CN110003616B - 环氧树脂组合物及其固化物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供表现出优异的耐热性、阻燃性、低吸湿性及粘接性、特别是在印制电路布线板用途中给予优异的固化物特性的环氧树脂用组合物。环氧树脂组合物的特征在于，其是以环氧树脂及固化剂作为必须成分的环氧树脂组合物，上述固化剂的至少一部分为下述通式(1)所表示的联苯芳烷基型酚醛树脂，该联苯芳烷基型酚醛树脂在凝胶渗透色谱法测定中，通式(1)中的n为0的成分低于15面积％，n为5以上的成分为20面积％以上，
Description
技术领域
本发明涉及高耐热性、低吸湿性、阻燃性、粘接性等优异的环氧树脂组合物、其固化物、预浸料、层叠板及印制电路布线基板。
背景技术
环氧树脂组合物由于粘接性、可挠性、耐热性、耐化学药品性、绝缘性、固化反应性优异，所以在涂料、土木粘接、铸模、电气电子材料、膜材料等多方面被使用。特别是在作为电气电子材料之一的印制电路布线基板用途中广泛进行了对环氧树脂组合物赋予阻燃性。
近年来，信息设备的小型化、高性能化正在快速发展，伴随于此，对于在半导体或电子部件的领域使用的材料，要求比以往更高的性能。特别是对于环氧树脂组合物，从可靠性的观点出发，要求玻璃化转变温度为150℃以上的高耐热性和低吸湿性。
如专利文献1中所示的那样，迄今为止，对于层叠板的高耐热化使用了双氰胺(DICY)等胺系固化剂，但在将其作为布线基板时，存在基板的吸湿性变高的问题。
于是，进行了来源于酚类结构的高耐热固化剂的开发。关于作为高耐热固化剂的酚类固化剂，例如在专利文献2中，公开了在将萘酚树脂作为环氧树脂固化剂使用的情况下，与一般的线性酚醛清漆树脂相比可见到耐热性的提高。然而，关于阻燃性并不能够充分令人满意。特别是在用于层叠板用途的情况下，与玻璃纤维布等基材的密合性低，在制成层叠板时容易产生界面剥离。
另外，在专利文献3中，虽然将萘酚酚醛清漆型树脂作为环氧树脂用固化剂使用，但是在高热条件下容易分解，无法表现出充分的耐热性或阻燃性。
在专利文献4中，公开了将三苯基甲烷型酚醛树脂作为固化剂使用，虽然达成了由低粘度化带来的作业性的提高及高耐热化，但是阻燃性差。
专利文献5及6公开了将联苯酚-联苯芳烷基型树脂作为环氧树脂的原料酚醛树脂使用，但是关于作为固化剂使用没有教导。
在专利文献7中，作为比较例公开了将由4,4-联苯酚和双(二羟甲基)联苯得到的多元羟基化合物作为固化剂使用。然而，所公开的多元羟基化合物的耐热性并不充分。
以往的使用了酚系固化剂的环氧树脂组合物没有充分满足基于近年来的高功能化的要求性能，对于兼顾充分的耐热性和阻燃性并且保证粘接性并不充分。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2006-36798号公报
专利文献2：日本特开2007-31527号公报
专利文献3：日本特开平7-215902号公报
专利文献4：日本特开平11-49846号公报
专利文献5：WO2011/074517号
专利文献6：日本特开2017-095524号公报
专利文献7：日本特开2006-248912号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明所要解决的课题在于提供在固化物中表现出优异的耐热性、阻燃性、低吸湿性及粘接性、特别是在印制电路布线板用途中给予优异的固化物特性的环氧树脂组合物。
用于解决课题的手段
为了解决上述的课题，本发明人对酚醛树脂进行了深入研究，结果发现，在将使联苯酚化合物与联苯系缩合剂反应而得到的联苯芳烷基型酚醛树脂且构成成分的比例在特定范围内的树脂作为酚类固化剂使用时，所得到的固化物的耐热性、阻燃性、低吸湿性及粘接性优异，从而完成了本发明。
即，本发明为一种环氧树脂组合物，其特征在于，其是以环氧树脂及固化剂作为必须成分的环氧树脂组合物，并且上述固化剂的至少一部分为下述通式(1)所表示的联苯芳烷基型酚醛树脂，该联苯芳烷基型酚醛树脂在凝胶渗透色谱法测定中，通式(1)中的n为0的成分低于15面积％，n为5以上的成分为20面积％以上。
[化学式1]
(其中，n为重复数且表示0以上的数，其平均值为1.3～20的数，R1、R2及R3分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～8的烃基)
上述环氧树脂的一部分或全部优选为含磷环氧树脂。
另外，本发明为一种固化物，其是使上述环氧树脂组合物固化而成的。另外，本发明为一种预浸料(prepreg)、层叠板或印制电路布线基板，其特征在于，使用上述环氧树脂组合物。
另外，本发明为一种联苯芳烷基型酚醛树脂，其特征在于，其是上述通式(1)所表示的联苯芳烷基型酚醛树脂，在凝胶渗透色谱法测定中，通式(1)中的n为0的成分低于15面积％，n为5以上的成分为20面积％以上。
发明效果
本发明的环氧树脂组合物由于在其固化物中表现出优异的耐热性、阻燃性、低吸湿性及粘接性，所以对于印制电路布线基板用途是有用的。特别是对于高可靠性的要求高的车载用基板是有用的。
附图说明
图1是合成例1中得到的联苯芳烷基型酚醛树脂的GPC图表。
图2是合成例2中得到的联苯芳烷基型酚醛树脂的GPC图表。
图3是合成例3中得到的联苯芳烷基型酚醛树脂的GPC图表。
图4是合成例4中得到的联苯芳烷基型酚醛树脂的GPC图表。
图5是合成例5中得到的联苯芳烷基型酚醛树脂的GPC图表。
图6是合成例6中得到的联苯芳烷基型酚醛树脂的GPC图表。
图7是合成例7中得到的联苯芳烷基型酚醛树脂的GPC图表。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。
本发明的环氧树脂组合物以环氧树脂及固化剂作为必须成分。固化剂的至少一部分为上述通式(1)所表示的联苯芳烷基型酚醛树脂。
在通式(1)中，R1、R2及R3分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～8的烃基。作为碳原子数为1～8的烃基，可列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、己基等碳原子数为1～8的烷基、环己基等碳原子数为5～8的环烷基、苯基、甲苯基、二甲苯基等碳原子数为6～8的芳基、苄基、苯乙基、1-苯基乙基等碳原子数为7～8的芳烷基，但并不限定于它们，可以各自相同也可以不同。作为优选的R1、R2及R3，从获得的容易性及作为固化物时的耐热性等物性的观点出发，为氢原子、1-苯基乙基、或甲基。
n为重复数且表示0以上的数，其平均值(数平均)为1.3～20，优选为1.5～15，更优选为1.7～10，进一步优选为2～6。
关于n的平均值，只要上述式(1)的结构能够特定，则可以由联苯芳烷基型酚醛树脂的酚性羟基当量通过计算来求出。例如，在合成例1的情况下，得到下述式(2)所表示的联苯芳烷基型酚醛树脂。分子量通过(186+364×n’)求出，1分子中的酚性羟基的数求出为(2+2×n’)个。由于酚性羟基当量为158g/eq.，所以以下的计算式成立，
158＝(186+364×n’)/(2+2×n’)
因此n’求出为2.7。
[化学式2]
另外，通过GPC测定的重均分子量(Mw)优选为1,000～8,000，更优选为2,000～7,000，进一步优选为3,000～6,000。
上述n为0的n＝0成分的含量从溶剂溶解性的观点出发在GPC测定中为低于15面积％，优选为10面积％以下，更优选为6面积％以下。特别是在层叠板用途等中溶解于有机溶剂中而使用的情况下，优选为2～5面积％。
n＝5成分以上的含量从耐热性提高的观点出发为20面积％以上，优选为25面积％以上，更优选为27面积％以上。需要说明的是，GPC的测定条件根据实施例中记载的方法。
酚性羟基当量优选为140～180g/eq.，更优选为145～170g/eq.，进一步优选为150～160g/eq.。软化点优选为100～160℃，更优选为110～150℃，进一步优选为120～140℃。
上述联苯芳烷基型酚醛树脂可以通过专利文献5等中公开的方法来制造。具体而言，是使联苯酚化合物与联苯系缩合剂按照下述进行反应的方法：相对于联苯酚化合物1摩尔，联苯系缩合剂低于1摩尔。
作为上述联苯酚化合物，可列举出4,4’-联苯酚、2,4’-联苯酚、或2,2’-联苯酚等，从反应性的观点出发，优选为4,4’-联苯酚。另外，这些联苯酚化合物也可以在各自的芳香环上具有1个碳原子数为1～8的烃基作为取代基。
作为上述联苯系缩合剂，可列举出联苯-4,4’-二甲醇、4,4’-双(氯甲基)联苯、4,4’-双(溴甲基)联苯、4,4’-双(甲氧基甲基)联苯、4,4’-双(乙氧基甲基)联苯、联苯-2,4’-二甲醇、2,4’-双(氯甲基)联苯、2,4’-双(溴甲基)联苯、2,4’-双(甲氧基甲基)联苯、2,4’-双(乙氧基甲基)联苯、联苯-2,2’-二甲醇、2,2’-双(氯甲基)联苯、2,2’-双(溴甲基)联苯、2,2’-双(甲氧基甲基)联苯、2,2’-双(乙氧基甲基)联苯等。从反应性的观点出发，优选联苯-4,4’-二甲醇、4,4’-双(氯甲基)联苯，从减少离子性不纯成分的观点出发，优选联苯-4,4’-二甲醇、4,4’-双(甲氧基甲基)联苯。另外，这些联苯系缩合剂也可以在各自的芳香环上具有1个或2个碳原子数为1～8的烃基作为取代基。
在联苯酚化合物与联苯系缩合剂的反应中，相对于联苯系缩合剂使用过量的联苯酚化合物。联苯系缩合剂的使用量相对于联苯酚化合物1摩尔优选为0.1～0.55摩尔，更优选为0.3～0.5摩尔。若联苯系缩合剂的使用量过多，则有可能n＝0成分的生成变少但分子量自身变高，树脂的软化点、熔融粘度变高，对成形性、作业性造成障碍。另一方面，若过少，则在反应结束后，除过量的联苯酚化合物以外的量变多，在工业上不优选。
通常，该反应在公知的无机酸、有机酸等酸催化剂的存在下进行。作为这样的酸催化剂，可列举出例如盐酸、硫酸、磷酸等无机酸、甲酸、草酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸等有机酸、氯化锌、氯化铝、氯化铁、三氟化硼等路易斯酸、活性白土、二氧化硅-氧化铝、沸石等固体酸等。
通常，该反应在10～250℃下进行1～20小时。进而，在反应时作为溶剂，优选使用例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙二醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂等醇类、二乙二醇二甲基醚、三甘醇二甲醚等醚类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族化合物等，它们中，特别优选乙基溶纤剂、二乙二醇二甲基醚、三甘醇二甲醚等。
通过上述方法得到的联苯芳烷基型酚醛树脂由于有时包含15面积％以上的n＝0成分，所以优选在反应结束后根据需要增加将n＝0成分除去的工序。n＝0成分的含有率从溶剂溶解性的观点出发为低于15面积％，优选为10面积％以下，进一步优选为6面积％以下，特别优选为3～5面积％。
在将联苯芳烷基型酚醛树脂的n＝0成分除去的工序中，例如为了不使n＝0成分溶解、而使n＝1以上的高分子量成分溶解，优选使用将不良溶剂与良溶剂混合而得到的溶剂，并通过过滤等方法将n＝0成分除去。作为不良溶剂，只要是几乎不将n＝0成分溶解的溶剂则没有特别限定，可列举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族溶剂。作为良溶剂，可列举出上述醇类、醚类、卤代芳香族化合物、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类。
联苯芳烷基型酚醛树脂的软化点可以通过改变作为树脂原料的联苯酚化合物与联苯系缩合剂的摩尔比而容易地调整，但由于若按照减少高分子量体成分的方式变更联苯酚化合物与联苯系缩合剂的摩尔比，则需要除去的n＝0成分的含量增加，作业性恶化，同时收率大大下降，所以有限度。
本发明的环氧树脂组合物以上述的联苯芳烷基型酚醛树脂和环氧树脂作为必须成分。
作为环氧树脂，可以使用分子中具有2个以上的环氧基的环氧树脂。若列举出例子，则可列举出双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、四甲基双酚F型环氧树脂、对苯二酚型环氧树脂、联苯型环氧树脂、双酚芴型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、双硫醚型环氧树脂、间苯二酚型环氧树脂、联苯芳烷基酚醛型环氧树脂、萘二酚型环氧树脂、线性酚醛清漆型环氧树脂、苯乙烯化线性酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、烷基酚醛清漆型环氧树脂、联苯酚酚醛清漆型环氧树脂、萘酚酚醛清漆型环氧树脂、β-萘酚芳烷基型环氧树脂、二萘酚芳烷基型环氧树脂、α-萘酚芳烷基型环氧树脂、三苯基甲烷型环氧树脂、三苯基甲烷型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、亚烷基二醇型环氧树脂、脂肪族环状环氧树脂、二氨基二苯基甲烷四缩水甘油胺、氨基酚醛型环氧树脂、含磷环氧树脂、氨基甲酸酯改性环氧树脂、含噁唑烷酮环的环氧树脂、后述的反应性稀释剂等，但并不限定于它们。另外，这些环氧树脂可以单独使用，也可以将2种以上并用。作为层叠板用途，优选使用萘二酚型环氧树脂、线性酚醛清漆型环氧树脂、苯乙烯化线性酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、α-萘酚芳烷基型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、含磷环氧树脂、含噁唑烷酮环的环氧树脂。
也可以使用以上述通式(1)所表示的联苯芳烷基型酚醛树脂作为原料并将其酚性羟基进行环氧化而成的环氧树脂。
这些环氧树脂的环氧当量(g/eq.)优选为100～800，更优选为200～780，进一步优选为300～760，特别优选为400～740。
在要求阻燃性的领域中，优选将含磷环氧树脂单独使用或使用2种以上，进而也可以将不含磷环氧树脂并用。作为含磷环氧树脂，特别优选如日本特开平04-11662号公报、日本特开平05-214070号公报、日本特开2000-309624号公报及日本特开2002-265562号公报等中公开的那样通过使9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、二苯基氧化膦等反应性磷化合物根据需要与1,4-苯醌、1,4-萘醌等醌化合物反应后与环氧树脂反应而得到的环氧树脂。这些含磷环氧树脂的磷含有率优选为0.5～7质量％，更优选为1～6质量％，进一步优选为2～5.5质量％，特别优选为3～5质量％。
另外，作为能够并用的不含磷环氧树脂，没有特别限制，可以并用上述的环氧树脂，但优选酚醛清漆型环氧树脂等3官能以上的环氧树脂。在将不含磷环氧树脂并用的情况下，按照作为含磷环氧树脂与不含磷环氧树脂的混合环氧树脂组合物的磷含有率成为含磷环氧树脂的优选的磷含有率的方式调整含磷环氧树脂的磷含有率、或者含磷环氧树脂与不含磷环氧树脂的混合量。
作为含磷环氧树脂的具体例子，可列举出例如Epotohto FX-305、Epotohto FX-289B、Epotohto FX-1225、YDFR-1320、TX-1328(以上，新日铁住金化学株式会社制)等，但并不限定于它们。
作为固化剂，除了上述联苯芳烷基型酚醛树脂以外，也可以根据需要将各种酚醛树脂类、酸酐类、胺类、酰肼类、酸性聚酯类等通常使用的环氧树脂用固化剂中的1种或2种以上并用。在将这些固化剂并用的情况下，并用的固化剂优选为总固化剂中的70质量％以下，更优选为50质量％以下。若并用的固化剂的比例过多，则有可能作为环氧树脂组合物的耐热性及阻燃性恶化。
关于在环氧树脂组合物中固化剂的使用量，相对于全部环氧树脂的环氧基1摩尔，固化剂的活性氢基优选为0.2～1.5摩尔的范围，更优选为0.3～1.4摩尔，进一步优选为0.5～1.3摩尔，特别优选为0.8～1.2摩尔。若成为该范围外，则有可能固化变得不完全而不能得到良好的固化物性。例如，在使用了酚系固化剂或胺系固化剂的情况下，相对于环氧基大致等摩尔配合活性氢基，在使用了酸酐系固化剂的情况下，相对于环氧基1摩尔配合0.5～1.2摩尔、优选0.6～1.0摩尔的酸酐基。在将上述酚醛树脂单独使用的情况下，优选相对于环氧树脂的环氧基1摩尔在0.9～1.1摩尔的范围内使用酚性羟基。
本发明中所谓的活性氢基是具有与环氧基反应性的活泼氢的官能团(包含具有通过水解等而产生活泼氢的潜在性活泼氢的官能团、显示同等的固化作用的官能团。)，具体而言，可列举出酸酐基、羧基、氨基、酚性羟基等。需要说明的是，关于活性氢基，1摩尔的羧基或酚性羟基被计算为1摩尔，氨基(NH2)被计算为2摩尔。另外，在活性氢基不明确的情况下，可以通过测定而求出活泼氢当量。例如，通过使环氧当量已知的苯基缩水甘油醚等单环氧树脂与活泼氢当量未知的固化剂反应，测定所消耗的单环氧树脂的量，从而可以求出所使用的固化剂的活泼氢当量。
作为能够并用的酚醛树脂系固化剂，可列举出双酚类、二羟基苯类、羟基萘类、含磷的酚类固化剂、酚醛清漆树脂等酚类与醛类或缩合剂的缩合物即多官能酚类化合物、氨基三嗪改性酚醛树脂(通过三聚氰胺、苯并胍胺等连接有酚核的多官能酚类化合物)、萜烯酚醛树脂、重质油改性酚醛树脂等、这些多官能酚类化合物被烷基、烷氧基、芳基等取代基进行了核取代的多官能酚类化合物等，但并不限定于它们。
作为双酚类，具体例子可列举出双酚A、双酚F、双酚C、双酚K、双酚Z、双酚S、四甲基双酚A、四甲基双酚F、四甲基双酚S、四甲基双酚Z、二羟基二苯基硫化物、4,4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)等。作为二羟基苯类，具体例子可列举出儿茶酚、间苯二酚、甲基间苯二酚、氢醌、单甲基氢醌、二甲基氢醌、三甲基氢醌、单-叔丁基氢醌、二-叔丁基氢醌等。作为羟基萘类，具体例子可列举出二羟基萘、二羟基甲基萘、二羟基甲基萘、三羟基萘等。作为含磷的酚类固化剂，具体例子可列举出LC-950PM60(Shin-AT&C公司制)、EXB9000A(DIC株式会社制)等。
作为酚类与醛类或缩合剂的缩合物即多官能酚类化合物，具体例子可列举出Shonol BRG-555(アイカSDKフェノール株式会社制)等线性酚醛清漆树脂、DC-5(新日铁住金化学株式会社制)等甲阶酚醛树脂、レヂトップTPM-100(群荣化学工业株式会社制)等三羟基苯基甲烷型酚醛清漆树脂、萘酚酚醛清漆树脂、萘酚-苯酚共缩合酚醛清漆树脂、萘酚-甲酚共缩合酚醛清漆树脂、苯酚芳烷基树脂、SN-160、SN-395、SN-485(新日铁住金化学株式会社制)等萘酚芳烷基树脂、二环戊二烯酚醛树脂、联苯改性酚醛树脂、联苯改性萘酚树脂等。
这种情况下，作为酚类，可列举出苯酚、甲酚、二甲苯酚、丁基苯酚、戊基苯酚、壬基苯酚、丁基甲基苯酚、三甲基苯酚、苯基苯酚、1-萘酚、2-萘酚等单酚类化合物、上述的双酚类、二羟基苯类、羟基萘类。作为醛类，可列举出甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、戊醛、己醛、苯甲醛、氯醛、溴醛、乙二醛、丙二醛、丁二醛、戊二醛、己二醛、庚二醛、癸二醛、丙烯醛、巴豆醛、水杨醛、邻苯二甲醛、羟基苯甲醛等。作为缩合剂，可列举出苯二甲醇、苯二甲醇二甲基醚、苯二甲基二卤化物、联苯系缩合剂、二甲氧基甲基萘、二氯甲基萘、二乙烯基苯、二乙烯基联苯等二乙烯基化合物、二环戊二烯等环烷基二烯类等。另外，作为联苯系缩合剂，可列举出能够作为本发明中使用的酚醛树脂的制造原料而使用的联苯系缩合剂。
作为酸酐系固化剂，具体而言，可列举出甲基四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐、邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、甲基纳迪克酸等。
作为胺系固化剂，具体而言，可列举出二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、间苯二甲胺、异佛尔酮二胺、二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯基砜、二氨基二苯基醚、苄基二甲基胺、2,4,6-三(二甲基氨基甲基)苯酚、双氰胺、二聚物酸等酸类与多胺类的缩合物即聚酰胺胺等胺系化合物等。
作为其它的固化剂，具体而言，可列举出三苯基膦等膦化合物、四苯基溴化鏻等鏻盐、2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-十一烷基咪唑、1-氰基乙基-2-甲基咪唑等咪唑类、咪唑类与偏苯三酸、异氰脲酸、硼等的盐即咪唑盐类、三甲基氯化铵等季铵盐类、二氮杂二环化合物、二氮杂二环化合物与酚类、线性酚醛清漆树脂类等的盐类、三氟化硼与胺类、醚化合物等的络合物、芳香族鏻、或碘鎓盐等。
在环氧树脂组合物中，可以根据需要使用固化促进剂。作为可使用的固化促进剂的例子，可列举出2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑类、2-(二甲基氨基甲基)苯酚、1,8-二氮杂-二环(5,4,0)十一碳烯-7等叔胺类、三苯基膦、三环己基膦、三苯基膦三苯基硼烷等膦类、辛酸锡等金属化合物等。固化促进剂相对于本发明的环氧树脂组合物中的环氧树脂成分100质量份优选使用0.02～5质量份。通过使用固化促进剂，能够降低固化温度、或者缩短固化时间。
在环氧树脂组合物中，可以使用有机溶剂或反应性稀释剂作为粘度调整用。
作为有机溶剂，可列举出例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、乙二醇单甲基醚、二甲氧基二乙二醇、乙二醇二乙基醚、二乙二醇二乙基醚、三乙二醇二甲基醚等醚类、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、甲醇、乙醇、1-甲氧基-2-丙醇、2-乙基-1-己醇、苄基醇、乙二醇、丙二醇、二乙二醇丁醚、松油等醇类、乙酸丁酯、乙酸甲氧基丁酯、甲基溶纤剂乙酸酯、溶纤剂乙酸酯、乙基二甘醇乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯、苄基醇乙酸酯等乙酸酯类、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯等苯甲酸酯类、甲基溶纤剂、溶纤剂、丁基溶纤剂等溶纤剂类、甲基卡必醇、卡必醇、丁基卡必醇等卡必醇类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二甲基亚砜、乙腈、N-甲基吡咯烷酮等，但并不限定于它们。
作为反应性稀释剂，可列举出例如烯丙基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、甲苯基缩水甘油醚等单官能缩水甘油醚类、间苯二酚二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、环己烷二甲醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚等二官能缩水甘油醚类、甘油聚缩水甘油醚、三羟甲基丙烷聚缩水甘油醚、三羟甲基乙烷聚缩水甘油醚、季戊四醇聚缩水甘油醚等多官能缩水甘油醚类、新癸酸缩水甘油酯等缩水甘油酯类、苯基二缩水甘油胺、甲苯基二缩水甘油胺等缩水甘油胺类，但并不限定于它们。
有机溶剂优选以不挥发成分计以20～90质量％单独使用或将多种混合使用，其适当的种类、使用量根据用途而适当选择。例如，在印制电路布线板用途中，优选为甲基乙基酮、丙酮、1-甲氧基-2-丙醇等沸点为160℃以下的极性溶剂，其使用量以不挥发成分计优选为40～80质量％。另外，在粘接膜用途中，例如优选使用酮类、乙酸酯类、卡必醇类、芳香族烃类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等，其使用量以不挥发成分计优选为30～60质量％。
反应性稀释剂主要在以无溶剂系进行粘度的减少或凝胶时间的调整的情况下使用。由于若其使用量多，则有可能固化反应没有充分进行而未反应成分从固化物渗出、有可能使机械强度等固化物物性下降，因此优选不多于所需地使用。因此，在环氧树脂中优选为30质量％以下，更优选为20质量％以下，进一步优选为10质量％以下。
环氧树脂组合物也可以在不损害特性的范围内配合其它热固性树脂、热塑性树脂。可列举出例如酚醛树脂、丙烯酸树脂、石油树脂、茚树脂、香豆酮茚树脂、苯氧基树脂、聚氨酯树脂、聚酯树脂、聚酰胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚醚酰亚胺树脂、聚亚苯基醚树脂、改性聚亚苯基醚树脂、聚醚砜树脂、聚砜树脂、聚醚醚酮树脂、聚苯硫醚树脂、聚乙烯醇缩甲醛树脂等，但并不限定于它们。
在环氧树脂组合物中，以提高所得到的固化物的阻燃性为目的，可以使用公知的各种阻燃剂。作为可使用的阻燃剂，可列举出例如卤素系阻燃剂、磷系阻燃剂、氮系阻燃剂、有机硅系阻燃剂、无机系阻燃剂、有机金属盐系阻燃剂等。从相对于环境的观点出发，优选不包含卤素的阻燃剂，特别优选磷系阻燃剂。这些阻燃剂可以单独使用，也可以将2种以上并用。
磷系阻燃剂可以使用无机磷系化合物、有机磷系化合物中的任一者。作为无机磷系化合物，例如除了红磷、磷酸一铵(也可称为磷酸二氢铵)、磷酸二铵(也可称为磷酸氢二铵)、磷酸三铵、多聚磷酸铵等磷酸铵类、磷酸酰胺等无机系含氮磷化合物。作为有机磷系化合物，可列举出例如脂肪族磷酸酯、磷酸酯化合物、缩合磷酸酯类、膦酸化合物、次膦酸化合物、氧化膦化合物、正膦化合物、有机系含氮磷化合物等通用有机磷系化合物、膦酸的金属盐以外，可列举出9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、10-(2,5-二羟基苯基)-10H-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、10-(2,7-二羟基萘基)-10H-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物等环状有机磷化合物、使它们与环氧树脂或酚醛树脂等化合物反应而得到的衍生物即含磷环氧树脂或含磷的固化剂等。
作为阻燃剂的配合量，根据磷系阻燃剂的种类、环氧树脂组合物的成分、所期望的阻燃性的程度而适当选择。例如环氧树脂组合物中的有机成分(除有机溶剂以外)中的磷含量优选为0.2质量％以上且4质量％以下，更优选为0.4质量％以上且3.5质量％以下，进一步优选为0.6质量％以上且3质量％以下。若磷含量少，则有可能变得难以确保阻燃性，若磷含量过多，则有可能对耐热性造成不良影响。另外在使用磷系阻燃剂的情况下，也可以将氢氧化镁等阻燃助剂并用。
在环氧树脂组合物中，可以根据需要配合填充材料。具体而言，可列举出熔融二氧化硅、结晶二氧化硅、氧化铝、氮化硅、氢氧化铝、勃姆石、氢氧化镁、滑石、云母、碳酸钙、硅酸钙、氢氧化钙、碳酸镁、碳酸钡、硫酸钡、氮化硼、碳、碳纤维、玻璃纤维、氧化铝纤维、二氧化硅氧化铝纤维、碳化硅纤维、聚酯纤维、纤维素纤维、芳香族聚酰胺纤维、陶瓷纤维、微粒橡胶、热塑性弹性体、颜料等。作为使用填充材料的理由，可列举出提高耐冲击性的效果。另外，在使用氢氧化铝、勃姆石、氢氧化镁等金属氢氧化物的情况下，具有作为阻燃助剂起作用而阻燃性提高的效果。这些填充材料的配合量相对于除填充材料以外的环氧树脂组合物优选为1～150质量％，更优选为10～70质量％。若配合量多，则有可能作为层叠板用途所需要的粘接性下降，进而有可能固化物变脆、变得不能得到充分的机械物性。另外若配合量少，则有可能没有固化物的耐冲击性的提高等填充剂的配合效果。
在将环氧树脂组合物制成板状基板等的情况下，从其尺寸稳定性、弯曲强度等方面考虑，纤维状的填充材料可作为优选的填充材料列举出。可更优选地列举出使用了将玻璃纤维编织成网眼状的纤维状基材的填充材料的玻璃纤维基板。
环氧树脂组合物可以进一步根据需要配合硅烷偶联剂、抗氧化剂、脱模剂、消泡剂、乳化剂、触变性赋予剂、平滑剂、阻燃剂、颜料等各种添加剂。这些添加剂相对于环氧树脂组合物优选为0.01～20质量％的范围。
环氧树脂组合物通过浸渗于纤维状基材中可以制作印制电路布线板等中使用的预浸料。作为纤维状基材，可以使用玻璃等无机纤维、聚酯树脂等、多胺树脂、聚丙烯酸树脂、聚酰亚胺树脂、芳香族聚酰胺树脂等有机质纤维的织布或无纺布，但并不限定于此。作为由环氧树脂组合物制造预浸料的方法，没有特别限定，例如为将环氧树脂组合物浸渍于用溶剂进行粘度调整而制作的树脂清漆中而浸渗后，加热干燥而将树脂成分半固化(B阶化)而得到的方法，例如可以在100～200℃下进行1～40分钟加热干燥。这里，预浸料中的树脂量优选以树脂成分计设定为30～80质量％。
为了将预浸料固化，可以使用一般在制造印制电路布线板时使用的层叠板的固化方法，但并不限定于此。例如，在使用预浸料来形成层叠板的情况下，将预浸料一片或多片层叠，在一侧或两侧配置金属箔而构成层叠物，将该层叠物进行加热/加压而进行层叠一体化。这里作为金属箔，可以使用铜、铝、黄铜、镍等单独、合金、复合的金属箔。并且，通过将所制作的层叠物进行加压加热而使预浸料固化，可以得到层叠板。此时，优选将加热温度在160～220℃、将加压压力在50～500N/cm2、将加热加压时间在40～240分钟的范围内适当调节，能够得到所期望的固化物。若加热温度低，则固化反应没有充分地进行，若加热温度高，则有可能环氧树脂组合物开始分解。另外，若加压压力低，则有时气泡残留于所得到的层叠板的内部，电特性下降，若加压压力高，则有可能在固化前树脂流动，不能得到所期望厚度的固化物。进而，若加热加压时间短，则有可能固化反应没有充分地进行，若加热加压时间长，则有可能会引起预浸料中的环氧树脂组合物的热分解。
环氧树脂组合物可以通过以与公知的环氧树脂组合物同样的方法进行固化而得到环氧树脂固化物。作为用于得到固化物的方法，可以采取与公知的环氧树脂组合物同样的方法，可适宜使用浇铸、注入、灌封、浸渍、滴涂、传递模压成形、压缩成形等或通过制成树脂片材、带树脂的铜箔、预浸料等形态而层叠并进行加热加压固化而制成层叠板等方法。此时的固化温度通常为100～300℃的范围，固化时间通常为1～5小时左右。
本发明的环氧树脂固化物可以采取层叠物、成型物、粘接物、涂膜、膜等形态。
对制作环氧树脂组合物、将其制成层叠体并加热固化而制成层叠板时的环氧树脂固化物进行了评价，结果该固化物表现出优异的耐热性、阻燃性、低吸湿性和粘接性，进一步可以制成在印制电路布线板用途中铜箔剥离强度及层间密合强度优异的固化物。
实施例
列举出实施例及比较例对本发明进行具体说明，但本发明并不限定于这些。只要没有特别说明，则“份”表示质量份，“％”表示质量％。另外，测定方法分别通过以下的方法来测定。
酚性羟基当量：依据JIS K0070标准。
软化点：依据JIS K7234标准、环球法来测定。具体而言，使用自动软化点装置(株式会社Meitec制、ASP-MG4)。
GPC测定：使用在本体(东曹株式会社制、HLC-8220GPC)上串联地具备柱(东曹株式会社制、TSKgelG4000HXL、TSKgelG3000HXL、TSKgelG2000HXL)的装置，柱温度设定为40℃。另外，对于洗脱液，使用四氢呋喃(THF)，设定为1mL/分钟的流速，检测器使用差示折射率检测器。测定试样使用将样品0.1g溶解于10mL的THF中并用微量过滤器过滤而得到的试样50μL。数据处理使用东曹株式会社制GPC-8020模型II版本6.00。通过所得到的色谱来算出n＝0成分量，通过以标准的单分散聚苯乙烯(东曹株式会社制、A-500、A-1000、A-2500、A-5000、F-1、F-2、F-4、F-10、F-20、F-40、F-80、F-128)求出的标准曲线来测定数均分子量(Mn)、重均分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)。
玻璃化转变温度(Tg·DSC)：以依据IPC-TM-650 2.4.25.c利用差示扫描量热测定装置(株式会社Hitachi High-Tech Science制、EXSTAR6000DSC6200)在20℃/分钟的升温条件下进行测定时的DSC·Tgm(变异曲线相对于玻璃状态与橡胶状态的切线的中间温度)的温度表示。
玻璃化转变点(Tg·TMA)：通过热机械测定装置(SII NanoTechnology株式会社制EXSTAR6000TMA/6100)，在升温速度10℃/分钟的条件下求出Tg。
阻燃性：依据UL94，通过垂直法来评价。评价以V-0、V-1、V-2记录。其中，完全燃烧的试样记为x。
铜箔剥离强度及层间粘接力：依据JIS C6481标准进行测定，层间粘接力在第7层与第8层之间剥落而测定。
吸水率：依据JIS K7209标准。试验片使用介电常数及介电损耗角正切的测定中使用的样品，在23℃的水中浸渍24小时后进行测定。
相对介电常数及介电损耗角正切：依据IPC-TM-650 2.5.5.9使用材料分析仪(AGILENT Technologies公司制)，通过容量法求出频率1GHz下的相对介电常数及介电损耗角正切。
[环氧树脂]
(A-1)：含磷环氧树脂(新日铁住金化学株式会社制、制品名：FX-1225、环氧当量320、磷含有率2.5％)
(A-2)：含磷环氧树脂(新日铁住金化学株式会社制、制品名：YDFR-1320、环氧当量747、磷含有率5.0％)
(A-3)：二环戊二烯型环氧树脂(DIC株式会社制、制品名：HP-7200H、环氧当量280、软化点82℃)
(A-4)：联苯酚芳烷基型环氧树脂(以专利文献6的合成例1中记载的方法合成的树脂、环氧当量197、熔点125℃)
[固化剂]
(B-1)：合成例1中得到的联苯芳烷基型酚醛树脂
(B-2)：合成例2中得到的联苯芳烷基型酚醛树脂
(B-3)：合成例3中得到的联苯芳烷基型酚醛树脂
(B-4)：合成例4中得到的联苯芳烷基型酚醛树脂
(B-5)：合成例5中得到的联苯芳烷基型酚醛树脂
(B-6)：合成例6中得到的联苯芳烷基型酚醛树脂
(B-7)：合成例7中得到的联苯芳烷基型酚醛树脂
(B-8)：含磷的酚类固化剂(Shin-AT&C公司制、制品名：LC-950PM60、酚性羟基当量340、磷含有率9.2％)
(B-9)：线性酚醛清漆树脂(Aica SDK Phenol株式会社制、制品名：BRG-557、酚性羟基当量105)
(B-10)：酚醛树脂(明和化成株式会社制、制品名：MEH-7851-3H、酚性羟基当量223)
(B-11)：酚醛树脂(群荣化学工业株式会社制、制品名：TPM-100、酚性羟基当量98)
(B-12)：双氰胺(Nippon Carbide Industries株式会社制、制品名：DIHARD、活泼氢当量21)
[固化促进剂]
(C-1)：2-乙基-4-甲基咪唑(四国化成工业株式会社制、制品名：Curezol 2E4MZ)
(C-2)：三苯基膦：(北兴化学工业株式会社制、制品：ホクコーTPP)
合成例1
在具备搅拌机、温度计、氮吹入管及冷却管的反应装置中，投入4,4’-联苯酚246.2份(1.32摩尔)、二乙二醇二甲基醚379.1份、4,4’-双氯甲基联苯132.9份(0.53摩尔)，在氮气流下，一边搅拌一边升温至170℃而使其反应2小时。反应后，在减压下将二乙二醇二甲基醚全部量蒸馏除去，投入甲苯311份、甲基异丁基酮104份并搅拌混合，冷却至室温后，将析出的n＝0成分过滤而除去后，将甲苯及甲基异丁基酮蒸馏除去，得到联苯芳烷基型酚醛树脂(B-1)187份。将所得到的树脂的物性示于表1中，将GPC示于图1中。
合成例2
在通过与合成例1同样的操作而反应后，在减压下将二乙二醇二甲基醚全部量蒸馏除去，投入甲苯473份、甲基异丁基酮158份并搅拌混合，冷却至室温后，将析出的n＝0成分过滤而除去后，将甲苯及甲基异丁基酮蒸馏除去，得到联苯芳烷基型树脂(B-2)203份。将所得到的树脂的物性示于表1中，将GPC示于图2中。
合成例3
在通过与合成例1同样的操作而反应后，投入甲苯379份并搅拌混合，冷却至室温后，将析出的n＝0成分过滤而除去后，将二乙二醇二甲基醚及甲苯蒸馏除去，得到联苯芳烷基型酚醛树脂(B-3)153份。将所得到的树脂的物性示于表1中，将GPC示于图3中。
合成例4
在与合成例1同样的装置中，投入4,4’-联苯酚269.9份(1.45摩尔)、二乙二醇二甲基醚379.1份、4,4’-双氯甲基联苯109.2份(0.44摩尔)，在氮气流下，一边搅拌一边升温至170℃而使其反应2小时。反应后，在减压下将二乙二醇二甲基醚全部量蒸馏除去，投入甲苯260份、甲基异丁基酮87份并搅拌混合，冷却至室温后，将析出的n＝0成分过滤而除去后，将甲苯及甲基异丁基酮蒸馏除去，得到联苯芳烷基型酚醛树脂(B-4)190份。将所得到的树脂的物性示于表1中，将GPC示于图4中。
合成例5
在与合成例1同样的装置中，投入4，4’-联苯酚226.4份(1.22摩尔)、二乙二醇二甲基醚379.1份、4，4’-双氯甲基联苯152.7份(0.61摩尔)，在氮气流下，一边搅拌一边升温至170℃而使其反应2小时。反应后，在减压下将二乙二醇二甲基醚全部量蒸馏除去，投入甲苯250份、甲基异丁基酮83份并搅拌混合，冷却至室温后，将析出的n＝0成分过滤而除去后，将甲苯及甲基异丁基酮蒸馏除去，得到联苯芳烷基型酚醛树脂(B-5)183份。将所得到的树脂的物性示于表1中，将GPC示于图5中。
合成例6
在通过与合成例1同样的操作而反应后，在减压下将二乙二醇二甲基醚全部量蒸馏除去，投入甲苯424份、甲基异丁基酮85份并搅拌混合，冷却至室温后，将析出的n＝0成分过滤而除去后，将甲苯及甲基异丁基酮蒸馏除去，得到联苯芳烷基型酚醛树脂(B-6)158份。将所得到的树脂的物性示于表1中，将GPC示于图6中。
合成例7
在通过与合成例1同样的操作而反应后，在减压下将二乙二醇二甲基醚全部量蒸馏除去，投入甲基乙基酮339份并搅拌混合，冷却至室温后，将析出的n＝0成分过滤而除去后，将甲基乙基酮蒸馏除去，得到联苯芳烷基型酚醛树脂(B-7)208份。将所得到的树脂的物性示于表1中，将GPC示于图7中。
表1
| 合成例 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 树脂 | (B-1) | (B-2) | (B-3) | (B-4) | (B-5) | (B-6) | (B-7) |
| 酚性羟基当量(g/eq.) | 158 | 158 | 156 | 154 | 158 | 148 | 142 |
| 软化点(℃) | 130 | 130 | 132 | 112 | 158 | 105 | 138 |
| n＝0成分(面积％) | 4.7 | 7.5 | 10.1 | 3.7 | 3.4 | 8.0 | 17.6 |
| n＝5成分以上(面积％) | 27.1 | 25.8 | 27.6 | 29.1 | 50.3 | 19.2 | 22.7 |
| Mw | 2437 | 2380 | 2462 | 2043 | 4620 | 2009 | 2112 |
| Mn | 1299 | 1143 | 1105 | 1083 | 1425 | 1096 | 902 |
| Mw/Mn | 1.88 | 2.08 | 2.23 | 1.89 | 3.24 | 1.83 | 2.34 |
实施例1
将作为环氧树脂的(A-4)100份、作为固化剂的(B-1)80份及作为固化促进剂的(C-2)1份混炼而得到树脂组合物。使用所得到的环氧树脂组合物在175℃下成形，进一步在175℃下进行12小时的后固化，得到固化物。将固化物的玻璃化转变温度(Tg·TMA)示于表2中。
实施例2～4及比较例1～4
使用合成例3～7中得到的树脂(B-3)～(B-7)、或线性酚醛清漆树脂(B-9)、酚醛树脂(B-11)，设定为表2的配合，除此以外，与实施例1同样地操作，得到环氧树脂组合物，进而得到固化物。将进行了与实施例1同样的试验的结果示于表2中。另外，表中的“-”表示未使用。
表2
实施例5
将作为含磷环氧树脂的(A-1)100份、作为固化剂的(B-1)50份、作为固化促进剂的(C-1)0.03份配合，溶解于用MEK、丙二醇单甲基醚、N,N-二甲基甲酰胺调整的混合溶剂中，得到环氧树脂组合物清漆。将所得到的环氧树脂组合物清漆浸渗于玻璃纤维布(日东纺织株式会社制、WEA 7628 XS13、0.18mm厚)中。将浸渗后的玻璃纤维布在150℃的热风循环烘箱中干燥9分钟而得到预浸料。将所得到的预浸料8片和上下的铜箔(三井金属矿业株式会社制、3EC-III、厚度35μm)重叠，在130℃×15分钟+190℃×80分钟的温度条件下进行2MPa的真空加压，得到1.6mm厚的层叠板。通过将所得到的层叠板的铜箔部分浸渍于蚀刻液中而除去，在进行洗涤和干燥后，切取成127mm×12.7mm的大小而作为阻燃性测定用试验片。将层叠板的铜箔剥离强度、层间粘接力、玻璃化转变温度(Tg·DSC)及阻燃性的结果示于表3中。
另外，将所得到的预浸料拆解，用筛制成过100目筛的粉状的预浸料粉末。将所得到的预浸料粉末放入氟树脂制的模具中，在130℃×15分钟+190℃×80分钟的温度条件下进行2MPa的真空加压，得到50mm见方×2mm厚的试验片。将试验片的吸水率、相对介电常数及介电损耗角正切的结果示于表3中。
实施例6～8及比较例5～8
将作为环氧树脂的(A-1)、作为固化剂的(B-1)～(B-2)、(B-4)～(B-5)、(B-9)～(B-12)、作为固化促进剂的(C-1)以表3的配合量(份)配合，进行与实施例5同样的操作，得到层叠板及试验片。进行与实施例5同样的试验，将其结果示于表3中。
表3
实施例9～12及比较例9～12
将作为环氧树脂的(A-1)～(A-3)、作为固化剂的(B-1)、(B-8)～(B-9)、作为固化促进剂的(C-1)以表4的配合量(份)配合，进行与实施例5同样的操作，得到层叠板及试验片。进行与实施例5同样的试验，将其结果示于表4中。
表4
如由这些结果表明的那样，使用了联苯芳烷基型酚醛树脂的环氧树脂组合物具有高的耐热性，关于低吸水性和粘接性也能够表现出充分的性能。特别是若使用含磷环氧树脂，则可得到兼具更高的阻燃性的环氧树脂组合物。
Claims (7)
1.一种环氧树脂组合物，其特征在于，其是以环氧树脂及固化剂作为必须成分的环氧树脂组合物，所述固化剂的至少一部分为下述通式(1)所表示的联苯芳烷基型酚醛树脂，该联苯芳烷基型酚醛树脂的酚性羟基当量为150～180g/eq，在凝胶渗透色谱法测定中通式(1)中的n为0的成分低于15面积％，n为5以上的成分为25面积％以上，
其中，n为重复数且表示0以上的数，其平均值为1.3～20的数，R1、R2及R3分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～8的烃基。
2.根据权利要求1所述的环氧树脂组合物，其中，所述环氧树脂的一部分或全部为含磷环氧树脂。
3.一种固化物，其是将权利要求1或2所述的环氧树脂组合物固化而成的。
4.一种预浸料，其特征在于，其使用了权利要求1或2所述的环氧树脂组合物。
5.一种层叠板，其特征在于，其使用了权利要求1或2所述的环氧树脂组合物。
6.一种印制电路布线基板，其特征在于，其使用了权利要求1或2所述的环氧树脂组合物。
7.一种环氧树脂固化剂，其由下述通式(1)所表示的联苯芳烷基型酚醛树脂构成，酚性羟基当量为150～180g/eq，在凝胶渗透色谱法测定中，通式(1)中的n为0的成分低于15面积％，n为5以上的成分为25面积％以上，
其中，n为重复数且表示0以上的数，其平均值为1.3～20的数，R1、R2及R3分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～8的烃基。
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