DE3444740A1 - Cyclische organische phosphorverbindung und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Cyclische organische phosphorverbindung und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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Description
Beschreibung
Die Erfindung betrifft eine neue cyclische organische Phosphorverbindung und ein Verfahren zu deren Herstellung.
Carbonsäuren, die sich von einem der Ausgangsmaterialien zur Herstellung der Verbindung der Erfindung (Verbindung
der Formel II gemäss den nachstehenden Ausführungen) ableiten, sind in der US-PS 3 702 878 beschrieben. Ester,
die durch Umsetzung dieser Carbonsäuren mit Alkoholen erhalten werden, sind in den US-PSen 4 127 590 und 4 280 951
beschrieben. Demgegenüber ist die Verbindung der Erfindung aber neu.
Aufgabe der Erfindung ist es, eine cyclische organische Phosphorverbindung zur Verfügung zu stellen, die sich als
Stabilisator und als flammhemmendes Mittel für organische Substanzen, insbesondere für höhermolekulare Verbindungen
eignet, bereitzustellen.
Gegenstand der Erfindung ist eine cyclische organische Phosphorverbindung der Formel I
O=P-O (I)
-OH
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Her- *
stellung der Verbindung der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel II
3U4740
(II)
mit 1,4-Benzochinon umsetzt.
Fig. 1 zeigt das IR-Absorptionsspektrum der gernäss dem Beispiel
erhaltenen cyclischen organischen Phosphorverbindung, wobei auf der Abszisse die Wellenzahl (cm~ ) und auf der Ordinate
die prozentuale Durchlässigkeit (%) angegeben sind.
Die Verbindung der Formel I (nachstehend als HCA-HQ bezeichnet) eignet sich als Stabilisator und als flammhemmendes
Mittel für organische Substanzen, insbesondere für höhermolekulare Polymerisate. Beispielsweise wird durch
eine Zugabe dieser Verbindung zu Homopolymerisaten oder Copolymerisaten von Polyolefinen, Polystyrol, Polyacetalen,
Polycarbonaten, Polyacrylaten, Polyphenylenäthern, Polysulfonen, Polyestern,
Epoxyharzen, Phenol-Formaldehyd-Harzen und dergleichen die Beständigkeit dieser Prlodukte gegen eine Beeinträchtigung
durch Wärme, Sauerstoff, Licht und dergleichen beträchtlich verbessert und ausserdem eine flammhemmende Wirkung
auf diese Produkte ausgeübt.
Da es sich bei der Verbindung der Erfindung um eine bifunktionelle
Verbindung handelt, bei der der mit P verknüpfte Benzolring zwei Hydroxylgruppen in p-Stellung zu-
ow einander aufweist, stellt diese Verbindung ein wertvolles
Zwischenprodukt für verschiedene Derivate, insbesondere hochmolekulare Verbindungen, dar. Wird diese Verbindung
beispielsweise als ein Teil einer Diolkomponente bei der Herstellung von Polyesterharzen, Polyurethanharzen und
dergleichen verwendet, so übt sie eine sehr starke stabilisierende
Wirkung und flammhemmende Wirkung aus und bewirkt beispielsweise eine Beständigkeit gegen Extraktion mit
Lösungsmitteln, eine Verringerung der Flüchtigkeit, eine Beständigkeit gegen Ausblühen und dergleichen. Die als
Ausgangsmaterial zur Herstellung der Verbindung HCA-HQ verwendete Verbindung der Formel II (nachstehend als HCA bezeichnet)
wird beispielsweise hergestellt, indem man o-Phenylphenol mit PC1_ in Gegenwart eines Katalysators umsetzt,
die erhaltene Verbindung hydrolysiert und das erhaltene Hydrolysat unter Erhitzen dehydratisiert (vgl. japanische
Patentveröffentlichung 49-45397/1974 und 50-17979/1975).
Durch Umsetzung von HCA mit 1,4-Benzochinon (nachstehend
als p-BQ bezeichnet ) erhält man gemäss folgender Reaktionsgleichung HCA-HQ
OH
Nachstehend wird eine allgemeine Ausführungsform zur Herstellung der Verbindung der Erfindung beschrieben.
Ein inertes Lösungsmittel und HCA werden in einem mit einem Rührer, einem Rückflusskühler, einem Thermometer und
einem Einlass zur Einspeisung der Ausgangsmaterialien ausgerüsteten Reaktionsgefäss vorgelegt. Die Temperatur
wird zwischen Raumtemperatur und 1000C und vorzugsweise
50 bis 800C eingestellt. Nach Lösen des HCA wird p-BQ zugesetzt.
p-BQ wird in Form eines fein verteilten Pulvers oder als Lösung in einem inerten Lösungsmittel eingesetzt
Als Lösungsmittel werden solche bevorzugt, die die Ausgangsmaterialien und das erhaltene Reaktionsprodukt in
heissem Zustand lösen, in dem aber das Produkt, in der
Kälte wenig löslich ist. Sofern die Löslichkeit des Pro-
dukts hoch ist, können Einengungsvorgänge und/oder Ausfällungen
durch Zugabe eines Lösungsmittels, in dem die Materialien und das Produkt nicht oder nur schwer löslich
sind, vorgenommen werden. Beispiele für inerte Lösungsmittel sind fithylenglykol, niedere Alkyläther, Propylenglykol-nieder-alkyläther,
Benzol, Toluol, Xylol und dergleichen.
Die Zugabe von p-BQ wird so durchgeführt, dass HCA immer in einem inerten Lösungsmittel im überschuss zur äquivalenten
Mengen an p-BQ vorhanden ist. Wird diese Bedingung nicht eingehalten, so besteht die starke Gefahr, dass
neben dem gewünschten Produkt ein zunehmender Anteil an Nebenprodukten entsteht. Zur Umsetzung von HCA mit p-BQ
können beliebige Verfahren angewendet werden, sofern für eine Durchführung unter Bedingungen, bei denen der vorgenannte
Zustand eingehalten wird, gesorgt wird. Beispielsweise ist es möglich, ein Gemisch von HCA mit p-BQ so zuzusetzen,
dass HCA ständig im Überschuss zur theoretischen Menge vorliegt.
Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch 0,5 bis 5 Stunden bei 70 bis 1500C und vorzugsweise 1,5 bis 3 Stunden bei
120 bis 130 C umgesetzt. Nach Feststellung des Reaktionsendes
durch Gaschromatographie oder Flüssigchromatographie wird das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur in
der Nähe von Raumtemperatur abgekühlt. Anschliessend wird der Niederschlag abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Man erhält die gewünschte Verbindung. Als Waschflüssigkeit kann das für die Umsetzung verwendete Lösungsmittel
eingesetzt werden. Ist dessen Dampfdruck aber gering, kann eine zweite Waschung mit einem geeigneten Lösungsmittel
mit einem hohen Dampfdruck durchgeführt werden.
Das folgende Beispiel dient der weiteren Erläuterung der Erfindung.
540 g HCA (2,5 Mol) wird zu 1000 g Äthylcellosolve gegeben. Die
Temperatur des Gemisches wird unter Rühren auf 700C erhöht.
Nach vollständiger Lösung von HCA werden 243 S (2,25 Mol)
fein verteiltes p-BQ-Pulver zu der Lösung in klein unterteilten Portionen innerhalb von 2 Stunden zugesetzt, wobei
die Temperatur auf 70 bis 900C gehalten wird. Nach beendeter Zugabe wird die Lösung 2 Stunden bei 125 bis
1300C belassen und anschliessend auf 20°C gekühlt. Der er-
^ haltene Niederschlag wird abfiltriert. Der Filterkuchen wird mit 180 ml Äthylcellosolve und sodann mit I80 ml Methanol
gewaschen und bei 90 C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält 51JO g eines weissen kristallinen
Pulvers. Die Ausbeute, bezogen auf p-BQ beträgt 74,1 Pro-1^
zent. Der F. beträgt 2500C. Dieses Produkt wird aus Äthylcellosolve
unter Bildung eines gereinigten Produkts vom F. 2500C umkristallisiert. Bei der Elementaranalyse die£
Produkts werden folgende Ergebnisse erhalten:
CHP beobachtete Werte (%) 66,83 3,96 9,39 berechnete Werte (%) 66,67 4,01 9,57
Das IR-Absorptionsspektrum (als Kaliumbromid-Pressling)
2^ ist in Fig. 1 wiedergegeben.
- Leerseite -
Claims (2)
1. / Cyclische organische Phosphorverbindung der Formel I
(I)
OH
2. Verfahren zur Herstellung der cyclischen organischen
Phosphorverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel II
(II)
mit 1,4-Benzochinon umsetzt.
Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung der Verbindung der Formel II mit 1,4-Benzochinon
so durchführt, dass die erstgenannte Verbindung ständig in einem inerten Lösungsmittel im Überschuss
zur äquivalenten Menge der letztgenannten Verbindung vorliegt.
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