重複數，其平均值為0.01至3之數；
在此，R5獨立地表示碳數1至10的烴基，q1為1或2，q2為1至5的整數，q1+q2為2至6的整數。
上述環氧樹脂於150℃時之熔融黏度較佳為0.001至0.10Pa．s。
本發明為一種環氧樹脂組成物，係含有環氧樹脂及硬化劑，並以上述環氧樹脂為必要。此外，硬化劑較佳為上述以通式(6)所表示之多元羥基樹脂。
本發明為使上述環氧樹脂組成物硬化而成之硬化物，以及使用上述環氧樹脂組成物之預浸體、積層板或印刷配線基板。
本發明為上述環氧樹脂之製造方法，係相對於在上述以通式(6)所表示之多元羥基樹脂100質量份中調配了上述以通式(7)所表示之單環酚化合物
30至300質量份後之混合物的酚性羥基1莫耳，在鹼金屬氫氧化物的存在下使5至20莫耳的表鹵醇進行反應。
本發明之環氧樹脂為低熔融黏度，使用了該製造方法中所得到之環氧樹脂的硬化物，係賦予顯現優異低介電特性之環氧樹脂組成物。
圖1為實施例1中所得到之環氧樹脂的GPC圖。
圖2為實施例1中所得到之環氧樹脂的IR圖。
以下詳細地說明本發明之實施型態。
本發明之環氧樹脂係含有以下述通式(1)所表示之環氧樹脂成分(A)與以下述通式(5)所表示之環氧樹脂成分(B)作為必要成分。
於凝膠滲透層析測定中，環氧樹脂成分(B)係為20至80面積%的範圍。較佳係成分(B)為25至70面積%，更佳係成分(B)為25至60面積%。
在此，環氧樹脂成分(B)不僅有使用作為原料之以通式(7)所表示之單環酚化合物的環氧化物，以通式(6)所表示之多元羥基樹脂的環氧化物中之m3為0(零)者(m3=0體)亦相當於此。
於通式(1)中，
X獨立地為含有以式(2)或式(3)所表示之基的2價基，且至少1者為式(2)。
Z獨立地表示縮水甘油基或以式(4)所表示之基。惟於式(1)及式(2)的Z中，至少1者為縮水甘油基。
n表示重複數，其平均值為0至10之數，較佳為0至5。
於通式(5)中，
G表示縮水甘油基，
R6獨立地表示碳數1至10的烴基或以式(2a)所表示之基。
s1為縮水甘油氧基之數，為1或2，
s2為取代基R6之數，為1至5的整數，較佳為1至3的整數，
s1+s2為2至6的整數，較佳為2至4的整數。
於式(2)中，
R1表示碳數1至8的烴基，較佳為碳數1至8的烷基、碳數6至8的芳基、碳數7至8的芳烷基、或烯丙基。碳數1至8的烷基可為直鏈狀、分枝狀、環狀中之任一種，可列舉例如：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、己基、環己基、甲基環己基等，惟並不限定於此等。碳數6至8的芳基可列舉：苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基等，惟並不限定於此等。碳數7至8的芳烷基可列舉苄基、α-甲基苄基等，惟並不限定於此等。此等取代基中，從取得的容易性及形成為硬化物時之反應性之觀點來看，較佳為苯基、甲基，特佳為甲基。R1的取代位置可為鄰位、間位、對位中任一者，較佳為鄰位。
R2表示氫原子或是以式(2a)或式(2b)所表示之基，且至少1者為式(2a)或式(2b)。R2與作為取代基之R1不同，並不一定僅表示取代基，亦表示氫原子。
以通式(2a)或(2b)所表示之基為來自單乙烯基化合物或二乙烯基化合物之基。
i為取代基R1之數且係0至2的整數，較佳為1或2，更佳為2。
Z係與式(1)中的Z為相同涵義。
m1表示重複數，其平均值(數量平均)為0至5之數，較佳為1.0至3.0，更佳為1.1至3.0，又更佳為1.2至2.5。
於式(3)中，
R5表示氫原子或碳數1至10的烴基。碳數1至10的烴基可例示與R1為相同者。從取得的容易性及硬化物的耐熱性之觀點來看，R5較佳為氫原子、甲基、乙基，特佳為氫原子、乙基。
j為取代基R5之數，為1至4的整數，較佳為1至3的整數。
於式(2a)及式(2b)中，
R3表示氫原子或碳數1至8的烴基。碳數1至8的烴基可例示與R1為相同者。R3亦與R2相同，其係與作為取代基之R1不同，不必然僅表示取代基，亦表示氫原子。
在使用單乙烯基化合物作為原料之情形時，從取得的容易性及硬化物的耐熱性之觀點來看，R3較佳為氫原子、甲基、乙基，特佳為氫原子、乙基。在使用二乙烯基化合物作為原料之情形時，R3亦可含有乙烯基。此外，R3的取代位置可為鄰位、間位、對位中任一者，較佳為間位與對位。
Me表示甲基。
於式(2b)中，
A為從式(2)中排除2個R2後之殘基，此時的R2為氫原子或以式(2a)所表示之基。
R4獨立地表示氫原子或以式(6a)所表示之基。
p表示重複數且為0以上之數，較佳為0.1至2.0，更佳為0.2至1.0，又更佳為0.3至0.8。其平均值為0.01至3之數。
於式(4)中，
R5與式(3)的R5相同。
q為取代基R5之數，為1至5的整數，較佳為1至3的整數。
本發明之環氧樹脂較佳係藉由將以下述通式(6)所表示之多元羥基樹脂與以下述通式(7)所表示之單環酚化合物的混合物進行環氧化而得到。
於通式(6)中，
R1、i分別與式(2)的R1、i為相同涵義。
R21獨立地表示氫原子、以式(6a)或式(6b)所表示之基，且至少1者為式(6a)或式(6b)。
m3表示重複數，其平均值為0至5之數。
於通式(7)中，
R5與式(3)的R5相同。
q1為羥基之數，為1或2，
q2為取代基R5之數，為1至5的整數，較佳為1至3的整數，
q1+q2為2至6的整數，較佳為2至4的整數。
於上述Z成為式(4)之情形時，為使用通式(7)之單環酚化合物的q1為1之單酚化合物作為原料之情形，在不使用單酚化合物之情形時，亦即僅使用二酚化合物(q1=2)之情形時，Z的全部係成為縮水甘油基。
式(6a)與式(2a)為相同涵義。
於式(6b)中，
Me、R3、R4分別與式(2b)的Me、R3、R4為相同涵義。
A1為從式(6)中排除2個R21後之殘基，此時的R21為氫原子或以式(6a)所表示之基。
p1表示重複數且為0以上之數，較佳為0.1至2.0，更佳為0.2至1.0，又更佳為0.3至0.8。其平均值為0.01至3之數。
以通式(6)所表示之多元羥基樹脂可藉由例如於專利文獻4中所揭示之製造方法來得到。此時於原料中所使用之芳香族單乙烯基化合物及芳香族二乙烯基化合物可分別單獨使用，惟較佳係混合使用。此時的調配量(質量比)較佳係芳香族單乙烯基化合物/芳香族二乙烯基化合物為15/85至50/50，更佳為17/83至45/55。藉由設為此調配量，分子量變得容易調整，並且可進一步提升介電特性。於原料中所使用之多元羥基樹脂中，有時雖含有二環戊二烯結構與酚的羥基形成鍵結之結構的雜質，但若是微量，則亦可直接使用。
以通式(6)所表示之多元羥基樹脂的酚性羥基當量(g/eq.)較佳為160至400，更佳為180至350，又更佳為200至300。
藉由GPC所測得之含量較佳係m3=0體為10面積%以下，m3=1體為50至90面積%，m3=2體以上為0至50面積%的範圍。
以通式(7)所表示之單環酚化合物的酚性羥基當量(g/eq.)較佳為100至300，更佳為110至280，又更佳為120至260。
以通式(7)所表示之單環酚化合物可列舉：甲酚、乙酚、丙酚、異丙酚、正丁酚、第三丁酚、己酚、環己酚、苯基苯酚、甲苯酚、苄酚、α-甲基苄酚、烯丙酚、二甲酚、第三丁基二甲酚、二乙酚、二丙酚、二異丙酚、二(正丁基)酚、二(第三丁基)酚、二己酚、二環己酚、二苯基苯酚、二甲苯酚、二苄酚、雙(α-甲基苄基)酚、甲基乙酚、甲基丙酚、甲基異丙酚、甲基丁酚、甲基第三丁酚、甲基烯丙酚、甲苯基苯基苯酚、第三丁基鄰苯二酚(t-Butyl Catechol)、第三丁基間苯二酚(t-Butyl Resorcinol)、第三丁基對苯二酚(t-Butyl Hydroquinone)等。從取得的容易性及形成為硬化物時之反應性之觀點來看，較佳為甲酚、苯基苯
酚、二甲酚、二苯基苯酚、第三丁基鄰苯二酚、第三丁基間苯二酚、第三丁基對苯二酚，特佳為第三丁基鄰苯二酚。
本發明之環氧樹脂的原料在不阻礙本發明之環氧樹脂的效果下，亦可併用：作為必要成分之上述多元羥基樹脂與上述單環酚化合物以外的酚化合物。可併用之酚化合物較佳為1元或2元化合物。相對於酚化合物成分的總量，可併用之量較佳為20質量%以下，更佳為10質量%以下。
本發明之環氧樹脂係含有以通式(1)所表示之環氧樹脂成分及以通式(5)所表示之環氧樹脂成分。此環氧樹脂可藉由使表氯醇等表鹵醇反應於以通式(6)所表示之多元羥基樹脂與以通式(7)所表示之單環酚化合物之混合物而得到。此環氧化反應可依循以往習知的方法來進行。
環氧化的方法例如可藉由：連同作為原料之多元羥基樹脂及單環酚化合物，準備相對於多元羥基樹脂及單環酚化合物之合計的羥基為過剩莫耳之表鹵醇，並以固形或濃厚水溶液之形式將氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物加入於此等反應原料混合物，然後在30至120℃的反應溫度下進行反應0.5至10小時而得到。此外，亦可藉由：將氯化四乙銨等四級銨鹽作為觸媒加入於反應原料混合物，並在50至150℃的溫度下進行反應1至5小時而得到聚鹵醇醚，然後以固形或濃厚水溶液之形式將氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物加入於所得到之聚鹵醇醚，並在30至120℃的溫度下進行反應1至10小時而得到。
於上述反應中，相對於多元羥基樹脂及單環酚化合物之合計的羥基為1至20倍莫耳，表鹵醇的用量較佳為2至8倍莫耳。此外，相對於多元羥基樹脂及單環酚化合物之合計的羥基，鹼金屬氫氧化物的用量為0.85至1.15倍莫耳。
由於此等反應中所得到之環氧樹脂含有未反應的表鹵醇及鹼金屬的鹵化物，因此從反應混合物中將未反應的表鹵醇進行蒸發去除，然後再藉由水的萃取、過濾等方法來去除鹼金屬的鹵化物，可得到目的之環氧樹脂。
本發明之環氧樹脂的環氧當量(g/eq.)較佳為160至400，更佳為180至360，又更佳為200至340。
於150℃時之熔融黏度較佳為0.001至0.10Pa．s。更佳為0.001至0.05Pa。
重量平均分子量(Mw)較佳為300至2000，更佳為500至1500，數量平均分子量(Mn)較佳為100至1000，更佳為150至800。
全氯含量較佳為2000ppm以下，又更佳為1500ppm以下。
本發明之環氧樹脂組成物係含有環氧樹脂及硬化劑而成，環氧樹脂以本發明之環氧樹脂作為必要成分。此樣態係環氧樹脂的一部分或全部為本發明之環氧樹脂者。
較佳係環氧樹脂的30質量%以上為本發明之環氧樹脂。更佳可含有50質量%以上，又更佳可含有70質量%以上。於較此更少之情形時，介電特性有惡化之疑慮。
於本發明之環氧樹脂組成物中所使用的環氧樹脂，連同本發明之環氧樹脂，亦可視需要併用1種或2種以上的各種環氧樹脂。相對於環氧樹脂的總量，可併用之量較佳未達50質量%，更佳未達10質量%。
於分子中具有2個以上的環氧基之通常的環氧樹脂，皆可使用作為能夠併用之環氧樹脂。可舉例如：雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚AF型環氧樹脂、四甲基雙酚F型環氧樹脂、對苯二酚型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、茋(Stilbene)型環氧樹脂、雙酚茀型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、雙
硫醚型環氧樹脂、間苯二酚型環氧樹脂、聯苯芳烷酚型環氧樹脂、萘二醇型環氧樹脂、酚-酚醛型環氧樹脂、芳香族改質酚-酚醛型環氧樹脂、甲酚酚醛型環氧樹脂、烷基酚醛型環氧樹脂、雙酚酚醛型環氧樹脂、聯萘酚(Binaphthol)型環氧樹脂、萘酚酚醛型環氧樹脂、β-萘酚芳烷基型環氧樹脂、二萘酚芳烷基型環氧樹脂、α-萘酚芳烷基型環氧樹脂、參苯基甲烷型環氧樹脂等3官能環氧樹脂；肆苯基乙烷型環氧樹脂等4官能環氧樹脂；本發明以外之二環戊二烯型環氧樹脂、1,4-丁二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、甘油聚縮水甘油醚、三羥甲基丙烷聚縮水甘油醚、三羥甲基乙烷聚縮水甘油醚、新戊四醇聚縮水甘油醚等多元醇聚縮水甘油醚；丙二醇二縮水甘油醚等烷二醇型環氧樹脂；環己烷二甲醇二縮水甘油醚等脂肪族環狀環氧樹脂；二聚物酸聚縮水甘油酯等縮水甘油酯類；苯基二縮水甘油胺、甲苯基二縮水甘油胺、二胺基二苯基甲烷四縮水甘油胺、胺基酚型環氧樹脂等縮水甘油基胺型環氧樹脂；Celloxide 2021P(Daicel股份有限公司製)等脂環式環氧樹脂；含磷環氧樹脂、含溴環氧樹脂、胺基甲酸酯改質環氧樹脂、含
唑啶酮環(Oxazolidone Ring)的環氧樹脂等，惟並不限定於此等。此外，此等環氧樹脂可單獨使用或併用2種以上。從取得容易度之觀點來看，又更佳係使用：以下述通式(8)所表示之環氧樹脂，或是本發明以外之二環戊二烯型環氧樹脂、萘二醇型環氧樹脂、酚-酚醛型環氧樹脂、芳香族改質酚-酚醛型環氧樹脂、甲酚酚醛型環氧樹脂、α-萘酚芳烷基型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、含磷環氧樹脂、含
唑啶酮環的環氧樹脂。
於通式(8)中，
R7獨立地表示碳數1至8的烴基，例如為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、正己基、環己基等烷基，可互為相同或不同。
V表示2價有機基，可表示例如：亞甲基、伸乙基、亞異丙基、伸異丁基、六氟亞異丙基等伸烷基、-CO-、-O-、-S-、-SO2-、-S-S-、或以式(8a)所表示之伸芳烷基。
於通式(8a)中，
R8獨立地表示氫原子或碳數1以上的烴基，例如為甲基，可互為相同或不同。
Ar為苯環或萘環，此等苯環或萘環可具有碳數1至10的烷基、碳數1至10的烷氧基、碳數6至11的芳基、碳數7至12的芳烷基、碳數6至11的芳氧基或碳數7至12的芳烷氧基，作為取代基。
硬化劑可使用：各種酚樹脂類、酸酐類、胺類、氰酸酯類、活性酯類、醯肼(Hydrazide)類、酸性聚酯類、芳香族氰酸酯類等通常使用作為環氧樹脂的硬化劑者。亦可使用以通式(6)所表示之多元羥基樹脂。
此等可單獨使用或併用2種以上。
於本發明之環氧樹脂組成物中，相對於全部環氧樹脂的環氧基1莫耳，硬化劑之活性氫基的莫耳比較佳為0.2至1.5莫耳，更佳為0.3至1.4莫耳，又更佳為0.5至1.3莫耳，特佳為0.8至1.2莫耳。於脫離此範圍之情形時，有硬化變得不完全而有無法得到良好的硬化物性之疑慮。例如在使用酚樹脂系硬化劑或胺系硬化劑之情形時，相對於環氧基，係以幾乎為等莫耳來調配活性氫基。在使用酸酐系硬化劑之情形時，相對於環氧基1莫耳，係以0.5至1.2莫耳，較佳以0.6至1.0莫耳來調配酸酐基。在單獨使用本發明之酚樹脂作為硬化劑之情形時，相對於環氧樹脂1莫耳，較佳係以0.9至1.1莫耳的範圍來使用。
本發明中所謂活性氫基係指具備與環氧基具有反應性之活性氫的官能基(包括藉由水解等而產生活性氫之具有潛在性活性氫之官能基，或是顯現同等的硬化作用之官能基)，具體而言可列舉酸酐基、羧基、胺基或酚性羥基等。另外，關於活性氫基，1莫耳的羧基或酚性羥基係計算為1莫耳，胺基(NH2)則計算為2莫耳。此外，在活性氫基不明確之情形時，可藉由測定來求得活性氫當量。例如使環氧當量為已知之苯基縮水甘油醚等單環氧樹脂與活性氫當量為未知之硬化劑進行反應，並測定所消耗之單環氧樹脂的量，藉此可求得所使用之硬化劑的活性氫當量。
可使用在本發明之環氧樹脂組成物的酚樹脂系硬化劑之具體例可列舉：雙酚A、雙酚F、雙酚C、雙酚K、雙酚Z、雙酚S、四甲基雙酚A、四甲基雙酚F、四甲基雙酚S、四甲基雙酚Z、四溴雙酚A、二羥基二苯基硫化物、4,4'-硫代雙(3-甲基-6-第三丁酚)等雙酚類；鄰苯二酚(Catechol)、間苯二酚(Resorcin)、甲基間苯二酚、對苯二酚(Hydroquinone)、單甲基對苯二酚、二甲基對苯二酚、三甲基對苯二酚、單(第三丁基)對苯二酚、二(第三丁基)對苯二酚等
二羥基苯類；二羥基萘、二羥基甲基萘、三羥基萘等羥基萘類；LC-950PM60(Shin-AT&C公司製)等含磷酚硬化劑；Shonol BRG-555(Aica Kogyo股份有限公司製)等酚-酚醛樹脂、DC-5(NIPPON STEEL Chemical & Material股份有限公司製)等甲酚酚醛樹脂、含三
(Triazine)骨架酚樹脂、芳香族改質酚-酚醛樹脂、雙酚A酚醛樹脂、Reditop TPM-100(群榮化學工業股份有限公司製)等參羥基苯基甲烷型酚醛樹脂；萘酚酚醛樹脂等酚類、萘酚類及/或雙酚類與醛類之縮合物、SN-160、SN-395、SN-485(NIPPON STEEL Chemical & Material股份有限公司製)等酚類、酚類及/或萘酚類及/或雙酚類與二甲苯二醇之縮合物、酚類及/或萘酚類與異丙烯基苯乙酮之縮合物、酚類及/或萘酚類及/或雙酚類與二環戊二烯之反應物、酚類及/或萘酚類及/或雙酚類與二乙烯苯之反應物、酚類及/或萘酚類及/或雙酚類與萜類(Terpene)之反應物、酚類及/或萘酚類及/或雙酚類與聯苯系交聯劑之縮合物等所謂酚醛-酚樹脂與所謂酚化合物、聚丁二烯改質酚樹脂、具有螺環之酚樹脂等。從取得容易度之觀點來看，較佳為酚-酚醛樹脂、二環戊二烯酚樹脂、參羥基苯基甲烷型酚醛樹脂、芳香族改質酚-酚醛樹脂等。
酚醛-酚樹脂可從酚類與交聯劑來製得。酚類可列舉：酚、甲酚、二甲苯酚、丁酚、戊酚、壬酚、丁基甲酚、三甲酚、苯基苯酚等，萘酚類可列舉1-萘酚、2-萘酚等，其他可列舉上述酚樹脂系硬化劑中所列舉之雙酚類。作為交聯劑的醛類可例示：甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、戊醛、己醛、苯甲醛、氯醛、溴醛、乙二醛(Glyoxal)、丙二醛、丁二醛、戊二醛、己二醛、庚二醛、癸二醛、丙烯醛(Acrolein)、巴豆醛、柳醛、鄰苯二甲醛、羥基苯甲醛等。聯苯系交聯劑可列舉：雙(羥甲基)聯苯、雙(甲氧基甲基)聯苯、雙(乙氧基甲基)聯苯、雙(氯甲基)聯苯等。
酸酐系硬化劑具體而言可列舉：順丁烯二酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、4-甲基六氫鄰苯二甲酸酐、甲基雙環[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐、雙環[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、焦蜜石酸二酐(Pyromellitic Dianhydride)、鄰苯二甲酸酐、偏苯三酸酐(Trimellitic Anhydride)、甲基納迪克酸酐(Methyl Nadic Anhydride)、苯乙烯單體與順丁烯二酸酐之共聚物、茚(Indene)類與順丁烯二酸酐之共聚物等。
胺系硬化劑具體而言可列舉：二乙三胺、三乙四胺、間二甲苯二胺、異佛爾酮二胺、二胺基二苯基甲烷、二胺基二苯基碸、二胺基二苯醚、苄基二甲胺、2,4,6-參(二甲基胺基甲基)酚、聚醚胺、雙胍(Biguanide)化合物、二氰二醯胺、甲氧苯胺(Anisidine)等芳香族胺類；作為二聚物酸等酸類與多胺類之縮合物的聚醯胺-胺等胺系化合物等。
氰酸酯化合物只要是於1分子中具有2個以上的氰酸基(氰酸酯基)之化合物，就無特別限定。可列舉例如：酚-酚醛型、烷酚酚醛型等酚醛型氰酸酯系硬化劑；萘酚芳烷基型氰酸酯系硬化劑；聯苯烷基型氰酸酯系硬化劑；二環戊二烯型氰酸酯系硬化劑；雙酚A型、雙酚F型、雙酚E型、四甲基雙酚F型、雙酚S型等雙酚型氰酸酯系硬化劑；以及此等的一部分經三
化之預聚物等。氰酸酯系硬化劑的具體例可列舉例如：雙酚A二氰酸酯、多酚氰酸酯(低聚(3-亞甲基-1,5-伸苯基氰酸酯)、雙(3-甲基-4-氰酸酯苯基)甲烷、雙(3-乙基-4-氰酸酯苯基)甲烷、雙(4-氰酸酯苯基)-1,1-乙烷、4,4-二氰酸酯-二苯基、2,2-雙(4-氰酸酯苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、4,4'-亞甲基雙(2,6-二甲基苯基氰酸酯)、4,4'-亞乙基二苯基二氰酸酯、六氟雙酚A二氰酸酯、2,2-雙(4-氰酸酯)苯基丙烷、1,1-雙(4-氰酸酯苯基甲烷)、雙(4-氰酸酯-3,5-二甲基苯基)甲烷、1,3-雙(4-氰酸酯苯基-1-(甲基
亞乙基))苯、雙(4-氰酸酯苯基)硫醚、雙(4-氰酸酯苯基)醚等2官能氰酸酯樹脂；參(4-氰酸酯苯基)-1,1,1-乙烷、雙(3,5-二甲基-4-氰酸酯苯基)-4-氰酸酯苯基-1,1,1-乙烷等3元酚的氰酸酯；由酚-酚醛、甲酚酚醛、含二環戊二烯結構酚樹脂等所衍生之多官能氰酸酯樹脂；此等氰酸酯樹脂的一部分經三
化之預聚物等。此等可使用1種或2種以上。
活性酯系硬化劑並無特別限制，一般而言係適合使用：酚酯類、硫酚酯類、N-羥基胺酯類、雜環羥基化合物的酯類等在1分子中具有2個以上反應活性高的酯基之化合物。該活性酯系硬化劑較佳為藉由羧酸化合物及/或硫代羧酸化合物與羥基化合物及/或硫醇化合物之縮合反應所得到者。尤其從耐熱性提升之觀點來看，較佳為從羧酸化合物與羥基化合物所得到之活性酯系硬化劑，更佳為從羧酸化合物與酚化合物及/或萘酚化合物所得到之活性酯系硬化劑。羧酸化合物可列舉例如：苄酸、乙酸、琥珀酸、順丁烯二酸、伊康酸、鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸、焦蜜石酸等。酚化合物或萘酚化合物可列舉：對苯二酚、間苯二酚、雙酚A、雙酚F、雙酚S、酚酞、甲基化雙酚A、甲基化雙酚F、甲基化雙酚S、酚、鄰甲酚、間甲酚、對甲酚、鄰苯二酚、α-萘酚、β-萘酚、1,5-二羥基萘、1,6-二羥基萘、2,6-二羥基萘、二羥基二苯基酮、三羥基二苯基酮、四羥基二苯基酮、根皮三酚(Phloroglucin)、苯三酚(Benzenetriol)、二環戊二烯基二酚、作為本發明之環氧樹脂的原料之二環戊二烯酚樹脂、酚-酚醛等。活性酯系硬化劑可使用1種或2種以上。活性酯系硬化劑具體而言較佳為：含有二環戊二烯基二酚結構之活性酯系硬化劑、含有萘結構之活性酯系硬化劑、作為酚-酚醛的乙醯化物之活性酯系硬化劑、作為酚-酚醛的苄醯化物之活性酯系硬化
劑等，其中就撕離強度的提升性優異之點而言，更佳為含有包含本發明之環氧樹脂的原料之二環戊二烯基二酚結構之活性酯系硬化劑。
其他硬化劑具體而言可列舉：三苯基膦等膦化合物；四苯基溴化鏻等鏻鹽；2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-十一基咪唑、1-氰基乙基-2-甲基咪唑等咪唑類；咪唑類與偏苯三酸、異三聚氰酸或硼等之鹽的咪唑鹽類；三甲基氯化銨等四級銨鹽類；二氮雜雙環化合物、二氮雜雙環化合物與酚類或酚-酚醛樹脂類等之鹽類；三氟化硼與胺類或醚化合物等之錯合物；芳香族鏻或錪鹽等。
於環氧樹脂組成物中，可視需要使用硬化促進劑。可使用之硬化促進劑的例子可列舉：2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑類；4-二甲基胺基吡啶、2-(二甲基胺基甲基)酚、1,8-二氮雜-雙環(5,4,0)十一烯-7等三級胺類；三苯基膦、三環己基膦、三苯基膦三苯基硼烷等膦類；辛酸錫等金屬化合物。於使用硬化促進劑之情形時，相對於本發明之環氧樹脂組成物中的環氧樹脂成分100質量份，該用量較佳為0.02至5質量份。藉由使用硬化促進劑，可降低硬化溫度或縮短硬化時間。
於環氧樹脂組成物中，可使用有機溶劑或反應性稀釋劑作為黏度調整用。
有機溶劑可列舉例如：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；乙二醇單甲醚、二甲氧基二乙二醇、乙二醇二乙醚、二乙二醇二乙醚、三乙二醇二甲醚等醚類；丙酮、丁酮、甲基異丁酮、環己酮等酮類；甲醇、乙醇、1-甲氧基-2-丙醇、2-乙基-1-己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、丁基二甘醇、松油等醇類；乙酸丁酯、乙酸甲氧基丁酯、甲基溶纖劑乙酸酯、溶纖劑乙酸酯、乙基二
甘醇乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯、苄醇乙酸酯等乙酸酯類；苄酸甲酯、苄酸乙酯等苄酸酯類；甲基溶纖劑、溶纖劑、丁基溶纖劑等溶纖劑類；甲基卡必醇、卡必醇、丁基卡必醇等卡必醇類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二甲基亞碸、乙腈、N-甲基吡咯啶酮等，惟並不限定於此等。
反應性稀釋劑可列舉例如：烯丙基縮水甘油醚、丁基縮水甘油醚、2-乙基己基縮水甘油醚、苯基縮水甘油醚、甲苯基縮水甘油醚等單官能縮水甘油醚類；新癸酸縮水甘油酯等單官能縮水甘油酯類等，惟並不限定於此等。
此等有機溶劑或反應性稀釋劑於樹脂組成物中，以非揮發份計，較佳係以90質量%以下來使用單獨或混合複數種者，該適合的種類或用量係因應用途來適當地選擇。例如在印刷配線板用途中，較佳為丁酮、丙酮、1-甲氧基-2-丙醇等沸點為160℃以下的極性溶劑，於樹脂組成物中的用量以非揮發份計，較佳為40至80質量%。此外，於接著膜用途中，較佳係使用例如酮類、乙酸酯類、卡必醇類、芳香族烴類、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等，其用量以非揮發份計較佳為30至60質量%。
環氧樹脂組成物在不損及特性之範圍內，亦可調配其他熱硬化性樹脂、熱塑性樹脂。可列舉例如：酚樹脂、苯并
(Benzoxazine)樹脂、雙順丁烯二醯亞胺樹脂、雙順丁烯二醯亞胺三
樹脂、丙烯酸樹脂、石油樹脂、茚樹脂、苯并呋喃(coumarone)-茚樹脂、苯氧樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、聚酯樹脂、聚醯胺樹脂、聚醯亞胺樹脂、聚醯胺醯亞胺樹脂、聚醚醯亞胺樹脂、聚苯醚樹脂、改質聚苯醚樹脂、聚醚碸樹脂、聚碸樹脂、聚醚醚酮樹脂、聚苯硫醚樹脂、聚乙烯甲醛樹脂、聚矽氧烷化合物、含羥基聚丁二烯等含反應性官能基伸烷樹脂類，惟並不限定於此等。
於環氧樹脂組成物中，以提升所得到之硬化物的阻燃性者為目的，可使用習知的各種阻燃劑。可使用之阻燃劑可列舉例如：鹵素系阻燃劑、磷系阻燃劑、氮系阻燃劑、聚矽氧系阻燃劑、無機系阻燃劑、有機金屬鹽系阻燃劑等。從相對於環境之觀點來看，較佳為不含鹵素之阻燃劑，特佳為磷系阻燃劑。此等阻燃劑可單獨使用或併用2種以上。
磷系阻燃劑可使用無機磷系化合物及有機磷系化合物中之任一種。無機磷系化合物可列舉例如：紅磷、磷酸一銨、磷酸二銨、磷酸三銨、聚磷酸銨等磷酸銨類；磷酸醯胺等無機系含氮磷化合物。有機磷系化合物可列舉例如：脂肪族磷酸酯、磷酸酯化合物、例如PX-200(大八化學工業股份有限公司製)等縮合磷酸酯類、膦氮烯(Phosphazene)、膦酸化合物、次磷酸化合物、膦氧化物化合物、正膦(Phosphorane)化合物、有機系含氮磷化合物等泛用有機磷系化合物；或是除了次磷酸的金屬鹽之外，可列舉：9,10-二氫-9-氧雜-10-膦菲-10-氧化物、10-(2,5-二羥基苯基)-10H-9-氧雜-10-膦菲-10-氧化物、10-(2,7-二羥基萘基)-10H-9-氧雜-10-膦菲-10-氧化物等環狀有機磷化合物；使該等與環氧樹脂或酚樹脂等化合物進行反應之衍生物的含磷環氧樹脂或含磷硬化劑等。
阻燃劑的調配量可因應磷系阻燃劑的種類、環氧樹脂組成物的成分、期望之阻燃性的程度來適當地選擇。例如，環氧樹脂組成物中之有機成分(排除有機溶劑)中的磷含量較佳為0.2至4質量%，更佳為0.4至3.5質量%，又更佳為0.6至3質量%。磷含量少時，會有難以確保阻燃性之疑慮，而過多時則會有對耐熱性帶來不良影響之疑慮。此外，於使用磷系阻燃劑之情形時，亦可併用氫氧化鎂等阻燃輔助劑。
於環氧樹脂組成物中，亦可視需要使用填充材。具體而言可列舉：熔融二氧化矽、結晶二氧化矽、氧化鋁、氮化矽、氫氧化鋁、水鋁石(Boehmite)、氫氧化鎂、滑石、雲母、碳酸鈣、矽酸鈣、氫氧化鈣、碳酸鎂、碳酸鋇、硫酸鋇、氮化硼、碳、碳纖維、玻璃纖維、氧化鋁纖維、二氧化矽氧化鋁纖維、碳化矽纖維、聚酯纖維、纖維素纖維、聚芳醯胺纖維、陶瓷纖維、微粒子橡膠、矽氧橡膠、熱塑性彈性體、碳黑、顏料等。一般而言，使用填充材之理由可列舉耐衝擊性的提升效果。此外，在使用氫氧化鋁、水鋁石、氫氧化鎂等金屬氫氧化物之情形時，係有作用為阻燃輔助劑而提升阻燃性之效果。相對於環氧樹脂組成物整體，此等填充材的調配量較佳為1至150質量%，更佳為10至70質量%。調配量多時，積層板用途所需之接著性有降低之疑慮，再者，亦有硬化物變脆而無法得到充分的機械物性之疑慮。此外，調配量少時，會有無法顯現硬化物之耐衝擊性的提升等填充劑的調配效果之疑慮。
在將環氧樹脂組成物形成為板狀基板等之情形時，就該尺寸穩定性、彎曲強度等觀點而言，較佳的填充材可列舉纖維狀者。更佳者可列舉將玻璃纖維編織成網目狀之玻璃纖維基板。
環氧樹脂組成物更可視需要來調配矽烷偶合劑、抗氧化劑、離型劑、消泡劑、乳化劑、觸變劑、平滑劑、阻燃劑、顏料等各種添加劑。相對於環氧樹脂組成物，此等添加劑的調配量較佳為0.01至20質量%的範圍。
環氧樹脂組成物可藉由含浸於纖維狀基材來製作印刷配線板等中所使用之預浸體。纖維狀基材可使用玻璃等無機纖維，或聚酯樹脂等、多胺樹脂、聚丙烯酸樹脂、聚醯亞胺樹脂、芳香族聚醯胺樹脂等有機質纖維的織布或不織布，惟並不限定此。從環氧樹脂組成物來製造預浸體之方法並無特別限定，例如
將環氧樹脂組成物浸漬於以機溶劑進行黏度調整所製成之樹脂清漆而含浸後，加熱乾燥而使樹脂成分進行半硬化(B Stage化)所得到者，例如可在100至200℃下加熱乾燥1至40分鐘。在此，預浸體中的樹脂量較佳為樹脂份的30至80質量%。
在使預浸體硬化時，可使用一般於製造印刷配線板時所使用之積層板的硬化方法，惟並不限定於此。例如於使用預浸體來形成積層板之情形時，係積層一片或複數片預浸體，並將金屬箔配置在單側或兩側以構成積層物，並將此積層物進行加熱加壓以形成積層一體化。在此，金屬箔可使用銅、鋁、黃銅、鎳等之單獨、合金或複合的金屬箔。然將所製作之積層物進行加壓加熱以使預浸體硬化，可得到積層板。此時，較佳係將加熱溫度設為160至220℃，加壓壓力設為5至50MPa，加熱加壓時間設為40至240分鐘，可得到目的之硬化物。加熱溫度低時，則硬化反應會未充分地進行，較高時，會有環氧樹脂組成物開始分解之疑慮。此外，加壓壓力低時，於所得到之積層板的內部殘留有氣泡，而有電性特性會降低之情形，較高時，於硬化前樹脂會流動，而有無法得到期望厚度的硬化物之疑慮。再者，加熱加壓時間短時，會有未充分地進行硬化反應之疑慮，較長時，預浸體中的環氧樹脂組成物會有引起熱分解之疑慮，故不佳。
環氧樹脂組成物可藉由與習知的環氧樹脂組成物為相同之方法來進行硬化而得到環氧樹脂硬化物。用以得到硬化物之方法可採用與習知的環氧樹脂組成物為相同之方法來進行，係適合使用：注模、注入、灌封、浸漬、滴注塗佈、轉注成形、壓縮成形等，或是構成為樹脂片、附有樹脂之銅箔、預浸體等型態來積層並進行加熱加壓硬化而形成為積層板等方法。此時的硬化溫度通常為100至300℃，硬化時間通常約為1小時至5小時。
本發明之環氧樹脂硬化物可採用積層物、成型物、接著物、塗膜、膜等型態。
製作環氧樹脂組成物並藉由加熱硬化來評估積層板及硬化物，其結果為可提供在硬化物中顯現優異的低介電特性之環氧硬化性樹脂組成物。具體而言，介電特性可顯現出相對介電常數為3.20以下，更佳為3.10以下，又更佳為3.00以下，介電損耗正切為0.025以下，更佳為0.022以下，又更佳為0.020以下。
[實施例]
列舉實施例及比較例來具體地說明本發明，惟本發明並不限定於此等。在未特別言明時，「份」表示質量份，「%」表示質量%，「ppm」表示質量ppm。此外，測定方法分別藉由下列方法來進行測定。
(1)羥基當量：
依據JIS K0070規格來進行測定，單位以「g/eq.」來表示。在未特別言明時，酚樹脂的羥基當量意指酚性羥基當量。
(2)環氧當量：
依據JIS K7236規格來進行測定，單位以「g/eq.」來表示。具體而言，係使用自動電位差滴定裝置(平沼產業股份有限公司製、COM-1600ST)，使用三氯甲烷作為溶劑並加入溴化四乙銨乙酸溶液，然後以0.1mol/L過氯酸-乙酸溶液進行滴定。
(3)熔融黏度：
使用ICI黏度測定裝置(東亞工業股份有限公司製、CV-1S)來測定於150℃時之熔融黏度。
(4)相對介電常數及介電損耗正切：
依據IPC-TM-650 2.5.5.9來進行測定。具體而言，將試樣於設定在105℃之烘箱中乾燥2小時，於乾燥器中放置冷卻後，使用AGILENT Technologies公司製的材料分析儀，並藉由容量法來求得於頻率1GHz下的相對介電常數及介電損耗正切而藉此進行評估。
(5)GPC(凝膠滲透層析)測定：
係使用：於本體(Tosoh股份有限公司製、HLC-8220GPC)串聯地具備有管柱(Tosoh股份有限公司製、TSKgelG4000HXL、TSKgelG3000HXL、TSKgelG2000HXL)者，管柱溫度設為40℃。此外，溶離液係使用四氫呋喃(THF)並設為1mL/分的流速，偵測器係使用微差折射率偵測器。測定試樣係使用：將樣本0.1g溶解於10mL的THF並經微過濾器過濾者50μL。數據處理係使用Tosoh股份有限公司製GPC-8020 Model II Version 6.00。
(6)IR：
使用傅立葉轉換型紅外分光光譜儀(Perkin Elmer Precisely公司製、Spectrum One FT-IR Spectrometer 1760X)，並使用金剛石ATR，然後將溶解於甲苯之樣本塗佈於ATR上並進行乾燥後，測定波數650至4000cm-1下的穿透率。
實施例、比較例中所使用之略稱係如下列所說明。
[環氧樹脂]
E1：實施例1中所得到之環氧樹脂
E2：實施例2中所得到之環氧樹脂
E3：實施例3中所得到之環氧樹脂
E4：實施例4中所得到之環氧樹脂
E5：實施例5中所得到之環氧樹脂
E6：實施例6中所得到之環氧樹脂
EH1：參考例1中所得到之環氧樹脂
EH2：參考例2中所得到之環氧樹脂
EH3：酚-二環戊二烯型環氧樹脂(DIC股份有限公司製、HP-7200H、環氧當量280、軟化點83℃、於150℃時之熔融黏度0.40Pa．s)
EH4：環己烷二甲醇型環氧樹脂(NIPPON STEEL Chemical & Material股份有限公司製、ZX-1658GS、環氧當量136)
[硬化劑]
P2：合成例1中所得到之酚樹脂
P3：酚-酚醛樹脂(Aica Kogyo股份有限公司製、Shonol BRG-557、羥基當量105、軟化點80℃)
[硬化促進劑]
C1：2E4MZ：2-乙基-4-甲基咪唑(四國化成工業股份有限公司製、Curezol 2E4MZ)
合成例1
將2,6-二甲苯酚(下述結構式)500份及47%BF3醚錯合物7.3份投入於由具備攪拌機、溫度計、氮氣吹入管、滴入漏斗及冷卻管之玻璃製可分離型燒瓶所構成之反應裝置，並一邊攪拌一邊加溫至100℃。
一邊保持在同一溫度一邊於1小時內滴入二環戊二烯(下述結構式)67.6份(相對於2,6-二甲苯酚為0.12倍莫耳)。
接著在115至125℃的溫度下進行反應4小時，並加入氫氧化鈣11份。然後加溫至160℃來進行脫水後，在5mmHg的減壓下加溫至200℃以將未反應的原料蒸發去除。加入MIBK的1320份以溶解生成物，並加入80℃的溫水400份來進行水洗以分離去除下層的水層。然後在5mmHg的減壓下加溫至160℃以蒸發去除MIBK，而得到紅褐色的酚樹脂(P1)。羥基當量為195，軟化點為73℃，Mw為470，Mn為440，m3=0體的含量為2.8面積%，m3=1體的含量為86.2面積%，m3=2體以上的含量為11.0面積%。
將所得到之酚樹脂(P1)100份、對甲苯磺酸一水合物1.0份、MIBK的25份投入於由具備攪拌機、溫度計、氮氣吹入管、滴入漏斗及冷卻管之玻璃製可分離型燒瓶所構成之反應裝置，並一邊攪拌一邊加溫至120℃。一邊保持在同一溫度一邊於1小時內滴入下述結構式的二乙烯苯(Aldrich公司製、二乙烯苯55%、乙基乙烯苯45%)30份(相對於酚樹脂為0.45倍莫耳)。
接著在120至130℃的溫度下進行反應4小時。加入MIBK的280份以溶解生成物，藉由碳酸氫鈉1.3份來進行中和，然後加入80℃的溫水90份來進行水洗以分離去除下層的水層。然後在5mmHg的減壓下加溫至180℃以蒸發去除
MIBK，而得到紅褐色的酚樹脂(P2)。所得到之酚樹脂(P2)係以下述結構式(6-1)來表示。羥基當量為250，軟化點為81℃，Mw為740，Mn為540。
在此，R22獨立地表示氫原子、以式(6a-1)或式(6b-1)所表示之基，R42獨立地表示氫原子或以式(6a-1)所表示之基。A12為從式(6-1)中排除2個R22後之殘基。關於R22，38莫耳%為以式(6a-1)所表示之基，21莫耳%為以式(6b-1)所表示之基，剩餘為氫原子。m3以平均計為1.2。
實施例1
將合成例1中所得到之酚樹脂(P2)50份、4-第三丁基鄰苯二酚(TBC：下述結構式)16.6份、
表氯醇(下述結構式)185份、
以及二乙二醇二甲醚55份加入於具備攪拌機、溫度計、氮氣吹入管、滴入漏斗及冷卻管之反應裝置，並加溫至65℃。一邊在125mmHg的減壓下保持在63至67℃的溫度，一邊於4小時內滴入49%氫氧化鈉水溶液35.9份。在此之間，使表氯醇與水進行共沸，所流出之水被依序往系統外去除。反應結束後，在5mmHg、180℃之條件下回收表氯醇，並加入MIBK的290份以溶解生成物。然後加入90份的水來溶解副生成的食鹽，並靜置而分離去除下層的食鹽水。藉由磷酸水溶液進行中和後，將樹脂溶液進行水洗直到水洗液成為中性為止，並進行過濾。在5mmHg的減壓下加溫至180℃以餾除MIBK而得到紅褐色的環氧樹脂(E1)。環氧當量為281，熔融黏度為0.030Pa．s，Mw為1218，Mn為435。將所得到之環氧樹脂(E1)的GPC呈示於圖1，將IR呈示於圖2。於圖1中，峰值(a)為以通式(5)所表示之環氧樹脂成分(B)，為28面積%。在此所謂以通式(5)所表示之環氧樹脂成分(B)，係包含來自TBC之成分及酚樹脂(P2)的環氧化物中m3為0(零)之成分。
實施例2
除了將酚樹脂(P2)變更為33.3份，將TBC變更為22.1份之外，其他進行與實施例1為相同之操作而得到紅褐色的環氧樹脂(E2)。環氧當量為258，熔融黏度為0.020Pa．s，Mw為990，Mn為389。
以通式(5)所表示之環氧樹脂成分(B)為27面積%。在此所謂以通式(5)所表示之環氧樹脂成分(B)，係包含來自TBC之成分及酚樹脂(P2)的環氧化物中m3為0(零)之成分。
實施例3
除了將酚樹脂(P2)變更為25份，將TBC變更為24.9份之外，其他進行與實施例1為相同之操作而得到紅褐色的環氧樹脂(E3)。環氧當量為233，熔融黏度為0.007Pa．s，Mw為752，Mn為336。
以通式(5)所表示之環氧樹脂成分(B)為49面積%。在此所謂以通式(5)所表示之環氧樹脂成分(B)，係包含來自TBC之成分及酚樹脂(P2)的環氧化物中m3為0(零)之成分。
實施例4
除了將酚樹脂(P2)變更為20份，將TBC變更為26.6份之外，其他進行與實施例1為相同之操作而得到紅褐色的環氧樹脂(E4)。環氧當量為219，熔融黏度為0.007Pa．s，Mw為551，Mn為309。
以通式(5)所表示之環氧樹脂成分(B)為56面積%。在此所謂以通式(5)所表示之環氧樹脂成分(B)，係包含來自TBC之成分及酚樹脂(P2)的環氧化物中m3為0(零)之成分。
實施例5
除了使用酚樹脂(P2)25份並使用2,6-二甲苯酚(XL：下述結構式)36.6份來取代TBC之外，
其他進行與實施例1為相同之操作而得到紅褐色的環氧樹脂(E5)。環氧當量為274，熔融黏度為0.002Pa．s，Mw為470，Mn為140。
以通式(5)所表示之環氧樹脂成分(B)為54面積%。在此所謂以通式(5)所表示之環氧樹脂成分(B)，係包含來自XL之成分及酚樹脂(P2)的環氧化物中m3為0(零)之成分。
實施例6
除了使用酚樹脂(P2)33.3份並使用6-第三丁基-2,4-二甲苯酚(TBXL：下述結構式)47.5份來取代TBC之外，
其他進行與實施例1為相同之操作而得到紅褐色的環氧樹脂(E5)。環氧當量為297，熔融黏度為0.002Pa．s，Mw為514，Mn為244。
以通式(5)所表示之環氧樹脂成分(B)為47面積%。在此所謂以通式(5)所表示之環氧樹脂成分(B)，係包含來自TBXL之成分及酚樹脂(P2)的環氧化物中m3為0(零)之成分。
參考例1
除了使用酚樹脂(P2)100份且不調配TBC(0份)之外，其他進行與實施例1為相同之操作而得到紅褐色的環氧樹脂(EH1)。環氧當量為349，熔融黏度為0.18Pa．s，Mw為890，Mn為580。
參考例2
除了不調配酚樹脂(P2)(0份)並將TBC變更為33.2份之外，其他進行與實施例1為相同之操作而得到淡黃色的環氧樹脂(EH2)。環氧當量為197，熔融黏度為0.001Pa．s，Mw為357，Mn為254。
將環氧樹脂(E1至E6、EH1至EH2)的物性呈示於表1。表中的「式(5)率」係表示：以面積%來表示以通式(5)所表示之環氧樹脂成分(B)的含有率之值。
[表1]
實施例7
係調配：環氧樹脂(E1)100份作為環氧樹脂、酚樹脂(P3)37.4份作為硬化劑、C1的0.40份作為硬化促進劑，並溶解於以MEK、丙二醇單甲醚、N,N-二甲基甲醯胺所調製之混合溶劑中而得到環氧樹脂組成物清漆。使所得到之環氧樹脂組成物清漆含浸於玻璃布(日東紡績股份有限公司製、WEA 7628 XS13，0.18mm厚)。將經含浸之玻璃布於150℃的熱風循環烘箱中乾燥9分鐘而得到預浸體。
使所得到之預浸體散開並以篩來篩選出通過100網目的粉狀預浸體粉末。將所得到之預浸體粉末裝入於氟樹脂製的模具，並在130℃×15分鐘+190℃×80
分鐘的溫度條件下進行2MPa的真空模壓，而得到50mm見方×2mm厚的試驗片。將試驗片之相對介電常數及介電損耗正切的結果表示於表2。
實施例8至13及比較例1至3
以表2的調配量(份)來調配並進行與實施例7為相同之操作而得到試驗片。硬化促進劑的用量係設為可將清漆凝膠時間調整為約300秒之量。進行與實施例7為相同之試驗，並將該結果呈示於表2。
[表2]
[產業上之可利用性]
本發明之環氧樹脂可廣泛地使用在塗料、土木接著、注模、電氣電子材料、膜材料等，尤其在一種電氣電子材料之印刷配線基板用途等中，係有用於作為以高速通訊機器的電子材料而言為電子零件的訊號損耗少之材料。
Claims (10)
- 一種環氧樹脂，係含有以下述通式(1)所表示之環氧樹脂成分(A)及以下述通式(5)所表示之環氧樹脂成分(B)，於凝膠滲透層析測定中，前述環氧樹脂成分(B)的含有比例為20至80面積%的範圍，
在此，X獨立地為含有以下述式(2)或式(3)所表示之基的2價基，且至少1者為式(2)；Z獨立地表示縮水甘油基或以下述式(4)所表示之基；惟於式(1)及式(2)的Z中，至少1者為縮水甘油基；n表示重複數，其平均值為0至10之數；
在此，R1獨立地表示碳數1至8的烴基，R2獨立地表示氫原子、以式(2a)或式(2b)所表示之基，且至少1者為式(2a)或式(2b)；R3獨立地表示氫原子或碳數1至8的烴基，R4獨立地表示氫原子或以式(2a)所表示之基；A為從式(2)中排除2 個R2後之殘基，此時的R2為氫原子或以式(2a)所表示之基；Z獨立地表示縮水甘油基或以下述式(4)所表示之基；Me表示甲基；i為0至2的整數；m1表示重複數，其平均值為0至5之數；p表示重複數，其平均值為0.01至3之數；
在此，R5獨立地表示碳數1至10的烴基，j為1至4的整數；
在此，R5獨立地表示碳數1至10的烴基，q為1至5的整數；
在此，G表示縮水甘油基，R6獨立地表示碳數1至10的烴基或上述以式(2a)所表示之基；s1為1或2，s2為1至5的整數，s1+s2為2至6的整數。 - 一種環氧樹脂，係藉由將以下述通式(6)所表示之多元羥基樹脂與以下述通式(7)所表示之單環酚化合物的混合物進行環氧化所得到，於所得到之環氧樹脂的GPC中，前述單環酚化合物的環氧化物及前述多元羥基樹脂之m3=0體的環氧化物之總量為20至80面積%的範圍，
在此，R1獨立地表示碳數1至8的烴基，R21獨立地表示氫原子、以式(6a)或式(6b)所表示之基，且至少1者為式(6a)或式(6b)；R3獨立地表示氫原子或碳數1至8的烴基，R4獨立地表示氫原子或以式(6a)所表示之基；A1為從式(6)中排除2個R21後之殘基，此時的R21為氫原子或以式(6a)所表示之基；Me表示甲基；i為0至2的整數；m3表示重複數，其平均值為0至5之數；p1表示重複數，其平均值為0.01至3之數；
在此，R5獨立地表示碳數1至10的烴基，q1為1或2，q2為1至5的整數，q1+q2為2至6的整數。 - 如請求項1所述之環氧樹脂，其於150℃時之熔融黏度為0.001至0.10Pa．s。
- 一種環氧樹脂組成物，係含有環氧樹脂及硬化劑，並以請求項1所述之環氧樹脂為必要。
- 如請求項4所述之環氧樹脂組成物，其中硬化劑為以下述通式(6)所表示之多元羥基樹脂，
在此，R1獨立地表示碳數1至8的烴基，R21獨立地表示氫原子、以式(6a)或式(6b)所表示之基，且至少1者為式(6a)或式(6b)；R3獨立地表示氫原子或碳數1至8的烴基，R4獨立地表示氫原子或以式(6a)所表示之基；A1為從式(6)中排除2個R21後之殘基，此時的R21為氫原子或以式(6a)所表示之基；Me表示甲基；i為0至2的整數；m3表示重複數，其平均值為0至5之數；p1表示重複數，其平均值為0.01至3之數。 - 一種預浸體，係使用請求項4所述之環氧樹脂組成物。
- 一種積層板，係使用請求項4所述之環氧樹脂組成物。
- 一種印刷配線基板，係使用請求項4所述之環氧樹脂組成物。
- 一種硬化物，係使請求項4所述之環氧樹脂組成物硬化而成。
- 一種環氧樹脂之製造方法，係製造請求項1所述之環氧樹脂，該製造方法係相對於在以下述通式(6)所表示之多元羥基樹脂100質量份中調配 了以下述通式(7)所表示之單環酚化合物30至300質量份後之混合物的酚性羥基1莫耳，在鹼金屬氫氧化物的存在下使5至20莫耳的表鹵醇進行反應，
在此，R1獨立地表示碳數1至8的烴基，R21獨立地表示氫原子、以式(6a)或式(6b)所表示之基，且至少1者為式(6a)或式(6b)；R3獨立地表示氫原子或碳數1至8的烴基，R4獨立地表示氫原子或以式(6a)所表示之基；A1為從式(6)中排除2個R21後之殘基，此時的R21為氫原子或以式(6a)所表示之基；Me表示甲基；i為0至2的整數；m3表示重複數，其平均值為0至5之數；p1表示重複數，其平均值為0.01至3之數；
在此，R5獨立地表示碳數1至10的烴基，q1為1或2，q2為1至5的整數，q1+q2為2至6的整數。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP2022-118492 | 2022-07-26 |
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| TW202413475A true TW202413475A (zh) | 2024-04-01 |
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